JPH0236637B2 - Ekishososeibutsu - Google Patents

Ekishososeibutsu

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JPH0236637B2
JPH0236637B2 JP8808685A JP8808685A JPH0236637B2 JP H0236637 B2 JPH0236637 B2 JP H0236637B2 JP 8808685 A JP8808685 A JP 8808685A JP 8808685 A JP8808685 A JP 8808685A JP H0236637 B2 JPH0236637 B2 JP H0236637B2
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JP
Japan
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formula
liquid crystal
compound
phase
compounds
Prior art date
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Application number
JP8808685A
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JPS61246284A (ja
Inventor
Hitoshi Minaga
Masaaki Taguchi
Takamasa Harada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Aska Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Teikoku Hormone Manufacturing Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、強誘電性カイラルスメクチツク液晶
組成物を提供するものであつて、該液晶組成物は
電界への応答を利用した電気光学素子に使用され
る。 〔発明の概要〕 本発明は、次式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と、次式 (A,Bは、−、−O−,
【式】
【式】または
〔従来の技術〕
強誘電性を示す液晶化合物として、(S)−2−
メチルブチルP−(P−n−デシロキシベンジリ
デンアミノ)シンナメート(DOBAMBC)が知
られている。このシツフ塩基系列の液晶化合物
が、強誘電性液晶の研究対象とされ、種々の化合
物が合成された。その1例として 〔式中XはH、Cl、CN、YはCl、C2H5、*は
不斉炭素原子を示す。〕 の一般式で示される化合物が知られている。 しかし、この系列の化合物はカイラルスメクチ
ツク相を呈する温度が室温より高いため、室温で
は使えず、又シツフ塩基系化合物であるため水分
により分解を受け易いなどの欠点を有している。
これらを改良するために考え出された化合物とし
て、次のものが知られている。 (強誘電体(Ferroelectriics)24巻、309頁
(1980)) この系の化合物は、室温を含む広い温度範囲に
亘つてスメクチツクC*相を呈する化合物として
注目された。 更に、B.I.オストロフスキーによつて、式 〔式中nは9又は10を示す。〕 で表わされる化合物が、比較的室温に近い温度範
囲でカイラルスメクチツク相を呈すると報告され
ている。 又、犬飼、北村らによつて で表わされる化合物が室温近辺でSc*相を呈する
化合物として報告されている。(85年9月13,14
日第10回液晶討論会予稿集) 〔本発明が解決しようとする問題点〕 以上述べてきたような公知の強誘電性液晶化合
物は、実際の応用を考えた場合、Sc*相の温度範
囲が狭い。特に低温領域へ大きくSc*相の温度範
を広げる必要がある。 本発明は、低温領域で安定にSc*相を呈し、か
つ高温側も約+50℃までSc*相を呈し得る液晶組
成物を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によつて提供される液晶組成物は、 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
り、R2は直鎖アルキル基)で表わされる光学活
性な液晶化合物と (A,Bは、−,−O−、
【式】
【式】
【式】であり、R3R4は一方が直鎖 アルキル基であり、他方が不斉炭素原子を有する
アルキル基)で表わされる光学活性な液晶化合物
を少なくとも含有することを特徴としている。 (1)式の
【式】は、 公知の化合物であるが、
【式】は、本 発明者らが新規に合成した液晶化合物であり(既
出願特許)室温または、室温より少し高い温度範
囲でSc*相を呈する化合物であり、電気光学的応
答も速い。 (2)式のフエニルピリミジン骨格をもつ液晶化合
物も、本発明者らが新規に合成した液晶化合物で
あり(既出願特許)、室温または室温より少し高
い温度範囲でSc*相を呈する化合物で、化学的安
定性が優れ、電気光学的応答性も良好な化合物で
ある。 そして、(1)式と(2)式の化合物をブレンドするこ
とにより、低温領域へ大きくSc*相を広げられる
ことを見い出し、本発明に至つた。(1)式と(2)式の
化合物をブレンドすることによつて、それぞれの
化合物の電気光学的応答も遅くならず、他に悪影
響を与えず、低温側の温度範囲を広げられること
がわかつた。 (2)式で表わされる液晶化合物については、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】(Rは直鎖ア ルキル基、R*は不斉炭素原子を有するアルキル
基)等の化合物について、どの化合物も(1)式の化
合物とブレンドすることにより、大きくSc*相の
下限を広げられることが判明した。 本発明において使用する一般式 (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
りR2は直鎖アルキル基)でで表される化合物は、
次の方法に従つて造ることができる。即ち、 または 尚、具体的化合物の合成例は、本件と同一出願
人の出願になる特願昭59−215368号(特開昭61−
93151号)に明らかにされている。 化学構造と相転移温度で次に示す。
【表】
【表】
次に、フエニルピリジミン骨核の化合物につい
て、その製法と得られる化合物の相転移温度を記
述する。 一般式
【式】の中 (1) Aが−O−、Bが―の場合 化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】
(2) Aが−COO−、Bが―の場合 前記2工程以降の方法に倣つて、
【式】から、先に
【式】を造り、こ れに活性アルミアルコールを原料として造つた
【式】を酸ハライドその 他の反応性誘導体に変えて反応させるか、あるい
はそのままで、縮合剤(例えば、DCC)を用い
て反応させることによつて造る。 化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】 (3) Aが−O−、Bが−O−の場合
【式】で示される化合物と
【式】で示され る化合物とをアルカリ金属を用いて反応させるこ
とによつて造られる。尚、後者の化合物は、(1)の
方法に倣つて、CnH2o+1CH(COOC H)の代わ
りに、
【式】を用い、 アルコラート共存下、保護基
【式】と反応させて最 後に保護基をはずすことによつて造ることができ
る。化合物とその相転移温度の具体例を示す。
【表】 (4) Aが−COO−、Bが−O−の場合 (2)と同様にして造つた
【式】と(3)と同様にして 造つた
【式】と を、(2)に準じて反応させることによつて造ること
ができる。化合物とその相転移温度の具体例を示
す。
【表】 尚、フエニルピリミジン骨核の化合物について
は、本件と同一出願人の出願になる特願昭59−
117209(59.6.7出願特開昭60−260564号)、特願昭
59−144027(59.7.11出願、特開昭61−24576号)、
特願昭60−42116(60.3.4出願、特開昭61−200972
号)、特願昭60−42117(60.3.4出願、特開昭61−
200973号)に詳しく記述されている。 以下に、特徴的な実施例を記す。 (実施例 1) ピリミジン系液晶 (化合物A)とシツク系液晶 (化合物B)をブレンドした場合の相図を第1図
に示す。 第1図に示されたように、この2成分系で−10
℃から+50℃の温度範囲でSc*相を呈する強誘電
性液晶組成物を得ることが出来る。例えば、化合
物Aと化合物Bの5:3の比率の組成物は、−
11.5℃から+53.5℃の温度範囲でSc*相を呈する。
デイスプレイパネルとして実用上必要な温度範囲
をほぼ満足できるような液晶組成物が得られた。 (実施例 2) ピリミジン系液晶 (化合物C)とシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第2図
に示す。 第2図に示すように、それぞれの化合物は常温
で液晶状態であるが、約1:1の比率は0℃以下
までSc*相を安定に呈することができる。 (実施例 3) ピリミジン系液晶3成分をブレンドした組成物
Eとシツフ系液晶 (化合物D)をブレンドした場合の相図を第3図
に示す。 ここで、組成物Eは以下のような組成及び転移
温度である。 第3図で示したように、−20℃から+55℃で
Sc*相を呈する化合物を得ることが出来た。 以上の実施例では、(1)式、(2)式の特定の化合物
について例示したが、種々の実験により、(1)式の
分子内水素結合を有するシツフ系液晶化合物と(2)
式のピリミジン系液晶化合物をブレンドすること
によりSc*相を低温側に大きく広げられることが
明らかになり、−20℃から+50℃という実用上要
求される温度範囲を満足する液晶組成物も得られ
ることが判つた。このように、本発明により、常
温を含む広い温度範囲でSc*相を呈する強誘電性
液晶組成物を提供することが可能となり、強誘電
性液晶デイスプレイの実用化に大きく寄与するも
のである。
【図面の簡単な説明】
第1図と第2図は2種類の液晶化合物をブレン
ドした時の、又、第3図は液晶組成物と液晶化合
物をブレンドした時の相図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 または (R1 *は不斉炭素原子を有するアルキル基であ
    り、R2は直鎖アルキル基)で表される光学活性
    な液晶化合物と、 一般式 (Aは−0−または−COO−を、Bは−、ま
    たは−0−を、mは0〜5の整数を、nは8〜11
    の整数をそれぞれ示す) で表わされる化学活性な液晶化合物を少なくとも
    含有することを特徴とする液晶組成物。
JP8808685A 1985-04-24 1985-04-24 Ekishososeibutsu Expired - Lifetime JPH0236637B2 (ja)

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JPS61246284A JPS61246284A (ja) 1986-11-01
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DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
JP2508125B2 (ja) * 1986-09-09 1996-06-19 味の素株式会社 フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物
JPS63165345A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Chisso Corp 光学活性−2−メチル−アルカナ−ト類およびその利用物
ATE100132T1 (de) * 1987-09-19 1994-01-15 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen.

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