TWI640501B - 液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 - Google Patents

液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件 Download PDF

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Abstract

一種液晶化合物，其具有如式(I)所示之一結構，液晶化合物為負型液晶化合物且具有較低的介電各向異性以及較高的垂直介電常數，藉此，有利於降低此液晶化合物的驅動電壓，並可使包含此液晶化合物的液晶顯示元件具有較佳的穿透度。

Description

液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示 元件
本發明是有關於一種液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件，且特別是有關於一種負型液晶化合物且具有較低的介電各向異性以及較高的垂直介電常數的液晶化合物、液晶組成物以及包含液晶組成物之液晶顯示元件。
液晶顯示元件(liquid crystal display device)為利用液晶光電變化之顯示元件，其具有體積小、重量輕、低電力消耗與顯示品質佳等優點，因此近年來已成為市場主流。
液晶顯示元件中包含有液晶組成物，液晶組成物係包含一種以上之液晶化合物，為提升液晶顯示元件的性能，液晶化合物應具有以下特性：(1)化學性質與物理性質穩定；(2)具有較高的澄清點(向列相至液相的相變溫度)；(3)向列相的下限溫度較低；(4)與其他液晶化合物之相溶性優異；(5)介電各向異性的絕對值較大(即正型液晶具有較高之介電各向異性、負型液晶具有較低之介電各向異性)。
當液晶顯示元件中包含化學性質與物理性質穩定的液晶化合物，可提高電壓保持率。當使用具有較高澄清點及向列相下限溫度較低的液晶化合物，可擴寬向列相的溫度範圍，而使液晶顯示元件的使用溫度範圍變大，進而擴大液晶顯示元件的應用範圍。當使用與其他液晶化合物之相溶性優異的液晶化合物，可提升液晶組成物的性質。由於單一液晶化合物難以具備上述所有特點，因此液晶組成物通常包含一種以上之液晶化合物，當液晶化合物彼此間的相溶性越高，有利於液晶組成物的均勻性與穩定性。當使用絕對值較大之介電各向異性的液晶化合物，例如，具有較低介電各向異性的負型液晶，則有利於降低負型液晶化合物的驅動電壓，當使用具有較高垂直介電常數的負型液晶化合物，則可提升液晶顯示元件穿透度。
因此，液晶化合物與液晶顯示元件的性能息息相關，如何改良液晶化合物的分子結構，以進一步改善液晶顯示元件的品質，係相關業者努力的目標。
本發明之一目的是在提供一種液晶化合物，其為負型液晶化合物(即介電各向異性小於0)且具有較低的介電各向異性以及較高的垂直介電常數。
本發明之另一目的是在提供一種液晶組成物，其包含前述之液晶化合物，故有利於降低驅動電壓。
本發明之再一目的是在提供一種液晶顯示元件，其包含前述之液晶組成物，故可提升液晶顯示元件的穿透度。
依據本發明一實施方式，提供一種液晶化合物，其具有如式(I)所示之一結構： 其中R1與R2係各自獨立為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基或碳數2至10的炔基，其中R1與R2中任意的H可被F取代，n與m係各自獨立為0或1，且n+m=1或n+m=2。
依據本發明另一實施方式，提供一種液晶組成物，其包含上段所述的液晶化合物。
依據本發明再一實施方式，提供一種液晶顯示元件，其包含上段所述的液晶組成物。
液晶化合物
本發明之液晶化合物具有如式(I)所示之一結構： 式(I)中，R1與R2係各自獨立為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基或碳數2至10的炔基，其中R1與R2中任意的H可被F取代，n與m係各自獨立為0或1，且n+m=1或n+m=2。 藉此，本發明的液晶化合物為負型液晶化合物且具有較低的介電各向異性以及較高的垂直介電常數，前述垂直介電常數係指垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數。
依據前述的液晶化合物，R1與R2可各自獨立為碳數1至5的烷基，n與m可各自獨立為0或1，且n+m=1。
依據前述的液晶化合物，可具有如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)或式(I-4)所示之一結構：
液晶組成物
本發明之液晶組成物包含前述的液晶化合物，關於液晶化合物請參照上文，在此不予贅述。
依據前述的液晶組成物，基於液晶組成物的含量為100重量百分比，液晶化合物的含量可為0.1重量百分比至35重量百分比。
依據前述的液晶組成物，可更包含如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物之至少一者：R3-A1-Z1-A2-R4 (II)；R5-A3-Z2-A4-Z3-A5-R6 (III)；R7-A6-Z4-A7-Z5-A8-Z6-A9-R8 (IV)。
式(II)至式(IV)中，R3、R4、R5、R6、R7與R8係各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，R3、R4、R5、R6、R7與R8中任意的H可被F取代，且R3、R4、R5、R6、R7與R8中任意的-CH2-可被-O-取代。A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8與A9係各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,3-伸環戊基、二價的二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷基、二價的三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷基或二價的2,5-茚滿基，且A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8與A9中任意的H可被F、烷基或烷氧基取代。Z1、Z2、Z3、Z4、Z5與Z6係各自獨立為單鍵、-CH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C≡C-、-CF2O-或-COO-。
或者，式(II)中，R3與R4可各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，A1與A2可各自獨立為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，Z1可為單鍵或-C≡C。又或者，式(II)中，R3與R4可各自獨立為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，A1與A2可為1,4-伸環己基，Z1可為單鍵。
或者，式(III)中，R5與R6可各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，R5與R6中任意的H可被F取代，且R5與R6中任意的-CH2-可被-O-取代，A3、A4 與A5可各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或二價的2,5-茚滿基，且A3、A4與A5中任意的H可被F取代，Z2與Z3可各自獨立為單鍵、-CH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C≡C-、-CF2O-或-COO-。
或者，式(IV)中，R7與R8可各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，R7與R8中任意的H可被F取代，且R7與R8中任意的-CH2-可被-O-取代，A6、A7、A8與A9可各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,3-伸環戊基或二價的2,5-茚滿基，且A6、A7、A8與A9中任意的H可被F取代，Z4、Z5與Z6可各自獨立為單鍵或-CF2O-。
例如，式(II)化合物可為但不限於結構如式(II-1)及式(II-17)任一者所示之化合物： 上述式(II-1)至式(II-17)所示之化合物可單獨使用，亦可同時使用兩種以上。
例如，式(III)化合物可為但不限於結構如式(III-1)至式(III-33)任一者所示之化合物： 上述式(III-1)至式(III-33)所示之化合物可單獨使用，亦可同時使用兩種以上。
例如，式(IV)化合物可為但不限於結構如式(IV-1)至式(IV-9)任一者所示之化合物： 上述式(IV-1)至式(IV-9)所示之化合物可單獨使用，亦可同時使用兩種以上。
前述之液晶組成物可更包含結構如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物之至少一者，係指液晶組成物可僅包含結構如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物之其中一種，亦可同時包含二種或者二種以上。
依據前述的液晶組成物，可同時包含結構如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物，基於液晶組成物的含量為100重量百分比，液晶組成物可包含0.1重量百分比至25重量百分比的該液晶化合物、5重量百分比至75重量百分比的該式(II)化合物、15重量百分比至75重量百分比的該式(III)化合物以及1重量百分比至50重量百分比的該式(IV)化合物。
前述液晶組成物中，可更選擇性地包含添加劑，添加劑可為摻雜劑或安定劑。添加劑可為但不限於結構如式(V-1)至式(V-14)任一者所示之化合物：
液晶顯示元件
本發明之液晶顯示元件包含前述之液晶組成物。 關於液晶組成物請參照上文，在此不另贅述，關於液晶顯示元件的結構與製造方法係習用，在此不另贅述。
液晶化合物的合成
本發明以下將以實施例作進一步說明，但應瞭解的是，實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
式(I-1)之液晶化合物：式(I-1)之液晶化合物可利用合成流程1所示之方法得到，
第一階段反應、3-丙基環戊醇(3-propylcyclopentanol，化合物1)之合成：將5.04g(40mmol)的3-丙基環戊酮(3-propylcyclopentanone)置於250mL單頸瓶中，再加入四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)並均勻混合形成一溶液。將該溶液移到含有0.76g(20mmol)之氫化鋰鋁(lithium aluminium hydride，LAH)及無水四氫呋喃的250mL雙頸瓶中，在氮氣環境下冰浴反應1小時。反應完成後，緩慢滴入蒸餾水於雙頸瓶中，直到反應物呈乳白色，利用抽氣過濾除去固體，收集濾液，用乙酸乙酯和蒸餾水萃取濾 液，接著利用減壓濃縮儀除去溶劑，得到4.86g的化合物1，產率95%。
第二階段反應、式(I-1)之液晶化合物的合成：將1.28g(10mmol)的化合物1、2.09g(12mmol)的4-乙氧基-2,3-二氟苯酚(4-ethoxy-2,3-difluoro-phenol)及3.93g(15mmol)的三苯基膦(triphenylphosphine，PPh3)置於250mL雙頸瓶中，再加入四氫呋喃並均勻混合後，在氮氣環境下，室溫下反應15分鐘，之後緩慢滴加3.03g(15mmol)的偶氮二甲酸二異丙酯(diisopropyl azodicarboxylate，DIAD)於雙頸瓶中，再於室溫下反應14小時。反應完成後，以減壓濃縮儀除去溶劑留下產物，加入少量二氯甲烷將產物溶解形成一溶液，再將該溶液慢慢滴入10倍量的正己烷中以析出固體，接著利用抽氣過濾除去固體，收集濾液，利用減壓濃縮儀除去濾液中的溶劑，再以管柱層析法純化(沖提液比例是乙酸乙酯：正己烷=1：5)，得到1.42g的產物，產率50%，將產物以高解析質譜儀(high resolution mass spectrometry)以及核磁共振光譜儀(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)進行量測，可確認產物為式(I-1)之液晶化合物無誤(MS m/z：248[M]+；1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ6.450-6.65(m,2H)，δ4.11-4.32(m,1H)，δ3.87(t,2H)，δ1.56-1.67(m,4H)，δ1.08-1.52(m,6H)，δ0.89-1.02(m,3H)，δ0.72-0.94(m,4H))。
式(I-2)之液晶化合物：將式(I-1)之液晶化合物第二階段反應中的2.09g(12mmol)的4-乙氧基-2,3-二 氟苯酚(4-ethoxy-2,3-difluoro-phenol)更換為2.26g(12mmol)的4-丙氧基-2,3-二氟苯酚(4-propoxy-2,3-difluoro-phenol)，其餘步驟皆與式(I-1)之液晶化合物的合成方法相同，可得到1.99g的產物，產率66%，將產物以高解析質譜儀以及NMR儀進行量測，可確認產物為式(I-2)之液晶化合物無誤(MS m/z：248[M]+；1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ6.50-6.70(m,2H)，δ4.00-4.20(m,1H)，δ3.91(t,2H)，δ1.68-1.72(m,4H)，δ1.18-1.50(m,8H)，δ1.00(t,3H)，δ0.7-0.96(m,4H))。
式(I-3)之液晶化合物：將式(I-1)之液晶化合物第二階段反應中的2.09g(12mmol)的4-乙氧基-2,3-二氟苯酚(4-ethoxy-2,3-difluoro-phenol)更換為2.42g(12mmol)的4-丁氧基-2,3-二氟苯酚(4-butoxy-2,3-difluoro-phenol)，其餘步驟皆與式(I-1)之液晶化合物的合成方法相同，可得到1.99g的產物，產率64%，將產物以高解析質譜儀以及NMR儀進行量測，可確認產物為式(I-3)之液晶化合物無誤(MS m/z：298[M]+；1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ6.44-6.74(m,2H)，δ4.60-4.80(m,1H)，δ3.90-4.02(m,2H)，δ1.68-1.82(m,4H)，δ1.52-1.62(m,2H)，δ1.20-1.42(m,7H)，δ1.06-1.20(m,1H)，δ0.92-1.06(m,3H)，δ0.7-0.92(m,4H))。
式(I-4)之液晶化合物的合成：將式(I-1)之液晶化合物第二階段反應中的2.09g(12mmol)的4-乙氧基-2,3-二氟苯酚(4-ethoxy-2,3-difluoro-phenol)更換為 1.46g(5mmol)的2,3-二氟对苯二酚(2,3-difluoro-hydroquinone)，其餘步驟皆與式(I-1)之液晶化合物的合成方法相同，可得到0.62g的產物，產率34%，將產物以高解析質譜儀進行量測，可確認產物為式(I-4)之液晶化合物無誤(MS m/z：366[M]+)。
液晶化合物/液晶組成物之評價方法
以下待測液可為液晶化合物或液晶組成物。
澄清點溫度(Tni，℃)：使用差示掃描量熱儀(DSC)系統，將待測液置於鋁盤上精秤0.5至10mg，藉由待測液因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來確定相變化溫度。相變化的表示方式為：結晶相標示為C，近晶相標示為S，向列相標示為N，液體標示為I。其中，由向列相至液體的相變溫度為澄清點溫度(Tni)。
介電各向異性(△ε)：將待測液裝入液晶盒中，於溫度25℃下，對該液晶盒施加0V至30V的電壓，在平行於液晶分子長軸方向所測得的平均介電常數為ε∥，垂直於液晶分子長軸所測得的平均介電常數為ε⊥，介電各向異性(△ε)=ε∥-ε⊥。
旋轉黏度(γ1，mPa‧S)：將待測液裝入液晶盒中，於溫度25℃下，對該液晶盒施加30V的電壓，經儀器加入介電各向異性(△ε)因數換算，即可得到旋轉黏度γ1。
折射率各向異性(△n)：利用一目鏡上安裝有偏光板的阿貝(Abbe)折射儀(廠商：ATAGO；型號：DR-M2)，對待測液進行量測。首先，以單方向擦拭阿貝折射儀的主稜鏡表 面，接著在主稜鏡上滴加少量的待測液，接著在測試溫度25℃，使用波長為589nm的濾光光片進行折射率各向異性的測量。當偏光方向與擦拭方向平行時，測得的折射率為n∥；當偏光方向與擦拭方向垂直時，測得的折射率為n⊥；折射率各向異性(△n)=n∥-n⊥。
液晶化合物之評價結果
將本發明之液晶化合物(I-1)~液晶化合物(I-4)，以及比較例之液晶化合物(R-1)~液晶化合物(R-5)，進行△ε、ε⊥以及△n等測量，並將結果記載於表一。
液晶化合物(R-1)~液晶化合物(R-5)的結構式如表二所示。
由表一可知，本發明的液晶化合物(I-1)~液晶化合物(I-4)相較於比較例之液晶化合物(R-1)~液晶化合物(R-5)，具有較低的介電各向異性以及較高的垂直介電常數。
液晶組成物之實施例與比較例
製備實施例1~3的液晶組成物。關於實施例1~3的液晶組成物的成份列於表三，關於實施例1~3的液晶組成物的性質量測結果列於表四。
由表四可知，依據本發明的液晶化合物可用於調配負型液晶組成物，有利於降低液晶組成物的介電各向異性以及提高液晶組成物的的垂直介電常數，進而可降低液晶組成物的驅動電壓，以及提升液晶顯示元件的穿透度。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (14)

  1. 一種液晶化合物，其具有如式(I)所示之一結構：其中該R1與該R2係各自獨立為碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基或碳數2至10的炔基，其中該R1與該R2中任意的H可被F取代，該n與該m係各自獨立為0或1，且n+m=1或n+m=2。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶化合物，其中該R1與該R2係各自獨立為碳數1至5的烷基，該n與該m係各自獨立為0或1，且n+m=1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的液晶化合物，其具有如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)或式(I-4)所示之一結構：
  4. 一種液晶組成物，其包含如申請專利範圍第1項所述的液晶化合物。
  5. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組成物，其中該式(I)中，該R1與該R2係各自獨立為碳數1至5的烷基，該n與該m係各自獨立為0或1，且n+m=1。
  6. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組成物，其中該液晶化合物具有如式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)或式(I-4)所示之一結構：
  7. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組成物，其中基於該液晶組成物的含量為100重量百分比，該液晶化合物的含量為0.1重量百分比至35重量百分比。
  8. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組成物，其更包含如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物之至少一者：R3-A1-Z1-A2-R4 (II)；R5-A3-Z2-A4-Z3-A5-R6 (III)；R7-A6-Z4-A7-Z5-A8-Z6-A9-R8 (IV)；其中該R3、該R4、該R5、該R6、該R7與該R8係各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R3、該R4、該R5、該R6、該R7與該R8中任意的H可被F取代，且該R3、該R4、該R5、該R6、該R7與該R8中任意的-CH2-可被-O-取代；其中該A1、該A2、該A3、該A4、該A5、該A6、該A7、該A8與該A9係各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,3-伸環戊基、二價的二氧雜-雙環[2.2.2]辛烷基、二價的三氧雜-雙環[2.2.2]辛烷基或二價的2,5-茚滿基，且該A1、該A2、該A3、該A4、該A5、該A6、該A7、該A8與該A9中任意的H可被F、烷基或烷氧基取代；以及其中該Z1、該Z2、該Z3、該Z4、該Z5與該Z6係各自獨立為單鍵、-CH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C≡C-、-CF2O-或-COO-。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其中式(II)中，該R3與該R4係各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該A1與該A2係各自獨立為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，該Z1為單鍵或-C≡C-；其中式(III)中，該R5與該R6係各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R5與該R6中任意的H可被F取代，且該R5與該R6中任意的-CH2-可被-O-取代，該A3、該A4與該A5係各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或二價的2,5-茚滿基，且該A3、該A4與該A5中任意的H可被F取代，該Z2與該Z3係各自獨立為單鍵、-CH2-、-CH2O-、-C2H4-、-C≡C-、-CF2O-或-COO-；以及其中式(IV)中，該R7與該R8係各自獨立為F、碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R7與該R8中任意的H可被F取代，且該R7與該R8中任意的-CH2-可被-O-取代，該A6、該A7、該A8與該A9係各自獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、1,3-伸環戊基或二價的2,5-茚滿基，且該A6、該A7、該A8與該A9中任意的H可被F取代，該Z4、該Z5與該Z6係各自獨立為單鍵或-CF2O-。
  10. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其中式(II)中，該R3與該R4係各自獨立為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該A1與該A2為1,4-伸環己基，該Z1為單鍵。
  11. 如申請專利範圍第8項所述的液晶組成物，其同時包含結構如式(II)、式(III)及式(IV)所示之化合物。
  12. 如申請專利範圍第11項所述的液晶組成物，其中基於該液晶組成物的含量為100重量百分比，該液晶組成物包含：0.1重量百分比至25重量百分比的該液晶化合物；5重量百分比至75重量百分比的該式(II)化合物；15重量百分比至75重量百分比的該式(III)化合物；以及1重量百分比至50重量百分比的該式(IV)化合物。
  13. 如申請專利範圍第4項所述的液晶組成物，其更包含添加劑。
  14. 一種液晶顯示元件，其包含如申請專利範圍第4項至第13項中任一項所述的液晶組成物。
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