KR980009250A - 사이클로펜틸 유도체 - Google Patents

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pyrimidine
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KR1019970035009A
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위르그 휜프쉴링
알로이 빌리거
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클라우스너 프리돌린, 보러 롤란드
롤릭 아크티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명의 목적은 하기 화학식 1의 사이클로펜틸 화합물, 상기 화합물을 함유하는 혼합물 뿐 아니라 이들 화합물을 함유하는 전광 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서,
k는 4 내지 18의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타나내고, Y1, Y2는 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, A, B 및 C고리 각각은 독립적으로 임의로 일 또는 이불화된 1,4-페닐린, 피리미딘-2,3-디일, 피리딘-2,5-, 피라진-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 티오펜-2,5-디일, 티아졸-2,5-디일 또는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일을 나타내고, C고리는 또한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고, Z1은 단일 결합, -COO-, -OOC- 또는 -C≡C-을 나타내고, Z2는 -COO-, -OOC-, OCH2-, -CH2O-, -CH2O- 또는 -(CH2)2-을 나타내고, R은 직쇄 또는 분지된, 임의로 광학 활성인 탄소수 4 내지 20의 알킬 또는 알케닐을 나타내고, 여기서, 하나 또는 두개의 비인접 메틸렌 그룹은 -O-, -COO-, -OOC- 및/또는 에폭시에틸렌으로 치환될 수 있고/있거나 적어도 하나의 수소는 불소로 치환될 수 있고/있거나, 하나의 수소는 염소 또는 시아노로 치환될 수 있고, 있거나 말단 수소는 사이클로펜틸로 치환될 수 있다.

Description

사이클로펜틸 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
본 발명은 신규한 사이클로펜틸 화합물, 이 화합물을 함유하는 액정 혼합물 및 광학 및 전광 장치를 위한 상기 화합물 및 혼합물의 용도에 관한 것이다.
액정은 상기 화합물의 광학적 특성이 적용된 전압에 의해 영향을 받을 수 있기 때문에 전광 표시 장치에서 유전체로 주로 사용된다. 이러한 전광 장치는 다양한 물리적 효과를 기본으로 할 수 있다. 예를 들면, 동적 산란을 갖는 셀, DAP셀(정렬된 상의 변형), 게스트/호스트 셀, TN 셀("꼬인 네마틱"), STN 셀)"대단히 꼬인 네마틱"), SBE 셀("대단한 복굴적 효과"), OMI 셀("광학 모드 간섭") 및 활성적으로 어드레스된 AM-LCD′s("활성 매트릭스 액정 표시기", 박막 트랜지스터 어드레스 셀)이 공지되어 있다.
네마틱 또는 콜레스테릭 액정을 사용하는 것이 기본 구성인 전술한 유형의 셀 이외에도, 강유전체 경사진 키랄-스맥틱 상의 원리를 기본으로 하는 표시 장치가 또한 공지되어 있다. 적합한 경사진 키랄-스매틱 상에는 예를 들면 Sc*, Sf*및 Sf*상이 있으며, 그중 Sc*상은 낮은 점도로 인해 짧은 반응 시간을 촉진한다. Sc*상의 원리를 기본으로 하는 공지된 유형의 셀로는 예를 들면 SSF 셀("표면 안정화된 강유전체"), SBF 셀("단-피치 쌍안정 강유전체") 또는 DHF 셀("변형된 나선형 강유전체")이 있다.
액정 혼합물은 우수한 화학적 및 열 안정성 및 전기 및 자기장을 향한 높은 안정성을 가져야 한다. 더욱더, 이들은 광범위한 온도 범위에서 적합한 메조상, 낮은 점도 및 짧은 반응 시간을 가져야 한다. 경사진 키랄-스메틱 상을 기본으로 하는 물질은 더욱더 충분히 높은 자발적 분극화 및 셀의 유형을 따라 다소 작거나 (SSF 셀의 경우) 또는 가능한한 높은 (SBF 및 DHF 셀의 경우) 꼬임 용량을 갖는다. 셀에서의 배향을 촉진하기 위해, 이들은 또한 Sc*상위에 SA상을 갖는 것이 바람직하다. DHF 셀의 경우 2개의 안정한 상태사이에 큰 스위칭 각은 장애가 없는 상을 생산하는데 특히 유익하다.
강유전체 액정 혼합물로, 통상적으로 광범위하게 경사진 스멕틱 상, 바람직하게는 Sc 상을 갖는 여러 아키랄 성분들을 포함하는, 적어도 하나의 광학 활성 도판트의 농도는 충분히 높은 자발적 분극화 뿐 아니라 적합한 꼬임을 갖는 키랄 경사진 스멕틱 상(즉, 통상적으로 Sc*상)이 유도되도록 선택한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 사이클로펜틸 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 식에서, k는 4 내지 18의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타나내고, Y1, Y2는 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, A, B 및 C고리 각각은 독립적으로 임의로 일 또는 이불화된 1,4-페닐린, 피리미딘-2,3-디일, 피리딘-2,5-, 피라진-2,5-디일, 피라진-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 티오펜-2,5-디일, 티아졸-2,5-디일 또는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일을 나타내고, C고리는 또한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고, Z1은 단일 결합, -COO-, -OOC- 또는 -C≡C-을 나타내고, Z2는 -COO-, -OOC-, OCH2-, -CH2O- 또는 -(CH2)2-을 나타내고, R은 직쇄 또는 분지된, 임의로 광학 활성인 탄소수 4 내지 20의 알킬 또는 알케닐을 나타내고, 여기서, 하나 또는 두개의 비인접 메틸렌 그룹은 -O-, -COO-, -OOC- 및/또는 에폭시에틸렌으로 치환될 수 있고/있거나 적어도 하나의 수소는 불소로 치환될 수 있고/있거나, 하나의 수소는 염소 또는 시아노로 치환될 수 있고, 있거나 말단 수소는 사이클렌펜틸로 치환될 수 있다.
말단 사이클로펜탄 고리 대신에 에틸 또는 비닐 그룹을 운반하는 통상의 화합물과 비교하여 본 발명에 따른 화학식 1의 사이클로펜틸 화합물은 약간 높거나 필적할만한 투명점 및 Sc상의 상한치를 가지나 스위칭 시간에 본질적으로 영향을 미치지 않으면서 스위칭 각을 놀랍도록 상당히 증가시킴을 밝혀냈다. 더욱더, 화학식 1의 화합물은 전기 및 자기장을 향한 높은 안정성 뿐 아니라 높은 화학적 안정성을 갖는다. 이들은 무색이며 간단한 방식으로 제조할 수 있으며, 공지된 액정 물질에서 우수한 상호 안정성 및 우수한 가용성을 갖는다. 이러한 특성에 의해 강유전성 DHF, SBF 또는 SSF 셀에서 상기 화합물을 사용하는 것은 매우 높은 콘트라스트 및 짧은 반은 시간과 함께 장애가 없는 상을 촉진하는 것을 보장한다.
"직쇄 또는 분지된, 임의로 광학 활성의 탄소수 4 내지 20을 갖는 알킬 또는 알케닐(여기서, 하나 또는 두 개의 비인접 메틸렌 그룹은 -O-, -COO-, -OOC- 및/또는 에폭시에틸렌 및/또는 적어도 하나의 수소로 치환될 수 있고/있거나 적어도 하나의 수소는 불소로 치환될 수 있고/있거나 하나의 수소는 염소 또는 시아노로 치환될 수 있고/있거나 말단 수소는 불소로 치환될 수 있고/있거나 하나의 수소는 염소 또는 시아노로 치환될 수 있고/있거나 말단 수소는 사이클로펜틸로 치환될 수 있다)"이란 용어는 본 발명의 범위에서 탄소수 4 내지 20을 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시알킬, 알케닐옥시알킬, 알카노일옥시알킬, 알콕시카보닐알킬, 플루오로알킬, 클로로알킬, 시아노알킬, 트리플루오로메틸-알킬 및 w-사이클로펜틸-알킬과 같은 잔기를 포함한다.
A, B 및 C고리가 각각 독립적으로 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피라진-2,5-디일을 나타내고, 고리 C가 또한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내는 화학식 1의 화합물이 바람직하다. 고리 A, B 및 C중 적어도 하나가 1,4-페닐렌, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌 또는 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌을 나타내고, 고리 A, B 및 C중 최대 하나가 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피라진-2,5-디일을 나타내는 화학식 1의 화합물이 특히 바람직하다.
하기 화학식 1a 내지 1i의 화합물들이 특히 바람직하다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
[화학식 1f]
[화학식 1g]
[화학식 1h]
[화학식 1i]
상기 식에서, L은 질소 또는 -CH=를 나타내고, X1-X6은 수소 또는 불소를 나타내고, p는 0또는 1을 나타내고, n, k, Y1, Y2및 R은 전술한 의미를 갖는다.
더욱더, k는 5 내지 12의 정수를 나타내는 화학식 1 및 1a-1i의 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, Y1이 단일 결합, -O- 또는 -COO-를 나타내고; Y1이 -O-를 나타내는 화학식 1 및 1a-1i의 화합물이 특히 바람직하다.
R의 의미에 따라, 화학식 1의 화합물은 액정 혼합물에 대한 광학 활성 도판트 또는 아키랄 혼합물 성분으로 사용될 수 있다. 화학식 1 및 1a-1i의 특히 적합한 광학 활성 화합물은 R이 탄소수 5 내지 12를 갖는 알킬 또는 알케닐 잔사를 나타내고, 여기서 1 또는 2개의 비말단 메틸렌 그룹이 -C*H(W)-, C*F(CH3)- 및/또는 에폭시에틸렌으로 치환되고/되거나, 1 또는 2개의 비인접 메틸렌 그룹이 -O-, -COO-, -OOC-로 치환할 수 있는 화합물이다. W는 불소, 염소, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, C*은 키랄 중심을 나타낸다.
화학식 1 및 1a-1i의 특히 바람직한 광학 활성 화합물에서, -Y2-R그룹은 각각의 경우 탄소수 5 내지 12를 갖는, 2- 또는 3-플루오로알킬, 2- 또는 3-플루오로알콕시, 2,3-디플루오로알콕시, 2- 또는 3-플루오로-알카노일옥시, 2,3-디플루오로-알카노일옥시, 2-플루오로-2-메틸-알카노일옥시, 2-플루오로-3-메틸-알카노일옥시, 2- 또는 3-클로로-알콕시, 2- 또는 3-클로로-알카노일옥시, 2-클로로-3-알카노일옥시, 1- 또는 2-시아노알킬, 1- 또는 2-시아노알콕시, 2- 또는 3-시아노-알카노일옥시, 1-,2- 또는 3-메틸알킬, 1-,2- 또는 3-메틸알콕시, 2- 또는 3-메틸-알카노일옥시, 1-,2- 또는 3-트리플루오로메틸-알카노일옥시, 1,2-에폭시알킬, 2,3-에폭시알콕시, 2,3-에폭시-알카노일옥시, 1-알콕시카보닐-에틸, 1-알콕시-카보닐-에톡시, 2-알콕시-프로파노일옥시, (1-메틸-알콕시)-카보닐, (1-트리플루오로메틸-알콕시)-카보닐, 1-알콕시-2,2,2-트리플루오로에틸 또는 w-트리플루오로메틸-w-알콕시알킬과 같은 광학 활성 그룹을 나타낸다.
액정 혼합물에 대항 아키랄 혼합물 성분으로 Y2가 단일 결합, -O- 또는 -OOC-를 나타내고, R이 탄소수 5 내지 12를 갖는 직쇄 또는 분지된(라세믹) 알킬 또는 알케닐 잔기를 나타내는 (여기서, Y2에 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 -O-, -COO- 또는 -OOC-로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 수소 원자는 불소로 치환될 수 있고/있거나 말단 수소 원자는 사이클로펜틸로 치환될 수 있다) 화학식 1 및 1a-1i의 화합물이 특히 접합하고, 상기 바람직한 잔기는 예를 들면 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-메틸알킬, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-알케닐, w-알콕시-알킬, w-알콕시카보닐-알킬, w-알카노일옥시-알킬, w-퍼플루오로알킬-알킬, w-사이클로펜틸-알킬등이 있다.
특히 바람직한 광학 불활성 잔기 R은 탄소수 5 내지 12를 갖는 직쇄 또는 메틸 분지된 알킬 또는 알케닐 잔기이고, 그 예를 들면 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 1-, 2-, 3- 또는 4-펜테닐, 1-, 2-, 3- 또는 4- 헥세닐, 1-, 2-, 3-, 4- 또는 5-헵테닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥테닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-노테닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-데세닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-운데세닐, 1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-도데세닐, 4-메틸-헬실, 4- 또는 5-메틸헵틸, 4-, 5- 또는 6-메틸-옥틸, 4-, 5-, 5- 또는 7-메틸-노닐, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-메틸-데실, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-메틸운데실, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-메틸도데실등이 있다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 말단 사이클로펜탄 고리 대신에 수소원자를 운반하는 화합물과 유사하게 그 자체가 공지된 방식으로 제조할 수 있다. 반응을 수행하는 방식은 Y1, Y2, Z1, Z2및 R의 작용기에 따라 변한다.
Y1이 단일 결합을 의미하는 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2의 중간체와 (w-사이클로펜틸)-알킬-트리페닐-포스포늄 할로겐화물의 위티그 반응을 바람직하게는 -20℃ 내지 실온에서 예를 들면 3급 부틸메틸 에테르, 디에틸 에테르 또는 테트라하이드로푸란과 같은 불활성 용매중에서 예를 들면 칼륨 3급-부틸레이트와 같은 적합한 염기 동작물을 가하면서 수행한 후 톨루엔 등에서 예를 들면 챠콜상 팔라듐에 의해 후속적인 촉매적 수소화하여 제조하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Y1이 -O-을 의미하는 화학식 1의 화합물은 실온 내지 100℃, 바람직하게는 약 50℃의 온도에서 예를 들면 DMF, 에틸 메틸 케톤 또는 DMSO와 같은 극성 용매중에서 하기 화학식 3의 중간체를 예를 들면 탄산 칼륨과 같은 염기 및 (w-브로모-알킬)-사이클로펜탄으로 알킬화하여 제조할 수 있다.
[화학식 3]
Y1이 -COO-을 의미하는 화학식 1의 화합물은 0℃ 또는 실온에서 디클로로메탄중에서 화학식 3의 중간체를 약간 과량의 N,N′-디사이클로헥실-카보디이미드 및 촉매량의 4-디메틸아미노-피리딘 존재하에 w-사이클로펜틸-알카노산으로 알킬화하므로써 제조할 수 있다.
진술한 공정들은 유기 화학분야의 표준 반응이며, 당해 분야에 공징된 자에게 공지될 것이다. 사용되는 중간체는 공지 화합물이거나 또는 공지 화합물의 유사체이다.
화학식 1의 화합물은 각각의 혼합물 형태이고/이거나 다른 액정 성분들과의 혼합물형태로 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 적어도 2 성분들을 갖는 액정 혼합물에 관한 것이며, 이때 적어도 한 성분은 화학식 1의 화합물이다. 존재할 수 있는 제2 성분 및 추가 성분들은 화학식 1의 다른 화합물 또는 기타 적합한 액정 성분일 수 있다. 화학식 1의 화합물은 경사진 스멕틱 상을 갖는 혼합물의 성분, 예를 들면 Sc*상을 갖는 혼합물의 성분으로 사용되는 것이 바람직하다. 이로써 화학식 1의 화합물은 광학 불활성 기본 성분 및/또는 광학 활성 도판트로 사용될 수 있다.
다른 액정 성분 중에서 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물의 우수한 가용성 및 상호간의 우수한 상용성에 관하여, 본 발명에 따른 혼합물에서 화학식 1의 화합물의 양은 비교적 다량이며, 예를 들면 0.5 내지 30중량%일 수 있다. 화학식 1의 광학 불활성 화합물을 사용할 때, 이어서, 약 2 내지 30중량%, 특히 3 내지 25중량%의 양을 사용하는 것이 일반적으로 바람직하다. 광학 활성 도판트의 양은 혼합물의 꼬임용량, 자발적 분극화 및 원하는 피치에 따라 크게 결정된다. 따라서, 사용할 수 있는 화학식 1의 광학 활성 도판트의 양은 광범위한 범위로 변할 수 있으며, 예를 들면 0.5 내지 20중량%, 특히 약 1 내지 15중량%일 수 있다.
바람직하게는, 화학식 1의 하나 이상의 화합물에 더하여 본 발명에 따른 혼합물은 하기 화학식 4 내지 9의 화합물 군중에서 선택된 하나 이상의 화합물을 함유한다.
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
상기 식에서, p는 0 또는 1을 나타내고, s,t는 1 또는 2이나, s+t=2 또는 3이고, L은 질소 -CH=를 나타내고,X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내고, Z3은 단일 결합, -OOC-, -OCH2- 또는 -(CH2)2-를 나타내고, R2, R3은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시아릴, 알케노일옥시, 알카노일옥시, 알케노일옥시, 알콕시알콕시, 알콕시카보닐 또는 알케닐옥시카보닐을 나타내고, R4는 알킬 또는 알케닐을 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시이다.
치환체 R2내지 R6은 직쇄 또는 분지쇄일 수 있으나, 직쇄인 것이 바람직하다. 치환체는 탄소수 최대 18, 바람직하게는 5 내지 12를 갖는다.
본 발명에 따른 혼합물은 추가로 화학식 10 내지 14의 화합물 군중에서 선택된 하나 이상의 광학 활성 화합물을 함유한다.
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
상기 식에서, E는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, r은 0,1 또는 2를 나타내고, Z4는 단일 결합, -(CH2)2- 또는 -CH2O-를 나타내고, Z5는 단일 결합, -OCH2-, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, Z6은 단일 결합, -(CH2)2- 또는 -OCH2-를 나타내고, 나머지 기호들은 상기에서 나타낸 의미를 갖는다.
액정 혼합물 및 광학 장치는 그 자체가 공지된 방식으로 제조할 수 있다.
화학식 1의 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 액정 혼합물의 제조 방법에 대해서는 하기 실시예에 더욱 상세히 예시한다. 상 전이를 특징 짓는데 사용된 약어들은 하기 의미를 갖는다: C는 경정형을 나타내고, S, SA, SC등은 스멕틱 A, 스멕틱 C 등을 나타내고, N은 네마틱을 나타내고, I는 이소트로픽을 나타낸다.
[실시예 1]
4-(5-헵탈-2-피리딜)-페놀 0.157g, (8-브로모록틸)-사이클로펜탄 0.153g, 디메틸포름아미드 6㎖ 및 미분된 탄산 칼륨 0.24g의 혼합물을 55에서 3시간 동안 교반했다. 반응 혼합물을 물과 디에틸 에테르사이에 분배했다. 유기상을 물 및 포화된 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 마그네슘상에서 건조시키고, 여과하여, 여액을 농축시켰다. 실리카겔 10g상에서 조 생성물(0.28g)을 헥산/에틸 아세테이트 37:3(v/v)로 크로마토그라피하고 생성물을 함유하는 분획을 매번 헥산 3㎖로부터 2배로 재결정화하여 순수한 5-헵틸-2-[4-(8-사이클로펜틸)-옥틸옥시)-페닐]-피리딘 0.16g을 얻었다(융점 (C-S1) 38.3℃, SI-SC56.9℃, 투명점(SC-1) 72.6℃).
출발 물질로 사용된 (8-브로모옥틸)-사이클로펜탄을 다음과 같이 제조했다.
N-브로모숙신이미드 2.4g을 빙욕에서 디클로로메탄 40㎖중의 사이클로펜탄-옥탄을 2.27g 및 트리페닐포스핀 3.22g의 용액에 부분씩 가했다. 반응 혼합물을 실온에서 하룻밤 정치시키고, 여과시키고, 여액을 농축했다. 잔류물을 메탄올/물(부피) 4:1 50㎖와 헥산 40㎖ 사이에 분배하고 메탄을 상을 분리했다. 헥산상을 메탄올/물(4:1) 20㎖로 매번 2회 세척하고 농축했다. 130 내지 150℃/0.05 토르에서 진공관에서 잔류물을 증류하여 (8-브로모옥틸)-사이클로펜탄 2.3g을 무색 오일로 수득했다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조할 수 있다.
5-옥틸-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리딘; 5-노닐-2[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리딘, 융점(C-S1) 53.2℃, SI-SC67.1℃, 투명점(SC-1) 77.0℃; 5-데실-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리딘; 5-헵틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리딘; 융점(C-SC) 73.2℃, SI-SC70.0℃, 투명점(SC-1) 78.2℃; 5-데실-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리딘; 5-헵틸-2[4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-페닐]-피리딘, 5-노닐-2[4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-페닐]-피리딘; 5-노닐-2[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-피리딘; 5-헵틸-2[4-(9-사이클로펜틸-노닐옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 40.2℃, SI-SA55.6℃, SA-N 57.6℃ 투명점 (N-1) 61.5℃; 5-노닐-2[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 50.6℃, SC-SA63.6℃, 투명점(SA-1) 61.5℃; 5-데실-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-헵틸-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘, 5-옥틸-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 52.7℃, SC-N 57.5℃ 투명점 (N-1) 66.0℃; 5-노닐-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 57.5℃, SC-SA68.6℃, SA-N 70.4℃ 투명점 (N-1) 71.7℃; 5-데실-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-옥틸-2[4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-페닐]-피리미딘, 5-노닐-2[4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2-[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-피리미헵틸옥시)-3-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-3-플루오로-페닐]-피리미딘, 5-노닐-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-헵틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-데실-2[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘, 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-옥틸페닐)-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-노닐페닐)-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-데실페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-헵틸페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-옥틸페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-노닐페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-데실페닐)-피리미딘; 5-(9-사이클로펜틸-노닐옥시)-2-(4-옥틸페닐)-피리미딘; 5-(9-사이클로펜틸-노닐옥시)-2-(4-노닐페닐)-피리미딘; 5-헥실옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-헵틸옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-옥틸옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-노닐옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 66.5℃, SC-SA89.4℃, 투명점(SA-1) 91.5℃; 5-데실옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 64.1℃, 투명점(SC-1) 94.5℃; 5-헵틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 65.5℃, SC-SA88.1℃, SA-N 93.3℃, 투명점(N-1) 94.4℃; 5-노닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 65.7℃, SC-SA93.2℃, 투명점(SA-1) 94.6℃; 5-데실옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 65.1℃, 투명점(SC-1) 97.7℃; 5-옥트-2E-에닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-옥트-4E-에닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-옥트-5Z-에닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-(4-메틸-옥틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-(5-메틸-옥틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-(6-메틸-옥틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 융점(C-SC) 87.4℃, 투명점(SC-1) 88.4℃; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-헵틸옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-옥틸옥시)-페닐)-피리미딘; 융점(C-SC) 65.2℃, 투명점(SC-1) 98.2℃; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-노닐옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-데실옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-헥실옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-헵틸옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-옥틸옥시)-페닐)-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-(4-노닐옥시)-페닐)-피리미딘; (R)-5-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(8-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(9-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(10-사이클로펜틸-데실옥시)-2-[4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(3-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (S,S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(2,3-디플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (S,S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(2,3-에폭시-노닐옥시)-페닐]-피리미딘; (S,S)-5-(8시)-2-[4-(2-클로로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4-(3-클로로-옥틸옥시-페닐]-피리미딘; 5-옥틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-헵틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-3-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-옥틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-3-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-3-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-헵틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-옥틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-데실-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-헵틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-플루오로-페닐]-피리미딘; 5-헵틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-옥틸옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-노닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2,3-디플루오로-페닐]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2(2,3-디플루오로-4-옥틸-페닐]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2(2,3-디플루오로-4-노닐-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[2-플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[3-플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2-[2,3-디플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[2,3-디플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[2,3-디플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[2,3-디플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; (R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[2,3-디플루오로-4-(2-플루오로-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-플루오로-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-클로로-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-시아노-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-메틸-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-(트리플루오로)-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (R)-2-플루오로-2-메틸-옥타노에이트; 4-[5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐 (2R,3S)-2,3-에폭시-옥타노에이트; 5-노닐옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-피리미딘-2-피라진; 4-노닐옥시-4‘-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-톨란; 4,4‘-비스(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-톨란; 4,4’-비스(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-톨란; 4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐 4-노닐-벤조에이트; 4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐 4-데실옥시-벤조에이트; 3-플루오로-4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐 4-데실옥시-벤조에이트; 4“-헵틸-4-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-2‘-플루오로-[1,1’;4‘-1”]터페닐; 4“-헵틸-4-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-3-플루오로-[1,1‘;4’-1‘]터페닐; 4“-헵실-4-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-2”,3“-디플루오로-[1,1’;4‘-1"]터페닐; 4“-헵틸-4-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-2,3-디플루오로-[1,1‘;4’-1‘]터페닐; 4“-헵틸-4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2‘-플루오로-[1,1’;4‘-1‘]터페닐; 4“-헵틸-4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-3-플루오로-[1,1‘;4’-1‘]터페닐; 4“-헥실-4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2”,3“-디플루오로-[1,1’;4‘-1”]터페닐; 4“-헵틸-4-(4-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2,3-디플루오로-[1,1‘;4’-1‘]터페닐; 4“-헥실-4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-3,2”-디플루오로-[1,1’;4‘-1”]터페닐; 트랜스-5-옥틸-2-[4‘-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-펜틸옥시)-비페닐-4-일]-1,3-디옥산; 트랜스-5-노닐-2-[4‘-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-비페닐-4-일]-1,3-디옥산; 트랜스-5-옥틸-2-[4‘-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-펜틸옥시)-3’-플루오로-비페닐-4-일]-1,3-디옥산; 트랜스-5-노닐-2-[4’-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-3’-플루오로-비페닐-4-일]-1,3-디옥산; 4-(트랜스-5-옥틸-1,3-디옥산-2-일)-페닐 4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-벤조에이트; 4-(트랜스-5-옥틸-1,3-디옥산-2-일)-페닐 3-플루오로-4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-벤조에이스; 4-(트랜스-5-노닐-1,3-디옥산-2-일)-페닐 2,3-디플루오로-4-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-벤조에이트; 4-(트랜스-5-노닐-1,3-디옥산-2-일)-페닐 2,3-디플루오로-4-(7-사이클로펜틸-헥실옥시)-벤조에이트; 트랜스-5-노닐-2-[2‘,3’-디플루오로-4'-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-비페닐-4-일]-1,3-디옥산; 5-(트랜스-5-옥틸-1,3-디옥산-2-일)-[2-(3-플루오로-4-(6-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리딘; 5-(트랜스-5-노닐-1,3-디옥산-2-일)-[2-(2,3-디플루오로-4-(7-사이클로펜틸-헥실옥시)-페닐]-피리딘; 4‘-[5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-피리미딘-2-일]-페닐-트랜스-4-헥실-사이클로헥산카복실레이트; 4‘-[5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-피리미딘-2-일]-펜틸-트랜스-4-펜틸-사이클로헥산카복실레이트; 5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2-[4-[2-(트랜스-4-헥실-사이클로헥실)-에틸]-페닐]-피리미딘; 5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2-[[2-(트랜스-4-헥실-사이클로헥실)-메톡시-페닐]-피리미딘; 5-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-2-[4-(트랜스-4-헥실-사이클로헥실)-페닐]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4‘-펜틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-[4‘-펜틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-2-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 융점(C-SC) 119.0℃, SC-N 157.0℃, 투명점(N-1) 162.5℃ 5-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-2-[4‘-헵틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4‘-헵틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-헵틸-2-[4‘-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-비페틸-4-일]-피리미딘; 5-헵틸-2-[4‘-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-[4‘-펜틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-[4‘-펜틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-5-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(4-사이클로펜틸-부틸옥시)-5-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-5-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-5-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-5-[4‘-헥실-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-5-[4‘-헵틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-5-[4‘-헵틸-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-헵틸-5-[4‘-(6-사이클로펜틸-헥실옥시)-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-헵틸-5-[4‘-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-비페닐-4-일]-피리미딘; 2-(4-헥실-페닐)-5-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 2-(4-헵틸-페닐)-5-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘; 4-[2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘-5-일]-페닐 (R)-2-플루오로-옥타노에이트; 4-[2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘-5-일]-페닐 (R)-2-플루오로-옥타노에이트; 4-[2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘-5-일]-페닐 (R)-2-메틸-옥타노에이트; 4-[2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘-5-일]-페닐 (R)-2-플루오로-2-메틸-옥타노에이트; 5-헵틸-2-[6-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-나프트-2-일]-피리미딘; 5-옥틸-2-[6-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-나프트-2-일]-피리미딘; 5-노닐-2-[6-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-나프트-2-일]-피리미딘; 6-옥틸-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-퀴놀린; 6-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-퀴놀린; 2-(4-헥실-페닐)-5-[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-1,3,4-티아디아졸; 2-(4-헥실-페닐)-5-[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-티아졸; 5-(4-헥실-페닐)-5-[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-티아졸; 2-(4-헥실-페닐)-5-[4-(5-사이클로펜틸-펜틸옥시)-페닐]-티오펜; 4-헵틸-페닐 4'-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-비페닐-4-카복실레이트; (S)-4-[1-(펜틸옥시-카보닐)-에틸]-페닐 4'-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-비페닐-4-카복실레이트.
[실시예 2]
톨루엔 35㎖중의 5-(9-사이클로펜틸-논-1-에닐)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘 1.86g의 용액을 수소 흡수가 정지될 때까지 실온 및 정상 압력하에 5% 팔라듐/차콜 0.24g으로 수소화했다. 여과시키고, 여액을 농축하여 얻은 조 생성물을 에탄올로 재결정화하여 순수한 5-(9-사이클로펜틸-노닐)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘을 얻었다.
출발물질로 사용된 5-(9-사이클로펜틸-논-1-에닐)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘을 다음과 같이 제조할 수 있다.
a) 0 내지 5℃에서 질소 분위기하에 톨루엔중 20%(v/v) 수소화 디이소부틸알루미늄 용액 11㎖을 톨루엔 40㎖중 2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘-5-카보니트릴 2.09g의 용액에 1.5분 이내에 적가했다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간동안 더 교반하고 빙냉 1N 염산 100㎖에 부었다. 반응이 완료된 후 상을 분리시켰다. 유기상을 물로 중화되도록 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시키고, 여과하고 여액을 농축시켰다. 2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘-5-카복스알테하이드를 수득한다.
b) 3급-부틸 메틸 에테르 20㎖중 (8-사이클로펜틸-옥틸)-트리페닐포스포늄 브로마이드(톨루엔 15㎖중에서 (8-브로모옥틸)-사이클로펜탄 3.4g 및 트리페닐포스핀 3.9g을 하룻밤 가열하고, 냉각된 반응 혼합물에 헥산을 가하여 그로부터 생성물을 침전시켜 제조함) 3.7g의 현탁액에 칼륨 3급-부틸레이트 0.8g을 처리하고, 황색 현탁액을 실온에서 45분간 교반했다. 이어서, 테트라하이드로푸란 10㎖중 2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘-5-카복스알데하이드 1.64g의 용액을 0 내지 5℃에서 적가한다. 반은 혼합물을 0℃에서 2시간 더 교반한 후 포화된 탄산 수소 나트륨 용액 10㎖로 연마한다. 상을 분리시키고, 유기상을 포화된 염화 나트륨 용액으로 세척하고, 황산 나트륨상에서 건조시키고, 여과시키고 농축했다. 잔사를 메탄올/물(4:1)로 세척하고, 여액을 농축한다. 수득한 조 5-(9-사이클로펜틸-논-1-에닐)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘을 헥산/에틸 아세테이트 19:1(v/v)을 사용하여 실리카겔 10g상에서 크로마토그라피하여 정제한다.
하기 화합물은 상기와 유사한 방식으로 제조할 수 있다.
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-옥틸옥시-페닐)-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-옥트-2E-에닐옥시-페닐)-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-옥트-3Z-에닐옥시-페닐)-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-옥트-5Z-에닐옥시-페닐)-피리미딘;
(R)-5-(6-사이클로펜틸-헥실)-2-[4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸)-2-[4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(9-사이클로펜틸-노닐)-2-[4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(10-사이클로펜틸-데실)-2-[4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[3-풀루오로-4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(6-사이클로펜틸-헥실)-2-[2,3-디풀루오로-4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸)-2-[2,3-디풀루오로-4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[2,3-디풀루오로-4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R)-5-(9-사이클로펜틸-노닐)-2-[2,3-디풀루오로-4-(2-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸)-2-[4(3-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(S)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4(3-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(S,S)-5-(7-사이클로펜틸-헵틸)-2-[4(2,3-디풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(S,S)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4(2,3-디풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(S)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4(3-풀루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
(R,R)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4(2,3-에폭시-노닐옥시)페닐]-피리미딘;
(R,R)-5-(9-사이클로펜틸-노닐)-2-[4(2,3-에폭시-노닐옥시)페닐]-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-옥틸옥시-페닐)-피리미딘;
5-(6-사이클로펜틸-헥실)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리딘;
(R)-5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-[4(2-플루오로-옥틸옥시)페닐]-피리미딘;
5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피라진;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(R)-2-풀루오로-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(R)-2-클로롤-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(S)-2-시아노-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(S)-2-메틸-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(R)-2-(트리플루오로메틸)-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(R)-2-플루오로-2-메틸-옥타노에이트;
4-[5-(8-사이클로펜틸-옥틸)-피리미딘-2-일]-페닐(2R,3S)-2,3-에폭시-옥타노에이트;
4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-페닐(S)-2-클로로-2-메틸-부타노에이트;
4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-페닐(S,S)-2-클로로-2-메틸-펜타노에이트;
(S)-옥트-2-일 4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-벤조에이트;
(R)-1-(트리플루오로메틸)-헵틸 4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-벤조에이트;
(S)-2-부틸옥시-프로필 4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-벤조에이트;
(S)-2-펜틸옥시-프로필 4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-벤조에이트;
(S)-5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐]-2-(4-옥트-2-일옥시-페닐)-벤조에이트;
펜틸 (S)-2-4-[5-[4-(6-사이클로펜틸-헥실)-페닐-피리미딘-2-일]-페녹시]-프로피오네이트.
[실시예 3]
디클로로메탄 5㎖ N,N′-디사이클로헥실-카보디이미드 0.24g의 용액을 0℃에서 디클로로메탄 10㎖중의 사이클로펜탄-노나노산 0.125g, 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-페놀 0.142g 및 4-디메틸아미노-피리딘 0.015g의 용액에 15분내에 적가한다. 현탁액을 0℃에서 30분간 더 교반하고, 여과시키고, 여액을 농축시킨다. 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트 19:1(v/v)을 사용하여 실리카겔 10g상에서 크로마토그라피한다. 에탄올로부터 생성물을 함유한 분획을 재결정화하여 순수한 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-페닐-사이클로펜탄-노나노에이트를 얻었다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조할 수 있다;
4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-페닐사이클로펜탄-옥타노에이트;
4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-페닐사이클로펜탄-헵타노에이트;
4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-페닐사이클로펜탄-옥타노에이트;
4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-페닐사이클로펜탄-노나노에이트;
(R)-4-[5-(2-플루오로-옥틸)-피리미딘-2-일)-페닐사이클로펜탄-노나노에이트;
4-(5-헵틸-피리딘-2-일)-페닐 사이클로펜탄헵타노에이트;
4-(5-옥틸-피리딘-2-일)-페닐 사이클로펜탄옥타노에이트;
4-(5-노닐-피리딘-2-일)-페닐 사이클로펜탄헵타노에이트;
4‘-(5-노닐-피리딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄헥사노에이트;
4‘-(5-옥틸-피리딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4‘-(5-데실-피리딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4‘-(5-헥실-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄헥사노에이트;
4‘-(5-펜틸-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4‘-(5-헥실-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4‘-(5-헵틸-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4‘-(5-펜틸-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄노나노에이트;
4‘-(5-헥실-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄노나노에이트;
4‘-(5-헵틸-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄노나노에이트;
4‘-(5-펜틸-피리미딘-2-일)-비페닐-4-일 사이클로펜탄데카노에이트;
4‘-(5-펜틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄헵타노에이트;
2-(4‘-헥실-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄헥사노에이트;
2-(4‘-헥실-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄헵타노에이트;
2-(4‘-헵틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄헥사노에이트;
2-(4‘-헵틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄헵타노에이트;
2-(4‘-펜틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
2-(4‘-헥실-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
2-(4‘-헵틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
2-(4‘-펜틸-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄노나노에이트;
2-(4‘-헥실-비페닐-4-일)-피리미딘-5-일 사이클로펜탄노나노에이트;
(R)-2-(4‘-(2-플루오로-옥틸)-비페닐-4-일)-피리미딘-2-일) 사이클로펜탄노나노에이트;
(S)-2-(4‘-(3-플루오로노닐)-비페닐-4-일)-피리미딘-2-일 사이클로펜탄노나노에이트;
4-[[[4-(트랜스-4-헵틸-사이클로헥실)-페닐]-에티닐]-페닐사이클로펜탄헵타노에이트;
4“-헵틸-2‘-플루오로-[1,1‘;4’-1‘]테르페닐-4-일 사이클로펜탄헵타노에이트;
4“-헵틸-3-플루오로-[1,1’;4‘-1”]테르페닐-4-일 사이클로펜탄헥사노에이트;
4“-헥실-2”,3”-디플루오로-[1,1’;4‘-1”]테르페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
4“-헵틸-2,3-디플루오로-[1,1’;4‘-1”]테르페닐-4-일 사이클로펜탄헵타노에이트;
4“-헥실-3,2”-디플루오로-[1,1’;4‘-1”]테르페닐-4-일 사이클로펜탄옥타노에이트;
[실시예 4]
디클로로메탄 6㎖ N,N′-디사이클로헥실-카보디이미드 0.3g의 용액을 0℃에서 디클로로메탄 10㎖중의 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-벤조산 0.201g, 사이클로헥탄-헥사놀 0.116g 및 4-디메틸아미노-피리딘 0.02g의 용액에 15분내에 적가한다. 현탁액을 0℃에서 1시간 더 교반하고, 여과시키고, 여액을 농축시킨다. 잔류물을 헥산/에틸 아세테이트 19:1(v/v)을 사용하여 실리카겔 10g상에서 크로마토그라피한다. 에탄올로부터 생성물을 함유한 분획을 재결정화하여 순수한 6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-벤조에이트를 얻었다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조할 수 있다;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-벤조에이트;
7-사이클로펜틸-헵틸 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-벤조에이트;
7-사이클로펜틸-헵틸 4-(5-헵틸-피리미딘-2-일)-벤조에이트;
7-사이클로펜틸-헵틸 4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-벤조에이트;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-노닐-피리미딘-2-일)-2-플루오로벤조에이트;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-옥틸-피리미딘-2-일)-2,3-디플루오로벤조에이트;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-헵틸옥시-피리미딘-2-일)-벤조에이트;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-노닐-피리딘-2-일)-벤조에이트;
7-사이클로펜틸-헵틸 4-(5-옥틸-피리딘-2-일)-벤조에이트;
6-사이클로펜틸-헥실 4-(5-노닐-피라진-2-일)-벤조에이트;
7-사이클로펜틸-헵틸 4-(5-노닐-피라진-2-일)-벤조에이트;
8-사이클로펜틸-옥틸 4-(5-노닐-벤조일옥시)-벤조에이트;
8-사이클로펜틸-옥틸 4-(4-옥틸옥시-벤조일옥시)-벤조에이트;
[실시예 5]
화학식 1의 화합물의 성질을 조사하기 위해, 화학식 1의 화합물 15중량% 또는 비교 목적으로 사이클로펜탄 고리를 갖지 않는 유사 화합물 15중량%를 기본 혼합물(BM) 85중량%와 혼합했다. 이들 혼합물의 상 서열은 측정하고 자발적 분극화(Ps), 스위칭 시간(τ) 및 일부의 경우 스위칭 각도(2θ)를 측정했다. 측정은 하기 조건하에서 수행했다: 8.5㎛의 셀 두께 및 10㎐의 델타 전압 및 5V/㎛에서 Ps;10V/pp/㎛ 스퀘어-파 전압하에서 스위칭 시간 (to 1max); 2㎛셀 두께 및 25V의 전압하에서 스위칭 각도, 모든 측정은 25℃에서 수행했다.
기본화합물(BM)
트랜스-4-[4-(2,3-디플루오로-4-옥틸옥시-벤조일옥시)-페닐]-사이클로헥실(R)-2-플루오로헥사노에이트 16.6 중량%, 5-노닐-2-(4-헥실옥시-페닐)-피리미딘 23.8 중량%, 5-노닐-2-(4-노닐옥시-페닐)-피리미딘 23.4 중량%, 5-옥틸-2-(4-노닐옥시-페닐)-피리미딘 11.8 중량%, 5-옥틸-2-(4-데실옥시-페닐)-피리미딘 12.3 중량%, 5-헵틸-2-(4-헵틸옥시-페닐)-피리미딘 12.1 중량%,
상 서열[℃] Ⅰ 74.6 N*67.7 SA60.6 SC *
혼합물 1
BM 85 중량%, 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 74.6 N*67.7 SA60.6 SC *; Ps 15.8nC/㎠; τ174 ㎲; 2θ 53.9°
비교혼합물 1
BM 85 중량%, 5-노닐-2-(4-노닐옥시-페닐)-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 71.0 N*66.0 SA60.6 SC *; Ps 16.0nC/㎠; τ120 ㎲; 2θ 50.2°
혼합물 1은 그밖의 물리적 데이터는 유사한 비교 혼합물 1과 비교하여 더 긴 스위칭 시간 및 동시에 분명히 더 큰 스위칭 각도를 나타낸다.
혼합물 2
BM 85 중량%, 5-옥틸-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 72.2 N*64.4 SA58.3 SC *; Ps 17.0 nC/㎠; τ150 ㎲.
혼합물 3
BM 85 중량%, 5-노닐-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 72.5 N*66.5 SA58.3 SC *; Ps 45.5 nC/㎠; τ140 ㎲.
혼합물 4
BM 85 중량%, 5-노닐옥시-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 76.9 N*71.9 SA63.5 SC *; Ps 16.5 nC/㎠; τ153 ㎲.
혼합물 5
BM 85 중량%, 5-노닐옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 76.7 N*70.6 SA61.8 SC *; Ps 16.1 nC/㎠; τ150 ㎲.
혼합물 6
BM 85 중량%, 5-데실옥시-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 76.5 N*71.1 SA61.2 SC *; Ps 16.0 nC/㎠; τ132 ㎲.
혼합물 7
BM 85 중량%, 5-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-2-(4-옥틸옥시-페닐)-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 77.7 N*73.8 SA65.9 SC *; Ps 16.6 nC/㎠; τ1.40 ㎲; 2θ 54°
비교혼합물 2
BM 85 중량%, 5-옥트-7-에닐옥시-2-(4-옥트-7-에닐옥시-페닐)-피리미딘) 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 74.7 N*69.7 SA58.2 SC *; Ps 14.8 nC/㎠; τ90 ㎲; 2θ49.4°
혼합물 8
BM 85 중량%, 5-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시-페닐]-피리미딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 75.5 N*73.5 SA60.9 SC *; Ps 15.8 nC/㎠; τ155 ㎲.
혼합물 9
BM 85 중량%, 5-노닐-2-[4-(7-사이클로펜틸-헵틸옥시)-페닐]-피리딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 73.0 N*69.2 SA63.4 SC *; Ps 17.1 nC/㎠; τ136 ㎲; 2θ54.3°
비교혼합물 3
BM 85 중량%, 5-노닐-2-(4-데크-9-에닐옥시-페닐)-피리딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 73.4 N*70.3 SA61.6 SC *; Ps 16.1 nC/㎠; τ90 ㎲; 2θ49.4°
혼합물 10
BM 85 중량%, 5-헵틸-2-[4-(노닐-2-(4-데크-9-에닐옥시-페닐)-피리딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 73.0 N*69.5 SA62.2 SC *; Ps 16.1 nC/㎠; τ130 ㎲.
혼합물 11
BM 85 중량%, 5-노닐-2-[4-(8-사이클로펜틸-옥틸옥시)-페닐]-피리딘 15 중량%; 상 서열 Ⅰ 72.1 N*67.5 SA61.7 SC *; Ps 16.9 nC/㎠; τ136 ㎲.

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1의 사이클로펜틸 화합물
    [화학식 1]
    상기 식에서, k는 4 내지 18의 정수를 나타내고, n은 0 또는 1을 나타나내고, Y1, Y2는 단일 결합, -O-, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, A, B 및 C고리 각각은 독립적으로 임의로 일 또는 이불화된 1,4-페닐린, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 나프탈렌-2,6-디일, 퀴놀린-2,6-디일, 티오펜-2,5-디일, 티아졸-2,5-디일 또는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일을 나타내고, C고리는 또한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내고, Z1은 단일 결합, -COO-, -OOC- 또는 -C??C-을 나타내고, Z2는 -COO-, -OOC-, OCH2-, -CH2O-, -CH2O- 또는 -(CH2)2-을 나타내고, R은 직쇄 또는 분지된, 임의로 광학 활성인 탄소수 4 내지 20의 알킬 또는 알케닐을 나타내고, 여기서, 하나 또는 두개의 비인접 메틸렌 그룹은 -O-, -COO-, -OOC- 및/또는 에폭시에틸렌으로 치환될 수 있고/있거나 적어도 하나의 수소는 불소로 치환될 수 있고/있거나, 하나의 수소는 염소 또는 시아노로 치환될 수 있고/있거나 말단 수소는 사이클렌펜틸로 치환될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 고리 A, B 및 C가 각각 독립적으로 임의로 1,4-페닐린, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피라진-2,5-디일을 나타내고, 고리 C가 또한 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일을 나타내는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 고리 A, B 및 C중 적어도 하나가 1,4-페닐린, 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌을 나타내고, 고리 A,B 및 C중 최대 하나가 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일 또는 피나진-2,5-디일을 나타내는 화합물.
  4. 하기 화학식 1a 내지 1i의 화합물:
    [화학식 1i}
    [화학식 1b]
    [화학식 1c]
    [화학식 1d]
    [화학식 1e]
    [화학식 1f]
    [화학식 1g]
    [화학식 1h]
    [화학식 1i]
    상기 식에서, L은 질소 또는 -CH=를 나타내고, X1,X6은 수소 또는 불소를 나타내고, p는 0 또는 1을 나타내고, n,k,Y1,Y2및 R은 청구항 1에 나타낸 의미를 갖는다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, k가 5 내지 12의 정수를 나타내는 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, Y1이 단일 결합, -O- 또는 -COO-를 나타내는 화합물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, Y1이 단일 결합, -O-를 나타내는 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, R이 탄소수 5 내지 12를 갖는 알킬 또는 알케닐 잔기를 나타내고, 여기서 1 내지 2개의 비밀단 메틸렌 그룹은 -C*(H(W)-, -C*F(CH3)- 및/또는 에폭시에틸렌으로 치환된고/되거나 하나 또는 2개의 비인접 메틸렌 그룹은 -O-, -COO-, -OOC-,로 치환될 수 있고; W가 불소, 염소, 시아노, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고, C*가 키랄 중심을 나타내는 화합물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, -Y2-R이 각각의 경우 탄소수 5 내지 12를 갖는, 2-또는 3-플루오로알킬, 2- 또는 3-플루오로알콕시, 2,3-디플루오로알콕시, 2- 또는 3-플루오로-알카노일옥시, 2,3-디플루오로-알카노일옥시, 2-플루오로-2-메틸-알카노일옥시, 2-플루오로-3-메틸-알카노일옥시, 2- 또는 3-클로로-알콕시, 2- 또는 3-클로로-알카노일옥시, 2-클로로-3-메틸-알카노일옥시, 1- 또는 2-시아노알킬, 1- 또는 2-시아노알킬, 1- 또는 2-시아노알콕시, 2- 또는 3-시아노-알카노일옥시, 1-, 2- 또는 3-메틸알킬, 1-, 2- 또는 3-메틸알콕시, 2- 또는 3-메틸-알카노일옥시, 1-, 2- 또는 3-트리플루오로메틸-알카노일옥시, 1,2-에폭시알킬, 2,3-에폭시알콕시, 2,3-에폭시-알카노일옥시, 1-알콕시카보닐-에틸, 1-알콕시카보닐-에톡시, 2-알콕시-프로파노일옥시, (1-메틸-알콕시)-카보닐, (1-트리플루오로메틸-알콕시)-카보닐, 1-알콕시-2,2,2-트리풀루오로에틸 또는 w-트리플루오로메틸-w-알콕시알킬과 같은 광학 활성 그룹을 나타내는 화합물.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, Y2가 단일 결합, -O- 또는 -OOC-를 나타내고, R이 탄소수 5 내지 12를 갖는 직쇄 또는 분지된(라세믹) 알킬 또는 알케닐 잔기를 나타내고, 여기서, Y2에 인접하지 않은 메틸렌 그룹은 -O-, -COO- 또는 -OOC-로 치환될 수 있고/있거나 하나 이상의 수소 원자는 불소로 치환될 수 있고/있거나 말단 수소 원자는 사이클로펜틸로 치환될 수 있는 화합물.
  11. 제1항 내지 제7항 또는 제10항 중 어느 한 항에 있어서, R이 탄소수 5 내지 12를 갖는 직쇄 또는 메틸 분지된 알킬 또는 알케닐 잔기를 나타내는 화합물.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물 하나 이상을 함유하는 액정 혼합물.
  13. 제12항에 있어서, 하기 화학식 4 내지 9의 화합물 하나 이상을 추가 성분으로 함유하는 액정 혼합물.
    [화학식 4]
    [화학식 5]
    [화학식 6]
    [화학식 7]
    [화학식 8]
    [화학식 9]
    상기 식에서, p는 0 또는 1을 나타내고, s,t는 1 또는 2이나, s+t=2 또는 3이고, L은 질소 -CH=를 나타내고,X1, X2, X3, X4는 각각 독립적으로 수소 또는 불소를 나타내고, Z3은 단일 결합, -OOC-, -OCH2- 또는 -(CH2)2-를 나타내고, R2, R3은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시아릴, 알케노일옥시, 알카노일옥시, 알케노일옥시, 알콕시알콕시, 알콕시카보닐 또는 알케닐옥시카보닐을 나타내고, R4는 알킬 또는 알케닐을 나타내고, R5, R6은 각각 독립적으로 알킬, 알케닐 또는 알케닐옥시이다.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 하기 화학식 10 내지 14의 화합물 군중에서 선택된 광학 활성 화합물을 하나 이상 함유하는 액정 혼합물;
    [화학식 10]
    [화학식 11]
    [화학식 12]
    [화학식 13]
    [화학식 14]
    상기 식에서, E는 1,4-페닐렌 또는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌을 나타내고, r은 0,1 또는 2를 나타내고, Z4는 단일결합 -(CH2)2- 또는 -CH2O- 를 나타내고, Z5는 단일 결합, -OCH2-, -COO- 또는 -OOC-를 나타내고, Z6은 단일 결합, -(CH2)2- 또는 -OCH2- 를 나타내고, 나머지 기호들은 청구항 12에 나타낸 의미를 갖는다.
  15. 광학 및 전광 장치에 있어서 청구항 1 내지 10중 어느 한 항에 따른 액정 화합물의 용도.
  16. 광학 및 전광 장치에 있어서 청구항 11 내지 14중 어느 한 항에 따른 액정 화합물의 용도.
  17. DHF, SHF 또는 SSF 효과를 기본으로 하는 청구항 1 및 15항 중 어느 한 항에 따른 광학 및 전광장치.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6824707B2 (en) * 2001-10-23 2004-11-30 Clariant International Ltd. Active matrix liquid crystal device and smectic liquid crystal mixture
CN100410346C (zh) * 2006-09-21 2008-08-13 青岛科技大学 液晶化合物－4’－环戊氧基－4－联苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法
CN101978024B (zh) * 2008-02-08 2014-05-07 晶美晟光电材料（南京）有限公司 包含环戊烷基团的液晶
US9790426B2 (en) 2009-09-25 2017-10-17 Merck Patent Gmbh Components for high-frequency technology, and liquid-crystalline media
KR101770004B1 (ko) 2009-09-25 2017-08-21 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질용 화합물, 및 이를 포함하는 고주파 부품
JP5712510B2 (ja) 2010-06-18 2015-05-07 Jnc株式会社 ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN102585840B (zh) * 2011-12-23 2014-09-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环戊基类化合物的液晶组合物
TW201414817A (zh) * 2012-10-15 2014-04-16 Daxin Materials Corp 負介電異方性液晶化合物及包含其的液晶組成物
CN103074073B (zh) * 2012-12-20 2015-03-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103265959B (zh) * 2013-06-09 2015-06-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Tft液晶组合物
CN103289707B (zh) * 2013-06-09 2015-07-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应液晶组合物
CN103509561B (zh) * 2013-09-25 2015-09-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN104531166B (zh) * 2014-12-12 2016-09-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环丙基的液晶化合物以及液晶混合物
EP3305771B1 (en) 2015-06-03 2021-12-01 LG Chem, Ltd. Organic light emitting device including a heterocyclic compound
CN107286950A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用
CN107099304A (zh) * 2017-05-09 2017-08-29 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶混合物及其应用
TWI640501B (zh) * 2017-09-29 2018-11-11 Daxin Materials Corporation 液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
CN107779205A (zh) * 2017-10-31 2018-03-09 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种具有高正介电各向异性的液晶混合物及其应用
CN107723001A (zh) * 2017-10-31 2018-02-23 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种液晶混合物及其应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3703145A1 (de) * 1986-03-14 1988-08-18 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von tertiaeren alkoholen mit metallorganischen verbindungen
US4873019A (en) * 1986-12-20 1989-10-10 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Cyclopentane derivatives
DE3918884A1 (de) * 1988-07-13 1990-01-18 Werk Fernsehelektronik Veb Fluessigkristalline mischungen
US5269965A (en) * 1988-12-28 1993-12-14 Takeda Chemical Industries Optically active compounds, liquid crystal compositions comprising said compounds and liquid crystal optical modulators using said compositions
KR900009936A (ko) * 1988-12-28 1990-07-06 우메모토 요시마사 광학활성 화합물, 이 화합물을 함유하는 액정조성물 및 이 조성물을 사용한 액정 광 변조장치
JPH04501864A (ja) * 1989-09-05 1992-04-02 メルク・パテント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相

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