JP2008545669A - 酸素を含む環を複数含むテトラヒドロピラン誘導体類、およびそれの調製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、少なくとも1個の更なる酸素を含む環を含むテトラヒドロピラン誘導体類の調製方法に関する。特に、2個のテトラヒドロピラン環を含むか、少なくとも1個のテトラヒドロピラン環および少なくとも1個のジオキサン環を含む化合物を調製する。ここでは、アルデヒドとの縮合および/または閉環反応が使用される。本調製方法により、少なくとも2個のO−複素環を含む新規のテトラヒドロピラン化合物を生成する。
【選択図】なし
Description
A1、A2、A3、A4、A5、A6は、互いに独立に、同一または異なって、回転されたものまたは鏡像のものでもよく、以下を表し、
Z3、Z4は、単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−を表し、
Z1、Z2、Z5、Z6は、単結合、1〜6個の炭素原子を有し無置換かFおよび/またはClで1置換または多置換されているアルキレン架橋、または−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2CF2O−または−CF2OCH2CH2−を表し、
n1は、0、1、2、3または4であり、
n2およびn3は、互いに独立に、0、1、2または3であり、
n4は、0、1または2であり、
W1は、−CH2−、−CF2−または−O−を表し、
R1は、H、1〜15個のC原子を有するアルキル基で、該基は無置換であるか、−CNにより1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基中の1個以上のCH2基は、鎖中のヘテロ原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
R2は、H、ハロゲン、CN、NCS、SF5、CF3、OCF3、NH2、1〜15個のC原子を有するアルキル基で、該基は無置換であるか、−CNにより1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基中の1個以上のCH2基は、鎖中のヘテロ原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよい。
d)2−置換3−ブテニルアルコール(ホモアリルアルコール)および下式のアルデヒドを反応させて下式のピラン誘導体類を得て、およびそして(還元的)脱離および/または水素化による1つ以上の工程を経て式Iの化合物に転化するか、
ただし、式中
X1は、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
R3およびR4は、アルコールのための保護基であり、および
MES、MES’は、メソゲン性、特にカラミティックメソゲン性または棒形状の基を表す。
d)式VIの2−置換3−ブテニルアルコール(ホモアリルアルコール)および式VIIのアルデヒドを反応させて式VIIIまたはIXのピラン誘導体を得て、そして(還元的)脱離および/または水素化を含む1つ以上の工程を経て式Iの化合物に転化するか、
e)式VIの2−置換3−ブテニルアルコール(ホモアリルアルコール)および式Xのアルデヒドを反応させて式XIまたはXIIの中間体を得て、そして、式Ieの化合物を中間体XIまたはXIIより、還元的脱離または還元し、ジオールを脱保護し、および式OHC−[Z5−A5]e−[Z6−A6]f−R2のアルデヒドと反応させて得る。
Mは、B、Al、In、Sn、Ti、Fe、Zn、Zr、AuまたはBiを表し、
X1は、Cl、BrまたはIを表し、
R5は、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、
nは、2、3または4の整数で、Mの形式上の酸化数に等しく選択される。
ただし、
X1は、H、F、CN、SF5、OCF3、CF3またはフッ素を含む電子吸引基を表し、
Qは、単結合、−CF2O−または−OCF2−を表し、
L1、L2、L3、L4は、それぞれ独立に、同一または異なって、HまたはFを表し、
a、m、nは、0または1に等しく、
B1、B2は、独立に、同一または異なって、少なくともB1またはB2はBに等しいように、Bまたは1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを表し、および
Z3は、単結合、−CH2CH2−または−CH=CH−を表す。
ただし、式中、
R1、A1、A4、A5、Z1、Z4、a、eは、式Iで定義される通りであり、
Z6は、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CF2−、−CH2CH2CF2O−を表し、
X1は、F、CN、SF5、NCS、OCF3、CF3を表し、
L1、L2は、H、ClまたはFを表し、および
pは、0または1を表す。
MTBエーテル メチルtert−ブチルエーテル
THF テトラヒドロフラン
DBN 1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン
DBU 1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン
例1に類似の方法で、2−プロピル−1,3−プロパンジオールおよび式(3)のピランアルデヒドより(4b)を得る。
例1に類似の方法で、−プロピル−1,3−プロパンジオールおよび対応するピランアルデヒドより(4c)を得る。
103g(81%、220mmol)のアルコールおよび21g(80mmol)のトリフェニルホスフィンを500mlの酢酸エチルに溶解し、500mgの酢酸ロジウム二量体を加える。ヒドロホルミル化を25barの合成ガスおよび100℃で行う。反応溶液を蒸発させ、シリカゲルを通す。
窒素下、24.5ml(320mmol)の塩化メタンスルホニルを0〜5℃で、500mlのジクロロメタン中の100g(240mmol)のラクトンおよび101ml(299mmol)のトリエチルアミンの溶液に加える。反応物を一晩、室温で攪拌する。反応物を水に加え、MTBエーテルで抽出する。有機相を飽和NaCl溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させる。残渣をシリカゲルに通す。
アルデヒド(12)を引き続き2−エチル−1,3−プロパンジオールと反応させて、ジオキサン(4c)を得る。このために、44.5g(110mmol)のアルデヒド(12)および12.0g(115mmol)のジオール2−エチル−1,3−プロパンジオールを250mlのトルエンに溶解し、400mgのp−トルエンスルホン酸一水和物を加え、アルデヒドの転化が完了するまで(TLC)、混合物を水分離器上で還流下により加熱する。冷却された反応物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で3回洗浄し、乾燥し、シリカゲル(トルエン/ヘプタン7:3;トルエン;トルエン/酢酸エチル95:5)を通す。生成物を含む画分を蒸発させ、残渣をエタノールより−20℃で再結晶する。
(13)の合成も、例5に類似してアルデヒド(12)より以下の式のジオールを使用して行う。
このために、1mlのトリフルオロ酢酸を使用して亜鉛を活性化したあと、分離可能なフラスコ中で1.0mol(30g)のパラホルムアルデヒドを220℃まで加熱して形成されるガス状ホルムアルデヒドを、400mlのアセトニトリル中の26gの亜鉛粉(0.4mol)、13.2g(0.06mol)のCoBr2および0.2mol(51.2g)の(38)の溶液中を通過させる。導入が終了すれば、混合物を室温で更に12時間攪拌する。そして、混合物を100mlの2NHClに投入し、有機相を分離し、水相をメチルtert−ブチルで2回抽出する。混合された有機相を蒸発させ、残る残渣をトルエン/酢酸エチル(7:3)でシリカゲルを通して濾過し、より極性の画分を蒸発させ、ホモアリルアルコール(34)を粗材料として理論の48%の収率(21.9g)で得る。
窒素下、THF中の187.2g(790mmol)のマロン酸エステル(40)の溶液を、1lのTHF中の45.5g(1.03mol)の水素化リチウムアルミニウムの懸濁液に沸点で加え、混合物を沸騰させながら1時間加熱する。冷却された反応物をTHF/水混合物(4:1)を使用して加水分解し、123mlの水中の炭酸ナトリウム十水和物の溶液を80℃で加える。230分後、形成された固体(41)を分離し、MTBエーテルで洗浄する。有機相を蒸発させ、特に精製することなく引き続く工程で使用する。
194.1g;含有量92.1%
23.0g;含有量64.8%
15.8g(78mmol)のジオール(47)を100mlのトルエンに27.4g(78mmol)のアルデヒド(49)と共に加え、500mgのp−トルエンスルホン酸一水和物を加え、混合物を水分離器上で沸騰するまで加熱する。反応物を引き続き、シリカゲルに通し、溶出液を蒸発させる。(50)の得られる残渣を、アセトニトリル、アセトンおよびヘプタンから結晶化して精製する。
Claims (9)
- 式Iのテトラヒドロピラン化合物類:
A1、A2、A3、A4、A5、A6は、互いに独立に、同一または異なって、回転されたものまたは鏡像のものでもよく、
ただし、A1、A2、A3、A4、A5、A6からの少なくとも1つの環は、CまたはBを表すことを条件とし、
ただし、
Z3、Z4は、単結合、−CH=CH−または−CH2CH2−を表し、
Z1、Z2、Z5、Z6は、単結合、1〜6個の炭素原子を有し無置換かFおよび/またはClで1置換または多置換されているアルキレン架橋、または−CH=CH−、−C≡C−、−CF=CF−、−CH=CF−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2CF2O−または−CF2OCH2CH2−を表し、
n1は、0、1、2、3または4であり、
n2およびn3は、互いに独立に、0、1、2または3であり、
n4は、0、1または2であり、
W1は、−CH2−、−CF2−または−O−を表し、
R1は、H、1〜15個のC原子を有するアルキル基で、該基は無置換であるか、−CNにより1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基中の1個以上のCH2基は、鎖中のヘテロ原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよく、
R2は、H、ハロゲン、CN、NCS、SF5、CF3、OCF3、NH2、1〜15個のC原子を有するアルキル基で、該基は無置換であるか、−CNにより1置換されているか、ハロゲンにより1置換または多置換されており、ただし加えて、これらの基中の1個以上のCH2基は、鎖中のヘテロ原子が互いに直接結合しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、−CO−O−または−O−CO−で置き換えられていてもよい。}
の調製方法であって
a)式IIのジオールおよび式IIIのアルデヒドを互いに縮合して式Iaのジオキサン化合物を得るか、
b)式IVの化合物をオレフィンメタセシスで環化して式Vの化合物を得て、および引き続き水素化して式Iの化合物を得るか、
c)式Qaのエニンエーテルを該エニンのオレフィン閉環メタセシスにより環化して式Qbの化合物を得て、および引き続き水素化により式Iの化合物に転化するか、
d)式VIの2−置換3−ブテニルアルコール(ホモアリルアルコール)および式VIIのアルデヒドを反応させて式VIIIまたはIXのピラン誘導体を得て、およびそして(還元的)脱離および/または水素化を含む1つ以上の工程を経て式Iの化合物に転化するか、
e)式IIIの2−置換3−ブテニルアルコール(ホモアリルアルコール)および式Xのアルデヒドを反応させて式XIまたはXIIの中間体を得て、そして式Ieの化合物を中間体XIまたはXIIより
i)還元的脱離または還元し、
ii)ジオールを脱保護し、および
iii)式OHC−[Z5−A5]e−[Z6−A6]f−R2のアルデヒドと反応させて調製すること、
X1は、塩素、臭素またはヨウ素を表し、
R3およびR4は、アルコールのための保護基であり、および
R1、R2、B、A1〜A6、a〜fおよびZ1〜Z6は、式Iで示される意味を有する。)
を特徴とする調製方法。 - A3および/またはA4の少なくとも一方は、BまたはCを表すことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 式VIIIの化合物を、VIIIから置換基X1を還元的に引き抜くことで式Iの化合物に転化することを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 式IXの化合物を、IXを水素化することで式Iの化合物に転化することを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 式VIの化合物を、一連のI、BrおよびClからの少なくとも1種類のハロゲン化物を含む少なくとも1種類の(ルイス)酸存在下で、式VIIまたはXのアルデヒドと反応させることを特徴とする請求項1または2記載の方法。
- 式M(X1)nまたはR5M(X1)n−1のルイス酸存在下で反応を行い、ただし
Mは、B、Al、In、Sn、Ti、Fe、Zn、Zr、AuまたはBiを表し、
X1は、Cl、BrまたはIを表し、
R5は、1〜10個の炭素原子を含む直鎖状または分岐状のアルキル基を表し、および
nは2、3または4の整数で、Mの形式的な酸化数と等しくなるよう選択される
ことを特徴とする請求項5記載の方法。
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