JP2002155281A

JP2002155281A - 液晶混合物

Info

Publication number: JP2002155281A
Application number: JP2001288966A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kojima; 昭博小島; Fumio Shimano; 文夫島野
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2000-09-21
Filing date: 2001-09-21
Publication date: 2002-05-28
Anticipated expiration: 2021-09-21
Also published as: TWI292779B; KR20020023144A; CN1253530C; EP1191082B1; EP1191082A1; KR100743725B1; HK1044559B; CN1344778A; ATE259872T1; DE10047091A1; JP5100939B2; HK1044559A1; DE50101496D1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】低温度において短い応答時間および良好な急峻
度を有するＴＮおよびＳＴＮディスプレイを提供する。【解決手段】１種以上の一般式Ｉの化合物および１種以上の一般式ＩＩ（Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^２ｘは独立してＣ１２以下の随意
にフッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニルま
たはアルケニルオキシ基であり、ここで１つ〜２つの非
隣接ＣＨ_２基は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−
ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により、Ｏが互いに直接結合
しないように置換されてもよく、ＹはＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ
_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣＨＦＣＦ_３である）の化合物
を含むネマティック液晶混合物および液晶ディスプレ
イ。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、極めて短い応答時
間並びに良好な急峻度および角度依存性を有するねじれ
および超ねじれネマティック（ＴＮおよびＳＴＮ）液晶
ディスプレイにおける液晶混合物および特にこの使用に
関する。

【０００２】

【従来の技術】ＴＮディスプレイは、例えばM. Schadt
およびW. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127(197
1)から知られている。ＳＴＮディスプレイは、例えばEP
0 131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070 A2;
M. SchadtおよびF. Leenhouts, 17th Freiburg Congres
s on Liquid Crystals (8.-10.04.87); K. Kawasaki et
al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. SchadtおよびF.
Leenhouts, SID 87 Digest372(20.1); K. Katoh et a
l., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26,
No. 11, L 1784-L1786 (1987); F. Leenhouts et al.,
Appl. Phys. Lett. 50(21), 1468 (1987); H. A. van S
prangおよびH. G. Koopman, J. Appl. Phys.62 (5), 17
34 (1987); T. J. SchefferおよびJ. Nehring, Appl. P
hys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. SchadtおよびF.
Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987)お
よびE. P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters
Vol. 4(1), pp. 1-8 (1986)から知られている。ここ
で、用語ＳＴＮは、１６０°〜３６０°のねじれ角につ
いての値を有するすべての比較的高度にねじれたディス
プレイ素子、例えば、Waters et al. (C. M. Waters et
al., Proc. Soc. Inf. Disp. )(New York)(1985)(3rd
Intern. Display Conference, Kobe, Japan)のディスプ
レイ素子、ＳＴＮ−ＬＣＤ(DE-A 35 03 259)、ＳＢＥ−
ＬＣＤ(T. J. SchefferおよびJ. Nehring, Appl. Phys.
Lett. 45 (1984) 1021)、ＯＭＩ−ＬＣＤ(M. Schadtお
よびF. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 23
6)ＤＳＴ−ＬＣＤ(EP-A 0 246 842)またはＢＷ−ＳＴＮ
−ＬＣＤ(K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (2
0.6))を包含する。

【０００３】ＳＴＮディスプレイは、特に、標準的なＴ
Ｎディスプレイと比較して、電気光学的特性曲線の顕著
に一層良好な急峻度および従って一層良好なコントラス
ト値、並びにコントラストの顕著に一層低い角度依存性
により、区別される。

【０００４】特に興味深いのは、特に比較的低い温度に
おいても極めて短い応答時間を有するＴＮおよびＳＴＮ
ディスプレイである。短い応答時間を達成するために、
液晶混合物の回転粘度ν_２０は、現在までは、比較的高
い蒸気圧を有するモノトロピックの添加物を用いて通常
は最適化されていた。しかし、達成された応答時間は、
すべての用途について適切ではなかった。

【０００５】本発明のディスプレイにおいて急峻な電気
光学的特性曲線を達成するために、液晶混合物は、弾性
定数Ｋ_３３／Ｋ_１１の比について比較的大きい値および

【数１】について比較的小さい値を有しなければならず、

【数２】は、誘電異方性であり、ε⊥は、分子の長軸に垂直な誘
電定数である。

【０００６】コントラストおよび応答時間の最適化に加
えて、このタイプの混合物の他の重要な要求がなされ
る：１．広いｄ／ｐウィンドウ２．高い長期化学的安定性３．高い電気抵抗４．しきい値電圧の低い周波数および温度依存性。

【０００７】達成されたパラメーターの組み合わせは、
特に高いマルチプレックスＳＴＮディスプレイ（約１／
４００のマルチプレックス比（時分割比）を有する）、
また低いおよび中程度のマルチプレックスＳＴＮ（それ
ぞれ約１／６４および１／１６のマルチプレックス比を
有する）およびＴＮディスプレイについて、尚適切なも
のからは程遠い。このことは、いくつかの場合におい
て、種々の要求が材料パラメーターにより反対の方式で
影響を受けるという事実に帰し得る。

【０００８】従って、特に、前述の要求を満たす、極め
て短い応答時間、同時に大きい駆動温度範囲、高い特性
曲線急峻度、コントラストの良好な角度依存性および低
いしきい値電圧を有するＴＮおよびＳＴＮディスプレイ
のための上記の要求に合った液晶混合物に対する大きい
要求があり続ける。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前述の欠点
を有しないかまたは一層低い程度に有するのみであり、
同時に、特に低い温度において短い応答時間および極め
て良好な急峻度を有するＴＮおよびＳＴＮディスプレイ
を提供することを目的とする。

【００１０】

【課題を解決するための手段】ここで、この目的は、１
種または２種以上の式Ｉ

【化１１】で表される化合物および１種または２種以上の式ＩＩ

【化１２】で表される化合物を含み、ここで、個別の基は、以下の
意味を有する：Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^２＊は、各々、互い
に独立して、１２個までの炭素原子を有する随意にフッ
素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはア
ルケニルオキシ基であり、ここでさらに、１つまたは２
つの非隣接ＣＨ_２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により、Ｏ原子が互
いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、
およびＹはＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣ
ＨＦＣＦ_３であるネマティック液晶混合物を用いる場合
に、達成することができることが見いだされた。

【００１１】式ＩおよびＩＩで表される化合物を、本発
明のＴＮおよびＳＴＮディスプレイのための混合物にお
いて用いることにより、・電気光学的特性曲線の高度な急峻度・しきい値電圧の低い温度依存性および・特に低い温度において極めて迅速な応答時間が生じる。

【００１２】式ＩおよびＩＩの化合物は、特に、ＴＮお
よびＳＴＮ混合物の応答時間を有意に短縮し、一方同時
に急峻度を高め、しきい値電圧の低い温度依存性を維持
する。さらに、本発明の混合物は、以下の利点により区
別される： −低い粘度、 −低いしきい値電圧および駆動電圧、並びに −低い温度におけるディスプレイの長い保存期間。

【００１３】従って、本発明は、さらに、 −フレームと共にセルを形成する２つの外板、 −セル中に配置された正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 −外板の内側上に配向膜を有する電極層、 −約０度から３０度の外板の表面における分子の長軸と
外板との間のプレチルト角、および −２２．５°から６００°の値の、配向膜から配向膜ま
でのセル中の液晶混合物のねじれ角を有する液晶ディスプレイにおいて、これが、少なくと
も１種の式Ｉの化合物および少なくとも１種の式ＩＩの
化合物を含む液晶混合物を含むことを特徴とする液晶デ
ィスプレイに関する。

【００１４】特に好ましい態様において、本発明の混合
物は、以下から構成されるネマチック液晶混合物からな
る。 −ａ）＋１．５より大きい誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ１５〜７５重量
％；ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂ２５〜８５重量
％；ｃ）−１．５より小さい誘電異方性を有する１種または
２種以上の化合物からなる液晶成分Ｄ０〜２０重量％、
およびｄ）所望により、キラルなネマティック液晶混合物の層
の厚さ（外板間の距離）とナチュラルピッチの比が、約
０．２〜１．３となるような量の光学的活性成分Ｃから
成り、ここで成分Ａは、少なくとも１種の式Ｉの化合物
を含み、成分Ｂは、少なくとも１種の式ＩＩの化合物を
含む。

【００１５】本発明はまた、特に中程度および低い程度
のマルチプレックス（時分割）のＳＴＮディスプレイに
おけるＴＮおよびＳＴＮディスプレイにおいて用いるた
めの対応する液晶混合物に関する。

【００１６】式Ｉは、特に、式Ｉ１〜Ｉ５

【化１３】式中、ｎは１〜１０であり、ｍは１〜５であり、ここで
ｍ＋ｎ≦１０である、で表される化合物を包含する。式
Ｉの化合物におけるＹはＦ、さらにＯＣＦ_３であり、ｍ
は好ましくは０、さらに１または２である。

【００１７】特に好ましいのは、式Ｉ１および／または
Ｉ４で表される少なくとも１種の化合物、特に好ましく
は各々の場合において式Ｉ１で表される少なくとも１種
の化合物を含む本発明のＴＮおよびＳＴＮディスプレイ
である。式Ｉ４およびＩ５において、アルケニル基は、
好ましくは、２〜７個の炭素原子を有する１Ｅ−アルケ
ニルまたは３Ｅ−アルケニルである。式Ｉで表される化
合物の混合物中での割合は、２．０〜３０重量％、好ま
しくは５．０〜２５重量％、特に５．０〜２０重量％で
ある。

【００１８】式ＩＩで表される好ましい化合物には、特
に、式ＩＩ１〜ＩＩ４

【化１４】式中、ｘおよびｙは各々１〜１０であり、ここでｘ＋ｙ
≦１０であり、ｚは１〜５である、で表される化合物が
含まれる。

【００１９】特に好ましいのは、式ＩＩ１で表される化
合物である。本発明の混合物は、好ましくは式ＩＩ、特
に式ＩＩ１で表される１種または２種の化合物を含む。
液晶混合物中での式ＩＩで表される化合物の割合は、好
ましくは５〜３０重量％、特に８〜２０重量％である。

【００２０】＞１．５の誘電異方性を有する式Ｉ１およ
びＩ５で表される化合物を、前に定義した成分Ａに割り
当てなければならない。−１．５〜＋１．５の誘電異方
性を有する式ＩＩの無極性化合物を、前に定義した成分
Ｂに割り当てなければならない。本発明の液晶混合物中
での式Ｉで表される化合物の使用の結果、回転粘度につ
いて特に低い値および特に低い温度において高い急峻度
および迅速な応答時間を有するＴＮおよびＳＴＮディス
プレイが得られる。

【００２１】成分Ａは、１種または２種以上の式Ｉの化
合物に加えて、好ましくは、以下の式ＩＩＩａ〜ＩＩＩ
ｊ

【化１５】

【００２２】

【化１６】式中、Ｒ^３は、式Ｉ中のＲ^１について定義した通りであ
り、Ｌ^１〜Ｌ^４は、各々、互いに独立して、ＨまたはＦ
である、で表される１種または２種以上のシアノ化合物
を含む。これらの化合物におけるＲ^３は、特に好ましく
は８個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルま
たはアルコキシである。

【００２３】特に好ましいのは、式ＩＩＩｂ、ＩＩＩｃ
およびＩＩＩｆで表される１種または２種以上の化合
物、特にＬ^１および／またはＬ^２がＦである化合物を含
む混合物である。特に好ましいのは、式

【化１７】で表される化合物である。

【００２４】好ましいのは、さらに、式

【化１８】式中、アルケニルは、好ましくは６個までの炭素原子を
有する１Ｅ−または３Ｅ−アルケニルである、で表され
る化合物である。ここで、特に好ましいのは、式

【化１９】で表される化合物である。

【００２５】成分Ａは、１種または２種以上の式Ｉの化
合物に加えて、好ましくは１種または２種以上の式Ｉ^＊
Ａ〜Ｉ^＊Ｉ

【化２０】

【００２６】

【化２１】で表される３，４，５−トリフルオロフェニル化合物お
よび所望により１種または２種以上の式Ｉ^＊＊Ａ〜Ｉ
^＊＊Ｓ

【化２２】

【００２７】

【化２３】

【００２８】

【化２４】式中、Ｒ^＊＊は、式ＩのＲ^１について定義した通りであ
り、Ｌ^３およびＬ^４は、各々、互いに独立してＨまたは
Ｆである、で表される極性末端基を含む化合物を含む。

【００２９】これらの化合物におけるＲ^＊＊は、特に好
ましくは、８個までの炭素原子を有するアルキル、アル
ケニルまたはアルコキシである。式Ｉ、Ｉ^＊Ａ〜Ｉ^＊Ｈ、Ｉ^＊＊Ａ〜Ｉ^＊＊Ｓ、ＩＩおよ
びＩＩＩ並びにこれらの従属式の個別の化合物並びに本
発明のＴＮおよびＳＴＮディスプレイにおいて用いるこ
とができる他の化合物は、知られているかまたは既知の
化合物に類似して製造することができる。

【００３０】式Ｉの化合物は、低い粘度、特に低い回転
粘度並びに弾性定数Ｋ_３３およびＫ _１１の比率について
の低い値を有し、従って、本発明のディスプレイにおい
て、短い応答時間を生じ、一方、特に増加した濃度にお
いて、高い誘電異方性の式ＩＩａの化合物の存在によ
り、しきい値電圧の低下が生じる。好ましい液晶混合物
は、成分Ａの１種または２種以上の化合物を、好ましく
は１５％〜７５％、特に好ましくは２０％〜６５％の割
合で含む。これらの化合物は、誘電異方性Δε≧＋３、
特にΔε≧＋８、特に好ましくはΔε≧＋１２を有す
る。

【００３１】さらに好ましい混合物は、・１種または２種以上、特に１種または２〜４種の式Ｉ
の化合物、・１種または２種の式Ｉ１の化合物、・１種または２種以上、特に１種または２種の式ＩＩの
化合物、・１種または２種以上、特に２〜５種の式ＩＩＩｂまた
はＩＩＩｃの化合物（ここで、Ｌ^１およびＬ^２はフッ素
である）、・０種の式ＩＩＩｂの化合物（ここで、Ｌ^１およびＬ^２
はＨである）を含む。

【００３２】好ましい液晶混合物は、好ましくは２５〜
８５％の成分Ｂの１種または２種以上の化合物を含む。
群Ｂの化合物は、特に、回転粘度γ_１についてのこれら
の低い値により区別される。

【００３３】成分Ｂは、１種または２種以上の式ＩＩの
化合物に加えて、好ましくは、以下の式ＩＶ１〜ＩＶ９

【化２５】で表される二環式化合物からなる群から選択された１種
または２種以上の化合物および／または式ＩＶ１０〜Ｉ
Ｖ２８

【００３４】

【化２６】

【００３５】

【化２７】で表される三環式化合物からなる群から選択された１種
または２種以上の化合物および／または式ＩＶ２９〜Ｉ
Ｖ３５

【００３６】

【化２８】で表される四環式化合物からなる群から選択された１種
または２種以上の化合物を含み、ここで、Ｒ^４およびＲ
^４＊は、式ＩにおけるＲ^１について定義した通りであ
り、ＬはＨまたはＦであり、１，４−フェニレン環は、
各々、互いに独立して、またフッ素で一置換または多置
換されていてもよい。

【００３７】特に好ましいのは、式ＩＶ２９〜ＩＶ３５
（式中、Ｒ^４はアルキルであり、Ｒ ^４＊はアルキルまた
はアルコキシ、特にアルコキシであり、各々の場合にお
いて１〜７個の炭素原子を有する）で表される化合物で
ある。さらに、好ましいのは、式ＩＶ２８およびＩＶ３
４（式中、ＬはＦである）で表される化合物である。式
ＩＶ１〜ＩＶ３５の化合物中のＲ^４およびＲ^４＊は、特
に好ましくは、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状ア
ルキルまたはアルコキシである。

【００３８】好ましい液晶混合物は、式ＩＶ２７および
／またはＩＶ２８の１種、２種、３種または４種の化合
物を含む。式ＩＶ２７の好ましい化合物は、

【化２９】である。本発明の混合物は、好ましくは、式ＩＶ２７
ａ、ＩＶ２７ｂおよび／またはＩＶ２７ｃの少なくとも
１種の化合物を含む。特に、混合物は、ビニル化合物Ｉ
Ｖ２７ａ〜ＩＶ２７ｃの少なくとも２種の化合物を含
む。

【００３９】液晶混合物は、所望により、光学的に活性
な成分Ｃを、キラルなネマティック液晶混合物の層の厚
さ（外板間の距離）とナチュラルピッチの比が約０．２
より大きくなるような量を含む。いくつかの場合におい
て市場で入手できるキラルなドーパントのマルチプレッ
クスは、成分、例えばコレステリルノナノエート(nonan
oate)（ＣＮ）、Merck KGaA, DarmstadtからのＳ−８１
１およびＣＢ１５(BDH, Poole, UK)について、当業者に
入手可能である。ドーパントの選択は、それ自体決定的
ではない。成分Ｃの化合物の割合は、好ましくは０〜１
０％、特に０〜５％、特に好ましくは０〜３％である。

【００４０】本発明の混合物はまた、所望により、−２
より小さい誘電異方性を有する１種または２種以上の化
合物（成分Ｄ）を２０％まで含むことができる。混合物
が成分Ｄの化合物を含む場合には、これらは、好ましく
は、構造単位２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン
を含む１種または２種以上の化合物、例えばＤＥ−Ａ
３８０７８０１、３８０７８６１、３８０７
８６３、３８０７８６４または３８０７９０
８の化合物である。特に好ましいのは、国際特許出願Ｐ
ＣＴ／ＤＥ８８／００１３３によるこの構造単位を含
むトラン類である。

【００４１】成分Ｄの他の既知の化合物は、例えば、Ｄ
Ｅ−Ａ３２３１７０７またはＤＥ−Ａ３４０
７０１３による構造単位

【化３０】を含む２，３−ジシアノヒドロキノン誘導体またはシク
ロヘキサン誘導体である。本発明の液晶ディスプレイ
は、好ましくは、成分Ｄの化合物を含まない。

【００４２】他の好ましい態様は、−さらに１種または
２種以上、特に好ましくは１種、２種または３種の式Ｖ
ａおよび／またはＶｂ

【化３１】式中、Ｒ^５およびＲ^６は、互いに独立して、１〜７個の
炭素原子を有するアルキルであり、Ｙ^６はＦまたはＣｌ
である、で表されるヘテロ環式化合物を含む、本発明の
液晶混合物に関する。

【００４３】ＶａおよびＶｂを含む群から選択された化
合物の割合は、好ましくは２〜３５％、特に５〜２０％
である。

【００４４】−さらに、１種または２種以上、特に好ま
しくは１種、２種または３種の式Ｔ２ａおよび／または
Ｔ２ｂ

【化３２】式中、互いに独立しているＲ^７およびＲ^８は、Ｒ^１につ
いて定義した通りである、で表されるトラン化合物を含
む。

【００４５】Ｔ２ａおよびＴ２ｂを含む群から選択され
た化合物の割合は、好ましくは０〜２０％、特に０〜１
２％である。

【００４６】Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^２＊、Ｒ^４、Ｒ^４＊、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６＊およびＲ^７の定義における用語「ア
ルケニル」は、直鎖状および分枝状アルケニル基、特に
直鎖状基を包含する。特に好ましいアルケニル基は、Ｃ
_２−Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ _４−Ｃ_７−３Ｅ−アル
ケニル、Ｃ_５−Ｃ_７−４−アルケニル、Ｃ_６−Ｃ_７−５
−アルケニルおよびＣ_７−６−アルケニル、特にＣ_２−
Ｃ_７−１Ｅ−アルケニル、Ｃ_４−Ｃ_７−３Ｅ−アルケニ
ルおよびＣ_５−Ｃ_７−４−アルケニルである。

【００４７】好ましいアルケニル基の例は、ビニル、１
Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、
１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、
３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニ
ル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセ
ニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテ
ニル等である。５個までの炭素原子を有する基が、一般
的に好ましい。

【００４８】特に好ましい態様において、混合物は、−
以下の式

【化３３】式中、Ｒ^４、Ｒ^４＊およびＬは、前に定義した通りであ
り、式ＩＶ２５中のＬは、特に好ましくはＦである、で
表される１種または２種以上の化合物を含む。液晶混合
物中でのこれらの化合物の割合は、好ましくは、１０〜
４５％、特に１５〜４０％であり、−式ＩＩＩｃで表さ
れる少なくとも２種の化合物および所望により、さらに
式ＩＩＩｂで表される少なくとも１種の化合物（式中
で、Ｌ^１およびＬ^２はＦである）を含む。液晶混合物中
でのこれらの化合物の割合は、好ましくは７〜５０％、
特に１０〜４０％であり； −式ＶＩａ〜ＶＩｅ

【００４９】

【化３４】式中、Ｒ^６およびＲ^６＊は、各々、互いに独立して、
Ｈ、ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７であり、アル
キルは、１〜７個の炭素原子を有する直鎖状基、好まし
くはｎ−プロピルまたはｎ−ペンチル、特に好ましく
は、各々の場合において式ＶＩａおよびＶＩｂ

【００５０】

【化３５】式中、アルケニルは、２〜７個の炭素原子を有するアル
ケニル基であり、アルキルは、１〜７個の炭素原子を有
するアルキル基である、で表される少なくとも１種の化
合物である、で表される少なくとも１種の化合物を含
む。

【００５１】本発明の混合物は、特に、高い層の厚さを
有するＴＮおよびＳＴＮディスプレイにおいて用いるに
あたり、極めて低い合計応答時間（ｔ_ｔｏｔ＝ｔ_ｏｎ＋
ｔ_ｏ _ｆｆ）により区別される。本発明のＳＴＮおよびＴ
Ｎセルにおいて用いる液晶混合物は、誘電的に正であ
り、Δε≧１である。特に好ましいのは、Δε≧３であ
る液晶混合物であり、極めて特に、Δε≧５であるもの
である。

【００５２】本発明の液晶混合物は、しきい値電圧Ｖ
_{１０／０／２０}について、および回転粘度γ_１について
好ましい値を有する。光路差ｄ・Δｎについての値を特
定する場合には、層の厚さｄについての値は、光学異方
性Δｎにより決定される。特に、ｄ・Δｎについての比
較的高い値において、光学異方性についての比較的高い
値を有する本発明の液晶混合物の使用は、一般的に好ま
しい。その理由は、次に、ｄについての値を比較的小さ
く選択することができ、その結果、応答時間について一
層好ましい値が得られるからである。しかし、Δｎにつ
いての比較的小さい値を有する本発明の液晶混合物を含
む本発明の液晶ディスプレイはまた、応答時間について
有利な値により特徴づけられる。本発明の液晶混合物は
さらに、電気光学的特性曲線の急峻度について有利な値
により特徴づけられ、高いマルチプレックス比（時分割
比）において、特に２０℃より高い温度において作動す
ることができる。さらに、本発明の液晶混合物は、高い
安定性および電気抵抗についての好ましい値およびしき
い値電圧の周波数依存性を有する。本発明の液晶ディス
プレイは、広い駆動温度範囲およびコントラストの良好
な角度依存性を有する。

【００５３】各々の場合においてこれに隣接する液晶分
子の好ましい配向（配向ベクトル）が、通常１つの電極
から他方の電極に１６０°〜７２０°の値でねじれてい
るように表面処理を有する偏光板、電極ベースプレート
および電極からの本発明の液晶ディスプレイ素子の構成
は、このタイプのディスプレイ素子についての従来の構
造に対応する。用語「従来の構造」は、ここでは広範囲
に引用され、ＴＮおよびＳＴＮセル、特にまたマトリッ
クスディスプレイ素子および追加の磁石を含むディスプ
レイ素子のすべての派生物および変更を含む。

【００５４】２つの外板における表面チルト角は、同一
であっても異なっていてもよい。同一のチルト角が好ま
しい。好ましいＴＮディスプレイは、０°〜７°、好ま
しくは０．０１°〜５°、特に０．１〜２°の、外板の
表面における分子の長軸と外板との間のプレチルト角を
有する。ＳＴＮディスプレイにおいて、プレチルト角
は、１°〜３０°、好ましくは１°〜１２°、特に３°
〜１０°である。

【００５５】セルにおけるＴＮ混合物のねじれ角は、２
２．５°〜１７０°、好ましくは４５°〜１３０°、特
に８０°〜１１５°の値を有する。配向膜から配向膜ま
でのセルにおけるＳＴＮ混合物のねじれ角は、１００°
〜６００°、好ましくは１７０°〜３００°、特に１８
０°〜２７０°の値を有する。

【００５６】本発明において用いることができる液晶混
合物を、それ自体従来の方法で製造する。一般的に、比
較的少ない量で用いる成分の所望の量を、有利には高温
において主成分となる構成成分を構成する成分に溶解す
る。また、成分の溶液を、有機溶媒、例えばアセトン、
クロロホルムまたはメタノール中で混合し、混合後に、
再び溶媒を、例えば蒸留により除去することもできる。

【００５７】誘電体はまた、当業者に知られており、文
献中に記載されている他の添加物を含むことができる。
例えば、０〜１５％の多色染料を加えることができる。

【００５８】本出願および以下の例において、液晶化合
物の構造を頭文字で示し、化学式への変換は、以下の表
ＡおよびＢに従って得られる。すべての基Ｃ_ｎＨ
_２ｎ＋１およびＣ_ｍＨ_２ｍ＋１は、それぞれｎ個および
ｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基である。アル
ケニル基は、トランス形態を有する。表Ｂのコードは、
自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる頭文字の
みを示す。各々の場合において、基本構造に関わる頭文
字の後に、ハイフンで分離して、置換基Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ
^１、Ｌ^２およびＬ^３に関するコードが続く。

【００５９】ＴＮおよびＳＴＮディスプレイは、好まし
くは、表ＡおよびＢからの１種または２種以上の化合物
から構成された液晶混合物を含む。

【００６０】

【表１】

【００６１】表Ａ：（Ｌ^１、Ｌ^２およびＬ^３＝Ｈまたは
Ｆ）

【化３６】

【００６２】

【化３７】

【００６３】表Ｂ：

【化３８】

【００６４】

【化３９】

【００６５】

【化４０】

【００６６】表Ｃ：表Ｃは、一般的に本発明の混合物に
加えられる可能なドーパントを示す。

【化４１】

【００６７】

【化４２】

【００６８】

【実施例】以下の例は、限定するものでなく本発明を例
示することを意図する。以下の略語を用いる：ｃｌ．ｐ．透明点（ネマティック−アイソトロピック
相転移温度）Ｓ−Ｎスメクティック−ネマティック相転移温度ｖｉｓｃ．流動粘度（他に述べない限り２０℃におい
てｍｍ^２／ｓ） Δｎ光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃） Δε 誘電異方性（１ｋＨｚ、２０℃）ｓｔｅｅｐ特性曲線急峻度＝（Ｖ_９０／Ｖ_１０−１）
・１００［％］Ｖ_１０しきい値電圧＝１０％の相対的コントラストに
おける特徴的な電圧Ｖ_９０９０％の相対的コントラストにおける特徴的な
電圧ｔ_ａｖｅ（ｔ_ｏｎ＋ｔ_ｏｆｆ）／２（平均応答時間）ｔ_ｏｎスイッチオンから最大コントラストの９０％が
達成されるまでの時間ｔ_ｏｆｆスイッチオフから最大コントラストの１０％
が達成されるまでの時間Ｍｕｘマルチプレックス比（時分割比）ｔ_{ｓｔｏｒｅ} 低温貯蔵安定性、時間（−２０℃、−３
０℃、−４０℃）

【００６９】全般に渡って、すべての温度を℃で示す。
百分率は、重量％である。すべての値は、他に述べない
限りは２０℃に関する。ディスプレイは、他に述べない
限りは、非マルチプレックスモードでアドレスされる。
ねじれは、他に述べない限りは、２４０°である。

【００７０】例例１

【表２】

【００７１】例２

【表３】

【００７２】例３

【表４】

【００７３】例４

【表５】

【００７４】例５

【表６】

【００７５】例６

【表７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者小島昭博ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者島野文夫ドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 Ｆターム(参考） 4H027 BA01 BB03 BB04 BD02 BD05 BD06 BD08 BD13 BD20 BE05 CC04 CE05 CM01 CM04 CQ04 CR02 CR04 CS04 CT02 CU01 CU05 CW02 DE01 DE04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ネマティック液晶混合物において、該混
合物が、１種または２種以上の式Ｉ【化１】で表される化合物および１種または２種以上の式ＩＩ【化２】で表される化合物を含み、ここで、個別の基は、以下の
意味を有する：Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^２＊は、各々、互い
に独立して、１２個までの炭素原子を有する随意にフッ
素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはア
ルケニルオキシ基であり、ここでさらに、１つまたは２
つの非隣接ＣＨ_２基は、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ
Ｏ−、−ＯＣＯ−または−ＣＯＯ−により、Ｏ原子が互
いに直接結合しないようにして置換されていてもよく、
およびＹはＦ、Ｃｌ、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２またはＯＣ
ＨＦＣＦ_３であることを特徴とする、ネマティック液晶
混合物。
【請求項２】式Ｉ中のＹがフッ素であることを特徴と
する、請求項１に記載のネマティック液晶混合物。
【請求項３】式ＩＩ１【化３】式中、ｘおよびｙは、各々、互いに独立して、１〜１０
であり、ここでｘ＋ｙは≦１０である、で表される化合
物を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の
ネマティック液晶混合物。
【請求項４】さらに、式ＩＩＩａ〜ＩＩＩｊ【化４】【化５】【化６】式中、Ｒ^３は、Ｒ^１について定義した通りであり、Ｌ
^１−４は、各々、互いに独立してＨまたはＦである、で
表される化合物を１種または２種以上含むことを特徴と
する、請求項１〜３のいずれかに記載のネマティック液
晶混合物。
【請求項５】式ＩＩＩ^＊ｉ〜ＩＩＩ^＊ｌ【化７】で表される化合物を１種または２種以上含むことを特徴
とする、請求項１〜４のいずれかに記載のネマティック
液晶混合物。
【請求項６】さらに、式ＶＩａ〜ＶＩｅ【化８】式中、Ｒ^６およびＲ^６＊は、各々、互いに独立して、
Ｈ，ＣＨ_３、Ｃ_２Ｈ_５またはｎ−Ｃ_３Ｈ_７である、で表
される化合物を１種または２種以上含み、アルキルが、
１〜７個の炭素原子を有する直鎖状アルキル鎖であるこ
とを特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載のネマ
ティック液晶混合物。
【請求項７】 −フレームと共にセルを形成する２つの
外板、 −セル中に配置された正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 −外板の内側上に配向膜を有する電極層、 −約０度から３０度の外板の表面における分子の長軸と
外板との間のプレチルト角、および −２２．５°から６００°の値の、配向膜から配向膜ま
でのセル中の液晶混合物のねじれ角、 −ａ）＋１．５より大きい誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ａ１５〜７５重量
％；ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する１種また
は２種以上の化合物からなる液晶成分Ｂ２５〜８５重量
％；ｃ）−１．５より小さい誘電異方性を有する１種または
２種以上の化合物からなる液晶成分Ｄ０〜２０重量％、
およびｄ）所望により、キラルなネマティック液晶混合物の層
の厚さ（外板間の距離）とナチュラルピッチの比が、約
０．２〜１．３となるような量の光学的活性成分Ｃから
なるネマティック液晶混合物を有するＴＮまたはＳＴＮ
液晶ディスプレイにおいて、液晶混合物が、式Ｉで表される化合物を少なくとも１種
含み、液晶混合物の成分Ａが、式Ｉ【化９】で表される化合物を少なくとも１種含み、液晶混合物の
成分Ｂが、式ＩＩ【化１０】式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^２＊およびＹは、請求項１におい
て定義した通りである、で表される化合物を少なくとも
１種含むことを特徴とする、ＴＮまたはＳＴＮ液晶ディ
スプレイ。