JPS6348246A - 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 - Google Patents
新規光学活性クロチルオキシ誘導体Info
- Publication number
- JPS6348246A JPS6348246A JP19005686A JP19005686A JPS6348246A JP S6348246 A JPS6348246 A JP S6348246A JP 19005686 A JP19005686 A JP 19005686A JP 19005686 A JP19005686 A JP 19005686A JP S6348246 A JPS6348246 A JP S6348246A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- expressed
- liquid crystal
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 15
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 abstract description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 239000012769 display material Substances 0.000 abstract description 2
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- NXWRAHPVFHQMTK-UHFFFAOYSA-N 4-but-2-enoxyphenol Chemical compound CC=CCOC1=CC=C(O)C=C1 NXWRAHPVFHQMTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電気光学的表示材料として有用々新規光学活
性化合物に関する。
性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、（
１１液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加する午とによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな、Ｑ、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、
従って十分な効果は得られない。
コンピュータ一端末、テレビなどのディスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来よシ、（
１１液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、（２）
分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじれとな
るカイラル物質の両物質を液晶材料に添加する午とによ
シ液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小ならしめる
方法、などが知られている。しかし、（１）の方法では
装置が高価格にな、Ｑ、（２）の方法では、十分な効果
を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量が増
えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があシ、
従って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することＫある。
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することＫある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小々ら
しめ得る新規化合物を提供するととＫある。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小々ら
しめ得る新規化合物を提供するととＫある。
本発明は、上記問題点を解決するために、で、表わされ
る新規光学活性化合物を提供する。
る新規光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式ｉｌｌの化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。
製造することができる。
第１段階−４−（１−メチルアルキルオキシ）安息香酸
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式（
■））を製造する。
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式（
■））を製造する。
第２段階−第１段階で製造された式（ｍ）の化合物にピ
リジンの如き溶媒中で式（ｎ）の如きフェノール誘導体
と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
リジンの如き溶媒中で式（ｎ）の如きフェノール誘導体
と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
欺して製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温度
および旋光度を第１表に掲げる。
および旋光度を第１表に掲げる。
第 １ 表
Ｉ ｎ−Ｃ６Ｈ１３０４８（Ｃ−＋Ｉ ） ４．５０２
ｎ−Ｃ６Ｈ１，１８２（ｃ＋ｃｈ） −２，７０１４
８（Ｃｈ、＃Ｉ） 表中、Ｃけ結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は等方
性液体相を示す。
ｎ−Ｃ６Ｈ１，１８２（ｃ＋ｃｈ） −２，７０１４
８（Ｃｈ、＃Ｉ） 表中、Ｃけ結晶相、Ｃｈはコレステリック相、■は等方
性液体相を示す。
式（Ｉ）の化合物は現在汎用されている多くのネマチッ
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶図に式（Ｉ）の化合物／
１６１を０６６重景５添加して得られるカイラルネマチ
ック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示
したものである。このカイラルネマチック液晶組成物は
１００μｍのピッチを有する。
ク液晶組成物に少量添加することによって該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶囚と、該混合液晶図に式（Ｉ）の化合物／
１６１を０６６重景５添加して得られるカイラルネマチ
ック液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示
したものである。このカイラルネマチック液晶組成物は
１００μｍのピッチを有する。
尚、混合液晶（Ａ）は
１３重量％の
ｎ−Ｃ，）（、（つＣ日Ｎ
９重量％の
１３重量％の
１０重５％の
２重量％の
７重量％の
５重量％の
５重量％の
４重量％の
９ｔｔ％の
４重量％の
４重量％の
８重量％の
及び
７重量％の
から成るものである。
肩２の化合物についても第１図とほぼ同様の結果が得ら
れた。
れた。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチック液晶
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによって該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例１
の化合物０．ｉ（０，００２モル）に塩化チオニルｉ
［１ｍ／１加え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チ
オニルを減圧留去する。残渣に４−クロチルオキシフェ
ノール［１３ｇ（（１００２モル）とピリジン１０ゴを
加え、５０℃で１時間反応させた。反応終了後、塙酸酸
性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去し、残渣をエタノールから再結晶精製して、下記化合
物［１４ｇ（ａ００１モル）を得た。
［１ｍ／１加え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チ
オニルを減圧留去する。残渣に４−クロチルオキシフェ
ノール［１３ｇ（（１００２モル）とピリジン１０ゴを
加え、５０℃で１時間反応させた。反応終了後、塙酸酸
性下でエーテル抽出、水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留
去し、残渣をエタノールから再結晶精製して、下記化合
物［１４ｇ（ａ００１モル）を得た。
収 率 ５０％
転移温度 ４８℃（Ｃ−＋Ｉ）
〔α）ｐ＝−４，５０
９一
実施例２
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
収 率 ５８％
転移温度 ８２℃（Ｃ−＋Ｃｈ）
１４８℃（Ｃｈ＃Ｉ）
〔α〕賃＝−２．７０
〔発明の効果〕
本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
マチック液晶組成物に少量添加することによって該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効である
。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶＋Ａｌに本発明の光学活性化合物１６１を［Ｌ
６６重景５添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶＋Ａｌに本発明の光学活性化合物１６１を［Ｌ
６６重景５添加して得られるカイラルネマチック液晶組
成物のしきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数２〜８の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは０又は１を表わし、■は不斉炭素原子を表わ
す。）で、表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19005686A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19005686A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348246A true JPS6348246A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH0735354B2 JPH0735354B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16251606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19005686A Expired - Lifetime JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735354B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268198A2 (de) * | 1986-11-20 | 1988-05-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP19005686A patent/JPH0735354B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0268198A2 (de) * | 1986-11-20 | 1988-05-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
| JPS63142091A (ja) * | 1986-11-20 | 1988-06-14 | エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー | 液晶混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0735354B2 (ja) | 1995-04-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0149754A2 (en) | Liquid-crystal compound, liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| JPS6210045A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPS6348246A (ja) | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 | |
| JP2545757B2 (ja) | 新規ピリジン系光学活性化合物 | |
| JPH0629262B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPS6348245A (ja) | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH0171A (ja) | 新規ピリジン系光学活性化合物 | |
| JPH03232868A (ja) | 新規光学活性化合物及び液晶組成物 | |
| JPS6348239A (ja) | 新規光学活性化合物 | |
| JPS62298545A (ja) | 新規トラン系光学活性化合物 | |
| JPS6327442A (ja) | メチルトラン系ネマチツク液晶化合物 | |
| JP4094742B2 (ja) | エステル化合物ならびにそれを含有する液晶組成物 | |
| JPS63238041A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JPS6393749A (ja) | ビフエニルカルボン酸エステル誘導体および液晶組成物 | |
| JPS6348240A (ja) | 新規トラン系光学活性化合物 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JP3291331B2 (ja) | エステル誘導体を含有する液晶組成物 | |
| JP2881994B2 (ja) | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6287556A (ja) | エステル化合物 | |
| JP2701426B2 (ja) | ３環式エチレングリコール誘導体 | |
| JPS61257935A (ja) | トランス−エチレン誘導体化合物及びそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 | |
| JPH04257535A (ja) | ターフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JPS62286943A (ja) | ４′−置換ビフエニルクロチルエ−テル誘導体 | |
| JPS61197543A (ja) | 新規トラン系エステル |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |