KR100239271B1 - 플루오르화 톨란 유도체 - Google Patents

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플레믹 크리스티안
메르크 파텐트 게엠베하
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 화합물, 이 화합물을 함유한 액정 혼합물 뿐만 아니라 이 화합물 및 혼합물의 전광 목적을 위한 용도가 기재되어 있다.
상기식에서, 환A는 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고; Z는 단일 공유결합, -CH2CH2-, -0CH2, -CH20-, -(CH2)4-, -0(CH2)3- 또는 -(CH2)30-를 나타내거나 또는, 환A가 포화 환을 나타내는 경우 -CH=CH(CH2)2-또는 -CH-CHCH20-의 트랜스 형을 나타내고; X는 불소, 염소, 시아노, -CF3, -0CF3, -0CHF2를나타내고; Y1및 Y2는 각각 독립적으로 불소 또는 수소를 나타내고; R은 하나의 CH2그룹 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있는, C1또는, C2내지 C12의 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타낸다.

Description

플루오르화 톨란 유도체
본 발명은 폴리-플루오르화 톨란 구조를 갖는 신규화합물, 그의 제조방법, 이러한 화합물을 함유한 액정 혼합물 및 전광 목적을 위한 상기 화합물 또는 혼합물의 용도에 관한 것이다.
액정은 이 물질의 광학 성질이 가압에 의해 영향을 받을 수 있기 때문에 표시 장치의 유전체로 주로 사용된다. 액정을 기본으로 하는 전광 장치를 당해 분야의 숙련될자에게 공지되어 있으며, 다양한 효과를 기본으로 할 수 있다. 이러한 장치는, 예를들어 동적 산란을 갖는 쎌, DAP 쎌 (연합 상의 변형),게스트/호스트 쎌.,비틀린 네마틱 구조를 갖는 TN 쎌, STN 쎌(“대단히 비틀린 네마틱”), SBE 쎌(“초 복굴절 효과”) 및 OMI 쎌(“광학 모드 간섭”)이다. 다양한, 특히 능동 제어 정보를 다량 갖는 디스플레이의 경우, 예를들어 TFT 쎌(“박막 트랜지스터”)은 수동 제어이외에 최근에 중요해졌다. 가장 흔한 표시 장치는 샤트-헬프리취 효과를 기본으로하며, 비틀린 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 양호한 화학, 광화학 및 열 안정성을 가져야 하며, 전장에 대해 양호한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 가능한한 넓은 범위에 걸쳐 안정한 메조상(예: 상기 언급한 쎌을 위한 네마틱 또는 콜레스테릭 상)을 가져야 하지만, 충분히 낮은 점도를 가져야하며, 쎌내에 짧은 반응시간, 낮은 임계전위 및 높은 콘트라스트를 허용해야 한다. 또한 도전율, 유전 이방성 및 광학 이방성과 같은 성질은 쎌의 사용분야 및 쎌의 유형에 따른 상이한 필요조건을 총족시켜야 한다. 예를들어, 비틀린 네마틱 구조를 갖는 쎌을 위한 물질은 가능한한 높은 양(+)의 유전이방성을 가져야 하고, 동시에 가능한한 낮은 도전율을 가져야 한다. 이러한 낮은 도전율은 TFT 쎌에 특히 중요하다. 그러나, 불행하게도 높은 유전 이방성을 갖는 성분은 이온 불순물에 대한 그의 개선된 용해능 때문에 혼합물의 도전율을 증가시킨다.
따라서, 가능한한 높은 유전 이방성과 동시에 가능한한 낮은 도전율을 갖는 성분이 요구된다.
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제공한다:
상기식에서,
환A는 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일,트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고;
Z는 단일 공유결합,-CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-,-(CH2)4-,-0(CH2)3-,-(CH2)30-를 나타내거나 또는, 환 A가 포화 환을 나타내는 경우 -CH=CH(CH2)2-또는 -CH=CHCH20-의 트랜스형을 나타내고;
X는 불소, 염소, 시아노, -CF3, -0CF3, 0CHF2, C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시 또는 C1내지 C6알콕시 알킬을 나타내고;
Y1및 Y2는 각각 독립적으로 불소 또는 수소를 나타내고;
R은 하나의 CH2그룹 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있는, C1또는, C2내지 C12의 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐 옥시를 나타낸다.
본 발명에 따른 화합물은 뚜렷한 네마틱상, 및 높은 광학 및 유전 이방성과 함께 비교적 낮은 회전 점도를 갖는 액정이며, 이 화합물은 비교적 낮은 임계전위 및 짧은 반응시간을 초래한다. 도전율은 높은 유전 이방성에도 불구하고 비교적 낮다. 더욱이, 다중 측면 치환에도 불구하고 등명점이 비교적 낮은 융점 및 작은 용융 엔탈피와 함께 높다는 것은 놀라운 사실이다. 비교적 높은 광학 이방성은 A에 대해 포화 또는 방향족 환을 적당하게 선택함으로써 목적하는 바에 따라 더 낮추거나 증가시킬 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 매우 양호한 혼합물에서의 용해성 및 폭넓은 농도 범위를 갖는다. 상기 화합물은, 예를 들어 투사 디스플레이에 필요한 바와같이 낮은 임계 전위의 경우 낮은 도전율 및 동시에 비교적 높은 광학 이방성을 필요로 하는 적은 층 두께 또는 특히 높은 콘트라스트를 갖는 TN, STN 또는 TFT 쎌의 혼합물에 사용하는데 특히 적합하다.
용어 “포화 환”은 본 발명의 범주내에서 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 포함한다.
A가 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일과 같은 헤테로사이클 환을 나타내는 화합물(Ⅰ)의 경우 환의 헤테로 원자는 항상 이들이 Z와 결합하는 지점에 인접하여 위치하도록 배열된다.
연결원 Z는 단일 공유결합, -CH2CH2-, -0CH2- 또는 -CH2O-를 나타내는 것이 바람직하지만, 이중에서 단일 공유결합 또는 -CH2CH2-가 바람직하다
일반식(Ⅰ) 화합물의 바람직한 아류 그룹은, 따라서 하기 일반식의 화합물들이다:
상기식에서,
R, X, Y1및 Y2는 일반식(Ⅰ)에 정의한 의미를 갖는다.
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅰ-1) 내지 (Ⅰ-8)의 잔기 R은 1 및 각각 2 내지 12, 바람직하게는 1 및 각각 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는다. 원칙적으로 직쇄이거나 또는 분지될수 있지만, 직쇄가 바람직하다. R이 알케닐을 나타내는 경우, E-배위를 갖는 C(1)또는 C(3)의 이중결합 또는 말단 이중결합이 바람직하며, 방향족 환(A)를 갖는 화합물의 경우 C(3)의 이중결합 또는 말단 이중결합이 바람직하다. R이 알케닐옥시를 나타내는 경우, 바람직한 화합물은 E-배위의 C(2)의 이중결합을 갖는 화합물이거나 또는 말단 이중결합을 갖는 화합물이다. 경우에 따라, 잔기 R은 또한 1 내지 2 개의 산소원자 및/또는 하나 이상의 불소치환기를 가질 수 있다. 이러한 경우에, 단지 1개만의 산소 원자를 갖는 잔기 R 뿐만아니라 불소 치환기가 없는 잔기 R도 바람직하다. 따라서 특히 바람직한 잔기 R 은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, 비닐, 1-(E)-프로페닐, 1-(E)-부테닐, 1-(E)-펜테닐, 1-(E)-헥세닐, 3-부테닐, 3-(E)-펜테닐, 3-(E)-헥세닐, 4-펜테닐, 알릴옥시, 2-(E)-부테닐옥시, 3-부테닐옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로필옥시메틸, 알릴옥시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 프로필옥시에틸, 메톡시프로필, 에톡시프로필, 메톡시-1E-프로페틸, 에톡시-1E-프로페닐 등이다.
X가 알킬, 알콕시 또는 알콕시알킬인 일반식(Ⅰ-1)내지 (Ⅰ-8)의 화합물에서 C1내지 C6직쇄 잔기가 바람직하고, C1내지 C3잔기, 예를들어 메틸, 에틸, 프로필, 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 메톡시메틸, 에톡시메틸 또는 메톡시메틸이 특히 바람직하다
일반식(Ⅰ) 및 (Ⅰ-1)내지 (Ⅰ-8)에 정의한 치환기 Y1및 Y2는 원칙적으로 서로 다르다. 그러나, 치환기 Y1과 Y2중의 하나가 수소를 나타내고 나머지 치환기가 불고 또는 수소를 나타내는 화합물이 바람직하다.
일반식(Ⅰ) 화합물의 제조방법은 도식 1에 제시되어 있으며, 일반식(Ⅰ)내지 (ⅠⅠⅠ)에 나타난 기호는 상기 언급한 의미를 갖는다. 화합물(ⅠⅠa)내지 (ⅠⅠⅠ)의 할로겐화는 저온(예: -70℃)에서 불활성 용매 (예: 테트라하이드로푸란, 에테르, 디메톡시에탄)중에 수행하는 것이 바람직하다. 이 반응은 또한 브롬과 함께 일어나서, (Ⅰ)과 같이 후속 반응에 사용할 수 있는 유사한 브로마이드를 생성시킨다.
(ⅠⅠⅠ)으로부터(Ⅰ)을 제조하는 마지막 단계에 나타난 바와같이, 페닐 화합물과 아세틸렌의 금속-접촉 커플링은 문헌에 기본적으로 공지되어 있다. 이미 언급한 바와같이, 이러한 커플링은 브로마이드 및 요오다이를 사용할 뿐만 아니라 몇몇의 경우에 트리플루오로설포네이트 및 클로라이드를 사용하여 수행할 수 있다. 그것에 의해, 모노-커플링된 아세틸렌이 보통 단리되며, 보호그룹, 이러한 경우에는 이소프로필옥시가 분리되며, 후속 단계에서 제2페닐 환이 커플링된다. 그러나, 일반식(ⅠⅠⅠ)의 중간체와 일반식(Ⅰ)화합물의 반응은 1단계에서, 즉 후처리없이 실현될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 그것에 의해, 일반식 (ⅠⅠⅠ)의 화합물을 먼저 불활성 용매, 예를들어 테트라하이드로푸란중에서 트리에틸아민의 존재하에 승온에서 촉매량의 비스-트리페닐포스핀-팔라듐 클로라이드, 구리-Ⅰ-요오다이드 및 트리페닐포스핀과 함께 2-메틸-3-부틴-2-올과 반응시킨다. 이어서 칼륨 하이드록사이드 및 테트라부틸 암모늄 수소 설페이트 뿐만 아니라 일반식(ⅠⅠb)의 화합물을 가하고, 반응이 종결될때까지 보다 높은 온도에서 반응하도록 방치한다. 일반식(ⅠⅠb)화합물의 경우 유사한 요오다이드, 트리플루오로설포네이트 및 동족 폴리플루오로알킬 설포네이트를 브로마이드 대신에 또한 기본적으로 사용할 수 있다.
[반응식 I]
일반식(ⅠⅠa)의 출발 물질은 공지되어 있거나, 또는 공지된 화합물의 유사체이며, 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다. 이러한 화합물은 이미 액정 중간체로 언급되어 있다. 더욱이, 그의 합성은 당해 분야의 숙련된 자에게 액정으로 친숙한 이성체 3,4-디플루오르페닐 화합물과 거의 유사하게 수행한다.
적합한 일반식(ⅠⅠb)의 치환된 페닐 유도체는 많은 경우에 시판중이거나 또는 당해 분야의 숙련된 자에게 공지된 방법에 따라 시판용 전구체로부터 쉽게 변형시킬수 있다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 하나 이상의 성분이 일반식(Ⅰ)의 화합물인 2개 이상의 성분을 함유한다. 제2 성분 및 임의의 추가성분은 또한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및/또는 다른 액정 성분일 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 특히 네마틱 혼합물에 적합하거나, 또는 혼합물의 하나 이상의 성분이 광학 활성인 한에 있어서는 콜레스테릭 혼합물에 적합하다. 바람둥직한 적용분야는 TN 쎌, STN 쎌, SBE 쎌, OMI 쎌 및 TFT쎌과 같은 비틀린 네마틱 액정구조를 갖는 액정 표시 장치에서 유전체로 사용되는 것이다.
따라서 바람직한 혼합물은 양(+)의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 함유한 혼합물이다.
다른 액정 물질에서의 일반식(Ⅰ)화합물의 양호한 용해성 및 서로간의 양호한 혼화성과 관련하여, 본 발명에 따른 혼합물중의 일반식(Ⅰ)화합물의 함량은 비교적 높으며, 예를들어 약 1 내지 70 중량 %일 수 있다. 일반적으로, 약 3내지 40 중량%, 특히 5 내지 30 중량% 함량의 일반식(Ⅰ)화합물이 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 하나 이상의 일반식(I)화합물이외에 하기 일반식의 화합물 그룹중의 하나 이상의 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
상기식들에서,
R1및 R4는 알킬, 알콕시알킬, 3E-알케닐, 4-알케닐
또는 포화 환상의 1E-알케닐을 의미하고;
n 은 0 또는 1 을 의미하고;
환B는 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일,트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고;
R2는 시아노, 이소티오시아네이토, 염소, 알킬, 3E-알케닐, 4-알케닐, 알콕시, 2E-알케닐옥시, 3-알케닐 옥시 또는 1-알키닐을 나타내고;
환C는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 의미하고;
R3는 알킬, 3E-알케닐, 4-알케닐, 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌상의 1E-알케닐, 또는 1,4-페닐렌상의 시아노, 이소티오시아네이토, 알콕시, 2E-알케닐옥시 또는 3-알케닐옥시를 나타내고;
R5는 알킬, 1E는-알케닐, 3E-알케닐 또는 4-알케닐을 의미하고:
R6은 시아노, 알킬, 1E-알케닐, 3E-알케닐, 4-알케닐,알콕시, 2E-알케닐옥시, 3-알케닐옥시, 알콕시메틸 또는 (2E-알케닐)옥시메틸을 나타내고;
Z1및 Z2는 각각 독립적으로 단일 공유결합 또는 -CH2CH2-를 나타내고 , 2개의 방향족 환은 항상 단일 공유결합에 의해 연결되고;
R7은 수소, 불소 또는 염소를 의미하고;
R8은 시아노, 불소 또는 염소를 나타내고;
R9는 수소 또는 불소를 나타내고;
R10은 불소 또는 염소를 나타낸다.
상기 용어 “포화 환”은 트랜스-1,4-사이클로헥시렌 및 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 포함한다. 잔기 R1내지 R6는 각각 1 내지 12 개, 특히 1 내지 7개의 탄소원자를 갖는 것이 바람직하다. 직쇄 잔기가 일반적으로 바람직하다.
용어 “알킬”은 이와 관련하여 바람직하게는 1 내지 12개, 특히 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄잔기, 예를들어,메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실 또는 헵틸을 의미한다.
용어 “알킬옥시알킬”은 이와 관련하여 바람직하게는 1 내지 12 개, 특히 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 잔기, 예를들어 메톡시메틸, 에톡시메틸, 프로필옥시메틸, 부틸옥시메틸, 메톡시프로필 등을 의미한다.
용어 “알킬옥시”는 이와 관련하여 바람직하게는 1 내지 12개, 특히 1 내지 7 개의 탄소원자를 갖는 직쇄잔기, 예를들어 메톡시, 에톡시, 프로필옥시, 부틸옥시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 헵틸옥시 등을 의미한다.
용어 “1E-알케닐”은 이와 관련하여 바람직하게는 2 내지 12 개, 특히 2 내지 7개의 탄소원자를 가지며 1-위치에 이중 결합이 위치한 직쇄 알케닐 잔기, 예를 들어 비닐, 1E-프로페닐, 1E-부테닐, 1E-펜테닐, 1E-헥세닐, 1E-헵테닐 등을 의미한다.
용어 “3E-알케닐”은 이와 관련하여 바람직하게는 4 내지 12 개, 특히 4 내지 7개의 탄소원자를 가지며 3-위치에 이중결합이 위치한 직쇄 알케닐 잔기, 예를들어 3-부테닐, 3E 펜테닐, 3E-헥세닐, 3E-헵테닐 등을 의미한다.
용어 “4-알케닐”은 이와 관련하여 바람직하게는 5 내지 12 개의 탄소원자를 가지며 4-위치에 이중결합이 위치한 직쇄 알케닐 잔기, 예를들어 4-펜테닐, 4-헥세닐, 4-헵테닐 등을 의미한다.
용어 “2E-또는 3Z-알케닐옥시”는 이와 관련하여 바람직하게는 3개 및, 각각 4 내지 12개, 특히 3개 및, 각각 4 내지 7 개의 탄소원자를 가지며 2 및, 각각 3-위치에 이중결합이 위치한 직쇄 안케닐 잔기를 의미하고, E 및, 각각 Z는 바람직한 배위를 나타내며, 예로는 알릴옥시, 2E-부테닐옥시, 2E-펜테닐옥시, 2E-헥세닐옥시, 2E-헵테닐옥시, 3-부테닐옥시, 3Z-펜테닐옥시, 3Z-헥세닐옥시, 3Z-헵테닐옥시, 4-펜테닐옥시, 5-헥세닐옥시, 6-헵테닐옥시 등이 있다.
용어 “1-알키닐”은 이와 관련하여 바람직하게는 2 내지 12개, 특히 2 내지 7 개의 탄소원자를 가지며 1-위치에 삼중결합이 위치한 직쇄 알키닐 잔기, 예를들어 에티닐, 1-프로피닐, 1-부티닐, 1-펜티닐 등을 의미한다.
액정 혼합물 및 전광 장치의 제조는 그 자체로 공지된 방법으로 수행할 수 있다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 보다 상세히 예시되어 있다. 실시예에서 C는 결정상을 의미하고, N은 네마틱 상을 의미하며, S는 스멕틱 상을 의미하고, I는 이소트로픽 상을 의미한다. V10은 10% 투과율을 의한 전압을 나타낸다. ton및 toff는 각각 스위치-온 시간 및 스위치-오프 시간을 나타낸다. △n은 광학 이방성을 나타낸다.
[실시예 1]
(a) 헥산중의 1.6N 부틸리튬 용액 5.9㎖를 20 분동안 -70℃에서 20㎖의 무수 테트라하이드로푸란중의 1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,5-디플루오로벤젠 2.14g의 용액에 적가하고, 혼합물을 -70℃에서 1시간동안 반응시킨다. 이어서, 10㎖의 무수 테트라하이드로푸란중의 요오딘 2.4g의 용액을 -60℃에서 10분이내에 적가하고, 혼합물을 추가로 30분동안 실온까지 점차적으로 가온시킨다. 수득한 황색 용액을 10㎖의 물로, 이어서 10㎖의 10% 중탄산나트륨 수용액으로 처리하고, 에테르로 추출한다. 에테르 용액을 염화나트륨 포화용액으로 세척하고, 물로 수회 세척하며, 황산마그네슘상에서 건조시키고, 여과하고 농축한다. 150g의 실리카겔상에서 헥산으로 잔사를 크로마토그래피하여 무색 액체로 3.27g의 1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,5-디플루오로-4-요오도벤젠을 수득한다.
(b) 1-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-3,5-디플루오로-4-요오도 벤젠 1g, 2-메틸-3-부틴-2-올 0.294g, 비스(트리페닐포스핀)팔라듐 디클로라이드 0.077g, 트리에틸아민 0.842g, 트리페닐포스핀 0.084g 및 테트라하이드로푸란 10㎖의 혼합물을 48시간동안 가열 환류시킨다. 이어서, 1-브로모-3,4-디플루오로벤젠 0.326㎖, 수산화칼륨 분말 0.493g 및 테트라부틸암모늄 수소 설페이트 0.205g을 순차적으로 가하고, 혼합물을 16시간동안 환류하에 반응시킨다. 이어서 반응 혼합물을 냉각시키고, 25㎖의 1N 황산에 붓고, 에테르로 추출한다. 에테르상을 염화나트륨 포화 용액으로 수회 세척하고, 황산마그네슘상에서 건조시키며, 회전 증발기상에서 증발시킨다. 170g의 실리카겔상에서 헥산으로 잔사를 크로마토그래피하고, 후속적으로 메탄올로부터 결정화하여 0.53g의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란을 수득한다. 융점(C/N) 71.3℃, 등명점(N/I) 126℃.
유사한 방법으로 하기 화합물들을 제조할 수 있다:
4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-4-(1E-프로페닐)사이클로헥실]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-4-(3-메톡시-1E-프로페닐)사이클로헥실]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,4′-트리플루오로톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-클로로톨란,융점(C/N) 100.4℃, 등명점(N/I) 188.8℃;
4-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-클로로톨란;
4-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]-2,6-디플루오로-4′-클로로톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란; 융점(C/N) 90℃, 등명점(N/I) 158.9℃;
4-[트랜스-4-(1E-프로페닐)사이클로헥실]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-시아노톨란; 융점(C/N) 134.8℃, 등명점(N/I) 211.8℃;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메틸톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,-디플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란, 융점(C/S) 56℃, (S/N) 84.5℃ 등명점(N/I) 169.4℃;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,-디플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란, 융점(C/N) 80.5℃, 등명점(N/I) 181.2℃;
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란, 융점(C/N) 47.5℃, 등명점(N/I) 155.6℃;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로-톨란;
4-(트랜스-5-부틸-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로-톨란;
4-(트랜스-5-펜틸-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로-톨란;
4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란, 융점(C/N) 99.4℃, 등명점(N/I) 151.9℃;
4-[트랜스-5-(3-부테닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-5-(3-메톡시-1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[트랜스-5-(3-메톡시프로필)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,4′-트리플루오로톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,-디플루오로-4′-클로로톨란;
4-[트랜스-5-(3-메톡시프로필)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,-디플루오로톨란-4′-클로로톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′-트리플루오로톨란-4′-클로로톨란, 융점(C/N) 117℃, 등명점(N/I) 184.4℃;
4-[트랜스-5-(3-메톡시프로필)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-시아노톨란;
4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′-트리플루오로-4′-시아노톨란, 융점(C/N) 156℃, 등명점(N/I) >225℃;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6-디플루오로-4′-에틸톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6-디플루오로-4′-에톡시톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-메틸톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-메톡시톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-메톡시메틸톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메틸톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
4-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-트랜스-4-부틸사이클로헥실)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-트랜스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-트랜스-4-비닐사이클로헥실)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(1E-프로페닐)사이클로헥실]에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(3-부테닐)사이클로헥실]에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(3-메톡시-1E-프로페닐)에틸]사이클로헥실]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,4′-트리플루오로톨란;
4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6-디플루오로-4′클로로톨란;
4-[2-(트랜스-4-비닐사이클로헥실)에틸]-2,6-디플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]에틸]-2,6-디플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′,4′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-트랜스-4-(1E-프로페닐)사이클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-[트랜스-4-(3-메톡시프로필)사이클로헥실]에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-시아노톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메틸톨란;
4-[2-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
4-[2-트랜스-4-프로필사이클로헥실)메톡시]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[(트랜스-4-프로필사이클로헥실)메톡시]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-[2-(트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)-에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-5-(3-메톡시프로필)-1,3-디옥산-2-일)에틸]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[2-[트랜스-5-프로필-1,3-디옥산-2-일)에틸]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(4-에틸페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란, 융점(C/I) 90℃;
4-(4-부틸페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-펜틸페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-헥실페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-헵틸페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[4-(3-부테닐)페닐]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[4-(3E-펜테닐)페닐]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-에톡시페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-프로필옥시페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-부틸옥시페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-펜틸옥시페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-알릴옥시페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[4-(3-메톡시프로필)페닐]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란, 융점 (C/N) 92.3℃, 등명점(N/I) 142.7℃;
4-(4-프로필옥시페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-시아노톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메틸톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
4-(5-에틸피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란, 융점(C/N) 101.1℃, 등명점(N/I) 131.7℃;
4-(5-부틸피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-펜틸피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-에톡시피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필옥시피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-알릴옥시피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[5-(3-메톡시프로필)피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란, 융점(C/N) 113.4℃, 등명점(N/I) 161/7℃;
4-(5-부틸피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-펜틸피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-(3-메톡시프로필)피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-에틸피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란, 융점(C/N) 144.6℃, 등명점(N/I) 154℃;
4-(5-부틸피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-펜틸피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-에톡시피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필옥시피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-알릴옥시피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-[5-(3-에톡시프로필)피리미딘-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
4-(5-프로필피리미딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란, 융점(C/N) 160.3℃, 등명점(N/I) 176.5℃;
4-(5-부틸피리미딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-펜틸피리미딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-알릴옥시피리미딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
4-(5-(3-메톡시프로필)피리미딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
[실시예 2]
4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴과의 2 성분 혼합물(Binary mixture, BM)을 제조하여, 혼합물중의 일반식(Ⅰ)화합물의 성질을 조사한다. 임계 전위 및 반응 시간을 8mm의 판 거리를 갖는 TN 쎌(낮은 바이어스 기울기)에 대하 22℃에서 측정하고; 2.5-배값의 임계(V10)를 작동 전압으로 선택한다. 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴에 대해 상응하는 데이터는 다음과 같다:
등명점(N/I)=54.6℃, V10=1.62V10, ton=22ms, toff=42ms, △n=0.120.
[BM-1]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란
등명점(N/I) : 57.3℃, V10=1.57V, ton= 26ms, toff= 43ms, △n= 0.129.
[BM-2]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란
등명점(N/I) : 60.3℃, V10= 1.51V, ton= 28ms, toff= 47ms, △n= 0.137.
[BM-3]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 56.5℃, V10= 1.50V, ton= 26ms, toff= 43ms, △n= 0.132.
[BM-4]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 59.9℃, V10= 1.42V, ton= 29ms, toff= 49ms, △n= 0.140.
[BM-5]
90 중량%의 4-(트랜스-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 58.3℃, V10= 1.50V, ton= 28ms, toff= 43ms, △n= 0.136.
[BM-6]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-[트랜스-5-(1E-프로페닐)-1,3-디옥산-2-일]-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 63.9℃, V10= 1.41V, ton= 31ms, toff= 47ms,
[BM-7]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(4-프로필페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 54.0℃, V10= 1.52V, ton= 29ms, toff= 44ms, △n = 0.138.
[BM-8]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(4-프로필페닐)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 53.1℃, V10= 1.46V, ton= 27ms, toff= 45ms, △n= 0.153.
[BM-9]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 58.1℃, V10= 1.61V, ton= 27ms, toff= 42ms, △n= 0.143.
[BM-10]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(4-프로필페닐)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 62.3℃, V10= 1.55V, ton= 30ms, toff= 47ms, △n= 0.164.
[BM_11]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 56.1℃, V10= 1.40V, ton= 28ms, toff= 45ms, △n= 0.138.
[BM-12]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 58.3℃, V10= 1.29V, ton= 35ms, toff= 51ms, △n= 0.155.
[BM-13]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 57.8℃, V10= 1.49V, ton= 27ms, toff= 45ms, △n= 0.146.
[BM-14]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(5-프로필피리딘-2-일)-2,6,3′-트리플루오로-4′-클로로톨란;
등명점(N/I) : 63.0℃, V10= 1.39V, ton= 32ms, toff= 52ms, △n= 0.162.
[BM-15]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(5-프로필피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 56.8℃, V10= 1.42V, ton= 26ms, toff= 43ms, △n= 0.126.
[BM-16]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(5-프로필피리미딘-2-일)-2,6,3′,4′-테트라플루오로톨란;
등명점(N/I) : 57.6℃, V10= 1.39V, ton= 27ms, toff= 47ms.
[BM-17]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 58.7℃, V10= 1.53V, ton= 27ms, toff= 44ms, △n= 0.130.
[BM-18]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-트리플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 64.3℃, V10= 1.58V, ton= 27ms, toff= 46ms, △n= 0.140.
[BM-19]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 60.4℃, V10= 1.52V, ton= 25ms, toff= 39ms, △n= 0.133.
[BM-20]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6-디플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 67.4℃, V10= 1.48V, ton= 32ms, toff= 47ms, △n= 0.144.
[BM-21]
90 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
10 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 58.0℃, V10= 1.43V, ton= 30ms, toff= 44ms, △n= 0.130.
[BM-22]
80 중량%의 4-(트랜스-4-펜틸-사이클로헥실)벤조니트릴
20 중량%의 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-2,6,3′-트리플루오로-4′-디플루오로메톡시톨란;
등명점 (N/I) : 62.4℃, V10= 1.41V, ton= 34ms, toff= 51ms, △n= 0.139.

Claims (11)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물.
    상기식에서, 환 A는 1,4-페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고; Z는 단일 공유결합, -CH2CH2-, -0CH2, -CH20-, -(CH2)4-, -0(CH2)3- 또는 -(CH2)30-를 나타내거나 또는; 환 A가 포화 환을 나타내는 경우 -CH=CH(CH2)2- 또는 -CH=CHCH2O- 의 트랜스 형을 나타내고; X는 불소, 염소, 시아노, -CF3, -0CF3, -0CHF2, C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시 또는 C1내지 C6알콕시 알킬을 나타내고; Y1및 Y2는 각각 독립적으로 불소 또는 수소를 나타내고; R은 하나의 CH2그룹 또는 2 개의 비인접 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있거나, 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있거나, 하나의 CH2그룹 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있고 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있는, C1또는, C2내지 C12의 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, Z가 단일 공유결합, -CH2CH2- 또는 -CH20-를 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식들을 갖는 화합물.
    상기식에서, X는 불소, 염소, 시아노, -CF3, -0CF3, -0CHF2, C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시 또는 C1내지 C6알콕시 알킬을 나타내고; Y1및 Y2는 각각 독립적으로 불소 또는 수소를 나타내고; R은 하나의 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있거나, 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있거나, 하나 이상의 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있고 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자에 의해 치환될 수 있는, C1또는, C2내지 C12의 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타낸다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, R이, 하나의 CH2그룹이 산소에 의해 치환될 수 있는, C1또는, C2내지 C6의 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시를 나타내는 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 치환기 Y1과 Y2중의 하나가 수소를 나타내고, 나머지 치환기가 수소 또는 불소를 나타내는 화합물.
  6. 하나 이상의 성분이 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물인 2개 이상의 성분을 함유된 액정 혼합물.
  7. 제6항에 있어서, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)화합물의 함량이 3 내지 40중량%인 액정 혼합물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)화합물의 함량이 5내지 30중량%인 액정 혼합물.
  9. 제1항에 있어서, 전광 목적을 위해 사용되는 화합물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서, 치환기 Y1및 Y2가 F인 화합물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 불소, 시아노, -0CF3또는 -0CHF2를나타내는 화합물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR101732485B1 (ko) 2016-02-03 2017-05-04 인하대학교 산학협력단 신규한 고리 톨란 화합물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조되는 β-시트

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