JP2002201474A - 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【解決すべき課題】 液晶ディスプレイ、特にアクティ
ブマトリックスアドレス方式液晶ディスプレイに使用す
る液晶媒体を提供する。 【解決手段】 ネマティック液晶媒体であって、ａ）誘
電的に負の液晶成分であり、１種以上の一般式Ｉの化合
物。 （Ａ^１１およびＡ^１２は独立して であり、Ｒ^１１はＣ１〜７のアルキル、Ｃ１〜７のアル
コキシまたはＣ２〜７のアルケニルオキシであり、Ｒ
^１２はＣ１〜７のアルキルまたはアルコキシまたはＣ２
〜７のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシ
アルキルであり、Ｚ^１１およびＺ^１２のうち一つはＯＣ
Ｆ_２またはＣＦ_２Ｏ、他方は単結合であり、ｎは、０ま
たは１である、）ｂ）誘電的に負の液晶成分および任意
にｃ）誘電的にニュートラルな液晶成分および任意に
ｄ）誘電的に正の液晶成分を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレ
イ、特にアクティブマトリックスアドレス方式液晶ディ
スプレイ（ＡＭＤまたはＡＭＬＣＤ）、特に、薄膜トラ
ンジスタ（ＴＦＴ）またはバリスターを含むアクティブ
マトリックスを用いるディスプレイに関する。さらに、
本出願は、このタイプのディスプレイに使用する液晶媒
体に関する。

【０００２】

【従来の技術】この種のＡＭＤは様々な電気スイッチン
グ素子に使用される。３極スイッチング素子を用いるデ
ィスプレイが最も広く知られている。これらは、本発明
においても好ましいものである。このタイプの３極スイ
ッチング素子の例は、ＭＯＳ（金属酸化物シリコン）ト
ランジスタまたは上述のＴＦＴ類またはバリスターであ
る。ＴＦＴ類においては、種々の半導体材料、主にシリ
コンまたは代わりにセレン化カドミウムが用いられる。
特に、多結晶形シリコンまたは無定形シリコンが用いら
れる。３極電気スイッチング素子とは対照的に、２極ス
イッチング素子のマトリックス、例えば、ＭＩＭ（金属
絶縁体 金属）ダイオード、環状ダイオード、“back
to back”ダイオードもまたＡＭＤに用いることができ
る。しかし、以下で詳細に説明するように、これらは、
一般的には、ＡＭＤによって達成されるさらに悪い電気
光学特性のために好ましくない。

【０００３】このタイプの液晶ディスプレイに誘電体と
して用いられる液晶は、電圧の作用とは逆に光学特性が
変化するものである。媒体として液晶を用いる電気光学
ディスプレイは、当業者に知られている。これらの液晶
ディスプレイは、種々の電気光学効果を用いる。

【０００４】最も知られた従来のディスプレイは、ＴＮ
効果（約９０°でねじれたネマティック構造を有するツ
イストネマティック）、ＳＴＮ効果（スーパーツイスト
ネマティック）またはＳＢＥ効果（スーパーツイスト複
屈折効果）を用いる。これらのおよび類似の電気光学効
果は、正の誘電異方性（Δε）の液晶媒体が用いられ
る。

【０００５】一般的にディスプレイにおいて、これらの
効果を用いるディスプレイも含むが、動作電圧は、でき
るかぎり低くすべきであるため、大きい誘電異方性の液
晶媒体が用いられ、一般的には主に誘電的に正の液晶化
合物から構成されるものであり、誘電的にニュートラル
な化合物は、せいぜい比較的少量の／低い割合で含むも
のである。

【０００６】正の誘電異方性の液晶媒体を必要とする電
気光学効果を利用する従来のディスプレイとは対照的
に、例えば、ＥＣＢ効果（電圧制御複屈折）およびその
派生型のＤＡＰ（整列相の変形）、ＶＡＮ（垂直配列ネ
マティック）およびＣＳＨ（カラースーパーホメオトロ
ピック）のような負の誘電異方性の液晶媒体を使用した
他の光学的効果が存在する。これらは、本出願の目的で
ある。

【０００７】ＩＰＳ（インプレーンスイッチング）効果
は、最近ではかなりの量が用いられてきているが、誘電
的に正および誘電的に負の液晶媒体の両方を用いること
ができ“ゲスト／ホスト”ディスプレイと同様に用いる
ディスプレイ形式にもよるが、誘電的に正または負の媒
体のいずれにおいても染料を用いることができる。この
段落に記載された液晶ディスプレイの場合は、誘電的に
負の液晶媒体を用いるものもまた本出願の目的である。

【０００８】さらに高く期待されたタイプの液晶ディス
プレイは、いわゆる“軸対称ミクロドメイン”（ＡＳＭ
と略記する）ディスプレイ、好ましくは、プラズマ配列
によってアドレスされたもの（プラズマアドレス液晶デ
ィスプレイまたはＰＡＬＣＤ）である。これらのディス
プレイもまた本出願の目的である。

【０００９】上述の液晶ディスプレイおよび類似の効果
を利用するあらゆる液晶ディスプレイに用いられる液晶
媒体は、一般的には、主におよび多くの場合は実にほと
んど大部分が、対応する誘電異方性を有する液晶化合物
からなり、誘電的に正の媒体の場合には、正の誘電異方
性の化合物が、誘電的に負の媒体の場合には、負の誘電
異方性の化合物からなるものである。

【００１０】本出願に従い用いられる媒体では、一般的
に液晶ディスプレイは最も低い可能アドレス電圧を有す
るべきであるために、誘電的にニュートラルな液晶化合
物をせいぜい十分な量、一般的には非常にほんのわずか
の量、または誘電的に正の化合物を全く有さないものが
典型的に用いられる。このため媒体の誘電異方性に対し
て異符号の誘電異方性を有する液晶化合物の使用は、一
般的には、限りなく控えるか、全く用いない。

【００１１】先行技術の液晶媒体は、比較的低い低温安
定性を有するものである。従って、ネマティック相は、
しばしばわずか−２０℃まで、場合によっては、実にわ
ずか−１０℃まで広がるのみである。さらに、しきい値
電圧（Ｖ_０）は、同時に比較的高く、多くの場合、実に
２Ｖより大きい。

【００１２】多くの場合において、先行技術の液晶媒体
は、比較的好ましくないΔｎ値を有し、しばしば０．１
０よりも大きくなる。しかし、光学リタデーションの小
さい値が典型的にＶＡＮディスプレイに用いられるため
に、そのような大きいΔｎ値は、ＶＡＮディスプレイに
は、特に有利なものではない。従って、例えば、ツイス
トされない配向ベクトルの場合は、約０．３０μｍのｄ
・Δｎ値が用いられ、９０℃のねじれの場合には、約
０．４０μｍのｄ・Δｎ値が用いられる。そのような大
きいΔｎ値では、非常に小さい層厚の実現が必要とさ
れ、好ましい応答時間が観測されながらも、低い製造収
量をもたらす。

【００１３】多くの場合には、実用的なディスプレイの
最も好ましいΔｎ値は、０．０７〜０．１２の範囲であ
る。これは、またＩＰＳディスプレイに適用できる。さ
らに、先行技術ディスプレイの応答時間は、しばしば、
特に、ビデオに用いることのできるディスプレイには不
適切に長い。従って、液晶媒体の粘度は、改善すべきで
あり、つまり減少すべきである。特に、これは、回転粘
度に適用され、非常に特に低温においてである。特に、
ホメオトロピックエッジ配向の液晶（例えば、ＥＣＢお
よびＶＡＮディスプレイにおいて）の場合において、流
体粘度の減少は、一般的に、ディスプレイの製造におけ
る充填時間の短縮をもたらす。

【００１４】従って、先行技術からの媒体の欠点を有さ
ないまたは少なくとも著しく減少した量にする液晶媒体
への要求があり、要求され続けてきた。驚くべきこと
に、このことは、本発明による液晶媒体によって達成さ
れる。これらの媒体は、 ａ）誘電的に負の液晶成分（成分Ａ）であり、１種また
は２種以上の誘電的に負の式Ｉ

【化８】

【００１５】式中、

【化９】 は、それぞれ相互に独立して、

【化１０】 であり、好ましくは、それぞれ相互に独立して、

【化１１】

【００１６】特に好ましくは、

【化１２】 Ｒ^１１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、好まし
くは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭素原子
１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子１〜７
個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−アルコ
キシであり、特に好ましくは、炭素原子１〜５個を有す
るｎ−アルコキシであり、炭素原子２〜７個を有するア
ルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシであ
り、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するものであ
り、好ましくは、アルケニルオキシであり、

【００１７】Ｒ^１２は、炭素原子１〜７個を有するアル
キルまたはアルコキシであり、好ましくは、アルコキシ
であり、好ましくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ま
しくは、炭素原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであ
り、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキ
ル、アルケニルまたはアルケニルオキシであり、好まし
くは、炭素原子２〜４個を有するものであり、好ましく
は、アルケニルオキシであり、Ｚ^１１およびＺ^１２のう
ち一つは、ＯＣＦ_２またはＣＦ_２Ｏであり、他方は、単
結合であり、ｎは、０または１である、の化合物を含
み、

【００１８】ｂ）誘電的に負の液晶成分（成分Ｂ）であ
り、好ましくは、式ＩＩおよびＩＩＩ

【化１３】 式中、Ｒ^２１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、
好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましくは、炭
素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、炭素原子
１〜７個を有するアルコキシであり、好ましくは、ｎ−
アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子２〜５個
を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原子２〜７
個を有するアルコキシアルキル、アルケニル、アルケニ
ルオキシであり、好ましくは、炭素原子２〜４個を有す
るものであり、好ましくは、アルケニルオキシであり、

【００１９】Ｒ^２２は、炭素原子１〜７個を有するアル
キル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好ましく
は、炭素原子１〜３個を有するｎ−アルキルであり、炭
素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましく
は、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子
２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原
子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましく
は、炭素原子２〜４個を有するものであり、Ｚ^２１およ
びＺ^２２は、それぞれ相互に独立して、−ＣＨ_２−ＣＨ
_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または
単結合であり、好ましくは、−ＣＨ _２−ＣＨ_２−または
単結合であり、特に好ましくは、単結合であり、

【００２０】

【化１４】 は、それぞれ相互に独立して、

【化１５】

【００２１】であり、好ましくは、

【化１６】 および、あるならば、

【化１７】 であり、

【００２２】Ｌ^２１およびＬ^２２は、ともにＣ−Ｆであ
るか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆであ
り、好ましくは、ともにＣ−Ｆであり、ｍは、０または
１であり、

【化１８】 は、それぞれ相互に独立して、上述のそれぞれ式ＩＩの
ときの

【化１９】 に定義したとおりであり、

【００２３】Ｚ^３は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、好
ましくは、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−または単結合であり、特
に好ましくは、単結合であり、Ｒ^３１およびＲ^３２は、
それぞれ相互に独立して、炭素原子１〜７個を有するア
ルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好まし
くは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであり、
炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ましく
は、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素原子
２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭素原
子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ましく
は、炭素原子２〜４個を有するものであり、ｌは、１ま
たは２である、の化合物からなる群から選択される１種
または２種以上の誘電的に負の化合物を含み、

【００２４】および任意に ｃ）誘電的にニュートラルな成分（成分Ｃ）であり、１
種または２種以上の誘電的にニュートラルな式ＩＶ

【化２０】 式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は、それぞれ相互に独立し
て、上述の式ＩＩのときにＲ^{２ １}で定義したとおりであ
り、

【００２５】Ｚ^４１、Ｚ^４２およびＺ^４３は、それぞれ
相互に独立して、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＣＯＯ−または単結合であり、

【化２１】 は、それぞれ相互に独立して、

【化２２】

【００２６】ｏおよびｐは、それぞれ相互に独立して、
０または１であり、しかし、好ましくは、Ｒ^４１および
Ｒ^４２は、それぞれ相互に独立して、炭素原子１〜５個
を有するアルキルまたはアルコキシであり、または炭素
原子２〜５個を有するアルケニルであり、

【化２３】

【００２７】は、それぞれ相互に独立して、

【化２４】 および非常に特に好ましくは、少なくともこれらの環の
少なくとも２つは、

【化２５】 ここで隣接する二つの環は、非常に特に好ましくは、互
いに直接結合したものであり、好ましくは、

【化２６】 である化合物を含み、および任意に

【００２８】ｄ）１種または２種以上の誘電的に正の式
Ｖ

【化２７】 式中、Ｒ^５は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまた
はアルコキシであり、炭素原子２〜７個を有するアルコ
キシアルキル、アルケニル、またはアルケニルオキシで
あり、Ｚ^５１、Ｚ^５２およびＺ^５３は、それぞれ相互に
独立して、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、

【００２９】

【化２８】 は、それぞれ相互に独立して、

【化２９】 であり、Ｘ^５は、Ｆ、ＯＣＦ_２ＨまたはＯＣＦ_３であ
り、Ｙ^５は、ＨまたはＦであり、好ましくは、Ｘ＝Ｆま
たはＯＣＦ_２Ｈのときは、Ｆであり、ｑおよびｒは、そ
れぞれ相互に独立して、０または１である、を含む。

【００３０】さらに好ましい態様では、媒体は、１種ま
たは２種以上の誘電的に負の式ＶＩ

【化３０】 式中、Ｒ^６１およびＲ^６２は、炭素原子１〜７個を有す
るアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好
ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであ
り、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ま
しくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素
原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭
素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ま
しくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、非常に
特に好ましくは、ともに炭素原子１〜５個を有するｎ−
アルコキシであり、

【００３１】Ｚ^６は、上述の式ＩＩのときにＺ^２１で定
義したとおりであり、Ｌ^６１およびＬ^６２は、ともにＣ
−Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり、他方が、
Ｃ−Ｆであり、Ｌ^６３およびＬ^６４は、ともにＣ−Ｆで
あるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆで
ある、の化合物を含む。

【００３２】さらに好ましい態様では、媒体が１種また
は２種以上の誘電的に負の式ＶＩＩ

【化３１】 式中、Ｒ^７１およびＲ^７２は、炭素原子１〜７個を有す
るアルキル、好ましくは、ｎ−アルキルであり、特に好
ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキルであ
り、炭素原子１〜７個を有するアルコキシであり、好ま
しくは、ｎ−アルコキシであり、特に好ましくは、炭素
原子２〜５個を有するｎ−アルコキシであり、または炭
素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、好ま
しくは、炭素原子２〜４個を有するものであり、非常に
特に好ましくは、ともに炭素原子１〜５個を有するｎ−
アルコキシであり、Ｌ^７１およびＬ^７２は、ともにＣ−
Ｆであるか、二つのうち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−
Ｆである、の化合物を含む。

【００３３】成分Ａは、好ましくは主に、特に好ましく
は本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全
部が１種または２種以上の式Ｉの化合物から成る。これ
らの式Ｉの化合物は好ましくは、式Ｉ−１〜Ｉ−８の化
合物からなる群から選択される。：

【００３４】

【化３２】 式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２およびＺ^１２は、それぞれ上述の
式Ｉで定義したとおりである。

【００３５】式Ｉの化合物は、特に好ましくは、以下の
式Ｉ−１ａ〜Ｉ−８ｂの１６の化合物からなる群から選
択される。：

【化３３】

【化３４】 式中、Ｒ^１１およびＲ^１２は、上述の式Ｉで定義したと
おりであり、Ｒ^１１は、好ましくは、炭素原子１〜７個
を有するアルキルまたは炭素原子２〜７個を有するアル
ケニルであり、およびＲ^１２は、好ましくは、炭素原子
１〜７個を有するアルコキシまたは炭素原子２〜７個を
有するアルケニルオキシである。

【００３６】化合物は、非常に特に好ましくは、式Ｉ−
１ａ、Ｉ−１ｂ、Ｉ−２ａ、Ｉ−３ａ、Ｉ−４ａ、Ｉ−
４ｂ、Ｉ−５ａ、Ｉ−６ａ、Ｉ−６ｂおよびＩ−７ａの
化合物からなる群から選択され、特に、式Ｉ−１ｂおよ
びＩ−７ａの化合物からなる群からである。

【００３７】本願において、組成物の構成成分の引用に
関して： −含むとは、組成物中の関連構成成分の濃度が、好まし
くは、１０％以上であり、特に好ましくは、２０％以上
であることを意味し、 −主に〜からなるとは、組成物中の関連構成成分の濃度
が、好ましくは、５０％以上であり、特に好ましくは、
５５％以上であり、非常に特に好ましくは、６０％以上
であることを意味し、 −本質的に全部が〜からなるとは、組成物中の関連構成
成分の濃度が、好ましくは、８０％以上であり、特に好
ましくは、９０％以上であり、非常に特に好ましくは、
９５％以上であることを意味し、 −実質的に全部が〜からなるとは、組成物中の関連構成
成分の濃度が、好ましくは、９８％以上であり、特に好
ましくは、９９％以上であり、非常に特に好ましくは、
１００．０％であることを意味する。これは、成分であ
っても化合物であってもよく、これらの構成成分を有す
る組成物としての媒体および化合物の構成成分を有する
成分の両方にあてはまる。

【００３８】液晶媒体は、好ましくは、式Ｉ−１、Ｉ−
２およびＩ−４、特に好ましくは、式Ｉ−２および／ま
たはＩ−４の化合物からなる群から選択される１種また
は２種以上の化合物を含む。

【００３９】成分Ｂは、好ましくは、主に、特に好まし
くは、本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的
に全部が１種または２種以上の式ＩＩおよびＩＩＩの化
合物からなる群から選択される化合物からなる。式ＩＩ
の化合物は、好ましくは式ＩＩ−１〜ＩＩ−３

【化３５】

【００４０】式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、上述の式Ｉ
で定義したとおりであり、Ｒ^２１は、好ましくは、炭素
原子１〜７個を有するｎ−アルキル、炭素原子１〜７個
を有するｎ−アルコキシまたは炭素原子２〜７個を有す
るアルケニルオキシであり、およびＲ^２２は、好ましく
は、炭素原子１〜７個を有するｎ−アルコキシまたは炭
素原子２〜７個を有するアルケニルオキシであり、式Ｉ
２およびＩ３では、代わりに炭素原子１〜７個を有する
ｎ−アルキルであり、

【００４１】式中、

【化３６】 ｎは、０または１である、の化合物からなる群から選択
される。

【００４２】式ＩＩＩ化合物は、好ましくは、式ＩＩＩ
−１およびＩＩＩ−２の化合物からなる群から選択され
る：

【化３７】 式中、Ｒ^３１およびＲ^３２は、上述の式ＩＩＩで定義し
たとおりであり、好ましくは、ｎ−アルキルである。

【００４３】液晶媒体は、特に好ましくは、１種または
２種以上の式ＩＩ−１ａ〜ＩＩ−１ｆの化合物からなる
群から選択される化合物を含む。：

【化３８】 式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、上述の式ＩＩのときに定
義したとおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−１で
定義したとおりである。

【００４４】液晶媒体は、特に好ましくは、１種または
２種以上の式ＩＩ−２ａ〜ＩＩ−２ｃの化合物からなる
群から選択される化合物を含む。：

【化３９】 式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、上述の式ＩＩで定義した
とおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−２で定義し
たとおりである。

【００４５】液晶媒体は、特に好ましくは、１種または
２種以上の式ＩＩ−３ａの化合物を含む。：

【化４０】 式中、Ｒ^２１およびＲ^２２は、上述の式ＩＩのときに定
義したとおりであり、好ましくは、上述の式ＩＩ−３の
ときに定義したとおりである。

【００４６】成分Ｃは、好ましくは、主に、特に好まし
くは、本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的
に全部が１種または２種以上の式ＩＶの化合物からなる
群から選択される化合物からなる。これらの式ＩＶの化
合物は、好ましくは、式ＩＶ−１〜ＩＶ−３の化合物か
らなる群から選択される。：

【化４１】 式中、Ｒ^４１、Ｒ^４２、Ｚ^４１、Ｚ^４２、

【化４２】 は、それぞれ上述の式ＩＶで同様に定義したとおりであ
る。

【００４７】液晶媒体は、特に好ましくは、１種または
２種以上の式ＩＶ−１ａ〜ＩＶ−１ｄ、ＩＶ−１ｅ、Ｉ
Ｖ−２ａ〜ＩＶ−２ｅおよびＩＶ−３ａ〜ＩＶ−３ｃの
化合物からなる群から選択される化合物を含む。：

【化４３】

【００４８】式中、ｎおよびｍは、それぞれ相互に独立
して、１〜５であり、ｏおよびｐは、それぞれ、それ自
身および相互に独立して、０〜３であり、

【化４４】

【化４５】

【００４９】式中、Ｒ^４１およびＲ^４２は、上述の式Ｉ
Ｖ１で定義したとおりであり、フェニル環は、任意にフ
ッ素化されていてもよいが、化合物が式ＩＩおよびその
付属式の化合物と同一のときは、そうではない。Ｒ^４１
は、好ましくは、炭素原子１〜５個を有するｎ−アルキ
ルであり、特に好ましくは、炭素原子１〜３個を有し、
およびＲ^４２は、好ましくは、炭素原子１〜５個を有す
るｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシまたは炭素原子２
〜５個を有するアルケニルである。これらのうち、特に
好ましものは、式ＩＶ１ａ〜ＩＶ１ｄの化合物である。

【００５０】成分Ｄは、好ましくは主に、特に好ましく
は本質的に全部が、非常に特に好ましくは、実質的に全
部が１種または２種以上の式ＩＶの化合物からなる。こ
れらの式ＩＶの化合物は、好ましくは、式Ｖ−１〜Ｖ−
４の化合物からなる群から選択される。：

【化４６】

【００５１】式中、Ｒ^５、Ｚ^５２、Ｚ^５３および

【化４７】 は、上述の式Ｖで定義したとおりであるが、好ましく
は、Ｒ^５は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたは
炭素原子２〜７個を有するアルケニルであり、好ましく
は、ビニルまたは１Ｅ−アルケニルであり、Ｚ^５２およ
びＺ^５３のうち一つは単結合であり、他方は、−ＣＨ_２
−ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−または単結合であり、

【化４８】

【００５２】好ましい態様では、媒体は、１種または２
種以上の式ＶＩ、好ましくは、式ＶＩ−１〜ＶＩ−４の
化合物からなる群から選択される化合物を含む。：

【化４９】 式中、Ｒ^６１およびＲ^６２は、上述の式ＶＩで定義した
とおりである。

【００５３】好ましい態様では、媒体は、１種または２
種以上の式ＶＩＩ、好ましくは、ＶＩＩ−１

【化５０】 式中、Ｒ^７１およびＲ^７２は、上述の式ＶＩＩで定義し
たとおりである、 からなる群から選択される化合物を含む。

【００５４】好ましい態様において、本発明による液晶
媒体は、全体で、混合物全体に基づき、５％〜８５％
の、好ましくは、１０％〜５５％および特に好ましく
は、１５％〜４０％の成分Ａ、好ましくは、式Ｉの化合
物、５％〜８５％の、好ましくは、１０％〜８５％、特
に好ましくは、２０％〜８０％、非常に特に好ましく
は、４０％〜７５％の成分Ｂ、好ましくは、式ＩＩおよ
びＩＩＩの化合物、このとき、化合物ＩＩおよびＩＩＩ
の濃度割合は、好ましくは、２：１以上であり、特に好
ましくは、３：１以上であり、非常に特に好ましくは、
４：１以上であり、

【００５５】０％〜５０％の、好ましくは、０％〜４０
％、特に好ましくは、０％〜３０％、および非常に特に
好ましくは、５％〜２５％の成分Ｃ、好ましくは、式Ｉ
Ｖの化合物、および０％〜４０％の、好ましくは、０％
〜３０％、特に好ましくは、０％〜２０％、および非常
に特に好ましくは、１％〜１５％の成分Ｄ、好ましく
は、式ＩＶの化合物を含む。

【００５６】ここで、本明細書を通して、化合物という
用語は、複数の化合物で記載されてあっても、別段の記
載がない限り、一つおよび複数の化合物の両方を意味す
る。

【００５７】それぞれの化合物は、それぞれ１％〜３０
％の濃度でここでは、用いられ、好ましくは、２％〜３
０％および特に好ましくは、４％〜１６％である。例外
として、３つのフェニル環を有する化合物および４つの
６員環を有する化合物が、形成される。これらの化合物
は、それぞれの場合において、それぞれの化合物につ
き、０．５％〜１５％、好ましくは、１％〜１０％およ
び特に好ましくは、１％〜８％で用いられる。ｎ＝０の
式Ｉの化合物の場合、媒体中のそれぞれの化合物の割合
から、好ましくは、１％〜２０％、好ましくは、２％〜
１５％であり、特に好ましくは、５％〜８％の濃度に制
限される。ｎ＝１の式Ｉの化合物の場合、媒体中のそれ
ぞれの化合物の割合から、好ましくは、１％〜３０％、
好ましくは、２％〜２０％であり、特に好ましくは、８
％〜１２％の濃度に制限される。

【００５８】好ましい態様では、液晶媒体は、特に好ま
しくは、全体で、１０％〜４０％の式Ｉの化合物、５０
％〜９０％の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物、０％〜４０
％の式ＩＶの化合物、および０％〜２０％の式Ｖの化合
物を含む。

【００５９】この態様では、液晶媒体は、非常に特に好
ましくは、全体で、１５％〜３５％の式Ｉの化合物、６
０％〜８０％の式ＩＩおよびＩＩＩの化合物、０％〜２
０％の式ＩＶの化合物、および０％〜５％の式Ｖの化合
物を含む。

【００６０】特に好ましい態様では、その場合上述の好
ましい濃度範囲の好ましい態様と一致しても、好ましく
は、一致するものであって、液晶媒体が、： ・１種または２種以上の式Ｉの化合物、好ましくは式Ｉ
−１ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群から選択さ
れ、好ましくは、Ｒ^１１は、ｎ−アルキルであり、Ｒ
^１２は、アルコキシであり、および ・１種または２種以上の式ＩＩ−１の化合物、好ましく
は、 −１種または２種以上の式ＩＩ−１ａの化合物、および
／または、好ましくはおよびであり、 −１種または２種以上の式ＩＩ−１ｃの化合物、および
／または、好ましくはおよびであり、

【００６１】・１種または２種以上の式ＩＩＩ−１の化
合物、および／または、好ましくはおよびであり、 ・１種または２種以上の式ＩＶ−１〜ＩＶ−４の化合物
からなる群から選択される化合物、好ましくは、 −１種または２種以上の式ＩＶ−１ａ〜ＩＶ−１ｄの化
合物からなる群から選択される化合物からなる群から選
択される式ＩＶ−１の化合物、非常に特に好ましくは、
式ＩＶ−１ｃおよびＩＶ−１ｄからなる群から選択さ
れ、特に、式ＩＶ−１ｃであり、および／または、好ま
しくはおよびであり、

【００６２】−１種または２種以上の式ＩＶ−２ｃおよ
び／またはＩＶ−２ｅの化合物、および／または、好ま
しくはおよびであり、 −１種または２種以上の式ＩＶ−３ｃおよび／またはＩ
Ｖ−３ｄの化合物、および／または、好ましくはおよび
であり、 −１種または２種以上の式ＩＶ−４の化合物、および／
または ・１種または２種以上の式Ｖ〜ＶＩＩの化合物からなる
群から選択される化合物、を含む。

【００６３】ここで特に好ましくは、液晶媒体は、 −１種または２種以上の式Ｉの化合物、好ましくは、式
Ｉ−１ｂおよびＩ−７ａの化合物からなる群から選択さ
れ、好ましくは、式中、Ｒ^１１は、ｎ−アルキルであ
り、Ｒ^１２は、アルコキシであり、および特に、いずれ
の場合でも化合物につき６％〜２０％の濃度であり、お
よび／または −１種または２種以上の式ＩＩ−１ａの化合物、特に、
いずれの場合でも化合物につき４％〜１８％の濃度であ
り、および／または

【００６４】−１種または２種以上の式ＩＩ−１ｃの化
合物、特に、いずれの場合でも化合物につき３％〜１５
％の濃度であり、好ましくは、どの場合でも、式中、Ｒ
^２１は、炭素原子１〜３個を有するアルキルであり、Ｒ
^２２は、炭素原子１〜３個を有するアルコキシである、
およびＲ^２１は、炭素原子１〜３個を有するアルキルで
あり、Ｒ^２２は、炭素原子１〜３個を有するアルキルで
ある、１種または２種以上の化合物、および／または −１種または２種以上の式ＩＶ−１の化合物、好ましく
は、式ＩＶ−１ｂおよび／またはＩＶ−１ｃを含む。

【００６５】これらの媒体は、必要であれば、１種また
は２種以上の式Ｖ−１〜Ｖ−４の化合物からなる群から
選択される化合物を含む。本発明による液晶媒体は、好
ましくは、いずれの場合においても−２０℃〜７０℃の
ネマティック相を有し、特に好ましくは、−３０℃〜８
０℃および非常に特に好ましくは、−４０℃〜９０℃お
よび最も好ましくは、−４０℃〜１０５℃である。

【００６６】“ネマティック相を有する”との用語は、
まず該当する温度の低温で、スメクティック相および結
晶が見られないことを意味し、次に、クリアリングがネ
マティック相からの加熱の際に発生しないことを意味す
る。低温における研究は、該当する温度で、フロー粘度
計で行われ、電気光学用途に対応した層厚を有するテス
トセル内で少なくとも１００時間保存することによって
行われる。高温では、透明点は、従来の方法によって、
キャピラリー内で計測される。

【００６７】さらに、本発明による液晶媒体は、比較的
低い光学異方性値によって特徴付けられている。複屈折
率値は、好ましくは、０．０６０〜０．１５０の範囲で
あり、特に好ましくは、０．０７０〜０．１２０の範囲
であり、非常に特に好ましくは、０．０７０〜０．１１
０である。さらに、本発明による液晶媒体は、比較的低
い２．２Ｖ以下のしきい値電圧（Ｖ_０）を有し、好まし
くは、２．０Ｖ以下であり、特に好ましくは、１．９Ｖ
以下であり、非常に特に好ましくは、１．８５Ｖ以下で
ある。特に好ましい態様では、本発明による液晶媒体
は、１．５Ｖ以下のしきい値電圧値を有する。これらの
好ましいそれぞれの物性値は、いずれの場合でも、互い
に組み合わせて観察される。

【００６８】上述の式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物の
量の制限とは別に、式ＩおよびＩＩの化合物は、本発明
に従い、それぞれの物質につき約２５％までの濃度およ
び、式ＩＩＩの化合物がそれぞれの物質につき約２０％
までの濃度で、好ましくは、１６％まで、液晶媒体に用
いられる。式Ｉ−１の化合物は、好ましくは、それぞれ
の物質につき約２０％までの濃度で、好ましくは、１５
％まで、用いられる。

【００６９】本出願では、“≦”は、以下を意味し、好
ましくは、未満であり、および“≧”は以上を意味し、
好ましくは、より大きいことを意味する。本出願におい
て、

【化５１】 は、トランス−１，４−シクロヘキシレンを表す。

【００７０】本出願において、誘電的に正の化合物とい
う用語は、＞１．５のΔεを有する化合物を意味し、誘
電的にニュートラルである化合物とは、−１．５≦Δε
≦１．５を有する化合物を意味し、誘電的に負である化
合物とは、＜−１．５のΔεを有する化合物を意味す
る。化合物の誘電異方性は、ここでは、液晶ホスト中に
化合物を１０％溶解して測定し、ホメオトロピック表面
配向を有し、２０μｍの厚みを有する少なくとも一つの
テストセル中およびホモジニアス表面配向を有し、２０
μｍの厚みを有する少なくとも一つのテストセル中で、
１ｋＨｚで、この混合物のキャパシタンスを測定する。
測定電圧は、典型的には、０．５Ｖ〜１．０Ｖである
が、それぞれの液晶混合物では、常に、容量しきい値よ
り小さい。

【００７１】誘電的に正および誘電的にニュートラルの
化合物として用いられるホスト混合物は、ＺＬＩ−４７
９２であり、誘電的に負の化合物として用いられるホス
ト混合物は、ＺＬＩ−２８５７であり、ともにMerck K
GaA、Germanyからのものである。試験する化合物添加後
におけるホスト混合物の誘電定数の変化および用いた化
合物１００％の外挿により、それぞれの試験化合物の値
が得られる。

【００７２】しきい値電圧という用語は通常、別段の記
載がない限り、１０％の相対コントラストの光学しきい
値（Ｖ_１０）に関する。しかし、負の誘電異方性の液晶
混合物に関して、本出願中のしきい値電圧との用語は、
別段の記載がない限り、容量しきい値電圧（Ｖ_０）とし
て用いられ、フレデリクスしきい値としても知られてい
る。

【００７３】この出願のすべての濃度は、別段の記載が
ない限り、重量パーセントであり、該当する混合物また
は、混合成分に関する。すべての物性は“メルク液晶、
液晶の物性”、１９９７年１１月のもの、Merck KGaA、
Germanyに従い、測定され、別段の記載がない限り、２
０℃の温度である。Δｎは、５８９ｎｍで測定され、Δ
εは、１ｋＨｚで測定される。負の誘電異方性の液晶媒
体の場合、しきい値電圧は、レシチンによって、ホメオ
トロピックに配向した液晶を用いてMerck KGaA、German
yで製造されるテストセル中で容量しきい値Ｖ_０（フレ
デリクスしきい値としても知られているが）として測定
される。

【００７４】本発明による液晶媒体は、必要であれば、
従来の量でさらに添加剤およびカイラルドーピング剤も
また含んでもよい。用いるこれらの添加剤の量は、混合
物全体量に対して、全体で０％〜１０％であり、好まし
くは、０．１％〜６％である。用いる個々の化合物の濃
度は、好ましくは、０．１〜３％である。これらのおよ
び類似の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃
度および濃度範囲を表すときには、考慮されない。

【００７５】組成物は複数の化合物からなり、好ましく
は、３〜３０であり、特に好ましくは、６〜２０であ
り、非常に特に好ましくは、１０〜１６の化合物であ
り、従来の方法によって混合される。一般的には、より
少量で用いる成分の所望量を、有利に高められた温度
で、主要構成成分を構成する成分中に溶解される。選択
される温度が、主要構成成分の透明点よりも高い場合に
は、溶解工程の終了は、特に簡単に観測される。しか
し、他の従来の方法によって、例えば、予め混合したも
の、または、いわゆる“マルチボトルシステム”から液
晶混合物を製造することもまたできる。

【００７６】適する添加剤によって、本発明による液晶
相は、これまでに記載したＥＣＢ、ＶＡＮ、ＩＰＳ、Ｇ
ＨまたはＡＳＭ−ＰＡ ＬＣＤディスプレイのいずれの
タイプのものに用いることができるような方法で変更す
ることができる。以下の例は、限定することなく、本発
明を示すためのものである。例では、液晶物質の透明点
Ｔ（Ｃ，Ｎ）、スメクチック（Ｓ）相からネマチック
（Ｎ）相への転移Ｔ（Ｓ，Ｎ）および透明点Ｔ（Ｎ，
Ｉ）は、摂氏温度で示す。

【００７７】別段の記載がない限り、上記および以下の
パーセンテージは、重量パーセントであり、別段の記載
がない限り、物性は、２０℃での値である。別段の記載
がない限り、上記および以下のすべてのパーセンテージ
は、重量パーセントであり、別段の記載がない限り、す
べて物性は、２０℃での値である。

【００７８】本出願中の温度を示した値のすべては、℃
であり、温度差は、別段の記載がない限り、対応する温
度差である。本出願および以下の例において、液晶化合
物の構造は頭字語を用いて示されており、その化学式へ
の変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基Ｃ_n Ｈ
_2n+1およびＣ_m Ｈ_2m+1は全部が、それぞれｎ個およびｍ
個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂの
コードは自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる
頭字語のみが示される。個々の場合において、この基本
構造に関わる頭字語の後にハイフンで分離され、置換基
Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｌ¹ およびＬ² に係るコードが示されてい
る：

【００７９】

【表１】

【００８０】表Ａ

【化５２】

【００８１】

【化５３】

【００８２】表Ｂ

【化５４】

【００８３】

【化５５】

【００８４】

【化５６】

【００８５】

【化５７】

【００８６】

【化５８】

【００８７】

【化５９】

【００８８】

【化６０】

【００８９】

【化６１】

【００９０】

【化６２】

【００９１】例 以下の例は、本発明を説明しようとするものであって、
制限するものではない。本明細書全体をとおして、パー
センテージは重量によるパーセントである。温度はいず
れも、摂氏度で示されている。△ｎは光学異方性を表わ
し（５８９ｎｍ、２０℃）、Δεは、誘電異方性（１ｋ
Ｈｚ、２０℃）、Ｈ．Ｒ．は、電圧保持率（１００℃、
オーブン内５分後、１Ｖ）およびＶ_０は、しきい値電圧
であり、２０℃で測定した。

【００９２】

【表２】

【００９３】液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディス
プレイに取り入れる。このディスプレイは、特に、いわ
ゆる広い範囲の用途に、例えば、携帯電話およびナビゲ
ーションシステムに要求される、非常に大きい温度範囲
で用いることができるといった点で特徴付けられる。

【００９４】例２

【表３】

【００９５】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スを有するディスプレイに取り入れるが、ここでは、Ｉ
ＰＳディスプレイである。このディスプレイは、特に、
非常に低いアドレス電圧で特徴付けられる。

【００９６】例３

【表４】

【００９７】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。

【００９８】例４

【表５】

【００９９】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、いわゆる広い範囲の用途に、例えば、携帯電
話およびナビゲーションシステムに要求される、非常に
大きい温度範囲で用いることができるといった点で特徴
付けられる。

【０１００】例５

【表６】 例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレスのＶＡディ
スプレイに取り入れる。

【０１０１】例６

【表７】

【０１０２】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、非常に短い応答時間を示す。

【０１０３】例７

【表８】

【０１０４】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、非常に短い応答時間を示す。

【０１０５】例８

【表９】

【０１０６】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、広い温度範囲で用いることができ、低いアド
レス電圧が要求されるという点で特徴付けられる。

【０１０７】例９

【表１０】

【０１０８】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、広い温度範囲で用いることができるという点
で特徴付けられる。

【０１０９】例１０

【表１１】

【０１１０】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、非常に短い応答時間で特徴付けられる。

【０１１１】例１１

【表１２】

【０１１２】例１のように、液晶媒体を、ＴＦＴアドレ
スのＶＡディスプレイに取り入れる。このディスプレイ
は、特に、非常に短い応答時間で特徴付けられる。例１
および３〜１１の液晶混合物は、ＩＰＳディスプレイに
おいても良好な結果で用いることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 メラニエ・クラセン−メマー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 クラリッサ・ヴェラー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マティアス・ブレーマー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB06 BC04 BC05 BD11 BE04 BE05 CE05 CG04 CK05 CL05 CM05 CN05 CQ01 CQ05 CR05 CT02 CT05 CW01 CW02

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ネマティック液晶媒体であって、 ａ）１種または２種以上の誘電的に負の式Ｉ 【化１】 式中、 【化２】 は、それぞれ相互に独立して、 【化３】 であり、 Ｒ^１１は、炭素原子１〜７個を有するアルキル、炭素原
   子１〜７個を有するアルコキシまたは炭素原子２〜７
   個、好ましくは、炭素原子２〜４個を有するアルケニル
   オキシであり、 Ｒ^１２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはア
   ルコキシまたは炭素原子２〜７個を有するアルケニル、
   アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、 Ｚ^１１およびＺ^１２のうち一つは、ＯＣＦ_２またはＣＦ
   _２Ｏであり、好ましくは、ＯＣＦ_２であり、他方は、単
   結合であり、 ｎは、０または１である、の化合物を含む誘電的に負の
   液晶成分（成分Ａ）および ｂ）誘電的に負の液晶成分（成分Ｂ）および任意に ｃ）誘電的にニュートラルの液晶成分（成分Ｃ）および
   任意に ｄ）誘電的に正の液晶成分（成分Ｄ）を含むことを特徴
   とする、前記媒体。
2. 【請求項２】 液晶媒体であって、式ＩＩおよび式ＩＩ
   Ｉ 【化４】 式中、 Ｒ^２１は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはア
   ルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシ
   アルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、 Ｒ^２２は、炭素原子１〜７個を有するアルキルまたはア
   ルコキシ、または炭素原子２〜７個を有するアルコキシ
   アルキル、アルケニル、アルケニルオキシであり、 Ｚ^２１およびＺ^２２は、それぞれ相互に独立して、−Ｃ
   Ｈ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ
   Ｏ−または単結合であり、 【化５】 【化６】 は、それぞれ相互に独立して、 【化７】 であり、 Ｌ^２１およびＬ^２２は、ともにＣ−Ｆであるか、二つの
   うち一つが、Ｎであり他方が、Ｃ−Ｆであり、好ましく
   は、ともにＣ−Ｆであり、 ｍは、０または１であり、 Ｚ^３は、−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
   Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合であり、 Ｒ^３１およびＲ^３２は、それぞれ相互に独立して、炭素
   原子１〜７個を有するアルキルまたはアルコキシ、また
   は炭素原子２〜７個を有するアルコキシアルキル、アル
   ケニル、またはアルケニルオキシであり、 ｌは、１または２である、の化合物からなる群から選択
   される１種または２種以上の化合物を含む成分Ｂを含む
   ことを特徴とする、前記媒体。
3. 【請求項３】 請求項１および２のいずれかに記載の液
   晶媒体であって、請求項１に示された１種または２種以
   上の式ＩＩの化合物を含むことを特徴とする、前記媒
   体。
4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の液晶媒
   体であって、請求項２に示された１種または２種以上の
   式ＩＩＩの化合物を含むことを特徴とする、前記媒体。
5. 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の液晶媒
   体であって、請求項１に記載の成分Ｃを含むことを特徴
   とする、前記媒体。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の液晶媒
   体であって、請求項１に記載の成分Ｄを含むことを特徴
   とする、前記媒体。
7. 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の液晶媒
   体を含む電気光学ディスプレイ。
8. 【請求項８】 アクティブマトリックスディスプレイで
   あることを特徴とする、請求項７に記載のディスプレ
   イ。
9. 【請求項９】 ＥＣＢまたはＩＰＳであることを特徴と
   する、請求項７または８に記載のディスプレイ。
10. 【請求項１０】 請求項１〜６のいずれかに記載の液晶
    媒体の電気光学ディスプレイにおける使用。