JP3165473B2

JP3165473B2 - チオフェン環を有する光学活性化合物

Info

Publication number: JP3165473B2
Application number: JP23879891A
Authority: JP
Inventors: 義一鈴木; 忠昭磯崎; 一朗河村; 泰大出; 則子山川; 浩之最上谷; 伸宏岡部
Original assignee: Showa Shell Sekiyu KK
Current assignee: Showa Shell Sekiyu KK
Priority date: 1991-01-11
Filing date: 1991-08-26
Publication date: 2001-05-14
Anticipated expiration: 2016-05-14
Also published as: JPH05202028A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、光学活性含ハロゲンア
ルコールのエステルまたはエーテルよりなるチオフェン
環を含む新規光学活性化合物および液晶化合物に関す
る。本発明の光学活性化合物は、液晶性を示すものと示
さないものがあるが、液晶性を表すものは双安定状態を
示す強誘電性液晶および全く新しい光学的三安定状態を
示す液晶化合物である。

【０００２】

【従来技術】液晶を用いた電気光学装置としては、ＤＳ
Ｍ形、ＴＮ形、Ｇ−Ｈ形、ＳＴＮ形などのネマチック液
晶を用いた電気光学装置が開発され実用化されている。
しかしながら、このようなネマチック液晶を用いたもの
はいずれも応答速度が数ｍから数十ｍsecと極めて遅い
という欠点を有するため、その応用分野に制約がある。
ネマチック液晶を用いた素子の応答速度がおそいのは分
子を動かすトルクが基本的に誘電率の異方性に基づいて
いるため、その力があまり強くないためである。このよ
うな背景の中で、自発分極(Ｐs)を持ち、トルクがＰs×
Ｅ(Ｅは印加電界)に基づいているため、その力が強く、
数μsecから数＋μsecの高速応答が可能な強誘電性液晶
がＭeyerらにより開発された（Le Journal de Physiqu
e，36巻，1975，Ｌ-69)。又、最近になって光学的三安
定状態を示す新たな液晶化合物が本発明者等によって発
見され、本発明者等の特開昭63-307837号、特開平１-31
6367、特開平１-316339、特開平２-131450、特開平２-2
8128、特開平２-131450、特開平２-160748及び市橋等の
特開平１-213390号に開示されている。また、応用面に
おいても、強誘電性液晶を用いた高速電気光学装置が既
にいくつか提案されている。代表例を挙げれば、壁面の
力でねじれ構造を解き壁面と平行となった２つの分子配
向を印加電界の極性により変化させるものである（例え
ば特開昭56-107216号参照)。前記のものは、図１の電界
応答波形に示すような理想の二状態を呈する化合物の存
在を前提にしたものである。しかしながら、現実は前記
の理想の二状態を呈する化合物は発見されておらず、こ
れまでに合成された二状態液晶の電界応答波形は図２の
ようになってしまい、図１のような応答波形は得られて
いない。図２のような応答波形を示すものを例えば光の
スイッチング回路に利用しようとすると、印加電圧が−
（負）から＋（正）側に変化するにつれて徐々に透過率
が変化する形であるため、単純にON，OFFの印加電圧変
化では充分目的を果すことができないのが実状である。
さらにこれまで合成されている二状態液晶は無電界時の
Ｓ＊c相段階において理想の分子配向状態であるモノド
メイン状態をつくることが難しく、デイスクリネーショ
ン(欠陥)を生じたり、ツイストとよばれる分子配向の乱
れを生ずる。そのため大面積で前記理想の２状態配向を
実現することは困難である。さらに、閾値（輝度が所定
値変化する電圧）が低いので、ダイナミツク駆動を行っ
た場合にコントラストが低下したり、視野角範囲が狭く
なったりする。また、これまでに合成された二状態液晶
は図１のようなヒステリシスを示すことができず、図２
のようなヒステリシスしか示せないためメモリー効果が
ない。したがって、液晶に安定なＳ＊c相における応答
を保持させるためには、図２のυ₃の電圧を印加しつづ
けるか、あるいは高周波をかけつづけておかなければな
らず、いずれにしてもエネルギーロスが大きい。結局、
強誘電性液晶で得られる印加電界と分子配向の強い結合
を効果的に利用した高速液晶電気光学装置が望まれてい
るものの、従来の強誘電性液晶電気光学装置では、まだ
多くの問題が残されているのが実状である。そこで、本
発明では、二状態の新規液晶化合物を提供するのみでは
なく、無電界で明暗コントラストのはっきりした三つの
安定な分子配向状態を実現し、明確な閾値特性と図３に
示したような明確なヒステリシスを出現させ、また容易
にダイナミック駆動を実現し、さらに高速応答を可能と
した三状態を利用した液晶電気光学装置において使用で
きる新規液晶化合物をも提供することを目的とするもの
である。

【０００３】

【目的】本発明の目的は、新規な双安定状態を示す液晶
化合物を提供する点にある。本発明のもう１つの目的
は、キラスメクチック相を示す強誘電性液晶および従来
の双安定状態相であるキラルスメクティックＣ相（Ｓ＊
c相)とは異なる、全く新しい三状態を有する新規な強誘
電性液晶を提供する点にある。前記「三状態を有する」
とは第一の電極基板と所定の間隙を隔てて配置されてい
る第二の電極基板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液
晶電気光学装置において、前記第一及び第二の電極基板
に電界形成用の電圧が印加されるよう構成されており、
図４のＡで示される三角波として電圧を印加したとき、
図４のＤのように前記強誘電性液晶が、無電界時に分子
配向が第一の安定状態(図４のＤの)を有し、かつ、電
界印加時に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一の
安定状態とは異なる第二の安定状態(図４のＤの)を有
し、さらに他方の電界方向に対し前記第一及び第二の安
定状態とは異なる第三の分子配向安定状態(図４のＤの
)を有することを意味する。なお、この三安定状態す
なわち三状態を利用する液晶電気光学装置については本
出願人は特願昭63-70212号として出願している。これに
対して、「市販のネマチック液晶」やこれまでに合成さ
れた二状態液晶は、図４のＢ，Ｃでみられるとおり、三
つの安定状態を有していない。この新しい三状態強誘電
性液晶は従来のネマティック型液晶と較べて液晶ディス
プレイとしたとき画期的効果を発揮する。従来型は、駆
動方式がアクティブマトリックス方式という大へん複雑
な構造をとる必要があったのに対し、三状態強誘電性液
晶は単純なマトリックス形表示ですむ。このため従来型
の場合は生産工程が複雑となり、画面の大型化は困難で
あり、製造コストも高いものになるのに対し、三状態強
誘電性液晶の場合は生産工程が簡単であり、画面も大型
化が可能となり、製造コストも安価にできるという画期
的なものである。本発明の１つの目的は、この三状態強
誘電性を示す新規な液晶を提供する点にある。

【０００４】

【目的を解決するための手段】本発明の第１は、一般式

【化６】（式中、Ｒ_１は、炭素数４〜１８のアルキル基、Ｒ_２は
下記の式

【化７】で示される光学活性基よりなる群から選らばれた基であ
り、Ｒ_３は、炭素数４〜１４のアルキル基、Ｒ_４は、炭
素数２〜１２のアルキル基、Ｒ_５は、炭素数４〜１２の
アルキル基を示し、ＲｆはＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３
またはＣ_２Ｆ_５を表わし、ＸはＣＯＯ、ＯまたはＣＨ_２
Ｏを表わし、ＹはＣＯＯまたは単結合を表わし、Ａは環
式基を表わし、Ｂは環式基、−ＣＨ＝ＣＨ−および単結
合よりなる群から選択されたものであり、＊は不斉炭素
原子を示す。）で表わされることを特徴とする光学活性
化合物に関する。本発明の第２は、一般式

【化８】（式中、Ｒ_１、Ｒ_３、＊は前記と同一である。）で表さ
れることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相を
有する光学活性化合物に関する。本発明の第３は、一般
式

【化９】（式中、Ｒ_１、Ｒ_３、＊は前記と同一である。）で表さ
れることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相を
有する光学活性化合物に関する。本発明の第４は、一般
式

【化１０】（式中、Ｒ_１、Ｒ_３、＊は前記と同一である。）で表わ
されることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相
を有する光学活性化合物に関する。

【０００５】前記環式基としては、

【化１１】等の環式基（水素原子の１つまたは２つがハロゲンと置
換されていてもよい。）を挙げることができる。

【０００６】本発明の液晶化合物は、下記の一般式

【化１２】で示される光学活性ハロアルカノール等を原料として製
造することができる(Ｒ₁，Ｒ₃は前記のとおり）。この
アルコールは、不斉合成や光学分割等により得ることが
できる。特に光学純度の高いものは、酵素または酵母類
または細菌類を用いる方法が有効である。

【０００７】合成方法の一例を以下に示す。トリフルオ
ロ酢酸エチルとアルキルブロマイドのグリニャール試薬
とを反応させてトリフルオロアルキルケトンを得る。こ
のケトン体を水素化硼素ナトリウムにて還元して１-ト
リフルオロ-２-アルカノールを得た後、アセテートエス
テルに誘導する。このエステル体を酵母や細菌類により
立体選択的加水分解して、（Ｒ）体または（Ｓ）体の光
学活性１-トリフルオロ-２-アルカノールを得る。

【化１３】上記のトリフルオロ酢酸エチルに代えてモノフルオロ酢
酸エチル、ジフルオロ酢酸エチル、ペンタフルオロ酢酸
エチルおよびトリクロロ酢酸エチルをもちいて同様の方
法で対応する光学活性１-ハロアルキル-２-アルカノー
ルを得ることができる。

【０００８】本発明で使用する好ましい光学活性含ハロ
ゲンアルコールの例として次のものが挙げられる。 1,1,1-トリフルオロ-２-ヘキサノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ヘプタノール 1,1,1-トリフルオロ-２-オクタノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ノナール 1,1,1-トリフルオロ-２-デカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ウンデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ドデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-トリデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-テトラデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ペンタデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ヘキサデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-ヘプタデカノール 1,1,1-トリフルオロ-２-オクタデカノールさらに、トリフルオロ基に代えて、モノフルオロ基、ジ
フルオロ基、ペンタフルオロ基、ジクロロモノフルオロ
基等が挙げられる。

【０００９】本発明の液晶化合物の例としては、（以下余白）

【化１４】

【化１５】

【化１６】等であり、上記化合物のトリフルオロ基にかえて、さら
に、モノフルオロ基、ジフルオロ基、ペンタフルオロ
基、ジフルオロモノフルオロ基等の化合物が挙げられ
る。光学活性化合物およびその液晶誘導体は(R)体およ
び(S)体が存在するが、その光学純度は高い方が好まし
いがとくに限定するものではない。

【００１０】次に、本発明の光学活性化合物の合成方法
の例を示す。4-ベンジルオキシビフェニル-4'-カルボン
酸塩化物と(Ｒ)−(＋)または(Ｓ)−(−)-トリフルオロ-
2-アルカノール等とをピリジン、トリエチルアミン等の
塩基の存在下、トルエン、塩化メチレン等有機溶媒と反
応させてエステル化合物を得る。このエステル化合物を
脱保護した後、得られたフェノール化合物と5-n-アルキ
ル-2-チエニルアクリル酸塩化物、5-ｎ-アルキル-2-チ
オフェンカルボン酸塩化物または４−（５−ｎ−アルキ
ル−２−チオフェンカルボニルオキシ）フェニルカルボ
ン酸塩化物と反応させて得ることが出来る（下記反応式
参照）。5-n-アルキル-2-チエニルアクリル酸は、特開
昭61-143374および5-ｎ-アルキル-2-チオフェンカルボ
ン酸は、特開昭60-260935等の方法により製造すること
ができ、このものを塩化チオニル、三塩化リンおよび五
塩化リン等の塩素化試薬により酸塩化物とする。また、
４−（５−ｎ−アルキル−２−チオフェンカルボニルオ
キシ）フェニルカルボン酸塩化物は、５−ｎ−アルキル
−２−チオフェンカルボン酸塩化物と４−ヒドロキシ安
息香酸をピリジン、トリエチルアミン等の塩基の存在
下、トルエン、塩化メチレン等有機溶媒中で反応させて
エステル化合物を得た後、塩化チオニル、三塩化リンお
よび五塩化リン等の塩素化試薬により酸塩化物とする。

【化１７】

【００１１】又、本発明の光学活性化合物は、前記の4-
ベンジルオキシビフェニル-4'-カルボン酸塩化物のビフ
ェニル骨格をフェニル環、シクロヘキサン環、フェニル
シクロヘキサン環、フェニルピリミジン環、ピリジン環
等の環状骨格に換えて合成することも出来る。更に、本
発明の光学活性化合物は、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミ等の縮合剤を用いた5-n-アルキル-2-チエニルアクリ
ル酸または5-ｎ-アルキル-2-チオフェンカルボン酸等と
フェノール化合物との脱水縮合反応によっても合成する
ことが出来る。

【００１２】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明を説明するが、こ
れに限定されるものではない。実施例１ 5-n-デシル-2-チエニルアクリル酸 4-(1,1,1-トリフル
オロ-2-デシルオキシカルボニル)ビフェニルエステルの
合成

【化１８】 1) 4-ベンジルオキシビフェニル-4'-カルボン酸1,1,1-
トリフルオロ-2-デシルオキシエステルの合成

【化１９】 (Ｒ)−(＋)−1,1,1-トリフルオロ-2-デカノール2.1ｇお
よびトリエチルアミン1.0ｇを塩化メチレン20mlに加え
て撹拌しながら、4-ベンジルオキシビフェニル-4'-カル
ボン酸クロリド3.5ｇの塩化メチレン100ml溶液をゆっく
り滴下する。その後、ジメチルアミノピリジン0.4ｇを
加え、一昼夜室温にて撹拌する。その後、反応液を水層
に入れ中性とし、塩化メチレン層を抽出後、無水硫酸マ
グネシウムにて脱水後溶媒を減圧溜去した後、シリカゲ
ルクロマト法により分離精製し目的2.95ｇを得た。 2) 4-ヒドロキシビフェニル-4'-カルボン酸1,1,1-トリ
フルオロ-2-デシルオキシエステルの合成

【化２０】 4-ベンジルオキシビフェニル-4'-カルボン酸1,1,1-トリ
フルオロ-2-デシルオキシエステル2.95ｇをエタノール5
0mlに溶解する。次いでＰd−Ｃ触媒を0.3ｇを加え、フ
ラスコ内をＨ₂ガスで置換し、室温にて24時間撹拌す
る。Ｐd−Ｃ触媒を濾過除去したのち溶媒を減圧除去
し、目的物2.29ｇを得る。 3) 5-n-デシル-2-チエニルアクリル酸4-(1,1,1-トリフ
ルオロ-2-デシルオキシカルボニル)ビフェニルエステル
の合成

【化２１】上記2)で得たフェノール体とトリエチルアミン0.6ｇを
塩化メチレン50mlに溶解したのち、5-n-デシル-2-チエ
ニルアクリル酸クロリド1.93ｇを塩化メチレン50ml溶液
を室温下撹拌しながら加え、更にジメチルアミノピリジ
ン0.3ｇ加え、一昼夜撹拌する。不溶物を濾過し、中性
下、塩化メチレン／水で抽出する。有機層を無水硫酸マ
グネシウムにて脱水した後、溶媒を減圧溜去し、次いで
シリカゲルクロマト法にて精製分離して、目的光学活性
化合物1.54ｇを得る。このものの物性測定を行う場合、
エタノール等の溶媒により再結晶を繰り返して精製をす
る。本化合物はホットステージ付き顕微鏡およびＤＳＣ
による測定から液晶性を示し、次のような相転移温度を
示した。

【表１】但し、Ｓ＊(3)は光学的三安定状態液晶相を示す。本化
合物の赤外吸収スペクトル図を図６に示す。

【００１３】実施例２ 5-n-デシル-2-チエニルアクリル酸 4-(1,1,1-トリフル
オロ-2-デシルオキシカルボニル)フェニルエステルの合
成

【化２２】実施例１の4-ベンジルオキシビフェニル-4'-カルボン酸
クロリドのかわりに4-ベンジルオキシフェニル-4'-カル
ボン酸クロリドを用いて同様の方法により合成して、目
的化合物である5-n-デシル-2-チエニルアクリル酸 4-
(1,1,1-トリフルオロ-2-デシルオキシカルボニル)フェ
ニルエステルを得た。本化合物は、ホットステージ付偏
光顕微鏡およびＤＳＣ測定から−６０℃まで等方相であ
った。本化合物の赤外吸収スペクトル図を図７に示す。

【００１４】実施例３５−ｎ−デシル−２−チオフェンカルボン酸４−
（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシカル
ボニル）フェニルエステルの合成

【化２３】 1)４−ヒドロキシ安息香酸１，１，１−トリフルオロ−
２−オクチルエステルの合成

【化２４】（Ｒ）−（＋）−１，１，１−トリフルオロ−２−オク
タノール３．７ｇ、トリエチルアミン１．２ｇを塩化メ
チレン４０ｍｌに加えて撹拌しながら、４−ベンジルオ
キシ安息香酸クロリド４．３ｇを塩化メチレン４０ｍｌ
に溶かした溶液を滴下する。さらに、ジメチルアミノピ
リジン０．５ｇを加えて、室温にて一昼夜撹拌する。そ
の後、反応液を水層に入れ中性とし、塩化メチレン層を
抽出後、無水硫酸マグネシウムにて脱水する。溶媒を減
圧留去した後、シリカゲルクロマト法により分離精製
し、４−ベンジルオキシ安息香酸１，１，１−トリフ
ルオロ−２−オクチルエステル３．５ｇを得る。これ
を、エタノール３０ｍｌに溶解し、Ｐｄ−カーボン０．
７ｇを加える。水素雰囲気化、室温で一昼夜撹拌する。
Ｐｄ−カーボンを濾過除去した後、溶媒を減圧留去し目
的物２．８ｇを得る。 2)５−ｎ−デシル−２−チオフェンカルボン酸４−
（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシカル
ボニル）フェニルエステルの合成

【化２５】上記1)で得たフェノール体１．５ｇとトリエチルアミン
０．６ｇを塩化メチレン１５ｍｌに溶解したのち、５−
ｎ−デシル−２−チオフェンカルボン酸クロリド１．９
ｇの塩化メチレン１５ｍｌ溶液を室温下撹拌しながら加
え、更にジメチルアミノピリジン０．２ｇを加え一昼夜
撹拌する。不溶物を濾過し、中性下、塩化メチレン／水
で抽出する。有機層を無水硫酸マグネシウムにて脱水し
た後、溶媒を減圧留去し、次いでシリカゲルクロマト法
にて精製分離して、目的光学活性化合物１．８ｇを得
る。このものの物性測定を行なう場合、エタノール等の
溶媒により再結晶を繰り返して精製をする。本化合物
は、ホットステージ付き顕微鏡およびＤＳＣによる測定
から液晶性を示し、次のような相転移温度を示した。

【表２】本化合物の赤外吸収スペクトル図を図８に示す。

【００１５】実施例４５−ｎ−デシル−２−チオフェンカルボン酸４−
（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシカル
ボニル）ビフェニルエステルの合成

【化２６】実施例３の４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドのかわ
りに、４−ベンジルオキシビフェニル−４′−カルボン
酸クロリドを用いて同様の方法により合成して、目的化
合物である５−ｎ−デシル−２−チオフェンカルボン酸
４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキ
シカルボニル）ビフェニルエステルを得た。本化合物
は、ホットステージ付き顕微鏡およびＤＳＣによる測定
から液晶性を示し、次のような相転移温度を示した。

【表３】但し、Ｓ＊(3)は光学的三安定状態液晶相を示す。本化
合物の赤外吸収スペクトル図を図９に示す。

【００１６】実施例５４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキシ
カルボニル）フェニル４−（５−ｎ−オクチル−２−チ
オフェンカルボニルオキシ）ベンゾエートの合成

【化２７】 1)４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキ
シカルボニル）フェニル４−ヒドロキシベンゾエート
の合成

【化２８】実施例３ 1)で合成した４−ヒドロキシ安息香酸１，
１，１−トリフルオロ−２−オクチルエステル１．５ｇ
とトリエチルアミン０．６ｇを塩化メチレン２０ｍｌに
加えて撹拌しながら、４−ベンジルオキシ安息香酸クロ
リド１．６ｇを塩化メチレン２０ｍｌに溶かした溶液を
滴下する。さらに、ジメチルアミノピリジン０．２ｇを
加えて、室温にて一昼夜撹拌する。その後、反応液を水
層に入れ中性とし、塩化メチレン層を抽出後、無水硫酸
マグネシウムにて脱水する。溶媒を減圧留去した後、シ
リカゲルクロマト法により分離精製し、４−（１，１，
１−トリフルオロ−２−オクチルオキシカルボニル）フ
エニル４−ベンジルオキシベンゾエート２．０ｇを得
る。これをエタノール５０ｍｌに溶解し、Ｐｄ−カーボ
ン０．４ｇを加える。水素雰囲気化、室温で一昼夜撹拌
する。Ｐｄ−カーボンを濾過除去した後、溶媒を減圧留
去し目的物１．３ｇを得る。 2)４−（１，１，１−トリフルオロ−２−オクチルオキ
シカルボニル）フェニル４−（５−ｎ−オクチル−２
−チオフェンカルボニルオキシ）ベンゾエートの合成

【化２９】上記1)で得たフェノール体とトリエチルアミン０．４ｇ
を塩化メチレン５０ｍｌに溶解した後、５−ｎ−オクチ
ル−２−チオフェンカルボン酸クロリド１．０ｇを塩化
メチレン５０ｍｌ溶液を室温下撹拌しながら加え、更に
ジメチルアミノピリジン０．１ｇを加え、一昼夜撹拌す
る。不溶物を濾過し、中性下、塩化メチレン／水で抽出
する。有機層を無水硫酸マグネシウムにて脱水した後、
溶媒を減圧留去し、次いでシリカゲルクロマト法にて精
製分離して、目的光学活性化合物１．３ｇを得る。この
ものの物性測定を行なう場合、エタノール等の溶媒によ
り再結晶を繰り返して精製をする。本化合物は、ホット
ステージ付き顕微鏡およびＤＳＣによる測定から液晶性
を示し、次のような相転移温度を示した。

【表４】但し、Ｓ＊(3)は光学的三安定状態液晶相を示す。本化
合物の赤外吸収スペクトル図を図１０に示す。

【００１７】実施例６ラビング処理したポリイミド配向膜をＩＴＯ電極基板上
に有するセル厚2.0μmの液晶セルに、実施例５で得られ
た液晶化合物を等方相において充填し、液晶薄膜セルを
作成した。このセルを２枚の偏光板を直交させたフォト
マルチプライヤー付き偏光顕微鏡に、無電圧印加時の分
子長軸方向と偏光子が22.5°をなす状態に配置した。こ
の液晶セルを0.1〜1.0℃／１分間の温度勾配にてＳ*(3)
相まで徐冷した。さらに冷却してゆき、15℃〜35℃の温
度範囲において、±30V、10Hzの三角波電圧(a)を印加し
た場合を図５に示した。印加電圧がマイナス域での暗状
態、０ボルト域での中間状態、プラス域での明状態と光
透過率が三つの状態に変化(b)し、三つの安定な液晶分
子の配向状態があることを確認した。

【００１８】

【効果】

1. 本発明の光学活性化合物において、強誘電性液晶相
を示すものは、単体で液晶表示素子等へ利用可能であ
る。また、たまたま液晶性の低いもの、および液晶性を
示さないものでも他の液晶化合物と共に混合して液晶組
成物を構成する成分として有用な化合物である。 2. 更に、本発明の光学活性化合物はＳ*(3)相を示し、
三状態を利用した電気光学装置、表示デバイス、スイッ
チング素子等の用途を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】現実には得られていない理想の二状態液晶のヒ
ステリシスを示す。

【図２】現実にこれまでに合成された二状態液晶のヒス
テリシスを示す。

【図３】本発明にかかる三状態液晶のヒステリシスを示
すものであり、横軸は印加電圧を、縦軸は透過率(％)を
示す。

【図４】Ａが印加される三角波電圧を、Ｂが市販ネマチ
ツク液晶の、Ｃはこれまでに合成された二状態液晶の、
Ｄは三状態液晶の、Ｅは四状態液晶の、それぞれの光学
応答特性を示す。

【図５】ａは液晶電気光学素子に印加した三角波電圧
を、ｂは図中ａの三角波電圧に対する光透過率の変化を
示す。

【図６】実施例１の赤外吸収スペクトル図を示す。本図
を含め、以下のスペクトル図は、すべて縦軸は透過率
（Ｔ％）、横軸は波数である。

【図７】実施例２の赤外吸収スペクトル図を示す。

【図８】実施例３の赤外吸収スペクトル図を示す。

【図９】実施例４の赤外吸収スペクトル図を示す。

【図１０】実施例５の赤外吸収スペクトル図を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大出泰東京都千代田区霞が関３丁目２番５号昭和シェル石油株式会社内 (72)発明者山川則子東京都千代田区霞が関３丁目２番５号昭和シェル石油株式会社内 (72)発明者最上谷浩之東京都千代田区霞が関３丁目２番５号昭和シェル石油株式会社内 (72)発明者岡部伸宏東京都千代田区霞が関３丁目２番５号昭和シェル石油株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 333/38 C07D 333/24 C09K 19/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ_１は、炭素数４〜１８のアルキル基、Ｒ_２は
下記の式【化２】で示される光学活性基よりなる群から選らばれた基であ
り、Ｒ_３は、炭素数４〜１４のアルキル基、Ｒ_４は、炭
素数２〜１２のアルキル基、Ｒ_５は、炭素数４〜１２の
アルキル基を示し、ＲｆはＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２、ＣＦ_３
またはＣ_２Ｆ_５を表わし、ＸはＣＯＯ、ＯまたはＣＨ_２
Ｏを表わし、ＹはＣＯＯまたは単結合を表わし、Ａは環
式基を表わし、Ｂは環式基、−ＣＨ＝ＣＨ−および単結
合よりなる群から選択されたものであり、＊は不斉炭素
原子を示す。）で表わされることを特徴とする光学活性
化合物。
【請求項２】一般式【化３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、＊は前記と同一である。）で表され
ることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相を有
する光学活性化合物。
【請求項３】一般式【化４】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、＊は前記と同一である。）で表され
ることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相を有
する光学活性化合物。
【請求項４】一般式【化５】（式中、Ｒ₁、Ｒ₃、＊は前記と同一である。）で表わさ
れることを特徴とする光学的三安定状態を示す液晶相を
有する光学活性化合物。