JPH09255956A

JPH09255956A - 電気光学液晶ディスプレイ

Info

Publication number: JPH09255956A
Application number: JP9085541A
Authority: JP
Inventors: Kazuaki Tarumi; カズアキ・タルミ; Brigitte Schuler; ブリギッテ・シューラー; Eike Dr Poetsch; アイケ・ポーチュ
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 1996-03-21
Filing date: 1997-03-21
Publication date: 1997-09-30
Anticipated expiration: 2017-03-21
Also published as: DE19611096B4; DE19611096A1; JP4316692B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】ＩＰＳディスプレイにおいて低しきい電圧およ
び短応答時間の達成に適する液晶媒体を提供する。【解決手段】再配向層を有し、電場が液晶層に対して平
行の有効構成要素を有し、かつ正の誘電異方性を有する
液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレイにおい
て、液晶媒体が一般式ＩおよびＩＩの化合物を含有す
る。一般式ＩとＩＩのやゝ具体的な例に一般式ＰＣＨとＣＣ
Ｐ−ｎＯＣＦ_２．Ｆ．Ｆ，ＣＣＰ−ｎＯＣＦ_３．Ｆが示
され、具体的液晶媒体には表２が示される。（ＰＣＨ−７ＦはＰＣＨにおいてＲ_１がＣ
_ｎＨ_２ｎ＋１，Ｒ_２がＦ，Ｌ_１とＬ_２がＨである）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶を再配向させ
るための再配向層を有し、その電場が液晶層に対して平
行の有効構成要素を有しており、かつまた正の誘電異方
性を有する液晶媒体を含有する電気光学液晶ディスプレ
イに関する。

【０００２】

【従来の技術】慣用の液晶ディスプレイ（ＴＮ、ＳＴ
Ｎ、ＯＭＩおよびＡＭＤ−ＴＮ）では、再配向のための
電場が液晶相に対して実質的に垂直に発生される。国際
特許出願WO 91/10936には、電場が液晶相に対して平行
の有効構成要素を有するような方式で、その電気信号が
発生される液晶ディスプレイが記載されている［ＩＰ
Ｓ、イン−プレーンスイッチング(in-plane switchin
g)］。このようなディスプレイの動作原理は、例えばR.
A.SorefによりJournal of Applied Physics, Vol.45, N
o.12, 5466〜5468頁(1974)に記載されている。EP 05885
68は、このようなディスプレイの各種アドレス方法を開
示している。

【０００３】これらのＩＰＳディスプレイは、正または
負のどちらかの誘電異方性（△ε≠０）を有する液晶材
料を用いて動作させることができる。しかしながら、従
来公知の材料を使用すると、ＩＰＳディスプレイは比較
的高いしきい電圧および長い応答時間を有する。従っ
て、ＩＰＳディスプレイにおいて、比較的低いしきい電
圧および短い応答時間を達成するのに適する液晶材料を
明らかにするという課題が存在していた。類似の化合物
は、EP 0387032およびWO 91/03450に記載されている。
しかしながら、これらの明細書には、これら２種の物質
を使用することによってＩＰＳディスプレイのしきい電
圧および応答時間を改良することができることは記載さ
れていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ＩＰ
Ｓディスプレイにおいて、比較的低いしきい電圧および
短い応答時間を達成するのに適する液晶媒体を見出すこ
とにある。本発明のもう一つの課題は、このような液晶
媒体の生成に有用な液晶材料を見出すことにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】下記式Ｉで表わされる化
合物の少なくとも１種および下記式ＩＩで表わされる化
合物の少なくとも１種を含有する液晶材料を使用するこ
とによって解決された。

【０００６】

【化１７】

【０００７】各式中、Ｒ¹およびＲ^1'はそれぞれ相互に
独立して、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未
置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたは
ＣＦ₃を有するか、あるいは置換基として少なくとも１
個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在
する１個または２個以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独
立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、

【化１８】は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、

【０００８】Ａ¹、Ａ^1'、Ａ²およびＡ^2'はそれぞれ相互
に独立して、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基であり、さらにこの基中に存在する１個のＣＨ₂基
または隣接していない２個以上のＣＨ₂基は、−Ｏ−お
よび（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよ
く、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基
中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換
えられていてもよく、あるいは（ｃ）１，４−シクロヘ
キセニレン、１，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレ
ン、ピペリジン−１，４−ジイル、ナフタレン−２，６
−ジイル、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイルおよ
び１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−
ジイルからなる群からの基、であり、上記基（ａ）およ
び（ｂ）は置換基として１個または２個のフッ素原子を
有していてもよく、

【０００９】Ｚ¹、Ｚ^1'、Ｚ²およびＺ^2'はそれぞれ相互
に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ
−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、および基Ｚ¹またはＺ
^1'およびＺ²またはＺ^2'の一方はまた、−（ＣＨ₂）₄−
または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることができ、
ＸおよびＹはそれぞれ相互に独立して、ＦまたはＣｌで
あるか、あるいはフッ素化アルキル基、アルコキシ基ま
たはアルケニル基であり、そしてｌおよびｍはそれぞれ
相互に独立して、０、１または２である。

【００１０】好適態様は、下記のＩＰＳディスプレイで
ある：ａ）媒体が、下記式Ｉ１で表わされる化合物の少なくと
も１種および下記式ＩＩ１で表わされる化合物の少なく
とも１種を含有する：

【化１９】

【００１１】各式中、

【化２０】はそれぞれ相互に独立して、下記の基である：

【化２１】

【００１２】ｂ）媒体が下記式２で表わされる基を含有
する化合物の少なくとも１種を含有する：

【化２２】式中、Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである、

【００１３】特に媒体が下記式ＩＩＩで表わされる化合
物の少なくとも１種を含有する：

【化２３】

【００１４】式中、Ｌ¹およびＬ²は上記定義のとおりで
あり、Ｒ²は、Ｒ¹およびＲ^1'について定義されていると
おりであり、Ａ³およびＡ⁴はそれぞれ独立して、Ａ¹、
Ａ^1'、Ａ²およびＡ^2'について定義されているとおりで
あり、Ｚ³およびＺ⁴はそれぞれ独立して、Ｚ¹、Ｚ^1'、
Ｚ²およびＺ^2'について定義されているとおりであり、
そしてｎは０、１または２である；

【００１５】ｃ）媒体が≧７．５、好ましくは７．５〜
１４の誘電異方性△εを有する；ｄ）媒体が下記式ＩＶで表わされる化合物の少なくとも
１種を含有する：Ｒ³（Ａ⁵−Ｚ⁵）_O−Ａ⁶−Ｒ⁴ ＩＶ式中、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ相互に独立して、Ｒ¹お
よびＲ^1'について定義されているとおりであり、Ａ⁵お
よびＡ⁶はそれぞれ相互に独立して、Ａ¹、Ａ^1'、Ａ²お
よびＡ^2'について定義されているとおりであり、各Ｚ⁵
は相互に独立して、Ｚ¹、Ｚ^1'、Ｚ²およびＺ^2'について
定義されているとおりであり、そしてｏは、１、２また
は３である；

【００１６】ｅ）媒体が下記式Ｖで表わされる化合物の
少なくとも１種を含有する：

【化２４】

【００１７】式中Ｒ⁵は、Ｒ¹およびＲ^1'について定義さ
れているとおりであり、Ａ⁷およびＡ⁸はそれぞれ相互に
独立して、Ａ¹、Ａ^1'、Ａ²およびＡ^2'について定義され
ているとおりであり、Ｚ⁷およびＺ⁸はそれぞれ相互に独
立して、Ｚ¹、Ｚ^1'、Ｚ²およびＺ^2'について定義されて
いるとおりであり、そしてＱは、下記式で表わされるポ
リフルオロアルキレン基であり： −（Ｏ）_q−（ＣＨ₂）_r−（ＣＦ₂）_s− （式中、ｑは０または１であり、ｒは０または１〜６の
整数であり、そしてｓは０〜６の整数である）、Ｚは、
Ｈ、ＦまたはＣＬであり、そしてｐは、０、１または２
である。

【００１８】式Ｉおよび式ＩＩで表わされる化合物にお
いて、ＸおよびＹは好ましくは、Ｆ、ＯＣＦ₃、ＯＣ
Ｆ₂、ＣＦ₃、ＯＣＨＦＣＦ₃、ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃、Ｏ
Ｃ₂Ｆ₅、ＯＣ₃Ｆ₇、ＯＣＨ＝ＣＦ₂、ＯＣＦ＝ＣＦ₂、Ｏ
ＣＦ＝ＣＨＦであり、特にＦ、ＯＣＦ₃またはＯＣＦ₂で
ある。好ましいものとしては、その画素がアクティブマ
トリックスによってアドレスされるＩＰＳディスプレイ
が挙げられる。本発明はさらにまた、下記の成分からな
る正の誘電異方性を有する液晶媒体に関する：

【００１９】−２５〜６０重量％、好ましくは３０〜５
０重量％の式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、 −２５〜６０重量％、好ましくは３５〜５０重量％の式
ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、 −０〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、および −０〜３０重量％、好ましくは０〜２０重量％の式ＩＶ
で表わされる化合物、および −５〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％の式Ｖで
表わされる化合物。

【００２０】本発明の新規液晶媒体は好ましくは、下記
の成分を含有する： −下記式Ｉ１ａまたは式ＩＩ１ａで表わされる化合物の
少なくとも１種：

【化２５】

【００２１】−下記式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＩＩ
ｃおよび式ＩＩＩｄから選択される化合物の少なくとも
１種：

【化２６】

【００２２】−所望により、下記式ＩＶａ、式ＩＶｂお
よび式ＩＶｃから選択される化合物：

【化２７】

【００２３】および −下記式Ｖａで表わされる化合物の少なくとも１種：

【化２８】（各式中、

【化２９】はそれぞれ相互に独立して、下記の基を表わし：

【化３０】

【００２４】そしてＲ¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ上記定義のとおりである。式Ｖ
ａで表わされる化合物において、Ｘ^*は好ましくは、Ｆ
であり、さらにまたフッ素化アルキル、アルコキシまた
はアルケニル基も好ましい。本発明による新規液晶媒体
は一般に、＜０．１２、好ましくは０．０７〜０．１、
特に０．０７〜０．０９の複屈折（△ｎ）を有する。こ
の新規材料の流動粘度（２０℃における）は一般に、３
０ｍｍ²／秒よりも小さい。この新規材料の抵抗値は一
般に、２０℃において５×１０¹⁰〜５×１０¹³Ω・ｃ
ｍ、特に好ましくは５×１０¹¹〜５×１０¹³Ω・ｃｍ、
さらに特に好ましくは５×１０¹¹〜７×１０¹²Ω・ｃｍ
である。

【００２５】本発明にかかわる式Ｉおよび式ＩＩで表わ
される化合物は、慣用の液晶材料、特に式ＩＩＩ、式Ｉ
Ｖおよび（または）式Ｖで表わされる化合物の１種また
は２種以上と混合すると、比較的小割合でも、しきい電
圧における格別の減少および迅速な応答時間をもたらす
ことが見出され、同時に低いスメクティック−ネマティ
ック転移温度を有する広いネマティック相をもたらすこ
とが見出された。式Ｉ〜Ｖで表わされる化合物は無色で
あり、安定であり、かつまた相互におよび他の液晶材料
と容易に混和する。「アルキル」の用語は、炭素原子１
〜７個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルキル基を包
含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを包含する。炭
素原子２〜５個を有する基は一般に好適である。

【００２６】「アルケニル」の用語は、炭素原子２〜７
個を有する直鎖状および分枝鎖状のアルケニル基、特に
直鎖状基を包含する。特定のアルケニル基には、Ｃ₂〜
Ｃ₇−１Ｅ−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニ
ル、Ｃ₅〜Ｃ₇−４−アルケニル、Ｃ₆〜Ｃ₇−５−アルケ
ニルおよびＣ₇−６−アルケニル、特にＣ₂〜Ｃ₇−１Ｅ
−アルケニル、Ｃ₄〜Ｃ₇−３Ｅ−アルケニルおよびＣ₅
〜Ｃ₇−４−アルケニルがある。好適アルケニルの例に
は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、１Ｅ−ブテニル、１Ｅ
−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニル、１Ｅ−ヘプテニル、
３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニル、３Ｅ−ヘキセニル、
３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテニル、４Ｚ−ヘキセニ
ル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘプテニル、５−ヘキセ
ニル、６−ヘプテニルなどがある。５個までの炭素原子
を有する基は一般に好適である。

【００２７】「フルオロアルキル」の用語は好ましく
は、末端にフッ素原子を有する直鎖状基、すなわちフル
オロメチル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピ
ル、４−フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−
フルオロヘキシルおよび７−フルオロヘプチルを包含す
る。しかしながら、別の位置のフッ素原子も除外されな
い。「オキサアルキル」の用語は好ましくは、式Ｃ_nＨ
_2n+1−Ｏ−（ＣＨ₂）_mで表わされる直鎖状基（式中、ｎ
およびｍはそれぞれ相互に独立して、１〜６である）を
包含する。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好まし
くは１〜６である。

【００２８】Ｒ^1'およびＲ¹〜Ｒ⁵の意味を適当に選択す
ることによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性
曲線の急峻度などを所望に応じて改変することができ
る。例えば、１Ｅ−アルケニル基、３Ｅ−アルケニル
基、２Ｅ−アルケニルオキシ基などは一般に、アルキル
基およびアルコキシ基に比較して、短いアドレス時間、
改良されたネマティック相形成傾向および弾性定数ｋ₃₃
（曲がり）とｋ₁₁（広がり）との大きい比をもたらす。
４−アルケニル基、３−アルケニル基などの基は一般
に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、低いし
きい電圧および小さいｋ₃₃／ｋ₁₁値をもたらす。

【００２９】Ｚ¹、Ｚ^1'、Ｚ²およびＺ^2'中に存在する−
ＣＨ₂ＣＨ₂−基は一般に、単純共有結合に比較して、大
きいｋ₃₃／ｋ₁₁値をもたらす。ｋ₃₃／ｋ₁₁値が大きいほ
ど、例えば９０゜のねじれ角（中間調を得るため）を有
するＴＮセルにおいて、より平坦な透過特性曲線をもた
らし、かつまたＳＴＮ、ＳＢＥおよびＯＭＩセル（この
セルはより大きいマルチプレキシング能力を有する）に
おいて、より急峻な透過特性曲線をもたらし、その逆も
また同様である。式Ｉで表わされる化合物と式ＩＩで表
わされる化合物＋式ＩＩＩで表わされる化合物＋式ＩＶ
で表わされる化合物および（または）式Ｖで表わされる
化合物との最適混合比は、所望の性質、式Ｉ、式ＩＩお
よび（または）式ＩＩＩ〜Ｖで表わされる成分の選択お
よび存在する任意の成分の選択に実質的に依存する。前
記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定するこ
とができる。

【００３０】本発明による新規混合物中の式Ｉ〜Ｖで表
わされる化合物の総量に制限はない。従って、これらの
混合物は、１種または２種以上の追加の成分を含有する
ことができ、これにより種々の性質を最適にすることが
できる。しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧
に対して見出される効果は一般に、式Ｉおよび式ＩＩで
表わされる化合物の総濃度が高いほど大きくなる。特に
好適な態様において、本発明の新規媒体は、式Ｉおよび
式ＩＩにおいて、Ｘ＝ＯＣＦ₂であり、そしてＹ＝ＯＣ
Ｆ₃である化合物を含有する。

【００３１】本発明の新規液晶媒体は好ましくは、式
Ｉ、式ＩＩおよび式ＩＩＩおよび所望により式ＩＶおよ
び（または）式Ｖで表わされる化合物の１種または２種
以上以外の追加の成分として、２〜４０種、特に４〜３
０種の成分を含有する。これらの媒体は非常に特に好ま
しくは、本発明による新規化合物の１種または２種以上
に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追加
の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティック
相形成性（単変性または等方性）物質、特にアゾキシベ
ンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニ
ル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シ
クロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシル
エステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボ
ン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シ
クロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエス
テル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、

【００３２】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビス−シクロヘキシル−ビフェニル化合物、
フェニル−またはシクロヘキシルピリミジン化合物、フ
ェニル−またはシクロヘキシルピリジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、フェニル
−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、
１，２−ジフェニル−エタン化合物、１，２−ジシクロ
ヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキ
シル−エタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘ
キシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル
−２−シクロヘキシル−フェニルエタン化合物、ハロゲ
ン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸
化合物の群からの物質から選択される。これらの化合物
中に存在する１，４−フェニレン基はフッ素化されてい
てもよい。

【００３３】新規媒体の追加の成分として適する最も重
要な化合物は、下記式１、２、３、４および５で表わす
ことができる特徴を有する：Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３Ｒ´−Ｌ−ＣＨ₂ＣＨ₂−Ｅ−Ｒ´´ ４Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５

【００３４】式１、２、３、４および５において、Ｌお
よびＥは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは非置換の、
またはフッ素置換されている１，４−フェニレンであ
り、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミ
ジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイル
であり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジイル
であり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シクロヘ
キシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルである。

【００３５】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の
新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。

【００３６】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物の狭い付属群において、Ｒ´およびＲ´´はそれぞ
れ相互に独立して、８個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループＡと称し、これらの化合物
を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで表わす。
これらの化合物の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は
相互に相違しており、これらの基の一方は通常、アルキ
ル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキル
である。

【００３７】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群はグループＢとして知られ
ており、これらの化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、−
Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）_iＣＨ_3-(k+l)Ｆ_kＣｌ_lで
ある（ここで、ｉは０または１であり、そしてｋ＋ｌは
１、２または３である）；Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
す。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わさ
れる化合物の中で、Ｒ´´が、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣ
Ｓ、−ＣＦ₃、−ＯＣＨＦ₂または−ＯＣＦ₃である化合
物は特に好ましい化合物として挙げられる。

【００３８】付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式１、２、３、４および
５で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群に
おいて、Ｒ´´は、−ＣＮである；この付属群は以下で
グループＣとして知られており、この付属群の化合物を
対応して、付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで
表わす。この付属式１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃ
で表わされる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａ
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニル
である。

【００３９】グループＡ、ＢおよびＣの好適化合物に加
えて、提案されている他の種々の置換基を有する式１、
２、３、４および５で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしく
はその類似方法により得ることができる。本発明の新規
な媒体は好ましくは、式Ｉで表わされる化合物に加え
て、グループＡおよび（または）グループＢおよび（ま
たは）グループＣから選択される化合物の１種または２
種以上を含有する。本発明の新規媒体中に存在するこれ
らのグループからの化合物の重量割合は好ましくは、下
記のとおりである：グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％、グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％、グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。

【００４０】本発明による特定の媒体中に存在するグル
ープＡおよび（または）グループＢおよび（または）グ
ループＣの成分の重量割合の合計は好ましくは、５％〜
９０％、特に１０％〜９０％である。本発明の新規媒体
は好ましくは、本発明による化合物を１〜４０％、特に
好ましくは５〜３０％の割合で含有する。さらに好まし
い媒体は、本発明による新規化合物を４０％よりも多い
割合で、特に４５〜９０％の割合で含有する。この媒体
は好ましくは、３種、４種または５種の本発明による新
規化合物を含有する。本発明の新規ＩＰＳディスプレイ
の構造は、例えばWO 91/10936またはEP 0588568に記載
されているような、この種のディスプレイに慣用の構造
に相当する。ここで、慣用の構造の用語は、広く解釈さ
れるべきであり、誘導型および改変型のＩＰＳディスプ
レイの全部、特に例えばポリ−Ｓｉ、ＴＦＴまたはＭＩ
Ｍに基づくマトリックスディスプレイ素子を包含する。

【００４１】しかしながら、本発明による新規ディスプ
レイと慣用のディスプレイとの基本的相違点は、その液
晶層の液晶パラメーターの選択にある。本発明に従い使
用することができる液晶混合物は、それ自体慣用の方法
により製造することができる。一般に、少ない方の量で
使用する成分の所望量を、有利には高められた温度で、
主要成分を構成する成分中に溶解する。有機溶剤、例え
ばアセトン、クロロホルムまたはメタノール中の成分の
溶液を混合し、次いで充分に混合した後に、例えば蒸留
によって溶剤を再び分離することもできる。本発明によ
る誘電体はまた、当業者に公知であり、刊行物に記載さ
れている追加の添加剤を含有することもできる。例え
ば、０〜１５％の多色性染料またはキラルドーピング剤
を添加することができる。

【００４２】Ｃは結晶相を表わし、Ｓはスメクティック
相を表わし、Ｓ_BはスメクティックＢ相を表わし、Ｎは
ネマティック相を表わしそしてＩは等方性相を表わす。
Ｖ₁₀は１０％透過にかかわる電圧を表わす（基板表面に
対して垂直の視覚角度）。ｔ_onは、Ｖ₁₀値の２．５倍に
相当する動作電圧におけるスィッチ−オン時間をそして
ｔ_offはスィッチ−オフ時間を表わす。△ｎは光学異方
性を表わしそしてｎ_Oは複屈折率を表わす（それぞれ５
８９ｎｍにおいて）。△εは誘電異方性（△ε＝ε‖−
ε 、この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行
の誘電定数を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して
垂直の誘電定数を表わす）を表わす。電気光学データ
は、別段の記載がないかぎり、２０℃おいてＩＰＳセル
で測定した。光学データは、別段の記載がないかぎり、
２０℃で測定した。０゜のねじれ角および０゜のチルト
角を有するプラナーの試験セルを使用した。

【００４３】本特許出願書および下記の例において、液
晶化合物の構造は頭文字で示されており、その化学式へ
の変換は下記表ＡおよびＢに従い得られる。基Ｃ_nＨ
_2n+1は全部、ｎ個の炭素原子を有する直鎖状アルキル基
である。表Ｂのコードは自明である。表Ａにおいて、基
本構造に関わる頭文字のみが示されている。各場合に、
この基本構造に関わる頭文字の後に、ハイフンで分離し
て、置換基Ｒ¹ 、Ｒ²、Ｌ¹およびＬ²に関するコードが
示されている：

【００４４】

【表１】

【００４５】表Ａ：

【化３１】

【００４６】表Ｂ：

【化３２】

【００４７】

【実施例】

例１この例のＩＰＳディスプレイは、透明点：８４℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０７９２ｎ_O ：１．４６３６ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：７．６ ε⊥ ：４．０粘度（２０℃）：２４ｍｍ²／秒を有し、かつまた

【００４８】

【表２】からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。Ｖ_O：１．２１Ｖｃａｐ。

【００４９】例２この例のＩＰＳディスプレイは、透明点：７７℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０８３７ｎ_O ：１．４６６６ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：１０．４ ε⊥ ：４．７を有し、かつまた

【００５０】

【表３】からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。Ｖ_O ：１．０３Ｖｃａｐ。

【００５１】例３この例のＩＰＳディスプレイは、透明点：７４℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０８９５ｎ_O ：１．４６８７ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：１２．９ ε⊥ ：５．３粘度（２０℃）：２７ｍｍ²／秒を有し、かつまた

【００５２】

【表４】からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。Ｖ_O ：０．８９Ｖｃａｐ。

【００５３】例４この例のＩＰＳディスプレイは、透明点：７８℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０８２５ｎ_O ：１．４６８３ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：＋１０．２ ε⊥ ：４．３を有し、かつまた

【００５４】

【表５】からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。Ｖ_O ：１．０４Ｖｃａｐ。

【００５５】例５この例のＩＰＳディスプレイは、透明点：７５℃ △ｎ［５８９ｎｍ、２０℃］：＋０．０７８９ｎ_O ：１．４６６６ △ε［１ｋＨｚ、２０℃］：＋９．７ ε⊥ ：４．８を有し、かつまた

【００５６】

【表６】からなるネマティック混合物を含有し、大きいコントラ
ストおよび短い応答時間を有する。Ｖ_O ：１．１０Ｖｃａｐ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 ＦｒａｎｋｆｕｒｔｅｒＳｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，ＦｅｄｅｒａｌＲｅｐｕｂｌｉｃｏｆＧｅｒｍａｎｙ (72)発明者カズアキ・タルミドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者ブリギッテ・シューラードイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250 (72)発明者アイケ・ポーチュドイツ連邦共和国デー−64293 ダルムシュタットフランクフルターシュトラーセ 250

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】液晶を再配向させるための再配向層を有
し、その電場が液晶層に対して平行の有効構成要素を有
しており、かつまた正の誘電異方性を有する液晶媒体を
含有する電気光学液晶ディスプレイであって、この液晶
媒体が下記式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種お
よび下記式ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種を
含有することを特徴とする電気光学液晶ディスプレイ：【化１】各式中、Ｒ¹およびＲ^1'はそれぞれ相互に独立して、Ｈである
か、または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基また
はアルケニル基であり、この基は未置換であるか、ある
いは置換基として１個のＣＮまたはＣＦ₃を有するか、
あるいは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有し
ており、さらにこれらの基中に存在する１個または２個
以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相
互に直接に結合しないものとして、【化２】は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ¹、Ａ^1'、Ａ²およびＡ^2'はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
さらにこの基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接し
ていない２個以上のＣＨ₂基は、 −Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられてい
てもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていてもよく、あるいは（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個ま
たは２個のフッ素原子を有していてもよく、Ｚ¹、Ｚ^1'、Ｚ²およびＺ^2'はそれぞれ相互に独立して、
−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂
−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−また
は単結合であり、および基Ｚ¹またはＺ^1'およびＺ²また
はＺ^2'の一方はまた、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることができ、ＸおよびＹはそれぞれ相互に独立して、ＦまたはＣｌで
あり、あるいはフッ素化アルキル基、アルコキシ基また
はアルケニル基であり、そしてｌおよびｍはそれぞれ相
互に独立して、０、１または２である。
【請求項２】液晶媒体が式２：【化３】式中、Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ相互に独立して、Ｈまた
はＦである、で表わされる基を含有する化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする、請求項１に記載
の液晶ディスプレイ。
【請求項３】液晶媒体が式ＩＩＩ：【化４】式中、Ｌ¹およびＬ²はそれぞれ相互に独立して、ＨまたはＦで
あり、Ｒ²は、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を有す
るアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未置
換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまたはＣ
Ｆ₃を有するか、あるいは置換基として少なくとも１個
のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存在す
る１個または２個以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立
して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとして、【化５】は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ³およびＡ⁴はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
さらにこの基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接し
ていない２個以上のＣＨ₂基は、−Ｏ−および（また
は）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていてもよく、あるいは（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個ま
たは２個のフッ素原子を有していてもよく、Ｚ³およびＺ⁴はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ
₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合で
あり、あるいはまた基Ｚ³またはＺ⁴の一方は、−（ＣＨ
₂）₄−または−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることが
でき、そしてｎは、０、１または２である、で表わされ
る化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る、請求項１および２のいずれか１項に記載の液晶ディ
スプレイ。
【請求項４】液晶媒体が、≧７．５の誘電異方性△εを
有することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項
に記載の液晶ディスプレイ。
【請求項５】液晶媒体が下記式ＩＶで表わされる化合物
をさらに含有することを特徴とする、請求項１〜４のい
ずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：Ｒ³（Ａ⁵−Ｚ⁵）_O−Ａ⁶−Ｒ⁴ ＩＶ式中、Ｒ³およびＲ⁴はそれぞれ相互に独立して、Ｈであるか、
または炭素原子１〜１５個を有するアルキル基またはア
ルケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは
置換基として１個のＣＮまたはＣＦ₃を有するか、ある
いは置換基として少なくとも１個のハロゲンを有してお
り、さらにこれらの基中に存在する１個または２個以上
のＣＨ₂基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に
直接に結合しないものとして、【化６】は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ⁵およびＡ⁶はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
さらにこの基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接し
ていない２個以上のＣＨ₂基は、−Ｏ−および（また
は）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていてもよく、あるいは（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個ま
たは２個のフッ素原子を有していてもよく、Ｚ⁵は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂Ｏ−、−
ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−または単結合であり、そしてｏは、１、２または３
である。
【請求項６】液晶媒体が下記式Ｖで表わされる化合物の
少なくとも１種を含有することを特徴とする、請求項１
〜５のいずれか１項に記載の液晶ディスプレイ：【化７】式中Ｒ⁵は、Ｈであるか、または炭素原子１〜１５個を
有するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は
未置換であるか、あるいは置換基として１個のＣＮまた
はＣＦ₃を有するか、あるいは置換基として少なくとも
１個のハロゲンを有しており、さらにこれらの基中に存
在する１個または２個以上のＣＨ₂基はそれぞれ相互に
独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものとし
て、【化８】は−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ａ⁷およびＡ⁸はそれぞれ相互に独立して、（ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であり、
さらにこの基中に存在する１個のＣＨ₂基または隣接し
ていない２個以上のＣＨ₂基は、−Ｏ−および（また
は）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、（ｂ）１，４−フェニレン基であり、さらにこの基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていてもよく、あるいは（ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
（２．２．２）オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイルおよび１，２，３，４−テトラヒド
ロナフタレン−２，６−ジイルからなる群からの基、で
あり、上記基（ａ）および（ｂ）は置換基として１個ま
たは２個のフッ素原子を有していてもよく、Ｚ⁷およびＺ⁸は、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ
₂Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、あるいは基Ｚ⁷お
よびＺ⁸の一方はまた、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ＝
ＣＨ−ＣＨ₂ＣＨ₂−であることができ、Ｑは、下記式で表わされるポリフルオロアルキレン基で
あり： −（Ｏ）_q−（ＣＨ₂）_r−（ＣＦ₂）_s− （式中、ｑは０または１であり、ｒは０または０〜６の整数であり、そしてｓは０〜６の
整数である）、Ｚは、Ｈ、ＦまたはＣＬであり、そしてｐは、０、１ま
たは２である。
【請求項７】画素がアクティブマトリックスによりアド
レスされることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか
１項に記載のディスプレイ。
【請求項８】請求項１〜６に記載の化合物Ｉ、化合物Ｉ
Ｉおよび化合物ＩＩＩまたは化合物Ｉ、化合物ＩＩ、化
合物ＩＩＩ、化合物ＩＶおよび（または）化合物Ｖから
なることを特徴とする、正の誘電異方性を有する液晶媒
体。
【請求項９】下記組成からなることを特徴とする、請求
項８に記載の液晶媒体： −２５〜６０重量％、好ましくは３０〜５０重量％の式
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、 −２５〜６０重量％、好ましくは３５〜５０重量％の式
ＩＩで表わされる化合物の少なくとも１種、 −０〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％の式ＩＩ
Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種、 −０〜３０重量％、好ましくは０〜２０重量％の式ＩＶ
で表わされる化合物、および −５〜３０重量％、好ましくは５〜１５重量％の式Ｖで
表わされる化合物。
【請求項１０】−下記式Ｉ１ａまたは式ＩＩ１ａで表わ
される化合物の少なくとも１種：【化９】式中、【化１０】はそれぞれ相互に独立して、下記の基である：【化１１】 −下記式ＩＩＩａ、式ＩＩＩｂ、式ＩＩＩｃおよび式Ｉ
ＩＩｄから選択される化合物の少なくとも１種：【化１２】 −所望により、下記式ＩＶａ、式ＩＶｂおよび式ＩＶｃ
から選択される化合物：【化１３】 −および式Ｖａで表わされる化合物の少なくとも１種：【化１４】各式中、【化１５】はそれぞれ相互に独立して、【化１６】であり、Ｘ^*は、Ｆであるか、またはハロゲン化されているアル
キル、アルコキシまたはアルケニル基であり、そしてＲ
¹、Ｒ^1'、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｌ¹およびＬ²はそれぞ
れ、上記定義のとおりである、を含有することを特徴と
する、請求項８または９のいずれかに記載の液晶媒体。