JP2007525587A - 液晶媒体の分散を設定する方法、液晶媒体、およびそれを含有する電気光学ディスプレイ - Google Patents

液晶媒体の分散を設定する方法、液晶媒体、およびそれを含有する電気光学ディスプレイ Download PDF

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Abstract

本発明は、液晶媒体の分散を調整するための方法に関し、前記方法は、液晶媒体が、0.155と0.175の間の複屈折Δn(589nm、20℃)および1.13と1.15の間の分散D0を有するように個々の成分を選択することを特徴とする。本発明は、また、特に、a)0.10と0.5の間の高い複屈折(Δn)および0と+10の間の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分A、b)0.03と0.2の間の中程度の複屈折(Δn)および+10と+60の間の高い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分B、およびc)0.02と0.18の間の低い複屈折(Δn)および−6と+10の間の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分Cを含有する前記方法によって得られる液晶媒体に関する。本発明は、また、液晶ディスプレイにおける前記媒体の使用、および前記媒体を含有する液晶ディスプレイに関する。

Description

本発明は、液晶混合物およびその使用、特にTN(wisted ematic−ねじれネマチック)およびSTN(uper wisted ematic−超ねじれネマチック)液晶ディスプレイにおける使用に関する。
TNディスプレイは、例えば、M.SchadtおよびW.Helfrich、Appl.Phys.Lett.,18,127(1971)から知られている。STNディスプレイは、例えば、EP 0 131 216 B1、DE 34 23 993 A1、EP 0 098 070 A2、M.SchadtおよびF.Leenhouts、17th Freiburg Congress on Liquid Crystals(8.−10.04.87)、K.Kawasakiら、SID 87 Digest 391(20.6)、M.SchadtおよびF.Leenhouts,SID 87 Digest 372(20.1)、K.Katohら、Japanese Journal of Applied Physics,Vol.26,No.11,L 1784−L 1786(1987)、F.LeenhoutsらAppl.Phys.Lett.50(21),1468(1987)、H.A.van SprangおよびH.G.Koopman、J.Appl.Phys.62(5),1734(1987)、T.J.SchefferおよびJ.Nehring,Appl.Phys.Lett.45(10),1021(1984)、M.SchadtおよびF.Leenhouts,Appl.Phys.Lett.50(5),236(1987)ならびにE.P.Raynes,Mol.Cryst.Liq.Cryst.Letters Vol.4(1),pp.1−8(1986)から知られている。ここでの用語STNは、160°と360°の間の値のねじれ角度を有する任意の比較的高いねじれディスプレイ要素、例えば、Watersら(C.M.Watersら、Proc.Soc.Inf.Disp.(New York)(1985)(3rd Intern.Display Conference,Kobe,Japan)によるディスプレイ要素、STN−LCD(DE−A 35 03 259)、SBE−LCD(T.J.SchefferおよびJ.Nehring、Appl.Phys.Lett.45(1984)1021)、OMI−LCD(M.SchadtおよびF.Leenhouts,Appl.Phys.Lett.50(1987),236、DST−LCD(EP−A 0 246 842)またはBW−STN−LCD(K.KawasakiらSID 87 Digest 391(20.6))などを含む。
このタイプの液晶ディスプレイの誘電体として使用される液晶は、その光学的性質が電圧の印加と同時に可逆的に変化するものである。媒体として液晶を使用する電気光学ディスプレイは、当業者には周知である。これらの液晶ディスプレイはさまざまな電気光学効果を使用する。
最も広く知られる従来のディスプレイは、TN効果(約90°ねじれたネマチック構造を有するねじれネマチック)、SNT(超ねじれネマチック)効果またはSBE(upertwisted irefringence ffect−超ねじれ複屈折効果)を使用する。これらおよび類似の電気光学効果においては、正の誘電異方性(Δε)の液晶媒体が使用される。
一般のディスプレイ、即ち、これらの効果を用いるディスプレイなどの作動電圧は、できるだけ低くあるべきであるため、液晶媒体は、一般に誘電性が正の液晶化合物から主として構成されており、誘電性が中性の化合物を最大でも比較的小さい/低い割合で含む、比較的誘電異方性の大きな液晶媒体が使用される。
正の誘電異方性の液晶媒体を必要とする前記電気光学効果を利用する前記従来型のディスプレイとは対照的に、負の誘電異方性の液晶媒体を用いる他の電気光学効果、例えば、ECB効果(lectrically ontrolled irefringence−電界制御複屈折)およびその派生型DAP(eformation of ligned hases−整列相の変形)、VAN(ertically ligned ematics−垂直配向ネマチック)ならびにCSH(olour uper omeotropics−カラースーパーホメオトロピック)などが存在する。これらは、同様に、本出願の対象である。
最近高い割合まで採用されるようになっているIPS(n−lane witching−インプレインスイッチング)効果は、使用されるディスプレイ方式に依存して誘電性が正と誘電性が負の液晶媒体のいずれにおいても染料を使用することができる「ゲスト/ホスト」ディスプレイと同じように、誘電性が正と誘電性が負の液晶媒体を両方共使用することができる。この段落で述べた液晶ディスプレイの場合において同様に誘電性が負の液晶媒体を使用するものおよび誘電性が正の液晶媒体を使用するものは、両方とも、本出願の対象である。
さらに非常に期待が持てるタイプの液晶ディスプレイは、プラズマ発光アレイを用いて好ましくはアドレスする(lasma ddressed iquid rystal isplays−プラズマアドレス液晶ディスプレイ、またはPALCD)いわゆる「xially ymmetric icrodomain−軸対称マイクロドメイン」(ASMと略記する)ディスプレイである。これらのディスプレイもまた、本出願の対象である。
上記の効果およびすべての類似の効果を利用する液晶ディスプレイにおいて採用される液晶媒体は、大部分、ほとんどの場合、まさに極めて実質的には対応する誘電異方性を有する液晶化合物から、即ち、誘電性が正の媒体の場合は正の誘電異方性の化合物から、および誘電性が負の媒体の場合は負の誘電異方性の化合物から一般にはなる。
十分に良好なコントラストを獲得するために、光学遅延即ち液晶材料の複屈折(Δn)と液晶層の厚さ(d)の積は、使用される特定の電気光学方式に適合した値を有していなければならない。
液晶材料の複屈折は、使用される光の波長に比較的高く依存する。この効果は、また、複屈折分散としても知られている。この効果のために、電気光学ディスプレイ方式にとって好ましいある一定の個々の複屈折値は、単一の波長においてのみ設定することができる。
典型的な液晶混合物の分散は、例えば、Wu,T.S.ら、SPIE Vol.684,“Liquid Crystals and Spatial Light Modulator Materials”(1986),pp.69〜76に記載されている。短波長のところで、複屈折はかなり増大し、それは長波長のところで一定の限界値に近づく。複屈折の波長依存性の描写の幅広く拡大した形は、波長の逆数の2乗による多項式展開である、コーシーの式、式(1):
Δn(λ)=Δn(∞)+A・(1/λ2)+C・(1/λ4) (1)
(式中、λは、波長であり、
Δn(λ)は、波長λにおける複屈折であり、
Δn(∞)は、無限大波長であり、
AおよびCは定数である)
である。
ほとんどの応用に対して、2乗項(C・(1/λ4))は、最初に得られた近似値に対して無視することができる。
いくつかの応用に対しては、液晶材料の一定の複屈折分散が、必要である。これは、特に、光学遅延層またはフィルムを有するSTNディスプレイの場合である。これらのディスプレイにおいて、さまざまな特定の視角で起こる好ましくない色効果は、使用される液晶材料の複屈折の波長分散に一般に依存する。多くの応用、例えば、モニター電話または移動電話への応用およびその他の携帯コミュニケーション機器において、液晶材料の分散は、したがって、コントラストに対してまさに最も重要である。
既知の液晶混合物は、その要求を満たさないか、不十分な程度にしか満たさない。
したがって、従来技術による媒体の不都合がないか、または少なくとも著しく減少した程度となっている液晶媒体に対する大きな要求が過去に存在し、現在も存在している。
本発明は、したがって、ある一定の複屈折分散を有する液晶材料を提供することおよび上記材料を得るための方法を提供する目的に基づいた。
液晶ディスプレイに使用されている事実上すべての液晶材料は、個々の化合物ではなく、むしろ複数の個々の化合物の混合物である。意外にも、液晶混合物の複屈折分散は、使用される化合物の対応する選択により影響され、したがって、狙いを定めたやり方で選択することができることが見出されている。
液晶媒体の分散Dという用語は、波長λ1における複屈折Δnの、波長λ2における複屈折Δnに対する比、即ち、
D=Δn(λ1)/Δn(λ2
を意味するものと一般に解釈される。
本出願において、分散D0は、各場合に20℃で測定した、450nmにおける複屈折Δnの589nmにおける複屈折Δnに対する比、即ち、
0=Δn(450nm、20℃)/Δn(589nm、20℃)
を意味する。
本出願は、したがって、液晶媒体の分散Dを設定するための方法であって、液晶媒体が、0.155〜0.175、好ましくは0.160〜0.170、特に好ましくは0.161〜0.169の範囲の複屈折Δn(589nm、20℃)および1.13〜1.15の範囲、好ましくは1.135〜1.145範囲の分散D0を有するように個々の化合物を選択することを特徴とする方法に関する。
液晶混合物の複屈折は、使用されている化合物の複屈折値によって決まる。その混合物の複屈折の概算は、使用したすべての個々の化合物の複屈折値のそれぞれの重量百分率を加重した算術平均として得られる。
本出願は、また、複屈折Δn(589nm、20℃)が、0.155〜0.175の範囲であり、分散D0が、1.13〜1.15の範囲である液晶混合物に関する。
本発明による液晶混合物の分散D0は、好ましくは1.135〜1.145の範囲である。
本発明による液晶混合物は、好ましくは0.160〜0.170の範囲、特に好ましくは0.161〜0.169の範囲の複屈折Δn(589nm、20℃)を有する。
本発明による液晶混合物は、高い複屈折Δnおよび低い誘電異方性Δεを有する化合物からなる成分Aを好ましくは含む。この成分の化合物の複屈折Δnは、0.10〜0.50の範囲、好ましくは0.13〜0.45の範囲、特に好ましくは0.16〜0.40の範囲である。誘電異方性Δεは、0〜+10の範囲、好ましくは+0.5〜+8の範囲、特に好ましくは+1〜+6の範囲である。
本発明による液晶混合物は、好ましくは中程度の複屈折Δnおよび高い誘電異方性Δεを有する化合物からなる成分Bを含む。この成分の化合物の複屈折Δnは、0.03〜0.20の範囲、好ましくは0.04〜0.19の範囲、特に好ましくは0.05〜0.18の範囲である。その誘電異方性Δεは、+10〜+60の範囲、好ましくは+11〜+55の範囲である。
本発明による液晶混合物は、低い複屈折Δnおよび低い誘電異方性Δεを有する化合物からなる成分Cを好ましくは含む。この成分の化合物の複屈折Δnは、0.02〜0.18の範囲、好ましくは0.03〜0.16の範囲、特に好ましくは0.04〜0.14の範囲である。その誘電異方性Δεは、−6〜+10の範囲、好ましくは−4〜+8の範囲、特に好ましくは−2〜+6の範囲である。
好ましくは、成分Aは、互いに直接結合しているかまたはトラン基を介して互いに結合しているかのいずれかである2個のフェニル環を有しており、以下の
・互いにトラン基を介して結合している2個のフェニル環を有しており、場合によってさらに1個のシクロヘキサン環またはフェニル環を有する化合物、
・1個のシクロヘキサン環および2個のフェニル環を有する化合物、および
・2個のシクロヘキサン環および2個のフェニル環を有する化合物
からなる群から好ましくは選択される低い誘電異方性Δεを有する1個または複数の化合物を含む。
成分Aは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、1個または複数の前記化合物からなる。
成分Bは、以下の
・1個のシクロヘキサン環および1個のフェニル環を有する化合物、
・場合により橋かけ基を介して互いに結合している2個のフェニル環を有する化合物、
・2個のシクロヘキサン環および1個のフェニル環を有しており、そのフェニル環が、場合により橋かけ基を介して互いに結合している化合物、ならびに
・1個のシクロヘキサン環および2個のフェニル環を有する化合物
からなる群から選択される高い誘電異方性Δεを有する1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Bは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、1個または複数の前記化合物からなる。
成分Cは、以下の
・2個のシクロヘキサン環を有する化合物、
・2個のシクロヘキサン環および1個のフェニル環を有しており、その2個のシクロヘキサン環が、場合により橋かけ基を介して互いに結合している化合物、ならびに
・3個のシクロヘキサン環および1個のフェニル環を有する化合物
からなる群から選択される低い誘電異方性Δεを有する1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Cは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、1個または複数の前記化合物からなる。
成分Aは、式I〜IV
Figure 2007525587
(式中、
11およびR12、R21およびR22、R31およびR32、R41およびR42は、それぞれ、互いに独立して、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、または2〜15個の炭素原子、好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを意味し、
11、R21、R31およびR41は、1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルを特に好ましくは意味し、
12、R22、R32およびR42は、特に好ましくは、1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシを意味し、
11およびZ12、Z21、Z22およびZ23、Z31、Z32およびZ33、Z41、Z42およびZ43は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合、好ましくは単結合、またはZ11、Z12およびZ22の場合はさらに好ましくは同様に−C≡C−を意味し、
mおよびnは、0または1を意味し、
ここで、式I〜IVにおけるフェニル環は、また、それぞれ、互いに独立して、F原子によりモノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)
の化合物からなる群から選択された1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Aは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式I〜IVの化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
成分Bは、式V〜VIII
Figure 2007525587
(式中、
51、R61、R71およびR81は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、または2〜15個の炭素原子、好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、特に好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルを意味し、
52、R62、R72およびR82は、CN、ハロゲンまたは1〜3個の炭素原子を有するフッ素化アルキルもしくはアルコキシ、好ましくは、CN、F、Cl、CF
3またはOCF3、特に好ましくはCNまたはNを意味し、
51、Z61、Z71およびZ72、Z81およびZ82は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合、好ましくは単結合、あるいはZ61およびZ72の場合、さらに好ましくは同様に−COO−を意味し、
51およびL52、L61およびL62、L71およびL72、L81、L82、L83およびL84は、それぞれ、互いに独立して、HまたはFを意味し、
ここで、式V、VIIおよびVIIIにおけるシクロヘキサン環中の1個または2個の非隣接の、好ましく2個のCH2基は、O原子によって置換されていてもよく、式VIの左側のフェニル環における1個または2個のCH基は、Nによって置換されていてもよい)
の化合物からなる群から選択された1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Bは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式V〜VIIIの化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
成分Cは、式IX〜XI
Figure 2007525587
(式中、
91、R101およびR111は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、または2〜15個の炭素原子、好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、特に好ましくは1〜7個の炭素原子を有するnアルキルもしくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニルを意味し、
92、R102およびR112は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、または2〜15個の炭素原子、好ましくは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、特に好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキル、1〜7個の炭素原子を有するn−アルコキシまたは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、あるいは、R102の場合はさらに好ましくはFをも意味し、
91およびZ92、Z101およびZ102、Z111、Z112およびZ113は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合、好ましくは単結合、あるいはZ101の場合、さらに好ましくは同様に−CH=CH−を意味し、
oは、0、1または2、好ましくは0または1を意味し、
ここで、式XおよびXIにおけるフェニル環、式Xにおける好ましくはR102基に対してオルト位のフェニル環は、また、1個または2個のF原子により置換されていてもよい)
の化合物からなる群から選択された1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Cは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式IX〜XIの化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
成分A、BおよびCの特に好ましい構成要素である化合物の例を以下に示す。
成分Aは、式I−1およびI−2
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式Iで、上で定義したものであり、式中のフェニル環は、また
それぞれ互いに独立して、F原子により、モノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)、
式II−1〜II−3
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式IIで、上で定義したものであり、式中のフェニル環は、またそれぞれ互いに独立して、F原子により、モノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)、
式III−1
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式IIIで、上で定義したものであり、式中のフェニル環は、またそれぞれ互いに独立して、F原子により、モノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)
および式IV−1〜IV−3
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式IVで、上で定義したものであり、式中のフェニル環は、またそれぞれ互いに独立して、F原子により、モノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)
の化合物、特に好ましくは式I−1およびI−2ならびに式II−1〜II−3の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Aは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式I−1およびI−2、II−1〜II−3,III−1およびIV−1〜IV−3の化合物、特に好ましくは式I−1およびI−2ならびにII−1〜II−3の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
成分Bは、式V−1〜V−6
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式Vで、上で定義したものである)、
式VI−1〜VI−9
Figure 2007525587
(式中、R61およびR62は、式VIで、上で定義したものであり、Z61は、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−または−CF2O−、好ましくは−COO−を意味し、式中の左側のフェニル環は、またそれぞれ互いに独立して、F原子により、モノ置換、ジ置換またはポリ置換、好ましくはモノ置換またはジ置換されていてもよい)、
式VII−1〜VII−6
Figure 2007525587
(式中、R71およびR72は、式VIIで、上で定義したものであり、Z72は、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−または−CF2O−、好ましくは−COO−を意味し、式中のシクロヘキサン環の1個または両方における1個または2個の非隣接の、好ましくは2個のCH2基は、O原子によって置換されていてもよい)
および式VIII−1〜VIII−7
Figure 2007525587
(式中、R81およびR82ならびにL81〜L84は、式VIIIで、上で定義したものであり、Z81およびZ82は、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−または−CF2O−、好ましくは−COO−を意味する)
の化合物、特に好ましくは、式V−1、V−3、VI−5、VIII−3およびVIII−4の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Bは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式V−1〜V−6、VI−1〜VI−9、VII−1〜VII−6およびVIII−1〜VIII−7の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
成分Cは、式IX−1〜IX−4
Figure 2007525587
(式中、R91およびR92は、式IXで、上で定義したものであり、Z91およびZ92は、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−または−CF2O−を意味し、式中の1個または複数のシクロヘキサン環における1個または2個の非隣接の、好ましくは2個のCH2基は、O原子によって置換されていてもよい)、
式X−1〜X−4
Figure 2007525587
(式中、R101およびR102は、式Xで、上で定義したものであり、Z101およびZ102は、−CH2−CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CH2O−または−CF2O−、好ましくは−CH=CH−を意味し、式中のシクロヘキサン環の1個または両方における1個または2個の非隣接の、好ましくは2個のCH2基は、O原子によって置換されていてもよい)、
および式XI−1
Figure 2007525587
(式中、パラメーターは、式XIで、上で定義したものであり、式中のシクロヘキサン環の1個または複数における1個または2個の非隣接の、好ましくは2個のCH2基は、O原子によって置換されていてもよい)
の化合物、特に好ましくは式IX−1、X−1、X−2、X−4およびXI−1の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物を好ましくは含む。
成分Cは、特に好ましくは、主に、特に基本的には完全に、式IX−1〜IX−4、X−1〜X−4およびXI−1の化合物、特に好ましくは式IX−1、X−1、X−2、X−4およびXI−1の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。
式I−1およびI−2の化合物は、特に好ましくは式I−1aおよびI−2a
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式II−1〜II−3の化合物は、特に好ましくは式II−1a〜II−3a
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式V−1〜V−6の化合物は、特に好ましくは、式V−1a〜V−1d、V−2aおよびV−2b、V−3a〜V−3fならびにV−6aおよびV−6b
Figure 2007525587
Figure 2007525587
(式中、nは、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味し、R52は、式Vで、上で定義したものであるが、好ましくはCN、F、CF3またはOCF3、特に好ましくはCNまたはFを意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式VI−4〜VI−6の化合物は、特に好ましくは、式VI−4aおよびVI−4b、VI−5aおよびVI−5bならびにVI−6a〜VI−6d
Figure 2007525587
(式中、nは、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式VII−1〜VII−6の化合物は、特に好ましくは、式VII−1a〜VII−6d
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
(式中、nは、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味し、R72は、式VIIで、上で定義したものであるが、好ましくはCN、F、CF3またはOCF3、特に好ましくはCNまたはFを意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式VIII−1〜VIII−5の化合物は、特に好ましくは、式VIII−1a〜VIII−5a
Figure 2007525587
(式中、nは、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を意味し、R82は、式VIIIで、上で定義したものであるが、好ましくはCN、F、CF3またはOCF3、特に好ましくはCNまたはFを意味する)
の化合物からなる群から、特に式VIII−3aおよびVIII−4aの化合物から選択される。
式IX−1の化合物は、特に好ましくは、式IX−1a〜IX−1g
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、アルキル基の場合は、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3を、アルケニル基の場合は、2〜9、好ましくは2〜5、特に好ましくは2または3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式X−1の化合物は、特に好ましくは、式X−1a〜X−1g
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、アルキル基の場合は、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3、アルケニル基の場合は、2〜9、好ましくは2〜5、特に好ましくは2または3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式X−2の化合物は、特に好ましくは、式X−2a〜X−2c
Figure 2007525587
(式中、nは、アルキル基の場合は、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3、アルケニルの場合は、2〜9、好ましくは2〜5、特に好ましくは2または3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式X−4の化合物は、特に好ましくは、式X−4a〜X−4f
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、アルキル基およびアルコキシ基の場合は、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは1〜3、アルケニル基の場合は、2〜9、好ましくは2〜5、特に好ましくは2または3を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
式XI−1の化合物は、特に好ましくは、式XI−1aおよびXI−1b
Figure 2007525587
(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して、1〜9、好ましくは1〜5、特に好ましくは3〜5を意味する)
の化合物からなる群から選択される。
本出願において、構成要素の定義と関連して:
・「〜を含む」とは、問題の構成要素の濃度が、5%以上、好ましくは10%以上、特に好ましくは20%以上であることを意味し、
・「主として〜からなる」とは、問題の構成要素の濃度が、50%以上、好ましくは55%以上、特に好ましくは60%以上であることを意味し、
・「基本的には完全に〜からなる」とは、問題の構成要素の濃度が、80%以上、好ましくは90%以上、特に好ましくは95%以上であることを意味する。
これは、それらの構成要素の成分、即ち化合物、ならびに、同じく成分および化合物であり得るそれらの構成要素の組成物としての媒体の両方に当てはまる。
成分Aは、好ましくは主として、特に好ましくは基本的には完全に、式IおよびIIの、好ましくは式I−1およびI−2ならびにII−1〜II−3の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。これらの式の化合物において、R11およびR21は、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルであり、R12およびR22は、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシである。
成分Bは、好ましくは主として、特に好ましくは基本的には完全に、式V、VIおよびVIIIの、好ましくは式V−1、V−3、VI−5、VIII−3およびVIII−4の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。これらの式の化合物において、R51、R61およびR81は、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルであるか、またはR51の場合は、さらに2〜7個の炭素原子を有するアルケニルである。加えて、式V、VI、VIIおよびVIIIの化合物の右側のフェニル環は、以下:
Figure 2007525587
のように好ましくは置換されている。
成分Cは、好ましくは主として、特に好ましくは基本的には完全に、式IX、XおよびXIの、好ましくは式IX−1、X−1、X−2、X−4およびXI−1の化合物からなる群から選択される1個または複数の化合物からなる。これらの式の化合物において、R91、R101およびR111は、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキルまたは2〜7個の炭素原子を有するアルケニルであり、R92、R102およびR112は、好ましくは1〜7個の炭素原子を有するn−アルキル、1〜7個の炭素原子を有するn−アルコキシまたは2〜7個の炭素原子を有するアルケニル、あるいは、R102の場合はさらにFである。
液晶媒体の分散Dは、成分AおよびBの化合物を以下のように選択することによって好ましくは設定する。
成分Aの化合物は、式I−2aの化合物の割合(重量%)から出発して成分Aのすべてのさらなる化合物の割合(重量%)を加え、ただし各場合に(式I−2aの化合物の)複屈折Δn/(それぞれの化合物の)複屈折Δnの比で割ることにより計算される当量Aをそれらの割合に対して形成する。
成分Bの化合物は、成分Bのすべての化合物の割合(重量%)を加算し、ただし各場合に(式I−2aの化合物の)複屈折Δn/(それぞれの化合物の)複屈折Δnの比で割ることにより計算される当量Bをそれらの割合に対して形成する。
式I−2aのすべての化合物の複屈折Δnは、本出願における値0.370(表CからのPPTUI−3−2およびPPTUI−3−4についての値から平均したもの)を基準としている。
本発明に合致する1.13〜1.15の範囲、好ましくは1.135〜1.145の範囲であることが意図されている分散Dを有する本発明による液晶媒体は、
・当量Aの値が、≦28、好ましくは18〜27の範囲であり、
・当量Bの値が、5〜11の範囲、好ましくは6〜10の範囲であり、
・比B/Aが、0.18〜0.60の範囲、好ましくは0.20〜0.55の範囲である
場合に得られる。
好ましい実施形態において、本発明による液晶媒体は、全体としての混合物を基準として、合計で、
5%〜40%、好ましくは10%〜35%、特に好ましくは15%〜30%の、好ましくは式IおよびIIの化合物から選択される化合物の成分A、
5%〜50%、好ましくは10%〜45%、特に好ましくは15%〜40%の、好ましくは式V、VIおよびVIIIの化合物から選択される化合物の成分B、
30%〜70%、好ましくは35%〜65%、特に好ましくは40%〜60%の、好ましくは式IX、XおよびXIの化合物から選択される化合物の成分C
を含む。
本発明による媒体は、好ましくは主として、特に好ましくは基本的には完全に、成分A、BおよびCからなる。
この場合、個々の化合物は、1%〜25%、好ましくは2%〜23%、特に好ましくは3%〜21%の濃度でそれぞれ使用する。
特に好ましい実施形態において、液晶媒体は、合計で、
10%〜35%の式IおよびIIの化合物、
10%〜45%の式V、VIおよびVIIIの化合物、ならびに
35%〜65%の式IX、XおよびXIの化合物
を含む。
特に、この実施形態における液晶媒体は、合計で、
15%〜30%の式I−1およびI−2ならびにII−1〜II−3の化合物、
15%〜40%の式V−1、V−3、VI−5、VIII−3およびVIII−4の化合物、ならびに
40%〜60%の式IX−1、X−1、X−2、X−4およびXI−1の化合物
を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは≧80℃、特に好ましくは≧90℃、特に≧100℃の透明点(Clearing point)を有する。
本発明による液晶媒体は、好ましくは≦−20℃まで、特に好ましくは≦−30℃まで、特に≦−40℃までネマチック相を有する。
ここでの「ネマチック相を有する」という表現は、第一に、スメクチック相および結晶化が対応する温度の低温で見られず、第二に、同じく加熱してもネマチック相からの解消が起こらないことを意味する。低温における調査は、6μmの層厚を有するTNテストセル中に少なくとも100時間保存することによりチェックする。高温において、透明点は、従来法によりキャピラリー中で判定する。
さらに、本発明による液晶媒体は、光学異方性の値が相対的に高いことを特徴とする。複屈折値は、0.155〜0.175の範囲、好ましくは0.160〜0.170の範囲、特に好ましくは0.161〜0.169の範囲である。
特に本発明による液晶媒体は、1.13〜1.15の範囲の光学異方性分散Dに正確に設定されている。
個々の物理的性質のこれらの好ましい値は、また、それぞれの場合に、相互の組み合わせにおいても見られる。特に優先されるのは、次表に示す高い透明点(T(N,I))と同時の比較的低い回転粘度(γ1)の特性の組み合わせを有する液晶媒体である。
Figure 2007525587
本出願において、「≦」は、「以下」、好ましくは「未満」を意味し、「≧」は、「以上」、好ましくは「超える」を意味する。
本出願において、
Figure 2007525587
は、トランス−1,4−シクロへキシレンを意味する。
本出願において、「低い誘電異方性Δεを有する化合物」という表現は、≦+10のΔεを有する化合物を意味し、「高い誘電異方性Δεを有する化合物」という表現は、+10〜+60の範囲のΔεを有するものを意味する。化合物の誘電異方性は、ここではそれぞれの化合物の10%を液晶ホストに溶解し、ホメオトロピック表面配列の20μmの厚さを有する少なくとも1個のテストセル中および均一表面配列の20μmの厚さを有する少なくとも1個のテストセル中の1kHzにおけるこの混合物のキャパシタンスを測定することにより確定する。その測定電圧は、一般的には、0.5V〜1.0Vであるが、常にそれぞれの液晶混合物の容量性しきい値未満である。
個々の化合物の誘電定数および同じく複屈折を測定するために使用するホスト混合物は、ドイツのMerck KGaAからのZLI−4792である。
調査すべき化合物の添加後のホスト混合物の誘電定数の変化および使用した化合物の100%までの外挿から、調査すべきそれぞれの化合物の値が与えられる。
調査すべき化合物の添加後のホスト混合物の複屈折の変化および使用した化合物の100%までの外挿から、調査すべきそれぞれの化合物の値が与えられる。その複屈折は、適合させたアッベ屈折計で配列した試料について測定する。使用される配列剤は、Merck KGaAから入手することができるレシチンの溶液である。その複屈折は、両方とも同じ配列試料について測定された正常な屈折率および異常な屈折率の値から計算される。
「しきい電圧」という用語は、別に明白な記述の無い限り、10%相対コントラスト(V10)に対する光学しきい値と通常通り関係する。
本出願に示されているすべての百分率は、他に明白な記述が無い限り、重量百分率であり、対応する混合物または混合物成分と関係する。すべての物理的性質は、1997年11月現在の「Merck Liquid Crystals,Physical Properties of Liquid Crystals」、ドイツのMerck KGaA、により測定され、他に明白な記述が無い限り20℃の温度に適用する。Δnは、589nmの波長で、Δεは、1kHzの周波数で測定する。
本発明による液晶媒体は、必要に応じて、さらなる添加剤、例えば通常量の安定剤なども含むことができる。採用されるこれらの添加剤の量は、全体としての混合物の量を基準として、合計で0%〜10%、好ましくは0.1%〜6%である。採用される個々の化合物の濃度は好ましくはそれぞれ0.1%〜3%である。これらおよび類似の添加剤の濃度は、液晶媒体中の液晶化合物の濃度および濃度範囲を示す場合には考慮に入れない。
組成物は、通常の方式で混合された、複数の化合物、好ましくは3〜30個、特に好ましくは6〜20個、特に10〜16個の化合物からなる。一般に、より少ない量で使用される成分の所要量を成分中に溶解し、好ましくは昇温させて主成分を仕上げる。選択した温度が主成分の透明点より上である場合、溶解工程の完了は、観察するのが特に容易である。しかしながら、その他の従来の方法、例えば予備混合物を使用するかまたはいわゆる「マルチボトルシステム」などにより液晶混合物を調製することもまた可能である。
適当な添加剤を使用して、本発明による液晶相は、それらをこれまでに開示されている任意のタイプのLCDディスプレイ、特にTNまたはSTNディスプレイに採用することができるように変性することができる。
本出願に示されているすべての温度の値は、℃であり、すべての温度差は、他に明白な記述が無い限り対応する差の度数である。
本出願および以下の実施例において、液晶化合物の構造は、略記(頭文字)を用いて示されており、化学式への変換は、以下の表AおよびBにより行われている。すべてのラジカルCn2n+1およびCm2m+1は、それぞれn個およびm個の炭素原子を有する直鎖のアルキルラジカルである。表Bにおける符号化は、おのずから明らかである。表Aにおいては、親構造に対する頭文字のみが示されている。個々の場合において、親構造に対する頭文字は、ハイフンにより分離された置換基の符号R1、R2、L1、L2およびL3が、後に続く。
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
Figure 2007525587
本発明による液晶媒体は、好ましくは5個以上、特に好ましくは6個以上、特に7個以上の表Aおよび表Bの式から選択される化合物を含む。
本発明による液晶媒体は、好ましくは3個以上、特に好ましくは4個以上、特に5個以上の表Bの式から選択される化合物を含む。
これらの化合物は、好ましくは、これらの表からの異なる式の化合物である。
実施例で使用される液晶化合物のΔn値およびΔε値を、下の表Cに示す。それらは、液晶混合物から外挿法により得られている。正確な測定方法は、表Cに示されている。
Figure 2007525587
1:これらの化合物のΔn値およびΔε値は、本発明によるそれぞれの化合物の10%のと、市販の液晶ZLI4792(Merck、ダルムシュタット)の90%からなる液晶混合物から外挿法により得た。
2:これらの化合物のΔn値およびΔε値は、本発明によるそれぞれの化合物の5%のと、市販の液晶ZLI4792(Merck、ダルムシュタット)の95%からなる液晶混合物から外挿法により得た。
3:これらの化合物のΔn値およびΔε値は、本発明によるそれぞれの化合物の10%のと、市販の液晶NP1132(Merck、ダルムシュタット)の90%からなる液晶混合物から外挿法により得た。
実施例
以下の実施例は、本発明を、それを限定するのではなく、説明することを意図している。上文および下文において百分率は、重量百分率を意味する。温度はすべて摂氏温度で示している。T(N,I)は、透明点を意味する。
Δnは、589nmまたは450nmにおける光学異方性を意味する。光学データは、他にはっきりと記述されていない限り20℃で測定されている。Δεは、誘電異方性を意味する(
Figure 2007525587
であって、
Figure 2007525587
は、長さ方向の分子軸と平行な誘電定数を意味し、
Figure 2007525587
は、それと垂直方向の誘電定数を意味する)。電気光学データは、他にはっきりと記述されていない限り、20℃で、0.85μmのd・Δn値および0.53のd/P値において240度のねじれを有するSTNセル中で測定した。回転粘度γ1(mPa・s)は、20℃で測定した。
10は、しきい電圧、即ち、10%の相対コントラストにおける特有の電圧を意味する。ねじれは、他に記述が無い限り、240度である。
混合物のらせんねじれ力HTPは、Grandjean−Cano法により、1重量%のドーパントS−811(Merck KGaA、ダルムシュタット)を逆方向配列および20℃で約2°のくさび角度を有するくさび形セル(セルの角度は、ヘリウム−ネオンレーザー光線の多重反射により測定する)に添加することにより測定する。
実施例1
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
実施例2
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
実施例3
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
実施例4
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
実施例5
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
比較例1
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
比較例2
液晶混合物を調製する。この混合物の組成と物理的性質を以下の表に示す。
Figure 2007525587
上の実施例および比較例の液晶混合物中の成分AおよびBの当量AおよびBは、記述中に開示されている方法および表Cに開示されている値により確定される。
混合物の当量AおよびBの値、B/Aの比ならびに分散D0をすべての実施例について次表にまとめる。
Figure 2007525587
上表が示すように、本発明による実施例は、A、BおよびB/Aに関するすべての規準に適合する。その結果として、本発明によるすべての実施例の分散もまた1.13〜1.15の所望の範囲内である。
比較例1および2は、対照的に、パラメーターのA、BおよびB/Aの1つのみが望ましい基準を満たしていない場合でさえ、その分散もまた結果として所望の範囲に入らないことを示している。

Claims (11)

  1. 液晶媒体の分散Dを設定するための方法であって、液晶媒体が、0.155〜0.175の範囲の複屈折Δn(589nm、20℃)および1.13〜1.15の範囲の分散D0を有するように個々の化合物を選択することを特徴とする方法。
  2. 液晶媒体が、
    a)0.10〜0.50の範囲の高い複屈折(Δn)および0〜+10の範囲の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分A、
    b)0.03〜0.20の範囲の中程度の複屈折(Δn)および+10〜+60の範囲の高い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分B、および
    c)0.02〜0.18の範囲の低い複屈折(Δn)および−6〜+10の範囲の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分C
    を含み、
    成分Aの化合物は、それらの割合に対して、式I−2aの化合物の割合(重量%)から出発して成分Aのすべてのさらなる化合物の割合(重量%)を加え、ただし各場合に(式I−2aの化合物の)複屈折Δn/(それぞれの化合物の)複屈折Δnの比で割ることにより計算される当量Aを形成し、
    成分Bの化合物は、それらの割合に対して、成分Bのすべての化合物の割合(重量%)を加算し、ただし各場合に(式I−2aの化合物の)複屈折Δn/(それぞれの化合物の)複屈折Δnの比で割ることにより計算される当量Bを形成し、
    当量Aの値が、≦28であり、当量Bの値が5〜11の範囲であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
  3. a)0.10〜0.50の範囲の高い複屈折(Δn)および0〜+10の範囲の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分A、
    b)0.03〜0.20の範囲の中程度の複屈折(Δn)および+10〜+60の範囲の高い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分B、および
    c)0.02〜0.18の範囲の低い複屈折(Δn)および−6〜+10の範囲の低い誘電異方性(Δε)を有する化合物からなる成分C
    を含むことを特徴とする液晶媒体。
  4. 0.155〜0.175の範囲の複屈折を有することを特徴とする請求項3に記載の液晶媒体。
  5. 1.13〜1.15の範囲の分散D0を有することを特徴とする請求項3または4に記載の液晶媒体。
  6. 成分Aが、式I〜IV
    Figure 2007525587
    (式中、
    11およびR12、R21およびR22、R31およびR32、R41およびR42は、それぞれ、互いに独立して、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを意味し、
    11およびZ12、Z21、Z22およびZ23、Z31、Z32およびZ33、Z41、Z42およびZ43は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合を意味し、
    mおよびnは、0または1を意味し、
    ここで、式I〜IVにおけるフェニル環は、また、それぞれ、互いに独立して、F原子によりモノ置換、ジ置換またはポリ置換されていてもよい)
    の化合物からなる群から選択された化合物から主としてなることを特徴とする請求項3から5の少なくとも一項に記載の液晶媒体。
  7. 成分Bが、式V〜VIII
    Figure 2007525587
    (式中、
    51、R61、R71およびR81は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを意味し、
    52、R62、R72およびR82は、CN、ハロゲンまたは1〜3個の炭素原子を有するフッ素化アルキルもしくはアルコキシを意味し、
    51、Z61、Z71およびZ72、Z81およびZ82は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合を意味し、
    51およびL52、L61およびL62、L71およびL72、L81、L82、L83およびL84は、それぞれ、互いに独立して、HまたはFを意味する)
    の化合物からなる群から選択された化合物から主としてなることを特徴とする請求項3から6の少なくとも一項に記載の液晶媒体。
  8. 成分Cが、式IX〜XI
    Figure 2007525587
    (式中、
    91、R101およびR111は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを意味し、
    92、R102およびR112は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシ、または2〜15個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキルを、あるいはR102の場合はさらにFをも意味し、
    91およびZ92、Z101およびZ102、Z111、Z112およびZ113は、それぞれ、互いに独立して、−CH2−CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−(CH24−または単結合を意味し、
    oは、0、1または2を意味し、
    ここで、式XおよびXIにおけるフェニル環は、また、1個または2個のF原子により置換されていてもよい)
    の化合物からなる群から選択された化合物から主としてなることを特徴とする請求項3から7の少なくとも一項に記載の液晶媒体。
  9. 請求項3から8の少なくとも一項に記載の液晶媒体の使用であって、電気光学ディスプレイにおける使用。
  10. 請求項3から8の少なくとも一項に記載の液晶媒体を含有する電気光学ディスプレイ。
  11. それがTNまたはSTNディスプレイであることを特徴とする請求項10に記載のディスプレイ。
JP2007501146A 2004-03-01 2005-02-16 液晶媒体の分散を設定する方法、液晶媒体、およびそれを含有する電気光学ディスプレイ Pending JP2007525587A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009191264A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20140217325A1 (en) * 2011-09-05 2014-08-07 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same
KR102487946B1 (ko) 2014-08-08 2023-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이
CN114437738A (zh) * 2020-11-05 2022-05-06 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其液晶显示器件

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0559365A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Rodeitsuku Kk 液晶組成物とその調製方法、および液晶表示素子
JPH11218730A (ja) * 1997-10-06 1999-08-10 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001011448A (ja) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001064651A (ja) * 1999-06-30 2001-03-13 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2002146355A (ja) * 2000-09-21 2002-05-22 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2002155281A (ja) * 2000-09-21 2002-05-28 Merck Patent Gmbh 液晶混合物
JP2003507526A (ja) * 1999-08-11 2003-02-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10229829B4 (de) * 2001-07-25 2011-11-17 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischungen und deren Verwendung in TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0559365A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Rodeitsuku Kk 液晶組成物とその調製方法、および液晶表示素子
JPH11218730A (ja) * 1997-10-06 1999-08-10 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001011448A (ja) * 1999-05-04 2001-01-16 Merck Patent Gmbh Stn液晶ディスプレイ
JP2001064651A (ja) * 1999-06-30 2001-03-13 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2003507526A (ja) * 1999-08-11 2003-02-25 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 液晶媒体
JP2002146355A (ja) * 2000-09-21 2002-05-22 Merck Patent Gmbh Tnおよびstn液晶ディスプレイ
JP2002155281A (ja) * 2000-09-21 2002-05-28 Merck Patent Gmbh 液晶混合物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009191264A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ

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