JP5299265B2 - Ｃｆ２ｏ結合基を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
本発明は表示素子用の材料として有用な新規液晶化合物、液晶組成物に関する。詳しくは液晶相の広い温度範囲、高い透明点を有し、大きな誘電率異方性、屈折率異方性、他の液晶化合物との良好な相溶性を持ち、加えて、液晶表示素子に使用した場合には幅広い温度範囲において使用可能で、低電圧駆動が可能であり、急峻な電気光学特性を得ることができる新規液晶化合物およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
液晶化合物（本願において、液晶化合物なる用語は、液晶相を有する化合物および液晶相を有さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。）を用いた表示素子は、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。
液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（opticallycompensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
これらの液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。液晶表示素子の特性を向上させるには、この液晶組成物が適切な物性を有するのが好ましい。液晶組成物の成分である液晶化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相−等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
（５）適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
（６）適切な大きさの光学異方性を有すること、
である。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相−等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、スメクチック相等）の下限温度、特にネマチック相の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
（５）適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
（６）適切な大きさの光学異方性を有すること、
である。
（１）のように化学的、物理的に安定な液晶化合物を含む組成物を表示素子に用いると、電圧保持率を高くすることができる。
また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。
また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶化合物を含む組成物ではネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。
液晶化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶化合物と混合して調製した組成物として用いることが一般的である。したがって、表示素子に用いる液晶化合物は、（４）のように、他の液晶化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。
近年は特に表示性能、例えばコントラスト、表示容量、応答時間特性等のより高い液晶表示素子が要求されている。さらに使用される液晶材料には駆動電圧の低いもの、すなわちしきい値電圧の低下を可能とする液晶化合物およびこれを含む低駆動電圧の液晶組成物が要求されている。
しきい値電圧（Ｖｔｈ）はよく知られているように、下式により示される（H.J.Deuling, et al.,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,27 (1975)81）。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε０Δε）１／２
上式において、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率である。該式から判るように、Ｖｔｈを低下させるには、Δε（誘電率異方性）の値を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫをコントロールすることは困難であるため、通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状である。このような事情から（５）のように適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、特に大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε０Δε）１／２
上式において、Ｋは弾性定数、ε０は真空の誘電率である。該式から判るように、Ｖｔｈを低下させるには、Δε（誘電率異方性）の値を大きくするかまたはＫを小さくするかの２通りの方法が考えられる。しかし、現在の技術では未だ実際にＫをコントロールすることは困難であるため、通常はΔεの大きな液晶材料を用いて要求に対処しているのが現状である。このような事情から（５）のように適切な大きさの誘電率異方性を有する液晶化合物、特に大きな誘電率異方性を有する液晶化合物の開発が盛んに行われている。
さらに、良好な液晶表示を行うためにはそれを構成する液晶表示素子のセルの厚みと使用される液晶材料のΔｎ（屈折率異方性）の値は一定であることが好ましい ( E.Jakeman, et al., Pyhs.Lett., 39A. 69 ( 1972 ) )。また、液晶表示素子の応答速度は用いられるセルの厚みの二乗に反比例する。その為、動画等の表示にも応用できる高速応答可能な液晶表示素子を製造するには、大きな屈折率異方性を有する液晶組成物を用いなくてはならない。したがって（６）のように適切な大きさの屈折率異方性を有する液晶化合物、特に大きな屈折率異方性を有する液晶化合物が要求されている。
これまでに、大きな誘電率異方性および屈折率異方性を有する液晶化合物が種々合成されており、そのうちのいくつかは実用的に用いられている。例えば、特許文献１〜６にはＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の化合物が示されている。しかし、これらの化合物は透明点が十分に高くない為、それを液晶組成物にしたとき表示素子として使用できる温度範囲が十分に広くない。
さらに、特許文献７〜１２には、テトラヒドロピラン環を含有した、ＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の化合物（化合物（Ｓ−１）〜（Ｓ−３））が示されている。これらの化合物も透明点が十分に高くない。また、特許文献１１にはテトラヒドロピラン環、およびジオキサン環を含有した化合物（化合物（Ｓ−４）〜（Ｓ−５））が示されている。しかし、これらの化合物は屈折率異方性が十分に大きくない。
本発明の第一の目的は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、高い透明点、他の化合物との良好な相溶性、大きな誘電率異方性および大きな屈折率異方性を有する液晶化合物であり、特に高い透明点および大きな屈折率異方性を有する液晶化合物を提供することである。第二の目的は、この化合物を含有し、液晶相の広い温度範囲、小さな粘度、大きな屈折率異方性、および低いしきい値電圧を有する液晶組成物であり、特にネマチック相の広い温度範囲を有する液晶組成物を提供することである。第三の目的は、この組成物を含有し、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する液晶表示素子を提供することである。
本発明は、以下のような液晶化合物、液晶組成物、および液晶組成物を含有する液晶表示素子等を提供する。また、以下に、式（１）で表わされる化合物における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
［１］ 式（１）で表される化合物。
式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。
式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。
[２] 式（１）において、Ｒ１が炭素数１〜２０のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数１〜１９のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、または炭素数１〜１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ、炭素数１〜９のチオアルキル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である項［１］に記載の化合物。
［３］ 式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である項［１］または［２］に記載の化合物。
［３］ 式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である項［１］または［２］に記載の化合物。
［４］ 式（１−１）〜（１−４）のいずれか一つで表される項［１］に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、それぞれの式において環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、それぞれの式において環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
［５］ 式（１−５）〜（１−８）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。
［６］ 式（１−９）〜（１−１９）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。
［７］ 式（１−２０）〜（１−４１）のいずれか１つで表される項［１］に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素である。
［８］ 項［１］〜［７］のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする、２成分以上からなる液晶組成物。
［９］ 一般式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ２はフッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
これらの式において、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ２はフッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。
［１０］ 一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ９は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ｒ＋ｓ＝０、１または２である。
これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ９は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ｒ＋ｓ＝０、１または２である。
［１１］ 一般式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
これらの式において中、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
これらの式において中、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。
［１２］ 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、項［８］に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。
［１３］ 項［１０］記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
［１４］ 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［９］に記載の液晶組成物。
［１５］ 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１０］に記載の液晶組成物。
［１６］ 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１１］に記載の液晶組成物。
［１７］ 少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、項［８］〜［１６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１８］ 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む項［８］〜［１７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１９］ 項［８］〜［１８］のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。ネマチック相の上限温度はネマチック相−等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。ネマチック相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（１）から式（１３）において、六角形で囲んだＢ、Ｄ、Ｅなどの記号はそれぞれ環Ｂ、環Ｄ、環Ｅなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ１、Ｙ１、Ｂなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ〜Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、任意の−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキルには、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。
本発明の化合物は、化合物に必要な一般的物性、熱、光などに対する安定性、液晶相の広い温度範囲、他の化合物との良好な相溶性、大きな誘電率異方性および屈折率異方性を有する。本発明の液晶組成物は、これらの化合物の少なくとも一つを含有し、そしてネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな屈折率異方性および低いしきい値電圧を有する。本発明の液晶表示素子は、この組成物を含有し、そして使用できる広い温度範囲、短い応答時間、小さな消費電力、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。
１−１ 本発明の化合物
本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。
式（１）においてＲ１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよい。例えば、ＣＨ３（ＣＨ２）３−において任意の−ＣＨ２−を−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えた基の例は、ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｏ−、ＣＨ３−Ｏ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−、ＣＨ３（ＣＨ２）２Ｓ−、ＣＨ３−Ｓ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−Ｓ−ＣＨ２−Ｓ−、ＣＨ２＝ＣＨ−（ＣＨ２）３−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２Ｏ−などである。
本発明の第１の態様は、式（１）で表される化合物に関する。
このようなＲ１の例は、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、チオアルキル、チオアルキルアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等である。これらの基において分岐よりも直鎖の方が好ましい。Ｒ１が分岐の基であっても光学活性であるときは好ましい。アルケニルにおける−ＣＨ＝ＣＨ−の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
アルキルとしては、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルキルの具体的な例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、および−Ｃ１５Ｈ３１である。
アルコキシとしては、直鎖でも分岐鎖でもよく、アルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣ６Ｈ１３および−ＯＣ７Ｈ１５、−ＯＣ８Ｈ１７、−ＯＣ９Ｈ１９、−ＯＣ１０Ｈ２１、−ＯＣ１１Ｈ２３、−ＯＣ１２Ｈ２５、−ＯＣ１３Ｈ２７、および−ＯＣ１４Ｈ２９である。
アルコキシアルキルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルコキシアルキルの具体的な例は、−ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）２−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＯＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＯＣ３Ｈ７、−（ＣＨ２）３−ＯＣＨ３、−（ＣＨ２）４−ＯＣＨ３、および−（ＣＨ２）５−ＯＣＨ３である。
アルケニルとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
アルケニルオキシとしては、直鎖でも分枝鎖でもよく、アルケニルオキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
Ｒ１は、炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルが好ましい。またＲ１の最も好ましい例は、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１−Ｃ１１Ｈ２３、−Ｃ１２Ｈ２５、−Ｃ１３Ｈ２７、−Ｃ１４Ｈ２９、−Ｃ１５Ｈ３１、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２である。
式（１）において環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン（１４−１）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１４−２）、１，４−フェニレン（１４−３）、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンである。任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンの例は、下記の式（１４−４）〜（１４−２０）である。好ましい例は、式（１４−４）〜（１４−９）で表される基である。
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６の好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン（１４−１）、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル（１４−２）、１，４−フェニレン（１４−３）、２−フルオロ−１，４−フェニレン（１４−４）（１４−５）、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−６）、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−８）、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン（１４−７）（１４−９）である。
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６の最も好ましい例は、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、および２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
式（１）においてＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−である。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６の好ましい例は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−である。これらの結合において、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、および−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−のような結合基の二重結合に関する立体配置はシスよりもトランスが好ましい。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６は、単結合である。
式（１）においてＬ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンである。また、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3およびＬ4は独立して水素またはフッ素であることが好ましい。
式（１）においてＸ１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよい。
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルキルの具体的な例は、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、および−（ＣＦ２）５−Ｆである。
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルコキシの具体的な例は、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、および−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆである。
任意の水素がハロゲンにより置き換えられたアルケニルの具体的な例は、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
Ｘ１の具体的な例は、水素、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９、−Ｃ５Ｈ１１、−Ｃ６Ｈ１３、−Ｃ７Ｈ１５、−Ｃ８Ｈ１７、−Ｃ９Ｈ１９、−Ｃ１０Ｈ２１、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ３、−ＯＣ２Ｈ５、−ＯＣ３Ｈ７、−ＯＣ４Ｈ９、−ＯＣ５Ｈ１１、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、−（ＣＨ２）３−ＣＨ＝ＣＨ２、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
好ましいＸ１の例は、フッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２および−ＯＣＨ２Ｆである。最も好ましいＸ１の例は、フッ素、および−ＯＣＦ３である。
式（１）においてｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは独立して０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの好ましい組み合わせは、（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）、（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）、および（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である。
１−２ 本発明の化合物の性質およびその調整方法
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。化合物（１）はＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、５環化合物であり液晶相の温度範囲が広く透明点が高い。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。また、この化合物は屈折率異方性が大きい。よって高速応答可能な液晶表示素子を製造するのに適している。さらにこの化合物は誘電率異方性が大きい為、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
本発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。化合物（１）はＣＦ２Ｏ結合基を有する５環の液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、５環化合物であり液晶相の温度範囲が広く透明点が高い。したがって組成物においてネマチック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。また、この化合物は屈折率異方性が大きい。よって高速応答可能な液晶表示素子を製造するのに適している。さらにこの化合物は誘電率異方性が大きい為、組成物のしきい値電圧を下げるための成分として有用である。
化合物（１）のｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせと、環Ａ１〜Ａ６の種類、左末端基Ｒ１、一番右側のベンゼン環上の基およびその置換位置（Ｌ１、Ｌ２およびＸ１）、あるいは結合基Ｚ１〜Ｚ６を適切に選択することによって、透明点、屈折率異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせ、環Ａ１〜Ａ６、左末端基Ｒ１、右末端基Ｘ１、結合基Ｚ１〜Ｚ６、Ｌ１およびＬ２の種類が、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑの組み合わせが（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは液晶相の温度範囲が広く、透明点が高い。（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは他の化合物との相溶性が高く、誘電率異方性が大きい。（ｌ＝ｏ＝ｐ＝１，ｍ＝ｎ＝ｑ＝０）であるときは誘電率異方性が大きい。
環Ａ１〜Ａ６が全て１，４−フェニレンであり（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは化学的に極めて安定であり、屈折率異方性が特に大きい。環Ａ１〜Ａ６が全て１，４−フェニレンであり（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは、他の化合物との相溶性が高く誘電率異方性が特に大きい。環Ａ１が１，４−シクロヘキシレンで、環Ａ２、環Ａ３が１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは透明点が高く、屈折率異方性が大きく、他の化合物との相溶性が高い。環Ａ１が１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで、環Ａ２、環Ａ３が１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは透明点が高く、誘電率異方性が大きい。環Ａ１が１，３−ジオキサン−２，５−ジイルで、環Ａ２、環Ａ４が１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり（ｌ＝ｍ＝ｏ＝１，ｎ＝ｐ＝ｑ＝０）であるときは誘電率異方性が特に大きく、他の化合物との相溶性が高い。
Ｒ１が直鎖であるときは液晶相の温度範囲が広くそして粘度が小さい。Ｒが分岐鎖であるときは他の液晶化合物との相溶性がよい。Ｒ１が光学活性基である化合物は、キラルドーパントとして有用である。この化合物を組成物に添加することによって、素子に発生するリバース・ツイスト・ドメイン（Reverse twisted domain）を防止することができる。Ｒ１が光学活性基でない化合物は組成物の成分として有用である。Ｒ１がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。
結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）３−Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）４−であるときは粘度が小さい。結合基が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは粘度がより小さい。結合基が−ＣＨ＝ＣＨ−であるときは液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。結合基が−Ｃ≡Ｃ−のときは光学異方性が大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が単結合、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−（ＣＨ２）４−であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
右末端基Ｘ１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆであるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ１が−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたはアルケニルであるときは光学異方性が大きい。Ｘ１がフッ素、−ＯＣＦ３、またはアルキルであるときは、化学的に安定である。
Ｌ１およびＬ２が共にフッ素であり、Ｘ１がフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２または−ＯＣＨ２Ｆであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１がフッ素でありＸ１が−ＯＣＦ３であるとき、Ｌ１およびＬ２が共にフッ素でありＸ１が−ＯＣＦ３であるとき、またはＬ１、Ｌ２およびＸ１が全てフッ素であるときは誘電率異方性値が大きく、液晶相の温度範囲が広いうえ、化学的に安定であり劣化を起こしにくい。
以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。したがって、化合物（１）はＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡなどの素子に用いられる組成物の成分として有用である。
１−３ 化合物（１）の具体例
化合物（１）の好ましい例は、項［５］に示した式（１−５）〜（１−８）である。より好ましい例は、項［６］に示した式（１−９）〜（１−１９）である。さらに好ましい例は、項［７］に示した式（１−２０）〜（１−４１）である。
（これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。）
化合物（１）の好ましい例は、項［５］に示した式（１−５）〜（１−８）である。より好ましい例は、項［６］に示した式（１−９）〜（１−１９）である。さらに好ましい例は、項［７］に示した式（１−２０）〜（１−４１）である。
（これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。）
（これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。）
（これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素である。）
１−４ 化合物（１）の合成
次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニックシンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
１−４−１ 結合基Ｚ１〜Ｚ６を生成する方法
化合物（１）における結合基Ｚ１〜Ｚ６を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。
化合物（１）における結合基Ｚ１〜Ｚ６を生成する方法の一例は、下記のスキームの通りである。このスキームにおいて、ＭＳＧ１またはＭＳＧ２は少なくとも一つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）〜（１Ｊ）は、化合物（１）に相当する。
次に、化合物（１）における結合基Ｚ１〜Ｚ６について、各種の結合の生成方法について、以下の（Ｉ）〜（ＸＩ）項で説明する。
（Ｉ）単結合の生成
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
アリールホウ酸（１５）と公知の方法で合成される化合物（１６）とを、炭酸塩水溶液とテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１６）を反応させることによっても合成される。
（II）−ＣＯＯ−と−ＯＣＯ−の生成
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
化合物（１７）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１８）を得る。化合物（１８）と、公知の方法で合成されるフェノール（１９）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（４−ジメチルアミノピリジン）の存在下で脱水させて−ＣＯＯ−を有する化合物（１Ｂ）を合成する。この方法によって−ＯＣＯ−を有する化合物も合成する。
（III）−ＣＦ２Ｏ−と−ＯＣＦ２−の生成
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｃ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｃ）は化合物（２０）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。この方法によって−ＯＣＦ２−を有する化合物も合成する。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
（IV）−ＣＨ＝ＣＨ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などのホルムアミドと反応させてアルデヒド（２２）を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（２２）に反応させて化合物（１Ｄ）を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
（V）−（ＣＨ２）２−の生成
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
化合物（１Ｄ）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
（VI）−（ＣＨ２）４−の生成
ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２３）を用い、項（IV）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これを接触水素化して化合物（１Ｆ）を合成する。
（VII）−Ｃ≡Ｃ−の生成
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１７）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２４）を得る。ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２４）を化合物（１６）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
（VIII）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
化合物（１７）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２５）を得る。化合物（１６）をｎ−ブチルリチウムで処理したあと化合物（２５）と反応させて化合物（１Ｈ）を合成する。
（IX）−ＣＨ２Ｏ−または−ＯＣＨ２−の生成
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
化合物（２２）を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物（２６）を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物（２７）を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物（２７）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｉ）を合成する。
（X）−（ＣＨ2）3Ｏ−または−Ｏ（ＣＨ2）3−の生成
化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法にて化合物（１Ｊ）を合成する。
化合物（２２）の代わりに化合物（２８）を用いて、前項（IX）と同様な方法にて化合物（１Ｊ）を合成する。
１−４−２ 環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５および環Ａ６を合成する方法
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−１，４−フェニレンなどの環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
１−４−３−１ 化合物（１）を合成する方法
式（１）で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。カルボン酸誘導体（３１）とアルコール誘導体（３２）をＤＣＣ、ＤＭＡＰなどの存在下で脱水縮合させてエステル誘導体（３３）に導いた後、ローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオン−Ｏ−エステル誘導体（３４）に導き、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）へと導くことができる。
式（１）で表される化合物を合成する方法は複数あるが、ここにその例を示す。カルボン酸誘導体（３１）とアルコール誘導体（３２）をＤＣＣ、ＤＭＡＰなどの存在下で脱水縮合させてエステル誘導体（３３）に導いた後、ローソン試薬のような硫黄化剤で処理してチオン−Ｏ−エステル誘導体（３４）に導き、次いでフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳでフッ素化して化合物（１）へと導くことができる。
（これらの式において、環Ａ１〜Ａ６、Ｚ１〜Ｚ6、Ｌ1〜Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。）
式（１）で表される化合物のうち、（ｌ＝ｍ＝ｎ＝１，ｏ＝ｐ＝ｑ＝０）である場合あるいは、ｏ＝１で環Ａ４が１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンである場合は以下に示す２つの方法でも合成できる。
ＵＳ６２３１７８５Ｂ１に記載された方法に従い、化合物（３５）にｎ−ブチルリチウム、次いでジブロモジフルオロメタンを反応させて、ブロモジフルオロメタン誘導体（３６）を得る。このブロモジフルオロメタン誘導体（３６）とフェノール誘導体（３７）とを炭酸カリウムなどの塩基の存在下で反応させて化合物（１）を合成することができる。
（これらの式において、環Ａ４は１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１〜Ｚ6、Ｌ1〜Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、o、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。）
P. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1480.に記載された方法に従いカルボン酸誘導体（３１）にアルカンジチオールとトリフルオロメタンスルホン酸を反応させてジチアニリウム塩（３８）を得る。フェノール誘導体（３７）にジチアニリウム塩（３８）、次いでＥｔ３Ｎ・３ＨＦを反応させ、臭素で処理して化合物（１）を得ることができる。
（これらの式において、環Ａ４は１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１〜Ｚ6、Ｌ1〜Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、o、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。）
（これらの式において、環Ａ４は１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１〜Ｚ6、Ｌ1〜Ｌ4、Ｒ１、Ｘ1、ｌ、ｍ、ｎ、o、ｐ、およびｑは項［１］と同一の意味である。）
１−４−３−２ １，３−ジオキサン−２，５−ジイルを環構造に有する化合物（１）を合成する方法
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを環構造に有する化合物（１）は、例えば以下の手法に従って合成する。プロパンジオール誘導体（３９）に対しｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下でアルデヒド誘導体（４０）を作用させジオキサン環を有する中間体（４１）を合成する。これを化合物（３５）に替えて用い、上記の化合物（１）を合成する方法に従って目的物へと導くことができる。
（これらの式において、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ３、Ｌ4、Ｒ１、ｍ、およびｎは項［１］と同一の意味である。）
１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを環構造に有する化合物（１）は、例えば以下の手法に従って合成する。プロパンジオール誘導体（３９）に対しｐ−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下でアルデヒド誘導体（４０）を作用させジオキサン環を有する中間体（４１）を合成する。これを化合物（３５）に替えて用い、上記の化合物（１）を合成する方法に従って目的物へと導くことができる。
（これらの式において、環Ａ２、環Ａ３、Ｚ２、Ｚ３、Ｌ３、Ｌ4、Ｒ１、ｍ、およびｎは項［１］と同一の意味である。）
化合物（１）において環Ａ２または環Ａ３が１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである場合は、以下の方法に従って合成する。臭化物（４２）に対して、ナトリウムエトキシドの存在下、マロン酸ジエチルを作用させマロン酸ジエチル誘導体（４３）とした後、還元してプロパンジオール誘導体（４４）に導く。上記と同様の手法によりジオキサン環を構築した後、目的物へと導くことができる。
（これらの式において、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ３、Ｌ4、Ｒ１、ｌ、およびｍは項［１］と同一の意味である。）
（これらの式において、環Ａ１、環Ａ２、Ｚ１、Ｚ２、Ｌ３、Ｌ4、Ｒ１、ｌ、およびｍは項［１］と同一の意味である。）
１−４−３−３ 合成原料であるフェノール誘導体（３７）を合成する方法
化合物（１）の合成原料であるフェノール誘導体（３７）は、例えば以下の手法に従って合成する。式（３７）において、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合はブロモベンゼン誘導体（４７）から調製したグリニャール試薬にほう酸トリアルキルを作用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸にて酸化するか（R.L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステルの酸加水分解にて容易に得られるボロン酸誘導体（４８）を過酢酸にて酸化することにより、目的のフェノール誘導体（３７−１）を容易に製造することができる。
化合物（１）の合成原料であるフェノール誘導体（３７）は、例えば以下の手法に従って合成する。式（３７）において、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合はブロモベンゼン誘導体（４７）から調製したグリニャール試薬にほう酸トリアルキルを作用させ得られるボロン酸エステル誘導体を過酢酸にて酸化するか（R.L. Kidwell等、オーガニックシンセシス、５巻、Ｐ９１８（１９７３））またはボロン酸エステルの酸加水分解にて容易に得られるボロン酸誘導体（４８）を過酢酸にて酸化することにより、目的のフェノール誘導体（３７−１）を容易に製造することができる。
（この式において、Ｌ１、Ｌ２、およびＸ1は項［１］と同一の意味である。）
式（３７）において、Ｚ４、Ｚ5およびＺ6が共に単結合であり、ｏ＝ｐ＝０、ｑ＝１である場合、ｏ＝０、ｐ＝ｑ＝１である場合、またはｏ＝ｐ＝ｑ＝１である場合は、例えばボロン酸誘導体（４８）に対し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）を触媒として塩基存在下アニソール誘導体（４９）を作用させ、カップリングすることにより化合物（５０）を得る（鈴木章等、有機合成化学協会誌、第４６巻第９号、８４８（１９８８））。次いでこのものに三臭化ホウ素を作用させて脱メチル化することにより、目的のフェノール誘導体（３７−２）を合成することができる。
（この式において、環Ａ４〜環Ａ６、Ｌ１、Ｌ２、ｏ、ｐ、ｑ、およびＸ１は前記と同一の意味である。）
式（３７）において、Ｚ４、Ｚ５およびＺ６が共に単結合であり、ｏ＝ｐ＝ｑ＝０である場合は、以下の手法によっても合成することができる。ベンジルエーテル誘導体（５１）に対しｎ−またはｓｅｃ−ブチルリチウムをＴＨＦ中、−７０℃以下で作用させ、次いでホウ酸トリアルキルを作用させ、得られるホウ酸エステル誘導体またはこのものを酸加水分解して得られるボロン酸誘導体を過酢酸で酸化することによりフェノール誘導体（５２）を得て、これを水素化ナトリウムでフェノラートとした後フルオロアルキルブロミドを作用させエーテル化した後、接触水素還元に付して脱保護することにより、目的のフェノール誘導体（３７−３）を合成することができる。
（式中、Ｌ１およびＬ２は項［１］と同一の意味を表し、Ｒｆはトリフルオロメチル基を除くフルオロアルキル基を示す。）
化合物（１）のうち、ＣＦ２Ｏ結合基を挟んで右側の部位がビフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｍ＝ｑ＝１、ｎ＝ｏ＝ｐ＝０でＺ６が単結合であるもの、ターフェニル構造を有する誘導体、例えばｌ＝ｐ＝ｑ＝１でＺ５およびＺ６が共に単結合であるもの、クオーターフェニル構造を有する誘導体、例えばｏ＝ｐ＝ｑ＝１でＺ４、Ｚ５およびＺ６が共に単結合である誘導体（１−３３）については、特に以下に示す方法により合成することができる。すなわち、前記の化合物（３５）とフェノール誘導体（３７−１）または（３７−２）から一般式（１）で表される化合物を製造する方法と同様にして化合物（５３）を得、これにｎ−またはｓｅｃ−ブチルリチウムを作用させてリチオ化し、次いで塩化亜鉛を添加して有機金属化合物に変換した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）等の触媒の存在下、前記のブロモベンゼン誘導体（４７）またはブロモベンゼン誘導体（５５）（化合物（５４）とフルオロアルキルブロミドのエーテル化で得られる）を作用させることにより合成することができる。
２ 本発明の組成物
本発明の第２の態様は、式（１）で表される化合物を含む組成物であり、好ましくは、液晶材料に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で表される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）などが提供できる。
本発明の第２の態様は、式（１）で表される化合物を含む組成物であり、好ましくは、液晶材料に用いることのできる液晶組成物である。本発明の液晶組成物は、前記本発明の式（１）で表される化合物を成分Ａとして含む必要がある。この成分Ａのみの組成物、または成分Ａと本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分との組成物でもよいが、この成分Ａに以下に示す成分Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥから選ばれた成分を加えることにより種々の特性を有する本発明の液晶組成物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）などが提供できる。
成分Ａに加える成分として、前記式（２）、（３）および（４）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｂ、または前記式（５）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｃ、または前記式（６）、（７）、（８）、（９）、（１０）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｄを混合したものが好ましい〔前記液晶組成物（ｂ）、（ｃ）および（ｄ）〕。
さらに式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整することができる〔前記液晶組成物（ｅ）〕。
さらに式（１１）、（１２）および（１３）からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物からなる成分Ｅを混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整することができる〔前記液晶組成物（ｅ）〕。
また、本発明に使用される液晶組成物の各成分は、各元素の同位体元素からなる類縁体でもその物理特性に大きな差異がない。
上記成分Ｂのうち、式（２）で表される化合物の好適例として式（２−１）〜（２−１６）、式（３）で表される化合物の好適例として式（３−１）〜（３−１１２）、式（４）で表される化合物の好適例として式（４−１）〜（４−５２）をそれぞれ挙げることができる。
（式中、Ｒ２、Ｘ２は前記と同じ意味を表す）
これらの式（２）〜（４）で表される化合物すなわち成分Ｂは、誘電率異方性値が正であり、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に用いられる。本発明の液晶組成物における成分Ｂの含有量は、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲が適するが、好ましくは１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量％である。また式（１１）〜（１３）で表される化合物(成分Ｅ)をさらに含有させることにより粘度調整をすることができる。
前記、式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６２）を挙げることができる。
前記、式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃのうちの好適例として、式（５−１）〜（５−６２）を挙げることができる。
（これらの式において、Ｒ３およびＸ３は前記と同じ意味である）
これらの式（５）で表される化合物すなわち成分Ｃは、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいのでＳＴＮ，ＴＮ用の液晶組成物を調製する場合に主として用いられる。この成分Ｃを含有させることにより、組成物のしきい値電圧を小さくすることができる。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げることができる。さらに急峻性の改良にも利用できる。
成分Ｃの含有量は、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは０．１〜９９．９重量％の範囲、より好ましくは１０〜９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０〜９５重量％の範囲である。また、後述の成分を混合することによりしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度などを調整できる。
式（６）〜（８）および式（１０）からなる群から選ばれた少なくとも一種の化合物からなる成分Ｄは、垂直配向モ−ド（ＶＡモ−ド）などに用いられる誘電率異方性が負の本発明の液晶組成物を調製する場合に、好ましい成分である。
この式（６）〜（８）および式（１０）で表される化合物（成分Ｄ）の好適例として、それぞれ式（６−１）〜（６−５）、式（７−１）〜（７−１１）、式（８−１）、および式（１０−１）〜（１０−１１）を挙げることができる。
（式中、Ｒ４，Ｒ５は前記と同じ意味を表す）
これら成分Ｄの化合物は主として誘電率異方性の値が負であるＶＡモ−ド用の液晶組成物に用いられる。その含有量を増加させると組成物のしきい値電圧が低くなるが、粘度が大きくなるので、しきい値電圧の要求値を満足している限り含有量を少なくすることが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が５程度であるので、含有量が４０重量％より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。
成分Ｄのうち式（６）で表される化合物は２環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果がある。また、式（７）および式（８）で表される化合物は３環化合物であるので透明点を高くする、ネマチックレンジを広くする、しきい値電圧を低くする、屈折率異方性値を大きくするなどの効果が得られる。
成分Ｄの含有量は、ＶＡモ−ド用の組成物を調製する場合には、組成物全量に対して好ましくは４０重量％以上であり、より好ましくは５０〜９５重量％の範囲である。また、成分Ｄを混合することにより、弾性定数をコントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御することが可能となる。成分Ｄを誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合はその含有量が組成物全量に対して３０重量％以下が好ましい。
式（１１）、（１２）および（１３）で表わされる化合物（成分Ｅ）の好適例として、それぞれ式（１１−１）〜（１１−１１）、式（１２−１）〜（１２−１８）および式（１３−１）〜（１３−６）を挙げることができる。
（式中、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す）
式（１１）〜（１３）で表される化合物（成分Ｅ）は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式（１１）で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の効果があり、また式（１２）および（１３）で表される化合物は透明点を高くするなどのネマチックレンジを広げる効果、または屈折率異方性値の調整の効果がある。
成分Ｅで表される化合物の含有量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度が低くなるので、液晶組成物のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多いほうが望ましい。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場合に、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは５０重量％以上である。また、ＳＴＮまたはＴＮ用の液晶組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、組成物全量に対して好ましくは３０重量％以上、より好ましくは４０重量％以上である。
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
本発明の液晶組成物は、本発明の式（１）で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９重量％の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。
本発明の液晶組成物の調製は、公知の方法、例えば必要な成分を高温度下で溶解させる方法などにより一般に調製される。また、用途に応じて当業者によく知られている添加物を添加して、例えばつぎに述べるような光学活性化合物を含む本発明の液晶組成物（ｅ）、染料を添加したＧＨ型用の液晶組成物を調製することができる。通常、添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。
本発明の液晶組成物（ｅ）は、前述の本発明の液晶組成物にさらに１種以上の光学活性化合物を含有する。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
光学活性化合物として、公知のキラルド−プ剤を添加する。このキラルド−プ剤は液晶のらせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有する。キラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−１３）を挙げることができる。
本発明の液晶組成物（ｅ）は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはＴＦＴ用およびＴＮ用の液晶組成物であれば４０〜２００μｍの範囲に調整するのが好ましい。ＳＴＮ用の液晶組成物であれば６〜２０μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定ＴＮ（Bistable ＴＮ）モ−ド用の場合は、１．５〜４μｍの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で２種以上の光学活性化合物を添加しても良い。
本発明の液晶組成物は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などの二色性色素を添加すれば、ＧＨ型用の液晶組成物として使用することもできる。
また、本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰや、液晶中に三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ−分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用をはじめ、複屈折制御（ＥＣＢ）型やＤＳ型用の液晶組成物としても使用できる。
[[実施例]]
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
得られた化合物は、1Ｈ−ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
1Ｈ−ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ−５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ−１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１−Ｍ２５−０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ−１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
［液晶化合物等の物性値の測定試料］
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記式に示す式に基づく外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉
液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。
測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
母液晶Ａ：
母液晶Ａ：
［液晶化合物等の物性値の測定方法］
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。
相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ−７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
以下、結晶はＣと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＣ1またはＣ2と表した。また、スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。相転移温度の表記として、例えば、「Ｃ ５０．０ Ｎ １００．０ Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＣＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。
ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
低温相溶性：母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：液晶化合物と母液晶との混合物を、Ｅ型回転粘度計を用いて測定した。
屈折率異方性（Δｎ）：測定は２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥の式から計算した。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）の合成
［化合物（Ｔ−２）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン（Ｔ−１） ５０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 ３１．４ｇ、炭酸カリウム ９１．２ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２ ４．６３ｇ、トルエン １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １５０ｍｌおよび水 １５０ｍｌを加え、３時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ５００ｍｌおよびトルエン ５００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、３−フルオロ−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−２） ４５．２ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は８５％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン（Ｔ−１） ５０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 ３１．４ｇ、炭酸カリウム ９１．２ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２ ４．６３ｇ、トルエン １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １５０ｍｌおよび水 １５０ｍｌを加え、３時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ５００ｍｌおよびトルエン ５００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、３−フルオロ−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−２） ４５．２ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ−３）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２） ４５．２ｇとＴＨＦ ３００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２２２ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ６１．７ｇのＴＨＦ ３５０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ６５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取しチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ５８．７ｇを得た。化合物（Ｔ−２）からの収率は８５％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２） ４５．２ｇとＴＨＦ ３００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２２２ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ６１．７ｇのＴＨＦ ３５０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ６５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取しチオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ５８．７ｇを得た。化合物（Ｔ−２）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ−４）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ３０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 １２．５ｇ、炭酸カリウム ３３．８ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１７５ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４） １６．１ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は５９％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ３０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 １２．５ｇ、炭酸カリウム ３３．８ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１７５ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４） １６．１ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は５９％であった。
［化合物（Ｔ−５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４） １６．１ｇとＴＨＦ ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ５７．５ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 １５．８ｇのＴＨＦ １００ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ３００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５） ２１．９ｇを得た。化合物（Ｔ−４）からの収率は９９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４） １６．１ｇとＴＨＦ ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ５７．５ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 １５．８ｇのＴＨＦ １００ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ３００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５） ２１．９ｇを得た。化合物（Ｔ−４）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ−６）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５） １０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３．７６ｇ、炭酸カリウム ８．９６ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．０４６０ｇ、トルエン ７０．０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ７０．０ｍｌおよび水 ７０．０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ２００ｍｌおよびトルエン ２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−６） ６．８９ｇを得た。化合物（Ｔ−５）からの収率は７１％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ２'，３−ジフルオロ−４−ヨード−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−５） １０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３．７６ｇ、炭酸カリウム ８．９６ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．０４６０ｇ、トルエン ７０．０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ７０．０ｍｌおよび水 ７０．０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ２００ｍｌおよびトルエン ２００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−６） ６．８９ｇを得た。化合物（Ｔ−５）からの収率は７１％であった。
［化合物（Ｔ−７）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−６） ５．００ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ９．１０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ３．５０ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−７） ５．４４ｇを得た。化合物（Ｔ−６）からの収率は８５％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−６） ５．００ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ９．１０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ３．５０ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−７） ５．４４ｇを得た。化合物（Ｔ−６）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、３，４，５−トリフルオロフェノール １．２３ｇ、炭酸カリウム ２．８７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ２５．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−７） ４．００ｇのＤＭＦ ７５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５） ２．０６ｇを得た。化合物（Ｔ−７）からの収率は４６％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、３，４，５−トリフルオロフェノール １．２３ｇ、炭酸カリウム ２．８７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ２５．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−７） ４．００ｇのＤＭＦ ７５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５） ２．０６ｇを得た。化合物（Ｔ−７）からの収率は４６％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ８７．１ ＳＡ １８１ Ｎ ２５５ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ８７．１ ＳＡ １８１ Ｎ ２５５ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．３９（ｍ，８Ｈ），７．３４−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．０７−６．９５（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．６５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）の物性］
前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７；誘電率異方性（Δε）＝１１．０。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４'''−ペンチル−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｂを調製した。得られた液晶組成物Ｂの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１６９℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝３６．７。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１６９℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝３６．７。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）の合成
［化合物（Ｔ−８）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ６４．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３０．３ｇ、炭酸カリウム ７３．０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．３７２ｇ、トルエン ２００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ２００ｍｌおよび水 ２００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ６００ｍｌおよびトルエン ４００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−８） ４０．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は６５％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ３−フルオロ−４−ヨード−４’−ペンチルビフェニル（Ｔ−３） ６４．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３０．３ｇ、炭酸カリウム ７３．０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．３７２ｇ、トルエン ２００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ２００ｍｌおよび水 ２００ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ６００ｍｌおよびトルエン ４００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−８） ４０．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３）からの収率は６５％であった。
［化合物（Ｔ−９）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８） ５．００ｇとＴＨＦ ６５ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 １１．５ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ４．４５ｇのＴＨＦ ２５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 ９０．０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ７０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−９） ５．４９ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は８１％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８） ５．００ｇとＴＨＦ ６５ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 １１．５ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ４．４５ｇのＴＨＦ ２５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 ９０．０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ７０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−９） ５．４９ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は８１％であった。
［化合物（Ｔ−１１）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ４−ブロモ−３−フルオロフェノール（Ｔ−１０） ５．００ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸 ５．０７ｇ、炭酸カリウム １０．９ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２ ０．５５２ｇ、２−プロパノールを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 １００ｍｌおよびトルエン １００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−ヒドキシ−２，３'，４'，５'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１１） ４．７９ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は７４％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ４−ブロモ−３−フルオロフェノール（Ｔ−１０） ５．００ｇ、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸 ５．０７ｇ、炭酸カリウム １０．９ｇ、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）２Ｃｌ２ ０．５５２ｇ、２−プロパノールを加え５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 １００ｍｌおよびトルエン １００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−ヒドキシ−２，３'，４'，５'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１１） ４．７９ｇを得た。化合物（Ｔ−１）からの収率は７４％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−３−５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、上記で得られた、化合物（Ｔ−１１）２．１０ｇ、炭酸カリウム ３．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ３０．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−９） ３．５０ｇのＤＭＦ ５５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ８５．０ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５） ２．３０ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、上記で得られた、化合物（Ｔ−１１）２．１０ｇ、炭酸カリウム ３．００ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ３０．０ｍｌを加え、１１５℃で３０分攪拌した。続いて化合物（Ｔ−９） ３．５０ｇのＤＭＦ ５５．０ｍｌ溶液を滴下し１１５℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ８５．０ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５） ２．３０ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４９％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−３−５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ７９．４ ＳＡ １３８ Ｎ ２２３ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ７９．４ ＳＡ １３８ Ｎ ２２３ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．２４−７．１３（ｍ，４Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例３で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｃを調製した。得られた液晶組成物Ｃの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例３で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｃを調製した。得られた液晶組成物Ｃの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１４６℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３７；誘電率異方性（Δε）＝３９．０。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−３）の合成
［化合物（１−３−３）の合成］
４−ブロモジフルオロメチル−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−１２） ５．００ｇを原料として用い、実施例３の化合物（１−３−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−３−３） ３．２６ｇを得た。化合物（Ｔ−１２）からの収率は４８％であった。
４−ブロモジフルオロメチル−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−１２） ５．００ｇを原料として用い、実施例３の化合物（１−３−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−３−３） ３．２６ｇを得た。化合物（Ｔ−１２）からの収率は４８％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−３−３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ７６．２ ＳＡ ８４．８ Ｎ ２３８ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ７６．２ ＳＡ ８４．８ Ｎ ２３８ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．１３（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６５（ｍ，２Ｈ），０．９８（ｔ，Ｊ＝７．４５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−３−３）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例５で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｄを調製した。得られた液晶組成物Ｄの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−３ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例５で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−プロピル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｄを調製した。得られた液晶組成物Ｄの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−３ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１４８℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２４４；誘電率異方性（Δε）＝４５．２。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−３ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、特に誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−３ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、特に誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−７０）の合成
［化合物（Ｔ−１４）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム ３．０５ｇとＴＨＦ ２０．０ｍｌとを加えて、５５℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した１−ブロモ−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン （Ｔ−１３） ２５．０ｇを、４７℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬を、ホウ酸トリメチル １４．０ｇのＴＨＦ １００ｍｌ溶液に−７４℃から−６５℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。続いて、反応混合物を−３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸 ９０ｍｌをゆっくりと滴下し２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。その後、反応混合物を氷水 ２５０ｍｌに３０００ｍｌとが入った容器中に注ぎ込み、混合した。酢酸エチル３００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸 （Ｔ−１４） １１．７ｇを得た。化合物（Ｔ−１３）からの収率は５４％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム ３．０５ｇとＴＨＦ ２０．０ｍｌとを加えて、５５℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した１−ブロモ−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン （Ｔ−１３） ２５．０ｇを、４７℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬を、ホウ酸トリメチル １４．０ｇのＴＨＦ １００ｍｌ溶液に−７４℃から−６５℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。続いて、反応混合物を−３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸 ９０ｍｌをゆっくりと滴下し２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。その後、反応混合物を氷水 ２５０ｍｌに３０００ｍｌとが入った容器中に注ぎ込み、混合した。酢酸エチル３００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸 （Ｔ−１４） １１．７ｇを得た。化合物（Ｔ−１３）からの収率は５４％であった。
［化合物（Ｔ−１５）の合成］
上記で得られた化合物（Ｔ−１４）を用い、実施例３に示した化合物（Ｔ−１１）の合成と同様の手法により２，３'−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−４'−トリフルオロメトキシ−１，１'−ビフェニル （Ｔ−１５） ９．２６ｇを合成した。化合物（Ｔ−１０）からの収率は７９％であった。
上記で得られた化合物（Ｔ−１４）を用い、実施例３に示した化合物（Ｔ−１１）の合成と同様の手法により２，３'−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−４'−トリフルオロメトキシ−１，１'−ビフェニル （Ｔ−１５） ９．２６ｇを合成した。化合物（Ｔ−１０）からの収率は７９％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−３−７０）の合成］
上記で得られた化合物（Ｔ−１５）を用い、実施例３、化合物（Ｎｏ．１−３−５）の合成と同様の手法により４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル （Ｎｏ．１−３−７０） ２．８６ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４８％であった。
上記で得られた化合物（Ｔ−１５）を用い、実施例３、化合物（Ｎｏ．１−３−５）の合成と同様の手法により４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル （Ｎｏ．１−３−７０） ２．８６ｇを得た。化合物（Ｔ−９）からの収率は４８％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−３−７０）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ６７．９ ＳＡ ２１５ Ｎ ２４８ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ６７．９ ＳＡ ２１５ Ｎ ２４８ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５７−７．４６（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．２５（ｍ，５Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−３−７０）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例７で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−７０）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｅを調製した。得られた液晶組成物Ｅの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−７０ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例７で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'−ジフルオロ−４'−トリフルオロメトキシ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４''−ペンチル−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−３−７０）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｅを調製した。得られた液晶組成物Ｅの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−７０ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１５５℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２３０；誘電率異方性（Δε）＝３０．９。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−７０ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−７０ ）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（化合物Ｎｏ．１−４−１３）の合成
［化合物（Ｔ−１６）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８） ７．００ｇとＴＨＦ ８５．０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ４５．０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてヨウ素 ６．５２ｇのＴＨＦ ４５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １３０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ヨード−２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−１６） ９．３８ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は９９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−８） ７．００ｇとＴＨＦ ８５．０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ４５．０ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてヨウ素 ６．５２ｇのＴＨＦ ４５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １３０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ヨード−２'，３，５−トリフルオロ−４''−ペンチル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−１６） ９．３８ｇを得た。化合物（Ｔ−８）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ−１７）の合成］
化合物（Ｔ−１６） ９．３８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１７） ７．７７ｇを得た。化合物（Ｔ−１６）からの収率は８５％であった。
化合物（Ｔ−１６） ９．３８ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１７） ７．７７ｇを得た。化合物（Ｔ−１６）からの収率は８５％であった。
［化合物（Ｔ−１８）の合成］
化合物（Ｔ−１７） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１８）４．５６ｇを得た。化合物（Ｔ−１７）からの収率は７２％であった。
化合物（Ｔ−１７） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｔ−１８）４．５６ｇを得た。化合物（Ｔ−１７）からの収率は７２％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−１３）の合成］
化合物（Ｔ−１８） ４．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１３）１．８１ｇを得た。化合物（Ｔ−１８）からの収率は４１％であった。
化合物（Ｔ−１８） ４．００ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１３）１．８１ｇを得た。化合物（Ｔ−１８）からの収率は４１％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−１３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ １２５ ＳＡ １６７ Ｎ ２４０ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ １２５ ＳＡ １６７ Ｎ ２４０ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５８−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２６−７．１９（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．３１（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１３）の物性］
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１３）の５重量％とからなる液晶組成物Ｆを調製した。得られた液晶組成物Ｆの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−１３）の５重量％とからなる液晶組成物Ｆを調製した。得られた液晶組成物Ｆの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１５６℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２５７；誘電率異方性（Δε）＝４３．６。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１３）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、特に誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−１３）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、特に誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−２−５）の合成
［化合物（Ｔ−１９）の合成］
化合物（Ｔ−１０）を原料として、４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例３に示した化合物（Ｔ−１１）の合成と同様の手法により２，３'−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１９） １１．６ｇを合成した。化合物（Ｔ−１０）からの収率は７２％であった。
化合物（Ｔ−１０）を原料として、４−フルオロフェニルボロン酸を用い、実施例３に示した化合物（Ｔ−１１）の合成と同様の手法により２，３'−ジフルオロ−４−ヒドロキシ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１９） １１．６ｇを合成した。化合物（Ｔ−１０）からの収率は７２％であった。
［化合物（Ｔ−２０）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−１９） １１．６ｇ、炭酸カリウム ２３．４ｇ、ＤＭＦ １００ｍｌを加え、８０℃で３０分攪拌した。続いてヨウ化メチル １２．０ｇのＤＭＦ ２０．０ｍｌ溶液を滴下し８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製して、２，３'−ジフルオロ−４−メトキシ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２０） １２．３ｇを得た。化合物（Ｔ−１９）からの収率は９９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−１９） １１．６ｇ、炭酸カリウム ２３．４ｇ、ＤＭＦ １００ｍｌを加え、８０℃で３０分攪拌した。続いてヨウ化メチル １２．０ｇのＤＭＦ ２０．０ｍｌ溶液を滴下し８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １５０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製して、２，３'−ジフルオロ−４−メトキシ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２０） １２．３ｇを得た。化合物（Ｔ−１９）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ−２１）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２０） １１．３ｇとＴＨＦ ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ３９．０ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いて塩化トリメチルシラン（ＴＭＳＣｌ） ８．４２ｍｌを−７５℃から−７３℃の温度範囲で滴下し、終夜で攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４−メトキシ−３−トリメチルシリル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２１） １４．１ｇを得た。化合物（Ｔ−２０）からの収率は９４％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２０） １１．３ｇとＴＨＦ ２００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ３９．０ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いて塩化トリメチルシラン（ＴＭＳＣｌ） ８．４２ｍｌを−７５℃から−７３℃の温度範囲で滴下し、終夜で攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ２００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４−メトキシ−３−トリメチルシリル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２１） １４．１ｇを得た。化合物（Ｔ−２０）からの収率は９４％であった。
［化合物（Ｔ−２２）の合成］
化合物（Ｔ−２１） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−３）の合成と同様の手法により、２，３'−ジフルオロ−４'−ヨード−４−メトキシ−３−トリメチルシリル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２２） １３．７ｇを得た。化合物（Ｔ−２１）からの収率は９６％であった。
化合物（Ｔ−２１） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−３）の合成と同様の手法により、２，３'−ジフルオロ−４'−ヨード−４−メトキシ−３−トリメチルシリル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２２） １３．７ｇを得た。化合物（Ｔ−２１）からの収率は９６％であった。
［化合物（Ｔ−２３）の合成］
化合物（Ｔ−２２） １３．７ｇを原料として、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１の化合物（Ｔ−４）の合成と同様の手法により、４−メトキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−３−トリメチルシリル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２３） １１．２ｇを得た。化合物（Ｔ−２２）からの収率は８１％であった。
化合物（Ｔ−２２） １３．７ｇを原料として、３，４，５−トリフルオロフェニルボロン酸を用い、実施例１の化合物（Ｔ−４）の合成と同様の手法により、４−メトキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−３−トリメチルシリル−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２３） １１．２ｇを得た。化合物（Ｔ−２２）からの収率は８１％であった。
［化合物（Ｔ−２４）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２３） １０．０ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、０℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ），ＴＨＦ溶液 ２６．０ｍｌを滴下し、室温に戻しつつ６０分間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １３０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １３０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−メトキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２４） ８．１８ｇを得た。化合物（Ｔ−２３）からの収率は９９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２３） １０．０ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、０℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ テトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ），ＴＨＦ溶液 ２６．０ｍｌを滴下し、室温に戻しつつ６０分間攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １３０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １３０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−メトキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２４） ８．１８ｇを得た。化合物（Ｔ−２３）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ−２５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２４） ６．２０ｇとジクロロメタン ６０００ｍｌとを加えて、１０℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ 三臭化ホウ素，ジククロメタン溶液 ３５．４ｍｌを滴下し、室温に戻しつつ終夜で攪拌した。得られた反応混合物を氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ヘプタンの混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−ヒドロキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２５） ５．００ｇを得た。化合物（Ｔ−２４）からの収率は８４％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２４） ６．２０ｇとジクロロメタン ６０００ｍｌとを加えて、１０℃まで冷却した。そこへ、１．００Ｍ 三臭化ホウ素，ジククロメタン溶液 ３５．４ｍｌを滴下し、室温に戻しつつ終夜で攪拌した。得られた反応混合物を氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い、得られた有機層を分取し水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル／ヘプタンの混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−ヒドロキシ−２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−２５） ５．００ｇを得た。化合物（Ｔ−２４）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−２−３）の合成］
別途調整した４−ブロモジフルオロメチル−３，５−ジフルオロ−４'−ペンチル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２６） ４．２４ｇを原料として、化合物（Ｔ−２５） ３．３０ｇを用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−２−３）４．６０ｇを得た。化合物（Ｔ−２６）からの収率は６５％であった。
別途調整した４−ブロモジフルオロメチル−３，５−ジフルオロ−４'−ペンチル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−２６） ４．２４ｇを原料として、化合物（Ｔ−２５） ３．３０ｇを用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−２−３）４．６０ｇを得た。化合物（Ｔ−２６）からの収率は６５％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−２−３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ １２１ Ｎ ２２０ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ １２１ Ｎ ２２０ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５３−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．１６（ｍ，６Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．２９（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−２−３）の物性］
母液晶Ａ ９０重量％と、実施例１１で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−２−３）の１０重量％とからなる液晶組成物Ｇを調製した。得られた液晶組成物Ｇの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−２−３ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ９０重量％と、実施例１１で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，３''，４''，５''−ペンタフルオロ［１，１'，４'，１''−ターフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−ペンチル−３，５−ジフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−２−３）の１０重量％とからなる液晶組成物Ｇを調製した。得られた液晶組成物Ｇの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−２−３ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１３９℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２２７；誘電率異方性（Δε）＝３９．７。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−２−３）は、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−２−３）は、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、誘電率異方性（Δε）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（化合物Ｎｏ．１−４−５３）の合成
［化合物Ｎｏ．１−４−５３の合成］
化合物（Ｔ−７） ２．３７ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５３）０．７９８ｇを得た。化合物（Ｔ−７）からの収率は３１％であった。
化合物（Ｔ−７） ２．３７ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｎｏ．１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５３）０．７９８ｇを得た。化合物（Ｔ−７）からの収率は３１％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−５３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ７９．３ ＳＡ ２０６ Ｎ ２６９ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ７９．３ ＳＡ ２０６ Ｎ ２６９ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５７−７．４０（ｍ，８Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．０４（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ，２Ｈ），１．７３−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．４４−１．３２（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５３）の物性］
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例１３で得られた４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｈを調製した。得られた液晶組成物Ｈの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例１３で得られた４−［ジフルオロ（３，４−ジフルオロフェノキシ）メチル］−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−４'''−ペンチル−１，１'，４'，１''，４''，１'''−クオーターフェニル（Ｎｏ．１−４−５３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｈを調製した。得られた液晶組成物Ｈの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１７５℃；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２７０；誘電率異方性（Δε）＝２６．５。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５３）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、誘電率異方性（Δε）が大きく、特に屈折率異方性（Δｎ）が大きい化合物であることがわかった。
このことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−５３）は、上限温度（ＴＮＩ）が高く、誘電率異方性（Δε）が大きく、特に屈折率異方性（Δｎ）が大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３０５）の合成
［化合物（Ｔ−２８）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム １６．７ｇとＴＨＦ ２０．０ｍｌとを加えて、５０℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した３−ブロモフルオロベンゼン（Ｔ−２７） １００ｇを、４０℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬に、４−ペンチルシクロヘキサノン １１５ｇのＴＨＦ ２３０ｍｌ溶液を２０℃から３０℃の温度範囲で滴下し、さらに１８０分攪拌した。反応混合物を氷浴下で１Ｎ塩酸に注ぎ込み混合した後、トルエン８００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、１−（３−フルオロフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール（Ｔ−２８） １６８ｇを得た。
窒素雰囲気下の反応器へ、良く乾燥させたマグネシウム １６．７ｇとＴＨＦ ２０．０ｍｌとを加えて、５０℃まで加熱した。そこへ、ＴＨＦ １００ｍｌに溶解した３−ブロモフルオロベンゼン（Ｔ−２７） １００ｇを、４０℃から６０℃の温度範囲でゆっくり滴下し、さらに６０分攪拌した。得られたグリニャール試薬に、４−ペンチルシクロヘキサノン １１５ｇのＴＨＦ ２３０ｍｌ溶液を２０℃から３０℃の温度範囲で滴下し、さらに１８０分攪拌した。反応混合物を氷浴下で１Ｎ塩酸に注ぎ込み混合した後、トルエン８００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取して水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、１−（３−フルオロフェニル）−４−ペンチルシクロヘキサノール（Ｔ−２８） １６８ｇを得た。
［化合物（Ｔ−２９）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２８） １６８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ５．０４ｇおよびトルエン ５００ｍｌを加え、留去してくる水を除きつつ加熱還流下で１２０分反応させた。室温まで冷却した後、反応混合物にトルエン２００ｍｌを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、１−フルオロ−３−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）ベンゼン（Ｔ−２９） １１７ｇを得た。化合物（Ｔ−２７）からの収率は８４％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−２８） １６８ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ５．０４ｇおよびトルエン ５００ｍｌを加え、留去してくる水を除きつつ加熱還流下で１２０分反応させた。室温まで冷却した後、反応混合物にトルエン２００ｍｌを加え、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、１−フルオロ−３−（４−ペンチルシクロヘキセン−１−イル）ベンゼン（Ｔ−２９） １１７ｇを得た。化合物（Ｔ−２７）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｔ−３０）の合成］
反応器へ化合物（Ｔ−２９） １１７ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ５．８５ｇ、トルエン ２００ｍｌおよびソルミックスＡ−１１ ４００ｍｌを加え、水素雰囲気下室温で８時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−フルオロ−３−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３０） ８０．３ｇを得た。化合物（Ｔ−２９）からの収率は６８％であった。
反応器へ化合物（Ｔ−２９） １１７ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ５．８５ｇ、トルエン ２００ｍｌおよびソルミックスＡ−１１ ４００ｍｌを加え、水素雰囲気下室温で８時間攪拌した。濾過により触媒を除去した後、減圧下で濃縮した。残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、１−フルオロ−３−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３０） ８０．３ｇを得た。化合物（Ｔ−２９）からの収率は６８％であった。
［化合物（Ｔ−３１）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３０） ５０．０ｇとＴＨＦ ３００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２３７ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ６６．３ｇのＴＨＦ ３５０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ６５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２−フルオロ−１−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３１） ６９．３ｇを得た。化合物（Ｔ−３０）からの収率は９２％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３０） ５０．０ｇとＴＨＦ ３００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２３７ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ６６．３ｇのＴＨＦ ３５０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ６５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ５００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２−フルオロ−１−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３１） ６９．３ｇを得た。化合物（Ｔ−３０）からの収率は９２％であった。
［化合物（Ｔ−３２）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３１） ２０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 ８．２０ｇ、炭酸カリウム ２２．１ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１１４ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３２） １４．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３１）からの収率は７８％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３１） ２０．０ｇ、３−フルオロフェニルボロン酸 ８．２０ｇ、炭酸カリウム ２２．１ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１１４ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３２） １４．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３１）からの収率は７８％であった。
［化合物（Ｔ−３３）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３２） １０．０ｇとＴＨＦ １４０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ３４．４ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ９．６３ｇのＴＨＦ ６０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４'−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３３） １０．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３２）からの収率は７５％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３２） １０．０ｇとＴＨＦ １４０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ３４．４ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてヨウ素 ９．６３ｇのＴＨＦ ６０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、２，３'−ジフルオロ−４'−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３３） １０．２ｇを得た。化合物（Ｔ−３２）からの収率は７５％であった。
［化合物（Ｔ−３４）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３３） １０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３．７１ｇ、炭酸カリウム ８．８７ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．０４５５ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２，３'，３''，５''−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３４） ８．２０ｇを得た。化合物（Ｔ−３３）からの収率は８４％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３３） １０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 ３．７１ｇ、炭酸カリウム ８．８７ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．０４５５ｇ、トルエン １００ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １００ｍｌおよび水 １００ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ３００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２，３'，３''，５''−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３４） ８．２０ｇを得た。化合物（Ｔ−３３）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｔ−３５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３４） ５．００ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ７．００ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ２．７７ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３５） ６．２２ｇを得た。化合物（Ｔ−３４）からの収率は９７％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３４） ５．００ｇとＴＨＦ １３０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．６０Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 ７．００ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ２．７７ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３５） ６．２２ｇを得た。化合物（Ｔ−３４）からの収率は９７％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−３０５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３５） ６．２２ｇ、３，４，５−トリフルオロフェノール １．４３ｇ、炭酸カリウム ４．４４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ９５．０ｍｌを加え、９０℃で１２０分攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン／酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３０５） ３．９４ｇを得た。化合物（Ｔ−３５）からの収率は５７％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３５） ６．２２ｇ、３，４，５−トリフルオロフェノール １．４３ｇ、炭酸カリウム ４．４４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ） ９５．０ｍｌを加え、９０℃で１２０分攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １００ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン １００ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン／酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３０５） ３．９４ｇを得た。化合物（Ｔ−３５）からの収率は５７％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−３０５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ７８．６ Ｎ ２５５ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ７８．６ Ｎ ２５５ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５２−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，Ｊ＝１．４５Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−６．９５（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．１５Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．１９（ｍ，９Ｈ），１．１４−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３０５）の物性］
前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；誘電率異方性（Δε）＝１１．０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７。
前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；誘電率異方性（Δε）＝１１．０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１５で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５−テトラフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｉを調製した。得られた液晶組成物Ｉの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３０５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１６６℃；誘電率異方性（Δε）＝３０．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２０４。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３０５）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１６６℃；誘電率異方性（Δε）＝３０．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２０４。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３０５）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３１９）の合成
［化合物（Ｔ−３７）の合成］
１−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３６） ３０．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−４）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３７） ２２．６ｇを得た。化合物（Ｔ−３６）からの収率は８３％であった。
１−ヨード−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン（Ｔ−３６） ３０．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−４）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３７） ２２．６ｇを得た。化合物（Ｔ−３６）からの収率は８３％であった。
［化合物（Ｔ−３８）の合成］
化合物（Ｔ−３７） １５．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−５）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４−ヨード−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３８） ２０．１ｇを得た。化合物（Ｔ−３７）からの収率は９７％であった。
化合物（Ｔ−３７） １５．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−５）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４−ヨード−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−３８） ２０．１ｇを得た。化合物（Ｔ−３７）からの収率は９７％であった。
［化合物（Ｔ−３９）の合成］
化合物（Ｔ−３８） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３９） ７．４７ｇを得た。化合物（Ｔ−３８）からの収率は７７％であった。
化合物（Ｔ−３８） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−３９） ７．４７ｇを得た。化合物（Ｔ−３８）からの収率は７７％であった。
［化合物（Ｔ−４０）の合成］
化合物（Ｔ−３９） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４０） ５．３０ｇを得た。化合物（Ｔ−３９）からの収率は８４％であった。
化合物（Ｔ−３９） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４０） ５．３０ｇを得た。化合物（Ｔ−３９）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−３１９）の合成］
化合物（Ｔ−４０） ５．３０ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３１９） ２．６５ｇを得た。化合物（Ｔ−４０）からの収率は４５％であった。
化合物（Ｔ−４０） ５．３０ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３１９） ２．６５ｇを得た。化合物（Ｔ−４０）からの収率は４５％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−３１９）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ８７．５ Ｎ ２７１ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ８７．５ Ｎ ２７１ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３０Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９５（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２１（ｍ，９Ｈ），１．１４−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３１９）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１７で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３１９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｊを調製した。得られた液晶組成物Ｊの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３１９）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１７で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３１９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｊを調製した。得られた液晶組成物Ｊの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３１９）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１８９℃；誘電率異方性（Δε）＝２２．９；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２１０。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３１９ ）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３１９ ）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル （Ｎｏ．１−４−３３３）の合成
［化合物（Ｔ−４１）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３１） ３０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 １３．９ｇ、炭酸カリウム ３３．３ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１７１ｇ、トルエン １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １５０ｍｌおよび水 １５０ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ５００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４１） ２５．０ｇを得た。化合物（Ｔ−３１）からの収率は８７％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ化合物（Ｔ−３１） ３０．０ｇ、３，５−ジフルオロフェニルボロン酸 １３．９ｇ、炭酸カリウム ３３．３ｇ、Ｐｄ／Ｃ（ＮＸタイプ） ０．１７１ｇ、トルエン １５０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ １５０ｍｌおよび水 １５０ｍｌを加え、５時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ５００ｍｌおよびトルエン ３００ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下、濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにソルミックスＡ−１１からの再結晶により精製し、乾燥させ、４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４１） ２５．０ｇを得た。化合物（Ｔ−３１）からの収率は８７％であった。
［化合物（Ｔ−４２）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４１） ７．００ｇとＴＨＦ ８５．０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム， ｎ−ヘキサン溶液 １４．７ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてヨウ素 ６．４０ｇのＴＨＦ ４５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ７５ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、４−ヨード−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５，−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１６） ９．３６ｇを得た。化合物（Ｔ−４１）からの収率は９９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４１） ７．００ｇとＴＨＦ ８５．０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム， ｎ−ヘキサン溶液 １４．７ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてヨウ素 ６．４０ｇのＴＨＦ ４５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。得られた反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 １５０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン ７５ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、チオ硫酸ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、４−ヨード−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５，−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−１６） ９．３６ｇを得た。化合物（Ｔ−４１）からの収率は９９％であった。
［化合物（Ｔ−４３）の合成］
化合物（Ｔ−４２） ９．３６ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４３） ６．５４ｇを得た。化合物（Ｔ−４２）からの収率は７２％であった。
化合物（Ｔ−４２） ９．３６ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４３） ６．５４ｇを得た。化合物（Ｔ−４２）からの収率は７２％であった。
［化合物（Ｔ−４４）の合成］
化合物（Ｔ−４３） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４４） ６．１２ｇを得た。化合物（Ｔ−４３）からの収率は９６％であった。
化合物（Ｔ−４３） ５．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｔ−４４） ６．１２ｇを得た。化合物（Ｔ−４３）からの収率は９６％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）の合成］
化合物（Ｔ−４４） ６．１２ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３３３） ３．８９ｇを得た。化合物（Ｔ−４４）からの収率は５７％であった。
化合物（Ｔ−４４） ６．１２ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３３３） ３．８９ｇを得た。化合物（Ｔ−４４）からの収率は５７％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ １１６ Ｎ ２４６ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ １１６ Ｎ ２４６ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，Ｊ＝１．６０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９７（ｍ，３Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．１５Ｈｚ，１Ｈ），１．９８−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２０（ｍ，９Ｈ），１．１４−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）の物性］
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例１９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３３３）の５重量％とからなる液晶組成物Ｋを調製した。得られた液晶組成物Ｋの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ９５重量％と、実施例１９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，２''，３，５，６'−ペンタフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３３３）の５重量％とからなる液晶組成物Ｋを調製した。得られた液晶組成物Ｋの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１４６℃；誘電率異方性（Δε）＝３９．６；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１９７。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）は、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３３３）は、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１−３−２５５）の合成
［化合物（Ｔ−４５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４１） ８．００ｇとＴＨＦ １４０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 １４．９ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ５．８９ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １６０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １２０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４５） １０．０ｇを得た。化合物（Ｔ−４１）からの収率は８７％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４１） ８．００ｇとＴＨＦ １４０ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．５８Ｍ ｎ−ブチルリチウム，ｎ−ヘキサン溶液 １４．９ｍｌを−７４℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、さらに６０分攪拌した。続いてジブロモジフルオロメタン ５．８９ｇのＴＨＦ ２０．０ｍｌ溶液を−７５℃から−７０℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ６０分攪拌した。得られた反応混合物を氷水 １６０ｍｌに注ぎ込み、混合した。トルエン １２０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて食塩水で洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。溶媒を留去し乾燥させ、４−ブロモジフルオロメチル−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４５） １０．０ｇを得た。化合物（Ｔ−４１）からの収率は８７％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４５） ５．００ｇ、化合物（Ｔ−１１） ２．２３ｇ、炭酸カリウム ４．２３ｇ、ＤＭＦ ７５．０ｍｌを加え、９０℃で１２０分攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ７５．０ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン ７５．０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン／酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−２５５） ３．９０ｇを得た。化合物（Ｔ−４５）からの収率は５９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−４５） ５．００ｇ、化合物（Ｔ−１１） ２．２３ｇ、炭酸カリウム ４．２３ｇ、ＤＭＦ ７５．０ｍｌを加え、９０℃で１２０分攪拌した。反応混合物を２５℃に戻した後、氷水 ７５．０ｍｌに注ぎ込み混合させ、トルエン ７５．０ｍｌを加え有機層と水層とに分離させ抽出操作を行い得られた有機層を分取し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄して、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を、減圧下で濃縮し、残渣をヘプタン／酢酸エチルの混合溶媒を展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−２５５） ３．９０ｇを得た。化合物（Ｔ−４５）からの収率は５９％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ８６．９ Ｎ ２３０ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ８６．９ Ｎ ２３０ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４１−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１３（ｍ，６Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．０５Ｈｚ，Ｊ＝１．５５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，Ｊ＝１．２０Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．２０（ｍ，９Ｈ），１．１３−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２１で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−２５５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｌを調製した。得られた液晶組成物Ｌの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２１で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−２５５）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｌを調製した。得られた液晶組成物Ｌの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−５ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１４６℃；誘電率異方性（Δε）＝３４．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１８４。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（化合物Ｎｏ．１−３−４４９）の合成
［化合物（Ｔ−４７）の合成］
２−（３−フルオロ−４−ヨードフェニル）−５−ペンチル−１，３−ジオキサン（Ｔ−４６） ６．００ｇを原料として用い、実施例５の化合物（Ｔ−１５）の合成と同様の手法により、４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４７） ４．６０ｇを得た。化合物（Ｔ−４６）からの収率は７９％であった。
２−（３−フルオロ−４−ヨードフェニル）−５−ペンチル−１，３−ジオキサン（Ｔ−４６） ６．００ｇを原料として用い、実施例５の化合物（Ｔ−１５）の合成と同様の手法により、４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４７） ４．６０ｇを得た。化合物（Ｔ−４６）からの収率は７９％であった。
［化合物（Ｔ−４８）の合成］
化合物（Ｔ−４７） ４．６０ｇを原料として用い、実施例２１の化合物（Ｔ−４５）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４８） ６．１０ｇを得た。化合物（Ｔ−４７）からの収率は９８％であった。
化合物（Ｔ−４７） ４．６０ｇを原料として用い、実施例２１の化合物（Ｔ−４５）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｔ−４８） ６．１０ｇを得た。化合物（Ｔ−４７）からの収率は９８％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−３−４４９）の合成］
化合物（Ｔ−４８） ６．１０ｇを原料として用い、実施例２１の化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−４４９）４．１０ｇを得た。化合物（Ｔ−４８）からの収率は４８％であった。
化合物（Ｔ−４８） ６．１０ｇを原料として用い、実施例２１の化合物（Ｎｏ．１−３−２５５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−４４９）４．１０ｇを得た。化合物（Ｔ−４８）からの収率は４８％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−３−４４９）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ７２．７ Ｎ ２０３ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ７２．７ Ｎ ２０３ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４８−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．１３（ｍ，６Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，Ｊ＝４．７０Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．０９（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２７（ｍ，６Ｈ），１．２０−１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−３−４４９）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２３で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−４４９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｍを調製した。得られた液晶組成物Ｍの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−４４９ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２３で得られた４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｎｏ．１−３−４４９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｍを調製した。得られた液晶組成物Ｍの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−３−４４９ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１４１℃；誘電率異方性（Δε）＝４４．１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１８４。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−４４９ ）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−３−４４９ ）は、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、ネマチック相の温度範囲が広く、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４３）の合成
［化合物（Ｔ−５０）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（Ｔ−４９） ２５．０ｇ、イソオクタン ３０．０ｍｌ、トルエン １５．０ｍｌを加え、６０℃に加熱する。プロパンジチオール １２．６ｍｌを滴下し、９０分間攪拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸をゆっくりと加え６０℃で６０分間攪拌した後、１１０℃で１２０分間攪拌し反応させる。反応液を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製し、乾燥させ、ジチアリニウム塩（Ｔ−５０） ３２．４ｇを得た。化合物（Ｔ−４９）からの収率は６４％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ４−ブロモ−２−フルオロ安息香酸（Ｔ−４９） ２５．０ｇ、イソオクタン ３０．０ｍｌ、トルエン １５．０ｍｌを加え、６０℃に加熱する。プロパンジチオール １２．６ｍｌを滴下し、９０分間攪拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸をゆっくりと加え６０℃で６０分間攪拌した後、１１０℃で１２０分間攪拌し反応させる。反応液を２５℃まで冷却後、減圧下で濃縮し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルからの再結晶により精製し、乾燥させ、ジチアリニウム塩（Ｔ−５０） ３２．４ｇを得た。化合物（Ｔ−４９）からの収率は６４％であった。
［化合物（Ｔ−５１）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ３，４，５−トリフルオロフェノール １３．０ｇ、トリエチルアミン １３．３ｍｌ、ジクロロメタン １４０ｍｌを加えた後、−７０℃に冷却しジチアリニウム塩（Ｔ−５０）のジクロロメタン２８０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下する。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体 ３６．０ｍｌを滴下し、３０分間攪拌する。続いて臭素 ２０．０ｍｌをゆっくりと加え６０分間攪拌する。反応液を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込みゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加え反応液を中和する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３−フルオロブロモベンゼン（Ｔ−５１） １８．５ｇを得た。化合物（Ｔ−５０）からの収率は６８％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ３，４，５−トリフルオロフェノール １３．０ｇ、トリエチルアミン １３．３ｍｌ、ジクロロメタン １４０ｍｌを加えた後、−７０℃に冷却しジチアリニウム塩（Ｔ−５０）のジクロロメタン２８０ｍｌ溶液をゆっくりと滴下する。６０分間攪拌した後、フッ化水素トリエチルアミン錯体 ３６．０ｍｌを滴下し、３０分間攪拌する。続いて臭素 ２０．０ｍｌをゆっくりと加え６０分間攪拌する。反応液を２５℃まで戻した後、氷水に注ぎ込みゆっくりと炭酸水素ナトリウムを加え反応液を中和する。水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄した後減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３−フルオロブロモベンゼン（Ｔ−５１） １８．５ｇを得た。化合物（Ｔ−５０）からの収率は６８％であった。
［化合物（Ｔ−５２）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３７） ６．００ｇとＴＨＦ １００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２２．２ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてホウ酸トリメチル ２．８１ｇのＴＨＦ ２５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ終夜で攪拌した。続いて、反応混合物を−３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸 ２０ｍｌをゆっくりと滴下し２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。その後、反応混合物を氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。酢酸エチル２００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ５．４１ｇを得た。化合物（Ｔ−３７）からの収率は７９％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−３７） ６．００ｇとＴＨＦ １００ｍｌとを加えて、−７４℃まで冷却した。そこへ、１．０Ｍ ｓｅｃ−ブチルリチウム， シクロヘキサン，ｎ−ヘキサン溶液 ２２．２ｍｌを−７４℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、さらに１２０分攪拌した。続いてホウ酸トリメチル ２．８１ｇのＴＨＦ ２５．０ｍｌ溶液を−７５℃から−６８℃の温度範囲で滴下し、２５℃に戻しつつ終夜で攪拌した。続いて、反応混合物を−３０℃に冷却し、６Ｎ塩酸 ２０ｍｌをゆっくりと滴下し２５℃に戻しつつ、さらに１８０分攪拌した。その後、反応混合物を氷水 ２００ｍｌに注ぎ込み、混合した。酢酸エチル２００ｍｌを加えて、有機層と水層とに分離させ抽出操作を行った。得られた有機層を分取し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ５．４１ｇを得た。化合物（Ｔ−３７）からの収率は７９％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の合成］
窒素雰囲気下、反応器へ４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３−フルオロブロモベンゼン（Ｔ−５１） １．９７ｇ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ２．００ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ０．０６２７ｇ、炭酸カリウム ２．２１ｇ、トルエン ４０．０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ４０．０ｍｌおよび水 ４０．０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ８０．０ｍｌおよびトルエン ８０．０ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−４−３４３） ２．２７ｇを得た。化合物（Ｔ−５１）からの収率は６９％であった。
窒素雰囲気下、反応器へ４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３−フルオロブロモベンゼン（Ｔ−５１） １．９７ｇ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ２．００ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム ０．０６２７ｇ、炭酸カリウム ２．２１ｇ、トルエン ４０．０ｍｌ、ソルミックスＡ−１１ ４０．０ｍｌおよび水 ４０．０ｍｌを加え、２時間加熱還流させた。反応液を２５℃まで冷却後、水 ８０．０ｍｌおよびトルエン ８０．０ｍｌへ注ぎ込み、混合した。その後、静置して有機層と水層の２層に分離させて、有機層への抽出操作を行った。得られた有機層を分取して、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた溶液を減圧下で濃縮し、残渣をヘプタンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらにヘプタン／ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−４−３４３） ２．２７ｇを得た。化合物（Ｔ−５１）からの収率は６９％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ６２．０ ＳＣ １１０ ＳＡ １７０ Ｎ ２９７ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ６２．０ ＳＣ １１０ ＳＡ １７０ Ｎ ２９７ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．７３（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．１５Ｈｚ，２Ｈ），７．５１−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，２Ｈ），７．０４−６．９５（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２１（ｍ，９Ｈ），１．１４−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２５で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｎを調製した。得られた液晶組成物Ｎの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２５で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'，３−ジフルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４３）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｎを調製した。得られた液晶組成物Ｎの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２１０℃；誘電率異方性（Δε）＝１６．４；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２１７。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、特に上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、特に上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４８）の合成
［化合物（Ｔ−５４）の合成］
４−ブロモ安息香酸（Ｔ−５３） ２５．０ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｔ−５０）の合成と同様の手法により、ジチアリニウム塩（Ｔ−５４） ３４．５ｇを得た。化合物（Ｔ−５３）からの収率は６６％であった。
４−ブロモ安息香酸（Ｔ−５３） ２５．０ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｔ−５０）の合成と同様の手法により、ジチアリニウム塩（Ｔ−５４） ３４．５ｇを得た。化合物（Ｔ−５３）からの収率は６６％であった。
［化合物（Ｔ−５５）の合成］
ジチアリニウム塩（Ｔ−５４） ３４．５ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｔ−５１）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］ブロモベンゼン（Ｔ−５５） ２０．９ｇを得た。化合物（Ｔ−５４）からの収率は７３％であった。
ジチアリニウム塩（Ｔ−５４） ３４．５ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｔ−５１）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］ブロモベンゼン（Ｔ−５５） ２０．９ｇを得た。化合物（Ｔ−５４）からの収率は７３％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）の合成］
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］ブロモベンゼン（Ｔ−５５） ３．００ｇ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ３．１９ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−４−３４８） ４．４５ｇを得た。化合物（Ｔ−５５）からの収率は８６％であった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］ブロモベンゼン（Ｔ−５５） ３．００ｇ、４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−フェニル−２−フルオロフェニルボロン酸（Ｔ−５２） ３．１９ｇを原料として用い、実施例２５の化合物（Ｎｏ．１−４−３４３）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（１−４−３４８） ４．４５ｇを得た。化合物（Ｔ−５５）からの収率は８６％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ ８１．０ ＳＦ １１８ ＳＣ １４３ ＳＡ ２２０ Ｎ ３０５ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ ８１．０ ＳＦ １１８ ＳＣ １４３ ＳＡ ２２０ Ｎ ３０５ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．７７（ｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．８５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，２Ｈ），７．５３−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝１．３５Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．９４（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，Ｊ＝３．２５Ｈｚ，１Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２０（ｍ，９Ｈ），１．１４−１．０２（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．０５Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１３で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４８）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｏを調製した。得られた液晶組成物Ｏの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例１３で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２'−フルオロ−１，１'，４'，１''−ターフェニル（Ｎｏ．１−４−３４８）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｏを調製した。得られた液晶組成物Ｏの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝２１８℃；誘電率異方性（Δε）＝１１．７；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２２４。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、特に上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−３４８）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、特に上限温度（ＴＮＩ）が高い化合物であることがわかった。
４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニル（化合物Ｎｏ．１−４−６６７）の合成
［化合物（Ｔ−５６）の合成］
化合物（Ｔ−２７） ２１．８ｇおよび４−ホルミルフェニルボロン酸 ２５．０ｇを用い用い、実施例１の化合物（Ｔ−２）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４'−ホルミル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５６） ２４．１ｇを得た。化合物（Ｔ−２７）からの収率は８４％であった。
化合物（Ｔ−２７） ２１．８ｇおよび４−ホルミルフェニルボロン酸 ２５．０ｇを用い用い、実施例１の化合物（Ｔ−２）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４'−ホルミル−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５６） ２４．１ｇを得た。化合物（Ｔ−２７）からの収率は８４％であった。
［化合物（Ｔ−５７）の合成］
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−５６） ２４．１ｇ、２−ペンチルプロパンジオール ３６．２ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ３．１４ｇおよびトルエン １２０ｍｌを加え、留去してくる水を除きつつ加熱還流下で１２０分反応させた。得られた反応混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル、ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、３−フルオロ−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５７）２６．０ｇを得た。化合物（Ｔ−５６）からの収率は４８％であった。
窒素雰囲気下の反応器へ、化合物（Ｔ−５６） ２４．１ｇ、２−ペンチルプロパンジオール ３６．２ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物 ３．１４ｇおよびトルエン １２０ｍｌを加え、留去してくる水を除きつつ加熱還流下で１２０分反応させた。得られた反応混合物を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。その後、減圧下、溶媒を留去し、残渣をトルエンを展開溶媒、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに酢酸エチル、ソルミックスＡ−１１の混合溶媒からの再結晶により精製し、乾燥させ、３−フルオロ−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５７）２６．０ｇを得た。化合物（Ｔ−５６）からの収率は４８％であった。
［化合物（Ｔ−５８）の合成］
化合物（Ｔ−５７） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−３）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４−ヨード−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５８） １０．３ｇを得た。化合物（Ｔ−５７）からの収率は７５％であった。
化合物（Ｔ−５７） １０．０ｇを原料として用い、実施例１の化合物（Ｔ−３）の合成と同様の手法により、３−フルオロ−４−ヨード−４'−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−１，１'−ビフェニル（Ｔ−５８） １０．３ｇを得た。化合物（Ｔ−５７）からの収率は７５％であった。
［化合物（Ｔ−５９）の合成］
化合物（Ｔ−５８） １０．３ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４煤|（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１煤|ターフェニル（Ｔ−５９） ８．９２ｇを得た。化合物（Ｔ−５８）からの収率は８９％であった。
化合物（Ｔ−５８） １０．３ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−６）の合成と同様の手法により、４煤|（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１煤|ターフェニル（Ｔ−５９） ８．９２ｇを得た。化合物（Ｔ−５８）からの収率は８９％であった。
［化合物（Ｔ−６０）の合成］
化合物（Ｔ−５９） ４．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４煤|（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１煤|ターフェニル（Ｔ−６０） ４．８２ｇを得た。化合物（Ｔ−５９）からの収率は９３％であった。
化合物（Ｔ−５９） ４．００ｇを原料として用い、実施例１の（Ｔ−７）の合成と同様の手法により、４−ブロモジフルオロメチル−４煤|（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１'，４'，１煤|ターフェニル（Ｔ−６０） ４．８２ｇを得た。化合物（Ｔ−５９）からの収率は９３％であった。
［化合物（Ｎｏ．１−４−６６７）の合成］
化合物（Ｔ−６０） ４．８２ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニル（Ｎｏ．１−４−６６７） ３．０７ｇを得た。化合物（Ｔ−６０）からの収率は５７％であった。
化合物（Ｔ−６０） ４．８２ｇを原料として用い、実施例１の（１−４−５）の合成と同様の手法により、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニル（Ｎｏ．１−４−６６７） ３．０７ｇを得た。化合物（Ｔ−６０）からの収率は５７％であった。
得られた化合物（Ｎｏ．１−４−６６７）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度 ：Ｃ１ ８２．４ Ｃ２ ９５．４ ＳＡ ２２１ Ｎ ２５２ Ｉ 。
相転移温度 ：Ｃ１ ８２．４ Ｃ２ ９５．４ ＳＡ ２２１ Ｎ ２５２ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．６５−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝９．２０Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｊ＝４．７０Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２２−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．３８−１．２３（ｍ，６Ｈ），１．１８−１．０８（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）．
［液晶化合物（Ｎｏ．１−４−６６７）の物性］
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニル（Ｎｏ．１−３−１９９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｐを調製した。得られた液晶組成物Ｐの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−６６７ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
母液晶Ａ ８５重量％と、実施例２９で得られた４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−４''−（５−ペンチル−１，３−ジオキサン−２−イル）−２'，３，５−トリフルオロ−１，１', ４'，１煤|ターフェニル（Ｎｏ．１−３−１９９）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｐを調製した。得られた液晶組成物Ｐの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（Ｎｏ．１−４−６６７ ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴＮＩ）＝１９０℃；誘電率異方性（Δε）＝２７．０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．２１０。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−６６７ ）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
これらのことから液晶化合物（Ｎｏ．１−４−６６７ ）は、ネマチック相の温度範囲が広く、他の液晶化合物との優れた相溶性を有し、上限温度（ＴＮＩ）が高いうえに、誘電率異方性（Δε）の大きい化合物であることがわかった。
実施例１、３、５、７、９、１１，１３，１５、１７、１９、２１、２３、２５、２７、および２９、さらに記載した合成法をもとに、以下に示す化合物（Ｎｏ．１−１−１）〜（Ｎｏ．１−１−３６８）、（Ｎｏ．１−２−１）〜（Ｎｏ．１−２−５６２）、（Ｎｏ．１−３−１）〜（Ｎｏ．１−３−６１６）および（Ｎｏ．１−４−１）〜（Ｎｏ．１−４−８３８）を合成することができる。付記したデータは前記した手法に従い、求めた値である。相転移温度は化合物自体の測定値である。上限温度（ＴNI）、誘電率異方性（Δε）、および光学異方性（Δｎ）は、実施例２、４、６、８、１０、１２，１４，１６、１８、２０、２２、２４、２６、２８、および３０に記載したように化合物を母液晶（Ａ）に混合した試料の測定値を、外挿法に従って換算した外挿値である。
［比較例１］
比較例としてＷＯ２００５／０１９３７８Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環を含有する５環液晶化合物の４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチルテトラヒドロピラン−２−イル）−２'，３，５，６'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｓ−１−１）を合成した。
比較例としてＷＯ２００５／０１９３７８Ａ１に掲載されている、テトラヒドロピラン環を含有する５環液晶化合物の４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチルテトラヒドロピラン−２−イル）−２'，３，５，６'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニル（Ｓ−１−１）を合成した。
得られた比較例化合物（Ｓ−１−１）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ １０１ Ｎ １９８ Ｉ 。
相転移温度：Ｃ １０１ Ｎ １９８ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ［（２，３'，４'，５'−テトラフルオロ［１，１'−ビフェニル］−４−イル）オキシ］メチル］−４'−（５−ペンチルテトラヒドロピラン−２−イル）−２'，３，５，６'−テトラフルオロ−１，１'−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．０８−７．００（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ、Ｊ＝１．９５Ｈｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｑ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ、Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．０５−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９５−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．７３−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４８（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．０９（ｍ，５Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）．
母液晶Ａ ８５重量％と、比較例化合物（Ｓ−１−１）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｑを調製した。得られた液晶組成物 Ｑの物性値を測定し、測定値を外挿することで比較例化合物（Ｓ−１−１）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝１１８℃；誘電率異方性（Δε）＝５２．３；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１７７。
比較例化合物（Ｓ−１−１）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）とを比較する。まず、それぞれの相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が液晶相の温度範囲が広い。特に本発明の化合物は液晶相の下限温度が低く、他の化合物との相溶性が高い。Ｒ１が共にプロピルである、比較例化合物（Ｓ−１−１）と本発明の化合物（Ｎｏ．１−３−３）とを比較した場合、化合物（Ｎｏ．１−３−３）の方が液晶相の温度範囲が広く、液晶相の下限温度が低い。
次に比較例化合物（Ｓ−１−１）と本発明の化合物との物性の外挿値を比較すると、化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が高い透明点を有している。よって化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が幅広い温度領域で使用可能な優れた液晶化合物であるといえる。
さらに、比較例化合物（Ｓ−１−１）と本発明の化合物との屈折率異方性を比較すると、化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が大きな屈折率異方性を示す。よって化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が、高速応答可能な液晶表示素子を製造する為に必要な、大きな屈折率異方性を有する液晶組成物を提供できる優れた液晶化合物であるといえる。
［比較例２］
さらに比較例としてＷＯ９６／１１８９７Ａ１に掲載されている、ＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の液晶化合物である４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３，５−ジフルオロ−４'−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニルを合成した。
さらに比較例としてＷＯ９６／１１８９７Ａ１に掲載されている、ＣＦ２Ｏ結合基を有する４環の液晶化合物である４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３，５−ジフルオロ−４'−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニルを合成した。
得られた比較例化合物（Ｓ−６）の相転移温度は以下の通りであった。
相転移温度：Ｃ ８２．１ Ｎ １４１ Ｉ 。
相転移温度：Ｃ ８２．１ Ｎ １４１ Ｉ 。
1Ｈ−ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、４−［ジフルオロ（３，４，５−トリフルオロフェノキシ）メチル］−３，５−ジフルオロ−４'−（４−プロピルシクロヘキシル）−１，１'−ビフェニルであることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ3である。
化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．４９（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２３Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０３−６．９０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｔｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，４Ｈ），１．５１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１８（ｍ，４Ｈ），１．１３−１．０１（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，３Ｈ）．
母液晶Ａ ８５重量％と、比較例化合物（Ｓ−６）の１５重量％とからなる液晶組成物Ｒを調製した。得られた液晶組成物 Ｒの物性値を測定し、測定値を外挿することで比較例化合物（Ｓ−６）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
上限温度（ＴNI）＝１１０℃；誘電率異方性（Δε）＝２３．４；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１５７。
比較例化合物（Ｓ−６）と実施例に示した本発明の化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）とを比較する。まず、それぞれの相転移温度を比較すると（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が液晶相の温度範囲が広い。特に本発明の化合物は液晶相の上限温度が高い。
次に比較例化合物（Ｓ−６）と本発明の化合物との物性の外挿値を比較すると、化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が高い透明点を有している。よって化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が幅広い温度領域で使用可能な優れた液晶化合物であるといえる。
さらに、比較例化合物（Ｓ−６）と本発明の化合物との屈折率異方性を比較すると、化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が大きな屈折率異方性を示す。よって化合物（Ｎｏ．１−４−５、Ｎｏ．１−３−５、Ｎｏ．１−３−３、Ｎｏ．１−３−７０、Ｎｏ．１−４−１３、Ｎｏ．１−２−３、Ｎｏ．１−４−５３、Ｎｏ．１−４−３０５、Ｎｏ．１−４−３１９、Ｎｏ．１−４−３３３、Ｎｏ．１−３−２５５、Ｎｏ．１−３−４４９、Ｎｏ．１−４−３４３、Ｎｏ．１−４−３４８、およびＮｏ．１−４−６６７）の方が、高速応答可能な液晶表示素子を製造する為に必要な、大きな屈折率異方性を有する液晶組成物を提供できる優れた液晶化合物であるといえる。
さらに本発明の代表的な組成物を［組成例１］〜［組成例３１］にまとめた。最初に、組成物の成分である化合物とその量（重量％）を示した。化合物は表１の取り決めに従い、左末端基、結合基、環構造、および右末端基の記号によって表示した。１，４−シクロヘキシレンおよび１，３−ジオキサン−２，５−ジイルの立体配置はトランスである。末端基の記号がない場合は、末端基が水素であることを意味する。次に組成物の物性値を示した。ここでの物性値は測定値そのままの値である。
特性値の測定は下記の方法にしたがって行うことができる。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ−２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴCを≦−２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
２）誘電率異方性が負である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。
光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって光学異方性を測定した。試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと光学異方性を測定した。化合物の光学異方性は外挿値である。
誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあと誘電率異方性を測定した。化合物の誘電率異方性は外挿値である。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε‖）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：試料が化合物のときは、化合物を適切な組成物に混合したあとしきい値電圧を測定した。化合物のしきい値電圧は外挿値である。１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した光学異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。
電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルにおける２枚のガラス板の間の角度である。
成分または液晶化合物の割合（百分率）は、液晶化合物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。組成物は、液晶化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。
［組成例１］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９４．４℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝２８．７；Ｖｔｈ＝１．０２Ｖ．
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９４．４℃；Δｎ＝０．１５４；Δε＝２８．７；Ｖｔｈ＝１．０２Ｖ．
［組成例２］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨＢ−３ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝１０３．７℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ．
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨＢ−３ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝１０３．７℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝８．０；Ｖｔｈ＝２．０１Ｖ．
［組成例３］
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−２Ｖ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−２Ｖ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
［組成例４］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６％
４−ＢＢ−３ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ １０％
５−ＨＨ−Ｖ １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ９％
３−ＨＨＢ−１ ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６％
４−ＢＢ−３ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ １０％
５−ＨＨ−Ｖ １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ９％
３−ＨＨＢ−１ ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５％
［組成例５］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
２−ＢＴＢ−１ １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２２％
３−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
２−ＢＴＢ−１ １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２２％
３−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
［組成例６］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １９％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−５ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝１１６．３℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５部添加したときのピッチは６１．５μｍであった。
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １９％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−５ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝１１６．３℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．９３Ｖ．
上記組成物１００部に光学活性化合物（Ｏｐ−５）を０．２５部添加したときのピッチは６１．５μｍであった。
［組成例７］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４％
［組成例８］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−Ｆ １２％
６−ＨＢ−Ｆ ９％
７−ＨＢ−Ｆ ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−Ｆ １２％
６−ＨＢ−Ｆ ９％
７−ＨＢ−Ｆ ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３％
［組成例９］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
［組成例１０］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢ−ＣＬ ６％
５−ＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢ−ＣＬ ６％
５−ＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
［組成例１１］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−ＣＬ １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−ＣＬ １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
［組成例１２］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝８３．７℃；Δｎ＝０．０７７；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ．
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝８３．７℃；Δｎ＝０．０７７；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ．
［組成例１３］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
［組成例１４］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ７％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
ＮＩ＝１００．９℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ８％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ７％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ７％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
ＮＩ＝１００．９℃；Δｎ＝０．１９１；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．８５Ｖ
［組成例１５］
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９５．４℃；Δｎ＝０．１５６；Δε＝２８．４；Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ．
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９５．４℃；Δｎ＝０．１５６；Δε＝２８．４；Ｖｔｈ＝１．０３Ｖ．
［組成例１６］
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９６．１℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝２８．０；Ｖｔｈ＝１．０４Ｖ．
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９６．１℃；Δｎ＝０．１５０；Δε＝２８．０；Ｖｔｈ＝１．０４Ｖ．
［組成例１７］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨＢ−３ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝１０３．６℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ．
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＨＢ−Ｃ ５％
３−ＨＢ−Ｃ １０％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
２−ＢＴＢ−１ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５％
３−ＨＨＢ−３ ６％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝１０３．６℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝２．０７Ｖ．
［組成例１８］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−２Ｖ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
ＮＩ＝１００．１℃；Δｎ＝０．１４２；Δε＝１１．８；Ｖｔｈ＝１．０５Ｖ．
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｃ ８％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
１Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８％
３−ＨＢ−Ｏ２ ３％
３−ＨＨ−２Ｖ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５％
ＮＩ＝１００．１℃；Δｎ＝０．１４２；Δε＝１１．８；Ｖｔｈ＝１．０５Ｖ．
［組成例１９］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６％
４−ＢＢ−３ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ １０％
５−ＨＨ−Ｖ １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ９％
３−ＨＨＢ−１ ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ６％
５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
Ｖ−ＨＢ−Ｃ １１％
５−ＰｙＢ−Ｃ ６％
４−ＢＢ−３ １１％
３−ＨＨ−２Ｖ １０％
５−ＨＨ−Ｖ １１％
Ｖ−ＨＨＢ−１ ７％
Ｖ２−ＨＨＢ−１ ９％
３−ＨＨＢ−１ ９％
１Ｖ２−ＨＢＢ−２ ４％
３−ＨＨＥＢＨ−３ ５％
［組成例２０］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
２−ＢＴＢ−１ １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２２％
３−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６％
３−ＨＢ−Ｃ １８％
２−ＢＴＢ−１ １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ ２２％
３−ＨＨＢ−１ ４％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１ ８％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１ １１％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
［組成例２１］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １９％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−５ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ−ＣＬ １９％
３−ＨＨ−４ １２％
３−ＨＨ−５ ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
［組成例２２］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４％
［組成例２３］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＨＢ−Ｆ １２％
６−ＨＢ−Ｆ ９％
７−ＨＢ−Ｆ ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
５−ＨＢ−Ｆ １２％
６−ＨＢ−Ｆ ９％
７−ＨＢ−Ｆ ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢＨ−３ ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３％
［組成例２４］
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
５−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＧＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １１％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２０％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
［組成例２５］
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢ−ＣＬ ６％
５−ＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＢ−ＣＬ ６％
５−ＨＢ−ＣＬ ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
［組成例２６］
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−ＣＬ １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．５６Ｖ．
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢ−ＣＬ １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ−４ １０％
３−ＨＨ−５ ５％
３−ＨＢ−Ｏ２ １５％
３−ＨＨＢ−１ ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
ＮＩ＝７９．３℃；Δｎ＝０．０９２；Δε＝６．１；Ｖｔｈ＝１．５６Ｖ．
［組成例２７］
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝９１．２℃；Δｎ＝０．０８１；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ．
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＨＨ−４ ９％
３−ＨＨ−ＥＭｅ ２３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６％
２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２％
３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
ＮＩ＝９１．２℃；Δｎ＝０．０８１；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４０Ｖ．
［組成例２８］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）−ＯＣＦ３ ３％
３−ＨＨ−４ ８％
３−ＨＨＢ−１ ６％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２５％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ７％
２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
［組成例２９］
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４％
５−ＨＢ−ＣＬ １３％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ １０％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７％
３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０％
［組成例３０］
５−ＨＢＢ（Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝１００．７℃；Δｎ＝０．１５３；Δε＝２６．６；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ．
５−ＨＢＢ（Ｆ）ＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝１００．７℃；Δｎ＝０．１５３；Δε＝２６．６；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ．
［組成例３１］
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９９．８℃；Δｎ＝０．１４７；Δε＝２６．６；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ．
５−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５％
２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５％
３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４％
４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １２％
３−ＨＢ−Ｏ２ １０％
３−ＨＨ−４ ３％
３−ＨＨＢ−Ｆ ３％
３−ＨＨＢ−１ ４％
３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４％
３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４％
３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５％
ＮＩ＝９９．８℃；Δｎ＝０．１４７；Δε＝２６．６；Ｖｔｈ＝１．１５Ｖ．
液晶相の広い温度範囲、高い透明点を有し、大きな誘電率異方性、屈折率異方性、他の液晶化合物との良好な相溶性を持つ新規な化合物であり、組成物として液晶表示素子に使用した場合には幅広い温度範囲において使用可能で、低電圧駆動が可能であり、急峻な電気光学特性を得ることができるので、時計、電卓、ワ−プロなどのディスプレイに広く利用される。
Claims (19)
- 式（１）で表される化合物。
式（１）において、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がハロゲンにより置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）２ＣＦ２Ｏ−、−（ＣＨ２）２ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ（ＣＨ２）２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ２）２−、または−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、およびＬ4は独立して、水素またはハロゲンであり；Ｘ１は水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、または炭素数１〜１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられてもよく、そして任意の水素はハロゲンにより置き換えられてもよく；ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＋ｑ＝３である。 - 式（１）において、Ｒ１が炭素数１〜２０のアルキル、炭素数２〜２１のアルケニル、炭素数１〜１９のアルコキシ、炭素数２〜２０のアルケニルオキシ、または炭素数１〜１９のアルキルチオであり；Ｘ１が水素、ハロゲン、−Ｃ≡Ｎ、−Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、−ＳＦ５、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１１のアルケニル、炭素数１〜９のアルコキシ、炭素数２〜１０のアルケニルオキシ、炭素数１〜９のチオアルキル、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＨＦ２、−ＣＦ３、−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦ２、−ＣＨ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）３−Ｆ、−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−（ＣＨ２）４−Ｆ、−（ＣＦ２）４−Ｆ、−（ＣＨ２）５−Ｆ、−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＯＣＨ２Ｆ、−ＯＣＨＦ２、−ＯＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）２−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、−ＯＣＨ２ＣＦ３、−Ｏ−（ＣＨ２）３−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）３−Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、−ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、−Ｏ（ＣＨ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）４−Ｆ、−Ｏ−（ＣＨ２）５−Ｆ、−Ｏ−（ＣＦ２）５−Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＦ＝ＣＨＦ、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、−ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＦ２、−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、または−ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である請求項１に記載の化合物。
- 式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６が独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−である請求項１または２に記載の化合物。
- 式（１−１）〜（１−４）のいずれか一つで表される請求項１に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、炭素数２〜１５のアルケニル、炭素数１〜１５のアルコキシ、または炭素数２〜１５のアルケニルオキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり、それぞれの式において環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６のうち少なくとも１つは１，４−シクロヘキシレン、または１，３−ジオキサン−２，５−ジイルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２Ｏ−、または−ＯＣＨ２−であり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。 - 式（１−５）〜（１−８）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキル、または炭素数２〜１５のアルケニルであり、；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素により置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｌ1、Ｌ２、Ｌ３、およびＬ４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素、塩素、−Ｃ≡Ｎ、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、または−ＯＣＨ２Ｆである。 - 式（１−９）〜（１−１９）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ2、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ１はフッ素または−ＯＣＦ３である。 - 式（１−２０）〜（１−４１）のいずれか１つで表される請求項１に記載の化合物。
これらの式において、Ｒ１は炭素数１〜１５のアルキルであり；Ｌ1、Ｌ３、Ｌ４、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、およびＹ５は独立して、水素またはフッ素である。 - 請求項１〜７のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする、２成分以上からなる液晶組成物。
- 一般式（２）、（３）および（４）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項８に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ２は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ２はフッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；環Ｂ１、環Ｂ２、および環Ｂ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ５およびＬ６は独立して、水素またはフッ素である。 - 一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する請求項８に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ３は炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ３は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；環Ｃ１、環Ｃ２および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；Ｚ９は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、または単結合であり；Ｌ７およびＬ８は独立して、水素またはフッ素であり；ｒは０または１であり、ｓは０または１であり、ｒ＋ｓ＝０、１または２である。 - 一般式（６）、（７）、（８）、（９）および（１０）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
これらの式において中、Ｒ４およびＲ５は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、アルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｄ１、環Ｄ２、環Ｄ３、および環Ｄ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＯＣＦ２（ＣＨ2）2−、または単結合であり；Ｌ９およびＬ１０は独立して、フッ素または塩素であり；ｔ、ｕ、ｘ、ｙ、およびｚは独立して０または１であり、ｕ＋ｘ＋ｙ＋ｚは１または２である。 - 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を１成分として含有する、請求項８に記載の液晶組成物。
これらの式において、Ｒ６およびＲ７は独立して、炭素数１〜１０のアルキルまたは炭素数２〜１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；環Ｅ１、環Ｅ２、および環Ｅ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレンであり；Ｚ１４およびＺ１５は独立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合である。 - 請求項１０記載の一般式（５）で表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
- 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項９に記載の液晶組成物。
- 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１０に記載の液晶組成物。
- 一般式（１１）、（１２）および（１３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１１に記載の液晶組成物。
- 少なくとも１つの光学活性化合物をさらに含有する、請求項８〜１６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む請求項８〜１７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
- 請求項８〜１８のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9580651B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JO3598B1 (ar) | 2006-10-10 | 2020-07-05 | Infinity Discovery Inc | الاحماض والاسترات البورونية كمثبطات اميد هيدروليز الحامض الدهني |
| JP5338669B2 (ja) * | 2007-08-27 | 2013-11-13 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5470757B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2014-04-16 | Ｊｎｃ株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
| KR101503949B1 (ko) * | 2007-08-29 | 2015-03-18 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| US7879413B2 (en) * | 2007-08-29 | 2011-02-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
| CN101772560B (zh) | 2007-08-30 | 2013-03-13 | Jnc株式会社 | 液晶组成物及液晶显示元件 |
| EP2182042B1 (en) * | 2007-08-31 | 2016-05-11 | JNC Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| US8012370B2 (en) * | 2007-10-05 | 2011-09-06 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
| JP5493393B2 (ja) * | 2008-03-18 | 2014-05-14 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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| KR20110015605A (ko) * | 2008-06-09 | 2011-02-16 | 짓쏘 가부시끼가이샤 | 시클로헥산 고리를 갖는 5 고리 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| JP5359053B2 (ja) * | 2008-06-24 | 2013-12-04 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5359055B2 (ja) * | 2008-06-25 | 2013-12-04 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN102186821B (zh) * | 2008-10-21 | 2014-06-25 | Jnc株式会社 | 有含氮杂环的5环液晶化合物、液晶组成物及液晶显示元件 |
| WO2010118159A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| WO2010118155A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-14 | Infinity Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of fatty acid amide hydrolase |
| DE102010018170A1 (de) * | 2009-04-30 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
| EP2433923B1 (en) * | 2009-05-19 | 2017-12-13 | JNC Corporation | Chlorobenzene derivative, optically isotropic liquid crystal medium, and optical element |
| JP5564833B2 (ja) * | 2009-05-27 | 2014-08-06 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TWI472598B (zh) | 2009-09-24 | 2015-02-11 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
| DE102010048235A1 (de) * | 2009-11-04 | 2011-05-05 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
| CN102834401B (zh) | 2010-02-03 | 2016-08-24 | 无限药品股份有限公司 | 脂肪酸酰胺水解酶抑制剂 |
| US20130134355A1 (en) * | 2010-08-11 | 2013-05-30 | Jnc Petrochemical Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| EP2457975B1 (en) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline mixtures |
| DE102011122559A1 (de) * | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien |
| CN103764792B (zh) * | 2011-09-05 | 2016-06-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质和包含其的高频组件 |
| TWI518062B (zh) | 2011-12-26 | 2016-01-21 | 迪愛生股份有限公司 | 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物 |
| CN102924243B (zh) * | 2012-03-27 | 2013-11-06 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有环戊基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用 |
| CN103906727B (zh) | 2012-05-15 | 2015-11-25 | Dic株式会社 | 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物 |
| JP6044826B2 (ja) * | 2012-09-21 | 2016-12-14 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN102902096B (zh) * | 2012-10-13 | 2015-03-25 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 含有光学活性成份的va液晶显示器件 |
| WO2014065293A1 (ja) * | 2012-10-23 | 2014-05-01 | Jnc株式会社 | 液晶化合物、液晶媒体および光素子 |
| TWI599641B (zh) * | 2012-12-14 | 2017-09-21 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 |
| CN105121398B (zh) | 2013-02-13 | 2017-09-26 | 捷恩智株式会社 | 具有二氟亚甲氧基的液晶性化合物、液晶组合物及液晶显示元件 |
| KR101613602B1 (ko) | 2013-07-25 | 2016-04-19 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물 |
| JP5776864B1 (ja) | 2013-08-30 | 2015-09-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| US9573923B2 (en) | 2013-10-03 | 2017-02-21 | Dic Corporation | Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenylether structure, and liquid crystal composition containing the same |
| WO2015097740A1 (ja) * | 2013-12-24 | 2015-07-02 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
| WO2015190399A1 (ja) * | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Jnc株式会社 | Ｃｆ２ｏ結合基とトラン骨格を有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN106459767B (zh) | 2014-07-31 | 2019-04-19 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物 |
| CN106459765B (zh) | 2014-07-31 | 2018-03-09 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物 |
| JP6402919B2 (ja) | 2014-11-27 | 2018-10-10 | Jnc株式会社 | ペルフルオロアルキル末端基とｃｆ２ｏ結合基とを有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP6760257B2 (ja) * | 2015-02-17 | 2020-09-23 | Jnc株式会社 | アルコキシ基又はアルコキシアルキル基、及び飽和６員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP6708042B2 (ja) | 2016-07-27 | 2020-06-10 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチレンオキシ基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2020532551A (ja) * | 2017-09-03 | 2020-11-12 | アンジオン バイオメディカ コーポレーション | Ｒｈｏ関連コイルドコイルキナーゼ（ＲＯＣＫ）阻害剤としてのビニルヘテロ環 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011897A1 (fr) * | 1994-10-13 | 1996-04-25 | Chisso Corporation | Derive difluoroxymethane et composition a cristaux liquides |
| JPH10251186A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2006061094A1 (en) * | 2004-12-11 | 2006-06-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
| JP2007503487A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | メソゲン性化合物、電気光学ディスプレイ用媒体および電気光学ディスプレイ |
| JP2007503485A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2229438B (en) | 1989-03-18 | 1993-06-16 | Merck Patent Gmbh | Difluoromethylene compounds and liquid crystalline-media containing such compounds |
| DE4023106A1 (de) | 1990-03-06 | 1992-01-23 | Merck Patent Gmbh | Difluormethylenverbindungen |
| JP3287288B2 (ja) | 1996-11-22 | 2002-06-04 | チッソ株式会社 | ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4288729B2 (ja) | 1998-09-28 | 2009-07-01 | チッソ株式会社 | ベンゼン誘導体およびその製造方法 |
| DE10247986A1 (de) | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
| KR101070102B1 (ko) | 2002-11-27 | 2011-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 화합물 |
| EP1482019B1 (de) | 2003-05-27 | 2006-09-27 | MERCK PATENT GmbH | Pyranderivate |
| JP2006241040A (ja) * | 2005-03-02 | 2006-09-14 | Chisso Corp | 置換ジフルオロ酢酸を用いたジフルオロ誘導体の製造方法 |
| CN101180294B (zh) | 2005-05-25 | 2011-05-11 | 默克专利股份有限公司 | 吡喃-二*烷衍生物及其在液晶介质中的用途 |
| DE112006000955A5 (de) | 2005-05-25 | 2008-06-19 | Merck Patent Gmbh | Tetrahydropyranderivate mit mehreren sauerstoffhaltigen Ringen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US7722783B2 (en) * | 2007-11-20 | 2010-05-25 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
-
2008
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996011897A1 (fr) * | 1994-10-13 | 1996-04-25 | Chisso Corporation | Derive difluoroxymethane et composition a cristaux liquides |
| JPH10251186A (ja) * | 1997-03-10 | 1998-09-22 | Chisso Corp | ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2007503487A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | メソゲン性化合物、電気光学ディスプレイ用媒体および電気光学ディスプレイ |
| JP2007503485A (ja) * | 2003-08-25 | 2007-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
| WO2006061094A1 (en) * | 2004-12-11 | 2006-06-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9580651B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI458810B (zh) | 2014-11-01 |
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| WO2008105286A1 (ja) | 2008-09-04 |
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