JP3002429B2 - 液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は次式Ｉで示される新規なビニレン
化合物を含む液晶組成物を含有する液晶表示素子又は電
気光学表示素子に関する： 【化３】 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
１およびＲ２の一つはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは
−Ｑ４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれ
ぞれ１,４−シクロヘキシレン、１,３−ジオキサン−
２,５−ジイル、１,３−ジチアン−２,５−ジイルまた
は１,４−ビシクロ〔２,２,２〕オクチレンであり；Ｑ
３およびＱ４はそれぞれ置換されていない１,４−フェ
ニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌお
よび（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３および
（または）ＣＮ基を有する１,４−フェニレンである
か、あるいはピリミジン−２,５−ジイル、ピリダジン
−３,６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１,４−
シクロヘキシレン、１,３−ジオキサン−２,５−ジイ
ル、１,３−ジチアン−２,５−ジイルまたは１,４−ビ
シクロ〔２,２,２〕オクチレンであり；Ｒ３は１〜１２
個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの基中に存
在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
く、（ロ）ｐ＝ゼロで、Ｑ１およびＱ２がそれぞれ１,
４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ２と同
一ではないものとする〕。 【０００２】本明細書の記載において、便宜上、Ｐｈｅ
は置換されていない１,４−フェニレンまたは置換基を
有する１,４−フェニレン基を表わし、Ｃｙは１,４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｄｉｏは１,３−ジオキサ
ン−２,５−ジイル基を表わし、Ｄｉｔは１,３−ジチア
ン−２,５−ジイル基を表わし、Ｂｉはビシクロ〔２,
２,２〕オクチル基を表わし、Ｐｉｐはピペリジン−１,
４−ジイル基を表わし、Ｐｙｎはピリダジン−３,６−
ジイル基を表わし、およびＰｙｒはピリミジン−２,５
−ジイル基を表わす。 【０００３】式Ｉの化合物は、たとえば西ドイツ国公開
特許出願第３,３１７,５９７号公報に記載されている既
知化合物と同様に、液晶相の構成成分として、特にねじ
れセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果または動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の構
成成分として使用することができる。 【０００４】本発明の目的は液晶相の構成成分として適
する新規で安定な液晶化合物またはメソゲニック化合物
を見い出すことにあった。 【０００５】式Ｉの化合物が液晶相の構成成分として格
別に適することが見い出された。特に、これらの化合物
自体が広いネマチック相を有するか又は広いネマチック
相を有するネマチック液晶混合物を生成するのに適した
性質を有することにより、これらの化合物を液晶組成物
の構成成分として使用すると、広いネマチック範囲の液
晶相が得られ、また温度依存性が僅かであるしきい電圧
および（または）低い光学異方性を有する液晶相が得ら
れる。本発明による新規化合物はまた液晶相中の他の構
成成分に対して良好な溶解性を示し、特に基Ｒ２がＣＮ
基である化合物の場合に、高い正の誘電異方性を示す。 【０００６】式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、
電気光学的用途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフ
ェースを形成する。式Ｉの化合物を提供することによっ
て、種々の技術的観点から、ネマチック混合物の製造に
適する液晶物質の範囲がまた著しく一般に相当程度まで
拡大される。 【０００７】式Ｉの化合物は、広い適用範囲を有する。
置換基を選択することによって、これらの化合物は液晶
相を主として構成する基材として使用することができ
る；しかしながら、その他の群の化合物の液晶基材に式
Ｉの化合物を加えて、このような誘電体の誘電異方性お
よび（または）光学異方性を減少させることができる。
式Ｉの化合物はさらにまた、液晶相の構成成分として使
用し得るその他の物質を製造するための中間生成物とし
ても適している。 【０００８】式Ｉの化合物の製造方法は、式II Ｒ３−ＣＨＯ II 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−またはＲ２−
(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を、式II
I 【化４】 〔式中Ｒ４はＲ２−(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−
またはＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｎ−であり、そしてＲ１、
Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは前記定
義の意味を有する〕で表わされる相当するホスホニウム
ハライド化合物と塩基の存在下に反応させるか、または
式Ｉのエステル化合物を製造するために、相当するカル
ボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相当する
アルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反応
させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチア
ン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２および（また
は）Ｑ３は１,３−ジオキサン−２,５−ジイルまたは
１,３−ジチアン−２,５−ジイルである〕を製造するた
めに、相当するアルデヒド化合物またはその反応性誘導
体の一種を相当するジオールまたはジチオール化合物と
反応させることを特徴とする方法である。 【０００９】本発明は、式Ｉの化合物を液晶相の構成成
分として使用することに関する。即ち、本発明は式Ｉの
化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物およびこ
のような液晶組成物を含有する液晶表示素子、特に電気
光学表示素子に関する。 【００１０】本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは特
にことわらないかぎり前記定義の意味を有する。 【００１１】詳細には、式Ｉの化合物は下記の部分式Ｉ
ａ〜Ｉｄの化合物（２個の環を有する化合物）、Ｉｅ〜
Ｉｌの化合物（３個の環を有する化合物）およびＩｍお
よびＩｎの化合物（４個の環を有する化合物）を包含す
る： 【００１２】 【化５】式Ｉａ、Ｉｃ、ＩｅおよびＩｈの化合物、さらにまた式
Ｉｆの化合物は好ましいものである。 【００１３】特に好ましい化合物群としては、下記の式
Ｉ１〜Ｉ１１の化合物群がある： 【化６】 【００１４】これらの式において、アルキルおよびアル
コキシは好ましくはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有する
直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基である。式Ｉ１〜
Ｉ１１の化合物の一つの中の２個のアルキル基は、好ま
しくは異なる鎖長を有する。これらの場合に、特に好ま
しくは、アルキル基の一方がｎ−プロピルまたはｎ−ブ
チルであり，そして他方がエチル、ｎ−ペンチルまたは
ｎ−ヘプチルである。 【００１５】本明細書に記載の式Ｉの化合物において、
Ｒ１およびＲ２またはＲ３は好ましくはアルキルであ
り、あるいはまたアルコキシまたはもう一種のオキサア
ルキル基である。基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の一つがアル
キルであり、そして基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のその他が
アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニ
ルまたはＣＮである式Ｉの化合物は、さらに好ましいも
のである。 【００１６】アルカノイルオキシは好ましくはアセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、カプロニルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタ
ノイルオキシ、ノナノイルオキシまたはデカノイルオキ
シであり；アルコキシカルボニルは好ましくはメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシ
カルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、ｎ−ヘプ
チルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル
またはｎ−ノニルオキシカルボニルである。 【００１７】Ｒ１および（または）Ｒ２および（また
は）Ｒ３がアルキル基であり、これらの基中に存在する
１個のＣＨ２基がＯ原子により置き換えられていてもよ
い場合（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）あ
るいは隣接していない２個のＣＨ２基がＯ原子により置
き換えられていてもよい場合（「アルコキシアルコキ
シ」または「ジオキサアルキル」）に、これらのアルキ
ル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ま
しくは、これらは直鎖状であって、２、３、４、５、６
または７個のＣ原子を有し、従って好ましくはエチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキ
シ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−
（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−
メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチ
ル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシルまたは
２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、あ
るいはまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１,３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１,３−、１,４−または２,４−ジオキサペ
ンチルまたは１,３−、１,４−、１,５−、２,４−、
２,５−または３,５−ジオキサヘキシル、１,３−、１,
４−、１,５−、１,６−、２,４−、２,５−、２,６
−、３,５−、３,６−または４,６−ジオキサヘプチル
である。 【００１８】分枝鎖状末端置換基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３
を有する化合物は、これらが慣用の液晶基材においてよ
り良好な溶解性を有することから場合により重要である
ことがあるが、特にこれらが光学的活性である場合には
カイラルドーピング物質として重要である。この種の分
枝鎖状基は一般に多くて一個の鎖分枝を有する。好まし
い分枝鎖状基にはイソプロピル、２−ブチル（＝１−メ
チルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロ
ポキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１
−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルお
よび３−オキサ−４−メチルペンチルがある。 【００１９】好ましい分枝鎖状アルカノイル基にはイソ
ブチリルオキシ、２−メチルブチリルオキシ、イソバレ
リルオキシ、２−メチルヘキサノイルオキシおよび２−
エチルヘキサノイルオキシがあり；好ましい分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル基にはイソプロポキシカルボニル、
２−メチルプロポキシカルボニル、２−メチル−ブトキ
シカルボニル、３−メチル−ブトキシカルボニル、２−
メチル−ペンチルオキシカルボニル、３−メチル−ペン
チルオキシカルボニル、１−メチル−ヘキシルオキシカ
ルボニル、１−メチル−ヘプチルオキシカルボニルおよ
び２−エチル−ヘキシルオキシカルボニルがある。 【００２０】分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合
に、式Ｉは光学対掌体およびラセミ体の両方並びにその
混合物を包含する。このような化合物はフェロエレクト
リック特性を有するスメクチック混合物の構成成分とし
て使用することができる。 【００２１】式Ｉおよびその部分式で表わされる好まし
い化合物はそれに含まれている基の少なくとも一つが前
記の好ましい意味の中の一つを有する化合物である。 【００２２】式Ｉの化合物の中で、ジオキサンジイル基
またはジチアンジイル基およびシクロヘキシレン基にお
ける２個の置換基がそれぞれ相互に対してトランス位置
にある立体異性体が好ましい。立体異性体の混合物が合
成中に得られる場合に、好ましい異性体はそれ自体既知
である分離方法、たとえばクロマトグラフィまたは結晶
化（これは必要に応じて尿素の存在下に行なう）により
単離することができる。式Ｉの化合物中のアルキル、ア
ルコキシ、アルカノイルオキシおよびアルコキシカルボ
ニル基は好ましくは直鎖状のものである。 【００２３】１個または２個以上の基Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、
Ｐｉｐおよび（または）Ｐｙｒを有する前記式の化合物
はそれぞれ２種の可能な２,５−（Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、Ｐ
ｙｒ）または１,４−（Ｐｉｐ）位置異性体を包含す
る。 Ｑ１は好ましくはＣｙまたはＤｉｏであり、あるいはま
たＤｉｔである。Ｑ１は特に好ましくはＣｙである。 Ｑ２は好ましくはＣｙまたはＤｉｏであり、特に好まし
くはＣｙである。 Ｑ３およびＱ４はそれぞれ好ましくはＰｈｅ、Ｐｙｒま
たはＣｙである。Ｚは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−または単結合であり、特に好ましくは単結合であ
る。ｐは多くの場合に、好ましくは１である。ｍとｎと
の特に好ましい組合わせには下記のＡ〜Ｄの組合わせが
ある： ｍ＝０ ｎ＝０ Ａ ｍ＝１ ｎ＝０ Ｂ ｍ＝２ ｎ＝０ Ｃ ｍ＝０ ｎ＝２ Ｄ ＡおよびＣの組合わせが特に好ましい。式Ｉの化合物中
のＱ１とＱ２との間の二重結合は好ましくはトランス−
置換されている。 【００２４】式Ｉの化合物は、文献〔たとえばホーベン
−ヴァイル：メトーデン デル オルガニッシェンヘミ
ー（ゲオルグ−チーメ出版社；シュトゥットガルト市）
のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自
体既知の方法により、特に列挙されている反応に適する
既知の反応条件下に製造できる。それ自体既知であっ
て、ここでは詳細に記載されていない変法も使用するこ
とができる。所望により、原料物質はまた、これらを反
応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉ
の化合物を生成させるような方法でその場で生成させる
こともできる。 【００２５】従って、式Ｉの化合物は式II Ｒ３−ＣＨＯ II 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−またはＲ２−
(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を式III 【化７】 〔式中Ｒ４はＲ２−(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−
またはＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−であり、そしてＲ１、
Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは前記定
義の意味を有する〕で表わされる相当するホスホニウム
ハライド化合物と、塩基の存在下に反応させるか、また
は式Ｉのエステル化合物を製造するために、相当するカ
ルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相当す
るアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反
応させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチ
アン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２および（ま
たは）Ｑ３は１,３−ジオキサン−２,５−ジイルまたは
１,３−ジチアン−２,５−ジイルである〕を製造するた
めに、相当するアルデヒド化合物またはその反応性誘導
体の一種を相当するジオールまたはジチオール化合物と
反応させる方法により製造することができる。 【００２６】式IIの化合物とトリフェニルホスホニウム
ハライドとの塩基（たとえば炭酸カリウムまたはカリウ
ムｔ−ブチレート）の存在下における反応はそれ自体既
知の方法で行なうことができる。ここで「ハライド」の
用語はクロリド、ブロミドまたはヨーダイド、好ましく
はブロミドを意味する。この反応は不活性有機溶剤、た
とえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどのようなエーテル中で行なうと有利である。温
度および圧力は特定されない；しかしながら、一般に
は、大気圧下に、室温から還流温度までの温度で行な
う。 【００２７】式IIの化合物および式IIIの化合物は既知
であるか、あるいは既知の方法により、または既知の方
法と同様の方法により困難なく製造し得るかのどちらか
である。式Ｉのエステル化合物は、また、相当するカル
ボン酸化合物（またはそれらの反応性誘導体）とアルコ
ールあるいはフェノール化合物（またはそれらの反応性
誘導体）との反応により得ることができる。 【００２８】前記のカルボン酸化合物の適当な反応性誘
導体は、特に酸ハライド、中でもクロリドおよびブロミ
ドであり、さらにまた、酸無水物、たとえば混合酸無水
物、アジドあるいはエステル、特にアルキル基に１〜４
個のＣ原子を有するアルキルエステルである。前記アル
コールあるいはフェノール化合物の使用し得る反応性誘
導体は、特に相当するアルコレートあるいはフェノレー
ト化合物、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金
属のアルコレートあるいはフェノレート化合物である。 【００２９】このエステル化は不活性溶剤の存在下に行
なうと有利である。特に適当な溶剤はジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンまたはアニソールのようなエーテル；アセト
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；
ジメチルホルムアミドまたはリン酸ヘキサメチルトリア
ミドのようなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような炭化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエ
チレンのようなハロゲノ炭化水素およびジメチルスルホ
キシドまたはスルホランのようなスルホキシドである。
水不混和性溶剤を同時的に使用することができ、エステ
ル化で生成された水を共沸留去すると有利である。有機
塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルア
ミンの過剰量をエステル化用の溶剤として場合により使
用することができる。エステル化は、また、溶剤の不存
在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に
単純に加熱することにより行うこともできる。反応温度
は通常、−５０°〜＋２５０°、好ましくは−２０°〜
＋８０°である。これらの温度において、エステル化反
応は、一般に、１５分〜４８時間後に完了する。 【００３０】詳細には、エステル化の反応条件は使用す
る原料物質の性質によって変わる。すなわち、遊離カル
ボン酸化合物は、一般に、遊離アルコールまたはフェノ
ール化合物と強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱
酸の存在下に反応させる。好ましい反応方法は、酸無水
物あるいは特に酸クロリドをアルコール化合物と塩基性
媒質中で反応させる方法であり、この場合の重要な塩基
は、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまた
は酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カ
ルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいは
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまた
はキノリンのような有機塩基である。 【００３１】エステル化のもう一つの好適な方法は、先
ずアルコールまたはフェノール化合物をナトリウムまた
はカリウムアルコレートあるいはフェノレートに、たと
えばエタノール性水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ム溶液で処理することにより変換し、この生成物を単離
し、次いでアセトンまたはジエチルエーテル中に重炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムとともに撹拌しながら懸
濁し、次いで酸クロリドまたは酸無水物化合物のジエチ
ルエーテル、アセトンまたはジメチルホルムアミド溶液
をこの懸濁液に、有利には約−２５°〜＋２０°の温度
で加えることよりなる方法である。 【００３２】式Ｉのジオキサン誘導体またはジチアン誘
導体は相当するアルデヒド化合物（またはその反応性誘
導体の一種）を相当する１,３−ジオール化合物（また
はその反応性誘導体の一種）あるいは相当する１,３−
ジチオール化合物と、好ましくはベンゼンまたはトルエ
ンのような不活性溶剤の存在下におよび（または）触
媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トル
エンスルホン酸のような強酸の存在下に、約２０°〜約
１５０°、好ましくは８０°〜１２０°の温度で反応さ
せることにより製造すると有利である。原料物資の適当
な反応性誘導体は、中でもアセタール化合物である。 【００３３】前記のアルデヒド化合物および１,３−ジ
オールまたは１,３−ジチオール化合物はいくつかの場
合に既知であり、またこれらの化合物のかなりは文献か
ら既知の化合物から有機化学の標準的方法により困難な
く製造することができる。一例として、アルデヒド化合
物は相当するアルコール化合物の酸化により、あるいは
相当するカルボン酸化合物またはそれらの誘導体の還元
により得ることができ、ジオール化合物は相当するジエ
ステル化合物の還元により得ることができ、およびジチ
オール化合物は相当するジハライド化合物とＮａＳＨと
の反応により得ることができる。 【００３４】本発明による液晶組成物は２〜２５種、好
ましくは３〜１５種の成分よりなり、その少なくとも一
種が式Ｉの化合物である。その他の構成成分はネマチッ
クまたはネマトゲニック物質、特にアゾキシベンゼン化
合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合
物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシ
ルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ナフタレン化合物、１,４−ビス−シクロヘキシルベン
ゼン化合物、４,４−ビス−シクロヘキシルビフェニル
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジチアン化
合物、１,２−ビスシクロヘキシルエタン化合物、１,２
−ビスフェニルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２
−フェニルエタン化合物、場合によりハロゲン化されて
いるスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
既知物質中から選択すると好ましい。 【００３５】このような液晶誘電体の構成成分として適
する最も重要な化合物は、次式Ｉ′で示すことができ
る： Ｒ′−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ 〔式中ＡおよびＥはそれぞれ１,４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４,４′−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘ
キサン系、２,５−ジ置換ピリミジンおよび１,３−ジオ
キサン環、２,６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテト
ラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロ
キナゾリンから形成される群からの炭素環状またはヘテ
ロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＬ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ
＝Ｎ−、−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ(Ｏ)−、−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり；Ｌはハ
ロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そしてＲ′
およびＲ″は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、あるいは
これらの基の一つはまたＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕。これらの化合物の大部分
において、Ｒ′およびＲ″は相互に異なっており、これ
らの基の一方は通常アルキルまたはアルコキシ基であ
る。このような物質またはその混合物の多くは市販され
ている。これらの物質は、すべて、文献既知の方法によ
り得ることができる。 【００３６】本発明による液晶組成物は式Ｉの化合物の
１種または２種以上を約０.１〜４０％、好ましくは２
〜３５％の量で含有する。 【００３７】本発明による液晶組成物はそれ自体慣用の
方法で製造される。原則として、諸成分を相互に、有利
には上昇温度で溶解する。主構成成分の透明点以上の温
度を選択すると、溶解操作の完了を特に容易に見ること
ができる。 【００３８】本発明による液晶組成物はこれらを従来開
示されている全ての方式の液晶表示素子で使用し得るよ
うに適当な添加剤により変性することができる。 【００３９】このような添加剤は当業者にとって既知で
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、プレオ
クロイック染料あるいは誘電異方性、粘度、導電性およ
び（または）ネマチック相の配向を変えるための物質を
添加できる。このような物質は、たとえば西ドイツ国公
開特許出願第２,２０９,１２７号公報、同第２,２４０,
８６４号公報、同第２,３２１,６３２号公報、同第２,
３３８,２８１号公報、同第２,４５０,０８８号公報
（特公昭６０−３１２３７号公報参照）、同第２,６３
７,４３０号公報、同第２,８５３,７２８号公報（特開
昭５５−８３７４４号公報参照）および同第２,９０２,
１７７号公報に記載されている。 【００４０】次に掲げる例は、本発明を説明するための
ものであるが、本発明を制限するものではない。これら
の例において、ｍｐは液晶物質の融点であり、そしてｃ
ｐは透明点である。本明細書全体を通じて、パーセンテ
ージ（％）は重量によるものを示す。全ての温度は摂氏
度（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次
の意味を有するものとする：水を加え、混合物を塩化メ
チレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ、生成
物を次いで蒸留、結晶化および（または）クロマトグラ
フィにより精製する。 【００４１】 【例】例 １ ｔ−ブチルメチルエーテル５０ml中のトランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルブロモ
メタン５ｇおよびトリフェニルホスフィン５.２ｇから
製造される）の懸濁液にカリウム第３ブチレート２.２
５ｇを室温で加え、混合物を１時間撹拌し、次いで−６
０°に冷却する。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ml中の
トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ンカルボアルデヒド４.２５ｇ〔４−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサノンとメトキシメチルトリフェニ
ルホスホニウムブロミドおよびカリウム第３ブチレート
と反応させ、次いで４−（４−シアノフェニル）−メト
キシメチレンシクロヘキサンを２Ｎ塩酸で加水分解する
ことにより得られ、純粋なトランス−アルデヒド化合物
は数回の再結晶操作により得られる〕の溶液を２０分に
わたり滴下して加え、混合物を次いで１時間撹拌する。
これにより反応混合物の温度は３０°に上昇する。混合
物を次いで氷／水上に注ぎ入れ、抽出により仕上げる。
１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−エテン（シス／トランス−エテン比率＝約
９５：５）６.３ｇが得られる。この生成物を塩化メチ
レン３０mlに溶解し、８５％ｍ−クロル過安息香酸３.
６kgと炭酸カリウム６ｇとの撹拌混合物に室温で滴下し
て加える。 【００４２】混合物を１時間撹拌した後に、ｍ−クロル
過安息香酸をさらに１.８ｇおよび全体で９０分後に、
さらに１.８ｇを加え、混合物を次いで３０分間撹拌す
る。過剰のクロル過安息香酸を分解するために、混合物
を１０％チオ硫酸ナトリウム溶液中に撹拌しながら加
え、次いで塩化メチレンで抽出して、２−〔トランス−
４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕−３−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−オキ
シランを得る。収量：５.１ｇ。 【００４３】このエポキシド化合物を還元するために
は、エポキシド化合物をトリフェニルホスフィン３.５
ｇおよび痕跡量のハイドロキノンと混合し、混合物を窒
素雰囲気下に１８０°に加熱し、次いでこの温度で１５
分間保持する。冷却後に、混合物を石油ベンジンと再び
混和すると、残存するトリフェニルホスフィンオキシド
の大部分は未溶解で溶液中に残る。残留物をシリカゲル
上のクロマトグラフィにより分離する。５：９５のシス
／トランス−エテン比率を有する１−〔トランス−４−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕−２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−エテンが
得られる。純粋なトランス形体はエタノールからの数回
の再結晶により得られる。 【００４４】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−エテン。 【００４５】例 ２ トリフェニルホスフィン５.２ｇおよび１−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−３−ブロモプロパン５ｇ
〔この化合物は３−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−プロピオン酸から五臭化リンによる還元
により得られる〕から生成させた１−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３−プロピルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドのｔ−ブチルメチルエーテル５０ml中の
懸濁液にカリウム第３ブチレート２.２５ｇを加え、混
合物を室温で１時間撹拌し、次いで−６０°に冷却させ
る。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ml中のトランス−４
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカルボアル
デヒド４.２５ｇの溶液を２０分間にわたり滴下して加
え、混合物を次いで１時間撹拌する。慣用の方法で仕上
げ、１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキシル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−ブテン（シス／トランス−ブテン比率＝９
５：５）を得る。この異性体比率は例１に記載の方法
で、二重結合のエポキシ化およびトリフェニルホスフィ
ンによる還元を行なうことにより逆転される。１−〔ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシ
ル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン（エタノールから再結晶）が得られ
る。 【００４６】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ブチルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン。 【００４７】例 ３ 例２と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル−メチル−トリフェニルホスホニウムブロミド
１０.１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボアル
デヒド５.８ｇから１−〔トランス−４−（トランス−
４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−エテンが得られる。 【００４８】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００４９】１−〔トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテ
ン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５０】１−〔トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテ
ン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 【００５１】例 ４ ３−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル〕−アクロレイン６.
１ｇ〔この化合物はトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボア
ルデヒドのジエチルアセタールにビニルエーテルを塩化
アエン触媒下に付加し、このようにして得られる１−
〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−１−エトキシ−３,３
−ジエトキシプロパンを酸加水分解することにより得ら
れる〕および２−ｎ−ペンチルプロパン−１,３−ジオ
ール３ｇをトルエン１５０mlに溶解し、スパチュラ先量
のトルエンスルホン酸を加え、混合物を水分離器を用い
て反応から水がもはや生成されなくなるまで加熱する。
混合物を冷却させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗浄
し、次いで水で中性まで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、次いで溶剤を留去する。残留物をエタノールか
ら数回再結晶させることにより１−〔トランス−４−
（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル〕−２−（トランス−５−ｎ−ペンチル−
１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エテンが
得られる。 【００５２】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
エチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン 【００５３】１−〔トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−５−プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）
−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ブ
チル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エ
テン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ペ
ンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ヘ
プチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン。 【００５４】例 ５ 例２に記載の反応順序に従い、トランス−４−（５−ｎ
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−シクロヘキシルブ
ロモメタン６.８ｇ〔この化合物はトランス−４−シア
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを相当する
アミジン化合物に変換し、これをｎ−ヘキシルマロノジ
アルデヒドテトラメチルアセタールと縮合させてピリミ
ジン化合物を生成させ、次いでこのエステル官能性基を
リチウムアラネートで還元し、このようにして得られる
ヒドロキシメチル化合物をジブロモトリフェニル−ホス
ホランで臭素化することにより得られる〕およびトラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボアルデヒド
３.４ｇから１−〔トランス−４−（５−ｎ−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
エテンを得る。 【００５５】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５６】１−〔トランス−４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５７】１−〔トランス−４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５８】１−〔トランス−４−（５−ブチルピリミ
ジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 【００５９】例 ６ 例５と同様にして、１−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−３−ブロモプロパン２４.７ｇおよ
びトランス−４−エトキシカルボニル−シクロヘキサン
カルボアルデヒド〔トランス−１,４−シクロヘキサン
ジカルボン酸のエチル半エステルクロリドからローゼン
ムンド還元により得られる〕から１−（トランス−４−
エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トランス−１−
ブテンが得られる。 【００６０】同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン 【００６１】１−（トランス−４−ブトキシカルボニル
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン。 【００６２】例 ７ １−（トランス−４−カルボキシシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン３.１ｇ〔この化合物は例６で得ら
れる化合物のアルカリ性加水分解により製造される〕を
塩化メチレン５０mlに溶解し、溶液を５°に冷却させ、
次いでトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサノール
１.４ｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン０.１５ｇお
よびジシクロヘキシルカルボジイミド２.１５ｇを撹拌
しながら順次加える。混合物を室温になるまで放置し、
撹拌は一夜にわたり続ける。仕上げのために、沈殿した
尿素を濾去し、濾液を濃縮し、残留物を再結晶させる。
１−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテンが得られる。 【００６３】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン 【００６４】１−〔トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキ
シル〕−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン。 【００６５】例 ８ 例７と同様にして、プロピルシクロヘキサノールの代わ
りに４−シアノフェノール１.２ｇを使用して、１−
〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カルボニ
ルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られ
る。 【００６６】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。 【００６７】例 ９ 例１と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロミドおよ
びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボア
ルデヒドから１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エテンが得られる。 【００６８】同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン。 【００６９】次の例は式Ｉの化合物の少なくとも一種を
含有する誘電体を示すものである。 【００７０】例 Ａ 下記の成分よりなる液晶相を製造する： ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １７％、 ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル １２％、 ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ２４％、 ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １４％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エテン １５％および １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １８％。 【００７１】例 Ｂ 下記の成分からなる液晶組成物を製造する： トランス−１−（ｐ−エトキシフェニル）−４−プロピ
ルシクロヘキサン １６％、 トランス−１−（ｐ−ブトキシフェニル）−４−プロピ
ルシクロヘキサン １２％、 ｐ−（トランス−４−（プロピルシクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル １６％、 ｐ−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル ２３％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エテン １５％および １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン１８％。
化合物を含む液晶組成物を含有する液晶表示素子又は電
気光学表示素子に関する： 【化３】 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
１およびＲ２の一つはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは
−Ｑ４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれ
ぞれ１,４−シクロヘキシレン、１,３−ジオキサン−
２,５−ジイル、１,３−ジチアン−２,５−ジイルまた
は１,４−ビシクロ〔２,２,２〕オクチレンであり；Ｑ
３およびＱ４はそれぞれ置換されていない１,４−フェ
ニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌお
よび（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３および
（または）ＣＮ基を有する１,４−フェニレンである
か、あるいはピリミジン−２,５−ジイル、ピリダジン
−３,６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１,４−
シクロヘキシレン、１,３−ジオキサン−２,５−ジイ
ル、１,３−ジチアン−２,５−ジイルまたは１,４−ビ
シクロ〔２,２,２〕オクチレンであり；Ｒ３は１〜１２
個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの基中に存
在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
く、（ロ）ｐ＝ゼロで、Ｑ１およびＱ２がそれぞれ１,
４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ２と同
一ではないものとする〕。 【０００２】本明細書の記載において、便宜上、Ｐｈｅ
は置換されていない１,４−フェニレンまたは置換基を
有する１,４−フェニレン基を表わし、Ｃｙは１,４−シ
クロヘキシレン基を表わし、Ｄｉｏは１,３−ジオキサ
ン−２,５−ジイル基を表わし、Ｄｉｔは１,３−ジチア
ン−２,５−ジイル基を表わし、Ｂｉはビシクロ〔２,
２,２〕オクチル基を表わし、Ｐｉｐはピペリジン−１,
４−ジイル基を表わし、Ｐｙｎはピリダジン−３,６−
ジイル基を表わし、およびＰｙｒはピリミジン−２,５
−ジイル基を表わす。 【０００３】式Ｉの化合物は、たとえば西ドイツ国公開
特許出願第３,３１７,５９７号公報に記載されている既
知化合物と同様に、液晶相の構成成分として、特にねじ
れセルの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効
果または動的散乱の効果にもとづく表示用の液晶相の構
成成分として使用することができる。 【０００４】本発明の目的は液晶相の構成成分として適
する新規で安定な液晶化合物またはメソゲニック化合物
を見い出すことにあった。 【０００５】式Ｉの化合物が液晶相の構成成分として格
別に適することが見い出された。特に、これらの化合物
自体が広いネマチック相を有するか又は広いネマチック
相を有するネマチック液晶混合物を生成するのに適した
性質を有することにより、これらの化合物を液晶組成物
の構成成分として使用すると、広いネマチック範囲の液
晶相が得られ、また温度依存性が僅かであるしきい電圧
および（または）低い光学異方性を有する液晶相が得ら
れる。本発明による新規化合物はまた液晶相中の他の構
成成分に対して良好な溶解性を示し、特に基Ｒ２がＣＮ
基である化合物の場合に、高い正の誘電異方性を示す。 【０００６】式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、
電気光学的用途に有利に位置する温度範囲で液晶メゾフ
ェースを形成する。式Ｉの化合物を提供することによっ
て、種々の技術的観点から、ネマチック混合物の製造に
適する液晶物質の範囲がまた著しく一般に相当程度まで
拡大される。 【０００７】式Ｉの化合物は、広い適用範囲を有する。
置換基を選択することによって、これらの化合物は液晶
相を主として構成する基材として使用することができ
る；しかしながら、その他の群の化合物の液晶基材に式
Ｉの化合物を加えて、このような誘電体の誘電異方性お
よび（または）光学異方性を減少させることができる。
式Ｉの化合物はさらにまた、液晶相の構成成分として使
用し得るその他の物質を製造するための中間生成物とし
ても適している。 【０００８】式Ｉの化合物の製造方法は、式II Ｒ３−ＣＨＯ II 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−またはＲ２−
(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を、式II
I 【化４】 〔式中Ｒ４はＲ２−(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−
またはＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｎ−であり、そしてＲ１、
Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは前記定
義の意味を有する〕で表わされる相当するホスホニウム
ハライド化合物と塩基の存在下に反応させるか、または
式Ｉのエステル化合物を製造するために、相当するカル
ボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相当する
アルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反応
させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチア
ン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２および（また
は）Ｑ３は１,３−ジオキサン−２,５−ジイルまたは
１,３−ジチアン−２,５−ジイルである〕を製造するた
めに、相当するアルデヒド化合物またはその反応性誘導
体の一種を相当するジオールまたはジチオール化合物と
反応させることを特徴とする方法である。 【０００９】本発明は、式Ｉの化合物を液晶相の構成成
分として使用することに関する。即ち、本発明は式Ｉの
化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物およびこ
のような液晶組成物を含有する液晶表示素子、特に電気
光学表示素子に関する。 【００１０】本明細書全体をとおして、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは特
にことわらないかぎり前記定義の意味を有する。 【００１１】詳細には、式Ｉの化合物は下記の部分式Ｉ
ａ〜Ｉｄの化合物（２個の環を有する化合物）、Ｉｅ〜
Ｉｌの化合物（３個の環を有する化合物）およびＩｍお
よびＩｎの化合物（４個の環を有する化合物）を包含す
る： 【００１２】 【化５】式Ｉａ、Ｉｃ、ＩｅおよびＩｈの化合物、さらにまた式
Ｉｆの化合物は好ましいものである。 【００１３】特に好ましい化合物群としては、下記の式
Ｉ１〜Ｉ１１の化合物群がある： 【化６】 【００１４】これらの式において、アルキルおよびアル
コキシは好ましくはそれぞれ２〜７個のＣ原子を有する
直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基である。式Ｉ１〜
Ｉ１１の化合物の一つの中の２個のアルキル基は、好ま
しくは異なる鎖長を有する。これらの場合に、特に好ま
しくは、アルキル基の一方がｎ−プロピルまたはｎ−ブ
チルであり，そして他方がエチル、ｎ−ペンチルまたは
ｎ−ヘプチルである。 【００１５】本明細書に記載の式Ｉの化合物において、
Ｒ１およびＲ２またはＲ３は好ましくはアルキルであ
り、あるいはまたアルコキシまたはもう一種のオキサア
ルキル基である。基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３の一つがアル
キルであり、そして基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３のその他が
アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニ
ルまたはＣＮである式Ｉの化合物は、さらに好ましいも
のである。 【００１６】アルカノイルオキシは好ましくはアセトキ
シ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、バレリルオ
キシ、カプロニルオキシ、ヘプタノイルオキシ、オクタ
ノイルオキシ、ノナノイルオキシまたはデカノイルオキ
シであり；アルコキシカルボニルは好ましくはメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｎ−ペンチルオキシ
カルボニル、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル、ｎ−ヘプ
チルオキシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル
またはｎ−ノニルオキシカルボニルである。 【００１７】Ｒ１および（または）Ｒ２および（また
は）Ｒ３がアルキル基であり、これらの基中に存在する
１個のＣＨ２基がＯ原子により置き換えられていてもよ
い場合（「アルコキシ」または「オキサアルキル」）あ
るいは隣接していない２個のＣＨ２基がＯ原子により置
き換えられていてもよい場合（「アルコキシアルコキ
シ」または「ジオキサアルキル」）に、これらのアルキ
ル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。好ま
しくは、これらは直鎖状であって、２、３、４、５、６
または７個のＣ原子を有し、従って好ましくはエチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキ
シ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−
（＝エトキシメチル）または３−オキサブチル（＝２−
メトキシエチル）、２−、３−または４−オキサペンチ
ル、２−、３−、４−または５−オキサヘキシルまたは
２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチル、あ
るいはまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキ
シ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１,３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１,３−、１,４−または２,４−ジオキサペ
ンチルまたは１,３−、１,４−、１,５−、２,４−、
２,５−または３,５−ジオキサヘキシル、１,３−、１,
４−、１,５−、１,６−、２,４−、２,５−、２,６
−、３,５−、３,６−または４,６−ジオキサヘプチル
である。 【００１８】分枝鎖状末端置換基Ｒ１、Ｒ２またはＲ３
を有する化合物は、これらが慣用の液晶基材においてよ
り良好な溶解性を有することから場合により重要である
ことがあるが、特にこれらが光学的活性である場合には
カイラルドーピング物質として重要である。この種の分
枝鎖状基は一般に多くて一個の鎖分枝を有する。好まし
い分枝鎖状基にはイソプロピル、２−ブチル（＝１−メ
チルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロ
ポキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキ
シ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１
−メチルヘプトキシ、２−オキサ−３−メチルブチルお
よび３−オキサ−４−メチルペンチルがある。 【００１９】好ましい分枝鎖状アルカノイル基にはイソ
ブチリルオキシ、２−メチルブチリルオキシ、イソバレ
リルオキシ、２−メチルヘキサノイルオキシおよび２−
エチルヘキサノイルオキシがあり；好ましい分枝鎖状ア
ルコキシカルボニル基にはイソプロポキシカルボニル、
２−メチルプロポキシカルボニル、２−メチル−ブトキ
シカルボニル、３−メチル−ブトキシカルボニル、２−
メチル−ペンチルオキシカルボニル、３−メチル−ペン
チルオキシカルボニル、１−メチル−ヘキシルオキシカ
ルボニル、１−メチル−ヘプチルオキシカルボニルおよ
び２−エチル−ヘキシルオキシカルボニルがある。 【００２０】分枝鎖状末端置換基を有する化合物の場合
に、式Ｉは光学対掌体およびラセミ体の両方並びにその
混合物を包含する。このような化合物はフェロエレクト
リック特性を有するスメクチック混合物の構成成分とし
て使用することができる。 【００２１】式Ｉおよびその部分式で表わされる好まし
い化合物はそれに含まれている基の少なくとも一つが前
記の好ましい意味の中の一つを有する化合物である。 【００２２】式Ｉの化合物の中で、ジオキサンジイル基
またはジチアンジイル基およびシクロヘキシレン基にお
ける２個の置換基がそれぞれ相互に対してトランス位置
にある立体異性体が好ましい。立体異性体の混合物が合
成中に得られる場合に、好ましい異性体はそれ自体既知
である分離方法、たとえばクロマトグラフィまたは結晶
化（これは必要に応じて尿素の存在下に行なう）により
単離することができる。式Ｉの化合物中のアルキル、ア
ルコキシ、アルカノイルオキシおよびアルコキシカルボ
ニル基は好ましくは直鎖状のものである。 【００２３】１個または２個以上の基Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、
Ｐｉｐおよび（または）Ｐｙｒを有する前記式の化合物
はそれぞれ２種の可能な２,５−（Ｄｉｏ、Ｄｉｔ、Ｐ
ｙｒ）または１,４−（Ｐｉｐ）位置異性体を包含す
る。 Ｑ１は好ましくはＣｙまたはＤｉｏであり、あるいはま
たＤｉｔである。Ｑ１は特に好ましくはＣｙである。 Ｑ２は好ましくはＣｙまたはＤｉｏであり、特に好まし
くはＣｙである。 Ｑ３およびＱ４はそれぞれ好ましくはＰｈｅ、Ｐｙｒま
たはＣｙである。Ｚは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−または単結合であり、特に好ましくは単結合であ
る。ｐは多くの場合に、好ましくは１である。ｍとｎと
の特に好ましい組合わせには下記のＡ〜Ｄの組合わせが
ある： ｍ＝０ ｎ＝０ Ａ ｍ＝１ ｎ＝０ Ｂ ｍ＝２ ｎ＝０ Ｃ ｍ＝０ ｎ＝２ Ｄ ＡおよびＣの組合わせが特に好ましい。式Ｉの化合物中
のＱ１とＱ２との間の二重結合は好ましくはトランス−
置換されている。 【００２４】式Ｉの化合物は、文献〔たとえばホーベン
−ヴァイル：メトーデン デル オルガニッシェンヘミ
ー（ゲオルグ−チーメ出版社；シュトゥットガルト市）
のような標準的学術書〕に記載されているようなそれ自
体既知の方法により、特に列挙されている反応に適する
既知の反応条件下に製造できる。それ自体既知であっ
て、ここでは詳細に記載されていない変法も使用するこ
とができる。所望により、原料物質はまた、これらを反
応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式Ｉ
の化合物を生成させるような方法でその場で生成させる
こともできる。 【００２５】従って、式Ｉの化合物は式II Ｒ３−ＣＨＯ II 〔式中Ｒ３はＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−またはＲ２−
(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−であり、そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは
前記定義の意味を有する〕で表わされる化合物を式III 【化７】 〔式中Ｒ４はＲ２−(Ｑ３−Ｚ)ｐ−Ｑ２−(ＣＨ２)ｎ−
またはＲ１−Ｑ１−(ＣＨ２)ｍ−であり、そしてＲ１、
Ｒ２、Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｚ、ｍ、ｎおよびｐは前記定
義の意味を有する〕で表わされる相当するホスホニウム
ハライド化合物と、塩基の存在下に反応させるか、また
は式Ｉのエステル化合物を製造するために、相当するカ
ルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相当す
るアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反
応させるか、または式Ｉのジオキサン誘導体またはジチ
アン誘導体〔式中Ｑ１および（または）Ｑ２および（ま
たは）Ｑ３は１,３−ジオキサン−２,５−ジイルまたは
１,３−ジチアン−２,５−ジイルである〕を製造するた
めに、相当するアルデヒド化合物またはその反応性誘導
体の一種を相当するジオールまたはジチオール化合物と
反応させる方法により製造することができる。 【００２６】式IIの化合物とトリフェニルホスホニウム
ハライドとの塩基（たとえば炭酸カリウムまたはカリウ
ムｔ−ブチレート）の存在下における反応はそれ自体既
知の方法で行なうことができる。ここで「ハライド」の
用語はクロリド、ブロミドまたはヨーダイド、好ましく
はブロミドを意味する。この反応は不活性有機溶剤、た
とえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンなどのようなエーテル中で行なうと有利である。温
度および圧力は特定されない；しかしながら、一般に
は、大気圧下に、室温から還流温度までの温度で行な
う。 【００２７】式IIの化合物および式IIIの化合物は既知
であるか、あるいは既知の方法により、または既知の方
法と同様の方法により困難なく製造し得るかのどちらか
である。式Ｉのエステル化合物は、また、相当するカル
ボン酸化合物（またはそれらの反応性誘導体）とアルコ
ールあるいはフェノール化合物（またはそれらの反応性
誘導体）との反応により得ることができる。 【００２８】前記のカルボン酸化合物の適当な反応性誘
導体は、特に酸ハライド、中でもクロリドおよびブロミ
ドであり、さらにまた、酸無水物、たとえば混合酸無水
物、アジドあるいはエステル、特にアルキル基に１〜４
個のＣ原子を有するアルキルエステルである。前記アル
コールあるいはフェノール化合物の使用し得る反応性誘
導体は、特に相当するアルコレートあるいはフェノレー
ト化合物、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金
属のアルコレートあるいはフェノレート化合物である。 【００２９】このエステル化は不活性溶剤の存在下に行
なうと有利である。特に適当な溶剤はジエチルエーテ
ル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサンまたはアニソールのようなエーテル；アセト
ン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのようなケトン；
ジメチルホルムアミドまたはリン酸ヘキサメチルトリア
ミドのようなアミド；ベンゼン、トルエンまたはキシレ
ンのような炭化水素；四塩化炭素またはテトラクロルエ
チレンのようなハロゲノ炭化水素およびジメチルスルホ
キシドまたはスルホランのようなスルホキシドである。
水不混和性溶剤を同時的に使用することができ、エステ
ル化で生成された水を共沸留去すると有利である。有機
塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはトリエチルア
ミンの過剰量をエステル化用の溶剤として場合により使
用することができる。エステル化は、また、溶剤の不存
在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリウムの存在下に
単純に加熱することにより行うこともできる。反応温度
は通常、−５０°〜＋２５０°、好ましくは−２０°〜
＋８０°である。これらの温度において、エステル化反
応は、一般に、１５分〜４８時間後に完了する。 【００３０】詳細には、エステル化の反応条件は使用す
る原料物質の性質によって変わる。すなわち、遊離カル
ボン酸化合物は、一般に、遊離アルコールまたはフェノ
ール化合物と強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱
酸の存在下に反応させる。好ましい反応方法は、酸無水
物あるいは特に酸クロリドをアルコール化合物と塩基性
媒質中で反応させる方法であり、この場合の重要な塩基
は、特に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、重炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムまたは重炭酸カリウムのようなア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、酢酸ナトリウムまた
は酢酸カリウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カ
ルシウムのようなアルカリ土類金属水酸化物、あるいは
トリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまた
はキノリンのような有機塩基である。 【００３１】エステル化のもう一つの好適な方法は、先
ずアルコールまたはフェノール化合物をナトリウムまた
はカリウムアルコレートあるいはフェノレートに、たと
えばエタノール性水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ム溶液で処理することにより変換し、この生成物を単離
し、次いでアセトンまたはジエチルエーテル中に重炭酸
ナトリウムまたは炭酸カリウムとともに撹拌しながら懸
濁し、次いで酸クロリドまたは酸無水物化合物のジエチ
ルエーテル、アセトンまたはジメチルホルムアミド溶液
をこの懸濁液に、有利には約−２５°〜＋２０°の温度
で加えることよりなる方法である。 【００３２】式Ｉのジオキサン誘導体またはジチアン誘
導体は相当するアルデヒド化合物（またはその反応性誘
導体の一種）を相当する１,３−ジオール化合物（また
はその反応性誘導体の一種）あるいは相当する１,３−
ジチオール化合物と、好ましくはベンゼンまたはトルエ
ンのような不活性溶剤の存在下におよび（または）触
媒、たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トル
エンスルホン酸のような強酸の存在下に、約２０°〜約
１５０°、好ましくは８０°〜１２０°の温度で反応さ
せることにより製造すると有利である。原料物資の適当
な反応性誘導体は、中でもアセタール化合物である。 【００３３】前記のアルデヒド化合物および１,３−ジ
オールまたは１,３−ジチオール化合物はいくつかの場
合に既知であり、またこれらの化合物のかなりは文献か
ら既知の化合物から有機化学の標準的方法により困難な
く製造することができる。一例として、アルデヒド化合
物は相当するアルコール化合物の酸化により、あるいは
相当するカルボン酸化合物またはそれらの誘導体の還元
により得ることができ、ジオール化合物は相当するジエ
ステル化合物の還元により得ることができ、およびジチ
オール化合物は相当するジハライド化合物とＮａＳＨと
の反応により得ることができる。 【００３４】本発明による液晶組成物は２〜２５種、好
ましくは３〜１５種の成分よりなり、その少なくとも一
種が式Ｉの化合物である。その他の構成成分はネマチッ
クまたはネマトゲニック物質、特にアゾキシベンゼン化
合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合
物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシ
ルベンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシル
シクロヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、
シクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシル
ナフタレン化合物、１,４−ビス−シクロヘキシルベン
ゼン化合物、４,４−ビス−シクロヘキシルビフェニル
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジチアン化
合物、１,２−ビスシクロヘキシルエタン化合物、１,２
−ビスフェニルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２
−フェニルエタン化合物、場合によりハロゲン化されて
いるスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
既知物質中から選択すると好ましい。 【００３５】このような液晶誘電体の構成成分として適
する最も重要な化合物は、次式Ｉ′で示すことができ
る： Ｒ′−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ 〔式中ＡおよびＥはそれぞれ１,４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４,４′−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘ
キサン系、２,５−ジ置換ピリミジンおよび１,３−ジオ
キサン環、２,６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテト
ラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒドロ
キナゾリンから形成される群からの炭素環状またはヘテ
ロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＬ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ
＝Ｎ−、−Ｎ(Ｏ)＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ(Ｏ)−、−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯ
Ｏ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり；Ｌはハ
ロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そしてＲ′
およびＲ″は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、あるいは
これらの基の一つはまたＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕。これらの化合物の大部分
において、Ｒ′およびＲ″は相互に異なっており、これ
らの基の一方は通常アルキルまたはアルコキシ基であ
る。このような物質またはその混合物の多くは市販され
ている。これらの物質は、すべて、文献既知の方法によ
り得ることができる。 【００３６】本発明による液晶組成物は式Ｉの化合物の
１種または２種以上を約０.１〜４０％、好ましくは２
〜３５％の量で含有する。 【００３７】本発明による液晶組成物はそれ自体慣用の
方法で製造される。原則として、諸成分を相互に、有利
には上昇温度で溶解する。主構成成分の透明点以上の温
度を選択すると、溶解操作の完了を特に容易に見ること
ができる。 【００３８】本発明による液晶組成物はこれらを従来開
示されている全ての方式の液晶表示素子で使用し得るよ
うに適当な添加剤により変性することができる。 【００３９】このような添加剤は当業者にとって既知で
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、プレオ
クロイック染料あるいは誘電異方性、粘度、導電性およ
び（または）ネマチック相の配向を変えるための物質を
添加できる。このような物質は、たとえば西ドイツ国公
開特許出願第２,２０９,１２７号公報、同第２,２４０,
８６４号公報、同第２,３２１,６３２号公報、同第２,
３３８,２８１号公報、同第２,４５０,０８８号公報
（特公昭６０−３１２３７号公報参照）、同第２,６３
７,４３０号公報、同第２,８５３,７２８号公報（特開
昭５５−８３７４４号公報参照）および同第２,９０２,
１７７号公報に記載されている。 【００４０】次に掲げる例は、本発明を説明するための
ものであるが、本発明を制限するものではない。これら
の例において、ｍｐは液晶物質の融点であり、そしてｃ
ｐは透明点である。本明細書全体を通じて、パーセンテ
ージ（％）は重量によるものを示す。全ての温度は摂氏
度（℃）で示す。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次
の意味を有するものとする：水を加え、混合物を塩化メ
チレンで抽出し、有機相を分離採取し、乾燥させ、生成
物を次いで蒸留、結晶化および（または）クロマトグラ
フィにより精製する。 【００４１】 【例】例 １ ｔ−ブチルメチルエーテル５０ml中のトランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホスホニ
ウムブロミド（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルブロモ
メタン５ｇおよびトリフェニルホスフィン５.２ｇから
製造される）の懸濁液にカリウム第３ブチレート２.２
５ｇを室温で加え、混合物を１時間撹拌し、次いで−６
０°に冷却する。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ml中の
トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサ
ンカルボアルデヒド４.２５ｇ〔４−（４−シアノフェ
ニル）−シクロヘキサノンとメトキシメチルトリフェニ
ルホスホニウムブロミドおよびカリウム第３ブチレート
と反応させ、次いで４−（４−シアノフェニル）−メト
キシメチレンシクロヘキサンを２Ｎ塩酸で加水分解する
ことにより得られ、純粋なトランス−アルデヒド化合物
は数回の再結晶操作により得られる〕の溶液を２０分に
わたり滴下して加え、混合物を次いで１時間撹拌する。
これにより反応混合物の温度は３０°に上昇する。混合
物を次いで氷／水上に注ぎ入れ、抽出により仕上げる。
１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−エテン（シス／トランス−エテン比率＝約
９５：５）６.３ｇが得られる。この生成物を塩化メチ
レン３０mlに溶解し、８５％ｍ−クロル過安息香酸３.
６kgと炭酸カリウム６ｇとの撹拌混合物に室温で滴下し
て加える。 【００４２】混合物を１時間撹拌した後に、ｍ−クロル
過安息香酸をさらに１.８ｇおよび全体で９０分後に、
さらに１.８ｇを加え、混合物を次いで３０分間撹拌す
る。過剰のクロル過安息香酸を分解するために、混合物
を１０％チオ硫酸ナトリウム溶液中に撹拌しながら加
え、次いで塩化メチレンで抽出して、２−〔トランス−
４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕−３−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−オキ
シランを得る。収量：５.１ｇ。 【００４３】このエポキシド化合物を還元するために
は、エポキシド化合物をトリフェニルホスフィン３.５
ｇおよび痕跡量のハイドロキノンと混合し、混合物を窒
素雰囲気下に１８０°に加熱し、次いでこの温度で１５
分間保持する。冷却後に、混合物を石油ベンジンと再び
混和すると、残存するトリフェニルホスフィンオキシド
の大部分は未溶解で溶液中に残る。残留物をシリカゲル
上のクロマトグラフィにより分離する。５：９５のシス
／トランス−エテン比率を有する１−〔トランス−４−
（４−シアノフェニル）−シクロヘキシル〕−２−（ト
ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−エテンが
得られる。純粋なトランス形体はエタノールからの数回
の再結晶により得られる。 【００４４】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキ
シル）−エテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−エテン。 【００４５】例 ２ トリフェニルホスフィン５.２ｇおよび１−（４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−３−ブロモプロパン５ｇ
〔この化合物は３−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−プロピオン酸から五臭化リンによる還元
により得られる〕から生成させた１−（４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−３−プロピルトリフェニルホスホ
ニウムブロミドのｔ−ブチルメチルエーテル５０ml中の
懸濁液にカリウム第３ブチレート２.２５ｇを加え、混
合物を室温で１時間撹拌し、次いで−６０°に冷却させ
る。ｔ−ブチルメチルエーテル２０ml中のトランス−４
−（４−シアノフェニル）−シクロヘキサンカルボアル
デヒド４.２５ｇの溶液を２０分間にわたり滴下して加
え、混合物を次いで１時間撹拌する。慣用の方法で仕上
げ、１−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキシル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシ
ル）−１−ブテン（シス／トランス−ブテン比率＝９
５：５）を得る。この異性体比率は例１に記載の方法
で、二重結合のエポキシ化およびトリフェニルホスフィ
ンによる還元を行なうことにより逆転される。１−〔ト
ランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロヘキシ
ル〕−４−（４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン（エタノールから再結晶）が得られ
る。 【００４６】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ブチルシクロヘキシル）−トラ
ンス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン。 【００４７】例 ３ 例２と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル−メチル−トリフェニルホスホニウムブロミド
１０.１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−ｎ−
ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボアル
デヒド５.８ｇから１−〔トランス−４−（トランス−
４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕
−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−エテンが得られる。 【００４８】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００４９】１−〔トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテ
ン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−(トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５０】１−〔トランス−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテ
ン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 【００５１】例 ４ ３−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル〕−アクロレイン６.
１ｇ〔この化合物はトランス−４−（トランス−４−ｎ
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカルボア
ルデヒドのジエチルアセタールにビニルエーテルを塩化
アエン触媒下に付加し、このようにして得られる１−
〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−１−エトキシ−３,３
−ジエトキシプロパンを酸加水分解することにより得ら
れる〕および２−ｎ−ペンチルプロパン−１,３−ジオ
ール３ｇをトルエン１５０mlに溶解し、スパチュラ先量
のトルエンスルホン酸を加え、混合物を水分離器を用い
て反応から水がもはや生成されなくなるまで加熱する。
混合物を冷却させ、重炭酸ナトリウム飽和溶液で洗浄
し、次いで水で中性まで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾
燥させ、次いで溶剤を留去する。残留物をエタノールか
ら数回再結晶させることにより１−〔トランス−４−
（トランス−４−ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル〕−２−（トランス−５−ｎ−ペンチル−
１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エテンが
得られる。 【００５２】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
エチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン 【００５３】１−〔トランス−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トラ
ンス−５−プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）
−トランス−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ブ
チル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−エ
テン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ペ
ンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−ヘ
プチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
プロピル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ブチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス−
エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ヘプチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン。 【００５４】例 ５ 例２に記載の反応順序に従い、トランス−４−（５−ｎ
−ヘキシルピリミジン−２−イル）−シクロヘキシルブ
ロモメタン６.８ｇ〔この化合物はトランス−４−シア
ノシクロヘキサンカルボン酸エチルエステルを相当する
アミジン化合物に変換し、これをｎ−ヘキシルマロノジ
アルデヒドテトラメチルアセタールと縮合させてピリミ
ジン化合物を生成させ、次いでこのエステル官能性基を
リチウムアラネートで還元し、このようにして得られる
ヒドロキシメチル化合物をジブロモトリフェニル−ホス
ホランで臭素化することにより得られる〕およびトラン
ス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボアルデヒド
３.４ｇから１−〔トランス−４−（５−ｎ−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（ト
ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
エテンを得る。 【００５５】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ヘプチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５６】１−〔トランス−４−（５−オクチルピリ
ミジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５７】１−〔トランス−４−（５−デシルピリミ
ジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ペンチルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン 【００５８】１−〔トランス−４−（５−ブチルピリミ
ジン−２−イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−ブチルピリミジン−２−イ
ル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−トランス−エテン １−〔トランス−４−（５−プロピルピリミジン−２−
イル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）−トランス−エテン。 【００５９】例 ６ 例５と同様にして、１−（トランス−４−ｎ−プロピル
シクロヘキシル）−３−ブロモプロパン２４.７ｇおよ
びトランス−４−エトキシカルボニル−シクロヘキサン
カルボアルデヒド〔トランス−１,４−シクロヘキサン
ジカルボン酸のエチル半エステルクロリドからローゼン
ムンド還元により得られる〕から１−（トランス−４−
エトキシカルボニルシクロヘキシル）−４−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−トランス−１−
ブテンが得られる。 【００６０】同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−エトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−メトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−プロポキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン 【００６１】１−（トランス−４−ブトキシカルボニル
シクロヘキシル）−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ブトキシカルボニルシクロヘキシ
ル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−トランス−１−ブテン １−（トランス−４−ペントキシカルボニルシクロヘキ
シル）−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン。 【００６２】例 ７ １−（トランス−４−カルボキシシクロヘキシル）−４
−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−ト
ランス−１−ブテン３.１ｇ〔この化合物は例６で得ら
れる化合物のアルカリ性加水分解により製造される〕を
塩化メチレン５０mlに溶解し、溶液を５°に冷却させ、
次いでトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサノール
１.４ｇ、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン０.１５ｇお
よびジシクロヘキシルカルボジイミド２.１５ｇを撹拌
しながら順次加える。混合物を室温になるまで放置し、
撹拌は一夜にわたり続ける。仕上げのために、沈殿した
尿素を濾去し、濾液を濃縮し、残留物を再結晶させる。
１−〔トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシ
クロヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−
４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−
トランス−１−ブテンが得られる。 【００６３】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン 【００６４】１−〔トランス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキ
シル〕−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−トランス−
１−ブテン １−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシルオキシ）−カルボニルシクロヘキシル〕−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−トランス
−１−ブテン。 【００６５】例 ８ 例７と同様にして、プロピルシクロヘキサノールの代わ
りに４−シアノフェノール１.２ｇを使用して、１−
〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カルボニ
ルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテンが得られ
る。 【００６６】同様にして、下記の化合物を製造する： １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン １−〔トランス−４−（４−シアノフェノキシ）−カル
ボニルシクロヘキシル〕−４−（トランス−４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−トランス−１−ブテン。 【００６７】例 ９ 例１と同様にして、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロミドおよ
びトランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボア
ルデヒドから１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−エテンが得られる。 【００６８】同様にして、下記の化合物を製造する： １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エテン １−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−エテン。 【００６９】次の例は式Ｉの化合物の少なくとも一種を
含有する誘電体を示すものである。 【００７０】例 Ａ 下記の成分よりなる液晶相を製造する： ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １７％、 ｐ−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル １２％、 ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル ２４％、 ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル １４％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エテン １５％および １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−５−
ペンチル−１,３−ジオキサン−２−イル）−トランス
−エテン １８％。 【００７１】例 Ｂ 下記の成分からなる液晶組成物を製造する： トランス−１−（ｐ−エトキシフェニル）−４−プロピ
ルシクロヘキサン １６％、 トランス−１−（ｐ−ブトキシフェニル）−４−プロピ
ルシクロヘキサン １２％、 ｐ−（トランス−４−（プロピルシクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル １６％、 ｐ−（トランス−４−（ペンチルシクロヘキシル）−ベ
ンゾニトリル ２３％、 １−〔トランス−４−（４−シアノフェニル）−シクロ
ヘキシル〕−２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−エテン １５％および １−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル〕−２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−トランス−エテン１８％。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ｃ０９Ｋ 19/34 Ｃ０９Ｋ 19/34
Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
(73)特許権者 591032596
Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ．
250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ,
Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ
ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ
(72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ
ツト、フランクフルテル、シユトラーセ
250
(72)発明者 アイケ・ペツチユ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ
ツト、フランクフルテル、シユトラーセ
250
(72)発明者 アンドレーズ・ヴエツヒトラー
ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ
ツト、フランクフルテル、シユトラーセ
250
(72)発明者 ベルンハルト・シヨイブレ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ
ツト、フランクフルテル、シユトラーセ
250
(56)参考文献 Ｃｈｅｍｉｋｅｒ−Ｚｅｉｔｕｎｇ,
104，Ｊｏｈｒａｎｇ（1980）Ｎｒ．９.
Ｐ．269−271
Ｈ．Ｂｒｏｗｎ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ
ｉｎ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ，Ｖｏｌ．２（1976）Ｐ．１−９
Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙ
ｓｔ．，Ｖｏｌ．▲ＩＩＩ▼（1984）,
Ｐ．329−346
松本正一著「液晶の最新技術」（株)
工業調査会（1983年）第70頁
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．液晶組成物を含有する液晶表示素子であって、該液
晶組成物が少なくとも２種の液晶成分からなる液晶組成
物であって、構成成分の少なくとも１種が、式Ｉ 【化１】Ｒ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−Ｑ２−（Ｚ−Ｑ３）ｐ−Ｒ２Ｉ 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
１およびＲ２の一つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは−Ｑ
４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれぞれ
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは
１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｑ
３およびＱ４はそれぞれ、置換されていない１，４−フ
エニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌ
および（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３およ
び（または）ＣＮ基を有する１，４−フエニレンである
か、あるいはピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン
−３，６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１，４
−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルあるいは１，
４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｒ３は
１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの
基中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
く、（ロ）ｐ＝ゼロで、そしてＱ１およびＱ２がそれぞ
れ１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ
２と同一ではないものとする〕で示されるビニレン化合
物であることを特徴とする前記液晶表示素子。 ２．液晶組成物が、２〜２５種の成分よりなることを特
徴とする、請求項１に記載の液晶表示素子。 ３．液晶組成物が、３〜１５種の成分よりなることを特
徴とする、請求項１に記載の液晶表示素子。 ４．液晶組成物が、式Ｉの化合物の１種又は２種以上を
０．１〜４０％の量で含有することを特徴とする、請求
項１〜３に記載の液晶表示素子。 ５．液晶組成物が、式Ｉの化合物の１種又は２種以上を
２〜３５％の量で含有することを特徴とする、請求項１
〜３に記載の液晶表示素子。 ６．液晶組成物の構成成分の少なくとも１種が、式Ｉ′ Ｒ′−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ 〔式中ＡおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘ
キサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジ
オキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテ
トラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からの炭素環状またはヘ
テロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｌ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり；
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そし
てＲ′およびＲ″は１８個まで、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あ
るいはこれらの基の一つはまたＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、Ｃ
Ｆ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕。で示されるビニレ
ン化合物であることを特徴とする、請求項１〜５に記載
の液晶表示素子。 ７．電気光学表示素子の誘電体として少なくとも２種の
液晶成分からなる液晶組成物を含有する電気光学表示素
子であって、構成成分の少なくとも１種が、式Ｉ 【化２】Ｒ１−Ｑ１−（ＣＨ２）ｍ−ＣＨ＝ＣＨ−（Ｃ
Ｈ２）ｎ−Ｑ２−（Ｚ−Ｑ３）ｐ−Ｒ２ Ｉ 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ１〜１２個のＣ原子を
有するアルキルであり、これらの基中に存在する１個の
ＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ
１およびＲ２の一つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮまたは−Ｑ
４−Ｒ３であることができ；Ｑ１およびＱ２はそれぞれ
１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルまたは
１，４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｑ
３およびＱ４はそれぞれ、置換されていない１，４−フ
エニレンまたは置換基として１個または２個のＦ、Ｃｌ
および（または）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ３およ
び（または）ＣＮ基を有する１，４−フエニレンである
か、あるいはピリミジン−２，５−ジイル、ピリダジン
−３，６−ジイルまたは相当するＮ−オキシド、１，４
−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル、１，３−ジチアン−２，５−ジイルあるいは１，
４−ビシクロ〔２，２，２〕オクチレンであり；Ｒ３は
１〜１２個のＣ原子を有するアルキルであり、これらの
基中の１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ
２基は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられていてもよく、あ
るいはＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり；Ｚは−ＣＯ−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ２
−、−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｏ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合であり；ｍおよびｎはゼロ、１または
２であり；そしてｐはゼロまたは１であり、（ｍ＋ｎ）
の合計はゼロ、１または２である。ただし、（イ）Ｑ３
が芳香族環である場合には、Ｚは−ＣＨ＝ＣＨ−ではな
く、（ロ）ｐ＝ゼロで、そしてＱ１およびＱ２がそれぞ
れ１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｒ１はＲ
２と同一ではないものとする〕で示されるビニレン化合
物であることを特徴とする、前記電気光学表示素子。 ８．液晶組成物が、２〜２５種の成分よりなることを特
徴とする、請求項７に記載の電気光学表示素子。 ９．液晶組成物が、３〜１５種の成分よりなることを特
徴とする、請求項７に記載の電気光学表示素子。 １０．液晶組成物が、式Ｉの化合物の１種又は２種以上
を０．１〜４０％の量で含有することを特徴とする、請
求項７〜９に記載の電気光学表示素子。 １１．液晶組成物が、式Ｉの化合物の１種又は２種以上
を２〜３５％の量で含有することを特徴とする、請求項
７〜９に記載の電気光学表示素子。 １２．液晶組成物の構成成分の少なくとも１種が、式
Ｉ′ Ｒ′−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ″ Ｉ′ 〔式中ＡおよびＥはそれぞれ１，４−ジ置換ベンゼンお
よびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニル、
フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルシクロヘ
キサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−ジ
オキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−およびテ
トラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから形成される群からの炭素環状またはヘ
テロ環状環系であり；Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｌ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｃ
Ｈ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、
−ＣＯＯ−Ｐｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり；
Ｌはハロゲン、好ましくは塩素またはＣＮであり；そし
てＲ′およびＲ″は１８個まで、好ましくは８個までの
炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル
オキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、あ
るいはこれらの基の一つはまたＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、Ｃ
Ｆ３、Ｆ、ＣｌまたはＢｒである〕。で示されるビニレ
ン化合物であることを特徴とする、請求項７〜１１に記
載の電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
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-
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| Ｈ．Ｂｒｏｗｎ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｏｌ．２（１９７６）Ｐ．１−９ |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙｓｔ．，Ｖｏｌ．▲ＩＩＩ▼（１９８４），Ｐ．３２９−３４６ |
| 松本正一著「液晶の最新技術」（株）工業調査会（１９８３年）第７０頁 |
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