JPH0236637B2 - Ekishososeibutsu - Google Patents
EkishososeibutsuInfo
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- JPH0236637B2 JPH0236637B2 JP8808685A JP8808685A JPH0236637B2 JP H0236637 B2 JPH0236637 B2 JP H0236637B2 JP 8808685 A JP8808685 A JP 8808685A JP 8808685 A JP8808685 A JP 8808685A JP H0236637 B2 JPH0236637 B2 JP H0236637B2
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- Japan
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物を提供するものであつて、該液晶組成物は
電界への応答を利用した電気光学素子に使用され
る。 〔発明の概要〕 本発明は、次式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と、次式 (A,Bは、−、−O−,
組成物を提供するものであつて、該液晶組成物は
電界への応答を利用した電気光学素子に使用され
る。 〔発明の概要〕 本発明は、次式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と、次式 (A,Bは、−、−O−,
【式】
【式】または
強誘電性を示す液晶化合物として、(S)−2−
メチルブチルP−(P−n−デシロキシベンジリ
デンアミノ)シンナメート(DOBAMBC)が知
られている。このシツフ塩基系列の液晶化合物
が、強誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合
物が合成された。その1例として 〔式中XはH、Cl、CN、YはCl、C2H5、*は
不斉炭素原子を示す。〕 の一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチ
ツク相を呈する温度が室温より高いため、室温で
は使えず、又シツフ塩基系化合物であるため水分
により分解を受け易いなどの欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物とし
て、次のものが知られている。 (強誘電体(Ferroelectriics)24巻、309頁
(1980)) この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に
亘つてスメクチツクC*相を呈する化合物として
注目された。 更に、B.I.オストロフスキーによつて、式 〔式中nは9又は10を示す。〕 で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツク相を呈すると報告され
ている。 又、犬飼、北村らによつて で表わされる化合物が室温近辺でSc*相を呈する
化合物として報告されている。(85年9月13,14
日第10回液晶討論会予稿集) 〔本発明が解決しようとする問題点〕 以上述べてきたような公知の強誘電性液晶化合
物は、実際の応用を考えた場合、Sc*相の温度範
囲が狭い。特に低温領域へ大きくSc*相の温度範
を広げる必要がある。 本発明は、低温領域で安定にSc*相を呈し、か
つ高温側も約+50℃までSc*相を呈し得る液晶組
成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によつて提供される液晶組成物は、 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と (A,Bは、−,−O−、
メチルブチルP−(P−n−デシロキシベンジリ
デンアミノ)シンナメート(DOBAMBC)が知
られている。このシツフ塩基系列の液晶化合物
が、強誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合
物が合成された。その1例として 〔式中XはH、Cl、CN、YはCl、C2H5、*は
不斉炭素原子を示す。〕 の一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチ
ツク相を呈する温度が室温より高いため、室温で
は使えず、又シツフ塩基系化合物であるため水分
により分解を受け易いなどの欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物とし
て、次のものが知られている。 (強誘電体(Ferroelectriics)24巻、309頁
(1980)) この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に
亘つてスメクチツクC*相を呈する化合物として
注目された。 更に、B.I.オストロフスキーによつて、式 〔式中nは9又は10を示す。〕 で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツク相を呈すると報告され
ている。 又、犬飼、北村らによつて で表わされる化合物が室温近辺でSc*相を呈する
化合物として報告されている。(85年9月13,14
日第10回液晶討論会予稿集) 〔本発明が解決しようとする問題点〕 以上述べてきたような公知の強誘電性液晶化合
物は、実際の応用を考えた場合、Sc*相の温度範
囲が狭い。特に低温領域へ大きくSc*相の温度範
を広げる必要がある。 本発明は、低温領域で安定にSc*相を呈し、か
つ高温側も約+50℃までSc*相を呈し得る液晶組
成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によつて提供される液晶組成物は、 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と (A,Bは、−,−O−、
【式】
【式】であり、R3R4は一方が直鎖
アルキル基であり、他方が不斉炭素原子を有する
アルキル基)で表わされる光学活性な液晶化合物
を少なくとも含有することを特徴としている。 (1)式の
アルキル基)で表わされる光学活性な液晶化合物
を少なくとも含有することを特徴としている。 (1)式の
【式】は、
公知の化合物であるが、
【式】は、本
発明者らが新規に合成した液晶化合物であり(既
出願特許)室温または、室温より少し高い温度範
囲でSc*相を呈する化合物であり、電気光学的応
答も速い。 (2)式のフエニルピリミジン骨格をもつ液晶化合
物も、本発明者らが新規に合成した液晶化合物で
あり(既出願特許)、室温または室温より少し高
い温度範囲でSc*相を呈する化合物で、化学的安
定性が優れ、電気光学的応答性も良好な化合物で
ある。 そして、(1)式と(2)式の化合物をブレンドするこ
とにより、低温領域へ大きくSc*相を広げられる
ことを見い出し、本発明に至つた。(1)式と(2)式の
化合物をブレンドすることによつて、それぞれの
化合物の電気光学的応答も遅くならず、他に悪影
響を与えず、低温側の温度範囲を広げられること
がわかつた。 (2)式で表わされる液晶化合物については、
出願特許)室温または、室温より少し高い温度範
囲でSc*相を呈する化合物であり、電気光学的応
答も速い。 (2)式のフエニルピリミジン骨格をもつ液晶化合
物も、本発明者らが新規に合成した液晶化合物で
あり(既出願特許)、室温または室温より少し高
い温度範囲でSc*相を呈する化合物で、化学的安
定性が優れ、電気光学的応答性も良好な化合物で
ある。 そして、(1)式と(2)式の化合物をブレンドするこ
とにより、低温領域へ大きくSc*相を広げられる
ことを見い出し、本発明に至つた。(1)式と(2)式の
化合物をブレンドすることによつて、それぞれの
化合物の電気光学的応答も遅くならず、他に悪影
響を与えず、低温側の温度範囲を広げられること
がわかつた。 (2)式で表わされる液晶化合物については、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】(Rは直鎖ア
ルキル基、R*は不斉炭素原子を有するアルキル
基)等の化合物について、どの化合物も(1)式の化
合物とブレンドすることにより、大きくSc*相の
下限を広げられることが判明した。 本発明において使用する一般式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
りR2は直鎖アルキル基)でで表される化合物は、
次の方法に従つて造ることができる。即ち、 または 尚、具体的化合物の合成例は、本件と同一出願
人の出願になる特願昭59−215368号(特開昭61−
93151号)に明らかにされている。 化学構造と相転移温度で次に示す。
基)等の化合物について、どの化合物も(1)式の化
合物とブレンドすることにより、大きくSc*相の
下限を広げられることが判明した。 本発明において使用する一般式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
りR2は直鎖アルキル基)でで表される化合物は、
次の方法に従つて造ることができる。即ち、 または 尚、具体的化合物の合成例は、本件と同一出願
人の出願になる特願昭59−215368号(特開昭61−
93151号)に明らかにされている。 化学構造と相転移温度で次に示す。
【表】
【表】
*
次に、フエニルピリジミン骨核の化合物につい
て、その製法と得られる化合物の相転移温度を記
述する。 一般式
次に、フエニルピリジミン骨核の化合物につい
て、その製法と得られる化合物の相転移温度を記
述する。 一般式
【式】の中
(1) Aが−O−、Bが―の場合
化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】
*
(2) Aが−COO−、Bが―の場合 前記2工程以降の方法に倣つて、
(2) Aが−COO−、Bが―の場合 前記2工程以降の方法に倣つて、
【式】から、先に
【式】を造り、こ
れに活性アルミアルコールを原料として造つた
【式】を酸ハライドその
他の反応性誘導体に変えて反応させるか、あるい
はそのままで、縮合剤(例えば、DCC)を用い
て反応させることによつて造る。 化合物とその相転移温度の具体例を示す。
はそのままで、縮合剤(例えば、DCC)を用い
て反応させることによつて造る。 化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】
(3) Aが−O−、Bが−O−の場合
【式】で示される化合物と
【式】で示され
る化合物とをアルカリ金属を用いて反応させるこ
とによつて造られる。尚、後者の化合物は、(1)の
方法に倣つて、CnH2o+1CH(COOC H)の代わ
りに、
とによつて造られる。尚、後者の化合物は、(1)の
方法に倣つて、CnH2o+1CH(COOC H)の代わ
りに、
【式】を用い、
アルコラート共存下、保護基
【式】と反応させて最
後に保護基をはずすことによつて造ることができ
る。化合物とその相転移温度の具体例を示す。
る。化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】
(4) Aが−COO−、Bが−O−の場合
(2)と同様にして造つた
【式】と(3)と同様にして
造つた
【式】と
を、(2)に準じて反応させることによつて造ること
ができる。化合物とその相転移温度の具体例を示
す。
ができる。化合物とその相転移温度の具体例を示
す。
【表】
尚、フエニルピリミジン骨核の化合物について
は、本件と同一出願人の出願になる特願昭59−
117209(59.6.7出願特開昭60−260564号)、特願昭
59−144027(59.7.11出願、特開昭61−24576号)、
特願昭60−42116(60.3.4出願、特開昭61−200972
号)、特願昭60−42117(60.3.4出願、特開昭61−
200973号)に詳しく記述されている。 以下に、特徴的な実施例を記す。 (実施例 1) ピリミジン系液晶 (化合物A)とシツク系液晶 (化合物B)をブレンドした場合の相図を第1図
に示す。 第1図に示されたように、この2成分系で−10
℃から+50℃の温度範囲でSc*相を呈する強誘電
性液晶組成物を得ることが出来る。例えば、化合
物Aと化合物Bの5:3の比率の組成物は、−
11.5℃から+53.5℃の温度範囲でSc*相を呈する。
デイスプレイパネルとして実用上必要な温度範囲
をほぼ満足できるような液晶組成物が得られた。 (実施例 2) ピリミジン系液晶 (化合物C)とシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第2図
に示す。 第2図に示すように、それぞれの化合物は常温
で液晶状態であるが、約1:1の比率は0℃以下
までSc*相を安定に呈することができる。 (実施例 3) ピリミジン系液晶3成分をブレンドした組成物
Eとシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第3図
に示す。 ここで、組成物Eは以下のような組成及び転移
温度である。 第3図で示したように、−20℃から+55℃で
Sc*相を呈する化合物を得ることが出来た。 以上の実施例では、(1)式、(2)式の特定の化合物
について例示したが、種々の実験により、(1)式の
分子内水素結合を有するシツフ系液晶化合物と(2)
式のピリミジン系液晶化合物をブレンドすること
によりSc*相を低温側に大きく広げられることが
明らかになり、−20℃から+50℃という実用上要
求される温度範囲を満足する液晶組成物も得られ
ることが判つた。このように、本発明により、常
温を含む広い温度範囲でSc*相を呈する強誘電性
液晶組成物を提供することが可能となり、強誘電
性液晶デイスプレイの実用化に大きく寄与するも
のである。
は、本件と同一出願人の出願になる特願昭59−
117209(59.6.7出願特開昭60−260564号)、特願昭
59−144027(59.7.11出願、特開昭61−24576号)、
特願昭60−42116(60.3.4出願、特開昭61−200972
号)、特願昭60−42117(60.3.4出願、特開昭61−
200973号)に詳しく記述されている。 以下に、特徴的な実施例を記す。 (実施例 1) ピリミジン系液晶 (化合物A)とシツク系液晶 (化合物B)をブレンドした場合の相図を第1図
に示す。 第1図に示されたように、この2成分系で−10
℃から+50℃の温度範囲でSc*相を呈する強誘電
性液晶組成物を得ることが出来る。例えば、化合
物Aと化合物Bの5:3の比率の組成物は、−
11.5℃から+53.5℃の温度範囲でSc*相を呈する。
デイスプレイパネルとして実用上必要な温度範囲
をほぼ満足できるような液晶組成物が得られた。 (実施例 2) ピリミジン系液晶 (化合物C)とシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第2図
に示す。 第2図に示すように、それぞれの化合物は常温
で液晶状態であるが、約1:1の比率は0℃以下
までSc*相を安定に呈することができる。 (実施例 3) ピリミジン系液晶3成分をブレンドした組成物
Eとシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第3図
に示す。 ここで、組成物Eは以下のような組成及び転移
温度である。 第3図で示したように、−20℃から+55℃で
Sc*相を呈する化合物を得ることが出来た。 以上の実施例では、(1)式、(2)式の特定の化合物
について例示したが、種々の実験により、(1)式の
分子内水素結合を有するシツフ系液晶化合物と(2)
式のピリミジン系液晶化合物をブレンドすること
によりSc*相を低温側に大きく広げられることが
明らかになり、−20℃から+50℃という実用上要
求される温度範囲を満足する液晶組成物も得られ
ることが判つた。このように、本発明により、常
温を含む広い温度範囲でSc*相を呈する強誘電性
液晶組成物を提供することが可能となり、強誘電
性液晶デイスプレイの実用化に大きく寄与するも
のである。
第1図と第2図は2種類の液晶化合物をブレン
ドした時の、又、第3図は液晶組成物と液晶化合
物をブレンドした時の相図である。
ドした時の、又、第3図は液晶組成物と液晶化合
物をブレンドした時の相図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 または (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表される光学活性
な液晶化合物と、 一般式 (Aは−0−または−COO−を、Bは−、ま
たは−0−を、mは0〜5の整数を、nは8〜11
の整数をそれぞれ示す) で表わされる化学活性な液晶化合物を少なくとも
含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8808685A JPH0236637B2 (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | Ekishososeibutsu |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8808685A JPH0236637B2 (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | Ekishososeibutsu |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61246284A JPS61246284A (ja) | 1986-11-01 |
JPH0236637B2 true JPH0236637B2 (ja) | 1990-08-20 |
Family
ID=13933051
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8808685A Expired - Lifetime JPH0236637B2 (ja) | 1985-04-24 | 1985-04-24 | Ekishososeibutsu |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0236637B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3515374C2 (de) * | 1985-04-27 | 1998-02-26 | Hoechst Ag | Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen |
DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
JP2508125B2 (ja) * | 1986-09-09 | 1996-06-19 | 味の素株式会社 | フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物 |
JPS63165345A (ja) * | 1986-12-26 | 1988-07-08 | Chisso Corp | 光学活性−2−メチル−アルカナ−ト類およびその利用物 |
ATE100132T1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-15 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen. |
-
1985
- 1985-04-24 JP JP8808685A patent/JPH0236637B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61246284A (ja) | 1986-11-01 |
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