JP2013147657A - 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ Download PDF

Info

Publication number
JP2013147657A
JP2013147657A JP2013042319A JP2013042319A JP2013147657A JP 2013147657 A JP2013147657 A JP 2013147657A JP 2013042319 A JP2013042319 A JP 2013042319A JP 2013042319 A JP2013042319 A JP 2013042319A JP 2013147657 A JP2013147657 A JP 2013147657A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
carbon atoms
component
formula
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013042319A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5816210B2 (ja
Inventor
Melanie Klasen-Memmer
メラニエ・クラセン−メマー
Clarissa Weller
クラリッサ・ヴェラー
Matthias Bremer
マティアス・ブレーマー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2013147657A publication Critical patent/JP2013147657A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5816210B2 publication Critical patent/JP5816210B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0216—Super Birefringence Effect (S.B.E.); Electrically Controlled Birefringence (E.C.B.)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Abstract

【解決すべき課題】 液晶ディスプレイ、特にアクティブマトリックスアドレス方式液晶ディスプレイに使用する液晶媒体を提供する。
【解決手段】 ネマティック液晶媒体であって、
ａ）誘電的に負の液晶成分（成分Ａ）であり、１種または２種以上の式Ｉ

式中、パラメータは、明細書中に定義されているとおりであり、
ｂ）誘電的に負の液晶成分（成分Ｂ）および任意に
ｃ）誘電的にニュートラルな液晶成分（成分Ｃ）および任意に
ｄ）誘電的に正の液晶成分（成分Ｄ）
を含む。
【選択図】なし

Description

本発明は、液晶ディスプレイ、特にアクティブマトリックスアドレス方式液晶ディスプレイ（ＡＭＤまたはＡＭＬＣＤ）、特に、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）またはバリスターを含むアクティブマトリックスを用いるディスプレイに関する。さらに、本出願は、このタイプのディスプレイに使用する液晶媒体に関する。
この種のＡＭＤは様々な電気スイッチング素子に使用される。３極スイッチング素子を用いるディスプレイが最も広く知られている。これらは、本発明においても好ましいものである。このタイプの３極スイッチング素子の例は、ＭＯＳ（金属酸化物シリコン）トランジスタまたは上述のＴＦＴ類またはバリスターである。ＴＦＴ類においては、種々の半導体材料、主にシリコンまたは代わりにセレン化カドミウムが用いられる。特に、多結晶形シリコンまたは無定形シリコンが用いられる。３極電気スイッチング素子とは対照的に、２極スイッチング素子のマトリックス、例えば、ＭＩＭ（金属 絶縁体 金属）ダイオード、環状ダイオード、“back to back”ダイオードもまたＡＭＤに用いることができる。しかし、以下で詳細に説明するように、これらは、一般的には、ＡＭＤによって達成されるさらに悪い電気光学特性のために好ましくない。
このタイプの液晶ディスプレイに誘電体として用いられる液晶は、電圧の作用とは逆に光学特性が変化するものである。媒体として液晶を用いる電気光学ディスプレイは、当業者に知られている。これらの液晶ディスプレイは、種々の電気光学効果を用いる。
最も知られた従来のディスプレイは、ＴＮ効果（約９０°でねじれたネマティック構造を有するツイストネマティック）、ＳＴＮ効果（スーパーツイストネマティック）またはＳＢＥ効果（スーパーツイスト複屈折効果）を用いる。これらのおよび類似の電気光学効果は、正の誘電異方性（Δε）の液晶媒体が用いられる。
一般的にディスプレイにおいて、これらの効果を用いるディスプレイも含むが、動作電圧は、できるかぎり低くすべきであるため、大きい誘電異方性の液晶媒体が用いられ、一般的には主に誘電的に正の液晶化合物から構成されるものであり、誘電的にニュートラルな化合物は、せいぜい比較的少量の／低い割合で含むものである。
正の誘電異方性の液晶媒体を必要とする電気光学効果を利用する従来のディスプレイとは対照的に、例えば、ＥＣＢ効果（電圧制御複屈折）およびその派生型のＤＡＰ（整列相の変形）、ＶＡＮ（垂直配列ネマティック）およびＣＳＨ（カラースーパーホメオトロピック）のような負の誘電異方性の液晶媒体を使用した他の光学的効果が存在する。これらは、本出願の目的である。
ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）効果は、最近ではかなりの量が用いられてきているが、誘電的に正および誘電的に負の液晶媒体の両方を用いることができ“ゲスト／ホスト”ディスプレイと同様に用いるディスプレイ形式にもよるが、誘電的に正または負の媒体のいずれにおいても染料を用いることができる。この段落に記載された液晶ディスプレイの場合は、誘電的に負の液晶媒体を用いるものもまた本出願の目的である。
さらに高く期待されたタイプの液晶ディスプレイは、いわゆる“軸対称ミクロドメイン”（ＡＳＭと略記する）ディスプレイ、好ましくは、プラズマ配列によってアドレスされたもの（プラズマアドレス液晶ディスプレイまたはＰＡＬＣＤ）である。これらのディスプレイもまた本出願の目的である。
上述の液晶ディスプレイおよび類似の効果を利用するあらゆる液晶ディスプレイに用いられる液晶媒体は、一般的には、主におよび多くの場合は実にほとんど大部分が、対応する誘電異方性を有する液晶化合物からなり、誘電的に正の媒体の場合には、正の誘電異方性の化合物が、誘電的に負の媒体の場合には、負の誘電異方性の化合物からなるものである。
本出願に従い用いられる媒体では、一般的に液晶ディスプレイは最も低い可能アドレス電圧を有するべきであるために、誘電的にニュートラルな液晶化合物をせいぜい十分な量、一般的には非常にほんのわずかの量、または誘電的に正の化合物を全く有さないものが典型的に用いられる。このため媒体の誘電異方性に対して異符号の誘電異方性を有する液晶化合物の使用は、一般的には、限りなく控えるか、全く用いない。
先行技術の液晶媒体は、比較的低い低温安定性を有するものである
。従って、ネマティック相は、しばしばわずか−２０℃まで、場合によっては、実にわずか−１０℃まで広がるのみである。さらに、しきい値電圧（Ｖ０）は、同時に比較的高く、多くの場合、実に２Ｖより大きい。
多くの場合において、先行技術の液晶媒体は、比較的好ましくないΔｎ値を有し、しばしば０．１０よりも大きくなる。しかし、光学リタデーションの小さい値が典型的にＶＡＮディスプレイに用いられるために、そのような大きいΔｎ値は、ＶＡＮディスプレイには、特に有利なものではない。従って、例えば、ツイストされない配向ベクトルの場合は、約０．３０μｍのｄ・Δｎ値が用いられ、９０℃のねじれの場合には、約０．４０μｍのｄ・Δｎ値が用いられる。そのような大きいΔｎ値では、非常に小さい層厚の実現が必要とされ、好ましい応答時間が観測されながらも、低い製造収量をもたらす。
多くの場合には、実用的なディスプレイの最も好ましいΔｎ値は、０．０７〜０．１２の範囲である。これは、またＩＰＳディスプレイに適用できる。
さらに、先行技術ディスプレイの応答時間は、しばしば、特に、ビデオに用いることのできるディスプレイには不適切に長い。従って、液晶媒体の粘度は、改善すべきであり、つまり減少すべきである。特に、これは、回転粘度に適用され、非常に特に低温においてである。特に、ホメオトロピックエッジ配向の液晶（例えば、ＥＣＢおよびＶＡＮディスプレイにおいて）の場合において、流体粘度の減少は、一般的に、ディスプレイの製造における充填時間の短縮をもたらす。
従って、先行技術からの媒体の欠点を有さないまたは少なくとも著しく減少した量にする液晶媒体への要求があり、要求され続けてきた。
驚くべきことに、このことは、本発明による液晶媒体によって達成される。これらの媒体は、
ａ）誘電的に負の液晶成分（成分Ａ）であり、１種または２種以上の誘電的に負の式Ｉ
式中、
は、それぞれ相互に独立して、
であり、好ましくは、それぞれ相互に独立して、
特に好ましくは、
Ｒ１１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルコキシであり、炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、好ましくは、アルケニルオキシであり、
Ｒ１２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシであり、好ましくは、アルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、好ましくは、アルケニルオキシであり、
Ｚ１１およびＺ１２のうち一つは、ＯＣＦ２またはＣＦ２Ｏであり、他方は、単結合であり、
ｎは、０または１である、
の化合物を含み、
ｂ）誘電的に負の液晶成分（成分Ｂ）であり、
好ましくは、式ＩＩおよびＩＩＩ
式中、
Ｒ２１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、好ましくは、アルケニルオキシであり、
Ｒ２２は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜３個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ相互に独立して、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、
は、それぞれ相互に独立して、
であり、好ましくは、
および、あるならば、
であり、
Ｌ２１およびＬ２２は、ともにＣ−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆであり、好ましくは、ともにＣ−Ｆであり、
ｍは、０または１であり、
は、それぞれ相互に独立して、上述のそれぞれ式ＩＩのときの
に定義したとおりであり、
Ｚ３は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、好ましくは、−ＣＨ２−ＣＨ２−または単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、
Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ相互に独立して、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、
ｌは、１または２である、
の化合物からなる群から選択される１種または２種以上の誘電的に負の化合物を含み、
および任意に
ｃ）誘電的にニュートラルな成分（成分Ｃ）であり、１種または２種以上の誘電的にニュートラルな式ＩＶ
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ相互に独立して、上述の式ＩＩのときにＲ２１で定義したとおりであり、
Ｚ４１、Ｚ４２およびＺ４３は、それぞれ相互に独立して、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、
は、それぞれ相互に独立して、
ｏおよびｐは、それぞれ相互に独立して、０または１であり、
しかし、好ましくは、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ相互に独立して、炭素原子１〜５個を有するアルキルまたはアルコキシであり、または炭素原子２〜５個を有するアルケニルであり、
は、それぞれ相互に独立して、
および非常に特に好ましくは、少なくともこれらの環の少なくとも２つは、
ここで隣接する二つの環は、非常に特に好ましくは、互いに直接結合したものであり、好ましくは、
である化合物を含み、および任意に
ｄ）１種または２種以上の誘電的に正の式Ｖ
式中、
Ｒ５は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシであり、炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシであり、
Ｚ５１、Ｚ５２およびＺ５３は、それぞれ相互に独立して、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、
は、それぞれ相互に独立して、
であり、
Ｘ５は、Ｆ、ＯＣＦ２ＨまたはＯＣＦ３であり、
Ｙ５は、ＨまたはＦであり、好ましくは、Ｘ＝ＦまたはＯＣＦ２Ｈのときは、Ｆであり、
ｑおよびｒは、それぞれ相互に独立して、０または１である、
を含む。
さらに好ましい態様では、媒体は、１種または２種以上の誘電的に負の式ＶＩ
式中、
Ｒ６１およびＲ６２は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、非常に特に好ましくは、ともに炭素原子１〜５個を有するｎ−アルコキシであり、
Ｚ６は、上述の式ＩＩのときにＺ２１で定義したとおりであり、
Ｌ６１およびＬ６２は、ともにＣ−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり、他方が、Ｃ−Ｆであり、
Ｌ６３およびＬ６４は、ともにＣ−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆである、
の化合物を含む。
さらに好ましい態様では、媒体が１種または２種以上の誘電的に負の式ＶＩＩ
式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、非常に特に好ましくは、ともに炭素原子１〜５個を有するｎ−アルコキシであり、
Ｌ７１およびＬ７２は、ともにＣ−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆである、
の化合物を含む。
成分Ａは、好ましくは主に、特に好ましくは本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全部が１種または２種以上の式Ｉの化合物から成る。これらの式Ｉの化合物は好ましくは、式Ｉ−１〜Ｉ−８の化合物からなる群から選択される。：
式中、
Ｒ１１、Ｒ１２およびＺ１２は、それぞれ上述の式Ｉで定義したとおりである。
式Ｉの化合物は、特に好ましくは、以下の式Ｉ−１ａ〜Ｉ−８ｂの１６の化合物からなる群から選択される。：
式中、
Ｒ１１およびＲ１２は、上述の式Ｉで定義したとおりであり、Ｒ１１は、好ましくは、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニルであり、およびＲ１２は、好ましくは、炭素原子１〜７個を有するアルコキシまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシである。
化合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ−１ａ、Ｉ−１ｂ、Ｉ−２ａ、Ｉ−３ａ、Ｉ−４ａ、Ｉ−４ｂ、Ｉ−５ａ、Ｉ−６ａ、Ｉ−６ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群から選択され、特に、式Ｉ−１ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群からである。
本願において、組成物の構成成分の引用に関して：
−含むとは、組成物中の関連構成成分の濃度が、好ましくは、１０％以上であり、特に好ましくは、２０％以上であることを意味し、
−主に〜からなるとは、組成物中の関連構成成分の濃度が、好ましくは、５０％以上であり、特に好ましくは、５５％以上であり、非常に特に好ましくは、６０％以上であることを意味し、
−本質的に全部が〜からなるとは、組成物中の関連構成成分の濃度が、好ましくは、８０％以上であり、特に好ましくは、９０％以上であり、非常に特に好ましくは、９５％以上であることを意味し、
−実質的に全部が〜からなるとは、組成物中の関連構成成分の濃度が、好ましくは、９８％以上であり、特に好ましくは、９９％以上であり、非常に特に好ましくは、１００．０％であることを意味する。
これは、成分であっても化合物であってもよく、これらの構成成分を有する組成物としての媒体および化合物の構成成分を有する成分の両方にあてはまる。
液晶媒体は、好ましくは、式Ｉ−１、Ｉ−２およびＩ−４、特に好ましくは、式Ｉ−２および／またはＩ−４の化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含む。
成分Ｂは、好ましくは、主に、特に好ましくは、本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全部が１種または２種以上の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物からなる群から選択される化合物からなる。
式ＩＩの化合物は、好ましくは式ＩＩ−１〜ＩＩ−３
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、上述の式Ｉで定義したとおりであり、
Ｒ２１は、好ましくは、炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキル、炭素原子１〜７個を有するｎ−アルコキシまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、
およびＲ２２は、好ましくは、炭素原子１〜７個を有するｎ−アルコキシまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、式Ｉ２およびＩ３では、代わりに炭素原子１〜７個を有するｎ−アルキルであり、
式中、
ｎは、０または１である、
の化合物からなる群から選択される。
式ＩＩＩ化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ−１およびＩＩＩ−２の化合物からなる群から選択される：
式中、
Ｒ３１およびＲ３２は、上述の式ＩＩＩで定義したとおりであり、好ましくは、ｎ−アルキルである。
液晶媒体は、特に好ましくは、１種または２種以上の式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｆの化合物からなる群から選択される化合物を含む。：
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、上述の式ＩＩのときに定義したとおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−１で定義したとおりである。
液晶媒体は、特に好ましくは、１種または２種以上の式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｃの化合物からなる群から選択される化合物を含む。：
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、上述の式ＩＩで定義したとおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−２で定義したとおりである。
液晶媒体は、特に好ましくは、１種または２種以上の式ＩＩ−３ａの化合物を含む。：
式中、
Ｒ２１およびＲ２２は、上述の式ＩＩのときに定義したとおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−３のときに定義したとおりである。
成分Ｃは、好ましくは、主に、特に好ましくは、本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全部が１種または２種以上の式ＩＶの化合物からなる群から選択される化合物からなる。これらの式ＩＶの化合物は、好ましくは、式ＩＶ−１〜ＩＶ−３の化合物からなる群から選択される。：
式中、
Ｒ４１、Ｒ４２、Ｚ４１、Ｚ４２、
は、それぞれ上述の式ＩＶで同様に定義したとおりである。
液晶媒体は、特に好ましくは、１種または２種以上の式ＩＶ−１ａ〜ＩＶ−１ｄ、ＩＶ−１ｅ、ＩＶ−２ａ〜ＩＶ−２ｅおよびＩＶ−３ａ〜ＩＶ−３ｃの化合物からなる群から選択される化合物を含む。：
式中、
ｎおよびｍは、それぞれ相互に独立して、１〜５であり、ｏおよびｐは、それぞれ、それ自身および相互に独立して、０〜３であり、
式中、
Ｒ４１およびＲ４２は、上述の式ＩＶ１で定義したとおりであり、フェニル環は、任意にフッ素化されていてもよいが、化合物が式ＩＩおよびその付属式の化合物と同一のときは、そうではない。Ｒ４１は、好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜３個を有し、およびＲ４２は、好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシまたは炭素原子２〜５個を有するアルケニルである。これらのうち、特に好ましものは、式ＩＶ１ａ〜ＩＶ１ｄの化合物である。
成分Ｄは、好ましくは主に、特に好ましくは本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全部が１種または２種以上の式ＩＶの化合物からなる。これらの式ＩＶの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１〜Ｖ−４の化合物からなる群から選択される。：
式中、
Ｒ５、Ｚ５２、Ｚ５３および
は、上述の式Ｖで定義したとおりであるが、好ましくは、
Ｒ５は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニルであり、好ましくは、ビニルまたは１Ｅ−アルケニルであり、
Ｚ５２およびＺ５３のうち一つは単結合であり、他方は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＯＯ−または単結合であり、
好ましい態様では、媒体は、１種または２種以上の式ＶＩ、好ましくは、式ＶＩ−１〜ＶＩ−４の化合物からなる群から選択される化合物を含む。：
式中、Ｒ６１およびＲ６２は、上述の式ＶＩで定義したとおりである。
好ましい態様では、媒体は、１種または２種以上の式ＶＩＩ、好ましくは、ＶＩＩ−１
式中、
Ｒ７１およびＲ７２は、上述の式ＶＩＩで定義したとおりである、
からなる群から選択される化合物を含む。
好ましい態様において、本発明による液晶媒体は、全体で、混合物全体に基づき、
５％〜８５％の、好ましくは、１０％〜５５％および特に好ましくは、１５％〜４０％の成分Ａ、好ましくは、式Ｉの化合物、
５％〜８５％の、好ましくは、１０％〜８５％、特に好ましくは、２０％〜８０％、非常に特に好ましくは、４０％〜７５％の成分Ｂ、好ましくは、式ＩＩおよびＩＩＩの化合物、このとき、化合物ＩＩおよびＩＩＩの濃度割合は、好ましくは、２：１以上であり、特に好ましくは、３：１以上であり、非常に特に好ましくは、４：１以上であり、
０％〜５０％の、好ましくは、０％〜４０％、特に好ましくは、０％〜３０％、および非常に特に好ましくは、５％〜２５％の成分Ｃ、好ましくは、式ＩＶの化合物、および
０％〜４０％の、好ましくは、０％〜３０％、特に好ましくは、０％〜２０％、および非常に特に好ましくは、１％〜１５％の成分Ｄ、好ましくは、式ＩＶの化合物
を含む。
ここで、本明細書を通して、化合物という用語は、複数の化合物で記載されてあっても、別段の記載がない限り、一つおよび複数の化合物の両方を意味する。
それぞれの化合物は、それぞれ１％〜３０％の濃度でここでは、用いられ、好ましくは、２％〜３０％および特に好ましくは、４％〜１６％である。例外として、３つのフェニル環を有する化合物および４つの６員環を有する化合物が、形成される。これらの化合物は、それぞれの場合において、それぞれの化合物につき、０．５％〜１５％、好ましくは、１％〜１０％および特に好ましくは、１％〜８％で用いられる。ｎ＝０の式Ｉの化合物の場合、媒体中のそれぞれの化合物の割合から、好ましくは、１％〜２０％、好ましくは、２％〜１５％であり、特に好ましくは、５％〜８％の濃度に制限される。ｎ＝１の式Ｉの化合物の場合、媒体中のそれぞれの化合物の割合から、好ましくは、１％〜３０％、好ましくは、２％〜２０％であり、特に好ましくは、８％〜１２％の濃度に制限される。
好ましい態様では、液晶媒体は、特に好ましくは、全体で、
１０％〜４０％の式Ｉの化合物、
５０％〜９０％の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物、
０％〜４０％の式ＩＶの化合物、および
０％〜２０％の式Ｖの化合物
を含む。
この態様では、液晶媒体は、非常に特に好ましくは、全体で、
１５％〜３５％の式Ｉの化合物、
６０％〜８０％の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物、
０％〜２０％の式ＩＶの化合物、および
０％〜５％の式Ｖの化合物
を含む。
特に好ましい態様では、その場合上述の好ましい濃度範囲の好ましい態様と一致しても、好ましくは、一致するものであって、液晶媒体が、：
・１種または２種以上の式Ｉの化合物、好ましくは式Ｉ−１ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ１１は、ｎ−アルキルであり、Ｒ１２は、アルコキシであり、および
・１種または２種以上の式ＩＩ−１の化合物、好ましくは、
−１種または２種以上の式ＩＩ−１ａの化合物、および／または、好ましくはおよびであり、
−１種または２種以上の式ＩＩ−１ｃの化合物、および／または、好ましくはおよびであり、
・１種または２種以上の式ＩＩＩ−１の化合物、および／または、好ましくはおよびであり、
・１種または２種以上の式ＩＶ−１〜ＩＶ−４の化合物からなる群から選択される化合物、好ましくは、
−１種または２種以上の式ＩＶ−１ａ〜ＩＶ−１ｄの化合物からなる群から選択される化合物からなる群から選択される式ＩＶ−１の化合物、非常に特に好ましくは、式ＩＶ−１ｃおよびＩＶ−１ｄからなる群から選択され、特に、式ＩＶ−１ｃであり、および／または、好ましくはおよびであり、
−１種または２種以上の式ＩＶ−２ｃおよび／またはＩＶ−２ｅの化合物、および／または、好ましくはおよびであり、
−１種または２種以上の式ＩＶ−３ｃおよび／またはＩＶ−３ｄの化合物、および／または、好ましくはおよびであり、
−１種または２種以上の式ＩＶ−４の化合物、および／または
・１種または２種以上の式Ｖ〜ＶＩＩの化合物からなる群から選択される化合物、
を含む。
ここで特に好ましくは、液晶媒体は、
−１種または２種以上の式Ｉの化合物、好ましくは、式Ｉ−１ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群から選択され、好ましくは、式中、Ｒ１１は、ｎ−アルキルであり、Ｒ１２は、アルコキシであり、および特に、いずれの場合でも化合物につき６％〜２０％の濃度であり、および／または
−１種または２種以上の式ＩＩ−１ａの化合物、特に、いずれの場合でも化合物につき４％〜１８％の濃度であり、および／または
−１種または２種以上の式ＩＩ−１ｃの化合物、特に、いずれの場合でも化合物につき３％〜１５％の濃度であり、好ましくは、どの場合でも、式中、Ｒ２１は、炭素原子１〜３個を有するアルキルであり、Ｒ２２は、炭素原子１〜３個を有するアルコキシである、およびＲ２１は、炭素原子１〜３個を有するアルキルであり、Ｒ２２は、炭素原子１〜３個を有するアルキルである、１種または２種以上の化合物、および／または
−１種または２種以上の式ＩＶ−１の化合物、好ましくは、式ＩＶ−１ｂおよび／またはＩＶ−１ｃ
を含む。
これらの媒体は、必要であれば、１種または２種以上の式Ｖ−１〜Ｖ−４の化合物からなる群から選択される化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、いずれの場合においても−２０℃〜７０℃のネマティック相を有し、特に好ましくは、−３０℃〜８０℃および非常に特に好ましくは、−４０℃〜９０℃および最も好ましくは、−４０℃〜１０５℃である。
“ネマティック相を有する”との用語は、まず該当する温度の低温で、スメクティック相および結晶が見られないことを意味し、次に、クリアリングがネマティック相からの加熱の際に発生しないことを意味する。低温における研究は、該当する温度で、フロー粘度計で行われ、電気光学用途に対応した層厚を有するテストセル内で少なくとも１００時間保存することによって行われる。高温では、透明点は、従来の方法によって、キャピラリー内で計測される。
さらに、本発明による液晶媒体は、比較的低い光学異方性値によって特徴付けられている。複屈折率値は、好ましくは、０．０６０〜０．１５０の範囲であり、特に好ましくは、０．０７０〜０．１２０の範囲であり、非常に特に好ましくは、０．０７０〜０．１１０である。
さらに、本発明による液晶媒体は、比較的低い２．２Ｖ以下のしきい値電圧（Ｖ０）を有し、好ましくは、２．０Ｖ以下であり、特に好ましくは、１．９Ｖ以下であり、非常に特に好ましくは、１．８５Ｖ以下である。特に好ましい態様では、本発明による液晶媒体は、１．５Ｖ以下のしきい値電圧値を有する。
これらの好ましいそれぞれの物性値は、いずれの場合でも、互いに組み合わせて観察される。
上述の式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物の量の制限とは別に、式ＩおよびＩＩの化合物は、本発明に従い、それぞれの物質につき約２５％までの濃度および、式ＩＩＩの化合物がそれぞれの物質につき約２０％までの濃度で、好ましくは、１６％まで、液晶媒体に用いられる。式Ｉ−１の化合物は、好ましくは、それぞれの物質につき約２０％までの濃度で、好ましくは、１５％まで、用いられる。
本出願では、“≦”は、以下を意味し、好ましくは、未満であり、および“≧”は以上を意味し、好ましくは、より大きいことを意味する。
本出願において、
は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表す。
本出願において、誘電的に正の化合物という用語は、＞１．５のΔεを有する化合物を意味し、誘電的にニュートラルである化合物とは、−１．５≦Δε≦ １．５を有する化合物を意味し、誘電的に負である化合物とは、＜−１．５のΔεを有する化合物を意味する。化合物の誘電異方性は、ここでは、液晶ホスト中に化合物を１０％溶解して測定し、ホメオトロピック表面配向を有し、２０μｍの厚みを有する少なくとも一つのテストセル中およびホモジニアス表面配向を有し、２０μｍの厚みを有する少なくとも一つのテストセル中で、１ｋＨｚで、この混合物のキャパシタンスを測定する。測定電圧は、典型的には、０．５Ｖ〜１．０Ｖであるが、それぞれの液晶混合物では、常に、容量しきい値より小さい。
誘電的に正および誘電的にニュートラルの化合物として用いられるホスト混合物は、ＺＬＩ−４７９２であり、誘電的に負の化合物として用いられるホスト混合物は、ＺＬＩ−２８５７であり、ともにMerck KGaA、Germanyからのものである。試験する化合物添加後におけるホスト混合物の誘電定数の変化および用いた化合物１００％の外挿により、それぞれの試験化合物の値が得られる。
しきい値電圧という用語は通常、別段の記載がない限り、１０％の相対コントラストの光学しきい値（Ｖ１０）に関する。
しかし、負の誘電異方性の液晶混合物に関して、本出願中のしきい値電圧との用語は、別段の記載がない限り、容量しきい値電圧（Ｖ０）として用いられ、フレデリクスしきい値としても知られている。
この出願のすべての濃度は、別段の記載がない限り、重量パーセントであり、該当する混合物または、混合成分に関する。すべての物性は“メルク液晶、液晶の物性”、１９９７年１１月のもの、Merck KGaA、Germanyに従い、測定され、別段の記載がない限り、２０℃の温度である。Δｎは、５８９ｎｍで測定され、Δεは、１ｋＨｚで測定される。
負の誘電異方性の液晶媒体の場合、しきい値電圧は、レシチンによって、ホメオトロピックに配向した液晶を用いてMerck KGaA、Germanyで製造されるテストセル中で容量しきい値Ｖ０（フレデリクスしきい値としても知られているが）として測定される。
本発明による液晶媒体は、必要であれば、従来の量でさらに添加剤およびカイラルドーピング剤もまた含んでもよい。用いるこれらの添加剤の量は、混合物全体量に対して、全体で０％〜１０％であり、好ましくは、０．１％〜６％である。用いる個々の化合物の濃度は、好ましくは、０．１〜３％である。これらのおよび類似の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を表すときには、考慮されない。
組成物は複数の化合物からなり、好ましくは、３〜３０であり、特に好ましくは、６〜２０であり、非常に特に好ましくは、１０〜１６の化合物であり、従来の方法によって混合される。一般的には、より少量で用いる成分の所望量を、有利に高められた温度で、主要構成成分を構成する成分中に溶解される。選択される温度が、主要構成成分の透明点よりも高い場合には、溶解工程の終了は、特に簡単に観測される。しかし、他の従来の方法によって、例えば、予め混合したもの、または、いわゆる“マルチボトルシステム”から液晶混合物を製造することもまたできる。
適する添加剤によって、本発明による液晶相は、これまでに記載したＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、ＧＨまたはＡＳＭ−ＰＡ ＬＣＤディスプレイのいずれのタイプのものに用いることができるような方法で変更することができる。
以下の例は、限定することなく、本発明を示すためのものである。例では、液晶物質の透明点Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）は、摂氏温度で示す。
別段の記載がない限り、上記および以下のパーセンテージは、重量パーセントであり、別段の記載がない限り、物性は、２０℃での値である。
別段の記載がない限り、上記および以下のすべてのパーセンテージは、重量パーセントであり、別段の記載がない限り、すべて物性は、２０℃での値である。
本出願中の温度を示した値のすべては、℃であり、温度差は、別段の記載がない限り、対応する温度差である。
本出願および以下の例において、液晶化合物の構造は頭字語を用いて示されており、その化学式への変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基Ｃn Ｈ2n+1およびＣm Ｈ2m+1は全部が、それぞれｎ個およびｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭字語のみが示される。個々の場合において、この基本構造に関わる頭字語の後にハイフンで分離され、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 およびＬ2 に係るコードが示されている：
表Ａ
表Ｂ
例
以下の例は、本発明を説明しようとするものであって、制限するものではない。本明細書全体をとおして、パーセンテージは重量によるパーセントである。温度はいずれも、摂氏度で示されている。△ｎは光学異方性を表わし（５８９ｎｍ、２０℃）、Δεは、誘電異方性（１ｋＨｚ、２０℃）、Ｈ．Ｒ．は、電圧保持率（１００℃、オーブン内５分後、１Ｖ）およびＶ０は、しきい値電圧であり、２０℃で測定した。
液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、いわゆる広い範囲の用途に、例えば、携帯電話およびナビゲーションシステムに要求される、非常に大きい温度範囲で用いることができるといった点で特徴付けられる。
例２
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスを有するディスプレイに取り入れるが、ここでは、ＩＰＳディスプレイである。このディスプレイは、特に、非常に低いアドレス電圧で特徴付けられる。
例３
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。
例４
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、いわゆる広い範囲の用途に、例えば、携帯電話およびナビゲーションシステムに要求される、非常に大きい温度範囲で用いることができるといった点で特徴付けられる。
例５
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。
例６
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、非常に短い応答時間を示す。
例７
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、非常に短い応答時間を示す。
例８
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、広い温度範囲で用いることができ、低いアドレス電圧が要求されるという点で特徴付けられる。
例９
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、広い温度範囲で用いることができるという点で特徴付けられる。
例１０
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、非常に短い応答時間で特徴付けられる。
例１１
例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、非常に短い応答時間で特徴付けられる。
例１および３〜１１の液晶混合物は、ＩＰＳディスプレイにおいても良好な結果で用いることができる。

Claims (10)

  1. ネマティック液晶媒体であって、
    ａ）１種または２種以上の誘電的に負の式Ｉ
    式中、
    は、それぞれ相互に独立して、
    であり、
    Ｒ１１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、炭素原子１〜７個を有するアルコキシまたは炭素原子２〜７個、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するアルケニルオキシであり、
    Ｒ１２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
    Ｚ１１およびＺ１２のうち一つは、ＯＣＦ２またはＣＦ２Ｏであり、好ましくは、ＯＣＦ２であり、他方は、単結合であり、
    ｎは、０または１である、
    の化合物を含む誘電的に負の液晶成分（成分Ａ）および
    ｂ）誘電的に負の液晶成分（成分Ｂ）および任意に
    ｃ）誘電的にニュートラルの液晶成分（成分Ｃ）および任意に
    ｄ）誘電的に正の液晶成分（成分Ｄ）
    を含むことを特徴とする、前記媒体。
  2. 液晶媒体であって、式ＩＩおよび式ＩＩＩ
    式中、
    Ｒ２１は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、
    Ｒ２２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、
    Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ相互に独立して、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、
    は、それぞれ相互に独立して、
    であり、
    Ｌ２１およびＬ２２は、ともにＣ−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆであり、好ましくは、ともにＣ−Ｆであり、
    ｍは、０または１であり、
    Ｚ３は、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、
    Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ相互に独立して、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシであり、
    ｌは、１または２である、
    の化合物からなる群から選択される１種または２種以上の化合物を含む成分Ｂを含むことを特徴とする、前記媒体。
  3. 請求項１および２のいずれかに記載の液晶媒体であって、請求項１に示された１種または２種以上の式ＩＩの化合物を含むことを特徴とする、前記媒体。
  4. 請求項１〜３のいずれかに記載の液晶媒体であって、請求項２に示された１種または２種以上の式ＩＩＩの化合物を含むことを特徴とする、前記媒体。
  5. 請求項１〜４のいずれかに記載の液晶媒体であって、請求項１に記載の成分Ｃを含むことを特徴とする、前記媒体。
  6. 請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒体であって、請求項１に記載の成分Ｄを含むことを特徴とする、前記媒体。
  7. 請求項１〜６のいずれかに記載の液晶媒体を含む電気光学ディスプレイ。
  8. アクティブマトリックスディスプレイであることを特徴とする、請求項７に記載のディスプレイ。
  9. ＥＣＢまたはＩＰＳであることを特徴とする、請求項７または８に記載のディスプレイ。
  10. 請求項１〜６のいずれかに記載の液晶媒体の電気光学ディスプレイにおける使用。
JP2013042319A 2000-12-20 2013-03-04 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ Expired - Fee Related JP5816210B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10063943 2000-12-20
DE10063943.7 2000-12-20

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001299105A Division JP5497249B2 (ja) 2000-12-20 2001-09-28 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2013147657A true JP2013147657A (ja) 2013-08-01
JP5816210B2 JP5816210B2 (ja) 2015-11-18

Family

ID=7668255

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001299105A Expired - Fee Related JP5497249B2 (ja) 2000-12-20 2001-09-28 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
JP2013042319A Expired - Fee Related JP5816210B2 (ja) 2000-12-20 2013-03-04 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2001299105A Expired - Fee Related JP5497249B2 (ja) 2000-12-20 2001-09-28 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6969542B2 (ja)
JP (2) JP5497249B2 (ja)
KR (1) KR100815554B1 (ja)
DE (1) DE10158081B4 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2017221724A1 (ja) * 2016-06-23 2018-09-06 Dic株式会社 液晶表示素子
US10073306B2 (en) 2014-04-25 2018-09-11 Sharp Kabushiki Kaisha LCD device

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10151300A1 (de) * 2001-10-17 2003-04-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen
DE10216197B4 (de) * 2002-04-12 2013-02-07 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium und und seine Verwendung in einer elektrooptischen Anzeige
EP1591513B8 (en) 2002-12-26 2008-10-15 DIC Corporation Nematic liquid-crystal composition and liquid-crystal display element employing the same
WO2005017067A1 (de) * 2003-08-04 2005-02-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
ATE480608T1 (de) 2004-07-02 2010-09-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
KR20060059192A (ko) * 2004-11-26 2006-06-01 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP4776279B2 (ja) 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Ａｄｅｋａ 新規化合物及び液晶組成物
DE602006002184D1 (de) * 2005-06-22 2008-09-25 Chisso Corp Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeige
US8232860B2 (en) 2005-10-21 2012-07-31 Honeywell International Inc. RFID reader for facility access control and authorization
JP4489734B2 (ja) * 2006-07-07 2010-06-23 株式会社 日立ディスプレイズ 液晶表示装置
US8168081B2 (en) 2006-07-19 2012-05-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
WO2008018248A1 (fr) 2006-08-07 2008-02-14 Chisso Corporation Composition de cristaux liquides et élément d'affichage à cristaux liquides
US7936430B2 (en) 2007-02-20 2011-05-03 Samsung Electronics Co., Ltd. Liquid crystals and liquid crystal display apparatus employing the same
US7582338B2 (en) * 2007-04-13 2009-09-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystal medium
CN101765835B (zh) 2007-05-28 2013-05-08 霍尼韦尔国际公司 用于配置访问控制装置的系统和方法
CN101765995B (zh) 2007-05-28 2012-11-14 霍尼韦尔国际公司 用于调试访问控制装置的系统和方法
WO2010039598A2 (en) 2008-09-30 2010-04-08 Honeywell International Inc. Systems and methods for interacting with access control devices
WO2010099575A1 (en) 2009-03-04 2010-09-10 Honeywell International Inc. Systems and methods for managing video data
US9019070B2 (en) 2009-03-19 2015-04-28 Honeywell International Inc. Systems and methods for managing access control devices
US9280365B2 (en) 2009-12-17 2016-03-08 Honeywell International Inc. Systems and methods for managing configuration data at disconnected remote devices
US8707414B2 (en) 2010-01-07 2014-04-22 Honeywell International Inc. Systems and methods for location aware access control management
US8787725B2 (en) 2010-11-11 2014-07-22 Honeywell International Inc. Systems and methods for managing video data
US9894261B2 (en) 2011-06-24 2018-02-13 Honeywell International Inc. Systems and methods for presenting digital video management system information via a user-customizable hierarchical tree interface
US9344684B2 (en) 2011-08-05 2016-05-17 Honeywell International Inc. Systems and methods configured to enable content sharing between client terminals of a digital video management system
US10362273B2 (en) 2011-08-05 2019-07-23 Honeywell International Inc. Systems and methods for managing video data
CN104137154B (zh) 2011-08-05 2019-02-01 霍尼韦尔国际公司 用于管理视频数据的系统和方法
US8968595B2 (en) * 2011-09-02 2015-03-03 Industrial Technology Research Institute Methods for recycling liquid crystal and forming reformulated liquid crystal mixtures
TWI638035B (zh) * 2012-09-24 2018-10-11 捷恩智股份有限公司 液晶顯示元件、以及液晶組成物及其用途
US10023799B2 (en) 2013-02-20 2018-07-17 Jnc Corporation Liquid crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN106318405B (zh) * 2013-07-31 2022-02-18 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其应用
US10523903B2 (en) 2013-10-30 2019-12-31 Honeywell International Inc. Computer implemented systems frameworks and methods configured for enabling review of incident data
CN108003893B (zh) * 2016-11-02 2021-08-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种高垂直介电液晶化合物、液晶组合物、液晶显示器件
JP2019012122A (ja) * 2017-06-29 2019-01-24 Dic株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
CN112048316B (zh) * 2019-06-06 2023-01-24 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶组合物及液晶显示器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036847A1 (fr) * 1996-04-02 1997-10-09 Chisso Corporation Composes de cristaux liquides, compositions de cristaux liquides contenant ces composes et dispositifs d'affichage a cristaux liquides fabriques au moyen de ces compositions
WO1999021815A1 (fr) * 1997-10-24 1999-05-06 Chisso Corporation Derives de 2,3-difluorophenyle presentant une valeur negative d'anisotropie de permittivite, composition a cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
JP2000080370A (ja) * 1998-08-28 2000-03-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ
JP2001139511A (ja) * 1999-08-31 2001-05-22 Chisso Corp 負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2001262145A (ja) * 2000-03-15 2001-09-26 Chisso Corp 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2001354967A (ja) * 2000-04-14 2001-12-25 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69529979T2 (de) * 1995-01-13 2003-12-04 Koninkl Philips Electronics Nv Fluessigkristall-anzeigevorrichtung
DE19509410A1 (de) * 1995-03-15 1996-09-19 Merck Patent Gmbh Elektrooptische Flüssigkristallanzeige
DE60008653D1 (de) * 1999-08-31 2004-04-08 Chisso Corp 2,3-Difluorphenylderivat mit negativer, dielektrischer Anisotropie, Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung
DE10111572B4 (de) * 2000-03-23 2009-11-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung
DE10136751B4 (de) * 2000-08-18 2013-08-29 Merck Patent Gmbh Vierkern-und Fünfkernverbindungen und deren Verwendung in flüssigkristallinen Medien

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997036847A1 (fr) * 1996-04-02 1997-10-09 Chisso Corporation Composes de cristaux liquides, compositions de cristaux liquides contenant ces composes et dispositifs d'affichage a cristaux liquides fabriques au moyen de ces compositions
WO1999021815A1 (fr) * 1997-10-24 1999-05-06 Chisso Corporation Derives de 2,3-difluorophenyle presentant une valeur negative d'anisotropie de permittivite, composition a cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides
JP2000080370A (ja) * 1998-08-28 2000-03-21 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ
JP2001139511A (ja) * 1999-08-31 2001-05-22 Chisso Corp 負の誘電率異方性を有する２，３−ジフルオロフェニル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2001262145A (ja) * 2000-03-15 2001-09-26 Chisso Corp 液晶組成物及び液晶表示素子
JP2001354967A (ja) * 2000-04-14 2001-12-25 Merck Patent Gmbh 液晶媒体

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10073306B2 (en) 2014-04-25 2018-09-11 Sharp Kabushiki Kaisha LCD device
JPWO2017221724A1 (ja) * 2016-06-23 2018-09-06 Dic株式会社 液晶表示素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020050139A (ko) 2002-06-26
DE10158081A1 (de) 2002-08-22
US6969542B2 (en) 2005-11-29
KR100815554B1 (ko) 2008-03-20
JP5816210B2 (ja) 2015-11-18
DE10158081B4 (de) 2012-01-12
JP2002201474A (ja) 2002-07-19
JP5497249B2 (ja) 2014-05-21
US20030017279A1 (en) 2003-01-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5816210B2 (ja) 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
CN106047370B (zh) 液晶介质和包括其的液晶显示器
TWI654285B (zh) 液晶介質及含彼之電光顯示器
JP5646156B2 (ja) 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP5813287B2 (ja) 液晶媒体
KR101432959B1 (ko) 액정 매질
JP5562557B2 (ja) 液晶媒体
JP2001316669A (ja) 液晶媒体および媒体を含む電気光学ディスプレイ
CN106661453B (zh) 液晶介质和包含其的液晶显示器
JP2000096055A (ja) ネマティック液晶組成物およびこの組成物を含有する液晶ディスプレイ
JP4872147B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
CN113004908A (zh) 液晶介质和包含其的液晶显示器
JP5233226B2 (ja) ネマチック液晶組成物
JPH083559A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
CN116057152A (zh) 化合物、液晶介质和包含其的液晶显示器
CN113088294A (zh) 液晶介质和包含其的液晶显示器以及化合物
JP2009040942A (ja) ネマチック液晶組成物
JP4355993B2 (ja) 液晶組成物
CN110373211B (zh) 一种含有环戊烷并噻吩类液晶分子的液晶组合物
JPH09151373A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4655317B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
JP4815671B2 (ja) 液晶組成物
JP2008007696A (ja) Ｏｃｂ液晶表示素子
JP4984105B2 (ja) 液晶組成物及び液晶表示素子
CN115197716A (zh) 液晶介质

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140805

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20141105

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20141110

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20141205

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20141210

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20150205

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150828

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150925

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5816210

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees