JPH06192143A - フッ素置換トラン誘導体類 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 良好な化学的、光化学的および熱的安定性、
ならびに電場に対する良好な安定性、短い応答時間、低
い閾値電位および高いコントラストを有する液晶材料を
得ること。 【構成】 式（Ｉ）： 【化１２】 （式中、Ｒは、Ｃ1-12の、アルキルもしくはアルコキ
シ、またはＣ1-12の、アルケニルもしくはアルケニルオ
キシなど；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立して、フッ
素または水素；Ｚは、共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＯＣＨ2 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −、など；Ａは、トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、フッ素置換１，４−フ
ェニレンなど；Ｘは、Ｃ1-6 の、アルキルもしくはアル
コキシ、Ｃ2-6 の、アルケニル、アルケニルオキシもし
くはアルコキシアルキル、−ＣＨ＝ＣＦ2 など）で示さ
れる化合物及びそれを含む液晶混合物。
ならびに電場に対する良好な安定性、短い応答時間、低
い閾値電位および高いコントラストを有する液晶材料を
得ること。 【構成】 式（Ｉ）： 【化１２】 （式中、Ｒは、Ｃ1-12の、アルキルもしくはアルコキ
シ、またはＣ1-12の、アルケニルもしくはアルケニルオ
キシなど；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立して、フッ
素または水素；Ｚは、共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＯＣＨ2 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −、など；Ａは、トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、フッ素置換１，４−フ
ェニレンなど；Ｘは、Ｃ1-6 の、アルキルもしくはアル
コキシ、Ｃ2-6 の、アルケニル、アルケニルオキシもし
くはアルコキシアルキル、−ＣＨ＝ＣＦ2 など）で示さ
れる化合物及びそれを含む液晶混合物。
Description
【０００１】本発明は、新規な液晶である多置換フッ素
化トラン誘導体、それらの製法、このような化合物を含
有する液晶混合物ならびに電気光学目的のためのこれら
の化合物および混合物の用途に関するものである。
化トラン誘導体、それらの製法、このような化合物を含
有する液晶混合物ならびに電気光学目的のためのこれら
の化合物および混合物の用途に関するものである。
【０００２】液晶は、このような物質の光学的性質が印
加電圧により影響され得るために、主として表示装置に
おける誘導体として使用される。液晶に基づく電気光学
装置は、当業者によく知られておりそして種々な効果に
基づくことができる。このような装置は、例えば動的散
乱を有するセル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ゲ
スト／ホストセル、ツイストネマチック構造を有するＴ
Ｎセル、ＳＴＮセル（“超ツイストネマチック”）、Ｓ
ＢＥセル（“超複屈折効果”）およびＯＭＩセル（“光
学モード干渉”）である。高い密度の情報を有するディ
スプレーに対して、受動的に制御されるマルチプレック
スセルに加えて、能動的に制御されるセル、例えばＴＦ
Ｔセル（“薄膜トランジスター”）が、最近特に重要と
なっている。もっとも普通の表示装置は、シャット−ヘ
ルフリッヒ効果に基づいておりそしてツイストネマチッ
ク構造を有している。
加電圧により影響され得るために、主として表示装置に
おける誘導体として使用される。液晶に基づく電気光学
装置は、当業者によく知られておりそして種々な効果に
基づくことができる。このような装置は、例えば動的散
乱を有するセル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ゲ
スト／ホストセル、ツイストネマチック構造を有するＴ
Ｎセル、ＳＴＮセル（“超ツイストネマチック”）、Ｓ
ＢＥセル（“超複屈折効果”）およびＯＭＩセル（“光
学モード干渉”）である。高い密度の情報を有するディ
スプレーに対して、受動的に制御されるマルチプレック
スセルに加えて、能動的に制御されるセル、例えばＴＦ
Ｔセル（“薄膜トランジスター”）が、最近特に重要と
なっている。もっとも普通の表示装置は、シャット−ヘ
ルフリッヒ効果に基づいておりそしてツイストネマチッ
ク構造を有している。
【０００３】液晶材料は、良好な化学的、光化学的およ
び熱的安定性、ならびに電場に対する良好な安定性を有
していなければならない。さらに、液晶材料は、可能な
限り広い範囲にわたる適当な中間相（例えば、上述した
セルに対するネマチックまたはコレステリック相）を有
しているだけでなく、また、十分に低い粘度を有してい
なければならず、そしてセルにおいて、短い応答時間、
低い閾値電位および高いコントラストを与えなければな
らない。さらに、電導度、誘電異方性および光学異方性
のような性質は、適用分野およびセルの型に依存する種
々な必要条件をみたさなければならない。例えばツイス
トネマチック構造を有するセルに対する材料は、可能な
限り高い正の誘電異方性を有していなければならず、そ
して同時に可能な限り低い電導度を有していなければな
らない。この後者の性質は、特に主としてＴＦＴセルに
対して重要である。しかしながら、不幸にして、高い誘
電異方性を有する化合物は、イオン性不純物を溶解する
化合物の改善された能力の結果として、主として混合物
の電導度を増加させる。したがって、可能な限り低い電
導度とともに可能な限り高い誘電異方性により特徴づけ
られる構成要素が求められている。
び熱的安定性、ならびに電場に対する良好な安定性を有
していなければならない。さらに、液晶材料は、可能な
限り広い範囲にわたる適当な中間相（例えば、上述した
セルに対するネマチックまたはコレステリック相）を有
しているだけでなく、また、十分に低い粘度を有してい
なければならず、そしてセルにおいて、短い応答時間、
低い閾値電位および高いコントラストを与えなければな
らない。さらに、電導度、誘電異方性および光学異方性
のような性質は、適用分野およびセルの型に依存する種
々な必要条件をみたさなければならない。例えばツイス
トネマチック構造を有するセルに対する材料は、可能な
限り高い正の誘電異方性を有していなければならず、そ
して同時に可能な限り低い電導度を有していなければな
らない。この後者の性質は、特に主としてＴＦＴセルに
対して重要である。しかしながら、不幸にして、高い誘
電異方性を有する化合物は、イオン性不純物を溶解する
化合物の改善された能力の結果として、主として混合物
の電導度を増加させる。したがって、可能な限り低い電
導度とともに可能な限り高い誘電異方性により特徴づけ
られる構成要素が求められている。
【０００４】このような化合物は、本発明により提供さ
れる。
れる。
【０００５】本発明は、一般式（Ｉ）：
【０００６】
【化５】
【０００７】（式中、Ｒは、それぞれ、１〜１２個の炭
素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ、または
２〜１２個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはア
ルケニルオキシ（これらの基において、２個の酸素原子
は直接に隣接していないということを条件として、１個
のＣＨ2 基は酸素により置換されていてもよくおよび／
または１個またはそれ以上の水素原子はフッ素原子によ
り置換されていてもよい）を表し；Ｙ1 およびＹ2 は、
それぞれ独立して、フッ素または水素を表し；Ｚは、共
有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2
Ｏ−、−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −、−（ＣＨ2)
3 Ｏ−、または環Ａが飽和環を示す場合は、トランス形
態の−（ＣＨ2)2 ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−ＣＨ2 ＯＣＨ
＝ＣＨ−をも表し；Ａは、トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、または場合によってはフッ素により置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し；Ｘは、それぞ
れ、１〜６個の炭素原子を有する、アルキルもしくはア
ルコキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、ア
ルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または−
ＣＨ＝ＣＦ2 、またはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン上においては、−ＣＨ＝ＣＨＣｌもしくは−ＣＨ＝
ＣＨＦ、または１，４−フェニレン上においては、フッ
素、塩素、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 もしくは−ＯＣＨＦ2
をも表す）で示される化合物に関する。
素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ、または
２〜１２個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはア
ルケニルオキシ（これらの基において、２個の酸素原子
は直接に隣接していないということを条件として、１個
のＣＨ2 基は酸素により置換されていてもよくおよび／
または１個またはそれ以上の水素原子はフッ素原子によ
り置換されていてもよい）を表し；Ｙ1 およびＹ2 は、
それぞれ独立して、フッ素または水素を表し；Ｚは、共
有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2
Ｏ−、−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −、−（ＣＨ2)
3 Ｏ−、または環Ａが飽和環を示す場合は、トランス形
態の−（ＣＨ2)2 ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−ＣＨ2 ＯＣＨ
＝ＣＨ−をも表し；Ａは、トランス−１，４−シクロヘ
キシレン、または場合によってはフッ素により置換され
ていてもよい１，４−フェニレンを表し；Ｘは、それぞ
れ、１〜６個の炭素原子を有する、アルキルもしくはア
ルコキシ、２〜６個の炭素原子を有するアルケニル、ア
ルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または−
ＣＨ＝ＣＦ2 、またはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン上においては、−ＣＨ＝ＣＨＣｌもしくは−ＣＨ＝
ＣＨＦ、または１，４−フェニレン上においては、フッ
素、塩素、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 もしくは−ＯＣＨＦ2
をも表す）で示される化合物に関する。
【０００８】本発明による化合物は、これらの化合物が
等方性である場合でさえも、混合物にわづかに取るに足
りない澄明点の低下を与えるにすぎない顕著なネマチッ
クな傾向を有する液晶である。これらの化合物は、高い
誘電異方性、比較的低い回転粘度そしてそれ故に比較的
低い閾値電位および短い応答時間により特徴づけられ
る。電導度は、高い誘電異方性にもかかわらず比較的低
い。さらに、多数の側置換にもかかわらず、化合物の澄
明点は、比較的低い融点および小さい融解エンタルピー
とともに、驚くほど高い。比較的高い異方性は、必要に
応じて、Ａに対する飽和環または芳香環の適当な選択に
よって低下または増加させることができる。
等方性である場合でさえも、混合物にわづかに取るに足
りない澄明点の低下を与えるにすぎない顕著なネマチッ
クな傾向を有する液晶である。これらの化合物は、高い
誘電異方性、比較的低い回転粘度そしてそれ故に比較的
低い閾値電位および短い応答時間により特徴づけられ
る。電導度は、高い誘電異方性にもかかわらず比較的低
い。さらに、多数の側置換にもかかわらず、化合物の澄
明点は、比較的低い融点および小さい融解エンタルピー
とともに、驚くほど高い。比較的高い異方性は、必要に
応じて、Ａに対する飽和環または芳香環の適当な選択に
よって低下または増加させることができる。
【０００９】本発明による化合物は、混合物中において
および広い濃度範囲において、非常に良好な溶解性を有
している。これらの化合物は、低い閾値電位の場合にお
いて、例えば投影表示装置に対して要求されるような小
さい層密度を有するかまたは特に高いコントラストを有
する、例えばＴＮ、ＳＴＮまたはＴＦＴセルに対するよ
うな、低い電導度および同時に比較的高い光学異方性を
有していなければならない混合物に使用するのに特に適
している。
および広い濃度範囲において、非常に良好な溶解性を有
している。これらの化合物は、低い閾値電位の場合にお
いて、例えば投影表示装置に対して要求されるような小
さい層密度を有するかまたは特に高いコントラストを有
する、例えばＴＮ、ＳＴＮまたはＴＦＴセルに対するよ
うな、低い電導度および同時に比較的高い光学異方性を
有していなければならない混合物に使用するのに特に適
している。
【００１０】“それぞれ、１〜１２個の炭素原子を有す
る、アルキルもしくはアルコキシ、または２〜１２個の
炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルケニルオキ
シ（これらの基において、２個の酸素原子は直接に隣接
していないということを条件として、１個のＣＨ2 基は
酸素により置換されていてもよくおよび／または１個ま
たはそれ以上の水素原子はフッ素原子により置換されて
いてもよい）”なる用語は、本発明の範囲内で、それぞ
れ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖
状の場合によってはキラルな、アルキルもしくはアルコ
キシ、または２〜１２個の炭素原子を有する直鎖状また
は分枝鎖状の場合によってはキラルな、アルケニル、ア
ルケニルオキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキ
シアルキルおよびアルキルオキシアルケニル基（これら
の基は、１個または複数個のフッ素により置換されてい
てもよい）を包含する。それぞれ、１〜６個または２〜
６個の炭素原子を有する置換されていない直鎖状の基が
好ましい。好ましいアルケニル基は、二重結合がＥ配置
を有しそしてＣ（３）位に位置しているか、または環Ａ
1 が飽和環を示す場合は、Ｃ（１）位に位置している
か、または末端にある基である。好ましいアルケニルオ
キシ基は、Ｃ（２）位にＥ配置の二重結合を有する基ま
たは末端二重結合を有する基である。このような基の例
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチル
オキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ビニル、１
Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、
１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、
３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、
アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３−ブテニルオ
キシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキ
シメチル、アリルオキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、プロピルオキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、メトキシ−１Ｅ−プロペニル、
エトキシ−１Ｅ−プロペニルなどである。
る、アルキルもしくはアルコキシ、または２〜１２個の
炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルケニルオキ
シ（これらの基において、２個の酸素原子は直接に隣接
していないということを条件として、１個のＣＨ2 基は
酸素により置換されていてもよくおよび／または１個ま
たはそれ以上の水素原子はフッ素原子により置換されて
いてもよい）”なる用語は、本発明の範囲内で、それぞ
れ、１〜１２個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖
状の場合によってはキラルな、アルキルもしくはアルコ
キシ、または２〜１２個の炭素原子を有する直鎖状また
は分枝鎖状の場合によってはキラルな、アルケニル、ア
ルケニルオキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキ
シアルキルおよびアルキルオキシアルケニル基（これら
の基は、１個または複数個のフッ素により置換されてい
てもよい）を包含する。それぞれ、１〜６個または２〜
６個の炭素原子を有する置換されていない直鎖状の基が
好ましい。好ましいアルケニル基は、二重結合がＥ配置
を有しそしてＣ（３）位に位置しているか、または環Ａ
1 が飽和環を示す場合は、Ｃ（１）位に位置している
か、または末端にある基である。好ましいアルケニルオ
キシ基は、Ｃ（２）位にＥ配置の二重結合を有する基ま
たは末端二重結合を有する基である。このような基の例
は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブチル
オキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ビニル、１
Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、
１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、
３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、
アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３−ブテニルオ
キシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロピルオキ
シメチル、アリルオキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチル、プロピルオキシエチル、メトキシプロピ
ル、エトキシプロピル、メトキシ−１Ｅ−プロペニル、
エトキシ−１Ｅ−プロペニルなどである。
【００１１】“場合によってはフッ素により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン”なる用語は、環Ａに関
して、置換されていないか、または１個または２個のフ
ッ素で置換されている１，４−フェニレンを包含する。
いてもよい１，４−フェニレン”なる用語は、環Ａに関
して、置換されていないか、または１個または２個のフ
ッ素で置換されている１，４−フェニレンを包含する。
【００１２】架橋員Ｚは、好ましくは、共有単結合、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 Ｏ−、特
に共有単結合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示す。
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 Ｏ−、特
に共有単結合または−ＣＨ2 ＣＨ2 −を示す。
【００１３】Ｘがアルキル、アルコキシまたはアルコキ
シアルキルを表す一般式（Ｉ）の化合物においては、そ
れぞれ、１〜６個または２〜６個の炭素原子を有する直
鎖状の基、特に１〜３個または２〜３個の炭素原子を有
する直鎖状の基、例えばメチル、エチル、プロピル、メ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチルなどが好ましい。
シアルキルを表す一般式（Ｉ）の化合物においては、そ
れぞれ、１〜６個または２〜６個の炭素原子を有する直
鎖状の基、特に１〜３個または２〜３個の炭素原子を有
する直鎖状の基、例えばメチル、エチル、プロピル、メ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチルなどが好ましい。
【００１４】Ｘがアルケニルまたはアルケニルオキシを
表す一般式（Ｉ）の化合物においては、２〜６個の炭素
原子を有する直鎖状の基が好ましい。好ましいアルケニ
ル基は、二重結合が末端にあるか、またはＥ配置を有し
そしてＣ（３）位に位置するか、またはトランス−１，
４−シクロヘキシレン環上においては、またＣ（１）位
に位置している基である。好ましいアルケニルオキシ基
は、Ｃ（２）位にＥ配置の二重結合を有する基または末
端二重結合を有する基である。このような基の例は、ビ
ニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペン
テニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、５−ヘキ
セニル、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３−ブ
テニルオキシなどである。
表す一般式（Ｉ）の化合物においては、２〜６個の炭素
原子を有する直鎖状の基が好ましい。好ましいアルケニ
ル基は、二重結合が末端にあるか、またはＥ配置を有し
そしてＣ（３）位に位置するか、またはトランス−１，
４−シクロヘキシレン環上においては、またＣ（１）位
に位置している基である。好ましいアルケニルオキシ基
は、Ｃ（２）位にＥ配置の二重結合を有する基または末
端二重結合を有する基である。このような基の例は、ビ
ニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペン
テニル、１Ｅ−ヘキセニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペン
テニル、３Ｅ−ヘキセニル、４−ペンテニル、５−ヘキ
セニル、アリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、３−ブ
テニルオキシなどである。
【００１５】式（Ｉ）の化合物の特に好ましい下位−群
は、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−３）：
は、一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−３）：
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒは、それぞれ、１〜６個の炭素
原子を有する直鎖状の、アルキルもしくはアルコキシ、
または２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の、アルケニ
ルもしくはアルケニルオキシ（これらの基において、２
個の酸素原子は直接に隣接していないということを条件
として、１個のＣＨ2 基は酸素により置換されていても
よい）を表し；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立して、
フッ素または水素を表し；Ｘは、それぞれ、１〜３個の
炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ、２〜
３個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルケニ
ルオキシ、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌまたは−
ＣＨ＝ＣＨＦを表し；Ｘ1 は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ
3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、または、それぞ
れ、１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル
コキシ、２〜３個の炭素原子を有する、アルケニルもし
くはアルケニルオキシを表し；ｙは、０、１または２を
表す；すなわち、フェニル環；
原子を有する直鎖状の、アルキルもしくはアルコキシ、
または２〜６個の炭素原子を有する直鎖状の、アルケニ
ルもしくはアルケニルオキシ（これらの基において、２
個の酸素原子は直接に隣接していないということを条件
として、１個のＣＨ2 基は酸素により置換されていても
よい）を表し；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立して、
フッ素または水素を表し；Ｘは、それぞれ、１〜３個の
炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ、２〜
３個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルケニ
ルオキシ、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌまたは−
ＣＨ＝ＣＨＦを表し；Ｘ1 は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ
3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、または、それぞ
れ、１〜３個の炭素原子を有するアルキルもしくはアル
コキシ、２〜３個の炭素原子を有する、アルケニルもし
くはアルケニルオキシを表し；ｙは、０、１または２を
表す；すなわち、フェニル環；
【００１８】
【化７】
【００１９】は、置換されていないかまたは下記：
【００２０】
【化８】
【００２１】で示されるように置換されている）で示さ
れる化合物である。
れる化合物である。
【００２２】式（Ｉ）ならびに式（Ｉ−１）および（Ｉ
−２）において定義された置換分Ｙ1 およびＹ2 は、相
互に異なっていてもよい。これらの置換分の一方が水素
を示し、そして他方がフッ素または水素を示す化合物が
好ましい。しかしながら、Ｙ1 のみでなく、Ｙ2 もまた
水素を示す化合物が特に好ましい。
−２）において定義された置換分Ｙ1 およびＹ2 は、相
互に異なっていてもよい。これらの置換分の一方が水素
を示し、そして他方がフッ素または水素を示す化合物が
好ましい。しかしながら、Ｙ1 のみでなく、Ｙ2 もまた
水素を示す化合物が特に好ましい。
【００２３】式（Ｉ−３）の特に好ましい化合物は、Ｘ
1 がフッ素、塩素、または１〜３個の炭素原子を有する
アルキルを示す化合物である。
1 がフッ素、塩素、または１〜３個の炭素原子を有する
アルキルを示す化合物である。
【００２４】さらに、特に好ましい式（Ｉ）の化合物
は、Ｘが１〜２個の炭素原子を有するアルキルまたは２
〜３個の炭素原子を有するアルケニル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、または
−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、もしくは−ＣＨ＝
ＣＨＦを表す、式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物
である。
は、Ｘが１〜２個の炭素原子を有するアルキルまたは２
〜３個の炭素原子を有するアルケニル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ビニル、１Ｅ−プロペニル、または
−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌ、もしくは−ＣＨ＝
ＣＨＦを表す、式（Ｉ−１）および（Ｉ−２）の化合物
である。
【００２５】式（Ｉ）の化合物の製造は、それ自体公知
の方法で行うことができる。それはスキーム１において
記載する通りであり、スキーム１において、式（Ｉ）〜
（III ）に記載した置換分は、上述した意義を有す。式
（III ）の化合物を与える臭素またはヨウ素による化合
物IIａのハロゲン化は、好ましくは低温度（例えば−７
０℃〜−４０℃）で不活性溶剤（例えばテトラヒドロフ
ラン、エーテル、ジメトキシエタンなど）中において実
施される。
の方法で行うことができる。それはスキーム１において
記載する通りであり、スキーム１において、式（Ｉ）〜
（III ）に記載した置換分は、上述した意義を有す。式
（III ）の化合物を与える臭素またはヨウ素による化合
物IIａのハロゲン化は、好ましくは低温度（例えば−７
０℃〜−４０℃）で不活性溶剤（例えばテトラヒドロフ
ラン、エーテル、ジメトキシエタンなど）中において実
施される。
【００２６】式（III ）の化合物から式（Ｉ）の化合物
を製造するためのスキームに示されたアセチレンとフェ
ニル化合物との金属−触媒カップリングは、実質的に、
文献、例えばC. Pogh およびV. Percey, Mol. Cryit. L
iq. Cryst. (1990) 178, 193から知られている。すでに
述べたように、これらは、ブロマイドまたはアイオダイ
ド、ある場合においては、トリフルオロスルホネートま
たはクロライドを使用して実施することができる。すな
わち、はじめに、上昇した温度（好ましくは、反応混合
物の還流温度）でトリエチルアミンの存在下において、
触媒量のビストリフェニルホスフィン−パラジウムクロ
ライド、ヨウ化銅（Ｉ）およびトリフェニル−ホスフィ
ンを使用して、例えばテトラヒドロフランのような不活
性溶剤中で式（III ）の化合物を例えば２−メチル−３
−ブチン−２−オールと反応させる。その後、水酸化カ
リウムおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウムならび
にIIｂ型の化合物を与えそして反応が終了するまで上昇
した温度で反応させる。IIｂ型の化合物の場合におい
て、ブロマイドの代りに、実質的に同様なアイオダイ
ド、トリフルオロメチルスルホネートおよび同族のポリ
フルオロアルキルスルホネートを使用することもでき
る。通常、モノ−カップリングしたアセチレン(IIIａ）
を単離し、保護基（この場合においてはイソプロピルオ
キシ）を開裂しそして次の工程において、一般式（II
ｂ）の化合物とのカップリングを実施する。しかしなが
ら、式（Ｉ）の化合物への式（III ）の中間体の変換
は、一工程で、すなわち、式（III ａ）の化合物の中間
の単離なしに実施することもできる。
を製造するためのスキームに示されたアセチレンとフェ
ニル化合物との金属−触媒カップリングは、実質的に、
文献、例えばC. Pogh およびV. Percey, Mol. Cryit. L
iq. Cryst. (1990) 178, 193から知られている。すでに
述べたように、これらは、ブロマイドまたはアイオダイ
ド、ある場合においては、トリフルオロスルホネートま
たはクロライドを使用して実施することができる。すな
わち、はじめに、上昇した温度（好ましくは、反応混合
物の還流温度）でトリエチルアミンの存在下において、
触媒量のビストリフェニルホスフィン−パラジウムクロ
ライド、ヨウ化銅（Ｉ）およびトリフェニル−ホスフィ
ンを使用して、例えばテトラヒドロフランのような不活
性溶剤中で式（III ）の化合物を例えば２−メチル−３
−ブチン−２−オールと反応させる。その後、水酸化カ
リウムおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウムならび
にIIｂ型の化合物を与えそして反応が終了するまで上昇
した温度で反応させる。IIｂ型の化合物の場合におい
て、ブロマイドの代りに、実質的に同様なアイオダイ
ド、トリフルオロメチルスルホネートおよび同族のポリ
フルオロアルキルスルホネートを使用することもでき
る。通常、モノ−カップリングしたアセチレン(IIIａ）
を単離し、保護基（この場合においてはイソプロピルオ
キシ）を開裂しそして次の工程において、一般式（II
ｂ）の化合物とのカップリングを実施する。しかしなが
ら、式（Ｉ）の化合物への式（III ）の中間体の変換
は、一工程で、すなわち、式（III ａ）の化合物の中間
の単離なしに実施することもできる。
【００２７】
【化９】
【００２８】式（IIａ）の出発物質は、公知であるかま
たは公知の化合物の類似体である。これらの化合物は、
それ自体公知の方法によって、例えば商業的に入手でき
る３，５−ジフルオロベンズアルデヒドからウイッチヒ
反応およびその後の水素添加によってまたは同様に商業
的に入手できる３，５−ジフルオロフェノールのエーテ
ル化によって製造することができる。式（IIｂ）の適当
な置換フェニル誘導体は多くの場合において商業的に入
手することができるかまたは当業者に知られている方法
により、購入し得る前駆体から容易に変換させることが
できる。
たは公知の化合物の類似体である。これらの化合物は、
それ自体公知の方法によって、例えば商業的に入手でき
る３，５−ジフルオロベンズアルデヒドからウイッチヒ
反応およびその後の水素添加によってまたは同様に商業
的に入手できる３，５−ジフルオロフェノールのエーテ
ル化によって製造することができる。式（IIｂ）の適当
な置換フェニル誘導体は多くの場合において商業的に入
手することができるかまたは当業者に知られている方法
により、購入し得る前駆体から容易に変換させることが
できる。
【００２９】本発明による液晶性混合物は、少なくとも
１種の成分が式（Ｉ）の化合物である少なくとも２種の
成分を含有する。第２の成分および場合によってはさら
に他の成分は、式（Ｉ）の追加的な化合物および／また
は他の液晶成分であることができる。
１種の成分が式（Ｉ）の化合物である少なくとも２種の
成分を含有する。第２の成分および場合によってはさら
に他の成分は、式（Ｉ）の追加的な化合物および／また
は他の液晶成分であることができる。
【００３０】式（Ｉ）の化合物は特にネマチック混合物
に対して適しており、または混合物の少なくとも１種の
成分が光学的に活性である限りにおいては、またコレス
テリック混合物に対しても適している。好ましい適用の
分野は、ＴＮセル、ＳＴＮセルおよびＴＦＴセルのよう
なツイストネマチック液晶構造を有する液晶表示装置に
おける誘電体としての用途である。それ故に、好ましい
混合物は、正の誘電異方性を有する１種または２種以上
の化合物をさらに含有するものである。
に対して適しており、または混合物の少なくとも１種の
成分が光学的に活性である限りにおいては、またコレス
テリック混合物に対しても適している。好ましい適用の
分野は、ＴＮセル、ＳＴＮセルおよびＴＦＴセルのよう
なツイストネマチック液晶構造を有する液晶表示装置に
おける誘電体としての用途である。それ故に、好ましい
混合物は、正の誘電異方性を有する１種または２種以上
の化合物をさらに含有するものである。
【００３１】他の液晶材料中への式（Ｉ）の化合物の良
好な溶解性および式（Ｉ）の化合物の相互の良好な混和
性を顧慮した場合、本発明による混合物中の式（Ｉ）の
化合物の含量は、比較的高くすることができそして例え
ば約１〜７０重量％にすることができる。一般に、式
（Ｉ）の化合物の約３〜４０重量％、特に５〜３０重量
％の含量が好ましい。
好な溶解性および式（Ｉ）の化合物の相互の良好な混和
性を顧慮した場合、本発明による混合物中の式（Ｉ）の
化合物の含量は、比較的高くすることができそして例え
ば約１〜７０重量％にすることができる。一般に、式
（Ｉ）の化合物の約３〜４０重量％、特に５〜３０重量
％の含量が好ましい。
【００３２】本発明による混合物は、好ましくは、式
（Ｉ）の１種またはそれ以上の化合物のほかに、一般式
（IV）〜(XXII)：
（Ｉ）の１種またはそれ以上の化合物のほかに、一般式
（IV）〜(XXII)：
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】
【００３５】（上記式中、Ｒ1 およびＲ4 は、アルキ
ル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、または飽和環上においては、１Ｅ−アルケニル
をも表し；ｎは、０または１を表し；環Ｂは、１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン
またはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を表し；Ｒ2 は、シアノ、イソチオシアナート、フッ
素、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオ
キシまたは１−アルキニルを表し；環Ｃは、１，４−フ
ェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンを
表し；Ｒ3 は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、またはトランス−１，４−シクロヘキシレン上
においては、１Ｅ−アルケニル、または１，４−フェニ
レン上においては、シアノ、イソチオシアナート、アル
コキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニル
オキシを表し；Ｒ5 は、アルキル、１Ｅ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表し；Ｒ6
は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチルま
たは（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表し；Ｚ1 お
よびＺ2 は、それぞれ独立して、共有単結合または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表すが、但し２個の芳香環は常に共有単
結合により結合されており；Ｒ7 は、水素、フッ素また
は塩素を表し；Ｒ8 は、シアノ、フッ素または塩素を表
し；Ｒ9 は、水素またはフッ素を表し；そしてＲ10は、
フッ素または塩素を表す）で示される化合物の群からの
１種または２種以上の化合物を含有する。
ル、アルコキシアルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、または飽和環上においては、１Ｅ−アルケニル
をも表し；ｎは、０または１を表し；環Ｂは、１，４−
フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−
２，５−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン
またはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
を表し；Ｒ2 は、シアノ、イソチオシアナート、フッ
素、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アルケニル、ア
ルコキシ、２Ｅ−アルケニルオキシ、３−アルケニルオ
キシまたは１−アルキニルを表し；環Ｃは、１，４−フ
ェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンを
表し；Ｒ3 は、アルキル、３Ｅ−アルケニル、４−アル
ケニル、またはトランス−１，４−シクロヘキシレン上
においては、１Ｅ−アルケニル、または１，４−フェニ
レン上においては、シアノ、イソチオシアナート、アル
コキシ、２Ｅ−アルケニルオキシまたは３−アルケニル
オキシを表し；Ｒ5 は、アルキル、１Ｅ−アルケニル、
３Ｅ−アルケニルまたは４−アルケニルを表し；Ｒ6
は、シアノ、アルキル、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アル
ケニル、４−アルケニル、アルコキシ、２Ｅ−アルケニ
ルオキシ、３−アルケニルオキシ、アルコキシメチルま
たは（２Ｅ−アルケニル）オキシメチルを表し；Ｚ1 お
よびＺ2 は、それぞれ独立して、共有単結合または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表すが、但し２個の芳香環は常に共有単
結合により結合されており；Ｒ7 は、水素、フッ素また
は塩素を表し；Ｒ8 は、シアノ、フッ素または塩素を表
し；Ｒ9 は、水素またはフッ素を表し；そしてＲ10は、
フッ素または塩素を表す）で示される化合物の群からの
１種または２種以上の化合物を含有する。
【００３６】“飽和環”なる上記用語は、トランス−
１，４−シクロヘキシレンおよびトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを包含する。
１，４−シクロヘキシレンおよびトランス−１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイルを包含する。
【００３７】基：Ｒ1 〜Ｒ6 のそれぞれは、好ましくは
１〜１２個の炭素原子、特に１〜７個の炭素原子を有し
ている。一般に、直鎖状の基が好ましい。
１〜１２個の炭素原子、特に１〜７個の炭素原子を有し
ている。一般に、直鎖状の基が好ましい。
【００３８】“アルキル”なる用語は、好ましくはこの
点に関して、１〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜７
個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプ
チルなどを意味する。
点に関して、１〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜７
個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルまたはヘプ
チルなどを意味する。
【００３９】“アルキルオキシアルキル”なる用語は、
好ましくはこの点に関して、１〜１２個の炭素原子、特
に１〜７個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えばメト
キシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、
ブチルオキシメチル、メトキシプロピルなどを意味す
る。
好ましくはこの点に関して、１〜１２個の炭素原子、特
に１〜７個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えばメト
キシメチル、エトキシメチル、プロピルオキシメチル、
ブチルオキシメチル、メトキシプロピルなどを意味す
る。
【００４０】“アルキルオキシ”なる用語は、好ましく
はこの点に関して、１〜１２個の炭素原子、特に１〜７
個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えば、メトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなどを意味す
る。
はこの点に関して、１〜１２個の炭素原子、特に１〜７
個の炭素原子を有する直鎖状の基、例えば、メトキシ、
エトキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオ
キシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシなどを意味す
る。
【００４１】“１Ｅ−アルケニル”なる用語は、好まし
くはこの点に関して、二重結合が１−位に位置している
２〜１２個の炭素原子、特に２〜７個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルケニル基、例えばビニル、１Ｅ−プロペ
ニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキ
セニル、１Ｅ−ヘプテニルなどを意味する。
くはこの点に関して、二重結合が１−位に位置している
２〜１２個の炭素原子、特に２〜７個の炭素原子を有す
る直鎖状のアルケニル基、例えばビニル、１Ｅ−プロペ
ニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキ
セニル、１Ｅ−ヘプテニルなどを意味する。
【００４２】“３Ｅ−アルケニル”なる用語は、好まし
くは、この点に関して、二重結合が３−位に位置してい
る４〜１２個の炭素原子、特に４〜７個の炭素原子を有
する直鎖状のアルケニル基、例えば３−ブテニル、３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ペプテニルな
どを意味する。
くは、この点に関して、二重結合が３−位に位置してい
る４〜１２個の炭素原子、特に４〜７個の炭素原子を有
する直鎖状のアルケニル基、例えば３−ブテニル、３Ｅ
−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ペプテニルな
どを意味する。
【００４３】“４−アルケニル”なる用語は、好ましく
はこの点に関して、二重結合が４−位に位置している５
〜１２個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基、例
えば４−ペンテニル、４−ヘキセニル、４−ヘプテニル
などを意味する。
はこの点に関して、二重結合が４−位に位置している５
〜１２個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニル基、例
えば４−ペンテニル、４−ヘキセニル、４−ヘプテニル
などを意味する。
【００４４】“２Ｅ−または３Ｚ−アルケニルオキシ”
なる用語は、好ましくはこの点に関して、二重結合が２
−位またはそれぞれ３−位に位置しそしてＥまたはＺが
好ましい配置を示す、それぞれ、３〜１２個または４〜
１２個の炭素原子、特に、それぞれ、３〜７個または４
〜７個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ
基、例えばアリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ
−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−
ヘプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテ
ニルオキシ、３Ｚ−ヘキセニルオキシ、３Ｚ−ヘプテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキ
シ、６−ヘプテニルオキシなどを意味する。
なる用語は、好ましくはこの点に関して、二重結合が２
−位またはそれぞれ３−位に位置しそしてＥまたはＺが
好ましい配置を示す、それぞれ、３〜１２個または４〜
１２個の炭素原子、特に、それぞれ、３〜７個または４
〜７個の炭素原子を有する直鎖状のアルケニルオキシ
基、例えばアリルオキシ、２Ｅ−ブテニルオキシ、２Ｅ
−ペンテニルオキシ、２Ｅ−ヘキセニルオキシ、２Ｅ−
ヘプテニルオキシ、３−ブテニルオキシ、３Ｚ−ペンテ
ニルオキシ、３Ｚ−ヘキセニルオキシ、３Ｚ−ヘプテニ
ルオキシ、４−ペンテニルオキシ、５−ヘキセニルオキ
シ、６−ヘプテニルオキシなどを意味する。
【００４５】“１−アルキニル”なる用語は、好ましく
はこの点に関して、三重結合が１−位に位置している２
〜１２個の炭素原子、特に２〜７個の炭素原子を有する
直鎖状のアルキニル基、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどを意味する。
はこの点に関して、三重結合が１−位に位置している２
〜１２個の炭素原子、特に２〜７個の炭素原子を有する
直鎖状のアルキニル基、例えばエチニル、１−プロピニ
ル、１−ブチニル、１−ペンチニルなどを意味する。
【００４６】液晶性混合物および電気光学装置の製造
は、それ自体公知の方法で行うことができる。
は、それ自体公知の方法で行うことができる。
【００４７】
【実施例】本発明は、以下の例によってより詳細に説明
される。以下の例において、Ｃは、結晶性相を意味し、
Ｎはネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味
しそしてＩは等方性相を意味する。Ｖ10は、１０％透過
に対する電圧を示す。ｔonおよびｔoff は、それぞれス
イッチ−オン時間およびスイッチ−オフ時間を示す。△
ｎは光学異方性を示す。
される。以下の例において、Ｃは、結晶性相を意味し、
Ｎはネマチック相を意味し、Ｓはスメクチック相を意味
しそしてＩは等方性相を意味する。Ｖ10は、１０％透過
に対する電圧を示す。ｔonおよびｔoff は、それぞれス
イッチ−オン時間およびスイッチ−オフ時間を示す。△
ｎは光学異方性を示す。
【００４８】例１ （ａ）ヘキサン中の１．６N ブチルリチウム溶液２２ml
を、３０分の間に、−７０℃の乾燥テトラヒドロフラン
５０ml中の１−プロピル−３，５−ジフルオロベンゼン
５g の溶液に滴下し、−７０℃で１時間反応させた。次
いで、乾燥テトラヒドロフラン２０ml中のヨウ素８．９
５g の溶液を、１０分以内に−６０℃で滴下し、混合物
を、さらに、３０分以内に、室温に徐々に加温した。そ
れから得られた黄色の溶液を、１０％重炭酸ナトリウム
水溶液４０mlで処理しエーテルで抽出した。このエーテ
ル溶液を、飽和塩化ナトリウム溶液および水で数回洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。
残留物を、ヘキサンを使用してシリカゲル２００g 上で
クロマトグラフィー処理して、無色の液体として１−プ
ロピル−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼンを得
た。
を、３０分の間に、−７０℃の乾燥テトラヒドロフラン
５０ml中の１−プロピル−３，５−ジフルオロベンゼン
５g の溶液に滴下し、−７０℃で１時間反応させた。次
いで、乾燥テトラヒドロフラン２０ml中のヨウ素８．９
５g の溶液を、１０分以内に−６０℃で滴下し、混合物
を、さらに、３０分以内に、室温に徐々に加温した。そ
れから得られた黄色の溶液を、１０％重炭酸ナトリウム
水溶液４０mlで処理しエーテルで抽出した。このエーテ
ル溶液を、飽和塩化ナトリウム溶液および水で数回洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。
残留物を、ヘキサンを使用してシリカゲル２００g 上で
クロマトグラフィー処理して、無色の液体として１−プ
ロピル−３，５−ジフルオロ−４−ヨードベンゼンを得
た。
【００４９】（ｂ）１−プロピル−３，５−ジフルオロ
−４−ヨードベンゼン２g 、２−メチル−３−ブチン−
２−オール０．６２６g 、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）０．１６４g 、トリエチル
アミン１０mlおよびヨウ化銅（１）０．０５４g の混合
物を、９０℃で２時間撹拌した。次いで、冷却した反応
混合物を、水とエーテルとの間に分配し、エーテル相を
水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、セライ
トを通してろ過しそして回転蒸発器上で溶媒を蒸発させ
た。次いで、残留物を、シリカゲル７５g 上でクロマト
グラフィー処理（溶離剤：ヘキサン中の１０％酢酸エチ
ル）し、そして再び溶媒を蒸発させた。黄色の液体とし
て、４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−メチルブチン−２−オール１．５g を得た。
−４−ヨードベンゼン２g 、２−メチル−３−ブチン−
２−オール０．６２６g 、テトラキス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（０）０．１６４g 、トリエチル
アミン１０mlおよびヨウ化銅（１）０．０５４g の混合
物を、９０℃で２時間撹拌した。次いで、冷却した反応
混合物を、水とエーテルとの間に分配し、エーテル相を
水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、セライ
トを通してろ過しそして回転蒸発器上で溶媒を蒸発させ
た。次いで、残留物を、シリカゲル７５g 上でクロマト
グラフィー処理（溶離剤：ヘキサン中の１０％酢酸エチ
ル）し、そして再び溶媒を蒸発させた。黄色の液体とし
て、４−（４−プロピル−２，６−ジフルオロフェニ
ル）−２−メチルブチン−２−オール１．５g を得た。
【００５０】（ｃ）４−（４−プロピル−２，６−ジフ
ルオロフェニル）−２−メチルブチン−２−オール０．
５５１g 、１−ブロモ−４−（４−トランス−エチルシ
クロヘキシル）ベンゼン０．６８g 、水酸化カリウム１
９５g 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）０．０５４g およびトリエチルアミン５mlの
混合物を、還流下で１６時間反応させた。次いで、冷却
した反応混合物を水とエーテルとの間に分配し、エーテ
ル相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
セライトを通してろ過しそして回転蒸発器上で溶媒を蒸
発させた。次いで、残留物を、ヘキサンを使用してシリ
カゲル１００g 上でクロマトグラフィー処理した。ヘキ
サンからの２回の結晶化によって、２，６−ジフルオロ
−４−プロピル−４′−（４−トランス−エチルシクロ
ヘキシル）トラン０．３７g を得た。m.p.５５．６℃、
cl.p.(N/I)１６１．８℃。
ルオロフェニル）−２−メチルブチン−２−オール０．
５５１g 、１−ブロモ−４−（４−トランス−エチルシ
クロヘキシル）ベンゼン０．６８g 、水酸化カリウム１
９５g 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（０）０．０５４g およびトリエチルアミン５mlの
混合物を、還流下で１６時間反応させた。次いで、冷却
した反応混合物を水とエーテルとの間に分配し、エーテ
ル相を水で数回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、
セライトを通してろ過しそして回転蒸発器上で溶媒を蒸
発させた。次いで、残留物を、ヘキサンを使用してシリ
カゲル１００g 上でクロマトグラフィー処理した。ヘキ
サンからの２回の結晶化によって、２，６−ジフルオロ
−４−プロピル−４′−（４−トランス−エチルシクロ
ヘキシル）トラン０．３７g を得た。m.p.５５．６℃、
cl.p.(N/I)１６１．８℃。
【００５１】同様にして、以下の化合物を製造すること
ができた。
ができた。
【００５２】２，６−ジフルオロ−４−エチル−４′−
（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−
４−プロピル−４′−（４−エチルフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−３′−フルオロ−
４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−ブチル−４′−（４−エチルフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）−４′
−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ペンチル−４′−（４−エチルフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−（４−ペンテニル）−
４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピロキシ−４′−（４−エチルフェニ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニロ
キシ）−４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６
−ジフルオロ−４−エチル−４′−（４−プロピルフェ
ニル）トラン；
（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−
４−プロピル−４′−（４−エチルフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−３′−フルオロ−
４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−ブチル−４′−（４−エチルフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニル）−４′
−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ペンチル−４′−（４−エチルフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−（４−ペンテニル）−
４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピロキシ−４′−（４−エチルフェニ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−（３−ブテニロ
キシ）−４′−（４−エチルフェニル）トラン；２，６
−ジフルオロ−４−エチル−４′−（４−プロピルフェ
ニル）トラン；
【００５３】２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−プロピルフェニル）トラン；２，６−ジフルオ
ロ−４−ペンチル−４′−（４−プロピルフェニル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４
−メトキシフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−ブチル−４′−（４−エトキシフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３−フル
オロ−４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオ
ロ−４−プロピル−４′−（３−フルオロフェニル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３
−クロロフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−
プロピル−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（３，４
−ジフルオロフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−
４−ペンチル−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）
トラン；
−（４−プロピルフェニル）トラン；２，６−ジフルオ
ロ−４−ペンチル−４′−（４−プロピルフェニル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４
−メトキシフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−ブチル−４′−（４−エトキシフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３−フル
オロ−４−エチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオ
ロ−４−プロピル−４′−（３−フルオロフェニル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３
−クロロフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−
プロピル−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）トラ
ン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（３，４
−ジフルオロフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−
４−ペンチル−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）
トラン；
【００５４】２，６−ジフルオロ−４−（４−ペンテニ
ル）−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−プロピル−４′−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−プロピル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）トラン、m.p.(C/N) ７０．７℃、cl.p.(N/I)１６
５．９℃；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３−フルオロ−４
−ジフルオロメトキシフェニル）トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−プロピル−４′−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロ
ピル−４′−〔４−２，２−ジフルオロビニル）フェニ
ル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−〔４−２−フルオロビニル）フェニル〕トラン；２，
６−ジフルオロ−４−プロピル−３′−フルオロ−４′
−〔４−２，２−ジフルオロビニル）フェニル〕トラ
ン；
ル）−４′−（３，４−ジフルオロフェニル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−プロピル−４′−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−プロピル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニ
ル）トラン、m.p.(C/N) ７０．７℃、cl.p.(N/I)１６
５．９℃；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−
（４−ジフルオロメトキシフェニル）トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−（３−フルオロ−４
−ジフルオロメトキシフェニル）トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−プロピル−４′−（４−トリフルオロメト
キシフェニル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロ
ピル−４′−〔４−２，２−ジフルオロビニル）フェニ
ル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−〔４−２−フルオロビニル）フェニル〕トラン；２，
６−ジフルオロ−４−プロピル−３′−フルオロ−４′
−〔４−２，２−ジフルオロビニル）フェニル〕トラ
ン；
【００５５】２，６−ジフルオロ−４−プロピル−３′
−フルオロ−４′−〔４−（２−フルオロビニル）フェ
ニル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′
−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−（４−トラ
ンス−エチルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピルオキシ−４′−（４−トランス−エ
チルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−プロピル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキ
シル）トラン、m.p.(C/N) ５６．３℃、cl.p.(N/I)１８
４．９℃；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−
〔４−トランス−（２，２−ジフルオロビニル）シクロ
ヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル
−４′−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）シク
ロヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−〔４−トランス−（２−Ｅ−クロロビニル）
シクロヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プ
ロピル−４′−（４−トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−〔４−トランス−（１−Ｅ−プロペニル）シクロヘキ
シル〕トラン；
−フルオロ−４′−〔４−（２−フルオロビニル）フェ
ニル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′
−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−（４−トラ
ンス−エチルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピルオキシ−４′−（４−トランス−エ
チルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４
−プロピル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキ
シル）トラン、m.p.(C/N) ５６．３℃、cl.p.(N/I)１８
４．９℃；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−
〔４−トランス−（２，２−ジフルオロビニル）シクロ
ヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル
−４′−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）シク
ロヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−〔４−トランス−（２−Ｅ−クロロビニル）
シクロヘキシル〕トラン；２，６−ジフルオロ−４−プ
ロピル−４′−（４−トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−〔４−トランス−（１−Ｅ−プロペニル）シクロヘキ
シル〕トラン；
【００５６】２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔４−トラ
ンス−（３−ブテニル）シクロヘキシル〕トラン；２，
６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（４−トランス−
プロピルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ペンチル−４′−（４−トランス−プロピルシク
ロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−アリル
オキシ−４′−（４−トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−メトキシシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４−トラ
ンス−エトキシシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ブチル−４′−（４−トランス−エトキシ
シクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−ペ
ンチル−４′−（４−トランス−メトキシシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−アリルオキシシクロヘキシル）トラ
ン；
−（４−トランス−ブチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔４−トラ
ンス−（３−ブテニル）シクロヘキシル〕トラン；２，
６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（４−トランス−
プロピルシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ペンチル−４′−（４−トランス−プロピルシク
ロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−アリル
オキシ−４′−（４−トランス−プロピルシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−メトキシシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′−（４−トラ
ンス−エトキシシクロヘキシル）トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ブチル−４′−（４−トランス−エトキシ
シクロヘキシル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−ペ
ンチル−４′−（４−トランス−メトキシシクロヘキシ
ル）トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−アリルオキシシクロヘキシル）トラ
ン；
【００５７】２，６−ジフルオロ−４−プロピル−４′
−（４−トランス−メトキシメチルシクロヘキシル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（４−
トランス−メトキシメチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−（４−トラ
ンス−メトキシメチルシクロヘキシル）トラン；２，６
−ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラ
ンス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６
−ジフルオロ−４−ブチル−４′−〔２−（４−トラン
ス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−ペンチル−４′−〔２−（４−トラン
ス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラン
ス−ビニルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−｛２−〔４−トラン
ス−（２，２−ジフルオロビニル）シクロヘキシル〕エ
チル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−
４′−｛２−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）
シクロヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ブチル−４′−｛２−〔４−トランス−（２，２
−ジフルオロビニル）シクロヘキシル〕エチル｝トラ
ン；
−（４−トランス−メトキシメチルシクロヘキシル）ト
ラン；２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−（４−
トランス−メトキシメチルシクロヘキシル）トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−（４−トラ
ンス−メトキシメチルシクロヘキシル）トラン；２，６
−ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラ
ンス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６
−ジフルオロ−４−ブチル−４′−〔２−（４−トラン
ス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−ペンチル−４′−〔２−（４−トラン
ス−エチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラン
ス−ビニルシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−｛２−〔４−トラン
ス−（２，２−ジフルオロビニル）シクロヘキシル〕エ
チル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−
４′−｛２−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）
シクロヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフルオロ
−４−ブチル−４′−｛２−〔４−トランス−（２，２
−ジフルオロビニル）シクロヘキシル〕エチル｝トラ
ン；
【００５８】２，６−ジフルオロ−４−ブチル−４′−
｛２−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）シクロ
ヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−
ペンチル−４′−｛２−〔４−トランス−（２，２−ジ
フルオロビニル）シクロヘキシル〕エチル｝トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−｛−〔４−
トランス−（２−フルオロビニル）シクロヘキシル〕エ
チル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−
４′−｛２−〔４−トランス−（２−Ｅ−クロロビニ
ル）シクロヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トランス−メ
トキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ブチル−４′−〔２−（４−トランス−メ
トキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ペンチル−４′−〔２−（４−トランス−
メトキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジ
フルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トランス
−エトキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラン
ス−メトキシメチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；
｛２−〔４−トランス−（２−フルオロビニル）シクロ
ヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−
ペンチル−４′−｛２−〔４−トランス−（２，２−ジ
フルオロビニル）シクロヘキシル〕エチル｝トラン；
２，６−ジフルオロ−４−ペンチル−４′−｛−〔４−
トランス−（２−フルオロビニル）シクロヘキシル〕エ
チル｝トラン；２，６−ジフルオロ−４−プロピル−
４′−｛２−〔４−トランス−（２−Ｅ−クロロビニ
ル）シクロヘキシル〕エチル｝トラン；２，６−ジフル
オロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トランス−メ
トキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ブチル−４′−〔２−（４−トランス−メ
トキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジフ
ルオロ−４−ペンチル−４′−〔２−（４−トランス−
メトキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−ジ
フルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トランス
−エトキシシクロヘキシル）エチル〕トラン；２，６−
ジフルオロ−４−プロピル−４′−〔２−（４−トラン
ス−メトキシメチルシクロヘキシル）エチル〕トラン；
【００５９】実施例２ 混合物中の式（Ｉ）の化合物の特性を調べるために、４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリルとの二成分混合物（ＢＭ）を調製した。閾値電位
ならびに応答時間を、８mmプレート分離を有するＴＮセ
ル（低バイアスチルト）において２２℃で測定した。閾
値電位（Ｖ10）の２．５倍の値を作動電圧として選択し
た。４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリルに相当するデータは、次のとおりであっ
た。 cl.p.(N/I)＝５４．６℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon＝２
２ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１２０。
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリルとの二成分混合物（ＢＭ）を調製した。閾値電位
ならびに応答時間を、８mmプレート分離を有するＴＮセ
ル（低バイアスチルト）において２２℃で測定した。閾
値電位（Ｖ10）の２．５倍の値を作動電圧として選択し
た。４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゾニトリルに相当するデータは、次のとおりであっ
た。 cl.p.(N/I)＝５４．６℃、Ｖ10＝１．６２V 、ｔon＝２
２ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１２０。
【００６０】ＢＭ−１ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）トラ
ン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝５９℃、Ｖ10＝１．５４V 、ｔon＝２８m
s、ｔoff ＝４６ms、△ｎ＝０．１４３。
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）トラ
ン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝５９℃、Ｖ10＝１．５４V 、ｔon＝２８m
s、ｔoff ＝４６ms、△ｎ＝０．１４３。
【００６１】ＢＭ−２ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）トラ
ン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６４．９℃、Ｖ10＝１．５４V 、ｔon＝２
９ms、ｔoff ＝４８ms、△ｎ＝０．１５５。
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（３−フルオロ−４−クロロフェニル）トラ
ン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６４．９℃、Ｖ10＝１．５４V 、ｔon＝２
９ms、ｔoff ＝４８ms、△ｎ＝０．１５５。
【００６２】ＢＭ−３ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）ト
ラン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝５９．６℃、Ｖ10＝１．５２V 、ｔon＝２
７ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１３３。
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）ト
ラン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝５９．６℃、Ｖ10＝１．５２V 、ｔon＝２
７ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１３３。
【００６３】ＢＭ−４ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）ト
ラン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６６．５℃、Ｖ10＝１．５８V 、ｔon＝２
８ms、ｔoff ＝４３ms、△ｎ＝０．１４４。
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−エチルシクロヘキシル）ト
ラン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６６．５℃、Ｖ10＝１．５８V 、ｔon＝２
８ms、ｔoff ＝４３ms、△ｎ＝０．１４４。
【００６４】ＢＭ−５ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキシル）ト
ラン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６１．６℃、Ｖ10＝１．５０V 、ｔon＝２
５ms、ｔoff ＝４０ms、△ｎ＝０．１３５。
ニトリル９０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキシル）ト
ラン１０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝６１．６℃、Ｖ10＝１．５０V 、ｔon＝２
５ms、ｔoff ＝４０ms、△ｎ＝０．１３５。
【００６５】ＢＭ−６ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾ
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキシル）ト
ラン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝７０．１℃、Ｖ10＝１．７０V 、ｔon＝２
６ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１４８。
ニトリル８０重量％と２，６−ジフルオロ−４−プロピ
ル−４′−（４−トランス−ビニルシクロヘキシル）ト
ラン２０重量％との混合物。 cl.p.(N/I)＝７０．１℃、Ｖ10＝１．７０V 、ｔon＝２
６ms、ｔoff ＝４２ms、△ｎ＝０．１４８。
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは、それぞれ、１〜１２個の炭素原子を有す
る、アルキルもしくはアルコキシ、または２〜１２個の
炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルケニルオキ
シ（これらの基において、２個の酸素原子は直接に隣接
していないということを条件として、１個のＣＨ2 基は
酸素により置換されていてもよくおよび／または１個ま
たはそれ以上の水素原子はフッ素原子により置換されて
いてもよい）を表し；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立
して、フッ素または水素を表し；Ｚは、共有単結合、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−（Ｃ
Ｈ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、また
は環Ａが飽和環を示す場合は、トランス形態の、−（Ｃ
Ｈ2)2 ＣＨ＝ＣＨ−もしくは−ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ−を
も表し；Ａは、トランス−１，４−シクロヘキシレン、
または場合によってはフッ素により置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを表し；Ｘは、それぞれ、１〜６
個の炭素原子を有する、アルキルもしくはアルコキシ、
２〜６個の炭素原子を有する、アルケニル、アルケニル
オキシもしくはアルコキシアルキル、または−ＣＨ＝Ｃ
Ｆ2 、またはトランス−１，４−シクロヘキシレン上に
おいては、−ＣＨ＝ＣＨＣｌもしくは−ＣＨ＝ＣＨＦ、
または１，４−フェニレン上においては、フッ素、塩
素、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 もしくは−ＯＣＨＦ2 をも表
す）で示される化合物。 - 【請求項２】 Ｚが共有単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 Ｏ−を表す請求項１記載の化
合物。 - 【請求項３】 式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）または（Ｉ−
３）： 【化２】 （式中、Ｒは、それぞれ、１〜６個の炭素原子を有する
直鎖状の、アルキルもしくはアルコキシ、または２〜６
個の炭素原子を有する直鎖状の、アルケニルもしくはア
ルケニルオキシ（これらの基において、２個の酸素原子
は直接に隣接していないということを条件として、１個
のＣＨ2 基は酸素により置換されていてもよい）を表
し；Ｙ1 およびＹ2 は、それぞれ独立して、フッ素また
は水素を表し；Ｘは、それぞれ、１〜３個の炭素原子を
有する、アルキルもしくはアルコキシ、２〜３個の炭素
原子を有する、アルケニルもしくはアルケニルオキシ、
または−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌもしくは−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＦを表し；Ｘ1 は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ
3 、−ＯＣＨＦ2 、−ＣＨ＝ＣＦ2 、あるいは、それぞ
れ、１〜３個の炭素原子を有する、アルキルもしくはア
ルコキシ、または２〜３個の炭素原子を有する、アルケ
ニルもしくはアルケニルオキシを示し；ｙは、０、１ま
たは２を表す；すなわち、フェニル環： 【化３】 は、置換されていないか、または下記： 【化４】 で示されるように置換されている）で示される請求項１
または２記載の化合物。 - 【請求項４】 置換基Ｙ1 およびＹ2 のうちの一方が、
水素を表し、他方が水素またはフッ素を表す請求項１〜
３のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 置換基Ｙ1 およびＹ2 の両方が、水素を
表す請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｘが１〜３個の炭素原子を有するアルキ
ルを表し、そしてＸ1 がフッ素、塩素または１〜３個の
炭素原子を有するアルキルを表す請求項１〜５のいずれ
か１項記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｘが、それぞれ、１〜３個の炭素原子を
有するアルキル、もしくは２〜３個の炭素原子を有する
アルケニル、−ＣＨ＝ＣＦ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣｌまたは
−ＣＨ＝ＣＨＦを表す請求項１〜５のいずれか１項記載
の化合物。 - 【請求項８】 少なくとも二種の成分を含む液晶混合物
であって、少なくとも一種が請求項１に定義された式
（Ｉ）の化合物である液晶混合物。 - 【請求項９】 請求項１に定義された式（Ｉ）の化合物
の含有量が、３〜４０重量％である請求項８記載の液晶
混合物。 - 【請求項１０】 請求項１に定義された式（Ｉ）の化合
物の含有量が、５〜３０重量％である請求項８または９
記載の液晶混合物。 - 【請求項１１】 電気光学目的のための、請求項１に定
義された式（Ｉ）の化合物の用途。 - 【請求項１２】 電気光学目的のための、請求項８〜１
０のいずれか１項記載の液晶混合物の用途。
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