JP2999736B2 - スメクチック液晶組成物 - Google Patents
スメクチック液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は式Ｉ
Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 Ｉ
〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であって、少なくとも一方は光学的に活性
であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基または
隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−およ
び（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていて
もよく、あるいは基Ｒ1およびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａ1は−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐｙｒ−Ｃｙ−または−Ｃ
ｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジ
イル、ピリジン−２,５−ジイル、ピラジン−２,５−ジ
イルまたはピリダジン−３,６−ジイルであり、Ｐｈｅ
は１,４−フェニレンであり、この基は非置換である
か、あるいは置換基として１個または２個のＦおよび
（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ3および（ま
たは）ＣＮ基を有し、Ｃｙはトランス−１,４−シクロ
ヘキシレンであり、Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−
１,４−シクロヘキシレンであるか、あるいは１,４−フ
ェニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基
として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子お
よび（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有し、
そしてその中に存在する１個のまたは２個以上のＣＨ基
はＮにより置き換えられていてもよく、Ｚ1は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−ま
たは−ＯＣＨ2−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは単結合であり、そしてｍは０または１である〕で示
される化合物をスメクチック液晶組成物の構成成分とし
て使用することに関する。そしてまた、式Ｉで示される
化合物を含有するスメクチック液晶組成物、特にカイラ
ルにチルトされたスメクチック相に関する。 【０００２】強誘電性性質を有するカイラルにチルトさ
れたスメクチック液晶組成物は適当なカイラルドーピン
グ物質を含有するチルトされたスメクチック相の一種ま
たは二種以上を基材混合物〔L.A. BeresnevらによるMo
l、Cryst. Liq、 Cryst、89、327頁（1982年）；H.R. Br
andらによるJ. Physique 44（Lett.）、Ｌ−771頁（198
3年）〕に添加することにより製造できる。このような
組成物はカイラルにチルトされた組成物の強誘電性性質
にもとづくClarkおよびLagerwallにより記載されたＳＳ
ＦＬＣテクノロジーの原理〔N.A. ClarkおよびS.T. Lag
erwallによるAppl. Phys. Lett. 36、899頁（1980
年）；米国特許第４,３６７,９２４号〕にもとづいてい
る迅速スイッチング性表示用の誘電体として使用でき
る。この相では、伸長された分子が層として配列されて
おり、これらの分子は層重線に対してチルト角を有す
る。層から層に進むに従って、チルト方向は層に対して
垂直である軸に対して小さい角度に変化してゆき、その
結果らせん構造が形成される。ＳＳＦＬＣテクノロジー
の原理にもとづく表示では、スメクチック相はセルの平
面に対して垂直に配置させる。分子のチルト方向のらせ
ん配列は各面の非常に小さい間隙（約１〜２μm）によ
り抑制される。これによって、分子の縦軸はセルの平面
に対して平行の面でそれら自体が強制的に整列させら
れ、２種の異なるチルト配向が生成される。自発分極性
を有するこのような液晶組成物では、適当な交流電場が
適用されると、これらの２種の状態の間の前後で切り換
え（スイッチング）が達成される。このスイッチングプ
ロセスはネマチック液晶を基材とする慣用のねじれセル
（ＴＮ−ＬＣＤｓ）よりも有意に速い。 【０００３】現在入手できるカイラルにチルトされたス
メクチック相（たとえばＳc＊）を有する材料の化学物
質、熱および光に対する低い安定性はかなりの用途に対
して極めて不利である。現在入手できるカイラルにチル
トされたスメクチック混合物を基材とする表示のもう一
つの欠点はその自発分極値が小さすぎることであり、こ
れによりこの表示のスイッチング時間様相は好ましくな
い作用を受け、そして（または）相のピッチおよびチル
トが表示技術の要件に適合しなくなる。さらにまた、こ
のような強誘電性相の温度範囲は通常、狭すぎ、しかも
主として高すぎる温度にある。 【０００４】ここに、カイラルにチルトされたスメクチ
ック混合物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使
用すると前記の欠点を実質的に減少させることができる
ことが見い出された。式Ｉで示される化合物はカイラル
にチルトされたスメクチック液晶組成物の構成成分とし
て優れて適している。特にこれらの化合物の援助によっ
て、好ましい強誘電性相領域を有し、特に広いＳc＊相
領域、０℃より充分に低い温度に結晶化を生起すること
なく過冷できる優れた能力（本発明による組成物（相）
は０℃以上の融点を有していても、一般に０℃より充分
に低い温度に過冷できる）、好ましいピッチ度およびこ
のような組成物（相）にとって高い自発分極値を有す
る、特に化学的に安定なカイラルにチルトされたスメク
チック液晶組成物（液晶相）が製造できる。ＰはnC／cm
2単位の自発分極値を表わす。 【０００５】式Ｉで示される化合物は広い用途分野を有
する。これらの化合物は置換基を適当に選択することに
より、液晶スメクチック材料を主として構成する基材と
して使用できる。しかしながら、式Ｉで示される化合物
はまた、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および
（または）光学異方性および（または）粘度および（ま
たは）自発分極値および（または）相領域および（また
は）チルト角および（または）ピッチを変えるために、
別の群の化合物からの液晶基材に添加することができ
る。 【０００６】従って、本発明は式Ｉで示される化合物を
カイラルにチルトされたスメクチック液晶組成物の構成
成分として使用することに関する。本発明はさらにま
た、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する
スメクチック液晶組成物、特にカイラルにチルトされた
スメクチック組成物に、およびまたこのような組成物
（相）を含む液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関
する。 【０００７】簡潔にするために、以下の記載において、
Ｃｙは１,４−シクロヘキシレン基であり、そしてＰｈ
ｅは１,４−フェニレン基であり、この基は場合によ
り、置換基として１個また２個のＦおよび（または）Ｃ
ｌ原子および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基
を有していてもよい〔＝Ｐｈｅ(Ｆ)、Ｐｈｅ(Ｃｌ)、Ｐ
ｈｅ(ＣＨ3)、Ｐｈｅ(ＣＮ)〕。 【０００８】式Ｉで示される化合物は、特に部分式Ｉ
ａ、Ｉｂ、ＩｅおよびＩｆ（３個の環を有する）、およ
びまたＩｃ、Ｉｄ、Ｉｇ、Ｉｈ、ＩｉおよびＩｊ（４個
の環を有する）で示される化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-Z1-Phe-R2 Ｉａ R1-Pyr-Cy-Z1-Phe-R2 Ｉｂ R1-Pyr-Phe-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｃ R1-Pyr-Cy-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｄ R1-Phe-Pyr-Z1-Phe-R2 Ｉｅ R1-Cy-Pyr-Z1-Phe-R2 Ｉｆ R1-Phe-Pyr-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｇ R1-Cy-Pyr-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｈ R1-Phe-Pyr-Z1-A2-Z2-Phe-R2 Ｉｉ R1-Pyr-Phe-Z1-A2-Z2-Phe-R2 Ｉｊ これらの化合物の中で、部分式Ｉａ、ＩｃおよびＩｅで
示される化合物が好ましい。 【０００９】部分式Ｉａで示される好ましい化合物は部
分式Ｉａａ〜Ｉａｅで示される化合物を含有する： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-R2 Ｉaa R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ｉab R1-Pyr-Phe-CH2O-Phe-R2 Ｉac R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉad R1-Pyr-Phe-COO-Phe-R2 Ｉae これらの化合物の中で、部分式ＩａａおよびＩａｄで示
される化合物が特に好ましい。Ｉａｅが特に好ましい。 【００１０】部分式Ｉｂで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｂａ〜Ｉｂｃで示される化合物を含有する： R1-Pyr-Cy-OCH2-Phe-R2 Ｉba R1-Pyr-Cy-CH2CH2-Phe-R2 Ｉbb R1-Pyr-Cy-CH2O-Phe-R2 Ｉbc 部分式Ｉｃで示される好ましい化合物は部分式Ｉｃａ〜
Ｉｃｇで示される化合物である： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉca R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉcb R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Pyr-R2 Ｉcc R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉcd R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Pyr-R2 Ｉce R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Phe-R2 Ｉcf R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 Ｉcg これらの化合物の中では、部分式Ｉｃａ、Ｉｃｄ、Ｉｃ
ｅ、ＩｃｆおよびＩｃｇ、特にＩｃｅで示される化合物
が特に好ましい。 【００１１】部分式Ｉｅで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｅａ〜Ｉｅｅで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R2 Ｉea R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-R2 Ｉeb R1-Phe-Pyr-CH2O-Phe-R2 Ｉec R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-R2 Ｉed R1-Phe-Pyr-COO-Phe-R2 Ｉee これらの化合物の中では、部分式Ｉｅａ、Ｉｅｄおよび
Ｉｅｅで示される化合物が特に好ましい。 【００１２】式Ｉｆで示される好ましい化合物は部分式
Ｉｆａ〜Ｉｆｅで示される化合物を包含する： R1-Cy-Pyr-OCH2-Phe-R2 Ｉfa R1-Cy-Pyr-CH2CH2-Phe-R2 Ｉfb R1-Cy-Pyr-CH2O-Phe-R2 Ｉfc R1-Cy-Pyr-OCO-Phe-R2 Ｉfd R1-Cy-Pyr-COO-Phe-R2 Ｉfe 部分式Ｉｇで示される好ましい化合物は部分式Ｉｇａ〜
Ｉｇｋで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Cy-R2 Ｉga R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉgb R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉgc R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Phe-R2 Ｉgd R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Cy-R2 Ｉge R1-Phe-Pyr-COO-Phe-COO-Phe-R2 Ｉgf R1-Phe-Pyr-COO-Phe-COO-Cy-R2 Ｉgg R1-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉgh R1-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉgi R1-Phe-Pyr-COO-Phe-Pyr-R2 Ｉgj R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-Pyr-R2 Ｉgk これらの化合物の中では部分式Ｉｇｋで示される化合物
が特に好ましい。 【００１３】部分式Ｉｉで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｉａ〜Ｉｉｄで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Phe-R2 Ｉia R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-CH2O-Phe-R2 Ｉib R1-Phe-Pyr-CH2O-Phe-Phe-R2 Ｉic R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉid 部分式Ｉｊで示される好ましい化合物は部分式Ｉｊａ〜
Ｉｊｄで示される化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Phe-R2 Ｉja R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉjb R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 Ｉjc R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Phe-R2 Ｉjd 前記のおよび後記する式で示される化合物においてＲ1
およびＲ2は好ましくはアルキルまたはアルコキシであ
り、さらにまたオキサアルキル、アルカノイルオキシま
たはアルコキシカルボニルである。 【００１４】Ａ1は好ましくは−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−また
はＰｈｅ−Ｐｙｒ−であり、特に好ましくは−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−であり、そして−Ａ1−はさらにまた好ましく
は式１〜４： 【化８】 よりなる群から選ばれる構造要素である。 【００１５】式１および２で示される基が特に好まし
い。Ａ2は好ましくは非置換１,４−フェニレンまたはト
ランス−１,４−シクロヘキシレンである。Ｚ1は好まし
くは−ＯＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏであ
る。ｍは好ましくは０である。Ｚ2は好ましくは単結
合、−ＣＯ−Ｏまたは−Ｏ−ＣＯ−、特に好ましくは−
Ｏ−ＣＯ−である。Ａ3は好ましくはＣｙまたはＰｈｅ
である。 【００１６】基Ｒ1および（または）Ｒ2におけるアルキ
ル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。これ
らの基は好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５、６、
７、８、９、１０、１１または１２個を有し、従って好
ましくはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、さら
にまたメチル、エチル、プロピルまたはブチルである。 【００１７】Ｒ1および（または）Ｒ2がアルキル基であ
って、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基（「アル
コキシ」または「オキサアルキル」）または２個のＣＨ
2基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアル
キル」）がＯ原子により置き換えられている場合に、こ
れらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。
これらの基は好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５、
６、７、８、９、１０、１１または１２個を有し、従っ
て好ましくはペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オ
クトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコ
キシ、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１,３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１,３−、１,４−または２,４−ジオキサペ
ンチル、１,３−、１,４−、１,５−、２,４−、２,５
−または３,５−ジオキサヘキシル、１,３−、１,４
−、１,５−、１,６−、２,４−、２,５−、２,６−、
３,５−、３,６−または４,６−ジオキサヘプチル、１,
４−ジオキサオクチル、１,４,７−トリオキサオクチ
ル、１,４−ジオキサノニルまたは１,４−ジオキサデシ
ルである。 【００１８】式Ｉで示される化合物において、アルケニ
ル基は好ましくは式 【化９】 （式中ｎ２は０〜１０、好ましくは２〜１０であり、そ
してｎ１は０〜５、好ましくは０である）で示される直
鎖状トランス−アルケニル基である。 【００１９】分枝鎖状側鎖基Ｒ1またはＲ2を有する前記
のおよび後記する式Ｉおよび部分式で示される化合物は
これらが慣用の液晶基材中で高い溶解性を有することか
ら場合により重要であるが、特にこれらが光学的活性で
ある場合には、カイラルにチルトされたスメクチック相
用のカイラルドーピング物質として重要である。しかし
ながら、このような化合物はまたネマチック液晶相の構
成成分として、特に反転ねじれを防止するために、適し
ている。この種の分枝鎖状基は一般に多くて１つの鎖分
枝を有する。好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブ
チル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メ
チルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オク
チル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オ
キサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペン
チルおよび２−オクチルオキシである。 【００２０】不斉炭素原子は好ましくは２個の異なって
置換されているＣ原子、１個のＨ原子およびハロゲン
（特にＦ、ＣｌまたはＢｒ）、それぞれＣ原子１〜５個
を有するアルキルまたはアルコキシ基およびＣＮよりな
る群から選択される置換基に結合している。このような
光学的に活性な有機基は好ましくは式 【化１０】 〔式中Ｘは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、ＱはＣ原子
１〜５個を有するアルキレンであって、この基中に存在
するＸに結合していないＣＨ2基はまた−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合
であり、ＹはＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシで
あり、そしてＲはＣ原子１〜１８個を有するＹとは異な
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい〕を有
する。 【００２１】Ｘは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−（トランス）また
は単結合である。−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−Ｃ
Ｏ−が特に好ましい。Ｑは好ましくはＣ原子１〜５個を
有するアルキレンまたは単結合特に好ましくは−ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2または単結合である。Ｙは好ましくは
ＣＨ3、−ＣＮまたはＣｌ、特に好ましくは−ＣＮまた
はＣｌである。Ｒは好ましくはＣ原子１〜１０個、特に
１〜７個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中
に存在する不斉Ｃ原子に結合しているＣＨ2基は場合に
より−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−により置
き換えられていてもよい。 【００２２】式ＩにおけるＲ2は好ましくは光学的活性
基である。ここで、特に好適な光学的活性基は式 【化１１】 〔式中Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で
あり、Ｑは−ＣＨ2−または単結合であり、ＹはＣＨ3で
あり、そしてＲはＣ原子１〜７個を有する直鎖状アルキ
ルであって、これらの基中に存在する不斉Ｃ原子に結合
しているＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−により置き換えられている〕に相当する。 【００２３】本明細書に記載の式Ｉおよび部分式で示さ
れる化合物の中で、その中に含まれる基の少なくとも一
つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好まし
い。特に好ましい狭い群の化合物には次式Ｉ１〜Ｉ５６
で示される化合物がある： R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-R′ Ｉ１ R-Pyr-Phe-CH2O-Phe-R′ Ｉ２ R-Pyr-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ３ R-Pyr-Phe-COO-Phe-R′ Ｉ４ R-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-R′ Ｉ５ R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R′ Ｉ６ R-Phe-Pyr-CH2O-Phe-R′ Ｉ７ R-Phe-Pyr-OCO-Phe-R′ Ｉ８ R-Phe-Pyr-COO-Phe-R′ Ｉ９ R-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-R′ Ｉ10 【００２４】 R-Pyr-Phe-OCH2-Cy-R′ Ｉ11 R-Pyr-Phe-CH2O-Cy-R′ Ｉ12 R-Pyr-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ13 R-Pyr-Phe-COO-Cy-R′ Ｉ14 R-Pyr-Phe-CH2CH2-Cy-R′ Ｉ15 R-Phe-Pyr-OCH2-Cy-R′ Ｉ16 R-Phe-Pyr-CH2O-Cy-R′ Ｉ17 R-Phe-Pyr-OCO-Cy-R′ Ｉ18 R-Phe-Pyr-COO-Cy-R′ Ｉ19 R-Phe-Pyr-CH2CH2-Cy-R′ Ｉ20 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ21 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ22 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ23 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ24 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ25 R-Pyr-Phe-COO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ26 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ27 R-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ28 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ29 R-Pyr-Phe-COO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ30 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ31 R-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ32 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Cy-R′ Ｉ33 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Phe-R′ Ｉ34 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Pyr-R′ Ｉ35 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Cy-R′ Ｉ36 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R′ Ｉ37 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Pyr-R′ Ｉ38 【００２５】 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Cy-R′ Ｉ39 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Phe-R′ Ｉ40 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Pyr-R′ Ｉ41 R-Phe-Pyr-OCO--Phe-Cy-R′ Ｉ42 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-Phe-R′ Ｉ43 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-Pyr-R′ Ｉ44 R-Phe-Pyr-OCH2-Pyr-Phe-R′ Ｉ45 R-Phe-Pyr-OCO-Pyr-Phe-R′ Ｉ46 R-Pyr-Phe-OCO-Phe(F)-R′ Ｉ47 R-Pyr-Phe-COO-Phe(F)-R′ Ｉ48 R-Phe-Pyr-OCO-Phe(F)-R′ Ｉ49 R-Pyr-Phe-CH2O-Phe(F)-R′ Ｉ50 R-Pyr-Phe(F)-OCO-Phe-R′ Ｉ51 R-Pyr-Phe(F)-OCO-Cy-R′ Ｉ52 R-Pyr-Phe(F)-COO-Phe-R′ Ｉ53 R-Pyr-Phe(F)-COO-Cy-R′ Ｉ54 R-Pyr-Phe-COO-Phe(2-CN)-R′ Ｉ55 R-Pyr-Phe-COO-Phe(2-CN, 3-CN)-R′ Ｉ56 前記式Ｉ１〜Ｉ５６において、ＲおよびＲ′は好ましく
はそれぞれＣ原子５〜１２個を有する直鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニル基である。 【００２６】前記式はピリジン−２,５−ジイルまたは
ピリミジン−２,５−ジイル基について２種の可能な２,
５−位置異性体を包含する。この基は好ましくは５−位
置でＲ1に結合している。Ｓc相を有しない式Ｉで示され
る化合物も同様に、本発明によるスメクチック相の構成
成分として適している。 【００２７】式Ｉで示される全ての化合物は文献〔たと
えばHouben-WeylによるMethoden der Organischen Chem
ie（有機化学の方法）、Georg Thieme出版社（Stuttgar
t市）のような標準的学術書〕に記載されているような
それ自体既知の方法により、さらに正確には、あげられ
ている反応にとって適当である既知の反応条件下に製造
できる。ここにはさらに詳細に記載されていないが、そ
れ自体既知である変法もまた使用できる。 【００２８】当業者は慣用の方法により、文献の記載か
ら適当する合成方法を採用することができる〔たとえば
１,４−シクロヘキシレンおよび１,４−フェニレン基を
有する化合物に関しては西ドイツ国公開特許出願２,３
４４,７３２、２,４５０,０８８、２,４２９,０９３、
２,５０２,９０４、２,６３６,６８４、２,７０１,５９
１および２,７５２,９７５を；ピリミジン−２,５−ジ
イル基を有する化合物に関しては西ドイツ国特許２,６
４１,７２４を；１,３−ジオキサン−２,５−ジイル基
を有する化合物に関しては西ドイツ国公開特許出願２,
９４４,９０５および３,２２７,９１６を）；１,３−ジ
チアン−２,５−ジイル基を有する化合物に関してはＤ
Ｄ １６０,０６１を；１,４−ビシクロ（２,２,２）−
オクチレン基を有する化合物に関してはＵＳ ４,２６
１,６５２および４,２１９,２５６を；そして−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−架橋員を有する化合物に関しては西ドイツ国公開
特許出願３,２０１,７２１を参照できる。 【００２９】原料化合物はまた、所望により、これらを
反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式
Ｉで示される化合物を生成させるような方法でその場で
生成させることもできる。 【００３０】一般に、２種の相当する亜−化合物〔たと
えば(１)および(２)（反応式１）または(３)および(４)
（反応式２）〕を縮合させて、式Ｉで示される化合物を
生成させる：反応式Ｉ ： 【化１２】 【００３１】反応式２： 【化１３】 −Ｍ1Ｌ1および−Ｍ2Ｌ2は、たとえばマロン酸誘導体
（たとえばマロンジアルデヒド）、アミジン、アルデヒ
ド、１,３−プロパンジオールおよび（または）１,３−
プロパンジチオールに相当する縮合できる部分を表わ
す。Ｌ1Ｌ2は１個または２個以上の除去される基であ
る。 【００３２】−Ｍ3Ｌ3および−Ｍ4Ｌ4は、たとえば−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＯ−ハロゲン、−ＯＨ、−Ｏ金属、−ＣＨ
2−ハロゲン、−ＣＨ2−金属、−ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2
−Ｏ−金属、−金属および−ハロゲンよりなる群から選
ばれる縮合できる部分を表わす。Ｌ3およびＬ4は脱離性
基である。Ｌ3Ｌ4は、たとえばＨ2Ｏ、Ｈ−ハロゲンま
たは金属−ハロゲンのような除去される基である。 【００３３】しかしながら、式Ｉで示される化合物の合
成にはまた相当する分子内縮合を実施してもよい〔たと
えば１,４−ジケトンとヒドラジンとの縮合（たとえば
西ドイツ国公開特許第３,２３８,３５０号）あるいはブ
タジエン誘導体と、たとえばアセチレンジカルボン酸誘
導体との反応（たとえば日本国特開昭５８−１４４,３
２７号；日本国特開昭５８−１４６,５４３号〕。 【００３４】原料化合物は既知であるか、あるいは既知
化合物の製造方法と同様の方法により得ることができ
る。常法によって、当業者は従来技術情報からその合成
方法および（または）適当な原料物質を採用できる。 【００３５】式Ｉは大部分が既知である化合物を包含
し、たとえば好ましいピリミジン誘導体は西ドイツ国特
許出願Ｐ ３,４０１,３２１、Ｐ ３,４０４,１１６、Ｐ
３,５００,９０９およびＰ ３,５０６,４４６に、西ド
イツ国公開特許出願３,３１５,２９５に、ヨーロッパ公
開特許出願８４,１９４および米国特許４,３１１,６１
０（ヨーロッパ特許２５,１１９）に記載されている。 【００３６】しかしながら、本発明はまた式IIで示され
る新規なピリミジン誘導体: Ｒ1−Ａ1−Ｐｙｒ−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 II 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられていてもよく、そして基Ｒ1お
よびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで
あることができ、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジイル
であり、Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−１,４−シ
クロヘキシレンであるか、または非置換のあるいは置換
基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子
および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有す
る１,４−フェニレンであり、Ａ1は非置換の、または置
換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原
子、および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を
有する１,４−フェニレンであり、Ｚ1は−ＯＣＨ2−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または単結合であり、そしてｍは０または１である〕お
よび式IIで示される化合物の製造、式IIで示される化合
物を含有する液晶相および液晶相の構成成分としてのそ
の使用に関する。 【００３７】式IIで示される化合物は高い化学的安定性
を有する。これらの化合物は無色であり、全ての慣用の
液晶化合物と容易に混和する。これらの化合物を液晶相
に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲およびカイ
ラルにチルトされたスメクチック相における改善された
自発分極値が得られる。従って、本発明による相はＳＳ
ＦＬＣテクノロジーの原則にもとづく表示用の液晶相に
非常に良好に適合する。しかしながら、これらの化合物
はまた、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルの
ようなその他の電気光学表示素子にも適している。この
場合に、これらの化合物は、メゾフェース範囲の拡大に
加えて、特に反転ねじれの防止および弾性物性の改善に
作用する。 【００３８】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、
別の好ましい化合物として、基Ｒ1およびＲ2の一方が分
子鎖状アルキルまたはアルコキシ基である式IIで示され
る化合物がある。Ａ2およびＡ3は好ましくはトランス−
１,４−シクロヘキシレンまたは非置換１,４−フェニレ
ンである。Ａ1は好ましくは非置換１,４−フェニレンで
ある。ｍは好ましくは０である。 【００３９】式IIは下記部分式IIａ〜IIｆで示される特
に好ましい化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R2 IIａ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-R2 IIｂ R1-Phe-Pyr-OCH2-Cy-R2 IIｃ R1-Phe-Pyr-OCO-Cy-R2 IIｄ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Phe-R2 IIｅ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Phe-R2 IIｆ これらの中では、部分式IIａ、IIｂ、IIｃおよびIIｄで
示される化合物が特に好ましい。非常に特に好ましい化
合物は部分式IIａおよびIIｂで示される化合物である。 【００４０】式IIで示される化合物は、たとえば相当す
るカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相
当するアルコール化合物またはその反応性誘導体でエス
テル化することにより、または相当するヒドロキシ化合
物のエーテル化により、または相当するアミジン化合物
あるいはその誘導体を２−アセチルアルカナールジアル
キルアセタールまたはその反応性誘導体と反応させるこ
とにより製造できる。 【００４１】本発明はさらにまた、次式IIIで示される
新規な四核式化合物および式IIIで示される化合物の製
造、式IIIで示される化合物を含有する液晶相、および
液晶相の構成成分としてのその使用に関する： Ｒ1−Ａ1−Ｚ3−Ａ1′−Ｒ2 III 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられて
いてもよく、Ａ1およびＡ1′はそれぞれ−Ｐｙｒ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐｙｒ−Ｃｙ−または−
Ｃｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−
ジイルであり、Ｐｈｅは非置換のまたは置換基として１
個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（ま
たは）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有する１,４−フ
ェニレンであり、Ｃｙはトランス−１,４−シクロヘキ
シレンであり、そしてＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2
Ｏ−である〕。 【００４２】式IIIで示される化合物は高い化学的安定
性を有する。これらの化合物は無色であり、全ての慣用
の液晶化合物と容易に混和する。これらの化合物を液晶
相に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲およびカ
イラルにチルトされたスメクチック相における改善され
た自発分極値が得られる。従って、本発明によるこの相
はＳＳＦＬＣテクノロジーの原則にもとづく表示用の液
晶相に非常に良好に適合する。しかしながら、これらは
また、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルのよ
うなその他の電気光学表示素子にも適している。この場
合に、これらは、メゾフェース範囲を拡大することに加
えて、反転ねじれの防止および弾性物性の改善に作用す
る。 【００４３】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、
式IIIで示される別の好ましい化合物には、基Ｒ1および
Ｒ2の一方が分子鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る化合物があり、Ａ1およびＡ1′は好ましくは−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ−または−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−である。 【００４４】式IIIは下記の部分式IIIａ〜IIIｄで示さ
れる特に好ましい化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Pyr-R2 IIIａ R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 IIIｂ R1-Pyr-Phe-CH2O-Phe-Pyr-R2 IIIｃ R1-Pyr-Phe-CH2O-Pyr-Phe-R2 IIIｄ 式IIIで示される化合物は、たとえば相当するカルボン
酸化合物またはその反応性誘導体を相当するアルコール
化合物またはその反応性誘導体でエステル化することに
より、あるいは相当するヒドロキシ化合物をエーテル化
することにより、あるいは相当するアミジン化合物また
はその誘導体を２−アセチルアルカナールジアルキルア
セタールまたはその反応性誘導体と反応させることによ
り製造できる。 【００４５】本発明による相の好適構成成分は次式IVで
示される化合物である： Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 IV 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換え
られていてもよく、そして基Ｒ1およびＲ2の一方はま
た、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであることができ、
Ａ1は非置換のまたは置換基として１個または２個のＦ
および（または）Ｃｌおよび（または）Ｂｒ原子および
（または）ＣＨ3および（または）ＣＮを有する４,４′
−ビフェニリルであり、この基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられており、Ａ2
およびＡ3はそれぞれトランス−１,４−シクロヘキシレ
ンであるか、あるいは非置換のまたは置換基として１個
または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（また
は）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ3および（または）
ＣＮ基を有する１,４−フェニレンであり、この基中に
存在する１個または２個以上のＣＨ基はまたＮにより置
き換えられていてもよく、Ｚ1は−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2
−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または単結合で
あり、そしてｍは０または１である、但し化合物は少な
くとも一つのラテラルに置換されている１,４−フェニ
レン基を有する〕。 【００４６】式IVで示される化合物は高い化学的安定性
を有する。これらの化合物は無色であり、慣用の全ての
液晶化合物と容易に混和する。これらを液晶相に使用す
ると、さらに広いメゾフェース範囲およびカイラルにチ
ルトされたスメクチック相における改善された自発分極
値が得られる。従って、本発明によるこの相はＳＳＦＬ
Ｃテクノロジーの原則にもとづく表示用の液晶相として
非常に良好に適合する。しかしながら、これらの相はま
た、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルのよう
なその他の電気光学表示素子にも適している。この場合
に、これらは、メゾフェースを拡大することに加えて、
特に反転ねじれの防止および弾性物性の改善に作用す
る。 【００４７】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらの基は好ましくは直鎖状である。しかしなが
ら、式IIIで示される別の好ましい化合物は基Ｒ1および
Ｒ2の一方が分子鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る化合物である。Ｐｙｒは好ましくは２位置でＰｈｅに
結合している。Ｚ1は好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−であり、特に好
ましくは−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−である。ｍは
好ましくは０である。 【００４８】ラテラルに置き換えられいるフェニレン基
は好ましくはＦ原子により〔＝Ｐｈｅ(Ｆ)〕またはＣＮ
基により〔＝Ｐｈｅ(ＣＮ)〕置換されている１,４−フ
ェニレン基である。さらにまた、好ましい化合物とし
て、２,３−ジシアノ−１,４−フェニレン基を有する化
合物〔＝Ｐｈｅ(ＣＮ)2〕、特に２,３−ジシアノハイド
ロキノンの誘導体〔＝Ｐｈｅ(２−ＣＮ、３−ＣＮ)〕が
ある。 【００４９】式IVは部分式IVａ〜IVｍで示される特に好
ましい化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(F)-R2 IVａ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(F)-R2 IVｂ R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(CN)-R2 IVｃ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(CN)-R2 IVｄ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(F)-R2 IVｅ R1-Phe-Pyr-COO-Phe(F)-R2 IVｆ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(CN)-R2 IVｇ R1-Phe-Pyr-COO-Phe(CN)-R2 IVｈ R1-Pyr-Phe(F)-COO-A2-R2 IVｉ R1-Pyr-Phe(F)-OCO-A2-R2 IVｊ R1-Pyr-Phe(F)-OCH2-A2-R2 IVｋ R1-Phe(F)-Pyr-OCO-A2-R2 IVｌ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(Z-CN, 3-CN)-R2 IVｍ 部分式IVａ、IVｃ、IVｅおよびIVｍにおいて、Ｒ2は好
ましくはＣ原子４〜１０個を有するアルコキシである。 【００５０】部分式IVａ、IVｂ、IVｄ、IVｉ、IVｊ、IV
ｋおよびIVｍで示される化合物が特に好ましく、部分式
IVａおよびIVｂ、さらにまたIVｍで示される化合物が特
別に好ましい。式IVで示される化合物は、たとえば相当
するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種
を、適当なアルコール化合物またはその反応性誘導体の
一種を用いてエステル化することにより、あるいは相当
するヒドロキシ化合物のエステル化により、あるいは相
当するアミジン化合物またはその誘導体を２−アセチル
−アルカナールジアルキルアセタール化合物またはその
反応性誘導体の一種と反応させることにより、あるいは
相当するジアゾニウム塩化合物中のジアゾニウム基をＣ
ｌ、ＦまたはＣＮにより置換することにより、あるいは
相当する塩素または臭素化合物をシアニド化合物と反応
させることにより製造できる。 【００５１】式II、IIIおよびIVで示される全ての化合
物およびまた相当する部分式で示される化合物は本発明
によるスメクチック相用の式Ｉで示される好適な構成成
分である。式II、IIIおよびIVの化合物についても、式
Ｉの群の化合物について前記した好ましい意味が同様に
あてはまる。 【００５２】本発明による強誘電性液晶相は式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種を包含する、２〜１５種、
好ましくは３〜１２種の構成成分を含有する。これらの
別種の成分は好ましくは次式II〜IVで示される化合物か
ら選択する： 【化１４】 〔各式中Ｒ4およびＲ5はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原
子５〜１２個を有するｎ−アルキルであり、そして
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ相互に独立して、Ｃ
原子５〜１２個、特に６〜１０個を有する直鎖状または
分枝鎖状の場合によりカイラルのアルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルオキシ基
であり、環Ａは１,４−フェニレンまたはトランス−１,
４−シクロヘキシレンであり、ｎは０または１である。
これらの物質は全て、文献から知られている方法により
製造できる。 【００５３】本発明によるさらにまた好ましい強誘電性
相は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有す
る相である： Ｒ1−Ｑ1−Ａ−(Ｑ2)q−Ｒ2 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子
１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これらの
基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２
個以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
ＣＨＣＨ3−Ｏ−、−ＣＨＣＨ3−、−ＣＨ−ハロゲン
−、ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換
えられていてもよく、Ａは、 【化１５】であり、ｑは０または１であり、Ｑ1およびＱ2はそれぞ
れ相互に独立して−(Ａ0−Ｚ0)p−であり、Ａ0は非置換
のまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原
子、ＣＨ3および（または）ニトリル基を有する１,４−
シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた、−Ｏ
−および（または）−Ｓ−により置き換えられていても
よく、そして（または） 【化１６】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
0は非置換のまたは置換基として１個あるいは２個以上
のハロゲン原子、ＣＨ3および（または）ニトリル基を
有する１,４−フェニレンであり、この基中に存在する
１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられて
いてもよく（Ｐｈ）、さらに別様に、Ａ0の一つは場合
によりハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよい２,
６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２,６−
ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であり、Ｚ0、Ｚ1およびＺ2
はそれぞれ相互に独立して−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
ＨＣＮＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨＣＮ−または単結合であ
り、そしてｐは１、２または３であるか、あるいはＡ＝
テトラ−またはオクタヒドロフェナントレンの場合には
０であり、但しＡ＝ 【化１７】 である場合には、基Ｚ0の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨＣＮ−であり、そして（また
は）基Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方の基中に存在する
ＣＨ2基の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−により置き換
えられている〕。 【００５４】式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝
鎖状の側鎖基Ｒ1および（または）Ｒ2を有することがで
きる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形で
あるいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示
される化合物および場合により別種の非カイラル性成分
の非カイラル性基材混合物は式Ｉで示されるカイラル性
化合物で、あるいはさらに別種のカイラル性化合物でド
ーピングして、カイラルにチルトされたスメクチック相
を得ることができる。 【００５５】特に好適な小グループの化合物群には次式
Ｖ１〜Ｖ１８で示される化合物がある。 【化１８】【００５６】 【化１９】【００５７】他の特に好ましい狭い群の化合物は次式Ｖ
１９〜Ｖ２２で示される化合物である： R1-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 Ｖ19 R1-A0-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 Ｖ20 R1-A0-A0-CHCN-CH2-Cy-R2 Ｖ21 R1-A0-A0-CH2-CHCN-Cy-R2 Ｖ22 （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である)。Ｓc相を有しない式Ｖで示され
る化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分とし
て適している。 【００５８】式Ｖで示される全ての化合物は文献〔たと
えばHouben-WeylによるMethoden der Organischen Chem
ie（有機化学の方法）、Georg-Thieme出版社（Stuttgar
t市）のような標準的学術書〕に記載されているような
それ自体既知の方法により、さらに正確には、あげられ
ている反応にとって適当なそれ自体既知の反応条件下に
製造できる。ここにはさらに詳しく記載されていないが
それ自体既知の変法もまた使用できる。 【００５９】式Ｖは主として既知の化合物を包含してお
り、たとえばこの好ましい化合物は西ドイツ国公開特許
出願３,２３１,７０７、３,３１９,７８１、３,３２０,
０２４、３,４０７,０１３、３,４４３,０２９、３,３
３２,６９０、３,３３２,６９１、３,３３２,６９２、
２,９３３,５６３、２,８５３,７２８、２,６１３,２９
３、３,４０１,３２０、３,１３６,６２４、３,０４０,
６３２、３,２０５,７６６、２,２４０,８６４、２,９
３７,７００、３,４１０,７３４、３,３２４,６８６、
ヨーロッパ公開特許出願０,０８５,９９５、ヨーロッパ
公開特許出願０,０８４,１９４、ＤＤ １１６,７３２、
ＦＲ ２,４２５,４６９、ＦＲ ２,４１９,９６６、ＵＳ
特許４,２３７,０２６、ＵＳ特許３,９５３,４９１、Ｕ
Ｓ特許４,２２５,４５４あるいはH.J. Deutscher他によ
るJ. Prakt. Chemie、３２１、５６９頁（１９７９年）
およびJ.C. Dubois他によるMol. Cryst. Liq. Cryst.
４７、１９３頁（１９７８年）に記載されている。 【００６０】本発明による相の適当な構成成分にはまた
は式 【化２０】 （式中Ｒ1およびＲ2は式Ｖの場合に定義された意味を有
する）で示される化合物がある。 【００６１】本発明による相は好ましくは式Ｉで示され
る化合物を少なくとも３種、特に少なくとも５種含有す
る。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされた
スメクチック液晶相はその非カイラル性基材混合物が式
Ｉで示される化合物に加えて、負のまたは小さい正の誘
電異方性を有する別種の成分の少なくとも一種を含有す
る相である。主として、独占的に光学的活性成分を含有
する本発明による相が好ましいものとしてあげられる。
非カイラル性基材混合物中のこれらの別種の構成成分は
基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％を構
成することができる。下記部分式Ｖａ〜Ｖｊで示される
化合物は小さい正のまたは負の誘電異方性を有する別種
の成分として適している： 【００６２】 【化２１】 【００６３】上記各式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ好ま
しくはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルである。Ｘは好ましくは０である。特に好
適な化合物は部分式Ｖａ、Ｖｂ、ＶｄおよびＶｆで示さ
れ、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ、Ｃ原子５〜１０個をそれ
ぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである化合
物である。 【００６４】部分式Ｖｃ、ＶｈおよびＶｉで示される化
合物は融点を低下させるための添加物質として適してお
り、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の割合で基材
混合物に添加する。部分式Ｖｃ、ＶｈおよびＶｉで示さ
れる化合物におけるＲ4およびＲ5は好ましくはＣ原子２
〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルで
ある。本発明による相における融点の低下に適するもう
一種の化合物は次式で示される化合物である： 【化２２】 （式中Ｒ4およびＲ5はＶｃ、ＶｈおよびＶｉについて前
記した好ましい意味を有する）。 【００６５】構造要素Ａ、ＢまたはＣ 【化２３】 を有する化合物はまた、負の誘電異方性を有するもう一
種の成分として適している。 【００６６】この種の好ましい化合物は次式VIａ、VIｂ
およびVIｃに相当する： 【化２４】 上記各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ
原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたは
アルコキシ基である。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１,４
−フェニレン、トランス−１,４−シクロヘキシレン、
４,４′−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロ
ヘキシル）−フェニル、トランス,トランス−４,４′−
ビシクロヘキシルを表わすか、あるいは基Ｑ1およびＱ2
の一方はまた単結合であることができる。 【００６７】Ｑ3およびＱ4はそれぞれ、１,４−フェニ
レン、４,４′−ビフェニリルまたはトランス−１,４−
シクロヘキシレンである。基Ｑ3およびＱ4の一方はまた
その基中に存在する少なくとも１個のＣＨ基がＮにより
置き換えられている１,４−フェニレン基であることも
できる。Ｒ′′′は構造 【化２５】 を有する不斉炭素原子を含有する光学的活性基である。
式VIｃで示される化合物の特に好ましい化合物は式VI
ｃ′ 【化２６】 （式中Ａは１,４−フェニレンまたはトランス−１,４−
シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。 【００６８】本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法
で製造できる。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高
められた温度で溶解する。適当な添加剤により、液晶相
はこれらが従来知られている全ての方式の液晶表示素子
に使用できるような方法で、本発明に従い変性できる。 【００６９】次例は本発明を制限することなく、説明し
ようとするものである。ｍ.ｐ＝融点であり、ｃ.ｐ＝透
明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージデ
ータは重量によるパーセントである；全ての温度データ
は摂氏度（℃）で示す。自発分極に係る数値は室温につ
いて示す。さらにまたＣは固体結晶状態を意味し、Ｓは
スメクチック相を意味し（このインデックスは相タイプ
の特徴を表わす）、Ｎはネマチック状態を意味し、Ｃｈ
はコレステリック相を意味し、そしてＩは等方性相を意
味する。２種の記号間の数値は転換温度を摂氏度で示す
ものである。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意
味を有するものとする：水を加え、混合物塩化メチレン
で抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸
発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラ
フィ処理する。 【００７０】〔例〕 例１ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２６％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １３％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
４％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベン
ゾエート ８％およびｐ−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−フェニルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−ベンゾエート ７％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １３°、Ｓc／Ｎ ６４°およびＮ／Ｉ １２４°を
有する。 【００７１】例２ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２２％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １３％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル １０％、２
−ｐ−ウンデシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ２１％、２−（ｐ−ペンチルフェニル）−ピリミ
ジン−５−イルｐ−オクチルベンジルエーテル ５％、
２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ５％および４−（５−オ
クチルピリミジン−２−イル）−フェニルトランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルエーテル ６％よりな
る液晶相はＣ／Ｓｃ６°、Ｓc／Ｎ ６３.５°およびＮ
／Ｉ ９６°を有する。 【００７２】例３ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １２％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテ
ル １０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン ８％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン １６％、ｐ−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート １３％、２−
（ｐ−ペンチルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ノニルベンジルエーテル １２％、２−ｐ−ウンデシル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ５％、４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルトラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルエーテル ４
％および４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルエ
ーテル ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ−１°、Ｓc／
Ｎ ６３°およびＮ／Ｉ ９４°を有する。 【００７３】例４ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２０％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテ
ル １０％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル １６％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １０％、２
−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
７％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキシレート ８％およびｐ−
ヘプチルフェニルｐ−デシルオキシベンゾエート １０
％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ０°、Ｓc／Ｎ ７９°およ
びＮ／Ｉ ８７°を有する。 【００７４】例５ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル １０
％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２０％、４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチ
ルベンジルエーテル １０％、２−ｐ−デシルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン ６％、ｐ−ヘプチル
フェニルｐ−デシルオキシベンゾエート ７％およびｐ
−ブチルオキシフェニルｐ−（ｐ−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ
／Ｓｃ１２°、Ｓc／Ｎ ９６°およびＮ／Ｉ １０７°
を有する。 【００７５】例６ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ７％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ７％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン ４％、ｐ−ヘキシルオキシフ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ
シレート ２％、４′−ペンチルビフェニル−４−イル
ｐ−ペンチルベンゾエート １０％および４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イルｐ−ヘキシルベンゾエート ９
％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ９°、Ｓc／Ｎ ８２°およ
びＮ／Ｉ １１６°を有する。 【００７６】例７ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １６％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル ２６％、４−（５−ヘプチルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエー
テル ３６％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％
および４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％よりなる液晶
相はＣ／Ｓｃ８°、Ｓc／Ｎ ８４.５°およびＮ／Ｉ １
０４°を有する。 【００７７】例８ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３０％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ８％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル ２１％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ８％および２−ｐ−ノニルオキシフェニル
−５−ノニルピリミジン １６％よりなる液晶相はＣ／
Ｓｃ−５°、Ｓc／Ｎ ８１°およびＮ／Ｉ ９９°を有
する。 【００７８】例９ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ７％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ノニルピリミジン １４％およびＲ−４−（５−ヘキ
シルピリミジン−２−イル）−フェニル２−クロルプロ
ピオネート １０％よりなる液晶相はＣ／Ｓc＊ −４
°、Ｓc＊／Ｃｈ ６４.７°およびＣｈ／Ｉ ９２.５°
を有する。 【００７９】この相の自発分極値（nC／cm2）およびピ
ッチ高さ（μm）を種々の温度において次表に示す：温度〔℃〕 自発分極 ピッチ ６０ ２.４ １４ ５０ ４.９ １３.５ ４０ ６.１ １２ ２０ ７.３ １１ ８ ９.０ １０ 【００８０】例１０ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３１％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン ９％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン １４％、２−ｐ−ノニルオ
キシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １８％、２−
ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン
１３％、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエー
ト １０％および４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フェニル２−フルオル−４−ヘキシルオキシベン
ゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓc ７°、Ｓc／
ＳA ５７°、ＳA／Ｎ ６７°、Ｎ／Ｉ ７０.５°を有す
る。 【００８１】例１１ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン ２５％、２−ｐ−ヘプチル
オキシ−５−ヘプチルピリミジン １０％、２−ｐ−デ
シルオキシ−５−ヘプチルピリミジン ５％、４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フル
オル−４−デシルオキシベンゾエート ９％、４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フル
オル−４−ヘプチルオキシベンゾエート １０％および
２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート １０％よりなる
液晶相はＣ／Ｓc １３°、Ｓc／ＳA ６４°、ＳA／Ｎ
６８°、Ｎ／Ｉ８３°を有する。 【００８２】例１２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン １５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン １５％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １２％、３
−フルオル−４−ヘキシルフェニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート １０％、２−
シアノ−４−デシルフェニル４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）−ベンゾエート ３％、２−（４−ヘプ
チルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−
４−ヘプチルベンゾエート ６％および２−（４−オク
チルフェニル）−ピリミジン−５−イル３−フルオル−
４−ヘキシルベンゾエート ９％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １６°、Ｓc／ＳA ５９°、ＳA／Ｎ ６３°、Ｎ／
Ｉ７９°を有する。 【００８３】例１３ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン １５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン ２０％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １５％、２
−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン １０％および２−フルオル−４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエ
ート １０％よりなる液晶相はＣ／Ｓc ４°、Ｓc／ＳA
２２°、ＳA／Ｎ ６５°、Ｎ／Ｉ ７４°を有する。 【００８４】例１４ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３３％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３％、
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２４％、４−（５−オ
クチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル
−４−ヘプチルオキシベンゾエート １０％および３−
フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶
相はＣ／Ｓc ３°、Ｓc／Ｎ ７５°、Ｎ／Ｉ ９８°を
有する。 【００８５】例１５ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３２％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １６％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ９％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペ
ンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−
ヘプチルオキシベンゾエート １３％、２−フルオル−
４−ノニルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）−ベンゾエート ５％および２−シアノ−４−オ
クチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓc −
１°、Ｓc／Ｎ ７７°、Ｎ／Ｉ ９４°を有する。 【００８６】例１６ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２５％、４−（ノニルピリミジン−
２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル
１３％、４−（ノニルピリミジン−２−イル）−フェニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、２−（４−ノ
ニルフェニル）−ピリミジン−５−イル）２−フルオル
−４−ヘプチルベンゾエート １１％、２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−オクチルベンゾエート １０％、４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−
ヘプチルオキシベンゾエート １５％および２−フルオ
ル−４−ノニルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−
２−イル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc ５°、Ｓc／Ｎ ７５°、Ｎ／Ｉ ９７°を有する。 【００８７】例１７ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３３％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３％、
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２５％、５−（４−オ
クチルフェニル）−ピリミジン−２−イル３−フルオル
−４−オクチルベンゾエート ４％および２−フルオル
−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−ヘプチルベンゾエート ７％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １０°、Ｓc／Ｎ ７７°、Ｎ／Ｉ １００°を有す
る。 【００８８】例１８ ５−メトキシ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピ
リミジン ０.６５ｇ〔この化合物はメチルβ−ヒドロキ
シ−α−メトキシアクリレートを４−ｎ−オクチルベン
ズアミジン塩酸塩と縮合させ、得られる４−ヒドロキシ
−５−メトキシピリミジンをＰ2Ｓ5と反応させ、得られ
る４−メルカプトピリミジンをJ.H. Chesterfield他に
従い（J. Chem. Soc. ４５９０頁〔１９６０年〕)、ラ
ネーニッケルを用いて還元することにより得られる〕お
よびＫＯＨ １.０ｇのエチレングリコール１５ml中の混
合物を１０時間沸とうさせる。冷却した溶液に水１０ml
を加え、次いで氷酢酸を用いて酸性にし、エーテルで５
回抽出する。慣用の方法で仕上げた後に、５−ヒドロキ
シ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジンが
得られる。（同様にして、その他の同族化合物が得られ
る）。ジメチルホルムアミド２.５ml中の得られた５−
ヒドロキシ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリ
ミジン０.２６ｇ、４−ｎ−ヘプチルベンゾイルクロリ
ド０.２５ｇおよび炭酸カリウム０.１５ｇを次いで１０
０℃で１２時間撹拌しながら加熱する。塩を吸引濾過に
より除去し、濾液を濃縮し、残留物をエーテル中に取り
入れ、中性まで水で洗浄する。慣用の方法で仕上げ、２
−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イ
ル４−ｎ−ヘプチルベンゾエートを得る。 【００８９】同様にして下記の化合物を製造する： ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−プロピルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−プロピルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート 【００９０】２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘキシルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘキシルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘプチルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘプチルベンゾエート 【００９１】２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル４−オクチルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル)−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−オクチルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−オクチルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−(４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ノニルベンゾエート ２−(４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ノニルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−(４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−デシルベンゾエート ２−(４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−デシルベンゾエート 【００９２】例１９ ５−ヒドロキシ−２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−
ピリミジン１０.２ｇ、４−ｎ−プロピルベンジルブロ
ミド８.６ｇ、炭酸カリウム８.６ｇおよびジメチルホル
ムアミド５０mlの混合物を９０°で１０時間温める。慣
用の方法で仕上げ、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）
−ピリミジン−５−イルｐ−ｎ−プロピルベンジルエー
テルを得る。 【００９３】同様にして、下記の化合物を製造する： ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル 【００９４】２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン
−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル 【００９５】２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル 【００９６】２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ノニルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル 【００９７】例２０ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−安息香酸
１４.２ｇ〔この化合物は４−（５−ヘキシルピリミジ
ン−２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により得る
ことができる〕をトルエン１２０ml中でチオニルクロリ
ド１０ｇとともに塩化水素の発生が止むまで還流させ
る。混合物から揮発性成分を減圧下に除去する。残留物
をジクロルメタン１８０ml中に取り入れ、トリエチルア
ミン１０mlおよび４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−フェノール１４.２ｇ（この化合物は４−ヒド
ロキシベンズアミジン塩酸塩およびメチルα−オクチル
−β−ヒドロキシアクリレートから得ることができる）
を加える。２０°で２０時間撹拌した後に、沈殿したト
リエチルアンモニウムクロリドを濾去し、濾液を濃縮す
る。４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベン
ゾエートが晶出する。 【００９８】この方法と同様にして下記の化合物を製造
する： ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト 【００９９】４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート 【０１００】４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート、融点：９７°、沸点：２７６° ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート 【０１０１】４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 【０１０２】例２１ ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １１％、ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル １５％、ｐ−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １８％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １４％、２
−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２３％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−
フェニルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート ５％、４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
オクチルオキシ−ｍ−フルオルベンゾエート ４％およ
びＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フ
ェニル２−クロルプロピオネート １０％よりなる液晶
相はＣ ４°Ｓc＊ ７６°Ｃｈ ９５°Ｉを有する。 【０１０３】例２２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−
ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリ
ミジン １５％、１−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−
（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニ
ル）−エタン １６％、１−（ｐ−オクチル−ｍ−フル
オルフェニル）−２−（ｐ−（５−オクチルピリミジン
−２−イル）−フェニル）−エタン １９％、光学的活
性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニ
ル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエ
ート １５％および光学的活性の１−ｐ−（２−オクチ
ルオキシカルボニル）−フェニル−２−（ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン
１７％よりなる液晶相はＣ ９°Ｓc＊ ７４°Ｃｈ ８９
°Ｉを示す。 【０１０４】例２３ ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン ４％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オ
クチルピリミジン ４％、２−ｐ−ノニルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン ４％、ｐ−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル １６％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２
−イル）−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １
１％、５−（ｐ−オクチルフェニル）−ピリミジン−２
−イルｐ−オクチルオキシベンゾエート １３％、５−
（ｐ−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ヘキシルオキシベンゾエート １６％、５−（ｐ−オク
チルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−ヘプチルオ
キシ−ｍ−フルオルベンゾエート １１％および２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ピリミジン ２１％より
なる液晶相はＣ ５°Ｓcを示す。 【０１０５】例２４ ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １１％、ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ９％、ｐ−（５−ノニルピリミジン
−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル
１２％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−
フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １０％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
０％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−
フェニル）−エタン ９％、１−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシル）−２−（ｐ−（５−ノニルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルエタン ８％、光学的活性
の１−（ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−フェ
ニル）−２−（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フェニル）−エタン １０％および１−（ｐ−ヘ
プチルオキシ−ｍ−フルオルフェニル）−２−（ｐ−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−
エタン １１％よりなる液晶相はＣ ３°Ｓc＊ ７２°
Ｃｈ ９３°Ｉを示す。 【０１０６】例２５ ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル ７％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ５％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
０％、Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フェニル２−クロルプロピオネート １０％、１−
（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ−５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−フェニル）−エタン ８％、１
−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン １３
％、１−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（５−
ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン
１１％および１−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル）−
エタン ９％よりなる液晶相はＣ ８°Ｓc＊ ７４°Ｃ
ｈ ８８°Ｉを有する。 【０１０７】例２６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−
ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリ
ミジン ２４％、５−（ｐ−ノニルフェニル）−ピリミ
ジン−２−イルｐ−ヘキシルベンゾエート ２０％、５
−（ｐ−ノニルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ヘプチルベンゾエート １０％、ｐ−（５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジル
エーテル １０％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル ８％
および光学的活性のエチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−フェノキシ〕プロパノエート １
０％よりなる液晶相はＣ −８°Ｓc＊ ７１° Ｃｈ ８
８°Ｉを示しそして２０°で８nC／cm2の自発分極値Ｐs
を有する。
るアルキル基であって、少なくとも一方は光学的に活性
であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基または
隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−およ
び（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていて
もよく、あるいは基Ｒ1およびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａ1は−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐｙｒ−Ｃｙ−または−Ｃ
ｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジ
イル、ピリジン−２,５−ジイル、ピラジン−２,５−ジ
イルまたはピリダジン−３,６−ジイルであり、Ｐｈｅ
は１,４−フェニレンであり、この基は非置換である
か、あるいは置換基として１個または２個のＦおよび
（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ3および（ま
たは）ＣＮ基を有し、Ｃｙはトランス−１,４−シクロ
ヘキシレンであり、Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−
１,４−シクロヘキシレンであるか、あるいは１,４−フ
ェニレンであり、この基は非置換であるかまたは置換基
として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子お
よび（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有し、
そしてその中に存在する１個のまたは２個以上のＣＨ基
はＮにより置き換えられていてもよく、Ｚ1は−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−ま
たは−ＯＣＨ2−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−ま
たは単結合であり、そしてｍは０または１である〕で示
される化合物をスメクチック液晶組成物の構成成分とし
て使用することに関する。そしてまた、式Ｉで示される
化合物を含有するスメクチック液晶組成物、特にカイラ
ルにチルトされたスメクチック相に関する。 【０００２】強誘電性性質を有するカイラルにチルトさ
れたスメクチック液晶組成物は適当なカイラルドーピン
グ物質を含有するチルトされたスメクチック相の一種ま
たは二種以上を基材混合物〔L.A. BeresnevらによるMo
l、Cryst. Liq、 Cryst、89、327頁（1982年）；H.R. Br
andらによるJ. Physique 44（Lett.）、Ｌ−771頁（198
3年）〕に添加することにより製造できる。このような
組成物はカイラルにチルトされた組成物の強誘電性性質
にもとづくClarkおよびLagerwallにより記載されたＳＳ
ＦＬＣテクノロジーの原理〔N.A. ClarkおよびS.T. Lag
erwallによるAppl. Phys. Lett. 36、899頁（1980
年）；米国特許第４,３６７,９２４号〕にもとづいてい
る迅速スイッチング性表示用の誘電体として使用でき
る。この相では、伸長された分子が層として配列されて
おり、これらの分子は層重線に対してチルト角を有す
る。層から層に進むに従って、チルト方向は層に対して
垂直である軸に対して小さい角度に変化してゆき、その
結果らせん構造が形成される。ＳＳＦＬＣテクノロジー
の原理にもとづく表示では、スメクチック相はセルの平
面に対して垂直に配置させる。分子のチルト方向のらせ
ん配列は各面の非常に小さい間隙（約１〜２μm）によ
り抑制される。これによって、分子の縦軸はセルの平面
に対して平行の面でそれら自体が強制的に整列させら
れ、２種の異なるチルト配向が生成される。自発分極性
を有するこのような液晶組成物では、適当な交流電場が
適用されると、これらの２種の状態の間の前後で切り換
え（スイッチング）が達成される。このスイッチングプ
ロセスはネマチック液晶を基材とする慣用のねじれセル
（ＴＮ−ＬＣＤｓ）よりも有意に速い。 【０００３】現在入手できるカイラルにチルトされたス
メクチック相（たとえばＳc＊）を有する材料の化学物
質、熱および光に対する低い安定性はかなりの用途に対
して極めて不利である。現在入手できるカイラルにチル
トされたスメクチック混合物を基材とする表示のもう一
つの欠点はその自発分極値が小さすぎることであり、こ
れによりこの表示のスイッチング時間様相は好ましくな
い作用を受け、そして（または）相のピッチおよびチル
トが表示技術の要件に適合しなくなる。さらにまた、こ
のような強誘電性相の温度範囲は通常、狭すぎ、しかも
主として高すぎる温度にある。 【０００４】ここに、カイラルにチルトされたスメクチ
ック混合物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使
用すると前記の欠点を実質的に減少させることができる
ことが見い出された。式Ｉで示される化合物はカイラル
にチルトされたスメクチック液晶組成物の構成成分とし
て優れて適している。特にこれらの化合物の援助によっ
て、好ましい強誘電性相領域を有し、特に広いＳc＊相
領域、０℃より充分に低い温度に結晶化を生起すること
なく過冷できる優れた能力（本発明による組成物（相）
は０℃以上の融点を有していても、一般に０℃より充分
に低い温度に過冷できる）、好ましいピッチ度およびこ
のような組成物（相）にとって高い自発分極値を有す
る、特に化学的に安定なカイラルにチルトされたスメク
チック液晶組成物（液晶相）が製造できる。ＰはnC／cm
2単位の自発分極値を表わす。 【０００５】式Ｉで示される化合物は広い用途分野を有
する。これらの化合物は置換基を適当に選択することに
より、液晶スメクチック材料を主として構成する基材と
して使用できる。しかしながら、式Ｉで示される化合物
はまた、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および
（または）光学異方性および（または）粘度および（ま
たは）自発分極値および（または）相領域および（また
は）チルト角および（または）ピッチを変えるために、
別の群の化合物からの液晶基材に添加することができ
る。 【０００６】従って、本発明は式Ｉで示される化合物を
カイラルにチルトされたスメクチック液晶組成物の構成
成分として使用することに関する。本発明はさらにま
た、式Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有する
スメクチック液晶組成物、特にカイラルにチルトされた
スメクチック組成物に、およびまたこのような組成物
（相）を含む液晶表示素子、特に電気光学表示素子に関
する。 【０００７】簡潔にするために、以下の記載において、
Ｃｙは１,４−シクロヘキシレン基であり、そしてＰｈ
ｅは１,４−フェニレン基であり、この基は場合によ
り、置換基として１個また２個のＦおよび（または）Ｃ
ｌ原子および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基
を有していてもよい〔＝Ｐｈｅ(Ｆ)、Ｐｈｅ(Ｃｌ)、Ｐ
ｈｅ(ＣＨ3)、Ｐｈｅ(ＣＮ)〕。 【０００８】式Ｉで示される化合物は、特に部分式Ｉ
ａ、Ｉｂ、ＩｅおよびＩｆ（３個の環を有する）、およ
びまたＩｃ、Ｉｄ、Ｉｇ、Ｉｈ、ＩｉおよびＩｊ（４個
の環を有する）で示される化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-Z1-Phe-R2 Ｉａ R1-Pyr-Cy-Z1-Phe-R2 Ｉｂ R1-Pyr-Phe-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｃ R1-Pyr-Cy-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｄ R1-Phe-Pyr-Z1-Phe-R2 Ｉｅ R1-Cy-Pyr-Z1-Phe-R2 Ｉｆ R1-Phe-Pyr-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｇ R1-Cy-Pyr-Z1-Phe-Z2-A3-R2 Ｉｈ R1-Phe-Pyr-Z1-A2-Z2-Phe-R2 Ｉｉ R1-Pyr-Phe-Z1-A2-Z2-Phe-R2 Ｉｊ これらの化合物の中で、部分式Ｉａ、ＩｃおよびＩｅで
示される化合物が好ましい。 【０００９】部分式Ｉａで示される好ましい化合物は部
分式Ｉａａ〜Ｉａｅで示される化合物を含有する： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-R2 Ｉaa R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ｉab R1-Pyr-Phe-CH2O-Phe-R2 Ｉac R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉad R1-Pyr-Phe-COO-Phe-R2 Ｉae これらの化合物の中で、部分式ＩａａおよびＩａｄで示
される化合物が特に好ましい。Ｉａｅが特に好ましい。 【００１０】部分式Ｉｂで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｂａ〜Ｉｂｃで示される化合物を含有する： R1-Pyr-Cy-OCH2-Phe-R2 Ｉba R1-Pyr-Cy-CH2CH2-Phe-R2 Ｉbb R1-Pyr-Cy-CH2O-Phe-R2 Ｉbc 部分式Ｉｃで示される好ましい化合物は部分式Ｉｃａ〜
Ｉｃｇで示される化合物である： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉca R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉcb R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Pyr-R2 Ｉcc R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉcd R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Pyr-R2 Ｉce R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Phe-R2 Ｉcf R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 Ｉcg これらの化合物の中では、部分式Ｉｃａ、Ｉｃｄ、Ｉｃ
ｅ、ＩｃｆおよびＩｃｇ、特にＩｃｅで示される化合物
が特に好ましい。 【００１１】部分式Ｉｅで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｅａ〜Ｉｅｅで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R2 Ｉea R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-R2 Ｉeb R1-Phe-Pyr-CH2O-Phe-R2 Ｉec R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-R2 Ｉed R1-Phe-Pyr-COO-Phe-R2 Ｉee これらの化合物の中では、部分式Ｉｅａ、Ｉｅｄおよび
Ｉｅｅで示される化合物が特に好ましい。 【００１２】式Ｉｆで示される好ましい化合物は部分式
Ｉｆａ〜Ｉｆｅで示される化合物を包含する： R1-Cy-Pyr-OCH2-Phe-R2 Ｉfa R1-Cy-Pyr-CH2CH2-Phe-R2 Ｉfb R1-Cy-Pyr-CH2O-Phe-R2 Ｉfc R1-Cy-Pyr-OCO-Phe-R2 Ｉfd R1-Cy-Pyr-COO-Phe-R2 Ｉfe 部分式Ｉｇで示される好ましい化合物は部分式Ｉｇａ〜
Ｉｇｋで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Cy-R2 Ｉga R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉgb R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉgc R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Phe-R2 Ｉgd R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Cy-R2 Ｉge R1-Phe-Pyr-COO-Phe-COO-Phe-R2 Ｉgf R1-Phe-Pyr-COO-Phe-COO-Cy-R2 Ｉgg R1-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Phe-R2 Ｉgh R1-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Cy-R2 Ｉgi R1-Phe-Pyr-COO-Phe-Pyr-R2 Ｉgj R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-Pyr-R2 Ｉgk これらの化合物の中では部分式Ｉｇｋで示される化合物
が特に好ましい。 【００１３】部分式Ｉｉで示される好ましい化合物は部
分式Ｉｉａ〜Ｉｉｄで示される化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Phe-R2 Ｉia R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-CH2O-Phe-R2 Ｉib R1-Phe-Pyr-CH2O-Phe-Phe-R2 Ｉic R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉid 部分式Ｉｊで示される好ましい化合物は部分式Ｉｊａ〜
Ｉｊｄで示される化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Phe-R2 Ｉja R1-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R2 Ｉjb R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 Ｉjc R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Phe-R2 Ｉjd 前記のおよび後記する式で示される化合物においてＲ1
およびＲ2は好ましくはアルキルまたはアルコキシであ
り、さらにまたオキサアルキル、アルカノイルオキシま
たはアルコキシカルボニルである。 【００１４】Ａ1は好ましくは−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−また
はＰｈｅ−Ｐｙｒ−であり、特に好ましくは−Ｐｙｒ−
Ｐｈｅ−であり、そして−Ａ1−はさらにまた好ましく
は式１〜４： 【化８】 よりなる群から選ばれる構造要素である。 【００１５】式１および２で示される基が特に好まし
い。Ａ2は好ましくは非置換１,４−フェニレンまたはト
ランス−１,４−シクロヘキシレンである。Ｚ1は好まし
くは−ＯＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏであ
る。ｍは好ましくは０である。Ｚ2は好ましくは単結
合、−ＣＯ−Ｏまたは−Ｏ−ＣＯ−、特に好ましくは−
Ｏ−ＣＯ−である。Ａ3は好ましくはＣｙまたはＰｈｅ
である。 【００１６】基Ｒ1および（または）Ｒ2におけるアルキ
ル基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。これ
らの基は好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５、６、
７、８、９、１０、１１または１２個を有し、従って好
ましくはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルであり、さら
にまたメチル、エチル、プロピルまたはブチルである。 【００１７】Ｒ1および（または）Ｒ2がアルキル基であ
って、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基（「アル
コキシ」または「オキサアルキル」）または２個のＣＨ
2基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアル
キル」）がＯ原子により置き換えられている場合に、こ
れらの基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。
これらの基は好ましくは直鎖状であって、Ｃ原子５、
６、７、８、９、１０、１１または１２個を有し、従っ
て好ましくはペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オ
クトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコ
キシ、２−、３−または４−オキサペンチル、２−、３
−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３−、４
−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３−、４
−、５−、６−または７−オキサオクチル、２−、３
−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノニル、
２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−
オキサデシル、１,３−ジオキサブチル（＝メトキシメ
トキシ）、１,３−、１,４−または２,４−ジオキサペ
ンチル、１,３−、１,４−、１,５−、２,４−、２,５
−または３,５−ジオキサヘキシル、１,３−、１,４
−、１,５−、１,６−、２,４−、２,５−、２,６−、
３,５−、３,６−または４,６−ジオキサヘプチル、１,
４−ジオキサオクチル、１,４,７−トリオキサオクチ
ル、１,４−ジオキサノニルまたは１,４−ジオキサデシ
ルである。 【００１８】式Ｉで示される化合物において、アルケニ
ル基は好ましくは式 【化９】 （式中ｎ２は０〜１０、好ましくは２〜１０であり、そ
してｎ１は０〜５、好ましくは０である）で示される直
鎖状トランス−アルケニル基である。 【００１９】分枝鎖状側鎖基Ｒ1またはＲ2を有する前記
のおよび後記する式Ｉおよび部分式で示される化合物は
これらが慣用の液晶基材中で高い溶解性を有することか
ら場合により重要であるが、特にこれらが光学的活性で
ある場合には、カイラルにチルトされたスメクチック相
用のカイラルドーピング物質として重要である。しかし
ながら、このような化合物はまたネマチック液晶相の構
成成分として、特に反転ねじれを防止するために、適し
ている。この種の分枝鎖状基は一般に多くて１つの鎖分
枝を有する。好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブ
チル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メ
チルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−オク
チル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メ
チルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペント
キシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、
１−メチルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オ
キサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペン
チルおよび２−オクチルオキシである。 【００２０】不斉炭素原子は好ましくは２個の異なって
置換されているＣ原子、１個のＨ原子およびハロゲン
（特にＦ、ＣｌまたはＢｒ）、それぞれＣ原子１〜５個
を有するアルキルまたはアルコキシ基およびＣＮよりな
る群から選択される置換基に結合している。このような
光学的に活性な有機基は好ましくは式 【化１０】 〔式中Ｘは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−または単結合であり、ＱはＣ原子
１〜５個を有するアルキレンであって、この基中に存在
するＸに結合していないＣＨ2基はまた−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合
であり、ＹはＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシで
あり、そしてＲはＣ原子１〜１８個を有するＹとは異な
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）
−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい〕を有
する。 【００２１】Ｘは好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−（トランス）また
は単結合である。−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−および−Ｏ−Ｃ
Ｏ−が特に好ましい。Ｑは好ましくはＣ原子１〜５個を
有するアルキレンまたは単結合特に好ましくは−ＣＨ2
−、−ＣＨ2ＣＨ2または単結合である。Ｙは好ましくは
ＣＨ3、−ＣＮまたはＣｌ、特に好ましくは−ＣＮまた
はＣｌである。Ｒは好ましくはＣ原子１〜１０個、特に
１〜７個を有する直鎖状アルキルであり、これらの基中
に存在する不斉Ｃ原子に結合しているＣＨ2基は場合に
より−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−により置
き換えられていてもよい。 【００２２】式ＩにおけるＲ2は好ましくは光学的活性
基である。ここで、特に好適な光学的活性基は式 【化１１】 〔式中Ｘは−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で
あり、Ｑは−ＣＨ2−または単結合であり、ＹはＣＨ3で
あり、そしてＲはＣ原子１〜７個を有する直鎖状アルキ
ルであって、これらの基中に存在する不斉Ｃ原子に結合
しているＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−
ＣＯ−により置き換えられている〕に相当する。 【００２３】本明細書に記載の式Ｉおよび部分式で示さ
れる化合物の中で、その中に含まれる基の少なくとも一
つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好まし
い。特に好ましい狭い群の化合物には次式Ｉ１〜Ｉ５６
で示される化合物がある： R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-R′ Ｉ１ R-Pyr-Phe-CH2O-Phe-R′ Ｉ２ R-Pyr-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ３ R-Pyr-Phe-COO-Phe-R′ Ｉ４ R-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-R′ Ｉ５ R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R′ Ｉ６ R-Phe-Pyr-CH2O-Phe-R′ Ｉ７ R-Phe-Pyr-OCO-Phe-R′ Ｉ８ R-Phe-Pyr-COO-Phe-R′ Ｉ９ R-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-R′ Ｉ10 【００２４】 R-Pyr-Phe-OCH2-Cy-R′ Ｉ11 R-Pyr-Phe-CH2O-Cy-R′ Ｉ12 R-Pyr-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ13 R-Pyr-Phe-COO-Cy-R′ Ｉ14 R-Pyr-Phe-CH2CH2-Cy-R′ Ｉ15 R-Phe-Pyr-OCH2-Cy-R′ Ｉ16 R-Phe-Pyr-CH2O-Cy-R′ Ｉ17 R-Phe-Pyr-OCO-Cy-R′ Ｉ18 R-Phe-Pyr-COO-Cy-R′ Ｉ19 R-Phe-Pyr-CH2CH2-Cy-R′ Ｉ20 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ21 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ22 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ23 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ24 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ25 R-Pyr-Phe-COO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ26 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ27 R-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Cy-R′ Ｉ28 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ29 R-Pyr-Phe-COO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ30 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ31 R-Phe-Pyr-COO-Phe-OCO-Phe-R′ Ｉ32 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Cy-R′ Ｉ33 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Phe-R′ Ｉ34 R-Pyr-Phe-OCH2-Phe-Pyr-R′ Ｉ35 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Cy-R′ Ｉ36 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Phe-R′ Ｉ37 R-Pyr-Phe-OCO-Phe-Pyr-R′ Ｉ38 【００２５】 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Cy-R′ Ｉ39 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Phe-R′ Ｉ40 R-Phe-Pyr-OCH2-Phe-Pyr-R′ Ｉ41 R-Phe-Pyr-OCO--Phe-Cy-R′ Ｉ42 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-Phe-R′ Ｉ43 R-Phe-Pyr-OCO-Phe-Pyr-R′ Ｉ44 R-Phe-Pyr-OCH2-Pyr-Phe-R′ Ｉ45 R-Phe-Pyr-OCO-Pyr-Phe-R′ Ｉ46 R-Pyr-Phe-OCO-Phe(F)-R′ Ｉ47 R-Pyr-Phe-COO-Phe(F)-R′ Ｉ48 R-Phe-Pyr-OCO-Phe(F)-R′ Ｉ49 R-Pyr-Phe-CH2O-Phe(F)-R′ Ｉ50 R-Pyr-Phe(F)-OCO-Phe-R′ Ｉ51 R-Pyr-Phe(F)-OCO-Cy-R′ Ｉ52 R-Pyr-Phe(F)-COO-Phe-R′ Ｉ53 R-Pyr-Phe(F)-COO-Cy-R′ Ｉ54 R-Pyr-Phe-COO-Phe(2-CN)-R′ Ｉ55 R-Pyr-Phe-COO-Phe(2-CN, 3-CN)-R′ Ｉ56 前記式Ｉ１〜Ｉ５６において、ＲおよびＲ′は好ましく
はそれぞれＣ原子５〜１２個を有する直鎖状のアルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニル基である。 【００２６】前記式はピリジン−２,５−ジイルまたは
ピリミジン−２,５−ジイル基について２種の可能な２,
５−位置異性体を包含する。この基は好ましくは５−位
置でＲ1に結合している。Ｓc相を有しない式Ｉで示され
る化合物も同様に、本発明によるスメクチック相の構成
成分として適している。 【００２７】式Ｉで示される全ての化合物は文献〔たと
えばHouben-WeylによるMethoden der Organischen Chem
ie（有機化学の方法）、Georg Thieme出版社（Stuttgar
t市）のような標準的学術書〕に記載されているような
それ自体既知の方法により、さらに正確には、あげられ
ている反応にとって適当である既知の反応条件下に製造
できる。ここにはさらに詳細に記載されていないが、そ
れ自体既知である変法もまた使用できる。 【００２８】当業者は慣用の方法により、文献の記載か
ら適当する合成方法を採用することができる〔たとえば
１,４−シクロヘキシレンおよび１,４−フェニレン基を
有する化合物に関しては西ドイツ国公開特許出願２,３
４４,７３２、２,４５０,０８８、２,４２９,０９３、
２,５０２,９０４、２,６３６,６８４、２,７０１,５９
１および２,７５２,９７５を；ピリミジン−２,５−ジ
イル基を有する化合物に関しては西ドイツ国特許２,６
４１,７２４を；１,３−ジオキサン−２,５−ジイル基
を有する化合物に関しては西ドイツ国公開特許出願２,
９４４,９０５および３,２２７,９１６を）；１,３−ジ
チアン−２,５−ジイル基を有する化合物に関してはＤ
Ｄ １６０,０６１を；１,４−ビシクロ（２,２,２）−
オクチレン基を有する化合物に関してはＵＳ ４,２６
１,６５２および４,２１９,２５６を；そして−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−架橋員を有する化合物に関しては西ドイツ国公開
特許出願３,２０１,７２１を参照できる。 【００２９】原料化合物はまた、所望により、これらを
反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反応させて式
Ｉで示される化合物を生成させるような方法でその場で
生成させることもできる。 【００３０】一般に、２種の相当する亜−化合物〔たと
えば(１)および(２)（反応式１）または(３)および(４)
（反応式２）〕を縮合させて、式Ｉで示される化合物を
生成させる：反応式Ｉ ： 【化１２】 【００３１】反応式２： 【化１３】 −Ｍ1Ｌ1および−Ｍ2Ｌ2は、たとえばマロン酸誘導体
（たとえばマロンジアルデヒド）、アミジン、アルデヒ
ド、１,３−プロパンジオールおよび（または）１,３−
プロパンジチオールに相当する縮合できる部分を表わ
す。Ｌ1Ｌ2は１個または２個以上の除去される基であ
る。 【００３２】−Ｍ3Ｌ3および−Ｍ4Ｌ4は、たとえば−Ｃ
ＯＯＨ、−ＣＯ−ハロゲン、−ＯＨ、−Ｏ金属、−ＣＨ
2−ハロゲン、−ＣＨ2−金属、−ＣＨ2−ＯＨ、−ＣＨ2
−Ｏ−金属、−金属および−ハロゲンよりなる群から選
ばれる縮合できる部分を表わす。Ｌ3およびＬ4は脱離性
基である。Ｌ3Ｌ4は、たとえばＨ2Ｏ、Ｈ−ハロゲンま
たは金属−ハロゲンのような除去される基である。 【００３３】しかしながら、式Ｉで示される化合物の合
成にはまた相当する分子内縮合を実施してもよい〔たと
えば１,４−ジケトンとヒドラジンとの縮合（たとえば
西ドイツ国公開特許第３,２３８,３５０号）あるいはブ
タジエン誘導体と、たとえばアセチレンジカルボン酸誘
導体との反応（たとえば日本国特開昭５８−１４４,３
２７号；日本国特開昭５８−１４６,５４３号〕。 【００３４】原料化合物は既知であるか、あるいは既知
化合物の製造方法と同様の方法により得ることができ
る。常法によって、当業者は従来技術情報からその合成
方法および（または）適当な原料物質を採用できる。 【００３５】式Ｉは大部分が既知である化合物を包含
し、たとえば好ましいピリミジン誘導体は西ドイツ国特
許出願Ｐ ３,４０１,３２１、Ｐ ３,４０４,１１６、Ｐ
３,５００,９０９およびＰ ３,５０６,４４６に、西ド
イツ国公開特許出願３,３１５,２９５に、ヨーロッパ公
開特許出願８４,１９４および米国特許４,３１１,６１
０（ヨーロッパ特許２５,１１９）に記載されている。 【００３６】しかしながら、本発明はまた式IIで示され
る新規なピリミジン誘導体: Ｒ1−Ａ1−Ｐｙｒ−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 II 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられていてもよく、そして基Ｒ1お
よびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮで
あることができ、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジイル
であり、Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−１,４−シ
クロヘキシレンであるか、または非置換のあるいは置換
基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子
および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有す
る１,４−フェニレンであり、Ａ1は非置換の、または置
換基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原
子、および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を
有する１,４−フェニレンであり、Ｚ1は−ＯＣＨ2−ま
たは−Ｏ−ＣＯ−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−
または単結合であり、そしてｍは０または１である〕お
よび式IIで示される化合物の製造、式IIで示される化合
物を含有する液晶相および液晶相の構成成分としてのそ
の使用に関する。 【００３７】式IIで示される化合物は高い化学的安定性
を有する。これらの化合物は無色であり、全ての慣用の
液晶化合物と容易に混和する。これらの化合物を液晶相
に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲およびカイ
ラルにチルトされたスメクチック相における改善された
自発分極値が得られる。従って、本発明による相はＳＳ
ＦＬＣテクノロジーの原則にもとづく表示用の液晶相に
非常に良好に適合する。しかしながら、これらの化合物
はまた、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルの
ようなその他の電気光学表示素子にも適している。この
場合に、これらの化合物は、メゾフェース範囲の拡大に
加えて、特に反転ねじれの防止および弾性物性の改善に
作用する。 【００３８】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、
別の好ましい化合物として、基Ｒ1およびＲ2の一方が分
子鎖状アルキルまたはアルコキシ基である式IIで示され
る化合物がある。Ａ2およびＡ3は好ましくはトランス−
１,４−シクロヘキシレンまたは非置換１,４−フェニレ
ンである。Ａ1は好ましくは非置換１,４−フェニレンで
ある。ｍは好ましくは０である。 【００３９】式IIは下記部分式IIａ〜IIｆで示される特
に好ましい化合物を包含する： R1-Phe-Pyr-OCH2-Phe-R2 IIａ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-R2 IIｂ R1-Phe-Pyr-OCH2-Cy-R2 IIｃ R1-Phe-Pyr-OCO-Cy-R2 IIｄ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-OCO-Phe-R2 IIｅ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe-COO-Phe-R2 IIｆ これらの中では、部分式IIａ、IIｂ、IIｃおよびIIｄで
示される化合物が特に好ましい。非常に特に好ましい化
合物は部分式IIａおよびIIｂで示される化合物である。 【００４０】式IIで示される化合物は、たとえば相当す
るカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種を相
当するアルコール化合物またはその反応性誘導体でエス
テル化することにより、または相当するヒドロキシ化合
物のエーテル化により、または相当するアミジン化合物
あるいはその誘導体を２−アセチルアルカナールジアル
キルアセタールまたはその反応性誘導体と反応させるこ
とにより製造できる。 【００４１】本発明はさらにまた、次式IIIで示される
新規な四核式化合物および式IIIで示される化合物の製
造、式IIIで示される化合物を含有する液晶相、および
液晶相の構成成分としてのその使用に関する： Ｒ1−Ａ1−Ｚ3−Ａ1′−Ｒ2 III 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−
ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられて
いてもよく、Ａ1およびＡ1′はそれぞれ−Ｐｙｒ−Ｐｈ
ｅ−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐｙｒ−Ｃｙ−または−
Ｃｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−
ジイルであり、Ｐｈｅは非置換のまたは置換基として１
個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（ま
たは）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有する１,４−フ
ェニレンであり、Ｃｙはトランス−１,４−シクロヘキ
シレンであり、そしてＺ3は−ＣＯ−Ｏ−または−ＣＨ2
Ｏ−である〕。 【００４２】式IIIで示される化合物は高い化学的安定
性を有する。これらの化合物は無色であり、全ての慣用
の液晶化合物と容易に混和する。これらの化合物を液晶
相に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲およびカ
イラルにチルトされたスメクチック相における改善され
た自発分極値が得られる。従って、本発明によるこの相
はＳＳＦＬＣテクノロジーの原則にもとづく表示用の液
晶相に非常に良好に適合する。しかしながら、これらは
また、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルのよ
うなその他の電気光学表示素子にも適している。この場
合に、これらは、メゾフェース範囲を拡大することに加
えて、反転ねじれの防止および弾性物性の改善に作用す
る。 【００４３】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらは好ましくは直鎖状である。しかしながら、
式IIIで示される別の好ましい化合物には、基Ｒ1および
Ｒ2の一方が分子鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る化合物があり、Ａ1およびＡ1′は好ましくは−Ｐｙｒ
−Ｐｈｅ−または−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−である。 【００４４】式IIIは下記の部分式IIIａ〜IIIｄで示さ
れる特に好ましい化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-COO-Phe-Pyr-R2 IIIａ R1-Pyr-Phe-COO-Pyr-Phe-R2 IIIｂ R1-Pyr-Phe-CH2O-Phe-Pyr-R2 IIIｃ R1-Pyr-Phe-CH2O-Pyr-Phe-R2 IIIｄ 式IIIで示される化合物は、たとえば相当するカルボン
酸化合物またはその反応性誘導体を相当するアルコール
化合物またはその反応性誘導体でエステル化することに
より、あるいは相当するヒドロキシ化合物をエーテル化
することにより、あるいは相当するアミジン化合物また
はその誘導体を２−アセチルアルカナールジアルキルア
セタールまたはその反応性誘導体と反応させることによ
り製造できる。 【００４５】本発明による相の好適構成成分は次式IVで
示される化合物である： Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 IV 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ
−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ
−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換え
られていてもよく、そして基Ｒ1およびＲ2の一方はま
た、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであることができ、
Ａ1は非置換のまたは置換基として１個または２個のＦ
および（または）Ｃｌおよび（または）Ｂｒ原子および
（または）ＣＨ3および（または）ＣＮを有する４,４′
−ビフェニリルであり、この基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられており、Ａ2
およびＡ3はそれぞれトランス−１,４−シクロヘキシレ
ンであるか、あるいは非置換のまたは置換基として１個
または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（また
は）Ｂｒ原子および（または）ＣＨ3および（または）
ＣＮ基を有する１,４−フェニレンであり、この基中に
存在する１個または２個以上のＣＨ基はまたＮにより置
き換えられていてもよく、Ｚ1は−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2
−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または単結合で
あり、そしてｍは０または１である、但し化合物は少な
くとも一つのラテラルに置換されている１,４−フェニ
レン基を有する〕。 【００４６】式IVで示される化合物は高い化学的安定性
を有する。これらの化合物は無色であり、慣用の全ての
液晶化合物と容易に混和する。これらを液晶相に使用す
ると、さらに広いメゾフェース範囲およびカイラルにチ
ルトされたスメクチック相における改善された自発分極
値が得られる。従って、本発明によるこの相はＳＳＦＬ
Ｃテクノロジーの原則にもとづく表示用の液晶相として
非常に良好に適合する。しかしながら、これらの相はま
た、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルのよう
なその他の電気光学表示素子にも適している。この場合
に、これらは、メゾフェースを拡大することに加えて、
特に反転ねじれの防止および弾性物性の改善に作用す
る。 【００４７】Ｒ1およびＲ2は好ましくはＣ原子３〜１０
個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシ基であ
る。これらの基は好ましくは直鎖状である。しかしなが
ら、式IIIで示される別の好ましい化合物は基Ｒ1および
Ｒ2の一方が分子鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る化合物である。Ｐｙｒは好ましくは２位置でＰｈｅに
結合している。Ｚ1は好ましくは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−または−ＯＣＨ2−であり、特に好
ましくは−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＯ−Ｏ−である。ｍは
好ましくは０である。 【００４８】ラテラルに置き換えられいるフェニレン基
は好ましくはＦ原子により〔＝Ｐｈｅ(Ｆ)〕またはＣＮ
基により〔＝Ｐｈｅ(ＣＮ)〕置換されている１,４−フ
ェニレン基である。さらにまた、好ましい化合物とし
て、２,３−ジシアノ−１,４−フェニレン基を有する化
合物〔＝Ｐｈｅ(ＣＮ)2〕、特に２,３−ジシアノハイド
ロキノンの誘導体〔＝Ｐｈｅ(２−ＣＮ、３−ＣＮ)〕が
ある。 【００４９】式IVは部分式IVａ〜IVｍで示される特に好
ましい化合物を包含する： R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(F)-R2 IVａ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(F)-R2 IVｂ R1-Pyr-Phe-OCO-Phe(CN)-R2 IVｃ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(CN)-R2 IVｄ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(F)-R2 IVｅ R1-Phe-Pyr-COO-Phe(F)-R2 IVｆ R1-Phe-Pyr-OCO-Phe(CN)-R2 IVｇ R1-Phe-Pyr-COO-Phe(CN)-R2 IVｈ R1-Pyr-Phe(F)-COO-A2-R2 IVｉ R1-Pyr-Phe(F)-OCO-A2-R2 IVｊ R1-Pyr-Phe(F)-OCH2-A2-R2 IVｋ R1-Phe(F)-Pyr-OCO-A2-R2 IVｌ R1-Pyr-Phe-COO-Phe(Z-CN, 3-CN)-R2 IVｍ 部分式IVａ、IVｃ、IVｅおよびIVｍにおいて、Ｒ2は好
ましくはＣ原子４〜１０個を有するアルコキシである。 【００５０】部分式IVａ、IVｂ、IVｄ、IVｉ、IVｊ、IV
ｋおよびIVｍで示される化合物が特に好ましく、部分式
IVａおよびIVｂ、さらにまたIVｍで示される化合物が特
別に好ましい。式IVで示される化合物は、たとえば相当
するカルボン酸化合物またはその反応性誘導体の一種
を、適当なアルコール化合物またはその反応性誘導体の
一種を用いてエステル化することにより、あるいは相当
するヒドロキシ化合物のエステル化により、あるいは相
当するアミジン化合物またはその誘導体を２−アセチル
−アルカナールジアルキルアセタール化合物またはその
反応性誘導体の一種と反応させることにより、あるいは
相当するジアゾニウム塩化合物中のジアゾニウム基をＣ
ｌ、ＦまたはＣＮにより置換することにより、あるいは
相当する塩素または臭素化合物をシアニド化合物と反応
させることにより製造できる。 【００５１】式II、IIIおよびIVで示される全ての化合
物およびまた相当する部分式で示される化合物は本発明
によるスメクチック相用の式Ｉで示される好適な構成成
分である。式II、IIIおよびIVの化合物についても、式
Ｉの群の化合物について前記した好ましい意味が同様に
あてはまる。 【００５２】本発明による強誘電性液晶相は式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種を包含する、２〜１５種、
好ましくは３〜１２種の構成成分を含有する。これらの
別種の成分は好ましくは次式II〜IVで示される化合物か
ら選択する： 【化１４】 〔各式中Ｒ4およびＲ5はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原
子５〜１２個を有するｎ−アルキルであり、そして
Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8およびＲ9はそれぞれ相互に独立して、Ｃ
原子５〜１２個、特に６〜１０個を有する直鎖状または
分枝鎖状の場合によりカイラルのアルキル、アルコキ
シ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイルオキシ基
であり、環Ａは１,４−フェニレンまたはトランス−１,
４−シクロヘキシレンであり、ｎは０または１である。
これらの物質は全て、文献から知られている方法により
製造できる。 【００５３】本発明によるさらにまた好ましい強誘電性
相は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有す
る相である： Ｒ1−Ｑ1−Ａ−(Ｑ2)q−Ｒ2 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子
１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これらの
基中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２
個以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、
ＣＨＣＨ3−Ｏ−、−ＣＨＣＨ3−、−ＣＨ−ハロゲン
−、ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換
えられていてもよく、Ａは、 【化１５】であり、ｑは０または１であり、Ｑ1およびＱ2はそれぞ
れ相互に独立して−(Ａ0−Ｚ0)p−であり、Ａ0は非置換
のまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン原
子、ＣＨ3および（または）ニトリル基を有する１,４−
シクロヘキシレンであり、この基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた、−Ｏ
−および（または）−Ｓ−により置き換えられていても
よく、そして（または） 【化１６】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
0は非置換のまたは置換基として１個あるいは２個以上
のハロゲン原子、ＣＨ3および（または）ニトリル基を
有する１,４−フェニレンであり、この基中に存在する
１個または２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられて
いてもよく（Ｐｈ）、さらに別様に、Ａ0の一つは場合
によりハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよい２,
６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２,６−
ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であり、Ｚ0、Ｚ1およびＺ2
はそれぞれ相互に独立して−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−Ｃ
ＨＣＮＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨＣＮ−または単結合であ
り、そしてｐは１、２または３であるか、あるいはＡ＝
テトラ−またはオクタヒドロフェナントレンの場合には
０であり、但しＡ＝ 【化１７】 である場合には、基Ｚ0の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨＣＮ−であり、そして（また
は）基Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方の基中に存在する
ＣＨ2基の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−により置き換
えられている〕。 【００５４】式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝
鎖状の側鎖基Ｒ1および（または）Ｒ2を有することがで
きる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形で
あるいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示
される化合物および場合により別種の非カイラル性成分
の非カイラル性基材混合物は式Ｉで示されるカイラル性
化合物で、あるいはさらに別種のカイラル性化合物でド
ーピングして、カイラルにチルトされたスメクチック相
を得ることができる。 【００５５】特に好適な小グループの化合物群には次式
Ｖ１〜Ｖ１８で示される化合物がある。 【化１８】【００５６】 【化１９】【００５７】他の特に好ましい狭い群の化合物は次式Ｖ
１９〜Ｖ２２で示される化合物である： R1-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 Ｖ19 R1-A0-A0-Cy-(CH2)r-CHCN-CsH2s+1 Ｖ20 R1-A0-A0-CHCN-CH2-Cy-R2 Ｖ21 R1-A0-A0-CH2-CHCN-Cy-R2 Ｖ22 （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である)。Ｓc相を有しない式Ｖで示され
る化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分とし
て適している。 【００５８】式Ｖで示される全ての化合物は文献〔たと
えばHouben-WeylによるMethoden der Organischen Chem
ie（有機化学の方法）、Georg-Thieme出版社（Stuttgar
t市）のような標準的学術書〕に記載されているような
それ自体既知の方法により、さらに正確には、あげられ
ている反応にとって適当なそれ自体既知の反応条件下に
製造できる。ここにはさらに詳しく記載されていないが
それ自体既知の変法もまた使用できる。 【００５９】式Ｖは主として既知の化合物を包含してお
り、たとえばこの好ましい化合物は西ドイツ国公開特許
出願３,２３１,７０７、３,３１９,７８１、３,３２０,
０２４、３,４０７,０１３、３,４４３,０２９、３,３
３２,６９０、３,３３２,６９１、３,３３２,６９２、
２,９３３,５６３、２,８５３,７２８、２,６１３,２９
３、３,４０１,３２０、３,１３６,６２４、３,０４０,
６３２、３,２０５,７６６、２,２４０,８６４、２,９
３７,７００、３,４１０,７３４、３,３２４,６８６、
ヨーロッパ公開特許出願０,０８５,９９５、ヨーロッパ
公開特許出願０,０８４,１９４、ＤＤ １１６,７３２、
ＦＲ ２,４２５,４６９、ＦＲ ２,４１９,９６６、ＵＳ
特許４,２３７,０２６、ＵＳ特許３,９５３,４９１、Ｕ
Ｓ特許４,２２５,４５４あるいはH.J. Deutscher他によ
るJ. Prakt. Chemie、３２１、５６９頁（１９７９年）
およびJ.C. Dubois他によるMol. Cryst. Liq. Cryst.
４７、１９３頁（１９７８年）に記載されている。 【００６０】本発明による相の適当な構成成分にはまた
は式 【化２０】 （式中Ｒ1およびＲ2は式Ｖの場合に定義された意味を有
する）で示される化合物がある。 【００６１】本発明による相は好ましくは式Ｉで示され
る化合物を少なくとも３種、特に少なくとも５種含有す
る。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされた
スメクチック液晶相はその非カイラル性基材混合物が式
Ｉで示される化合物に加えて、負のまたは小さい正の誘
電異方性を有する別種の成分の少なくとも一種を含有す
る相である。主として、独占的に光学的活性成分を含有
する本発明による相が好ましいものとしてあげられる。
非カイラル性基材混合物中のこれらの別種の構成成分は
基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％を構
成することができる。下記部分式Ｖａ〜Ｖｊで示される
化合物は小さい正のまたは負の誘電異方性を有する別種
の成分として適している： 【００６２】 【化２１】 【００６３】上記各式中、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ好ま
しくはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状のアル
キル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキ
シカルボニルである。Ｘは好ましくは０である。特に好
適な化合物は部分式Ｖａ、Ｖｂ、ＶｄおよびＶｆで示さ
れ、Ｒ4およびＲ5がそれぞれ、Ｃ原子５〜１０個をそれ
ぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシである化合
物である。 【００６４】部分式Ｖｃ、ＶｈおよびＶｉで示される化
合物は融点を低下させるための添加物質として適してお
り、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の割合で基材
混合物に添加する。部分式Ｖｃ、ＶｈおよびＶｉで示さ
れる化合物におけるＲ4およびＲ5は好ましくはＣ原子２
〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルで
ある。本発明による相における融点の低下に適するもう
一種の化合物は次式で示される化合物である： 【化２２】 （式中Ｒ4およびＲ5はＶｃ、ＶｈおよびＶｉについて前
記した好ましい意味を有する）。 【００６５】構造要素Ａ、ＢまたはＣ 【化２３】 を有する化合物はまた、負の誘電異方性を有するもう一
種の成分として適している。 【００６６】この種の好ましい化合物は次式VIａ、VIｂ
およびVIｃに相当する： 【化２４】 上記各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ
原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたは
アルコキシ基である。Ｑ1およびＱ2はそれぞれ、１,４
−フェニレン、トランス−１,４−シクロヘキシレン、
４,４′−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロ
ヘキシル）−フェニル、トランス,トランス−４,４′−
ビシクロヘキシルを表わすか、あるいは基Ｑ1およびＱ2
の一方はまた単結合であることができる。 【００６７】Ｑ3およびＱ4はそれぞれ、１,４−フェニ
レン、４,４′−ビフェニリルまたはトランス−１,４−
シクロヘキシレンである。基Ｑ3およびＱ4の一方はまた
その基中に存在する少なくとも１個のＣＨ基がＮにより
置き換えられている１,４−フェニレン基であることも
できる。Ｒ′′′は構造 【化２５】 を有する不斉炭素原子を含有する光学的活性基である。
式VIｃで示される化合物の特に好ましい化合物は式VI
ｃ′ 【化２６】 （式中Ａは１,４−フェニレンまたはトランス−１,４−
シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。 【００６８】本発明による誘電体はそれ自体慣用の方法
で製造できる。一般に、諸成分を相互に、好ましくは高
められた温度で溶解する。適当な添加剤により、液晶相
はこれらが従来知られている全ての方式の液晶表示素子
に使用できるような方法で、本発明に従い変性できる。 【００６９】次例は本発明を制限することなく、説明し
ようとするものである。ｍ.ｐ＝融点であり、ｃ.ｐ＝透
明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージデ
ータは重量によるパーセントである；全ての温度データ
は摂氏度（℃）で示す。自発分極に係る数値は室温につ
いて示す。さらにまたＣは固体結晶状態を意味し、Ｓは
スメクチック相を意味し（このインデックスは相タイプ
の特徴を表わす）、Ｎはネマチック状態を意味し、Ｃｈ
はコレステリック相を意味し、そしてＩは等方性相を意
味する。２種の記号間の数値は転換温度を摂氏度で示す
ものである。「慣用の方法で仕上げる」の用語は次の意
味を有するものとする：水を加え、混合物塩化メチレン
で抽出し、相を分離させ、有機相を乾燥させ、次いで蒸
発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラ
フィ処理する。 【００７０】〔例〕 例１ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２６％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １３％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
４％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベン
ゾエート ８％およびｐ−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−フェニルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−
２−イル）−ベンゾエート ７％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １３°、Ｓc／Ｎ ６４°およびＮ／Ｉ １２４°を
有する。 【００７１】例２ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２２％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １３％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル １０％、２
−ｐ−ウンデシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ２１％、２−（ｐ−ペンチルフェニル）−ピリミ
ジン−５−イルｐ−オクチルベンジルエーテル ５％、
２−（ｐ−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ５％および４−（５−オ
クチルピリミジン−２−イル）−フェニルトランス−４
−ペンチルシクロヘキシルメチルエーテル ６％よりな
る液晶相はＣ／Ｓｃ６°、Ｓc／Ｎ ６３.５°およびＮ
／Ｉ ９６°を有する。 【００７２】例３ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １２％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテ
ル １０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン ８％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン １６％、ｐ−（５−ヘキシル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−（５−ペンチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート １３％、２−
（ｐ−ペンチルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ノニルベンジルエーテル １２％、２−ｐ−ウンデシル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ５％、４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルトラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシルメチルエーテル ４
％および４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキシルメチルエ
ーテル ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ−１°、Ｓc／
Ｎ ６３°およびＮ／Ｉ ９４°を有する。 【００７３】例４ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２０％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテ
ル １０％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ
−ペンチルベンジルエーテル １６％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １０％、２
−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
７％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキシレート ８％およびｐ−
ヘプチルフェニルｐ−デシルオキシベンゾエート １０
％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ０°、Ｓc／Ｎ ７９°およ
びＮ／Ｉ ８７°を有する。 【００７４】例５ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル １０
％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２０％、４−（５
−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチ
ルベンジルエーテル １０％、２−ｐ−デシルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン ６％、ｐ−ヘプチル
フェニルｐ−デシルオキシベンゾエート ７％およびｐ
−ブチルオキシフェニルｐ−（ｐ−デシルオキシベンゾ
イルオキシ）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ
／Ｓｃ１２°、Ｓc／Ｎ ９６°およびＮ／Ｉ １０７°
を有する。 【００７５】例６ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ７％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ７％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン ４％、ｐ−ヘキシルオキシフ
ェニルトランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキ
シレート ２％、４′−ペンチルビフェニル−４−イル
ｐ−ペンチルベンゾエート １０％および４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イルｐ−ヘキシルベンゾエート ９
％よりなる液晶相はＣ／Ｓｃ９°、Ｓc／Ｎ ８２°およ
びＮ／Ｉ １１６°を有する。 【００７６】例７ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １６％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル ２６％、４−（５−ヘプチルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエー
テル ３６％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル １８％
および４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェ
ニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％よりなる液晶
相はＣ／Ｓｃ８°、Ｓc／Ｎ ８４.５°およびＮ／Ｉ １
０４°を有する。 【００７７】例８ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３０％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ８％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル ２１％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ８％および２−ｐ−ノニルオキシフェニル
−５−ノニルピリミジン １６％よりなる液晶相はＣ／
Ｓｃ−５°、Ｓc／Ｎ ８１°およびＮ／Ｉ ９９°を有
する。 【００７８】例９ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １４％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ７％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
ヘキシルベンジルエーテル １８％、４−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル ７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ノニルピリミジン １４％およびＲ−４−（５−ヘキ
シルピリミジン−２−イル）−フェニル２−クロルプロ
ピオネート １０％よりなる液晶相はＣ／Ｓc＊ −４
°、Ｓc＊／Ｃｈ ６４.７°およびＣｈ／Ｉ ９２.５°
を有する。 【００７９】この相の自発分極値（nC／cm2）およびピ
ッチ高さ（μm）を種々の温度において次表に示す：温度〔℃〕 自発分極 ピッチ ６０ ２.４ １４ ５０ ４.９ １３.５ ４０ ６.１ １２ ２０ ７.３ １１ ８ ９.０ １０ 【００８０】例１０ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３１％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン ９％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン １４％、２−ｐ−ノニルオ
キシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １８％、２−
ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン
１３％、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
−フェニル２−フルオル−４−デシルオキシベンゾエー
ト １０％および４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）−フェニル２−フルオル−４−ヘキシルオキシベン
ゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓc ７°、Ｓc／
ＳA ５７°、ＳA／Ｎ ６７°、Ｎ／Ｉ ７０.５°を有す
る。 【００８１】例１１ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン ２５％、２−ｐ−ヘプチル
オキシ−５−ヘプチルピリミジン １０％、２−ｐ−デ
シルオキシ−５−ヘプチルピリミジン ５％、４−（５
−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フル
オル−４−デシルオキシベンゾエート ９％、４−（５
−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル３−フル
オル−４−ヘプチルオキシベンゾエート １０％および
２−フルオル−４−ノニルフェニル４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）−ベンゾエート １０％よりなる
液晶相はＣ／Ｓc １３°、Ｓc／ＳA ６４°、ＳA／Ｎ
６８°、Ｎ／Ｉ８３°を有する。 【００８２】例１２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン １５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン １５％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １２％、３
−フルオル−４−ヘキシルフェニル４−（５−オクチル
ピリミジン−２−イル）−ベンゾエート １０％、２−
シアノ−４−デシルフェニル４−（５−デシルピリミジ
ン−２−イル）−ベンゾエート ３％、２−（４−ヘプ
チルフェニル）−ピリミジン−５−イル２−フルオル−
４−ヘプチルベンゾエート ６％および２−（４−オク
チルフェニル）−ピリミジン−５−イル３−フルオル−
４−ヘキシルベンゾエート ９％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １６°、Ｓc／ＳA ５９°、ＳA／Ｎ ６３°、Ｎ／
Ｉ７９°を有する。 【００８３】例１３ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン １５％、２−ｐ−オクチルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン ２０％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン １５％、２
−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン １０％および２−フルオル−４−（５−オクチルピ
リミジン−２−イル）−フェニル４−オクチルベンゾエ
ート １０％よりなる液晶相はＣ／Ｓc ４°、Ｓc／ＳA
２２°、ＳA／Ｎ ６５°、Ｎ／Ｉ ７４°を有する。 【００８４】例１４ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３３％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １５％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３％、
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２４％、４−（５−オ
クチルピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル
−４−ヘプチルオキシベンゾエート １０％および３−
フルオル−４−オクチルフェニル４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶
相はＣ／Ｓc ３°、Ｓc／Ｎ ７５°、Ｎ／Ｉ ９８°を
有する。 【００８５】例１５ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３２％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １６％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル ９％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２％、４−
（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペ
ンチルベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル３−フルオル−４−
ヘプチルオキシベンゾエート １３％、２−フルオル−
４−ノニルフェニル４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）−ベンゾエート ５％および２−シアノ−４−オ
クチルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／Ｓc −
１°、Ｓc／Ｎ ７７°、Ｎ／Ｉ ９４°を有する。 【００８６】例１６ ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １７％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ２５％、４−（ノニルピリミジン−
２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル
１３％、４−（ノニルピリミジン−２−イル）−フェニ
ルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ４％、２−（４−ノ
ニルフェニル）−ピリミジン−５−イル）２−フルオル
−４−ヘプチルベンゾエート １１％、２−フルオル−
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−オクチルベンゾエート １０％、４−（５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル２−フルオル−４−
ヘプチルオキシベンゾエート １５％および２−フルオ
ル−４−ノニルフェニル４−（５−ノニルピリミジン−
２−イル）−ベンゾエート ５％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc ５°、Ｓc／Ｎ ７５°、Ｎ／Ｉ ９７°を有する。 【００８７】例１７ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３３％、４−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチル
ベンジルエーテル １８％、４−（５−ヘキシルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエー
テル １０％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イ
ル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ３％、
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２５％、５−（４−オ
クチルフェニル）−ピリミジン−２−イル３−フルオル
−４−オクチルベンゾエート ４％および２−フルオル
−４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−ヘプチルベンゾエート ７％よりなる液晶相はＣ／
Ｓc １０°、Ｓc／Ｎ ７７°、Ｎ／Ｉ １００°を有す
る。 【００８８】例１８ ５−メトキシ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピ
リミジン ０.６５ｇ〔この化合物はメチルβ−ヒドロキ
シ−α−メトキシアクリレートを４−ｎ−オクチルベン
ズアミジン塩酸塩と縮合させ、得られる４−ヒドロキシ
−５−メトキシピリミジンをＰ2Ｓ5と反応させ、得られ
る４−メルカプトピリミジンをJ.H. Chesterfield他に
従い（J. Chem. Soc. ４５９０頁〔１９６０年〕)、ラ
ネーニッケルを用いて還元することにより得られる〕お
よびＫＯＨ １.０ｇのエチレングリコール１５ml中の混
合物を１０時間沸とうさせる。冷却した溶液に水１０ml
を加え、次いで氷酢酸を用いて酸性にし、エーテルで５
回抽出する。慣用の方法で仕上げた後に、５−ヒドロキ
シ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジンが
得られる。（同様にして、その他の同族化合物が得られ
る）。ジメチルホルムアミド２.５ml中の得られた５−
ヒドロキシ−２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリ
ミジン０.２６ｇ、４−ｎ−ヘプチルベンゾイルクロリ
ド０.２５ｇおよび炭酸カリウム０.１５ｇを次いで１０
０℃で１２時間撹拌しながら加熱する。塩を吸引濾過に
より除去し、濾液を濃縮し、残留物をエーテル中に取り
入れ、中性まで水で洗浄する。慣用の方法で仕上げ、２
−（４−ｎ−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イ
ル４−ｎ−ヘプチルベンゾエートを得る。 【００８９】同様にして下記の化合物を製造する： ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−プロピルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−プロピルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−プロピルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート 【００９０】２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘキシルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘキシルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘキシルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ヘプチルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘプチルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ヘプチルベンゾエート 【００９１】２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イル４−オクチルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル)−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−オクチルベンゾエート ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−オクチルベンゾエート ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−オクチルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−ノニルベンゾエート ２−(４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ノニルベンゾエート ２−(４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−ノニルベンゾエート ２−（４−プロピルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
４−デシルベンゾエート ２−(４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−デシルベンゾエート ２−(４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イル４
−デシルベンゾエート 【００９２】例１９ ５−ヒドロキシ−２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−
ピリミジン１０.２ｇ、４−ｎ−プロピルベンジルブロ
ミド８.６ｇ、炭酸カリウム８.６ｇおよびジメチルホル
ムアミド５０mlの混合物を９０°で１０時間温める。慣
用の方法で仕上げ、２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）
−ピリミジン−５−イルｐ−ｎ−プロピルベンジルエー
テルを得る。 【００９３】同様にして、下記の化合物を製造する： ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル 【００９４】２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン
−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ブチルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル 【００９５】２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ヘキシルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−プロピルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−オクチルベンジルエーテル 【００９６】２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジ
ン−５−イルｐ−ノニルベンジルエーテル ２−（４−オクチルフェニル）−ピリミジン−５−イル
ｐ−デシルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ノニルベンジルエーテル ２−（４−ノニルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−プロピルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ペンチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘキシルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ヘプチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−オクチルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−ノニルベンジルエーテル ２−（４−デシルフェニル）−ピリミジン−５−イルｐ
−デシルベンジルエーテル 【００９７】例２０ ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−安息香酸
１４.２ｇ〔この化合物は４−（５−ヘキシルピリミジ
ン−２−イル）−ベンゾニトリルからケン化により得る
ことができる〕をトルエン１２０ml中でチオニルクロリ
ド１０ｇとともに塩化水素の発生が止むまで還流させ
る。混合物から揮発性成分を減圧下に除去する。残留物
をジクロルメタン１８０ml中に取り入れ、トリエチルア
ミン１０mlおよび４−（５−オクチルピリミジン−２−
イル）−フェノール１４.２ｇ（この化合物は４−ヒド
ロキシベンズアミジン塩酸塩およびメチルα−オクチル
−β−ヒドロキシアクリレートから得ることができる）
を加える。２０°で２０時間撹拌した後に、沈殿したト
リエチルアンモニウムクロリドを濾去し、濾液を濃縮す
る。４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェ
ニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベン
ゾエートが晶出する。 【００９８】この方法と同様にして下記の化合物を製造
する： ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト 【００９９】４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート 【０１００】４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート、融点：９７°、沸点：２７６° ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエ
ート 【０１０１】４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニル４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）
−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−プロピルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエー
ト ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニル４
−（５−デシルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート 【０１０２】例２１ ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １１％、ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル １５％、ｐ−（５−ノニルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル １８％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １４％、２
−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２３％、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−
フェニルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート ５％、４−
（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−
オクチルオキシ−ｍ−フルオルベンゾエート ４％およ
びＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フ
ェニル２−クロルプロピオネート １０％よりなる液晶
相はＣ ４°Ｓc＊ ７６°Ｃｈ ９５°Ｉを有する。 【０１０３】例２２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−
ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリ
ミジン １５％、１−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−
（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニ
ル）−エタン １６％、１−（ｐ−オクチル−ｍ−フル
オルフェニル）−２−（ｐ−（５−オクチルピリミジン
−２−イル）−フェニル）−エタン １９％、光学的活
性の４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニ
ル３−クロル−４−（２−オクチルオキシ）−ベンゾエ
ート １５％および光学的活性の１−ｐ−（２−オクチ
ルオキシカルボニル）−フェニル−２−（ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン
１７％よりなる液晶相はＣ ９°Ｓc＊ ７４°Ｃｈ ８９
°Ｉを示す。 【０１０４】例２３ ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン ４％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オ
クチルピリミジン ４％、２−ｐ−ノニルオキシフェニ
ル−５−オクチルピリミジン ４％、ｐ−（５−ノニル
ピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジ
ルエーテル １６％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２
−イル）−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １
１％、５−（ｐ−オクチルフェニル）−ピリミジン−２
−イルｐ−オクチルオキシベンゾエート １３％、５−
（ｐ−ヘプチルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ヘキシルオキシベンゾエート １６％、５−（ｐ−オク
チルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−ヘプチルオ
キシ−ｍ−フルオルベンゾエート １１％および２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ピリミジン ２１％より
なる液晶相はＣ ５°Ｓcを示す。 【０１０５】例２４ ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル
ｐ−ペンチルベンジルエーテル １１％、ｐ−（５−ヘ
プチルピリミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシル
ベンジルエーテル ９％、ｐ−（５−ノニルピリミジン
−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテル
１２％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−
フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル １０％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
０％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−
フェニル）−エタン ９％、１−（トランス−４−オク
チルシクロヘキシル）−２−（ｐ−（５−ノニルピリミ
ジン−２−イル）−フェニルエタン ８％、光学的活性
の１−（ｐ−（２−オクチルオキシカルボニル）−フェ
ニル）−２−（ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ
ル）−フェニル）−エタン １０％および１−（ｐ−ヘ
プチルオキシ−ｍ−フルオルフェニル）−２−（ｐ−
（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−フェニル）−
エタン １１％よりなる液晶相はＣ ３°Ｓc＊ ７２°
Ｃｈ ９３°Ｉを示す。 【０１０６】例２５ ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジ
ン−２−イル）−フェニルｐ−ペンチルベンジルエーテ
ル ７％、ｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）
−フェニルｐ−ヘキシルベンジルエーテル ５％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン ２
０％、Ｒ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フェニル２−クロルプロピオネート １０％、１−
（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ−５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−フェニル）−エタン ８％、１
−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−５−ヘプチル
ピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン １３
％、１−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（５−
ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル）−エタン
１１％および１−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェニル）−
エタン ９％よりなる液晶相はＣ ８°Ｓc＊ ７４°Ｃ
ｈ ８８°Ｉを有する。 【０１０７】例２６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン ３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン ３％、２−ｐ−オクチルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−ｐ−ノニル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン ３％、２−
ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
６％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリ
ミジン ２４％、５−（ｐ−ノニルフェニル）−ピリミ
ジン−２−イルｐ−ヘキシルベンゾエート ２０％、５
−（ｐ−ノニルフェニル）−ピリミジン−２−イルｐ−
ヘプチルベンゾエート １０％、ｐ−（５−ヘプチルピ
リミジン−２−イル）−フェニルｐ−ヘキシルベンジル
エーテル １０％、ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フェニルｐ−ヘプチルベンジルエーテル ８％
および光学的活性のエチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリ
ミジン−２−イル）−フェノキシ〕プロパノエート １
０％よりなる液晶相はＣ −８°Ｓc＊ ７１° Ｃｈ ８
８°Ｉを示しそして２０°で８nC／cm2の自発分極値Ｐs
を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ホツプフ，ラインハルト
ドイツ連邦共和国Ｄ−1000ベルリン27、
シヤウフレルプフアド22アー
(72)発明者 パウシユ，アクセル
ドイツ連邦共和国Ｄ−6104ゼーハイム、
ローゼンヴエーク７
(72)発明者 アイデンシンク，ルドルフ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミユンスタ
ー、コーンブルーメンシユトラーセ１
(72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム
ドイツ連邦共和国Ｄ−6110デイーブル
ク、サムエル−モーゼ−シユトラーセ14
(72)発明者 ヴエツヒトラー，アンドレアス
ドイツ連邦共和国Ｄ−6103グリースハイ
ム、ゲーテシユトラーセ34
(56)参考文献 特開 昭61−246284（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−246168（ＪＰ，Ａ)
特開 昭60−260564（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−22072（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−251672（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−24576（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−129169（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−200972（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−200973（ＪＰ，Ａ)
特開 昭61−215372（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 19/34,19/42
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．式Ｉ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 Ｉ 〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有
するアルキル基であって、少なくとも一方は光学的に活
性であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基また
は隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−およ
び（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていて
もよく、あるいは基Ｒ1およびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、 ただしＲ２は 【化１】 であることはなく、 Ａ1は−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐ
ｙｒ−Ｃｙ−または−Ｃｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒは
ピリミジン−２,５−ジイル、ピリジン−２,５−ジイ
ル、ピラジン−２,５−ジイルまたはピリダジン−３,６
−ジイルであり、Ｐｈｅは１,４−フェニレンであり、
この基は未置換であるか、あるいは置換基として１個ま
たは２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（また
は）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有し、Ｃｙはトラ
ンス−１,４−シクロヘキシレンであり、 Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−１,４−シクロヘキ
シレンであるか、あるいは１,４−フェニレンであり、
この基は未置換であるか、または置換基として１個また
は２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子および（または）
ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有し、そしてその中に
存在する１個のまたは２個以上のＣＨ基はＮにより置き
換えられていてもよく、 Ｚ1は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ2−Ｏ−または−ＯＣＨ2−であり、 Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、
−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−または単結合であり、 そしてｍは０または１である；ただし下記の式で示され
る化合物は除く： 【化２】 各式中Ｒ1'およびＲ2'はＣ5〜Ｃ12アルキルである〕で
示される化合物の中の少なくとも一種をカイラルにチル
トされたスメクチック液晶相の成分として含有する、強
誘電性の物性にもとづく迅速スイッチング表示体に有用
な液晶組成物。 ２．式Ｉにおいて、Ｐｙｒがピリミジン−２,５−イル
である、請求項１に記載の液晶組成物。 ３．式Ｉにおいて、Ｐｙｒが 【化３】 である、請求項２に記載の液晶組成物。 ４．式Ｉ Ｒ1−Ａ1−Ｚ1−Ａ2−〔Ｚ2−Ａ3〕m−Ｒ2 Ｉ 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１２個を有す
るアルキル基であって、少なくとも一方は光学的に活性
であり、これらの基中に存在する１個のＣＨ2基または
隣接していない２個以上のＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−およ
び（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていて
もよく、あるいは基Ｒ1およびＲ2の一方はまたＨ、Ｆ、
Ｃｌ、ＢｒまたはＣＮであり、Ａ1は−Ｐｙｒ−Ｐｈｅ
−、−Ｐｈｅ−Ｐｙｒ−、−Ｐｙｒ−Ｃｙ−または−Ｃ
ｙ−Ｐｙｒ−であり、Ｐｙｒはピリミジン−２,５−ジ
イル、ピリジン−２,５−ジイル、ピラジン−２,５−ジ
イルまたはピリダジン−３,６−ジイルであり、Ｐｈｅ
は１,４−フェニレンであり、この基は未置換である
か、あるいは置換基として１個または２個のＦおよび
（または）Ｃｌ原子および（または）ＣＨ3および（ま
たは）ＣＮ基を有し、Ｃｙはトランス−１,４−シクロ
ヘキシレンであり、Ａ2およびＡ3はそれぞれトランス−
１,４−シクロヘキシレンであるか、あるいは１,４−フ
ェニレンであり、この基は未置換であるか、または置換
基として１個または２個のＦおよび（または）Ｃｌ原子
および（または）ＣＨ3および（または）ＣＮ基を有
し、そしてその中に存在する１個のまたは２個以上のＣ
Ｈ基はＮにより置き換えられていてもよく、Ｚ1は−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−
Ｏ−または−ＯＣＨ2−であり、Ｚ2は−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2−または単結合であり、そしてｍは０または１であ
る；ただし下記の式で示される化合物は除く： 【化４】 各式中Ｒ1'およびＲ2'はＣ5〜Ｃ12アルキルである〕で
示される化合物の中の少なくとも一種と式VIｃ： Ｒ′−Ｑ3−Ｑ4−Ｒ′′′ VIｃ 〔式中Ｒ′は、Ｃ原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖
状アルキルまたはアルコキシ基であり、Ｑ3およびＱ4は
それぞれ、１,４−フェニレン、４,４′−ビフェニリル
またはトランス−１,４−シクロヘキシレンであり、基
Ｑ3およびＱ4のうちの一つはまた、少なくとも１個のＣ
Ｈ基がＮにより置き換えられている１,４−フェニレン
であってもよく、Ｒ′′′は不斉炭素原子を有する式、 【化５】で示される構造の光学的に活性な基である〕で示される
化合物の少なくとも一種とをカイラルにチルトされたス
メクチック液晶相の成分として含有する、強誘電性の物
性も基づく迅速スイッチング表示体に有用な液晶組成
物。 ５．式VIｃで示される化合物が式VIｃ′： 【化６】 〔式中 【化７】 は１,４−フェニレンまたはトランス−１,４−シクロヘ
キシレンであり、そしてｎは０または１である〕で示さ
れる化合物であることを特徴とする、請求項４に記載の
液晶組成物。
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