JP5028413B2 - ピラン−ジオキサン誘導体類、および液晶媒体中におけるそれの使用 - Google Patents
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Description
R1、R2は、H、ハロゲン、CN、SCN、NCS、SF5、直鎖状または分岐状でキラルでもよい炭素数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基は無置換であるか、CNまたはCF3により1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されているかであり、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2O−または−CF2O−で置き換えられていてもよく、非対称な基は両方向で存在してもよく、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、同一か異なって、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
b)1,4−フェニレン、ただし、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はBr、Cl、F、CN、メチル、メトキシまたは1フッ素化または多フッ素化されたメチルまたはメトキシ基で置き換えられていてもよく、
c)基1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
からの基であり、
式中、水素原子はF、CN、SCN、SF5、CH2F、CHF2またはCF3、OCH2F、OCHF2またはOCF3で1置換または多置換されていてもよく、
1個以上の二重結合は、単結合で置き換えられていてもよく、
M、M1またはM2は、−O−、−S−、−CH2−、−CHY−または−CYY1−を表し、および
YおよびY1は、Cl、F、CN、OCF3またはCF3を表し、または
d)1,4−シクロヘキセニレンを表し、
Z1、Z2は、それぞれ互いに独立に、同一か異なって、単結合、−CH2O−、−CO−O−、−CF2O−、−CH2CH2CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、ただし、非対称な橋架けはどちらを向いていてもよく、および
n、mは、互いに独立に、0、1、2または3を表し、
ただし、m=0、n=1で、同時にb)中のようにA2がフェニレンを表すとの前提では、
Z2は、述べられた方向で、−CH2O−、−CO−O−、−CF2O−、−CH2CH2CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CF2H2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−または−CF=CF−を表す。
nが2に等しく、および
mが0または1に等しい
式Iの化合物が特に好ましい。
nが1、2または3を表し、および
Z2の少なくとも1つが、−CF2O−、−CO−O−、−CF=CF−、−CH2O−または−CF2CF2−を表す
式Iの化合物が好ましい。
L1、L2は、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはCF3を表し、
pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、
m+pは、0、1または2、好ましくは0または1を表し、および
X1は、H、ハロゲン、CN、SCN、NCS、SF5、直鎖状または分岐状の炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基はCNまたはCF3により1置換されているか、ハロゲンにより少なくとも1置換されており、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように、−O−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、即ち、例えば、OCF3または−CF=CF2でもよく、
および他のパラメータは式Iで上に定義される通りである。
R’−L−COO−E−R” 2
R’−L−OOC−E−R” 3
R’−L−CH2CH2−E−R” 4
R’−L−C≡C−E−R” 5
式1、2、3、4および5で、LおよびEは同一でも異なっていてもよく、それぞれ互いに独立に、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−Pyr−、−Dio−、−Py−、−G−Phe−および−G−Cyc−およびそれらの鏡像体よりなる群からの二価の基を表し、ただし、Pheは無置換またはフッ素置換された1,4−フェニレンを表し、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−シクロヘキセニレンを表し、Pyrはピリミジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイルを表し、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、Pyはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルを表し、Gは2−(トランス−1,4−シクロヘキシル)エチルを表す。
群A:0〜90%、好ましくは20〜90%、特に好ましくは30〜90%;
群B:0〜80%、好ましくは10〜80%、特に好ましくは10〜65%;
群C:0〜80%、好ましくは5〜80%、特に好ましくは5〜50%;
ただし、本発明のそれぞれの媒体中に存在する群A、Bおよび/またはCの化合物の重量による割合の和は、好ましくは、5〜90%、特に好ましくは、10〜90%である。
尚、以下に合成方法と、それにより得られる最終化合物を示すが、示された最終化合物の中で、本発明に包含されるものは、表1に示した例1の化合物である。
THF テトラヒドロフラン
MTBエーテル メチルtert−ブチルエーテル
LAH 水素化アルミニウムリチウム
p−TsOH p−トルエンスルホン酸
TLC 薄層クロマトグラフィー
DBN 1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
DMSO ジメチルスルホキシド
DMF ジメチルホルムアミド
BuLi n−ブチルリチウム
加えて、以下の略称を使用する。
<例1.a>
194.1g 含有量92.1%
23.0g 含有量64.8%
末端側鎖中に二重結合を有する例1.aに類似の化合物を、ホモアリルアルコールDを経由して調製でき、ホモアリルアルコールはJ.N.Zonjeeら、Tetrahedron 1989年、第45巻、第7553〜7567頁に記載されるように調製する。このためには、化合物Dを例1.aに類似して続いて5と反応させて臭化ピランを得て、そして、トルエン中でDBUと反応させ、引き続いて水素化(全ての保護基を除去した後、8から9への反応を参照)し、化合物Eを得る。
更なる合成において、NaOAc/PCCを使用するスワーン法またはペルヨージナンを使用するデス−マーチン法により、式F中の残っているOH官能基を酸化してアルデヒドとし、ウィッティッヒ反応により二重結合に転化する(H)。ウィッティッヒ塩によっては、二重結合の位置を変えたり(複数の反応工程を経て)、2置換とできる。複数の二重結合を導入することもできる。
60g(148mmol)のエノールエーテル14を300mlのトルエンに溶解し、9.8g(15mmol)のトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトおよび390mg(1.5mmol)のジカルボニルロジウム(I)アセチルアセトネートを加える。100barの合成用ガスおよび100℃でヒドロホルミル化を行う。溶液を引き続いて乾燥し、残渣をシリカゲルに通し、アルデヒド15のシス/トランス混合物を得る。
16.0g(100mmol)のマロン酸ジエチルおよび30g(100mmol)の二臭化物21を、350mlのエチルメチルケトン中の34.5g(250mmol)の炭酸カリウムの懸濁液に添加し、反応が完了するまで(TLC)、混合物を沸点で加熱する。個体を分離する。濾液を蒸発させ、残渣をシリカゲルで精製する。
ナフタレン誘導体38を、トリフルオロベンズアルデヒド37より出発し例5に類似して調製する。
Claims (10)
- 一般式Iで示される化合物。
B 1 は、
R1、R2は、H、ハロゲン、CN、SCN、NCS、SF5、直鎖状または分岐状でキラルでもよい炭素数1〜15のアルキル基を表し、該アルキル基は無置換であるか、CNまたはCF3により1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されているかであり、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH2O−または−CF2O−で置き換えられていてもよく、非対称な基は両方向で存在してもよく、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、同一か異なって、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、
b)1,4−フェニレン、ただし、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、1個以上のH原子はBr、Cl、F、CN、メチル、メトキシまたは1フッ素化または多フッ素化されたメチルまたはメトキシ基で置き換えられていてもよく、
c)基1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン、ピペリジン−1,4−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
式中、水素原子はF、CN、SCN、SF5、CH2F、CHF2またはCF3、OCH2F、OCHF2またはOCF3で1置換または多置換されていてもよく、
1個以上の二重結合は、単結合で置き換えられていてもよく、
M、M1またはM2は、−O−、−S−、−CH2−、−CHY−または−CYY1−を表し、および
YおよびY1は、Cl、F、CN、OCF3またはCF3を表し、または
d)1,4−シクロヘキセニレンを表し、
Z1、Z2は、それぞれ互いに独立に、同一か異なって、単結合、−CH2O−、−CO−O−、−CF2O−、−CH2CH2CF2O−、−CF2CF2−、−CH2CF2−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−または−C≡C−を表し、ただし、非対称な橋架けはどちらを向いていてもよく、および
n、mは、互いに独立に、0、1、2または3を表し、但し、n+mは2以上である。) - nは1、2または3を表し、および
基Z2の少なくとも1つは、−CF2O−、−CO−O−、−CF=CF−、−CH2O−または−CF2CF2−を表す
ことを特徴とする請求項1記載の化合物。 - 補助式IAで示される請求項1記載の化合物。
B 1 、R 1 、A 1 、A 2 およびZ 1 は、請求項1において、式Iについて定義した意味を表し、
mは、0、1または2を表し、
pは、0、1または2を表し、
m+pは、1または2を表し、
L1、L2は、互いに独立に、H、F、Cl、CNまたはCF3を表し、および
X1は、H、ハロゲン、CN、SCN、NCS、SF5、直鎖状または分岐状の炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基はCNまたはCF3により1置換されているか、ハロゲンにより少なくとも1置換されており、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、ヘテロ原子が互いに直接結合しないように、−O−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられていてもよい。) - R1は、直鎖状で炭素数1〜12のアルキルまたはアルコキシ基または直鎖状で炭素数2〜12のアルケニルまたはアルケニルオキシ基を表すことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- Z1およびZ2は、互いに独立に、−CF2O−、−CF2CF2−、−CF=CF−または単結合を表すことを特徴とする請求項1または2記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物の液晶媒体中の成分としての使用。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物の少なくとも1種類を含むことを特徴とする、少なくとも2種類の液晶成分を有する液晶媒体。
- 請求項8記載の液晶媒体を含有することを特徴とする液晶ディスプレイ素子。
- 請求項8記載の液晶媒体を誘電体として含有することを特徴とする電気光学的ディスプレイ素子。
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