JP2019156840A - 液晶化合物及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】低温環境で安定する新しい液晶化合物の提供。【解決手段】式Iに示されている液晶化合物。(R1及びR2は夫々独立にF、H、C1〜15直鎖アルキル基、C3〜15分岐アルキル基等;R3はC1〜8直鎖アルキル基又はC3〜8分岐アルキル基;nは0〜4の整数;環A1は1,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基;環A2及び環A3は夫々独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基等;Z1及びZ2は夫々独立に単結合、−CH2−CH2−等)【選択図】なし
Description
本発明は、液晶化合物及びそれを含む液晶組成物に関し、特に2−非極性置換基−1,4−フェニレン基の末端基グループを含む液晶化合物及びそれを含む液晶組成物に関する。
液晶ディスプレイの使い道が広がる一方、液晶ディスプレイに使う液晶化合物にはさまざまの性質が求められている。例えば、低駆動電圧(low driving voltage)、高応答速度、高電圧保持率(voltage holding ratio、VHR)、低回転粘度、広い操作温度範囲などの性質が求められている。従って、各応用領域に適用する新しい液晶化合物または液晶混合物を開発している。
例えば、引用文献1には、少なくとも2種の異方性化合物(anisotropic compound)を含む液晶混合物が記載されている。2種の異方性化合物のうちの少なくとも1者は下記式Aに示されているものである。
式Aにおいて、Z11及びZ12は、単結合または−CH2CH2−であり、Xは、フッ素、塩素またはメチル基であり、R11及びR12は、C1〜C12アルキル基、C1〜C12アルコキシ基、C1〜C12アルカノイルオキシ基(alkanoyloxy)またはC1〜C12アルキルアミノ基(alkylamino)である。上記式Aに示されている液晶化合物はネマティック液晶であり、高い誘電率異方性(dielectric anisotropy)などの性質を有する。
誘電性質以外、液晶化合物には、広い温度範囲において低電圧で駆動でき、且つ、低温環境で(例えば−20℃または−30℃以下)既存の性質を維持しながら安定に保存できる性質が求められている。例えば、引用文献2には、下記式Bに示されている液晶化合物が記載されている。
式Bにおいて、R13は、水素またはC1〜C15アルキル基であり、X1は、フッ素、塩素、CN、NCSまたはフルオロアルキル基(fluoroalkyl)であり、Y1は、水素またはフッ素であり、環A11及び環A12のそれぞれは、独立に
からなる群より選ばれるものであり、Z13は、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−C≡C−、−CH2CF2−、−CHFCHF−、−CF2CH2−、−CH2CHF−、−CHFCF2−、−C2F4−、−COO−、−OCO−、−CF2O−または−OCF2−であり、n11は、0または1である。
引用文献3には、下記式Cに示されている液晶化合物が記載されている。
式Cにおいて、X2は、フッ素、塩素、OCF3、CN、NCSまたは1〜3つのフッ素置換基を有するC1〜C5アルキル基であり、R14は、水素またはC1〜C15アルキル基であり、n12は、0、1または2であり、環A13及び環A14のそれぞれは、
上記の液晶化合物以外、さらに低温環境で安定する新しい液晶化合物が求められている。
従って、本発明は、低温環境で安定する新しい液晶化合物及びそれを含む液晶組成物の提供を課題とする。
上記目的を達成すべく、本発明は、下記式Iに示されている液晶化合物であって、
該式Iにおいて、R1及びR2のそれぞれは、独立にフッ素、塩素、水素、C1〜C15直鎖アルキル基、C3〜C15分岐アルキル基、C1〜C15直鎖アルコキシ基、C3〜C15分岐アルコキシ基からなる群より選ばれるものであり、且つ、該アルキル基または該アルコキシ基において、−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−は、選択的に−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−O−、−COO−、−OCO−または−OOC−により置換でき、且つ、少なくとも1つの水素は、選択的にハロゲンにより置換でき、R3は、C1〜C8直鎖アルキル基またはC3〜C8分岐アルキル基であり、環A1は、1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基であり、環A2及び環A3のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロブチレン基、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ベンゾフラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものであり、Z1及びZ2のそれぞれは、独立に単結合、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−OOC−、−CF2−CF2−、−CF=CF−からなる群より選ばれるものであり、nは、0〜4の範囲内の整数にあり、環A2及び環A3のうち少なくとも1者は、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基からなる群より選ばれるものであるという条件で、nは2、3または4である場合、複数の環A2は、相同または相異するものであり、nは0である場合、環A3は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基ではなく、Z2は−CF2O−であり、且つ、環A3は2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基である場合、nが2且つ
であることを特徴とする液晶化合物を提供する。
また、上記の液晶化合物を含むことを特徴とする液晶組成物を提供する。
本発明の液晶化合物によると、本発明の液晶化合物は特定の構造設計を有するので、それを含む液晶組成物は、より優れた低温安定(貯蔵)性を有する。
本発明の液晶化合物は、下記式Iに示されている液晶化合物である。
該式Iにおいて、R1及びR2のそれぞれは、独立にフッ素、塩素、水素、C1〜C15直鎖アルキル基、C3〜C15分岐アルキル基、C1〜C15直鎖アルコキシ基、C3〜C15分岐アルコキシ基からなる群より選ばれるものである。且つ、該アルキル基または該アルコキシ基において、−CH2−を有する場合、少なくとも1つのCH2は、選択的に−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−O−、−COO−、−OCO−または−OOC−により置換できる。且つ、該アルキル基または該アルコキシ基における少なくとも1つの水素は、選択的にハロゲンにより置換できる。
R3は、C1〜C8直鎖アルキル基またはC3〜C8分岐アルキル基である。
環A1は、1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基である。
環A2及び環A3のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロブチレン基、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ベンゾフラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものである。
Z1及びZ2のそれぞれは、独立に単結合、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−OOC−、−CF2−CF2−、−CF=CF−からなる群より選ばれるものである。
nは、0〜4の範囲内の整数である。
環A2及び環A3のうち少なくとも1者は、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基からなる群より選ばれるものであるという条件で、nが2、3または4である場合、複数の環A2は、相同または相異するものであり、nが0である場合、環A3は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基ではなく、Z2が−CF2O−であり、且つ、環A3が2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基である場合、nが2且つ
本発明に使用するピリジン−2,5−ジイル(pyridine−2,5−diyl)は、
の構造を含むものであり、ピリミジン−2,5−ジイル(pyrimidine−2,5−diyl)は、
の構造を含むものであり、ベンゾフラン−2,5−ジイル(benzofuran−2,5−diyl)は、
の構造を含むものであり、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル(1,3−dioxane−2,5−diyl)は、
の構造を含むものであり、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル(tetrahydropyran−2,5−diyl)は、
の構造を含むものである。
更に、前記式Iにおいて、R3は、メチル基であることが好ましく、Z1は、単結合であることが好ましく、Z2は、単結合、−CH2O−、−CF2O−からなる群より選ばれるものであることが好ましい。
また、前記式Iに示されている液晶化合物は、下記の式I−1、式I−2、式I−3、式I−4、式I−5、式I−6、式I−7、式I−8に示されている液晶化合物からなる群より選ばれるものであることが好ましい。
前記式I−1〜式I−8におけるR3は、メチル基であることが好ましく、前記式I−1〜式I−8におけるR1は、C1〜C5直鎖アルキル基またはC3〜C5分岐アルキル基であることが好ましく、前記式I−1〜式I−8におけるR2は、フッ素、C1〜C5直鎖アルキル基、C3〜C5分岐アルキル基、C1〜C5直鎖アルコキシ基、C3〜C5分岐アルコキシ基からなる群より選ばれるものであることが好ましい。
本発明の具体例において、前記式I−1に示されている液晶化合物は、式I−1a、式I−1b、式I−1cに示されている液晶化合物からなる群より選ばれるものである。
本発明の具体例において、前記式I−2に示されている液晶化合物は、式I−2aである。
本発明の具体例において、前記式I−3に示されている液晶化合物は、式I−3aである。
本発明の具体例において、前記式I−4に示されている液晶化合物は、式I−4aである。
本発明の具体例において、前記式I−5に示されている液晶化合物は、式I−5aである。
本発明の具体例において、前記式I−6に示されている液晶化合物は、式I−6aである。
本発明の具体例において、前記式I−7に示されている液晶化合物は、式I−7aである。
本発明の具体例において、前記式I−8に示されている液晶化合物は、式I−8aまたは式I−8bである。
前記式1に示されている化合物は、公知の方法で合成できる。例えば、下記の反応式A又は反応式Bにより合成できる。反応式A及び反応式Bにおいて、出発物質S1〜S4は、実際に使用する化合物で、公知の合成方法により製造することができる。
なお、上記反応式A及び反応式Bにおける各置換基は、式Iと同じ定義である。
本発明の液晶組成物は、少なくとも1つの前記式Iに示されている液晶化合物を含む組成物であり、前記式Iに示されている液晶化合物は、前記の式I−1、前記式I−2、前記式I−3、前記式I−4、前記式I−5、前記式I−6、前記式I−7、前記式I−8に示されている液晶化合物からなる群より選ばれるものであることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、少なくとも1つの下記式IIに示されている液晶化合物を更に含むことが好ましい。
該式IIにおいて、R4及びR5のそれぞれは、独立に水素、ハロゲン、C1〜C15直鎖アルキル基、C3〜C15分岐アルキル基、C2〜C15直鎖アルケニル基、C4〜C15分岐アルケニル基からなる群より選ばれるものである。
且つ、該C1〜C15直鎖アルキル基、該C3〜C15分岐アルキル基、該C2〜C15直鎖アルケニル基、該C4〜C15分岐アルケニル基は、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(a)少なくとも1つの水素がハロゲンにより置換されたもの、及び(b)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−同士が直接に連結されないように、−O−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
環A4、環A5及び環A6のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、二価ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、二価トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、インダン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものである。
且つ、該1,4−シクロヘキシレン基及び下述するインダン−2,5−ジイル以外の基は、置換されていないか、或は、少なくとも1つの水素がフッ素により置換されたものである。
また、該インダン−2,5−ジイルは、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(c)少なくとも1つの水素がハロゲンまたはCNにより置換されたもの、及び(d)少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−N−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−、−N−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
なお、−O−、−N−、−S−が互いに直接に連結されないとは、−O−同士、−N−同士、−S−同士が連結されない状況、及び、−O−と−N−、−O−と−S−、−N−と−S−が連結されない状況を含む。また、本明細書における他の「互いに直接に連結されない」も同じく、挙げられた基の同士が連結されない状況及び挙げられた基における相異の基が連結されないない状況を含む。
Z3及Z4のそれぞれは、独立に単結合、C1〜C4アルキレン基、C2〜C4アルケニレン基、C2〜C4アルキニレン基、からなる群より選ばれるものである。
且つ、該C1〜C4アルキレン基、該C2〜C4アルケニレン基、該C2〜C4アルキニレン基は、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(e)少なくとも1つの水素がCNにより置換されたもの、及び(f)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
n1は、0〜2の範囲内の整数にある。
n1が2である場合、2つの環A4は、相同または相異するものである。
本発明に使用する二価ジオキサ―ビシクロ[2.2.2]オクタン官能基(divalent dioxa−bicyclo[2.2.2]octane functional group)は、
の構造を含むものであり、二価トリオキサ―ビシクロ[2.2.2]オクタン官能基(divalent trioxa−bicyclo[2.2.2]octane functional group)は、
の構造を含むものであり、インダン−2,5−ジイルは、
の構造を含むものである。
前記式IIに示されている液晶化合物として、例えば3CCV、3CCV1、3PTPO1、V2PTP2V、3PGB2、2PGB2、3CPTP2、3CCP1、VCCP1、3CPP2、3CPPC3、3CPTPO2、2CPYO2、3CCYO1、3PYO2、2PYO2、3CYO4、3CCYO2、2CC1OYO2、3CC5、3CPPF、3CPGF、5CCGF、3CCGF、5CCPOCF3、4CCPOCF3、3CCPOCF3、3CCPGF、3CCPF、3doPUOVF2、3doPUF、1RIGUOVF2、2doPUOVF2などが挙げられる。上記コードネームで示される化合物の構造は、下記の表1に記載されている。
前記式IIに示されている液晶化合物は、例として、粘度希釈剤として適用する液晶化合物(例えば3CCV、3CCV1、3CC5など)、高Δnを提供する液晶化合物(例えば3PTPO1、3PGB2など)及び誘電率異方性値が負の液晶性化合物(例えば3PYO2、2CPYO2、3CYO4など)、高Δεを提供する液晶化合物(例えば3doPUOVF2、3doPUF、1RIGUOVF2、2doPUOVF2など)の液晶化合物を含むことができる。従って、前記式IIに示されている液晶化合物の含有量を調整することにより、本発明の液晶組成物の粘度、Δn、Δεの少なくともいずれかを調整できる。
本発明の液晶組成物は、少なくとも1つの下記式IIIに示されている液晶化合物を更に含むことが好ましい。
該式IIIにおいて、R6は、水素、C1〜C10直鎖アルキル基、C3〜C10分岐アルキル基、C2〜C10直鎖アルケニル基、C4〜C10分岐アルケニル基からなる群より選ばれるものである。
且つ、該C1〜C10直鎖アルキル基、該C3〜C10分岐アルキル基、該C2〜C10直鎖アルケニル基、該C4〜C10分岐アルケニル基は、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(g)少なくとも1つの水素がハロゲン、CNまたはCF3により置換されたもの、及び(h)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−が互いに直接に連結されないように、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−または−O−CO−O−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
R7は、フッ素、塩素、−CH3、−CF3、−OCH=CF2、−OCF3からなる群より選ばれるものである。
環A7、環A8、環A9及び環A10のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、二価ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、二価トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、インダン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものである。
且つ、該1,4−フェニレン基、該1,4−シクロヘキシレン基、該インダン−2,5−ジイルは、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(i)少なくとも1つの水素がハロゲンまたはCNにより置換されたもの、及び(j)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−N−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−、−N−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
Z5、Z6及びZ7のうち少なくとも1者は、−CF2−O−または−O−CF2−であるという条件で、Z5、Z6及びZ7のそれぞれは、独立に単結合、C1〜C4アルキレン基、C2〜C4アルケニレン基、C2〜C4アルキニレン基、−CO−O−、−O−CO−からなる群より選ばれるものである。
且つ、該C1〜C4アルキレン基、該C2〜C4アルケニレン基、該C2〜C4アルキニレン基は、置換されていないか、または、置換されたものである。上記置換されたものである場合は、(k)少なくとも1つの水素がハロゲンにより置換されたもの、及び(l)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方である。
n2、n3、n4及びn5のそれぞれは、独立に0〜3の範囲内の整数にあり、且つ、n2+n3+n4+n5≧3になり、n2、n3、n4、n5のうち少なくとも1者が、2または3である場合、複数になった環A7、環A8、環A9、環A10のそれぞれは、相同または相異するものである。
例えば、前記式IIIに示されている液晶化合物は、例として、3PGUQUF、4PGUQUF、5PGUQUF、2RIGUQUF、3RIGUQUF、3doPUQUF、2toUQUOVF2、3RIGUQUF、2RIGUQUFを含むことができる。上記コードネームで示される化合物の構造は、下記の表1に記載されている。
前記式IIIに示されている液晶化合物において、Z5、Z6及Z7のいずれかが−CF2O−または−OCF2−の構造ユニットであると、本発明の液晶組成物の回転粘度(γ1)を下げると共に、誘電率異方性(Δε)を上げることができる。回転粘度は応答速度に比例しているので、回転粘度が下がると、ディスプレイに電圧を印加する際の液晶分子応答速度が上がる。従って、−CF2O−または−OCF2−の構造ユニットを有する液晶化合物を前記式IIIに示されている液晶化合物として使用することにより、液晶組成物の回転粘度及び誘電率異方性を改善できる。
更に、前記式IIIに示されている液晶化合物において、環A7、環A8、環A9及び環A10のいずれかがRI、to、do(上記コードネームで示される化合物の構造は、下記の表1に記載されている)の構造ユニットであると、誘電率異方性をより向上できる。従って、前記式IIIに示されている液晶化合物における環A7、環A8、環A9及び環A10の構造ユニットを適宜に選択することにより、液晶組成物の回転粘度及び誘電率異方性を所望の範囲内に調整できる。
本発明の液晶組成物は、特定の構造を有する式Iに示されている液晶化合物を含むので、優れた低温貯蔵性を有する。また、本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が知られているように、本発明の液晶組成物は、上記式1、上記式2及び上記式3以外の液晶化合物や、一般的に使用されている添加剤などを更に含むことができ、例えば、カイラル(chiral、対掌性の)成分、UV安定剤、抗酸化剤、遊離基浄化剤、ナノ粒子などを更に含むこともできる。
本発明の液晶組成物において、上記式I〜式IIIに示されている液晶化合物の含有量は必要に応じて調整できる。液晶組成物の総重量を100wt%として、上記式Iに示されている液晶化合物の含有量は0.1〜50wt%の範囲内にあることが好ましく、上記式IIに示されている液晶化合物の含有量は10〜90wt%の範囲内にあることが好ましく、上記式IIIに示されている液晶化合物の含有量は1〜50wt%の範囲内にあることが好ましい。
以下、本発明の実施例について説明する。これらの実施例は、例示的かつ説明的なものであり、本発明を限定するものと解釈されるべきではないことを理解されたい。
<実施例1>式I−1aに示されている液晶化合物
上記反応式により、化合物1(1g、5.4mmol)、テトラヒドロフラン(50mL)、水(10mL)及び炭酸カリウム(3.4g、24.6mmol)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、反応瓶内の酸素を除去するために、窒素ガスを反応瓶に導入し、30分後、化合物2(2.1g、8.1mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム[tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0)、0.31 g、0.268 mmol] を該反応瓶に添加して混合物を得た。該混合物を5時間加熱還流させ、反応が完了した後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出しながら有機層を収集して、ロータリーエバポレーター(rotary evaporator)を用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィー(column chromatography)により純化して、白色を呈する固体である式I−1aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計(NMR spectrometer)で該白色を呈する固体である式I−1aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.99(t、J=7.6Hz、3H)、1.65−1.74(m、2H)、2.34(d、J=6.8Hz、6H)、2.65(t、J=7.6Hz、2H)、7.22−7.55(m、10H)であった。
<実施例2>式I−1bに示されている液晶化合物
上記反応式により、2−メチル−4−ブロモ−ヨードベンゼン(2−methyl−4−bromo−iodobenzene)(6.0g、20.2mmol)及びテトラヒドロフラン(無水)(40mL)を100mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、2−メチル−4−ブロモ−ヨードベンゼンが完全に溶解した後、該反応瓶を−78℃まで冷却し、且つN−ブチルリチウム(2.5M、10mL、26.3mmol)を徐々に添加し、1時間反応させた後、−78℃で1−ヨードブタン(5.6g、30.3mmol)を添加し、20℃〜30℃で反応瓶内の混合物を2時間反応させた。反応完了後、該反応瓶に希塩酸(1N、30mL)を添加して、反応混合物を得た。そして、酢酸エチル及び水で反応混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、無色液体である化合物3を得た。
化合物1を化合物3に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で式I−1bに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−1bに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.96−1.00(m、6H)、1.40−1.49(m、2H)、1.58−1.74(m、4H)、2.38(s、3H)、2.62−2.67(m、4H)、7.21−7.55(m、10H)であった。
<実施例3>式I−1cに示されている液晶化合物
化合物2を化合物4に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で式I−1cに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−1cに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.92(m、3H)、1.34−1.38(m、4H)、1.63−1.70(m、2H)、2.33(d、J=6.8 Hz、6H)、2.66(t、J=7.6 Hz、2H)、7.22−7.55(m、10H)であった。
<実施例4>式I−2aに示されている液晶化合物
化合物2を化合物5に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で式I−2aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−2aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.91(t、J=7.2Hz、3H)、1.04−1.51(m、9H)、1.86−1.95(m、4H)、2.31(d、J=4.8 Hz、6H)、2.46−2.50(m、1H)、6.96−7.04(m、2H)、7.19(d、J=8.0 Hz、1H)、7.27−7.34(m、3H)であった。
<実施例5>式I−3aに示されている液晶化合物
化合物1(10g、54.05mmol)及びテトラヒドロフラン(無水)(100mL)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、化合物1が完全に溶解した後、該反応瓶を−78℃まで冷却し、そして、N−ブチルリチウム(2.5M、32.4 mL、81.08mmol)を徐々に添加し、0.5時間反応させ、−78℃でほう酸トリイソプロピル(triisopropyl borate、20.3g、108.1mmol)を該反応瓶に添加し、0℃で反応瓶内の混合物を1時間反応させた。反応完了後、該反応瓶に希塩酸(1N、80 mL)を添加して、20℃〜30℃で0.5時間攪拌して反応混合物を得た。そして、酢酸エチル及び水で反応混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、白色を呈する固体である化合物6を得た。
上記反応式により、1,4−ジブロモベンゼン(1,4−dibromobenzene、3g、12.7mmol)、テトラヒドロフラン(80mL)、水(15mL)及び炭酸カリウム(7.9g、57.2mmol)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、反応瓶内の酸素を除去するために、窒素ガスを反応瓶に導入し、30分後、化合物6(1.9g、12.7mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.37g、0.320mmol)を該反応瓶に添加して混合物を得た。該混合物を5時間加熱還流させ、反応が完了後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、白色を呈する固体である化合物7を得た。
化合物1を化合物7に変え、且つ化合物2を化合物8に変えた以外、実施例1を同じ手順及び条件で式I−3aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−3aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.99(t、J=7.2Hz、3H),1.65−1.72(m、2H)、2.33(d、J=11.6Hz、6H)、2.63(t、J=7.6Hz、2H)、6.98−7.05(m、2H)、7.22(d、J=7.6Hz、1H)、7.37−7.42(m、3H)、7.60−7.66(m、4H)であった。
<実施例6>式I−4aに示されている液晶化合物
化合物2を化合物9に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で白色を呈する固体である化合物10を得た。
カリウムtert−ブトキシド(potassium tert−butoxide、2.02g、18.0mmol)及びテトラヒドロフラン(無水)(40mL)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、カリウムtert−ブトキシドが完全に溶解した後、該反応瓶を−78℃まで冷却し、且つN−ブチルリチウム(2.5M、9.6mL、24.0mmol)を徐々に添加し、0.5時間反応させた後、−78℃で化合物10溶液(3.0g(15.0mmol)の化合物10を10mLのテトラヒドロフラン(無水)に溶解することにより得た)を該反応瓶に添加し、0℃で反応瓶内の混合物を1時間反応させ、そして、−78℃でほう酸トリイソプロピル(5.6g、30mmol)を該反応瓶に添加し、0℃で1時間反応させた。反応完了後、該反応瓶に希塩酸(1N、30mL)を添加して、20℃〜30℃で0.5時間攪拌して反応混合物を得た。そして、酢酸エチル及び水で反応混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、無色液体である化合物11を得た。
化合物1を化合物12に変え、且つ化合物2を化合物11に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で白色を呈する固体である式I−4aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−4aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.99(t、J=7.6Hz、3H),1.65−1.75(m、2H)、2.33(d、J=11.2Hz、6H)、2.65(t、J=7.6Hz、2H)、7.21−7.49(m、10H)であった。
<実施例7>式I−5aに示されている液晶化合物
化合物1を化合物13に変え、且つ化合物2を化合物11に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で式I−5aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−5aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):1.31(t、J=7.6Hz、3H)、2.34(d、J=11.6Hz、6H、2.76(q、J=7.6Hz、2H)、7.14−7.24(m、3H)、7.36−7.49(m、6H)、8.05(t、J=8.0Hz、1H)であった。
<実施例8>式I−6aに示されている液晶化合物
化合物1を化合物7に変え、且つ化合物2を化合物14に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で式I−6aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−6aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):1.00(t、J=7.2Hz、3H)、1.49−1.58(m、2H)、1.80−1.87(m、2H)、2.34(d、J=11.2Hz、6H)、4.09(t、J=6.4Hz、2H)、6.79−6.83(m、1H)、7.11−7.16(m、1H)、7.22(d、J=8.0Hz、1H)、7.36−7.42(m、2H)、7.55−7.57(m、2H)、7.63−7.66(m、2H)であった。
<実施例9>式I−7aに示されている液晶化合物
上記反応式により、水素化ナトリウム(NaH、1.43g、59.6mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、40mL)を100mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、該反応瓶を氷浴して、化合物16(4.0g、19.8mmol)を徐々に該反応瓶に添加し、氷浴で0.5時間反応させ、更に氷浴で化合物15(7.4g、29.7mmol)を該反応瓶に添加し、該反応瓶を100℃で、反応瓶内の混合物を5時間反応させ、反応完了後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、白色を呈する固体である化合物17を得た。
化合物17(1.7g、4.6mmol)、テトラヒドロフラン(40mL)、水(8mL)及び炭酸カリウム(3.5g、25.4mmol)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、反応瓶内の酸素を除去するために、窒素ガスを反応瓶に導入し、30分後、化合物6(1.4g、9.3mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.30g、0.260mmol)を該反応瓶に添加して混合物を得た。該混合物を5時間加熱還流させ、反応が完了後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、白色を呈する固体である式I−7aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−7aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.97(t、J=7.2Hz、3H)、1.44−1.54(m、2H)、1.73−1.80(m、2H)、2.32(d、J=10.0 Hz、6H)、3.98(t、J=6.4Hz、2H)、5.11(s、2H)、6.58−6.62(m、1H)、6.65−6.70(m、1H)、7.20(d、J=8.0Hz、1H)、7.32−7.37(m、2 H)、7.46(d、J=8.0Hz、2H)、7.59(d、J=6.4Hz、2H)であった。
<実施例10>式I−8aに示されている液晶化合物
化合物1(4.1g、22.2mmol)、テトラヒドロフラン(65mL)、水(16mL)及び炭酸カリウム(13.8g、100.0mmol)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、反応瓶内の酸素を除去するために、窒素ガスを反応瓶に導入し、30分後、化合物18(7.0g、44.3mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.0g、0.866mmol)を該反応瓶に添加して混合物を得た。該混合物を5時間加熱還流させ、反応が完了後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、化合物19を得た。
カリウムtert−ブトキシド(3.7g、33.4mmol)及びテトラヒドロフラン(無水)(100mL)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、カリウムtert−ブトキシドが完全に溶解した後、該反応瓶を−78℃まで冷却し、且つN−ブチルリチウム(2.5M、14.3mL、35.8mmol)を徐々に添加し、0.5時間反応させた後、−78℃で化合物19溶液(5.2g(23.9mmol)の化合物19を10mLのテトラヒドロフラン(無水)に溶解することにより得た。)を該反応瓶に添加して、1時間反応させ、そして、−78℃でほう酸トリイソプロピル(9.0g、47.7mmol)を該反応瓶に添加し、0℃で1時間反応させた。反応完了後、該反応瓶に希塩酸(1N、40mL)を添加して、20℃〜30℃で0.5時間攪拌して反応混合物を得た。そして、酢酸エチル及び水で反応混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、化合物20を得た。
化合物21(3.96g、10.2mmol)、テトラヒドロフラン(50mL)、水(10mL)及び炭酸カリウム(6.3g、45.7mmol)を250mLの反応瓶に添加して攪拌することにより混合し、そして、反応瓶内の酸素を除去するために、窒素ガスを反応瓶に導入し、30分後、化合物20(4.0g、15.3mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.30g、0.260mmol)を該反応瓶に添加して混合物を得た。該混合物を5時間加熱還流させ、反応が完了後、酢酸エチル及び水で反応後の混合物を抽出し、有機層を収集して、ロータリーエバポレーターを用いて有機層における溶媒を除去して粗産物を得た。該粗産物をカラムクロマトグラフィーにより純化して、白色を呈する固体である式I−8aに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−8aに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):2.34(d、J=5.2Hz、6H)、6.97−7.02(m、2H)、7.21−7.36(m、7H)であった。
<実施例11>式I−8bに示されている液晶化合物
上記反応式により、化合物20を化合物22に変えた以外、実施例10と同じ手順及び条件で白色を呈する固体である式I−8bに示されている化合物を得た。
核磁気共鳴分光計で式I−8bに示されている化合物を測定した結果は、1H−NMR(CDCl3、400MHz)、δ(ppm):0.98(t、J=7.2 Hz、3H)、1.39−1.49(m、2H)、1.57−1.64(m、2H)、2.38(s、3H)、2.66(t、J=7.6Hz、2H)、6.97−7.02(m、2H)、7.21−7.35(m、7H)であった。
<比較例1>
比較例1は、下式に示されている化合物CE1である。
比較例1は、下式に示されている化合物CE1である。
下記反応式により、化合物1を化合物25に変え、且つ化合物2を化合物26に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で比較例1の化合物CE1を得た。
<比較例2>
比較例2は、下式に示されている化合物CE2である。
比較例2は、下式に示されている化合物CE2である。
化合物1を化合物27に変えた以外、下記反応式により、実施例5における化合物6の製造と同じ手順及び条件で化合物28を得た。
下記反応式により、化合物1を化合物29に変え、且つ化合物2を化合物28に変えた以外、実施例1と同じ手順及び条件で化合物30を得た。そして、化合物30を水素化反応(hydrogenation reaction)させて、比較例2の化合物CE2を得た。
本明細書で使用した化合物の構造を示すコードネームは下表1の通りである。
<性質測定>
実施例、比較例、応用例及び比較応用例のそれぞれにおいて下記の方法で性質測定を行う。
実施例、比較例、応用例及び比較応用例のそれぞれにおいて下記の方法で性質測定を行う。
1.透明点温度(Tni、℃):示差走査熱量計(DSC)システムを用いて、の液晶組成物(またはサンプル液)をアルミ盤に置いて0.5mg〜10mgの液晶組成物(またはサンプル液)を精秤し、液晶組成物(またはサンプル液)が相変化によって生じる吸熱ピーク及び放熱ピークの開始点で相変化温度を確定する。相変化は以下のように示されており、結晶相はCで表し、スメクチック相はSで表し、ネマチック相はNで表し、液体はIで表す。ネマチック相から液体に変化する温度が透明点温度(Tni)である。
2.回転粘度(γ1、mPa・S):液晶組成物(またはサンプル液)を液晶セルに入れて、温度25℃で、液晶セルに20Vの電圧を印加し、自動液晶テスター(Automatic Liquid Crystal Tester、INSTEC ALCT4)で誘電率異方性(Δε)を算出して、算出した誘電率異方性(Δε)を加えて自動液晶テスターで計算して、回転粘度γ1が得られる。
3.K11弾性定数(「スプレイ(splay)」、20℃におけるpN):液晶組成物(またはサンプル液)を液晶セルに入れて、温度25℃で、液晶セルに20Vの電圧を印加し、自動液晶テスターで誘電率異方性(Δε)を算出して、算出した誘電率異方性(Δε)を加えて自動液晶テスターで計算して、K11が得られる。
4.屈折率異方性(Δn):接眼レンズに偏光板が設置されているアッベ(Abbe)屈折計(メーカー:ATAGO、型番:DR−M2)を用いて、液晶組成物(またはサンプル液)を測定する。先ず、アッベ屈折計の主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、液晶組成物(またはサンプル液)を主プリズムに滴下する。そして、温度25℃で、透過波長が589nmのフィルターを通過した波長が589nmの光で屈折率異方性を測定する。偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した屈折率がn‖であり、偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した屈折率がn⊥であり、屈折率異方性(Δn)=n‖−n⊥である。
5.低温貯蔵日数(low temperature storage、略称LTS、單位:日):
液晶組成物(またはサンプル液)0.3gを7mLのガラス瓶に入れ、該ガラス瓶を−20℃の定温低温冷凍庫に入れて、液晶が析出された日数が低温貯蔵日数である。低温貯蔵日数は長いほど好ましい。
2.回転粘度(γ1、mPa・S):液晶組成物(またはサンプル液)を液晶セルに入れて、温度25℃で、液晶セルに20Vの電圧を印加し、自動液晶テスター(Automatic Liquid Crystal Tester、INSTEC ALCT4)で誘電率異方性(Δε)を算出して、算出した誘電率異方性(Δε)を加えて自動液晶テスターで計算して、回転粘度γ1が得られる。
3.K11弾性定数(「スプレイ(splay)」、20℃におけるpN):液晶組成物(またはサンプル液)を液晶セルに入れて、温度25℃で、液晶セルに20Vの電圧を印加し、自動液晶テスターで誘電率異方性(Δε)を算出して、算出した誘電率異方性(Δε)を加えて自動液晶テスターで計算して、K11が得られる。
4.屈折率異方性(Δn):接眼レンズに偏光板が設置されているアッベ(Abbe)屈折計(メーカー:ATAGO、型番:DR−M2)を用いて、液晶組成物(またはサンプル液)を測定する。先ず、アッベ屈折計の主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、液晶組成物(またはサンプル液)を主プリズムに滴下する。そして、温度25℃で、透過波長が589nmのフィルターを通過した波長が589nmの光で屈折率異方性を測定する。偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した屈折率がn‖であり、偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した屈折率がn⊥であり、屈折率異方性(Δn)=n‖−n⊥である。
5.低温貯蔵日数(low temperature storage、略称LTS、單位:日):
液晶組成物(またはサンプル液)0.3gを7mLのガラス瓶に入れ、該ガラス瓶を−20℃の定温低温冷凍庫に入れて、液晶が析出された日数が低温貯蔵日数である。低温貯蔵日数は長いほど好ましい。
<液晶化合物の性質測定>
先ず、表2の成分及び重量比に従って、液晶化合物を混合し、得られた混合液を透明になるまで加熱したあと室温まで冷却して母液Aを得た。
先ず、表2の成分及び重量比に従って、液晶化合物を混合し、得られた混合液を透明になるまで加熱したあと室温まで冷却して母液Aを得た。
そして、実施例1〜7及び比較例1〜2で製造された液晶化合物のそれぞれを母液Aと混合して、それぞれのサンプル液を得た。
次いで、前記5つの性質測定の方法で実施例1〜7及び比較例1〜2のサンプル液の性質を測定し、母液Aの性質が既知であること及び外挿法を利用して実施例1〜7及び比較例1〜2で得られた液晶化合物の測定結果を得た。その測定結果は表3に示されている。
表3に記載されている結果によれば、低温貯蔵日数が1日の比較例1に対して、実施例1〜7の低温貯蔵日数は全て4日以上であり、最長8日に至った。従って、本発明の式Iに示されている液晶化合物は、良好の低温貯蔵性を有する。
また、下記の表4の内容に参照して、実施例1を比較例1と比較すると、メチル基の導入により低温貯蔵日数が効果的に延びることが分かる。また、実施例1を比較例2と比較すると、メチル基の置換位置も低温貯蔵日数に影響し、メチル基の置換位置が液晶化合物の構造における末端フェニル基の第2の位置(即ち、オルト位置)にあると、低温貯蔵日数が効果的に延びることが分かる
<応用例1及び応用例2、比較応用例1>液晶組成物
応用例1及び応用例2の液晶組成物と比較応用例1の液晶組成物は、表5に示されている化合物の種類及びその量に従って、液晶化合物を混合することにより得られたものである。その後、上記の性質測定の方法で応用例1及び応用例2の液晶組成物と比較応用例1の液晶組成物の性質を測定した。その結果は表5に記載されている。
応用例1及び応用例2の液晶組成物と比較応用例1の液晶組成物は、表5に示されている化合物の種類及びその量に従って、液晶化合物を混合することにより得られたものである。その後、上記の性質測定の方法で応用例1及び応用例2の液晶組成物と比較応用例1の液晶組成物の性質を測定した。その結果は表5に記載されている。
母液Bの化合物の組成は表6に示されている。先ず表6に示されている化合物の組成を製造し、そして、液晶組成物の総重量に対して93.2wt%の母液Bを表5に示されている他の化合物の組成と混合する。
表5に記載されている結果によれば、本発明の液晶化合物1MGB2を含む液晶組成物は、より優れた低温貯蔵性を有する。
<応用例3〜応用例5、比較応用例2〜比較応用例3>液晶組成物
応用例3〜応用例5の液晶組成物と比較応用例2〜比較応用例3の液晶組成物は、表7に示されている化合物の種類及びその量に従って、液晶化合物を混合することにより得られたものである。その後、上記の性質測定の方法で応用例3〜応用例5の液晶組成物と比較応用例2〜比較応用例3の液晶組成物の性質を測定した。その結果は表7に示されている。
応用例3〜応用例5の液晶組成物と比較応用例2〜比較応用例3の液晶組成物は、表7に示されている化合物の種類及びその量に従って、液晶化合物を混合することにより得られたものである。その後、上記の性質測定の方法で応用例3〜応用例5の液晶組成物と比較応用例2〜比較応用例3の液晶組成物の性質を測定した。その結果は表7に示されている。
表7に記載されている結果によれば、本発明の液晶化合物1MG’P3を含む液晶組成物は、より優れた低温貯蔵性を有する。
上記の内容によれば、本発明の液晶化合物は特定の構造設計を有するので、それを含む液晶組成物は、低温環境で安定していて、より優れた低温安定(貯蔵)性を有して、本発明の目的を達成する。
上記においては、説明のため、本発明の全体的な理解を促すべく多くの具体的な詳細が示された。しかしながら、当業者であれば、一またはそれ以上の他の実施形態が具体的な詳細を示さなくとも実施され得ることが明らかである。また、本明細書における「一つの実施形態」「一実施形態」を示す説明において、序数などの表示を伴う説明は全て、特定の態様、構造、特徴を有する本発明の具体的な実施に含まれ得るものであることと理解されたい。更に、本説明において、時には複数の変化例が一つの実施形態、図面、またはこれらの説明に組み込まれているが、これは本説明を合理化させるためのもので、また、本発明の多面性が理解されることを目的としたものである。
以上、本発明の好ましい実施形態及び変化例を説明したが、本発明はこれらに限定されるものではなく、最も広い解釈の精神および範囲内に含まれる様々な構成として、全ての修飾および均等な構成を包含するものとする。
本発明の液晶化合物は、液晶ディスプレイに適用でき、特に低温環境で使用する液晶ディスプレイに好適である。
Claims (10)
- 下記式Iに示されている液晶化合物であって、
R1及びR2のそれぞれは、独立にフッ素、塩素、水素、C1〜C15直鎖アルキル基、C3〜C15分岐アルキル基、C1〜C15直鎖アルコキシ基、C3〜C15分岐アルコキシ基からなる群より選ばれるものであり、且つ、該アルキル基または該アルコキシ基において、−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、選択的に−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−O−、−COO−、−OCO−または−OOC−により置換でき、且つ、少なくとも1つの水素が、選択的にハロゲンにより置換でき、
R3は、C1〜C8直鎖アルキル基またはC3〜C8分岐アルキル基であり、
環A1は、1,4−フェニレン基または1,4−シクロヘキシレン基であり、
環A2及び環A3のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,3−シクロペンチレン基、1,3−シクロブチレン基、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ベンゾフラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものであり、
Z1及Z2のそれぞれは、独立に単結合、−CH2−CH2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−OOC−、−CF2−CF2−、−CF=CF−からなる群より選ばれるものであり、
nは、0〜4の範囲内の整数にあり、
環A2及び環A3のうち少なくとも1者は、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基からなる群より選ばれるものであるという条件で、
nが2、3または4である場合、複数の環A2は、相同または相異するものであり、
nが0である場合、環A3は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基ではなく、
Z2が−CF2O−であり、且つ、環A3が2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン基である場合、nが2であり且つ
- 前記式Iにおいて、R3は、メチル基であることを特徴とする請求項1に記載の液晶化合物。
- 前記式Iにおいて、Z1は、単結合であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の液晶化合物。
- 前記式Iにおいて、Z2は、単結合、−CH2O−、−CF2O−からなる群より選ばれるものであることを特徴とする請求項3に記載の液晶化合物。
- 前記式I−1〜式I−8におけるR3は、メチル基であることを特徴とする請求項5に記載の液晶化合物。
- 前記式I−1〜式I−8におけるR1は、C1〜C5直鎖アルキル基またはC3〜C5分岐アルキル基であり、
前記式I−1〜式I−8におけるR2は、フッ素、C1〜C5直鎖アルキル基、C3〜C5分岐アルキル基、C1〜C5直鎖アルコキシ基、C3〜C5分岐アルコキシ基からなる群より選ばれるものであることを特徴とする請求項5に記載の液晶化合物。 - 請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の液晶化合物を含むことを特徴とする液晶組成物。
- 下記式IIに示されている液晶化合物を更に含み、
R4及びR5のそれぞれは、独立に水素、ハロゲン、C1〜C15直鎖アルキル基、C3〜C15分岐アルキル基、C2〜C15直鎖アルケニル基、C4〜C15分岐アルケニル基からなる群より選ばれるものであり、且つ、該C1〜C15直鎖アルキル基、該C3〜C15分岐アルキル基、該C2〜C15直鎖アルケニル基、該C4〜C15分岐アルケニル基は、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(a)少なくとも1つの水素がハロゲンにより置換されたもの、及び(b)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−同士が直接に連結されないように、−O−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
環A4、環A5及び環A6のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、ベンゾフラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、二価ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、二価トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、インダン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものであり、且つ、該1,4−シクロヘキシレン基及び該インダン−2,5−ジイル以外の基は、置換されていないか、或は、少なくとも1つの水素がフッ素により置換されたものであり、また、該インダン−2,5−ジイルは、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(c)少なくとも1つの水素がハロゲンまたはCNにより置換されたもの、及び(d)少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−N−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−、−N−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
Z3及Z4のそれぞれは、独立に単結合、C1〜C4アルキレン基、C2〜C4アルケニレン基、C2〜C4アルキニレン基、からなる群より選ばれるものであり、且つ、該C1〜C4アルキレン基、該C2〜C4アルケニレン基、該C2〜C4アルキニレン基は、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(e)少なくとも1つの水素がCNにより置換されたもの、及び(f)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
n1は、0〜2の範囲内の整数にあり、
n1が2である場合、2つの環A4は、相同または相異するものである ことを特徴とする請求項8に記載の液晶組成物。 - 下記式IIIに示されている液晶化合物を更に含み、
R6は、水素、C1〜C10直鎖アルキル基、C3〜C10分岐アルキル基、C2〜C10直鎖アルケニル基、C4〜C10分岐アルケニル基からなる群より選ばれるものであり、且つ、該C1〜C10直鎖アルキル基、該C3〜C10分岐アルキル基、該C2〜C10直鎖アルケニル基、該C4〜C10分岐アルケニル基は、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(g)少なくとも1つの水素がハロゲン、CNまたはCF3により置換されたもの、及び(h)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−、−O−CO−O−が互いに直接に連結されないように、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−または−O−CO−O−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
R7は、フッ素、塩素、−CH3、−CF3、−OCH=CF2、−OCF3からなる群より選ばれるものであり、
環A7、環A8、環A9及び環A10のそれぞれは、独立に1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、二価ジオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、二価トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン官能基、インダン−2,5−ジイルからなる群より選ばれるものであり、且つ、該1,4−フェニレン基、該1,4−シクロヘキシレン基、該インダン−2,5−ジイルは、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(i)少なくとも1つの水素がハロゲンまたはCNにより置換されたもの、及び(j)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−N−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−、−N−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
Z5、Z6及びZ7のうち少なくとも1者が−CF2−O−または−O−CF2−であるという条件で、Z5、Z6及びZ7のそれぞれは、独立に単結合、C1〜C4アルキレン基、C2〜C4アルケニレン基、C2〜C4アルキニレン基、−CO−O−、−O−CO−からなる群より選ばれるものであり、且つ、該C1〜C4アルキレン基、該C2〜C4アルケニレン基、該C2〜C4アルキニレン基は、置換されていないか、または、置換されたものであり、上記置換されたものである場合は、(k)少なくとも1つの水素がハロゲンにより置換されたもの、及び(l)−CH2−を有する場合、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−S−が互いに直接に連結されないように、−O−または−S−により置換されたもの、のいずれか一方または両方であり、
n2、n3、n4及びn5のそれぞれは、独立に0〜3の範囲内の整数にあり、且つ、n2+n3+n4+n5≧3になり、n2、n3、n4、n5のうち少なくとも1者が、2または3である場合、複数になった環A7、環A8、環A9、環A10のそれぞれは、相同または相異するものであることを特徴とする請求項8に記載の液晶組成物。
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