JP4583752B2 - Cf2oにより架橋した、アキシアルに置換されたシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
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Description
X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、H、F、−CH3、−CH2F、−CHF2および/または−CF3であり、ただし、少なくとも1つの置換基X1、X2、X3および/またはX4は、Hではなく、
Z2は、単結合、−CH2−CH2−または−CF2−CF2−であり、
mは、0または1であり、
R1およびR2は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5または1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、該アルキルは、さらに、1つまたは2つの隣接していない−CH2−基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−E−および/または−C≡C−により置換されていることができ、および/または、前記アルキルは、さらに、1個または2個以上のH原子が、ハロゲンおよび/または−CNにより置換されていることができ、
Eは、CR4=CR5またはCHR4−CHR5であり、
A1、A2およびA3は、互いに独立して、
a)1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−により置換されていることもできる、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、
b)さらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていることもできる、1,4−フェニレン基、
c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
d)1,4−シクロヘキセニレン
であり、
ここで、基a)、b)およびd)は、CN、ClまたはFにより置換されていることができ、
k1およびk3は、互いに独立して、0、1または2である、
で表される化合物に関する。
CF2Oにより架橋した液晶化合物は、例えば、DE 195 31 165 A1およびEP 844 229 A1中に開示されている。これらの誘電異方性についての高い値および比較的低い粘度のために、このタイプの化合物は、有利には、TFT−LCDのための液晶媒体において用いることができる。
本発明の他の目的は、液晶媒体並びに光学的および電気光学的ディスプレイ素子を提供することに関する。
本発明の化合物を提供することにより、極めて一般的に顕著に、種々の用途的観点から、液晶混合物の製造に適する、液晶物質の範囲が拡大される。
本明細書中、基、置換基および指数Q、W1、W2、X1、X2、X3、X4、R1、R2、E、Z1、Z2、Z3、A1、A2、A3、k1、k3およびmは、他に特に述べない限りは、式Iについて示した意味を有する。基、置換基および/または指数が、1回よりも多く出現する場合には、これは、同一のまたは異なる意味を取り得る。
本発明の化合物の基および置換基の好ましい意味を、以下に示す。
置換基X1、X2、X3またはX4がHではない場合には、Fおよび/または−CF3の意味が好ましい。
本発明の第1の好ましい態様において、k1およびk3は、0の値を有し、従って、本発明の化合物は、式Iaを有する:
R1−Q−CF2O−A2−R2 Ia
R1−A1−Z1−Q−CF2O−A2−R2 Ib
第3の態様においては、k1=0およびk3=1であり、従って、本発明の化合物は、式Icを有する:
R1−Q−CF2O−A2−Z3−A3−R2 Ic
用語1,3−ジオキサン−2,5−ジイルは、2種の位置異性体
本明細書中、Lは、F、Clおよび/または−CNであり、iは、0、1、2、3または4、好ましくは0、1または2である。
基
R1および/またはR2は、好ましくは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、オキサアルキル、オキサアルケニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルキルオキシカルボニルである。
R1および/またはR2の他の好ましい意味は、アルコキシである。アルコキシ基は、直鎖状または分枝状であることができる。これは、好ましくは直鎖状であり、1、2、3、4、5、6、7または8個の炭素原子を有し、従って特に、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオクトキシ、さらにノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコキシである。
b)S−トリフルオロメチル(2,7−ジニトロジベンゾチオフェニウム)トリフレート(T. Umemoto, S. Ishihara, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2156-2164)、CH2Cl2。
c)1.フェノール誘導体、NEt3、−70℃;2.NEt3・3HF、−70℃;3.Br2、−70℃〜−20℃。(P. Kirsch, M. Bremer, A. Taugerbeck, T. Wallmichrath, Angew. Chem. 113, 2001, 1528-1532)
b)1.プロパンジチオール、CF3SO3H;2.ジエチルエーテル(P. Kirsch, M. Bremer, A. Taugerbeck, T. Wallmichrath, Angew. Chem. 113, 2001, 1528-1532)
c)1.フェノール誘導体HO−A2−(Z3−A3)k3−R2、NEt3、−70℃;2.NEt3・3HF、−70℃;3.Br2、−70℃〜−20℃。
b)H2SO4、CH2Cl2、フェノール;0℃。
c)H2、触媒Pd/CaCO3、THF。
d)2−トリメチルシリル−1,3−ジチアン、n−BuLi、THF;−70℃〜20℃。
e)1.CF3SO3H、CH2Cl2;−70℃(30分)、20℃(1時間)、−70℃;2.フェノール誘導体、NEt3;3.NEt3−3HF;4.Br2;−70℃〜−20℃。
b)1.CF3SO3H、CH2Cl2;−70℃(30分)、20℃(1時間)、−70℃;2.フェノール誘導体HO−A2−(Z3−A3)k3−R2、NEt3;3.NEt3−3HF;4.Br2;−70℃〜−20℃。
c)HCOOH、トルエン;20℃。
d)R1−(A1−Z1)k1−PPh3Br、KOtBu、THF;−10℃。
e)70%HF/ピリジン、CH2Cl2;0℃、18時間。
式Iで表されるエステルを、また、アルコールもしくはフェノール(もしくはこの反応性誘導体)を用いた対応するカルボン酸(もしくはこの反応性誘導体)のエステル化により、またはDCC法(DCC=ジシクロヘキシルカルボジイミド)により得ることができる。
対応するカルボン酸およびアルコールは、知られているか、または既知の方法と同様にして製造することができる。
前述のアルコールの好適な反応性誘導体は、特に、好ましくはアルカリ金属、例えばNaまたはKの対応する金属アルコキシドである。
アルキニル化合物のハロゲン化アリールとのカップリング反応を、A.O. King, E. Negishi, F.J. VillaniおよびA. SilveiraによりJ. Org. Chem. 43, 358 (1978)中に記載されている方法と同様にして実施することができる。
式Iで表されるトランを、また、対応するスチルベンの臭素化、続いて脱ハロゲン化水素により製造することができる。ここで、自体公知であるが、ここでは一層詳細に述べない、この反応の変法を用いることができる。
有機金属化合物を、例えば、対応するハロゲン化合物と有機リチウム化合物、好ましくはtert−ブチルリチウムもしくはリチウムナフタレニドとの間の金属−ハロゲン交換(例えばOrg. React. 6, 339-366 (1951)による)またはマグネシウム構成(turning)との反応により、製造する。
さらに、2つの芳香環の結合を、ヨウ化アリールとヨウ化銅との間の、しかし好ましくはアリール銅化合物とヨウ化アリールとの間のウルマン(Ullmann)反応(例えばSynthesis 1974, 9)または、アリールジアゾニウム塩と対応する芳香族化合物との間のゴンバーグ−バックマン(Gomberg-Bachmann)反応(例えばOrg. React. 2, 224 (1944))により実施することができる。
さらに、式Iで表される化合物を、式Iに適合するが、H原子の代わりに1つまたは2つ以上の還元可能な基および/またはC−C結合を含む化合物を還元することにより、製造することができる。
出発物質は、知られているか、または既知の化合物と同様にして製造することができる。
式1、2、3、4および5で表される化合物の一層小さい従属群において、R’およびR”は、各々、互いに独立して、8個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この一層小さい従属群を、以下で群Aと呼び、化合物を、従属式1a、2a、3a、4aおよび5aにより表す。これらの化合物のほとんどにおいて、R’およびR”は、互いに異なっており、これらの基の1つは、通常、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
従属式1b、2b、3b、4bおよび5bで表される化合物において、R’は、従属式1a〜5aで表される化合物について定義した通りであり、好ましくは、アルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
式A、BおよびCで表される好ましい化合物に加えて、提案された置換基の他の変種を有する式1、2、3、4および5で表される他の化合物はまた、一般的である。これらの物質のすべては、文献から知られている方法により、またはこれと同様にして得られる。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に30〜90%
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に10〜65%
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に5〜50%
であり、本発明のそれぞれの媒体中に存在する群Aおよび/またはBおよび/またはCの化合物の重量比率の合計は、好ましくは5%〜90%および特に10%〜90%である。
「慣用の精製操作(work-up)」は、所望により水を加え、混合物を、塩化メチレン、ジエチルエーテルまたはトルエンで抽出し、相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発させ、生成物を、減圧下での蒸留または結晶化および/またはクロマトグラフィーにより精製することを意味する。
DAST 三フッ化ジエチルアミノ硫黄
DMF ジメチルホルムアミド
KOtBu カリウム第三ブトキシド
n−BuLi n−ブチルリチウム
THF テトラヒドロフラン
1.化合物22の合成
Claims (5)
- 式I
R1−(−A1−Z1−)k1−Q−CF2O−A2−(−Z3−A3−)k3−R2 I
式中、
Qは、以下の従属式:
X1、X2、X3およびX4は、互いに独立して、H、F、−CH3、−CH2F、−CHF2および/または−CF3であり、ただし、少なくとも1つの置換基X1、X2、X3および/またはX4は、Hではなく、
A1およびA3は、互いに独立して、
a)1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−により置換されていることもできる、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、
b)さらに、1つまたは2つのCH基がNにより置換されていることもできる、1,4−フェニレン基、
c)1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイルおよび1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイルからなる群からの基、
d)1,4−シクロヘキセニレン
であり、
ここで、a)、b)およびd)における基は、置換基としてCN、ClまたはFを有することができ、
A2は、従属式
Z1およびZ3は、各々、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−O−、−CH2−O−、−CF2−O−、−O−CH2−、−O−CF2−、−C2H4−、−CH2−CF2−、−CF2−CH2−、−CF2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−または単結合であり、
R1およびR2は、互いに独立して、H、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5または1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、該アルキルは、さらに、1つまたは2つの隣接していない−CH2−基が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−E−および/または−C≡C−により置換されていることができ、および/または、前記アルキルは、さらに、1個または2個以上のH原子が、ハロゲンおよび/または−CNにより置換されていることができ、
Eは、CR4=CR5またはCHR4−CHR5であり、
R4およびR5は、各々、互いに独立して、H、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、F、Cl、CF3またはCNであり、
k1およびk3は、互いに独立して、0、1または2である、
で表される化合物。 - k1=0であり、k3=0または1であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 2種または3種以上の液晶成分を有する液晶組成物であって、請求項1または2に記載の式Iで表される少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、液晶組成物。
- 請求項3に記載の液晶組成物を含むことを特徴とする、光学ディスプレイ素子。
- 誘電体として、請求項3に記載の液晶組成物を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ素子。
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