JP2002511072A - ２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体およびその液晶混合物における使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、下記式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体に関する： 式中、記号および添字は下記の意味を有する：基Ｂは、（ａ）であり： ＱはＦまたはＨであり；Ｒ¹（−Ａ¹−Ｍ¹）ａ（−Ａ²−Ｍ²）ｂは、メソゲン基であり；そしてＲ²は、例えばアルキル基である。式（Ｉ）で表わされる化合物は、強誘電性液晶混合物、特にτＶ_(min)モードで動作するディスプレイ用の強誘電性液晶混合物の成分として特に適している。

Description

【発明の詳細な説明】 ２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体 およびその液晶混合物における使用 ネマティックおよびコレステリック液晶に加えて、最近、光学活性の傾斜配向 されたスメクティック（強誘電性）液晶が市販ディスプレイデバイスに使用され ている。 クラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガーウォル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）は、非常 に薄いセルで強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使用すると、慣用のＴＮ（「ねじれネマ ティック」）セルに比較して、１０００までのファクターで迅速な応答時間を有 する光電気スイッチング素子（ｓｗｉｔｃｈｉｎｇ ｅｌｅｍｅｎｔ）または表 示素子が得られることを証明できた（例えば、ＥＰ−Ａ００３２３６２参照）。 このおよびその他の好ましい性質、例えば双安定性スイッチングおよび視野角に ほとんど依存しないコントラストによって、ＦＬＣは原則的に、コンピューター ディスプレイなどの用途に格別に適している。 電気光学部品または完全光学部品にＦＬＣを使用するには、傾斜配向されたま たは矩形のスメクティック相を形成し、かつまたそれら自体が光学活性である化 合物であるか、あるいは強誘電性スメクティック相を形成するが、それら自体光 学活性ではない化合物に光学活性化合物をドーピングすることによって強誘電性 スメクティック相を誘発させるかのどちらかが要求される。望ましい相は、でき るだけ広い温度範囲にわたり安定でなければならない。 電気光学部品に良好なコントラストを得るためには、液晶の均一でプラナーな 配向が要求される。Ｓ_AおよびＳ^* _C相の良好な配向は、例えば液晶混合物の相配 列が温度低下に従い下記のとおりである場合に達成することができる： アイソトロピック→Ｎ^*→Ｓ_A→Ｓ^* _C Ｎ^*相におけるラセンのピッチが非常に大きいか（１０μｍより大）、または より好ましくは充分に補償されることは前提条件である［例えば、Ｔ．Ｍａｔｓ ｕｍｏｔｏ等によるＰｒｏｃ．ｏｆ ｔｈｅ ６ｔｈ Ｉｎｔ．Ｄｉｓｐｌａｙ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｃｏｎｆ．，Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌａｙ，１９８６年９ 月３０日〜１０月２日、東京、日本国、４６８〜４７０頁；Ｍ．Ｍｕｒａｋａｍ ｉ等による同書、３４４〜３４７頁参照］。これは、例えばＮ^*相に左旋回ラセ ンを有するカイラル液晶混合物に、右旋回ラセンを誘起させる１種または２種以 上の光学活性ドーピング剤を、このラセンが補償されるような量で添加すること によって達成される。 クラークおよびラガーウォルのＳＳＦＬＣＤ効果（表面安定化強誘電性液晶デ ィスプレイ）を均一プラナー配向に使用するためには、スメクティックＣ^*相の ピッチが、表示素子の厚さよりも相当に大きいことがまた、要求される（Ｍｏｌ ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８３，９４，２１３および１９８４ ，１１４，１５１）。 できるだけ短くなければならない強誘電性液晶系の光学応答時間τ［μｓ］は 、下記の等式に従い、当該系の回転粘度γ［ｍＰａｓ］、自発分極Ｐｓ［ｎＣ／ ｃｍ²］および電場の力Ｅ［Ｖ／ｍ］に依存する： 電場の力Ｅは、電気光学部品における電極間隔により、および印加電圧により 決定されるから、短い応答時間を得るためには、強誘電性ディスプレイ媒体は低 い粘度値および大きい自発分極値を有していなければならない。 さらにまた、熱に対して、化学的に、およびまた光化学的に安定であることに 加えて、小さい光学異方性△ｎおよび小さい正の、または好ましくは負の誘電異 方性△_εを有することが要求される（例えば、Ｓ．Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ等に よる“Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ Ｄｉｓｐｌａｙｓ”［ディスプレイ用強誘電性液晶］、ＳＩＤ Ｓｙｍｐｏｓ ｉｕｍ、１９８５年１０月会議、Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，ＣＡ．，ＵＳＡ参照）。 これらの要件を総合的に得るためには、複数種の成分の混合物を使用する以外 にはない。使用される基材（またはマトリックス）は好ましくは、それら自体が できるかぎり、望ましい相配列Ｉ→Ｎ→Ｓ_A→Ｓ_Cをすでに有する化合物を含有す る。融点を低下させ、またＳ_C相およびまた通常、Ｎ相をも拡大させ、ピッチの 補償のために、光学活性を誘発させ、そして光学異方性および誘電異方性を適合 させるが、例えば回転粘度はできるだけ増加させないために、このような混合物 に追加の成分がしばしば添加される。 強誘電性液晶ディスプレイはまた、ＤＨＦ効果［ディストーション ラセン形 成効果（Ｄｉｓｔｏｒｔｅｄ Ｈｅｌｉｘ Ｆｏｒｍａｔｉｏｎ ｅｆｆｅｃｔ ）］またはＰＳＦＬＣＤ効果［ピッチ安定化強誘電性液晶表示効果（Ｐｉｔｃｈ Ｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｌｑｕｉｄ Ｃｒｙ ｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ ｅｆｆｅｃｔ）、この効果はまたＳＢＦ＝短ピッチ 双安定化強誘電性効果（Ｓｈｏｒｔ Ｐｉｔｃｈ Ｂｉｓｔａｂｉｌｉｚｅｄ Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ ｅｆｆｅｃｔ）とも称される］を利用することに よって動作させることができる。ＤＨＦ効果は、Ｂ．Ｉ．Ｏｓｔｒｏｖｓｋｉに よりＡｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｒｅｓｅａｒｃ ｈ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ／Ｂｕｄａｐｅｓｔ，１ ９８０，４６９以降に開示されており、そしてＰＳＦＬＣＤ効果は、ＤＥ−Ａ３ ９２０６２５およびＥＰ−Ａ０４０５３４６に開示されている。ＳＳＦＬＣＤ効 果に比較して、これらの効果を利用するためには、短いＳ_Cピッチを有する液晶 材料が必要である。 液晶混合物に使用するための２−フルオロビリジン誘導体は、例えばＤＥ−Ａ ４０４０５７５およびＷＯ−Ａ−９１／０４２４９に記載されている。 しかしながら、強誘電性液晶混合物の開発は特に、完了したと言うことはでき ないことから、ディスプレイの製造業者は混合物用の非常に広く種々の成分に注 目している。この理由のもう一つは、液晶混合物とディスプレイデバイスまたは セルの各部品（例えば、配向膜）との相互作用だけが、液晶混合物の品質を引き 出すものと結論することができることにある。 従って、本発明の目的は、液晶混合物において、これらの混合物の物性プロフ ィールの改良に適する新規化合物を提供することにあった。 ここに、驚くべきことに、式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フ ルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体が、液晶混合物に使用するのに特に 適することが見出された。 従って、本発明は、下記式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フル オロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体に関する： Ｒ¹（−Ａ¹−Ｍ¹）_a（−Ａ²−Ｍ²）_b−Ｂ−Ｒ² （Ｉ） 式中、記号および添字は下記の意味を有する： 基Ｂは、 であり； Ｑは、水素またはフッ素であり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、 ａ）炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、 ａ１）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個以 上の−ＣＨ₂−基であって非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ −、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−により置き換え られていてもよく、そして／または ａ２）この基中に存在する１個または２個以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、 １，４−シクロヘキシレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられ ていてもよく、そして／または ａ３）この基中に存在する末端ＣＨ₃基は、下記のカイラル基（光学活性ま たはラセミ体）の一つにより置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、 ａ）水素、又は ｂ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）であり、 ｂ１）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個以 上の−ＣＨ₂−基であって非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−により置き換えられて いてもよく、そして／または ｂ２）この基中に存在する１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ −により置き換えられていてもよく； ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、− ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、− Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、 −ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−または単結合であり ； Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、１，４−フェニレン（この基中に 存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選 ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピラジン−２，５−ジ イル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮから なる群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリダジ ン−３，６−ジイル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ およびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよ い）、ピリジン−２，５−ジイル（この基中に存在する１個または２個以上のＨ 原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以上により置き換 えられていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基中に存在する１個 または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以 上により置き換えられていてもよい）、１，４−シクロヘキシレン（この基中に 存在する１個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦからなる群から選択 される１又は２以上により置き換えられていてもよい）、１，３，４−チアジア ゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチ アン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル（この基中に存在 する１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以上 により置き換えられていてもよい）、１，３−チアゾール−２，５−ジイル（こ の基中に存在する１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる １又は２以上により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，４−ジイル （この基中に存在する１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ば れる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，５−ジ イル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮから なる群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ナフタレ ン−２，６−ジイル（この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、 ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていて もよい）、又は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり； ａおよびｂは、０または１である、 ただし、式（Ｉ）で表わされる化合物は、４個よりも多くない５員環系または 多員の環系を含有する。 式（Ｉ）で表わされる化合物を提供することによって、種々の適用観点から、 液晶混合物の製造に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大される。 この点に関して、式（Ｉ）で表わされる化合物は、広い用途範囲を有する。置 換基を選択することによって、これらの化合物は、液晶相を主として構成する基 礎材料として使用することができる。しかしながら、式（Ｉ）で表わされる化合 物はまた、別種の化合物からの液晶基礎材料に添加し、この種の誘電体の誘電異 方性および／または光学異方性を変えることができ、および／またはそのしきい 値電圧および／またはその粘度を最適にすることができる。 式（Ｉ）で表わされる化合物は、少量で添加した場合でも、誘電異方性（△_ε ）に影響して、さらに大きい負の数値に向かわせるのに特に適している。 式（Ｉ）で表わされる新規化合物は、反転モード（ｉｎｖｅｒｓｅ ｍｏｄ ｅ）で動作するＦＬＣ混合物に使用するのに特に適している。 式（Ｉ）において、記号および添字は、好ましくは下記の意味を有する： 好ましくは、Ｑは、水素である； 好ましくは、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、好ましくは、 ａ）炭素原子１〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（この 基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、 ａ１）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個以 上の−ＣＨ₂−基であって非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−により置き換えられてい てもよく、そして／または ａ２）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基は、シクロプロパン−１，２ −ジイル、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンによ り置き換えられていてもよく、そして／または ａ３）この基中に存在する末端ＣＨ₃基は、下記のカイラル基（光学活性ま たはラセミ体）の一つにより置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができる。 特に好ましくは、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、そして特に好ま しくは、 ａ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、 ａ１）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個の − ＣＨ₂−基であって非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ −、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−により置き換えられていてもよ く、そして／または ａ２）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基は、１，４−フェニレンまた はトランス−１，４−シクロヘキシレンにより置き換えられていてもよく、そし て／または ａ３）この基中に存在する末端ＣＨ₃基は、下記のカイラル基（光学活性ま たはラセミ体）の一つにより置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができる。 好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、そ して好ましくは、 ａ）水素、又は ｂ）炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、 ｂ１）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個以 上の−ＣＨ₂−基であって非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−により置き換えられて いてもよく、そして／または ｂ２）この基中に存在する１個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置 き換えられていてもよく； ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵はまた、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、 テトラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場 合、一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよい。 特に好ましくは、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており 、 そして特に好ましくは、 ａ）水素、又は ｂ）炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、 ｂ１）この基中に存在する１個の非末端−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−により置き 換えられていてもよく、そして／または ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、また−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよい。 好ましくは、Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、そして好ましくは、 −ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ− 、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は 単結合である。 特に好ましくは、Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、そして特に好ま しくは、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は単結 合である。 好ましくは、Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、そして好ましくは、 １，４フェニレン（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／ またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル（こ の基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き 換えられていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基中に存在する１ 個または２個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよい）、トランス−１ ，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、ＣＮ 、ＣＨ₃およびＦからなる群から選択される１又は２以上により置き換えられて いてもよい）、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキ サン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル（この基中に存在 する１個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていてもよい） 、１，３−チアゾール−２，５−ジイル（この基中に存在する１個のＨ原子は、 Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、あるいはチオフェン −２， ５−ジイル（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／または ＣＮにより置き換えられていてもよい）である。 特に好ましくは、Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、そして特に好ま しくは、１，４−フェニレン（この基中に存在する１個または２個のＨ原子は、 Ｆにより置き換えられていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル（この基中に 存在する１個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよい）、ピリミジン− ２，５−ジイル又はトランス−１，４−シクロヘキシレン（この基中に存在する １個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦからなる群から選択される１ 又は２以上により置き換えられていてもよい）である。 非常に特に好ましい化合物として、下記式（Ｉａ）〜（Ｉｓ）で表わされる化 合物が挙げられる： 上記各式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、同一または相違しており、炭素原子１〜１４個 、好ましくは炭素原子４〜１２個を有する直鎖状または分枝鎖状の、アルキル鎖 またはアルコキシ鎖であり、そしてＲ¹⁰は、炭素原子１〜１４個、好ましくは炭 素原子４〜１２個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル鎖である。 本発明による化合物は、刊行物からそれ自体公知である方法、例えばＨｏｕｂ ｅｎ−ＷｅｙｌによるＭｅｈｔｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃ ｈｅｍｉｅ［有機化学の方法］、Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔ ｇａｒｔ、などの有機合成にかかわる標準的学術書に記載されている方法により 製造される。 この製造は、公知であって、上記反応に適する反応条件下に行うことができる 。この場合に、本明細書にはさらに詳細に記載されていないが、それ自体公知の 変法を使用することもできる。 所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離することなく、直 ちにさらに、式Ｉで表わされる化合物に変換するようにして、その場で生成させ ることもできる。 例として、２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル 誘導体を合成するための可能な合成経路を、下記スキームに示すが、別の方法も また、予想され、そして可能である： これらのスキームにおいて、（−Ａ¹−Ｍ¹）_a（−Ａ²−Ｍ²）_b基は、１，４− フェニレンであり、そしてＯ−Ｒ^yは、Ｒ¹基に相当する（ただし、芳香族環に隣 接している−ＣＨ₂基は、−Ｏ−により置き換えられている）、あるいはこの基 は、それ自体公知であって、当業者にとって常習的な方法により、後続の工程で この基に変換することができる、適宜に保護されていてもよいその基の前駆基で ある。 Ｒ^X基は、−ＣＨ₂−Ｒ²基と同一であるか、あるいはそれ自体公知であって、 当業者にとって常習的な方法により、後続の工程でこの基に変換することができ る、適宜に保護されていてもよいその基の前駆基である。この製造は、公知であ って、当該反応に適する反応条件下に行う。それ自体公知であるが、本明細書に は詳細に記載されていない変法を使用することもできる。 スキーム １Ａ）＋Ｂ） ＷＯ−Ａ９６／０１２４６の類似方法。 Ｃ） Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７５，４０，５７４の類似方法 Ｄ） Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５４，３５６９の類似方法 （−Ａ¹−Ｍ¹）_a（−Ａ²−Ｍ²）_b、Ｒ¹および−ＣＨ₂−Ｒ²基の合成について 、例えば１，４−シクロヘキシレンおよび１，４−フェニレン基を有する化合物 に関しては、ＤＥ−Ａ２３４４７３２、同２４５００８８、同２４２９０９３、 同２５０２９４、同２６３６６８４、同２７０１５９１および同２７５２９７５ を参照することができ；ピリミジン−２，５−ジイル基を有する化合物に関して は、ＤＥ−Ａ２６４１７２４を参照することができ；ピリジン−２，５−ジイル 基を有する化合物に関しては、ＤＥ−Ａ４０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１ ２０３を参照することができ；ピリダジン−３，６−ジイル基を有する化合物に 関しては、ＤＥ−Ａ３２３１４６２を参照することができ；１，３，４−チアジ アゾール−２，５−ジイル基を有する化合物に関しては、ＥＰ−Ａ３０９５１４ を参照することができ；ナフタレン−２，６−ジイル基を有する化合物に関して は、ＷＯ−Ａ９２／１６５００を参照することができ；ジオキソボリナン−２， ５−ジイル基を有する化合物に関しては、Ｋ．Ｓｅｔｏ等によるＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ ｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，１９８８，５６を参照することができる。ジ置換ピ リジン、ジ置換ピラジン、ジ置換ピリミジンおよびジ置換ピリダジン化合物の製 造は、例えば一連の、Ａ．ＷｅｉｓｓｂｅｒｇｅｒおよびＥ．Ｃ．Ｔａｙｌｏｒ （編集者）による“Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ ｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”の相当する巻に記載されている。 ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド（またはその反応性誘導体）を、好 ましくはベンゼンまたはトルエンなどの不活性溶媒の存在下に、および／または 触媒、例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸などの強 酸の存在下に、約２０℃〜約１５０℃、好ましくは８０℃〜１２０℃の温度で、 対応する１，３−ジオール（またはその反応性誘導体）と反応させることによっ て、有利に製造される。この出発物質の適当な反応性誘導体は主として、アセタ ールである。 上記アルデヒド化合物および１，３−ジオール化合物ならびにそれらの反応性 誘導体のうちの数種は公知であり、また数種は有機化学の標準的方法により、刊 行物から公知の化合物から難なく製造することができる。例えば、アルデヒド化 合物は、対応するアルコール化合物の酸化により、あるいはニトリル化合物また は対応するカルボン酸化合物あるいはまたその誘導体の還元により得ることがで き、そしてジオール化合物は、対応するジエステル化合物の還元により得ること ができる。 その芳香族環が少なくとも１個のＦ原子により置換されている化合物はまた、 対応するジアゾニウム塩化合物から、例えばバルツ（Ｂａｌｚ）およびシーマン （Ｓｃｈｉｅｍａｎｎ）の方法により、ジアゾニウム基をフッ素原子で置き換え ることによって得ることができる。 環系の相互結合に関しては、例えば下記刊行物を参照することができる： 芳香族環と複素芳香族環との直接結合に関しては、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ、Ｔ． ＹａｎａｇａｉおよびＡ．ＳｕｚｕｋｉによるＳｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕ ｎｉｃａｔｌｏｎｓ，１９８１，１１，５１３〜５１９；ＤＥ−Ａ３９３０６６ ３；Ｍ．Ｊ．Ｓｈａｒｐ、Ｗ．Ｃｈｅｎｇ、Ｖ．ＳｎｉｅｃｋｕｓによるＴｅｔ ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８７，２８，５０９３；Ｇ．Ｗ．Ｇｒ ａｙによるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ １１ １９８９ ，２０４１およびＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８８，１７ ２，１６；１９９１，２０４，４３および９１；ＥＰ−Ａ０４４９０１５；ＷＯ −Ａ８９／１２０３９；ＷＯ−Ａ８９／０３８２１：ＥＰ−Ａ０３５４４３４お よびＥＰ−Ａ０６９４５３０；−ＣＨ₂ＣＨ₂−架橋を含む化合物に関しては、Ｄ Ｅ−Ａ３２０１７２１；および−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化合物に関しては、Ｋｏｊ ｉ Ｓｅｔｏ等によるＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，１９９０，８，８６１ 〜８７０。 式（Ｉ）で表わされるエステル化合物はまた、アルコール化合物またはフェノ ール化合物（またはそれらの反応性誘導体）を使用し、ＤＣＣ法（ＤＣＣ＝ジシ クロヘキシルカルボジイミド）に従い、対応するカルボン酸化合物（またはそれ らの反応性誘導体）をエステル化することにより、あるいはまたＤＥ−Ａ４４２ ７１９８と同様にして得ることができる。対応するカルボン酸化合物ならびにア ルコール化合物又はフェノール化合物は公知であるか、または公知方法と同様に して製造することができる。 上記カルボン酸化合物の特に適当な反応性誘導体は、アシルハライド、特にク ロライドおよびブロマイドであり、さらにまた酸無水物、例えば混合無水物、ア ジドまたはエステル、特にそのアルキル基中に炭素原子１〜４個を有するアルキ ルエステルである。 上記アルコール化合物またはフェノール化合物の特に適当な反応性誘導体は、 対応する金属アルコキシドまたはフェノキシド、好ましくはナトリウムまたはカ リウム等のアルカリ金属のアルコキシドまたはフェノキシドである。 このエステル化は、不活性溶媒の存在下に行うと有利である。特に適する溶媒 は、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサンまたはア ニソールなどのエーテル類；アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンなどの ケトン類；ＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド類；ベンゼ ン、トルエンまたはキシレンなどの炭化水素類；テトラクロロメタン、ジクロロ メタンまたはテトラクロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類；およびジメチ ルスルホキシドまたはスルホランなどのスルホキシド類である。 式（Ｉ）で表わされるエーテル化合物は、対応するヒドロキシル化合物、好ま しくは対応するフェノール化合物のエーテル化により得られる。この方法におい ては、ヒドロキシル化合物を先ず、対応する金属誘導体に変換する、例えばＮａ Ｈ、ＮａＮＨ₂、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ₂ＣＯ₃またはＫ₂ＣＯ₃で処理すること により相当するアルカリ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシドに変 換する。この生成物を次いで、有利にはアセトン、１，２−ジメトキシエタン、 ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶媒中で、対応するアルキルハ ライド、アルキルスルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させることができ、 あるいは別法として、過剰の水性または水性／アルコール性のＮａＯＨまたはＫ ＯＨと、約２０〜１００℃の温度において反応させることができる。 特定の基Ｒ¹およびＲ²の合成に関しては、例えば下記の刊行物をまた参照する ことができる： ケイ素含有側鎖を有する化合物に関して、ＥＰ−Ｂ０３５５００８、 オキシランエステル単位を有する光学活性化合物に関して、ＥＰ−Ｂ０２９２ ９５４、 オキシランエーテル単位を有する光学活性化合物に関して、ＥＰ−Ｂ０２６３ ４３７、 ジオキソランエステル単位を有する光学活性化合物に関して、ＥＰ−Ｂ０３６ １２７２、 ジオキソランエーテル単位を有する光学活性化合物に関して、ＥＰ−Ｂ０３５ １７４６、 ２，３−ジフルオロアルコキシ単位を有する光学活性化合物に関して、ＵＳ５ ，０５１，５０６、 ２−フルオロアルコキシ単位を有する光学活性化合物に関して、ＵＳ４，７９ ８，６８０、 α−クロロカルボン酸単位を有する光学活性化合物に関して、ＵＳ４，８５５ ，４２９、 シクロヘキシルプロピオン酸基を有する化合物に関して、ＥＰ−Ａ０５５２６ ５８、および 側鎖にシクロプロピル基を有する化合物に関して、ＥＰ−Ａ０３１８４２３。 式（Ｉ）において、Ｑ＝Ｈである化合物は、当業者に公知の適当な方法により （例えば、フッ素化以前のアルコール段階で）、光学鏡像異性体に分割すること ができる。この種の光学活性化合物は、ドーピング剤として使用することができ る。式（Ｉ）で表わされるラセミ体化合物（式中、Ｑ＝Ｈ）は、好ましい化合物 として挙げられる。 本発明はまた、式（Ｉ）で表わされる化合物を液晶混合物、好ましくは強誘電 性及びネマティック混合物、特に強誘電性混合物に使用することに関する。 さらにまた、本発明は、１種または２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を 含有する液晶混合物、好ましくは強誘電性またはネマティック混合物、特に強誘 電性混合物に関する。これらの混合物は、正規モード（ｎｏｒｍａｌ ｍｏｄｅ ）および反転モードで使用するのに好適である。 本発明による液晶混合物は一般に、２〜３５種、好ましくは２〜２５種、特に 好ましくは２〜２０種の成分を含有する。 これらの混合物は一般に、１種または２種以上、好ましくは１〜１０種、特に 好ましくは１〜５種、非常に特に好ましくは１〜３種の本発明による式（Ｉ）で 表わされる化合物を、０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜６０重量％、 特に好ましくは０．１〜３０重量％の割合で含有する。 本発明による式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶混合物の追加の成分 は、スメクティックおよび／またはネマティックおよび／またはコレステリック 相を有する公知化合物から選択すると好ましい。これらの化合物の例には、下記 の化合物が包含される： −例えば、ＷＯ８５／０６４０１およびＵＳ−４８７４５４２に記載されてい るような、フェニルピリミジンの誘導体、 −例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載されているような、メタ置換六員環 芳香族化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されているような、ケイ素化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載されているような、１個のみの側鎖 を有するメソゲン化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されているような、ハイドロキノン 誘導体、 −例えば、Ｐ．ＫｅｌｌｅｒによるＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１９８４ ，５８，３およびＪ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ等によるＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ｓ ａｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４に記載されているような、フェニルベンゾエート化合物、および −例えば、ＥＰ−Ａ０３０９５１４に記載されているような、チアジアゾール 化合物。 適宜なカイラル非ラセミドーピング剤の例には、下記の化合物がある： −例えば、Ｐ．ＫｅｌｌｅｒによるＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１９８４ ，５８，３およびＪ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ等によるＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ｓ ａｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８４に記載されているような、光学活性フェニルベンゾエート化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９３／１３０９３に記載さ れているような、光学活性オキシランエーテル化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載されているような、光学活性オキシ ランエステル化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載されているような、光学活性ジオキ ソランエーテル化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載されているような、光学活性ジオキ ソランエステル化合物、 −例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載されているような、光学活性テトラ ヒドロフラン−２−カルボン酸エステル化合物、および −例えば、ＥＰ−Ａ０２３７００７およびＵＳ−５０５１５０６に記載されて いるような、光学活性２−フルオロアルキルエーテル化合物。 適宜な追加の混合物成分は、特に国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９６／０３１５４ に挙げられている（この特許の記載を引用してここに組み入れる）。 反転モードで使用されるＦＬＣ混合物の追加の好適成分を下記に挙げる： 式（ＩＩ）で表わされるフェナントレン誘導体： 式（ＩＩＩ）で表わされるフルオロピリジン化合物： 式（ＩＶ）で表わされるジフルオロフェニレン誘導体： 式（Ｖ）で表わされるメタ置換芳香族化合物： 式（ＶＩ）で表わされる４−シアノシクロヘキシル化合物： 上記各式中、記号および添字は、下記に定義されているとおりである： Ｘ¹およびＸ²は、同一または相違しており、相互に独立して、ＣＨ、ＣＦまた はＮであり、 Ｙは、Ｆ、ＣＦ₃またはＲであり、 ＲおよびＲ’は、同一または相違しており、相互に独立して、式（Ｉ）におけ るＲ¹に対する定義のとおりであり、 ＡおよびＭは、同一または相違しており、相互に独立して、式（Ｉ）における 定義のとおりであり、 ａ、ｂ、ｃおよびｄは、同一または相違しており、相互に独立して、０または １であり、ただしこれらの化合物は４個よりも多くの環系を含有していてはなら ず、また式（ＩＩＩ）を除いて、少なくとも２個の環系を含有していなければな らない。 これらの混合物は、電気光学素子または完全光学素子(fully optical element )、例えば表示素子、スイッチング素子、光モジュレーター、画像処理および／ または信号処理用素子、あるいは一般に非線型光学部品の領域で使用することが できる。 混合物はまた、電場処理(field treatment)に適している、すなわち準−ブッ クシェルフ型形態（Quasi-bookshelf geometry）（ＱＢＧ）での動作に適して いる（例えば、H．Rieger等によるSID 91 Digest（Anaheim），1991,396頁参 照）。 本発明による強誘電性液晶混合物は、いわゆる反転またはτＶ（ｍｉｎ）モー ドによる動作に特に適している（例えば、Ｊ．Ｃ．Ｊｏｎｅｓ，Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗ ｌｅｒ，Ｊ．Ｒ．ＨｕｇｈｅｓによるＤｉｓｐｌａｙｓ，１９９３，１４，Ｎｏ ．２，８６〜９３；Ｍ．ＫｏｄｅｎによるＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１９ ９６，１７９，１２１〜１２９参照）。 一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶混合物は、電気光学スイッチ ングデバイスおよびディスプレイデバイス（ディスプレイ）において使用するの に特に適している。これらのディスプレイは通常、液晶層が、液晶相から順に、 少なくとも１枚の配向膜、電極および限界シート（limiting sheet）（例えば 、ガラス製）からなる層によって、両側において封止されるように構築される。 さらにまた、これらは、スペーサー、接着性フレーム、偏光板およびカラーディ スプレイの場合に、薄いカラー−フィルター膜を有することができる。その他の 可能な構成要素には、反射防止膜、絶縁膜、補償膜およびバリヤー膜、ならびに 薄膜トランジスター（ＴＦＴ）および金属−絶縁体−金属（ＭＩＭ）素子などの 電気非線型素子がある。液晶ディスプレイの構造はすでに、関連モノグラフに詳 細に開示されている（例えば、Ｅ．ＫａｎｅｋｏによるＬｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ ｔａｌ ＴＶ Ｄｉｓｐｌａｙｓ：Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉ ｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ，Ｋ ＴＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ出版社、１９８７参照）。 従って、本発明はまた、式（Ｉ）で表わされる化合物を１種または２種以上含 有する液晶混合物を備えたスイッチングおよび／またはディスプレイデバイス、 特に強誘電性スイッチングおよび／またはディスプレイデバイスに関する。 本発明によるスイッチングおよび／またはディスプレイデバイスは、正規モー ドまたは反転（τＶ_(min)）モードにより動作させると好ましい。 時分割駆動により動作する強誘電性スイッチングデバイスおよび／またはディ スプレイデバイスは、中でも、２種の相違するモード、すなわち通称正規モード または通称反転モード（τＶ_(min)モード）で動作させることができる。これら ２種のモードの相違点は、ＦＬＣ材料、すなわちＦＬＣ混合物の誘電テンソル（ ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ ｔｅｎｓｏｒ）から生じる相違する要件および駆動方式 （ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｓｃｈｅｍｅ）にある。概説は、例えばＪ．Ｃ．Ｊｏ ｎｅｓ等によりＤｉｓｐｌａｙｓ，１９９３，１４，Ｎｏ．２，８６〜９３（以 下の記載において、この刊行物を、“Ｊｏｎｅｓ”と称する）およびＭ．Ｋｏｄ ｅｎによりＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１９９６，１７９，１２１〜１２９ およびここで引用されている刊行物に示されている。 ＦＬＣデバイスのスイッチング特性は一般に、駆動電圧（Ｖ）を横軸に描き入 れ、そして作動パルス（ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｐｕｌｓｅｓ）の幅（τ，時間 ）を縦軸に描き入れたグラフで示すことができる（例えば、Ｊｏｎｅｓ，Ｆｉｇ ４、８、１０および１１参照）。 スイッチング曲線は、実験的に決定され、次いでＶ，τ領域をスイッチング領 域および非スイッチング領域に分ける。電圧が増加すると、このパルス幅は通常 、短縮される。この挙動は、通称正規モードの特徴である（例えば、Ｊｏｎｅｓ ，Ｆｉｇ４参照）。 しかしながら、ＪｏｎｅｓのＦｉｇ８、１０および１１に示されているように 、適宜な材料では、このＶτ曲線は、極小値を有する（電圧Ｖ_(min)において） 。この極小値は、誘電性ねじれと強誘電性ねじれとの重畳から生じる。動作温度 範囲におけるロー（ｒｏｗ）駆動電圧とカラム（ｃｏｌｕｍｎ）駆動電圧との合 計がＶτ曲線で極小値よりも大きい場合、すなわちＶ_(row)＋Ｖ_(column)＞Ｖ_{(mi n)} である場合、ＦＬＣデバイスは、反転モードで動作する。 本発明を、下記の例によりさらに詳細に説明する。これらの例は本発明を制限 しようとするものではない。 次の略語を使用する：Ｘ＝結晶状態、Ｓ＝スメクティック相（符号は相タイプ の特徴を表わす）、Ｎ＝ネマティック相、Ｉ＝アイソトロピック相。これらの記 号間の数字は、転移温度を表わす。カッコ内の数値は、冷却中に得られた。相転 移温度は、ＤＴＡにより決定し、そして相タイプは、偏光光学顕微鏡により決定 する。全部の温度は、摂氏度で示されている。 例１ ２−フルオロ−３−（１−フルオロオクチル）−６−（４−ヘキシルオキシフ ェニル）ピリジン この化合物は、１−［２−フルオロ−６−（４−ヘキシルオキシフェニル）ピ リジン−３−イル］オクタン−１−オールから、ＤＡＳＴを用いるフッ素化によ り得られる。 相配列：Ｘ ５１．５（Ｓｃ ３１．５ Ｓａ ５０）Ｉ。 例２ ６−［４−（３−ブチルオキシラニルメトキシ）フェニル］−２−フルオロ− ３−（１−フルオロデシル）ピリジン この化合物は、４−［６−フルオロ−５−（１−フルオロデシル）ピリジン− ２−イル］フェノールおよび（３−ブチルオキシラニル）メタノールから、Ｍｉ ｔｓｕｎｏｂｕの反応により得られる。 例３ ２，３−ジフルオロ−４−［６−フルオロ−５−（１−フルオロオクチル）ピ リジン−２−イル］フェニル ４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート この化合物は、２，３−ジフルオロ−４−［６−フルオロ−５−（１−フルオ ロオクチル）ピリジン−２−イル］フェノールおよび４−ペンチルシクロヘキサ ンカルボン酸から、ジシクロヘキシルカルボジイミドを用いるエステル化により 得られる。 例４ ６−｛６−［５−（ブチルジメチルシラニル）ペントキシ］ナフタレン−２− イル｝−２−フルオロ−３−（１−フルオロオクチル）ピリジン この化合物は、６−［６−フルオロ−５−（１−フルオロオクチル）ピリジン −２−イル］ナフタレン−２−オールおよび５−（ブチルジメチルシラニル）ペ ンタン−１−オールから、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕの反応により得られる。 例５ ２−フルオロ−３−（１−フルオロデシル）−６−［４−（４−ペンチルシク ロヘキシル）フェニル］ピリジン この化合物は、１−｛２−フルオロ−６−［４−（４−ペンチルシクロヘキシ ル）フェニル］ピリジン−３−イル｝デカン−１−オールから、ＤＡＳＴを用い るフッ素化により得られる。 例６ ２−フルオロ−３−（フルオロデシル）−６−（４’−ペンチルビフェニル− ４−イル）ピリジン この化合物は、１−［２−フルオロ−６−（４’−ペンチルビフェニル−４− イル）ピリジン−３−イル］デカン−１−オールから、ＤＡＳＴを用いるフッ素 化により得られる。 例７ ３−（１，１−ジフルオロヘキシル）−２−フルオロ−６−（４’−オクチル オキシビフェニル−４−イル）ピリジン この化合物は、４’−［５−（１，１−ジフルオロヘキシル）−６−フルオロ ピリジン−２−イル］ビフェニル−４−オールおよび１−ブロモオクタンから、 ウイリアムソン（Ｗｉｌｌｉａｍｓｏｎ）エーテル合成法により得られる。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】平成１１年６月１５日（１９９９．６．１５） 【補正内容】 請求の範囲 １．下記式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピ リジン−６−イル誘導体： Ｒ¹（−Ａ¹−Ｍ¹）_a（−Ａ²−Ｍ²）_b−Ｂ−Ｒ² （Ｉ） 式中、記号および添字は以下の意味を有する： 基Ｂは、 であり； Ｑは、水素またはフッ素であり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中 ａ１）１個又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ− 、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₂−により置き換えられていてもよく、および／または ａ２）１個または２個以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ− 、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ シレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、およ び／または ａ３）末端ＣＨ₃基は、次のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一つ により置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）水素、又は ｂ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ｂ１）１個または２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ −により置き換えられていてもよく、及び／または ｂ２）１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら れていでもよく； ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＨ₂−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ −、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は単結合であ り； Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレン（この基 中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる １又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピラジン−２，５−ジイル（ この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれ る１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリダジン−３，６−ジイ ル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選 ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ イル（この基中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群 から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリミジン−２ ，５−ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからな る群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、１，４−シ クロヘキシレン（この基中１個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦか らなる群から選択される１又は２以上により置き換えられていてもよい）、１， ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ ル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル （この基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は ２以上により置き換えられていてもよい）、１，３−チアゾール−２，５−ジイ ル（この基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又 は２以上により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，４−ジイル（こ の基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以 上により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，５−ジイル（この基中 １個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は ２以上により置き換えられていてもよい）、ナフタレン−２，６−ジイル（この 基中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれ る１又は２以上より置き換えられていてもよい）、又は１，３−ジオキサボリナ ン−２，５−ジイルであり； ａおよびｂは、０または１であり、 ただし、式（Ｉ）で表わされる化合物は、４個よりも多くない５員環系または 多員環系を含有する。 ２．式（Ｉ）において、記号および添字が以下のように定義される、請求項１に 記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体 ； Ｑは、Ｈであり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個の又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂− により置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個の−ＣＨ₂−基は、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４− フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンにより置き換えられてい て もよく、及び／または ａ３）末端ＣＨ₃基は、次のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一つ により置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ− により置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていても よく； ｂ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂−Ｃ Ｈ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−あるいは単結合であり； Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレン（この基 中１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていて もよい）、ピリジン−２，５−ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ および／またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、ピリミジン−２，５− ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよ い）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（この基中１個または２個のＨ原子 は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦからなる群から選択される１又は２以上により置き換 えられでいてもよい）、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３ −ジオギサン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル（この基 中１個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、 １，３−ヂアゾール−２，５−ジイル（この基中１個のＨ原子は、Ｆおよび／ま たはＣＮにより置き換えられていてもよい）、又はチオフェン−２，５−ジイル （この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えら れていてもよい）である。 ３．式（Ｉ）において、記号および添字が下記のように定義される、請求項１又 は２に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル 誘導体： Ｑは、Ｈであり； Ｒ¹：およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個又は２個の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ−、− ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−により 置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個の−ＣＨ₂−基は、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４ −シクロヘキシレンにより置き換えられていてもよく、及び／または ａ３）末端ＣＨ₃基は、下記のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一 つにより置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）水素；又は ｂ）炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中、 ｂ１）１個の非末端−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−により置き換えられていてもよ く、及び／または ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は単結合であり； Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレン（この基 中１個または２個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよい）、ピリジン −２，５−ジイル（この基中１個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよ い）、ピリミジン−２，５−ジイル、あるいはトランス−１，４−シクロヘキシ レン（この基中１個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦからなる群か ら選択ざれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）である。 ４．下記群（Ｉａ）〜（Ｉｓ）から選択される、請求項１、２又は３に記載の２ −フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体： 各式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、同一または相違しており、かつ炭素原子１〜１４個 を有する直鎖状または分枝鎖状の、アルキル鎖またはアルコキシ鎖であり、Ｒ¹⁰ は、炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル鎖である。５． 請求項１〜４のいずれか一項に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキ ル）ピリジン−６−イル誘導体の液晶混合物の成分としての使用。 ６．請求項１〜４のいずれか一項に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロア ルキル）ピリジン−６−イル誘導体を１種または２種以上含有する液晶混合物。 ７．請求項６に記載の強誘電性液晶混合物。 ８．式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジ ン−６−イル誘導体の１種または２種以上を、０．０１〜８０重量％で含有する 、請求項６および／または７に記載の液晶混合物。 ９．請求項７および／または８に記載の液晶混合物を含有する、強誘電性スイッ チングデバイスおよび／または強誘電性ディスプレイデバイス。 １０．τＶ_(min)モードで動作する、請求項９に記載の強誘電性スイッチングデ バイスおよび／または強誘電性ディスプレイデバイス。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ホルヌング，バルバラ ドイツ連邦共和国 Ｄ―63594 ハッセル ロース、シュルシュトラーセ 21ａ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．下記式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピ リジン−６−イル誘導体： Ｒ¹（−Ａ¹−Ｍ¹）_a（−Ａ²−Ｍ²）_b−Ｂ−Ｒ² （Ｉ） 式中、記号および添字は以下の意味を有する： 基Ｂは、 であり； Ｑは、水素またはフッ素であり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中 ａ１）１個又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ− 、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃ ）₂−により置き換えられていてもよく、および／または ａ２）１個または２個以上の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ− 、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキ シレンまたは１，３−シクロペンチレンにより置き換えられていてもよく、およ び／または ａ３）末端ＣＨ₂基は、次のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一つ により置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）水素、又は ｂ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ｂ１）１個または２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ −により置き換えられていてもよく、及び／または ｂ２）１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら れていてもよく； ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹およびＭ²は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−ＣＨ₂−Ｏ− 、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ −、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は単結合であ り； Ａ¹およびＡ²は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレン（この基 中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる １又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピラジン−２，５−ジイル（ この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれ る１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリダジン−３，６−ジイ ル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選 ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ イル（この基中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群 から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、ピリミジン−２ ，５−ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからな る群から選ばれる１又は２以上により置き換えられていてもよい）、１，４−シ クロヘキシレン（この基中１個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦか らなる群から選択される１又は２以上により置き換えられていてもよい）、１， ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ ル、１，３−ジチアン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４−ジイル にの基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２ 以上により置き換えられていてもよい）、１，３−チアゾール−２，５−ジイル （この基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は ２以上により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，４−ジイル（この 基中１個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２以上 により置き換えられていてもよい）、チオフェン−２，５−ジイル（この基中１ 個または２個のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる１又は２ 以上により置き換えられていてもよい）、ナフタレン−２，６−ジイル（この基 中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ、ＣｌおよびＣＮからなる群から選ばれる １又は２以上より置き換えられていてもよい）、又は１，３−ジオキサボリナン −２，５−ジイルであり； ａおよびｂは、０または１であり、 ただし、式（Ｉ）で表わされる化合物は、４個よりも多くない５員環系または 多員環系を含有する。 ２．式（Ｉ）において、記号および添字が以下のように定義される、請求項１に 記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体 ； Ｑは、ＨまたはＦであり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個の又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂− により置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個の−ＣＨ₂−基は、シクロプロパン−１，２−ジイル、１，４− フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンにより置き換えられてい てもよく、及び／または ａ３）末端ＣＨ₃基は、次のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一つ により置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個又は２個以上の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ− により置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えら れていてもよく； ｂ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹、Ｍ²、Ｍ³およびＭ⁴は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、− Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＳ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＳ−、−Ｃ Ｈ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−、−ＣＨ₂−Ｓ−、−Ｓ−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、 −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−あるい は単結合であり； Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレ ン（この基中１個または２個以上のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き 換えられていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル（この基中１個または２個 のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、ピリミ ジン−２，５−ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆにより置き換え られていてもよい）、トランス−１，４−シクロヘキシレン（この基中１個また は２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦからなる群から選択される１又は２以 上により置き換えられていてもよい）、１，３，４−チアジアゾール−２，５− ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、１，３−チアゾール−２，４− ジイル（この基中１個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられて いてもよい）、１，３−チアゾール−２，５−ジイルにの基中１個のＨ原子は、 Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていてもよい）、又はチオフェン−２ ，５−ジイル（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆおよび／またはＣＮによ り置き換えられていてもよい）である。 ３．式（Ｉ）において、記号および添字が下記のように定義される、請求項１又 は２に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル 誘導体： Ｑは、Ｈであり； Ｒ¹およびＲ²は、同一または相違しており、かつ ａ）炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有しているか、または有していない）、この基中、 ａ１）１個又は２個の隣接していない非末端の−ＣＨ₂基−は、−Ｏ−、− ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−または−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−により 置き換えられていてもよく、及び／または ａ２）１個の−ＣＨ₂−基は、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４ −シクロヘキシレンにより置き換えられていてもよく、及び／または ａ３）末端ＣＨ₃基は、下記のカイラル基（光学活性またはラセミ体）の一 つにより置き換えられていてもよく： ｂ）Ｒ¹はまた、水素であることができ； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、かつ ａ）水素；又は ｂ）炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ の基は不斉炭素原子を有するか、または有していない）、この基中、 ｂ１）１個の非末端−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−により置き換えられていてもよ く、及び／または ｃ）Ｒ⁴およびＲ⁵は、オキシラン、ジオキソラン、テトラヒドロフラン、テト ラヒドロピラン、ブチロラクトンまたはバレロラクトン系に結合している場合、 一緒になって、−（ＣＨ₂）₄−または−（ＣＨ₂）₅−であってもよく； Ｍ¹、Ｍ²、Ｍ³およびＭ⁴は、同一または相違しており、かつ−ＣＯ−Ｏ−、一 Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ₂−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ₂−又は単結合であり； Ａ¹、Ａ²、Ａ³およびＡ⁴は、同一または相違しており、かつ１，４−フェニレ ン（この基中１個または２個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよい） 、ピリジン−２，５−ジイル（この基中１個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられ ていてもよい）、ピリミジン−２，５−ジイル、あるいはトランス−１，４−シ クロヘキシレン（この基中１個または２個のＨ原子は、ＣＮ、ＣＨ₃およびＦか らなる群から選択される１又は２以上により置き換えられていてもよい）である 。 ４．下記群（Ｉａ）〜（Ｉｓ）から選択される、請求項１、２又は３に記載の２ −フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジン−６−イル誘導体： 各式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、同一または相違しており、かつ炭素原子１〜１４個 を有する直鎖状または分枝鎖状の、アルキル鎖またはアルコキシ鎖であり、Ｒ¹⁰ は、炭素原子１〜１４個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル鎖である。５． 請求項１〜４のいずれか一項に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキ ル）ピリジン−６−イル誘導体の液晶混合物の成分としての使用。 ６．請求項１〜４のいずれか一項に記載の２−フルオロ−３−（１−フルオロア ルキル）ピリジン−６−イル誘導体を１種または２種以上含有する液晶混合物。 ７．請求項６に記載の強誘電性液晶混合物。 ８．式（Ｉ）で表わされる２−フルオロ−３−（１−フルオロアルキル）ピリジ ン−６−イル誘導体の１種または２種以上を、０．０１〜８０重量％で含有する 、請求項６および／または７に記載の液晶混合物。 ９．請求項７および／または８に記載の液晶混合物を含有する、強誘電性スイッ チングデバイスおよび／または強誘電性ディスプレイデバイス。 １０．τＶ_(min)モードで動作する、請求項９に記載の強誘電性スイッチングデ バイスおよび／または強誘電性ディスプレイデバイス。