KR19990014725A - 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 I의 1,8-디플루오로이소퀴놀린에 관한 것이다.
[화학식 1]
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
상기식에서,
그룹 B는이고;
R1및 R2는 예를들면 탄소수 1 내지 20의 알킬 그룹이고;
M1, M2, M3, M4및 M6은 예를들면, -O-, -CO-O-, -O-CO- 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3및 A4는 예를들면, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 트랜스1,4-시클로헥실렌이고;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
순수한 상태의 화학식 I의 화합물은 무색이며, 일반적으로 전기-광학용으로 바람직한 온도 범위에서 액정 메조상에서 형성한다. 본 화합물은 화학적 및 열적으로 안정하고 광에 대해 안정하다.

Description

1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체 및 액정 혼합물에서의 이의 용도
[발명의 상세한 설명]
네마틱 및 콜레스테릭 액정외에 광학 활성 틸트된 스멕틱(강유전성) 액정이 또한 상업적인 디스플레이 장치에서 최근에 사용되고 있다.
클라크와 라거웰(Clark and Largerwall)은 매우 얇은 셀중에 강유전성 액정(FLC)을 사용함으로써 통상의 TN[트위스트된 네마틱(twisted nematic)] 셀(참조: 예를들면, EP-A 0 032 362)과 비교하여 반응시간이 1000배 까지 빠른 광전자 스위칭 또는 디스플레이 소자를 생산할 수 있음을 증명할 수 있었다. 상기 및 기타 유용한 특성, 예를들면 쌍안정 스위칭 가능성 및 실제적인 시각-독립적 콘트라스트를 기본으로, FLC는 컴퓨터 디스플레이와 같은 적용 분야에 기본적으로 매우 적합하다.
전기-광학적 또는 완전 광학적 성분에 FLC를 사용하기 위해서는 틸트된 또는 직교 스멕틱상을 형성하고 그 자체가 광학 활성인 화합물이 요구되거나, 스멕틱상을 형상하지만, 자체적으로 광학 활성은 아닌 화합물을 광학 활성 화합물로 도핑시켜 강유전성 스멕틱상을 유발시킬 수 있는 화합물이 요구된다. 목적하는 상은 광범위한 가능 온도 범위에 걸쳐 안정하여야 한다.
전기-광학 성분중에서 양호한 콘트라스트를 성취하기 위해서는 액정의 균일한 평면 정렬이 필수적이다. SA및 S* C상에서의 양호한 정렬은 예를들면, 액정 혼합물의 상 서열이 온도 감소에 따라 다음과 같이 성취될 수 있다:
이소트로픽→N*→SA→ S* C
전제조건은 N*상중 나선의 피치가 매우 큰것(10㎛ 초과)이거나, 완전히 보상되는 것이 더욱 좋다 (참조 : T. Matsumoto et al, pp 468-470, Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Dislay. Sept. 30 - Oct. 2, 1986, Tokyo, Japan; M. Murakami et al., ibid. pp. 344-347). 이는 오른손 나선이 예를들어 N*상 중 왼손 나선을 갖는 키랄 액정 혼합물이 되도록 유발시키는 광학 활성 도프 하나 이상을 나선이 보상되는 양으로 첨가함으로써 성취된다.
균일한 평면 정렬을 위한 클라크와 라거웰의 SSFLCD 효과 (표면-안정화된 강유전성 액정 디스플레이: surface-stabilized ferroelectric liquid-crystal display)를 사용하기 위한 또다른 전제조건은 스멕틱 C*상중의 피치가 디스플레이 소자의 두께보다 휠씬 더 크다는 것이다 (참조 : Mol, Cryst. Liq, Cryst. 94(1983), 213-134 및 114(1984), 151-187). 콜레스테릭 피치의 경우에서와 같이 이는 나선의 반대편 회전을 갖는 도프를 사용함으로써 성취된다.
가능한 짧아야 하는 강유전성 액정 시스템의 광학 반응 시간 T[㎲]는 하기 식에 따라, 시스템의 회전 점도 γ[mPas], 자발 분극 PS[nC/㎠] 및 전기장 강도 E[V/m]에 따른다.
전기장 강도 E가 전기-광학 성분중 전극 분리 및 적용된 전압에 의해 결정되기 때문에, 짧은 반응 시간을 성취하기 위해서는 강유전성 디스플레이 매질의 점도가 낮아야 하며 자발 분극이 높아야 한다.
최종적으로, 열적, 화학적 및 광화학적 안정성 외에 작은 광학적 이방성 △ n 바람직하게는 약 0.13 및 낮은 포지티브 또는 바람직하게는 네가티브 유전성 이방성 △ε이 요구된다 (참조: S. T. Lagerwall et al., Ferroelectric Liquid Crystals for Displays, SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca., USA).
이들 전제조건은 모두 다수의 성분을 포함하는 혼합물에 의해서만 성취될 수 있다. 바람직하게 사용되는 기재(또는 매트릭스)는 가능한 그 자체가 이미 목적하는 상 서열 I→N→SA→SC를 갖는 화합물을 포함한다. 융점을 저하시키고, 피치 보충을 위한 광학 활성을 유발시키고 광학 및 유전성 이방성을 매치시키기 위한 SC 및 통상적으로 또한 N 상을 확장시키기 위하여 상기 혼합물에 추가 성분이 종종 첨가되며; 회전 점도는 경우에 따라 반드시 증가되어야 하는 것은 아니다.
강유전성 액정 디스플레이는 또한 DHF(distorted helix formation: 변형된 나선 형성) 효과 또는 PSFLCD 효과 (pitch-stabilized ferroelectric liquid-crystal display : 피치-안정화된 강유전성 액정 디스플레이, 또한 SBF=short pitch bistable ferroelectric effect : 짧은 피치 쌍안정 강유전성 효과로 공지되어 있음)를 이용하여 작동시킬 수 있다. DHF 효과는 문헌[참조 : B.I. Ostrovski in Advances in Liquid Crystal Research and Applications, Oxford/Budapest, 1980, 469, ff]에 기술되어 있으며; PSFLCD 효과는 DE-A 39 20 625 및 EP-A 0 405 346에 기술되어 있다. SSFLCD 효과와는 대조적으로, 이들 효과를 이용하는데는 짧은 SC피치를 갖는 액정 물질이 필요하다.
액정 혼합물에 사용하기 위한 퀴놀린 및 이소퀴놀린 유도체가 예를들면 다음 문헌 [참조 : Ferroelectrics 148, 1993, 139-45 및 EP-A 0 643, 119]에 기술되어 있다.
그러나, 강유전성 액정 혼합물의 개발은 특히 어떤 방법으로든 완결된 것으로 인식될 수 없기 때문에, 디스플레이 제조업자는 매우 다양한 혼합물용 성분에 관심을 갖고 있다. 이에 대한 다른 이유는 액정 혼합물에 디스플레이 장치 또는 셀의 개별 성분(예를들면 정렬층)의 상호반응만이 액정 혼합물의 품질에 대한 결론을 낼 수 있도록 한다는 것이다.
따라서, 본 발명의 목적은 이들 혼합물의 특성 프로필을 향상시키기 위한 액정 혼합물에 적합한 신규 화합물을 제공하는 것이다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러 화학식 I의 3,7-이치환된 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체가 액정 혼합물에 사용하기에 특히 적합하다는 것을 발견하였다.
따라서 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
상기식에서,
그룹 B는이고;
R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄수소 1 내지 20의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -S-, -CO-O, -O-CO-, -0-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-시클로펜틸렌으로 치환될 수 있으며, 단 산소 원자 및/또는 황원자는 서로 직접 결합되어서는 안되며/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -CL, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3로 대체될 수 있다)이거나,
그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이고; R4및 R5는 또한 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 부티로락톤 또는 발레로락톤 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있으며;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O, -O-CO-CH2-CH2-, 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 동일하거나 상이하고 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피라진-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리다진-3,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,3-티아졸-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,3-티아졸-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,4-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,5-디일, 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B이고;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
순수한 상태에서 화학식 I의 화합물은 무색이고 일반적으로 전기-광학 용도에 대해 유리하게 위치하는 온도 범위에서 액정 메조상을 형성한다. 이들은 화학적으로, 열적으로 및 광에 대해 안정하다.
화학식 I의 화합물은 액정 혼합물의 유전성 이방성 △ε을 더 큰 네가티브 값의 방향으로 변형시키기 위하여, 소량으로 점가되는 경우라도 특히 적합하다.
하기와 같은 의미를 갖는 화학식 I의 화합물일 바람직하다:
R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄수소 1 내지 18의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌으로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3로 치환될 수 있다)이거나,
그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이며; R4및 R5는 또한 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 또는 발레로락톤 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 동일하거나 상이하고 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피라진-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리다진-3,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,4-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,5-디일, 피페라진-1,4-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일 또는 그룹 B이고;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
하기와 같은 의미를 갖는 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다:
R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 그룹은 -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2-, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌으로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -Cl, 또는 -OR3로 치환될 수 있다)이거나,
그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 9의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있고, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이고; R4및 R5는 또한 이들이 디옥솔란 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 동일하거나 상이하고 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일이고;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
하기와 같은 의미를 갖는 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 12의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 CH2그룹은 또한 -O-, -O-CO-, -CO-O- 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌으로 대체될 수 있고, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F로 치환될 수 있다)이거나,
그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
R3및 R4는 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 9의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-로 대체될 수 있고, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안된다)이고;
M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
A1, A2, A3, 및 A4는 동일하거나 상이하고 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌 또는 1개 또는 2개의 H 원자가 F로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일이고;
a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
그룹 (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B-(-M4-A3)d(-M5-A4)e가 다음 의미중 하나를 가지며, M1, M6, R1및 R2가 화학식 I에서 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다:
[여기서,
(F)ICH는 1,8-디플루오로이소퀴놀린-3,7-디일이고,
Phe는 1,4-페닐렌이고,
Pyr는 피리딘-2,5-디일이고,
Pym는 피리미딘-2,5-디일이고,
Diox는 1,3-디옥산-2,5-디일이고,
Naf는 나프탈렌-2,6-디일이고,
F2Phe는 디플루오로벤젠-1,4-디일이고,
(F)Phe는 플루오로벤젠-1,4-디일이고,
(F)Pyr는 플루오로피리딘-2,5-디일이고,
TDZ는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일이다].
이들 그룹중에서 다음이 바람직하다:
-(F)ICH
-(F)ICH-Naf
-(F)ICH-Phe
-(F)ICH-Pym
-(F)ICH-Pyr
-Naf-(F)ICH
-Naf-(F)ICH-Naf
-Naf-(F)ICH-Phe
-Naf-(F)ICH-Pym
-Naf-(F)ICH-Pyr
-Phe-(F)ICH
-Phe-(F)ICH-Naf
-Phe-(F)ICH-Phe
-Phe-(F)ICH-Pym
-Phe-(F)ICH-Pyr
-Pym-(F)ICH
-Pym-(F)ICH-Naf
-Pym-(F)ICH-Phe
-Pym-(F)ICH-Pym
-Pym-(F)ICH-Pyr
-Pyr-(F)ICH
-Pyr-(F)ICH-Naf
-Pyr-(F)ICH-Phe
-Pyr-(F)ICH-Pym
-Pyr-(F)ICH-Pyr
다음이 특히 바람직하다;
-(F)ICH
-(F)ICH-Naf
-(F)ICH-Phe
-(F)ICH-Pym
-(F)ICH-Pyr
-Naf-(F)ICH
-Phe-(F)ICH
-Pym-(F)ICH
-Pyr-(F)ICH
본 발명에 따르는 화합물은 유기 합성에 대해 표준 연구에 기술된 바와 같이 문헌으로부터 공지된 방법으로 제조하며, 예를들면, 다음 문헌을 참조한다: Houben-Weyl, Mothoden der Organischen Chemie [Method of Organic Chemistry], Gerog-Thieme-Verlag, Stuttgart.
제조는 상기 반응에 대해 공지되어 있으며 적합한 반응 조건하에서 수행한다. 본 명세서에서 더욱 상세하게 기술되어 있지는 않지만, 공지된 변형방법을 사용할 수 있다.
경우에 따라, 출발 물질을 또한 반응 혼합물로부터 분리시키지 않고, 대신 화학식 I의 화합물로 즉시 전환시켜 이들을 동일반응계에서 형성시킬 수 있다.
다른 공정이 또한 착상되어 가능할 수 있지만, 반응식 1은 화학식 I의 화합물에 대한 합성 경로의 일례를 제시하는 것이다.
[반응식]
a) 염기, Pg-OH
b) 1. LDA(리튬 디이소프로필아미드); 2. DMF(N,N-디메틸포름아미드);
3. H+; J. Org. Chem. 51(1986) 3762와 유사
c) 1,3-디머캅토프로판, H+; Synthesis 1969, 17과 유사
d) 1. BuLi ; 2. 1-클로로-3-요오드프로판; J. Org. Chem. 33(1068) 300과 유사
e) AlCl3
f) HgCl2/MeOH; Chem. Reviews 49(1950) 67과 유사
g) 1. 염기; 2. RX-X; Rec. Chem. Prog. 28(1968) 99와 유사
h) LiAlH4; JACS 98(1976) 8114와 유사
i) 디에틸아미노황 트리플루오라이드(DAST); J. Org. Chem. 40(1975) 574와 유사
k) 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논을 사용; J. Chem. Soc. 1954, 3569와 유사
그룹 Pg는 그룹 R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 이후 단계에서 자체 공지되어있으며 당해 분야의 숙련가에게 통상적인 방법으로 상기 그룹으로 전환될 수 있는 이의 적합한 전구체(보호 또는 비보호됨)이다.
예를들면, Pg는 퍼플루오로알킬술포네이트이고, 여기서, R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c그룹은 예를들면 적합한 보론산과 커플링시켜 도입시킨다.
RX는 (-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2그룹 또는 이후 단계에서 자체 공지되어 있으며 당해 분야의 숙련가에게 통상적인 방법으로 상기 그룹으로 전환될 수 있는 이의 적합한 전구체(보호 또는 비보호됨)이다.
R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c또는 (-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2라디칼의 합성은 당해 분야의 숙련가에게 공지된 방법으로 수행한다.
제조는 상기 반응에 대해 공지되어 있으며 적합한 반응 조건하에서 수행한다. 본 명세서에서 더욱 상세하게 기술되어 있지는 않지만, 공지된 변형방법을 사용할 수 있다.
예를들면, 1,4-시클로헥실렌 및 1,4-페닐렌 그룹을 함유하는 화합물의 경우 DE-A 23 44 732, 24 50 088, 24 29 093. 25 02 94. 26 36 684, 27 01 591 및 27 52 975를 참고하며; 피리미딘-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물의 경우 DE-A 26 41 724; 피리딘-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물의 경우 DE-A 40 26 223 및 EP-A 03 91 203; 피리다진-3,6-디일 그룹을 함유하는 화합물의 경우 DE-A 32 31 462; 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 그룹을 함유하는 화합물의 경우 EP-A 309 514; 나프탈렌-2,6-디일 그룹의 경우 WO-A 92/16500; 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일 그룹의 경우 DE-A 37 10 890; 디옥소보리난-2,5-디일 그룹의 경우, K. Seto et al., Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1988, 56을 참고한다.
이치환된 피리딘, 이치환된 피라진, 이치환된 피리미딘 및 이치환된 피리다진의 제조가 또한 예를들면 문헌[참조: The Chemistry of Heterocyclic Compounds by A. Weissberger and E. C. Taylor(Editors)]에 개시되어 있다.
디옥산 유도체는 상응하는 알데히드(또는 이의 반응성 유도체)를 상응하는 1,3-디올(또는 이의 반응성 유도체)와, 바람직하게는 벤젠 또는 톨루엔과 같은 불활성 용매중에서 및/또는 촉매, 예를들면 황산, 벤젠술폰산 또는 p-톨루엔술폰산과 같은 강산의 존재하에, 약 20℃ 내지 약 150℃, 바람직하게는 80℃ 내지 120℃에서 반응시켜 편리하게 제조한다. 출발 물질의 특히 적합한 반응성 유도체는 아세탈이다.
상기 알데히드 및 1,3-디올과 이들의 반응성 유도체의 일부가 공지되어 있으며 일부는 문헌으로부터 공지된 화합물로부터 유기 화학의 표준 방법에 의해 어려움 없이 제조할 수 있다. 예를들면, 알데히드는 상응하는 알코올의 산화에 의해 또는 니트릴 또는 상응하는 카복실산 또는 이의 유도체의 환원에 의해 수득할 수 있으며, 디올은 상응하는 디에스테르의 환원에 의해 수득할 수 있다.
방향족환이 1개 이상의 F 원자에 의해 치환된 화합물은 또한 예를들면 발쯔와 쉬만(Balz and Schiemann)의 방법으로 상응하는 디아조늄염으로부터 디아조늄 그룹을 불소 원자로 대체시킴으로서 수득할 수 있다.
환 시스템을 서로 결합시키는 것에 관한한 예를들면 다음 문헌[참조: N. Miyaura, T. Yanagai and A. Suzuki in Synthetic Communications 11(1981), 513-519 DE-C-39 30 663, M. J. Sharp, w. Cheng. V. Snieckus in Tetrahedron Letters 28(1987) 5093; G. W. Gray in J. Chem. Soc. Perkin Trans II 1989, 2041 and Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172(1989) 165,204(1991) 43 and 91; EP-A 0 449 015; WO-A 89/12039; WO-A 89/03821; 방향족 및 헤테로방향족의 직접적인 결합의 경우 EP-A 0 354 434; -CH2-CH2- 브릿지를 함유하는 화합물의 경우 DE-A 32 01 721, 및 -C≡C- 브릿지를 함유하는 화합물의 경우 Koji Seto et al. in Liquid Crystals 8(1990) 861-870]에 기술되어 있다.
화학식 I의 에스테르는 상응하는 카복실산(또는 이의 반응성 유도체)을 알코올 또느 페놀(또는 이의 반응성 유도체)을 사용하여 에스테르화시키거나 DCC 방법(DCC=디시클로헥실카보디이미드)으로 수득할 수 있다.
상응하는 카복실산 및 알코올 또는 페놀은 공지되어 있으며 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
상기 카복실산의 특히 적합한 반응성 유도체는 산 할라이드, 특히 클로라이드 및 브로마이드, 또한 무수물, 예를들면 또한 혼합된 무수물, 아지드 또는 에스테르, 특히 알킬 그룹의 탄소수가 1 내지 4인 알킬 에스테르이다.
상기 알코올 및 페놀의 특히 적합한 반응성 유도체는 상응하는 금속 알콕사이드 또는 페녹사이드, 바람직하게는 나트륨 또는 칼륨과 같은 알칼리 금속의 알콕사이드 또는 페녹사이드이다.
에스테르화는 불황성 용매의 존재하에서 유리하게 수행한다. 특히 적합한 용매는 디에틸 에테르, 디-n-부틸 에테르, THF(테트라히드로푸란), 디옥산 또는 아니솔과 같은 에테르, 아세톤, 부타논 또는 시클로헥사논과 같은 케톤, DMF 또는 헥사메틸포스포르산 트리아미드와 같은 아미드, 벤젠, 톨루엔 또는 크실렌과 같은 탄화수소, 테트라클로로메탄, 디클로로메탄 또는 테트라클로로에틸렌과 같은 할로겐화 탄화수소, 및 디메틸 술폭사이드 또는 술폴란과 같은 술폭사이드이다.
화학식 I의 에테르는 상응하는 히드록실 화합물, 바람직하게는 상응하는 페놀의 에테르화에 의해 수득할 수 있으며, 여기서 히드록실 화합물을 편리하게 먼저 NaH, NaNH2, NaOH, KOH, Na2CO3또는 K2CO3로 처리하여 상응하는 금속 유도체, 예를들면 상응하는 알칼리 금속 알콕사이드 또는 알칼리 금속 페녹사이드로 전환시킨다. 이후 이를 상응하는 알킬 할라이드, 알킬 술포네이트 또는 디알킬 술페이트와, 편리하게는 아세톤, 1,2-디메톡시-에탄, DMF 또는 디메틸술폭사이드와 같은 불활상 용매중에서 반응시키거나, 달리 과량의 수성 또는 수성/알코올성 NaOH 또는 KOH와 약 20 내지 100℃에서 반응시킬 수 있다.
특정 라디칼 R1의 합성에 관해서는 규소-함유 측쇄를 함유하는 화합물의 대한 EP-A 0 355 008 및 측쇄중 시클로프로필 그룹을 함유하는 화합물에 관한 EP-A 0 292 954 및 EP-1 0 398 155를 또한 참고할 수 있다.
화학식 I의 화합물의 공급은 매우 일반적으로 액정 혼합물의 제조용으로, 여러가지 관점에서 적합한 액정 물질의 범위를 상당히 확장시킨다.
이와 관련하여, 화학식 I의 화합물은 광범위한 용도를 갖는다. 치환체의 선택에 따라서, 이들은 액정상의 대부분을 차지하는 기재 물질로서 사용될 수 있으나; 화학식 I의 화합물은 또한 예를들어, 상기 유형의 유전성 및/또는 유전성의 광학 이방성을 개질시키고/개질시키거나 이의 역치 전압 및/또는 점도를 최적화시키기 위하여 다른 부류의 화합물로부터의 액정 기재 물질에 가할 수 있다.
본 발명은 또한 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전성 및 네마틱 혼합물, 특히 강유전성 혼합물에 있어서 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 액정 혼합물, 바람직하게는 강유전성 및 네마틱 혼합물, 특히 화학식 I의 화합물을 하나 이상 함유하는 강유전성 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 일반적으로 2 내지 35개, 바람직하게는 2 내지 25개, 특히 바람직하게는 2 내지 20개의 성분을 함유한다.
이들은 일반적으로 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 하나 이상, 바람직하게는는 1 내지 10개, 특히 바람직하게는 1 내지 5개, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 3개를, 0.01 내지 80 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 60 중량%, 특히 바람직하게는 0.1 내지 30 중량%를 함유한다.
본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물을 함유하는 액정 혼합물의 추가 성분은 스멕틱 및/또는 네마틱 및/또는 콜레스테릭상을 갖는 공지된 화합물중에서 바람직하게 선택된다. 이들의 예를들면 하기와 같은 것이 있다:
- 예를들어, WO 86/06401 및 US-A 4,874,542에 기술된 바와 같은 페닐피리미딘의 유도체,
- 예를들어, EP-A 0,578,054에 기술된 바와 같은 6원환인 메티-치환된 방향족 화합물,
- 예를들어, EP-A 0 355 008에 기술된 바와 같은 규소 화합물,
- 예를들어, EP-A 0 541 081에 기술된 바와 같은 측쇄 1개만을 함유하는 메소제닉 화합물,
- 예를들어, EP-A 0 603 786에 기술된 바와 같은 히드로퀴논 유도체,
- 예를들어, WO 92/12974에 기술된 바와 같은 피리딜피리미딘,
- 예를들어, P. Keller, Ferroelectrics 58(1984), 3 및 J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984에 기술된 바와 같은 페닐벤조에이트 및
- 예를들어, EP-A 0 309 514에 기술된 바와 같은 티아디아졸.
적합한 키랄, 비-라세믹 도프의 예로는 다음과 같은 것이 있다:
- 예를들어, P. Keller, Ferroelectrics 58(1984), 3, 및 J.W. Goodby et al., Liquid Crystals and Ordered Fluids, Vol. 4, New York, 1984에 기술된 바와 같은 광학 활성 페닐벤조에이트,
- 예를들어, EP-A 0 263 437 및 WO-A 93/13093에 기술된 바와 같은 광학 활성 옥시란 에테르,
- 예를들어, EP-A 0 292 954에 기술된 바와 같은 광학 활성 옥시란 에스테르,
- 예를들어, EP-A 0 351 746에 기술된 바와 같은 광학 활성 디옥솔란 에테르,
- 예를들어, EP-A 0 361 272에 기술된 바와 같은 광학 활성 디옥솔란 에스테르,
- 예를들어, EP-A 0 355 561에 기술된 바와 같은 광학 활성 테트라히드로푸란-2-카복실산 에스테르, 및
- 예를들어, EP-A 0 237 007 및 US-A 5,051,506에 기술된 바와 같은 광학 활성 2-플루오로알킬 에테르.
상기 혼합물은 또한 전기-광학 또는 완전 광학 소자, 예를들면 디스플레이 소자, 스위칭 소자, 광 모듈레이터, 화상 프로세싱 및/또는 시그날 프로세싱용 소자 또는 일반적으로 비선형 광학 분야에서 사용될 수 있다.
화학식 I의 화합물을 함유하는 액정 혼합물은 특히 전기-광학 스위칭 및 디스플레이 장치(디스플레이)에 사용하기에 적합하다. 이들 디스플레이는 통상적으로 액정층이 양면상에서, LC층으로부터 개시하여 1개 이상의 정렬층, 전극 및 제한시트(예를들면 유리)의 순서로 된 층으로 둘러싸이는 방식으로 되어 있다. 또한, 이들은 스페이서, 접착 프레임, 편광자 및 컬러 디스플레이의 경우, 박층 컬러 필터층을 함유한다. 기타 가능한 성분으로는 반사방지, 파시베이션, 보상 및 방벽층 및 전기 비-선형소자, 예를들면 박막 트랜지스터(TFT) 및 금속-절연체-금속(MIM)소자가 있다. 액정 디스플레이의 구조는 이미 관련된 문헌에 상세하게 기술되어 있다(참조: E. Kaneko, Liquid Crystal TV Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays: , KTK Scientific Publishers 1987).
상기 혼합물은 또한 필드 처리용, 즉 준서가형 기하학(quasi-bookshelf geometry; QBG)으로의 작동용으로 적합하다(참조: H. Rieger et al., SID 91 Digest(Anaheim), 1991, p. 396).
신규 혼합물은 또한 DHF 효과 또는 PSFLCD 효과(SBF로도 공지되어 있다)의 이용을 기본으로 하는 강유전성 액정 디스플레이에 사용하기에 적합하다.
또한, 화학식 I 화합물은 또한 항강유전성 액정 혼합물의 성분으로 사용할 수 있다.
상기 용도로 인용된 문헌을 참조하며: 인용된 부분은 기술내용의 일부를 형성한다.
본 발명은 실시에에 의해 더욱 상세하게 기술되지만, 이를 제한용으로 제시하는 것은 아니다.
[실시예 1]
1,8-디플루오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸이소퀴놀린
1,8-디플루오로-3-(4-히드록시페닐)-7-옥틸이소퀴놀린 10밀리몰을 DMF 50㎖에 용해시키고, 수소화나트륨 11밀리몰을 가한다. 상기 혼합물을 30분간 교반시킨후, 1-옥틸 브로마이드 11밀리몰을 적가하고, 상기 혼합물을 60℃에서 140분간 교반시킨 다음 물에 붓는다. 상기 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하여, 유기상을 합하여 건조시키고, 용매를 진공하에서 제거하고 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그라피하여, 1,8-디플루오로-3-[4-(옥틸옥시)페닐]-7-옥틸이소퀴놀린 8밀리몰을 수득한다.
1,8-디플루오로-3-(4-히드록시페닐)-7-알킬이소퀴놀린은 실시예 1과 유사하게 추가의 알킬 할라이드, 2-플루오로알킬 술포네이트, 2,3-디플루오로알킬 술포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 술포네이트, (ω-브로모알킬)시클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.
[실시예 2]
7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1,8-디플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린
1,8-디플루오로-7-(5-히드록시피리딘-2-일)-3-옥틸옥시이소퀴놀린 10밀리몰을 DMF 50㎖에 용해시키고, 수소화나트륨 11밀리몰을 가한다. 상기 혼합물을 30분간 교반시킨후, 1-옥틸 브로마이드 11밀리몰을 적가하고, 상기 혼합물을 60℃에서 140분간 교반시킨 다음 물에 붓는다. 상기 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하여, 유기상을 합하여 건조시키고, 용매를 진공하에서 제거하고 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그라피하여, 7-[5-(옥틸옥시)피리딘-2-일]-1,8-디플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린 7.55밀리몰을 수득한다.
1-플루오로-7-(5-히드록시피리딘-2-일)-3-알킬옥시이소퀴놀린은 실시예 2와 유사하게 추가의 2-플루오로알킬 술포네이트, 2,3-디플루오로알킬 술포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 술포네이트, (ω-브로모알킬)시클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.
[실시예 3]
7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1,8-디플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린
1,8-디플루오로-7-(5-히드록시피리미딘-2-일)-3-옥틸옥시이소퀴놀린 10밀리몰을 DMF 50㎖에 용해시키고, 수소화나트륨 11밀리몰을 가한다. 상기 혼합물을 30분간 교반시킨후, 1-옥틸 브로마이드 11밀리몰을 적가하고, 상기 혼합물을 60℃에서 140분간 교반시킨 다음 물에 붓는다. 상기 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하여, 유기상을 합하여 건조시키고, 용매를 진공하에서 제거하고 잔사를 실리카겔상에서 크로마토그라피하여, 7-[5-(옥틸옥시)피리미딘-2-일]-1,8-디플루오로-3-옥틸옥시이소퀴놀린 9밀리몰을 수득한다.
1,8-디플루오로-7-(5-히드록시피리미딘-2-일)-3-알킬옥시이소퀴놀린은 실시예 3과 유사하게 추가의 2-플루오로알킬 술포네이트, 2,3-디플루오로알킬 술포네이트, 3-알킬옥시란-2-메틸 술포네이트, (ω-브로모알킬)시클로프로판 또는 1-브로모디메틸실라닐알칸과 반응시킬 수 있다.

Claims (10)

  1. 화학식 I의 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체.
    [화학식 1]
    R1(-M1)a(-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e(-M6)f-R2
    상기식에서,
    그룹 B는이고,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하며 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄소수 1 내지 20의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -S-, -CO-O, -O-CO-, -0-CO-O-, -CO-, -CS-, -CH=CH-, -C≡C-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2-, 1,4-페닐렌, 트랜스-1,4-시클로헥실렌 또는 트랜스-1,3-시클로펜틸렌으로 치환될 수 있으며, 단 산소 원자 및/또는 황원자는 서로 직접 결합되어서는 안되며/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -Cl, -Br, -OR3, -SCN, -OCN 또는 -N3로 대체될 수 있다)이거나,
    그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
    R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이고; R4및 R5는 또한 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 부티로락톤 또는 발레로락톤 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있으며;
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-S-, -S-CO-, -CS-O-, -O-CS-, -S-CS-S-, -O-CS-O-, -S-CO-S-, -CS-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH2-S-, -S-CH2-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2-CH2-CO-O, -O-CO-CH2-CH2-, 또는 단일 결합이고;
    A1, A2, A3, 및 A4는 동일하거나 상이하고 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피라진-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리다진-3,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1,3-디티안-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,3-티아졸-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,4-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,3-티아졸-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,5-디일, 피페라진-1,4-디일, 피페라진-2,5-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 비시클로[2.2.2]옥탄-1,4-디일, 1,3-디옥사보리난-2,5-디일 또는 그룹 B이고;
    a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합은 0, 1 또는 2이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄수소 1 내지 18의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2- 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌으로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -Cl, -OR3, -OCN 또는 -N3로 치환될 수 있다)이거나,
    그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
    R3, R4, R5, R6및 R7은 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이며; R4및 R5는 또한 이들이 옥시란, 디옥솔란, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란 또는 발레로락톤 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있고;
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6은 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -O-CS-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고;
    A1, A2, A3, 및 A4가 동일하거나 상이하고 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피라진-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리다진-3,6-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 1개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,4-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 티오펜-2,5-디일, 피페라진-1,4-디일, 1개 이상의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일 또는 그룹 B이고;
    a, b, c, d, e 및 f는 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인, 화학식 I의 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체.
  3. 제 1 항 및/또는 제 2 항에 있어서,
    R1및 R2는 동일하거나 상이하고 수소, -CN, -F, -Cl, -CF3, -CHF2, -CH2F, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F 또는 탄수소 1 내지 16의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지 않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개, 2개 또는 3개의 그룹은 -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, 시클로프로판-1,2-디일-, -Si(CH3)2-, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌으로 대체될 수 있으며, 단 산소 원자는 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F, -Cl, 또는 -OR3로 치환될 수 있다)이거나,
    그룹(광학 활성 또는 라세믹) 중 하나이고;
    R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하고 수소이거나 탄수소 1 내지 9의 (비대칭 탄소 원자를 갖거나 갖지않는) 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(여기서, 1개 이상의 CH2그룹은 또한 -O- 및/또는 -CH=CH-로 대체될 수 있고, 단 산소 원자는 서로 직접 결합되어서는 안되고/안되거나, 알킬 라디칼의 H 원자 1개 이상은 -F 또는 -Cl 로 치환될 수 있다)이고; R4및 R5는 또한 이들이 디옥솔란 시스템에 결합되는 경우 함께 -(CH2)4- 또는 -(CH2)5- 일 수 있고;
    M1, M2, M3, M4, M5및 M6이 동일하거나 상이하고, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
    A1, A2, A3, 및 A4가 동일하거나 상이하고 1개, 2개 또는 3개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 1,4-페닐렌, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 피리미딘-2,5-디일, 1개 또는 2개의 H 원자가 CN 및/또는 CH3으로 대체될 수 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌, 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일 또는 1개 또는 2개의 H 원자가 F, Cl 및/또는 CN으로 대체될 수 있는 나프탈렌-2,6-디일이고;
    a, b, c, d, e 및 f가 0 또는 1이고, 단 b, c, d 및 e의 합이 0, 1 또는 2인 화학식 I의 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한항에 있어서,
    (-A1-M2)b(-A2-M3)c-B(-M4-A3)d(-M5-A4)e그룹이 다음 의미중 하나를 가지며, M1, M6, R1및 R2가 화학식 I에서 정의된 바와 같은 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체.
    [여기서,
    (F)ICH는 1,8-디플루오로이소퀴놀린-3,7-디일이고,
    Phe는 1,4-페닐렌이고,
    Pyr는 피리딘-2,5-디일이고,
    Pym는 피리미딘-2,5-디일이고,
    Diox는 1,3-디옥산-2,5-디일이고,
    Naf는 나프탈렌-2,6-디일이고,
    F2Phe는 디플루오로벤젠-1,4-디일이고,
    (F)Phe는 플루오로벤젠-1,4-디일이고,
    (F)Pyr는 플루오로피리딘-2,5-디일이고,
    TDZ는 1,3,4-티아디아졸-2,5-디일이다].
  5. 액정 혼합물의 성분으로서 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 화학식 I의 1,8-디플루오로이소퀴놀린 유도체의 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 액정 혼합물.
  7. 제 6 항에 있어서, 강유전성인 액정 혼합물.
  8. 제 6 항 또는 제 7 항에 있어서, 화학식 I의 화합물 하나 이상을 0.1 내지 60 몰%를 포함하는 액정 혼합물.
  9. 제 6 항 내지 제 8 항중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 화합물을 1 내지 10개 포함하는 액정 혼합물.
  10. 제 6 항 내지 제 9 항중 어느 한 항에 청구된 바와 같은 액정 혼합물인 액정 매질과, 외부 판, 전극, 편광자 1개 이상, 및 정렬층 1개 이상을 포함하는 스위칭 및/또는 디스플레이 장치.
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