JP2895614B2 - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JP2895614B2 JP2895614B2 JP31514290A JP31514290A JP2895614B2 JP 2895614 B2 JP2895614 B2 JP 2895614B2 JP 31514290 A JP31514290 A JP 31514290A JP 31514290 A JP31514290 A JP 31514290A JP 2895614 B2 JP2895614 B2 JP 2895614B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、三つの安定した分子配向状態（三安定状
態）または四安定状態を示す強誘電性液晶化合物を、三
安定状態または四安定状態で駆動させる液晶素子に関す
る。
態）または四安定状態を示す強誘電性液晶化合物を、三
安定状態または四安定状態で駆動させる液晶素子に関す
る。
液晶を用いた電気光学装置としては、DSM形、TN形、
Ｇ−Ｈ形、STN形などのネマチック液晶を用いた電気光
学装置が開発され実用化されている。しかしながら、こ
のようなネマチック液晶を用いたものはいずれも応答速
度が数ｍから数十m secと極めて遅いという欠点を有す
るため、その応用分野に制約がある。ネマチック液晶を
用いた素子の応答速度がおそいのは分子を動かすトルク
が基本的に誘電率の異方性に基づいているため、その力
があまり強くないためである。このような背景の中で、
自発分極（Ps）を持ち、トルクがPa×Ｅ（Ｅは印加電
界）に基づいているため、その力が強く、数μsecから
数十μsecの高速応答が可能な強誘電性液晶がMeyerらに
より開発された（Le Journal de Physique,36巻,1975,L
−69）。又、最近になって光学的三安定状態を示す新た
な液晶化合物が本発明者等によって発見され、本発明者
等の特開昭63−307837号、特開平１−316367、特開平１
−316339、特開平２−131450、特開平２−28128、特開
平２−131450、特開平２−160748及び市橋等の特開平１
−213390号に開示されている。
Ｇ−Ｈ形、STN形などのネマチック液晶を用いた電気光
学装置が開発され実用化されている。しかしながら、こ
のようなネマチック液晶を用いたものはいずれも応答速
度が数ｍから数十m secと極めて遅いという欠点を有す
るため、その応用分野に制約がある。ネマチック液晶を
用いた素子の応答速度がおそいのは分子を動かすトルク
が基本的に誘電率の異方性に基づいているため、その力
があまり強くないためである。このような背景の中で、
自発分極（Ps）を持ち、トルクがPa×Ｅ（Ｅは印加電
界）に基づいているため、その力が強く、数μsecから
数十μsecの高速応答が可能な強誘電性液晶がMeyerらに
より開発された（Le Journal de Physique,36巻,1975,L
−69）。又、最近になって光学的三安定状態を示す新た
な液晶化合物が本発明者等によって発見され、本発明者
等の特開昭63−307837号、特開平１−316367、特開平１
−316339、特開平２−131450、特開平２−28128、特開
平２−131450、特開平２−160748及び市橋等の特開平１
−213390号に開示されている。
また、応用面においても、強誘電性液晶を用いた高速
電気光学装置が既にいくつか提案されている。
電気光学装置が既にいくつか提案されている。
代表例を挙げれば、壁面の力でねじれ構造を解き壁面
と平行となった２つの分子配向を印加電界の極性により
変化させるものである（例えば特開昭56−107216号参
照）。
と平行となった２つの分子配向を印加電界の極性により
変化させるものである（例えば特開昭56−107216号参
照）。
前記のものは、第１図の電界応答波形に示すような理
想の二状態を呈する化合物の存在を前提にしたものであ
る。しかしながら、現実は前記の理想の二状態を呈する
化合物は発見されておらず、これまでに合成された二状
態液晶の電界応答波形は第２図のようになってしまい、
第１図のような応答波形は得られていない。第２図のよ
うな応答波形を示すものを例えば光のスイッチング回路
に利用しようとすると、印加電圧がから側に変化す
るにつれて徐々に透過率が変化する形であるため、単純
にON,OFFの印加電圧変化では充分目的を果たすことがで
きないのが実状である。さらにこれまで合成されている
二状態液晶は無電界時のS*c相段階において理想の分子
配向状態であるモノドメイン状態をつくることが難し
く、デイスクリネーション（欠陥）を生じたり、ツイス
トとよばれる分子配向の乱れを生ずる。そのため大面積
で前記理想の２状態配向を実現することは困難である。
さらに、閾値（輝度が所定値変化する電圧）が低いの
で、ダイナミツク駆動を行った場合にコントラストが低
下したり、視界角範囲が狭くなったりする。また、これ
までに合成された二状態液晶は第１図のようなヒステリ
シスを示すことができず、第２図のようなヒステリシス
しか示せないためメモリー効果がない。したがって、液
晶に安定なS*c相における応答を保持させるためには、
第２図のυ3の電圧を印加しつづけるか、あるいは高周
波をかけつづけておかなければならず、いずれにしても
エネルギーロスが大きい。
想の二状態を呈する化合物の存在を前提にしたものであ
る。しかしながら、現実は前記の理想の二状態を呈する
化合物は発見されておらず、これまでに合成された二状
態液晶の電界応答波形は第２図のようになってしまい、
第１図のような応答波形は得られていない。第２図のよ
うな応答波形を示すものを例えば光のスイッチング回路
に利用しようとすると、印加電圧がから側に変化す
るにつれて徐々に透過率が変化する形であるため、単純
にON,OFFの印加電圧変化では充分目的を果たすことがで
きないのが実状である。さらにこれまで合成されている
二状態液晶は無電界時のS*c相段階において理想の分子
配向状態であるモノドメイン状態をつくることが難し
く、デイスクリネーション（欠陥）を生じたり、ツイス
トとよばれる分子配向の乱れを生ずる。そのため大面積
で前記理想の２状態配向を実現することは困難である。
さらに、閾値（輝度が所定値変化する電圧）が低いの
で、ダイナミツク駆動を行った場合にコントラストが低
下したり、視界角範囲が狭くなったりする。また、これ
までに合成された二状態液晶は第１図のようなヒステリ
シスを示すことができず、第２図のようなヒステリシス
しか示せないためメモリー効果がない。したがって、液
晶に安定なS*c相における応答を保持させるためには、
第２図のυ3の電圧を印加しつづけるか、あるいは高周
波をかけつづけておかなければならず、いずれにしても
エネルギーロスが大きい。
結局、強誘電性液晶で得られる印加電界と分子配向の
強い結合を効果的に利用した高速液晶電気光学装置が望
まれているものの、従来の強誘電性液晶電気光学装置で
は、まだ多くの問題が残されているのが実状である。
強い結合を効果的に利用した高速液晶電気光学装置が望
まれているものの、従来の強誘電性液晶電気光学装置で
は、まだ多くの問題が残されているのが実状である。
そこで、本発明では、無電界で明暗コントラストのは
っきりした安定な分子配向状態を実現し、明確な閾値特
性と第３−１図（三安定状態）および第３−２（四安定
状態）に示したような明確なヒステリシスを出現させ、
また容易にダイナミック駆動を実現し、さらに高速応答
を可能とした三安定状態および四安定状態を利用した液
晶電気光学装置を提供することを目的とするものであ
る。
っきりした安定な分子配向状態を実現し、明確な閾値特
性と第３−１図（三安定状態）および第３−２（四安定
状態）に示したような明確なヒステリシスを出現させ、
また容易にダイナミック駆動を実現し、さらに高速応答
を可能とした三安定状態および四安定状態を利用した液
晶電気光学装置を提供することを目的とするものであ
る。
前記「三状態を有する」とは第一の電極基板と所定の
間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘
電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前
記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加さ
れるよう構成されており、第４図Ａで示される三角波と
して電圧を印加したとき、第４図Ｄのように前記強誘電
性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態（第４
図Ｄの）を有し、かつ、電界印加時に一方の電界方向
に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる第二の
安定状態（第４図Ｄの）を有し、さらに他方の電界方
向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三の
分子配向安定状態（第４図Ｄの）を有することを意味
する。なお、この三安定状態すなわち三状態を利用する
液晶電気光学装置については本出願人等は特開平２−40
625、特開平２−153322、特開平２−173724及び特開平
２−176723号としてすでに出願している。本発明の三状
態スイッチング特性は第５図に示す。第５図は三状態液
晶相に三角波電圧を印加した場合の透過光強度の変化と
分極反転電波のピークを示す。
間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘
電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前
記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加さ
れるよう構成されており、第４図Ａで示される三角波と
して電圧を印加したとき、第４図Ｄのように前記強誘電
性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状態（第４
図Ｄの）を有し、かつ、電界印加時に一方の電界方向
に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる第二の
安定状態（第４図Ｄの）を有し、さらに他方の電界方
向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第三の
分子配向安定状態（第４図Ｄの）を有することを意味
する。なお、この三安定状態すなわち三状態を利用する
液晶電気光学装置については本出願人等は特開平２−40
625、特開平２−153322、特開平２−173724及び特開平
２−176723号としてすでに出願している。本発明の三状
態スイッチング特性は第５図に示す。第５図は三状態液
晶相に三角波電圧を印加した場合の透過光強度の変化と
分極反転電波のピークを示す。
これに対して、「市販のネマチック液晶」やこれまで
に合成された二状態液晶は、第４図B,Cでみられるとお
り、三つの安定状態を有していない。
に合成された二状態液晶は、第４図B,Cでみられるとお
り、三つの安定状態を有していない。
前記「四状態を有する」とは第一の電極基板と所定の
間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘
電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前
記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加さ
れるよう構成されており、第４図Ａで示される三角波と
して電圧を印加したとき、第４図Ｅのように前記強誘電
性液晶が、無電界時に分子配向が第一または第二の安定
状態（第４図Ｅのまたは）を有し、かつ、電界印加
時に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一または第
二の安定状態とは異なる第三の安定状態（第４図Ｅの
）を有し、さらに他方の電界方向に対し前記第一、第
二及び第三の安定状態とは異なる第四の分子配向安定状
態（第４図Ｅの）を有することを意味する。第４図と
第６図に各々四安定状態液晶相における三角波電圧を印
加した場合の透過光強度の変化と分極反転電流のピーク
を示す。透過光強度は、暗状態−中間調１−中間調２−
明状態と４つの状態に変化しており、これに対応して分
極反転電流のピークも第３−３図に示すように３本現れ
ている。
間隙を隔てて配置されている第二の電極基板の間に強誘
電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置において、前
記第一及び第二の電極基板に電界形成用の電圧が印加さ
れるよう構成されており、第４図Ａで示される三角波と
して電圧を印加したとき、第４図Ｅのように前記強誘電
性液晶が、無電界時に分子配向が第一または第二の安定
状態（第４図Ｅのまたは）を有し、かつ、電界印加
時に一方の電界方向に対し分子配向が前記第一または第
二の安定状態とは異なる第三の安定状態（第４図Ｅの
）を有し、さらに他方の電界方向に対し前記第一、第
二及び第三の安定状態とは異なる第四の分子配向安定状
態（第４図Ｅの）を有することを意味する。第４図と
第６図に各々四安定状態液晶相における三角波電圧を印
加した場合の透過光強度の変化と分極反転電流のピーク
を示す。透過光強度は、暗状態−中間調１−中間調２−
明状態と４つの状態に変化しており、これに対応して分
極反転電流のピークも第３−３図に示すように３本現れ
ている。
本発明の第１は、一般式 〔式中、R1，R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCH
2F，CHF2，CF3またはC2F5、ＸはO,CO,COO,OCOまたは単
結合、ＹはCOO,OCO,CH2OまたはOCH2、ＺはCOO,CH2Oまた
はＯ、ＡおよびＢは環状基を示し、かつそのうちの少な
くとも一方の環状基はＦ、Cl、Br、CF3、CH3、CNおよび
OHよりなる群から選ばれた置換基をもつものであり、＊
は光学活性中心を示す。〕で表わされる液晶化合物を光
学的三安定状態で駆動させることを特徴とする液晶素
子。
2F，CHF2，CF3またはC2F5、ＸはO,CO,COO,OCOまたは単
結合、ＹはCOO,OCO,CH2OまたはOCH2、ＺはCOO,CH2Oまた
はＯ、ＡおよびＢは環状基を示し、かつそのうちの少な
くとも一方の環状基はＦ、Cl、Br、CF3、CH3、CNおよび
OHよりなる群から選ばれた置換基をもつものであり、＊
は光学活性中心を示す。〕で表わされる液晶化合物を光
学的三安定状態で駆動させることを特徴とする液晶素
子。
前記環状基としては、 等の環状基（水素原子の１つないし４つがフッ素原子
に、または水素原子の１つないし２つが塩素、臭素、メ
チル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ
基及びニトロ基よりなる群から選ばれた基と置換されて
いてもよい。）を挙げることができる。
に、または水素原子の１つないし２つが塩素、臭素、メ
チル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、ヒドロキシ
基及びニトロ基よりなる群から選ばれた基と置換されて
いてもよい。）を挙げることができる。
本発明の第２は、一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2−であり、ｌはF,Cl,Br,CF3，C
H3,CNまたはOHよりなる群から選らばれた基であり、ｌ
がＦのときは１〜４個置換を表わし、それ以外のときは
１〜２個置換を表わす。＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2−であり、ｌはF,Cl,Br,CF3，C
H3,CNまたはOHよりなる群から選らばれた基であり、ｌ
がＦのときは１〜４個置換を表わし、それ以外のときは
１〜２個置換を表わす。＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
本発明の第３は、一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、ｌとｌ′はＦ原子、Cl原子またはBr原子
よりなる群から選ばれた基であり、Ｆ原子のときは１〜
４個置換を表わし、それ以外のときは１〜２個置換を示
し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
またはC2F5、 Ｘは または単結合、ｌとｌ′はＦ原子、Cl原子またはBr原子
よりなる群から選ばれた基であり、Ｆ原子のときは１〜
４個置換を表わし、それ以外のときは１〜２個置換を示
し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
本発明の第４は、一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、 Ｘは または単結合、ｌはＦ原子が１個置換されていることを
示し、ｌ′はＦ原子が１個置換されているか又は無置換
を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
示し、ｌ′はＦ原子が１個置換されているか又は無置換
を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
本発明の第５は、一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、 Ｘは または単結合、ｌはＦ原子が１個置換されていることを
示し、ｌ′はＦ原子が１個置換されているかまたは無置
換を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
示し、ｌ′はＦ原子が１個置換されているかまたは無置
換を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
本発明の第６は、一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2であり、＊で光学活性中心を示
す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的四安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2であり、＊で光学活性中心を示
す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的四安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子に関する。
本発明の化合物は、たとえば以下の方法により合成さ
れる。すなわち、フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香
酸を塩化チオニル等の塩素化試薬により酸塩化物とし、
（Ｒ）−または（Ｓ）−トリフルオロ−２−アルカノー
ルと反応させてエステルを得、このエステルを脱ベンジ
ルしたのち、得られたフェノール体と４−アルキルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸の塩化物を反応させて
得ることができる。
れる。すなわち、フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香
酸を塩化チオニル等の塩素化試薬により酸塩化物とし、
（Ｒ）−または（Ｓ）−トリフルオロ−２−アルカノー
ルと反応させてエステルを得、このエステルを脱ベンジ
ルしたのち、得られたフェノール体と４−アルキルオキ
シ−４′−ビフェニルカルボン酸の塩化物を反応させて
得ることができる。
この反応式で示すと、つぎのようになる。
また、本発明の液晶化合物は、ジシクロヘキシルカル
ボジイミド等の縮合剤を用いた４−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸と（Ｒ）−または（Ｓ）−
トリフルオロ−２−アルカノールのフェノール誘導体と
の脱水縮合反応に依っても合成することができる。
ボジイミド等の縮合剤を用いた４−アルキルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸と（Ｒ）−または（Ｓ）−
トリフルオロ−２−アルカノールのフェノール誘導体と
の脱水縮合反応に依っても合成することができる。
本発明の好ましい化合物の例として次のものが掲げら
れる。
れる。
（Ｒ）−または（Ｓ）−トリフルオロ−２−アルカノ
ールとしては、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘキサノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘプタノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ノナール、 1,1,1−トリフルオロ−２−デカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ウンデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−トリデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−テトラデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ペンタデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘキサデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ペフタデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−オクタデカノール、 などが挙げられる。さらに、トリフルオロ基に代えて、
モノフルオロ基、ジフルオロ基、ペンタフルオロ基等が
掲げられる。
ールとしては、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘキサノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘプタノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−オクタノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ノナール、 1,1,1−トリフルオロ−２−デカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ウンデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ドデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−トリデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−テトラデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ペンタデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ヘキサデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−ペフタデカノール、 1,1,1−トリフルオロ−２−オクタデカノール、 などが挙げられる。さらに、トリフルオロ基に代えて、
モノフルオロ基、ジフルオロ基、ペンタフルオロ基等が
掲げられる。
液晶化合物の例としては、 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、 Ｘは 又は単結合。＊は光学活性中心を示す。〕 等であり、上記化合物のトリフルオロ基にかえて、さら
に、モノフルオロ基、ジフルオロ基、ペンタフルオロ基
等の化合物が掲げられる。光学活性化合物およびその液
晶誘導体は（Ｒ）体および（Ｓ）体が保存するが、その
光学純度は高い方が好ましいがとくに規定するものでは
ない。
に、モノフルオロ基、ジフルオロ基、ペンタフルオロ基
等の化合物が掲げられる。光学活性化合物およびその液
晶誘導体は（Ｒ）体および（Ｓ）体が保存するが、その
光学純度は高い方が好ましいがとくに規定するものでは
ない。
［実施例］ 次に合成例および実施例を掲げて本発明を説明する
が、これに限定されるものではない。
が、これに限定されるものではない。
合成例１ ４−オクチルオキシ−４′−フェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチ
ルオキシカルボニル）フェニルエステル （１）２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１−トリ
フルオロメチルヘプチルエステルの合成 ２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド
1.4gを塩化メチレン10mlに溶解し、このものに光学活性
な１−トリフルオロメチルヘプタノール1.2g、トリエチ
ルアミン0.6gおよびジメチルアミノピリジン0.7gを塩化
メチレン10mlに溶かした溶液を、氷冷下、徐々に加え
た。室温に戻して12時間攪拌したのち、反応液を氷水中
に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩化メチレン相を
希塩酸、水、1N炭酸ナトリウム、水の順に洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて脱水したのち溶媒を減圧留去し、
粗生成物を得た。
ルオキシカルボニル）フェニルエステル （１）２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１−トリ
フルオロメチルヘプチルエステルの合成 ２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸クロリド
1.4gを塩化メチレン10mlに溶解し、このものに光学活性
な１−トリフルオロメチルヘプタノール1.2g、トリエチ
ルアミン0.6gおよびジメチルアミノピリジン0.7gを塩化
メチレン10mlに溶かした溶液を、氷冷下、徐々に加え
た。室温に戻して12時間攪拌したのち、反応液を氷水中
に注ぎ、塩化メチレンにて抽出して、塩化メチレン相を
希塩酸、水、1N炭酸ナトリウム、水の順に洗浄し、無水
硫酸マグネシウムにて脱水したのち溶媒を減圧留去し、
粗生成物を得た。
この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ法に
より処理して、２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸１−トリフルオロメチルヘプチルエステル2gを得
た。
より処理して、２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸１−トリフルオロメチルヘプチルエステル2gを得
た。
このものと10％パラジウム炭素0.2gとをエタノールに
加えて、水素雰囲気下、脱ベンジル反応をおこない、２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル1.6gを得た。
加えて、水素雰囲気下、脱ベンジル反応をおこない、２
−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１−トリフルオロ
メチルヘプチルエステル1.6gを得た。
（２）４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン
酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 前項で合成した２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸１−トリフルオロヘプチルエステル1.6gとトリエチル
アミン0.5g及びジメチルアミノピリジン0.5gとを塩化メ
チレン10mlに加えた後、冷却下、４−ｎ−オクチルオキ
シド−４′−ビフェニルカルボン酸クロリド1.7gの塩化
メチレン10ml溶液を徐々に加えた。室温に戻して一昼夜
攪拌した後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出
し、塩化メチレン相を希塩酸、水、1N炭酸ナトリウム、
水の純に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したの
ち溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフ法にて精製し、更に無水エタノールにて再結晶して
目的化合物0.8g（▲［α］20 D▼＝＋25.6°）を得た。
酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 前項で合成した２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香
酸１−トリフルオロヘプチルエステル1.6gとトリエチル
アミン0.5g及びジメチルアミノピリジン0.5gとを塩化メ
チレン10mlに加えた後、冷却下、４−ｎ−オクチルオキ
シド−４′−ビフェニルカルボン酸クロリド1.7gの塩化
メチレン10ml溶液を徐々に加えた。室温に戻して一昼夜
攪拌した後、反応液を水に注ぎ、塩化メチレンにて抽出
し、塩化メチレン相を希塩酸、水、1N炭酸ナトリウム、
水の純に洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて脱水したの
ち溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフ法にて精製し、更に無水エタノールにて再結晶して
目的化合物0.8g（▲［α］20 D▼＝＋25.6°）を得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により、次の相転移温度を確認し
た。
いた偏光顕微鏡観察により、次の相転移温度を確認し
た。
ここでS*（３）は光学的三安定状態を示す液晶相を表
わす。
わす。
本発明の目的化合物の赤外吸収スペクトル線図（KBr
法）を第７図に示した。
法）を第７図に示した。
合成例２ ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルノニル
オキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の１−トリフルオロメチルヘプタノールの代
わりに１−トリフルオロメチルノナノールを用いて合成
例１と全く同様な方法で下記式の４−オクチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸３−フルオロ−４−（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニル
エステル（▲［α］20 D▼＋29.0°）を合成した。
オキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の１−トリフルオロメチルヘプタノールの代
わりに１−トリフルオロメチルノナノールを用いて合成
例１と全く同様な方法で下記式の４−オクチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸３−フルオロ−４−（１−
トリフルオロメチルノニルオキシカルボニル）フェニル
エステル（▲［α］20 D▼＋29.0°）を合成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いて偏光顕微鏡観察により、次の相転移温度を確認し
た。
いて偏光顕微鏡観察により、次の相転移温度を確認し
た。
ただし、S*（３）およびS*（４）は、各々光学的三安定
状態と光学的四安定状態とを示す液晶相を表わす。
状態と光学的四安定状態とを示す液晶相を表わす。
本発明の目的化合物の赤外吸収スペクトル線図（KBr
法）を第８図に示した。
法）を第８図に示した。
合成例３ ４−デシル−４′−ビフェニルカルボン酸 ３−フル
オロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸クロリドの代わりに、４−デシル−４′−ビフ
ェニルカルボン酸クロリドを用いて、同様の方法により
下記式の４−デシル−４′−ビフェニルカルボン酸 ３
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル（▲［α］20 D▼＝
＋28.7°）を合成した。
オロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカ
ルボン酸クロリドの代わりに、４−デシル−４′−ビフ
ェニルカルボン酸クロリドを用いて、同様の方法により
下記式の４−デシル−４′−ビフェニルカルボン酸 ３
−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル（▲［α］20 D▼＝
＋28.7°）を合成した。
相転移温度 本発明の目的化合物の赤外吸収スペクトル線図（KBr
法）を第９図に示した。
法）を第９図に示した。
合成例４ ３−フルオロ−４−デシルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニル
カルボン酸クロリドに代えて、３−フルオロ−４−デシ
ル−オキシビフェニル−４′−カルボン酸クロリドを用
いて同様の方法で行ない目的化合物（−▲［α］20 D▼
＝＋27.6°）を得た。
カルボン酸３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニル
カルボン酸クロリドに代えて、３−フルオロ−４−デシ
ル−オキシビフェニル−４′−カルボン酸クロリドを用
いて同様の方法で行ない目的化合物（−▲［α］20 D▼
＝＋27.6°）を得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
本発明の目的化合物の赤外吸収スペクトル線図（KBr
法）を第10図に示した。
法）を第10図に示した。
合成例５ ３−フルオロ−４−ノニルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェニ
ルカルボン酸クロリドの代りに、３−フルオロ−４−ノ
ニルオキシビフェニル−４′−カルボン酸クロリドを用
いたほかは合成例１と同様の方法によりつぎの目的化合
物を得た。
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１の４−ｎ−オクチルオキシ−４′−ビフェニ
ルカルボン酸クロリドの代りに、３−フルオロ−４−ノ
ニルオキシビフェニル−４′−カルボン酸クロリドを用
いたほかは合成例１と同様の方法によりつぎの目的化合
物を得た。
上記目的化合物の相転移温度（℃）は を観察した。ここでSxは未同定の高次のスメクチック相
である。
である。
合成例６ ３−フルオロ−４−デシルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例４の光学活性な１−トリフルオロメチルヘプタ
ノールの代りに、１−トリフルオロメチルノナノールを
用いたほかは、合成例４と同様の方法により、つぎの目
的化合物を得た。
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例４の光学活性な１−トリフルオロメチルヘプタ
ノールの代りに、１−トリフルオロメチルノナノールを
用いたほかは、合成例４と同様の方法により、つぎの目
的化合物を得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例７ ３−フルオロ−４−ノニルオキシビフェニル−４′−
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例５の光学活性な１−トリフルオロメチルヘプタ
ノールの代りに、１−トリフルオロメチルノナノールを
用いたほかは、合成例５と同様の方法により、つぎの目
的化合物を得た。
カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフルオロメ
チルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例５の光学活性な１−トリフルオロメチルヘプタ
ノールの代りに、１−トリフルオロメチルノナノールを
用いたほかは、合成例５と同様の方法により、つぎの目
的化合物を得た。
上記目的化合物の相転移温度（℃）は を観察した。ここでSxは高次のスメクチック相である。
合成例８ ４−（３−フルオロ−４−デシルオキシ−４′−ビフ
ェニルカルビニルオキシ）−安息香酸１−トリフルオロ
メチルヘプチル 無水テトラヒドロフラン10mlに水素化ナトリウム0.05
gを懸濁させた溶液に合成例１の（１）と同様の方法で
得られた、４−ヒドロキシ安息香酸 １−トリフルオロ
メチルヘプチル0.5gの無水テトラヒドロフラン5ml溶液
を氷冷下で少量ずつ滴下し、更にジメチルスルホキシド
10mlに溶かした３−フルオロ−４−デシルオキシ−４′
−ブロモメチルビフェニル0.73gを少量ずつ滴下し、12
時間反応した。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、塩
化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄し中性にし
たのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下、溶
媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルクロマト
法により精製し、目的化合物0.62gを得た。
ェニルカルビニルオキシ）−安息香酸１−トリフルオロ
メチルヘプチル 無水テトラヒドロフラン10mlに水素化ナトリウム0.05
gを懸濁させた溶液に合成例１の（１）と同様の方法で
得られた、４−ヒドロキシ安息香酸 １−トリフルオロ
メチルヘプチル0.5gの無水テトラヒドロフラン5ml溶液
を氷冷下で少量ずつ滴下し、更にジメチルスルホキシド
10mlに溶かした３−フルオロ−４−デシルオキシ−４′
−ブロモメチルビフェニル0.73gを少量ずつ滴下し、12
時間反応した。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、塩
化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄し中性にし
たのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下、溶
媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルクロマト
法により精製し、目的化合物0.62gを得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例９ ４−（２−フルオロ−４−デシルオキシフェニルオキ
シカルボニル）−４′−ビフェニルカルボン酸１−トリ
フルオロメチルヘプチル 4,4′−ビフェニルジカルボン酸クロリド0.5g、
（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルヘプタノール
0.15g、トリエチルアミン0.09gおよびジメチルアミノピ
リジン0.03gを塩化メチレン20mlに加え８時間反応させ
た後、続けて２−フルオロ−４−デシルオキシフェノー
ル0.22gとトリエチルアミン0.09gを追添加して更に８時
間反応させた。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、塩
化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄し中性にし
たのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下、溶
媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルクロマト
法により精製し、目的化合物0.48gを得た。
シカルボニル）−４′−ビフェニルカルボン酸１−トリ
フルオロメチルヘプチル 4,4′−ビフェニルジカルボン酸クロリド0.5g、
（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルヘプタノール
0.15g、トリエチルアミン0.09gおよびジメチルアミノピ
リジン0.03gを塩化メチレン20mlに加え８時間反応させ
た後、続けて２−フルオロ−４−デシルオキシフェノー
ル0.22gとトリエチルアミン0.09gを追添加して更に８時
間反応させた。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、塩
化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナトリ
ウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄し中性にし
たのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧下、溶
媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルクロマト
法により精製し、目的化合物0.48gを得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例10 ４−デシルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸 ４
−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル）−2,3,5,6−テトラフルオロフェニルエステル 合成例１の４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドの代
わりに、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ベンジルオキ
シ安息香酸クロリドを用いて同様の方法にて目的化合物
を合成した。
−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル）−2,3,5,6−テトラフルオロフェニルエステル 合成例１の４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドの代
わりに、2,3,5,6−テトラフルオロ−４−ベンジルオキ
シ安息香酸クロリドを用いて同様の方法にて目的化合物
を合成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例11 ４−（４′−デシルビフェニルオキシカルボニル）−
2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸−１−トリフルオロ
メチルノニル 2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸クロリド0.27
g、（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノー
ル0.1g、トリエチルアミン0.05gおよびジメチルアミノ
ピリジン0.02gを塩化メチレン20mlに加え８時間反応さ
せた後、続けて４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニ
ル0.15gとトリエチルアミン0.05gを追添加して、更に８
時間反応させた。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、
塩化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄して中性
にしたのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧
下、溶媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルク
ロマト法により精製し、目的化合物0.14gを得た。
2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸−１−トリフルオロ
メチルノニル 2,3,5,6−テトラフルオロテレフタル酸クロリド0.27
g、（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノー
ル0.1g、トリエチルアミン0.05gおよびジメチルアミノ
ピリジン0.02gを塩化メチレン20mlに加え８時間反応さ
せた後、続けて４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニ
ル0.15gとトリエチルアミン0.05gを追添加して、更に８
時間反応させた。反応液を1N塩酸にて酸性にしたのち、
塩化メチレンにて抽出し、塩化メチレン層を1N炭酸ナト
リウム水溶液、水、飽和食塩水、水の順に洗浄して中性
にしたのち、無水硫酸マグネシウムにて乾燥後、減圧
下、溶媒留去し、ついで得られた固形物をシリカゲルク
ロマト法により精製し、目的化合物0.14gを得た。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例12 ４−（４′−ドデシルオキシビフェニルオキシカルボ
ニル）−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸−１−トリ
フルオロメチルヘプチル 合成例11の４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニル
および（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノ
ールの代わりに、各々４−ドデシルオキシ−４′−ヒド
ロキシビフェニルおよび（Ｒ）−（＋）−１−トリフル
オロメチルオクタノールを用いて、合成例７と同様な方
法にて合成した。
ニル）−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸−１−トリ
フルオロメチルヘプチル 合成例11の４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニル
および（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノ
ールの代わりに、各々４−ドデシルオキシ−４′−ヒド
ロキシビフェニルおよび（Ｒ）−（＋）−１−トリフル
オロメチルオクタノールを用いて、合成例７と同様な方
法にて合成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
いた偏光顕微鏡観察により次の相転移温度（℃）を確認
した。
合成例13 ４−（４′−デシルオキシカルボニルビフェニル−オ
キシカルボニル）−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸
１−トリフルオロメチルヘプチル 合成例８の４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニル
および（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノ
ールの代わりに、各々４−デシルオキシカルボニル−
４′−ヒドロキシビフェニルおよび（Ｒ）−（＋）−１
−トリフルオロメチルオクタノールを用いて、合成例７
と同様な方法にて合成した。
キシカルボニル）−2,3,5,6−テトラフルオロ安息香酸
１−トリフルオロメチルヘプチル 合成例８の４−デシル−４′−ヒドロキシビフェニル
および（Ｒ）−（＋）−１−トリフルオロメチルノナノ
ールの代わりに、各々４−デシルオキシカルボニル−
４′−ヒドロキシビフェニルおよび（Ｒ）−（＋）−１
−トリフルオロメチルオクタノールを用いて、合成例７
と同様な方法にて合成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、ホットステージを用
いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認した。
いた偏光顕微鏡により次の相転移温度を確認した。
合成例14 ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−
３−クロロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−クロロ−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−クロロ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
３−クロロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−クロロ−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−クロロ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、示差熱分析およびホ
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
但し、S*（３）は、三安定状態を示す液晶相を表す。
合成例15 ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−
３−トリフルオロメチル−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−トリフルオロメチル−
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１
と全く同様な方法で下記式の４−オクチルオキシド−
４′−ビフェニルカルボン酸−３−トリフルオロメチル
−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステルを合成した。
３−トリフルオロメチル−４−（１−トリフルオロメチ
ルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−トリフルオロメチル−
４−ベンジルオキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１
と全く同様な方法で下記式の４−オクチルオキシド−
４′−ビフェニルカルボン酸−３−トリフルオロメチル
−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステルを合成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、示差熱分析およびホ
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
但し、S*（３）は、三安定状態を示す液晶相を表す。
Sxは、高次スメクチック相を表す。
合成例16 ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−
３−メチル−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−メチル−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−メチル−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
３−メチル−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−メチル−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−メチル−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、示差熱分析およびホ
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
但し、S*（３）は、三安定状態を示す液晶相を表す。
合成例17 ４−オクチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−
３−ブロモ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−ブロモ−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−ブロモ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
３−ブロモ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル 合成例１（１）の２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸クロリドの代わりに２−ブロモ−４−ベンジル
オキシ安息香酸クロリドを用いて合成例１と全く同様な
方法で下記式の４−オクチルオキシド−４′−ビフェニ
ルカルボン酸−３−ブロモ−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステルを合
成した。
上記目的化合物は液晶性を示し、示差熱分析およびホ
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
ットステージを用いた偏光顕微鏡による相同定により、
次の相転移を観察した。
S*（３）は、三安定状態を示す液晶相を示す。
合成例18〜24については、合成例１と同様の方法にて
目的化合物を得、ホットステージによる偏光顕微鏡観察
により、相転移温度を測定した。
目的化合物を得、ホットステージによる偏光顕微鏡観察
により、相転移温度を測定した。
合成例18 ４−オクチルオキシビフェニル−３′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル 合成例19 ４−オクチルオキシビフェニル−３′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ２−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル 合成例20 ４−オクチルオキシビフェニル−３′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例21 ４−オクチルオキシビフェニル−２′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例22 ４−ヘプチルビフェニル−２′−フルオロ−４′−カ
ルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル 合成例23 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
3,5−ジフルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例24 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニルエステル 実施例１ ラビング処理したポリイミド配向膜をITO電極基板上
に有するセル厚2.8μｍの液晶セルに、合成例１で得ら
れた液晶化合物を等方相において充填し、液晶薄膜セル
を作成した。
４′−カルボン酸 ３−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル 合成例19 ４−オクチルオキシビフェニル−３′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ２−フルオロ−４−（１−トリフル
オロメチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル 合成例20 ４−オクチルオキシビフェニル−３′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例21 ４−オクチルオキシビフェニル−２′−フルオロ−
４′−カルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例22 ４−ヘプチルビフェニル−２′−フルオロ−４′−カ
ルボン酸 ４−（１−トリフルオロメチルヘプチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル 合成例23 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
3,5−ジフルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプ
チルオキシカルボニル）フェニルエステル 合成例24 ４−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン酸
２−フルオロ−４−（１−トリフルオロメチルヘプチル
オキシカルボニル）フェニルエステル 実施例１ ラビング処理したポリイミド配向膜をITO電極基板上
に有するセル厚2.8μｍの液晶セルに、合成例１で得ら
れた液晶化合物を等方相において充填し、液晶薄膜セル
を作成した。
薄膜セルを0.1〜1.0/1分間の温度勾配にて徐冷し、SA
相を配向させ、±15V、10Hzの矩形波を印加し、フォト
マルチプライヤー付き偏光顕微鏡で電気光学的応答動作
を検出したところ、第11図に示すように、SA相において
印加電界（ａ）に対して光学応答するエレクトロクリニ
ック効果を観察した。他の合成例の化合物についても同
一の効果（ｂ）を観察した。
相を配向させ、±15V、10Hzの矩形波を印加し、フォト
マルチプライヤー付き偏光顕微鏡で電気光学的応答動作
を検出したところ、第11図に示すように、SA相において
印加電界（ａ）に対して光学応答するエレクトロクリニ
ック効果を観察した。他の合成例の化合物についても同
一の効果（ｂ）を観察した。
実施例２ 実施例１と全く同様の方法にて作成した液晶セルを２
枚の偏向板を直交させたフォトマルチプライヤー付き偏
向顕微鏡に、マイナス電圧印加時の分子長軸方向と偏光
子が重なる状態に配置した。
枚の偏向板を直交させたフォトマルチプライヤー付き偏
向顕微鏡に、マイナス電圧印加時の分子長軸方向と偏光
子が重なる状態に配置した。
この液晶薄膜セルを0.1〜1.0/1分間の温度勾配にて徐
冷し、Ｓ（３）＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、
110℃〜−２℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角
波電圧（ａ）を印加した場合を第12図に示した。
冷し、Ｓ（３）＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、
110℃〜−２℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角
波電圧（ａ）を印加した場合を第12図に示した。
印加電圧がマイナス域での暗状態、０ボルト域での中
間状態、プラス域での明状態と光透過率が三つの状態に
変化（ｃ）し、これに対応して分極反転電流波形のピー
ク（ｂ）もそれぞれ表れていることを観察し、三つの安
定な液晶分子の配向状態があることを確認した。合成例
2,3に於いても同一の効果を観察した。
間状態、プラス域での明状態と光透過率が三つの状態に
変化（ｃ）し、これに対応して分極反転電流波形のピー
ク（ｂ）もそれぞれ表れていることを観察し、三つの安
定な液晶分子の配向状態があることを確認した。合成例
2,3に於いても同一の効果を観察した。
実施例３ ラビング処理したポリイミド配向膜をITO電極基板上
に有するセル厚2.5μｍの液晶セルに、合成例２で得ら
れた液晶化合物を等方相において充填し、液晶薄膜セル
を作成した。
に有するセル厚2.5μｍの液晶セルに、合成例２で得ら
れた液晶化合物を等方相において充填し、液晶薄膜セル
を作成した。
この液晶薄膜セルを0.1〜1.0/1分間の温度勾配にて徐
冷し、Sc＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、98.5〜
97℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角波電圧
（ａ）を印加した場合も第６図に示した。
冷し、Sc＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、98.5〜
97℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角波電圧
（ａ）を印加した場合も第６図に示した。
透過光強度は、暗状態−中間調１−中間調２−明状態
と４つの状態に変化しており、これに対応して第３−３
図に示す様に分極反転電流ピークも３本表れており、４
つの安定な液晶分子の配向状態があることを確認した。
と４つの状態に変化しており、これに対応して第３−３
図に示す様に分極反転電流ピークも３本表れており、４
つの安定な液晶分子の配向状態があることを確認した。
実施例４ 実施例３と同様な方法で作成した合成例２の化合物を
充填したセル厚2.5μｍの液晶セルを２枚の偏向板を直
交させたフォトマルチプライヤー付き偏向顕微鏡に、無
電圧印加時の分子長軸方向と偏光子が同一方向になるよ
うに配置した。
充填したセル厚2.5μｍの液晶セルを２枚の偏向板を直
交させたフォトマルチプライヤー付き偏向顕微鏡に、無
電圧印加時の分子長軸方向と偏光子が同一方向になるよ
うに配置した。
この液晶薄膜セルを0.1〜1.0/1分間の温度勾配にて徐
冷し、Ｓ（３）＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、
75℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角波電圧
（ａ）を印加した場合の印加電圧と透過光強度の関係を
第13図に示した。
冷し、Ｓ（３）＊相を配向させ、さらに徐冷してゆき、
75℃の温度範囲において、±30V、10Hzの三角波電圧
（ａ）を印加した場合の印加電圧と透過光強度の関係を
第13図に示した。
明確な直流しきい値と印加電界に対するヒステリシス
を示す。
を示す。
（１）本発明の液晶化合物は、最高110℃〜最低−20℃
の非常に幅広い温度範囲で良好な三安定状態を発現す
る。とくに、室温（20℃）以下から−20℃の非常に低温
領域にわたり三安定状態を示す特徴を有する低温型三安
定状態液晶である。
の非常に幅広い温度範囲で良好な三安定状態を発現す
る。とくに、室温（20℃）以下から−20℃の非常に低温
領域にわたり三安定状態を示す特徴を有する低温型三安
定状態液晶である。
既に我々は特開昭63−21159に三安定状態を示す液晶
化合物を開示しているが、三安定状態を示す温度範囲が
一番広いものでも、約86℃の範囲であり、三安定状態の
下限温度も−10℃が最低である。
化合物を開示しているが、三安定状態を示す温度範囲が
一番広いものでも、約86℃の範囲であり、三安定状態の
下限温度も−10℃が最低である。
そこで、本発明はこのような液晶化合物を用いて液晶
素子とすることにより、今までにない幅広い温度領域で
三安定状態を示し、低温領域での粘度特性と高速応答性
が格段に向上した液晶素子を提供することができた。
素子とすることにより、今までにない幅広い温度領域で
三安定状態を示し、低温領域での粘度特性と高速応答性
が格段に向上した液晶素子を提供することができた。
（２）本発明液晶素子に用いる液晶化合物は、実用上好
ましい直流しきい値と直流電界に対するヒステリシス特
性を示す。。電界が印加されている時の光透過率を電圧
に対してプロットしたものを第３図に示す。電圧を０ボ
ルトから増加していくと、しきい値１を過ぎ急激に暗状
態から明状態へと変化するがその後一定となる。次に電
圧を減少させていくと電圧増加時のしきい値１を過ぎて
から、しきい値２で明状態から暗状態へと変化してい
る。さらに電圧を減少させていくと、再びしきい値３を
過ぎ暗状態から明状態に変化するが再び一定となる。次
に電圧を上げていくと、電圧減少時のしきい値３を過ぎ
てからしきい値４で明状態から暗状態へと変化してい
く。このように、明確なしきい値と大きなヒステリシス
が存在している。これらのヒステリシス特性を利用して
ディスプレーを駆動する場合、 と定義されるメモリーマージンの値Ｍおよびヒステリシ
スの急峻度を示すαが重要とある。すなわち、メモリー
マージンの値Ｍと急峻度αが大きければ、これらの電気
光学的特性を利用してダイナミック駆動等を行なう場
合、表示−非表示セグメント間のクロストーク等による
コントラスト低下を防ぐことができるため、高コントラ
スト表示が実現でき、表示保示が可能なダイナミック駆
動も容易にできる。
ましい直流しきい値と直流電界に対するヒステリシス特
性を示す。。電界が印加されている時の光透過率を電圧
に対してプロットしたものを第３図に示す。電圧を０ボ
ルトから増加していくと、しきい値１を過ぎ急激に暗状
態から明状態へと変化するがその後一定となる。次に電
圧を減少させていくと電圧増加時のしきい値１を過ぎて
から、しきい値２で明状態から暗状態へと変化してい
る。さらに電圧を減少させていくと、再びしきい値３を
過ぎ暗状態から明状態に変化するが再び一定となる。次
に電圧を上げていくと、電圧減少時のしきい値３を過ぎ
てからしきい値４で明状態から暗状態へと変化してい
く。このように、明確なしきい値と大きなヒステリシス
が存在している。これらのヒステリシス特性を利用して
ディスプレーを駆動する場合、 と定義されるメモリーマージンの値Ｍおよびヒステリシ
スの急峻度を示すαが重要とある。すなわち、メモリー
マージンの値Ｍと急峻度αが大きければ、これらの電気
光学的特性を利用してダイナミック駆動等を行なう場
合、表示−非表示セグメント間のクロストーク等による
コントラスト低下を防ぐことができるため、高コントラ
スト表示が実現でき、表示保示が可能なダイナミック駆
動も容易にできる。
したがって、本発明の三安定状態で駆動する液晶素子
は、第２図に示すようにメモリーマージンの値Ｍと急峻
度αが大きく、良好な表示コントラストを発現できる。
は、第２図に示すようにメモリーマージンの値Ｍと急峻
度αが大きく、良好な表示コントラストを発現できる。
（３）本発明における液晶化合物は、単体でも本発明の
液晶素子を構成することができるが、他の液晶化合物と
共に混合して液晶組成物を構成し、液晶相の温度範囲を
拡張し、高速応答性を向上するなど、実用性能を改善し
た液晶素子を製造することができる。
液晶素子を構成することができるが、他の液晶化合物と
共に混合して液晶組成物を構成し、液晶相の温度範囲を
拡張し、高速応答性を向上するなど、実用性能を改善し
た液晶素子を製造することができる。
（４）これらの新しい三状態および四状態強誘電性液晶
素子は従来のネマチック型液晶素子と較べて液晶ディス
プレイとしたとき画期的効果を発揮する。
素子は従来のネマチック型液晶素子と較べて液晶ディス
プレイとしたとき画期的効果を発揮する。
従来型は、駆動方式がアクティブマトリックス方式と
いう大へん複雑な構造をとる必要があったのに対し、三
状態または四状態強誘電性液晶素子は単純なマトリック
ス形表示ですむ。このため従来型の場合は生産工程が複
雑となり、画面の大型化は困難であり、製造コストも高
いものになるのに対し、三状態および四状態強誘電性液
晶素子の場合は生産工程が簡単であり、画面も大型化が
可能となり、製造コストも安価にできるという画期的な
ものである。
いう大へん複雑な構造をとる必要があったのに対し、三
状態または四状態強誘電性液晶素子は単純なマトリック
ス形表示ですむ。このため従来型の場合は生産工程が複
雑となり、画面の大型化は困難であり、製造コストも高
いものになるのに対し、三状態および四状態強誘電性液
晶素子の場合は生産工程が簡単であり、画面も大型化が
可能となり、製造コストも安価にできるという画期的な
ものである。
（５）さらに、本発明の液晶化合物は、双安定状態と三
安定状態との間に全く新しい第四の安定状態をしめし、
液晶素子の光透過率が明−中間調１−中間調２−暗と印
加電圧に対して明確なしきい値をもって４つの状態に変
化できるため、高階調性・高解像度・高コントラストを
実現した液晶素子を提供できる。
安定状態との間に全く新しい第四の安定状態をしめし、
液晶素子の光透過率が明−中間調１−中間調２−暗と印
加電圧に対して明確なしきい値をもって４つの状態に変
化できるため、高階調性・高解像度・高コントラストを
実現した液晶素子を提供できる。
（６）このように、本発明の液晶素子の示す応答特性
は、高時分割駆動液晶素子に優れた特性を示すのみなら
ず、光シャッター、光プリンターヘッド等の光学素子等
へも応用可能である。
は、高時分割駆動液晶素子に優れた特性を示すのみなら
ず、光シャッター、光プリンターヘッド等の光学素子等
へも応用可能である。
第１図は、現実には得られていない理想の二状態液晶の
ヒステリシスを、第２図は現実にこれまでに合成された
二状態液晶のヒステリシスを示すものであり、第３−１
図は本発明にかかる三状態液晶のヒステリシスを、第３
〜２図は本発明にかかる四状態のヒステリシスをそれぞ
れ示すものであり、第１〜３−２図とも、横軸は印加電
圧を、縦軸は透過率（％）を示す。第３−３図は、
（ａ）が印加される三角波電圧を、（ｂ）は分極反転電
流を示す。第４図はＡが印加される三角波電圧を、Ｂが
市販ネマチック液晶の、Ｃはこれまでに合成された二状
態液晶の、Ｄは三状態液晶の、Ｅは四状態液晶の、それ
ぞれの光学応答特性を示す。第５図は本発明の液晶素子
の三状態スイッチングを示したもの（実施例27）で、図
中ａは液晶電気光学素子に印加した三角波電圧を、図中
ｂは分極反転電流を、そして図中ｃは図中ａの三角波電
圧に対する光透過率の変化を示したものである。第６図
は本発明液晶素子の四状態スイッチングを示す。第７図
ないし第10図は本発明の合成例１〜４の各化合物の赤外
吸収スペクトルを示す。第11図は実施例１のエレクトロ
クリニック効果を示す。第12図は、実施例２の三状態を
示す。第13図は、実施例３におけるヒステリシス特性を
示す。
ヒステリシスを、第２図は現実にこれまでに合成された
二状態液晶のヒステリシスを示すものであり、第３−１
図は本発明にかかる三状態液晶のヒステリシスを、第３
〜２図は本発明にかかる四状態のヒステリシスをそれぞ
れ示すものであり、第１〜３−２図とも、横軸は印加電
圧を、縦軸は透過率（％）を示す。第３−３図は、
（ａ）が印加される三角波電圧を、（ｂ）は分極反転電
流を示す。第４図はＡが印加される三角波電圧を、Ｂが
市販ネマチック液晶の、Ｃはこれまでに合成された二状
態液晶の、Ｄは三状態液晶の、Ｅは四状態液晶の、それ
ぞれの光学応答特性を示す。第５図は本発明の液晶素子
の三状態スイッチングを示したもの（実施例27）で、図
中ａは液晶電気光学素子に印加した三角波電圧を、図中
ｂは分極反転電流を、そして図中ｃは図中ａの三角波電
圧に対する光透過率の変化を示したものである。第６図
は本発明液晶素子の四状態スイッチングを示す。第７図
ないし第10図は本発明の合成例１〜４の各化合物の赤外
吸収スペクトルを示す。第11図は実施例１のエレクトロ
クリニック効果を示す。第12図は、実施例２の三状態を
示す。第13図は、実施例３におけるヒステリシス特性を
示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大出 泰 東京都千代田区霞が関３丁目２番５号 昭和シェル石油株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/06 - 19/32
Claims (6)
- 【請求項１】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCH
2F、CHF2、CF3またはC2F5、ＸはＯ、CO、COO、OCOまた
は単結合、ＹはCOO、OCO、CH2OまたはOCH2、ＺはCOO、C
H2OまたはＯ、ＡおよびＢは環状基を示し、かつそのう
ちの少なくとも一方の環状基はＦ、Cl、Br、CF3、CH3、
CNおよびOHよりなる群から選ばれた置換基をもつもので
あり、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項２】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2−であり、ＬはＦ、Cl、Br、C
F3、CH3、CNまたはOHよりなる群から選ばれた基であ
り、ＬがＦのときは１〜４個置換を表わし、それ以外の
ときは１〜２個置換を表わし、＊は光学活性中心を示
す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項３】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、ＬとＬ′はＦ原子、Cl原子またはBr原子
よりなる群から選ばれた基であり、Ｆ原子のときは１〜
４個置換を表わし、それ以外のときは１〜２個置換を示
し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項４】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、 Ｘは または単結合、ＬはＦ原子が１個置換されていることを
示し、Ｌ′はＦ原子が１個置換されているかまたは無置
換を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項５】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、 Ｘは または単結合、ＬはＦ原子が１個置換されていることを
示し、Ｌ′はＦ原子が１個置換されているかまたは無置
換を示し、＊は光学活性中心を示す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的三安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。 - 【請求項６】一般式 〔式中、R1、R2は炭素数１〜18のアルキル基、R3はCF3
またはC2F5、 Ｘは または単結合、Ｙは −CH2O−または−OCH2であり、＊は光学活性中心を示
す。〕 で表わされる液晶化合物を光学的四安定状態で駆動させ
ることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/713,143 US5207947A (en) | 1989-10-06 | 1991-06-11 | Liquid crystal compound |
| US07/959,660 US5328641A (en) | 1989-10-06 | 1992-10-13 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30256989 | 1989-11-21 | ||
| JP2-181186 | 1990-07-09 | ||
| JP1-302569 | 1990-07-09 | ||
| JP18118690 | 1990-07-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04178353A JPH04178353A (ja) | 1992-06-25 |
| JP2895614B2 true JP2895614B2 (ja) | 1999-05-24 |
Family
ID=26500459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31514290A Expired - Fee Related JP2895614B2 (ja) | 1989-10-06 | 1990-11-20 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2895614B2 (ja) |
-
1990
- 1990-11-20 JP JP31514290A patent/JP2895614B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04178353A (ja) | 1992-06-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |