CN111825534A - 一种液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于液晶化合物及其应用领域，具体涉及一种新型负介电各向异性化合物及其制备方法与应用，其结构式为：
其中，R1、R2各自独立的表示具有1‑12个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2‑12个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，或环丙基、环丙甲基、环丙甲氧基、环戊基、环戊甲氧基、环丁基；其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的‑CH2‑可以各自独立地被‑O‑取代，但O原子彼此不直接连接；L1、L2相同或不同，各自独立的表示H或F。该化合物具有大的光学各向异性、大的负介电各向异性，具有良好的低温互溶性，能够降低液晶组合物旋转粘度以提升响应时间等优点。
Description
技术领域
本发明属于液晶化合物及其应用领域，具体涉及一种新型负介电各向异性化合物及其制备方法与应用。
背景技术
近年来液晶显示装置发展越来越迅速，也发展出不同类型，如车载小型液晶显示装置，便携式液晶显示装置，超薄型液晶显示装置等等，本领域开发正在取得进展，以电视为例，其特点是重量轻、占据空间小、移动方便，还有笔记本型个人电脑、掌上电脑、手机等。
液晶材料作为环境材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景，目前，TFT-LCD产品技术已经成熟，成功地解决了视角、分辨率、色饱和度和亮度等技术难题，大尺寸和中小尺寸TFT-LCD显示器在各自的领域已逐渐占据平板显示器的主流地位。但是对显示技术的要求一直在不断的提高，要求液晶显示器实现更快速的响应，降低驱动电压以降低功耗等方面，也就要求液晶材料具有低电压驱动、快速响应、宽的温度范围和良好的低温稳定性。
液晶材料本身对改善液晶显示器的性能发挥重要的作用，尤其是降低液晶材料旋转粘度和提高液晶材料的介电各向异性Δε。为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型结构液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
随着显示技术的发展，人们对显示器件的要求越来越高，提高液晶显示器件的响应速度是实现这一要求的重要途径，而液晶显示器的响应速度主要受限于液晶介电各向异性、液晶盒的厚度以及液晶的旋转粘度，因此研发新型液晶产品，降低液晶粘度、提高液晶负介电各向异性、增大液晶光学各向异性也变得越来越重要。
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种新型液晶化合物，该化合物具有大的光学各向异性、大的负介电各向异性，具有良好的低温互溶性，能够降低液晶组合物旋转粘度以提升响应时间等优点。所述化合物结构如通式(I)：
其中，R1、R2各自独立的表示具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-12个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，或环丙基、环丙甲基、环丙甲氧基、环戊基、环戊甲氧基、环丁基；其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
L1、L2相同或不同，各自独立的表示H或F；
优选地，在通式I中，R1、R2各自独立的表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-5个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，或环丙基、环丙甲氧基、环戊基；其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
作为进一步优选的技术方案，在通式I中，R1、R2各自独立的表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，或环丙基、环丙甲氧基、环戊基；其中所述烷基或烷氧基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
作为进一步优选的技术方案，本发明所述化合物的结构式为：
其中R1、R2各自独立的表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，或环丙基、环丙甲氧基、环戊基；其中所述烷基或烷氧基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接；
作为优选的方案，所述化R1为乙基、丙基或环戊基；
作为优选的方案，所述化R2为乙氧基、丙氧基、
或-CCH2CC2H3；
作为优选的方案，所述L1或L2为：
作为本发明的最佳实施方式，所述液晶化合物选自如下化合物的一种：
作为更优化的选择，所述化合物的结构为：
本发明的第二目的是提供所述液晶化合物的制备方法。
合成路线如下：
具体包括以下步骤：
(1)
与
通过suzuki反应，得到
(2)
与
通过suzuki反应，得到
其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、L1、L2与所得液晶化合物产物中R1、R2、L1、L2代表的基团相对应(同上)。
上述方法所述步骤1)中，
与
的投料摩尔比为1.0：0.9～1.5；
优选地，反应温度可在50～150℃；
所述步骤2)中，
与
的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5；
优选地，反应温度可在50～150℃；
上述
均可以通过公开商业途径或者文献中本身已知的方法合成得到。
本发明所述的方法，在必要时会涉及常规后处理，所述常规后处理具体如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋转蒸发仪蒸发，所得产物用减压蒸馏或重结晶和/或色谱分离法提纯，即可。
采用上述制备方法能够稳定、高效地得到本发明所述的液晶化合物。
本发明的第三目的是保护含有所述液晶化合物的组合物。所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
本发明的第四目的是保护所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。
进一步优选的，所述的液晶显示装置包括但并不限于TN、ADS、VA、PSVA、FFS或IPS液晶显示器。
本发明所述的化合物具有如下有益效果：
使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的组合物具有大的光学各向异性、较高的负介电各向异性，旋转粘度低，从而有效降低驱动电压，提高了液晶显示装置的响应速度，同时具有电荷保持率高等特点。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
所述原材料如无特别说明，均能从公开商业途径获得。
按照本领域的常规检测方法，通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
Δn代表光学各向异性(25℃)；Δε代表介电各向异性(25℃，1000Hz)；γ1代表旋转粘度(mPa.s，25℃)；Cp代表清亮点(℃)。
实施例1
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-01的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-01-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入35.6g 2-甲基-4-丙基苯硼酸，38.3g对溴氯苯，80ml甲苯，40ml去离子水，25ml乙醇，27.6g无水碳酸钠，0.2g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01-1)42.3g，GC：99.5％，收率：86.6％。
(2)化合物BYLC-01的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入40.0g BYLC-01-1，33.1g 2,3–二氟-4-乙氧基苯硼酸，100ml甲苯，50ml去离子水，30ml乙醇，19.0g无水碳酸钠，0.5g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-01)49.2g，GC：99.8％，收率：82.4％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-01进行分析，产物的m/z为366.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.95-2.75(m,5H),3.53-4.65(m,2H),6.85-7.75(m,9H)。
实施例2
液晶化合物的结构式为：
制备化合物BYLC-02的合成线路如下所示：
具体步骤如下：
(1)化合物BYLC-02-1的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入49.2g 2-甲基-4-乙基苯硼酸，57.7g对溴氯苯，130ml甲苯，70ml去离子水，50ml乙醇，33.4g无水碳酸钠，0.3g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02-1)61.2g，GC：99.6％，收率：88.5％。
(2)化合物BYLC-02的合成：
氮气保护下，向反应瓶中加入60.0g BYLC-02-1，56.2g 2,3–二氟-4-丙氧基苯硼酸，150ml甲苯，70ml去离子水，50ml乙醇，30.3g无水碳酸钠，0.3g四三苯基膦合钯，加热回流反应3小时。进行常规后处理，经色谱纯化，正己烷洗脱，乙醇重结晶得到白色固体(化合物BYLC-02)80.5g，GC：99.7％，收率：84.6％。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-02进行分析，产物的m/z为366.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.93-2.75(m,5H),3.55-4.65(m,2H),6.85-7.75(m,9H)。
实施例3
液晶化合物的结构式为：
合成方法同实施例1、实施例2。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-03进行分析，产物的m/z为384.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，1.98-2.75(m,5H),3.55-4.65(m,2H),6.85-7.85(m,8H)。
实施例4
液晶化合物的结构式为：
合成方法同实施例1、实施例2。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-04进行分析，产物的m/z为392.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.05-1.75(m,10H)，2.15-2.75(m,5H),3.53-4.55(m,2H),6.75-7.85(m,9H)。
实施例5
液晶化合物的结构式为：
合成方法同实施例1、实施例2。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-05进行分析，产物的m/z为410.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.95-2.05(m,11H)，2.25-3.15(m,4H),3.53-4.55(m,2H),6.75-7.85(m,8H)。
实施例6
液晶化合物的结构式为：
合成方法同实施例1、实施例2。
采用GC-MS对所得白色固体BYLC-06进行分析，产物的m/z为396.1(M+)。
1H-NMR(300MHz,CDCl3):0.75-1.85(m,8H)，2.15-2.75(m,5H),3.15-3.95(m,2H),5.55-6.25(m,2H)，6.85-7.85(m,9H)。
依据实施例1、实施例2的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成本发明所述的液晶化合物。
对比例1
本对比例涉及的液晶化合物的结构式为：
实验例
将实施例1、实施例2、实施例3所制得的化合物BYLC-01、BYLC-02、BYLC-03与对比例1的液晶化合物性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
表1：液晶化合物的性能检测结果
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的液晶化合物与传统的相似化学结构相比，具有大的光学各向异性、更高的负介电各向异性，具有良好的低温互溶性，降低液晶组合物旋转粘度以提升响应时间。
此外，将本申请所述化合物具体应用在常规体系的液晶组合物中后发现，其可以提高液晶组合物的介电各向异性Δε，同时保持适当的旋转粘度γ1和适当的折射率各向异性Δn，所得液晶组合物具有显著的快速响应特点和低电压驱动特点。
虽然，上文中已经用一般性说明及具体实施方案对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。
Claims (10)
1.一种液晶化合物，其结构式为：
其中，R1、R2各自独立的表示具有1-12个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-12个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，或环丙基、环丙甲基、环丙甲氧基、环戊基、环戊甲氧基、环丁基；其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但O原子彼此不直接连接；
L1、L2相同或不同，各自独立的表示H或F。
2.根据权利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，在通式I中，R1、R2各自独立的表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，或含有2-5个碳原子的烷烯基或烷氧烯基，或环丙基、环丙甲氧基、环戊基；其中所述烷基或烷氧基和烷烯基或烷氧烯基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接。
3.根据权利要求2所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物的结构式为：
其中R1、R2各自独立的表示具有1-5个碳原子的烷基或烷氧基，或环丙基、环丙甲氧基、环戊基；其中所述烷基或烷氧基中H可以被F取代，一个或多个不相邻的-CH2-可以各自独立地被-O-取代，但要求O原子彼此不直接连接。
4.根据权利要求3所述的液晶化合物，其特征在于，其结构式为：
5.根据权利要求4所述的液晶化合物，其特征在于，其结构式为：
6.权利要求1～5任一项所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，其合成路线如下：
其中，各步骤所涉及化合物中的R1、R2、L1、L2与所得液晶化合物产物中R1、R2、L1、L2代表的基团与权利要求1～5中所指代的相同。
7.根据权利要求6所述液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)
通过suzuki反应，得到
(2)
通过suzuki反应，得到
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，
所述步骤1)中，
的投料摩尔比为1.0：0.9～1.5；
优选地，反应温度可在50～150℃；
所述步骤2)中，
的投料摩尔比为1.0：1.0～1.5；
优选地，反应温度可在50～150℃。
9.包括权利要求1～5任一项所述液晶化合物的组合物，其特征在于，所述液晶化合物在组合物中的质量百分比为1～60％，优选为3～50％，进一步优选为5～25％。
10.权利要求1～5任一项所述液晶化合物以及含有所述液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用，优选为在液晶显示装置中的应用。
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