JPH0735354B2 - 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 - Google Patents
新規光学活性クロチルオキシ誘導体Info
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- JPH0735354B2 JPH0735354B2 JP61190056A JP19005686A JPH0735354B2 JP H0735354 B2 JPH0735354 B2 JP H0735354B2 JP 61190056 A JP61190056 A JP 61190056A JP 19005686 A JP19005686 A JP 19005686A JP H0735354 B2 JPH0735354 B2 JP H0735354B2
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- liquid crystal
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- compound
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- crotyloxy
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- Expired - Lifetime
Links
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規光学活
性化合物に関する。
性化合物に関する。
〔従来の技術〕 時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化され
コンピユーター端末、テレビなどのデイスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まつている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によつてクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、
（１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、
（２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法、などが知られている。しかし、（１）の方
法では装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
り、従つて十分な効果は得られない。
コンピユーター端末、テレビなどのデイスプレーとして
需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の優
れた液晶材料の要求が一段と強まつている。高時分割化
すると一般的に環境温度の変化によつてクロストーク現
象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストーク
現象の発生を防止するための方法として、従来より、
（１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、
（２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法、などが知られている。しかし、（１）の方
法では装置が高価格になり、（２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
り、従つて十分な効果は得られない。
〔本発明が解決しようとする問題点〕 従つて、本発明が解決しようとする問題点は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストローク現象
を有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの問題点は、各種の
実用的ネマチツク液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
実用的ネマチツク液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に小なら
しめ得る新規化合物を提供することにある。
本発明は、上記問題点を解決するために、 一般式 で、表わされる新規光学活性化合物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従つて
製造することができる。
製造することができる。
第１段階―４−（１−メチルアルキルオキシ）安息香酸
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式
（III））を製造する。
にハロゲン化剤を反応させて、酸ハロゲン化合物（式
（III））を製造する。
第２段階―第１段階で製造された式（III）の化合物に
ピリジンの如き溶媒中で式（II）の如きフエノール誘導
体と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
ピリジンの如き溶媒中で式（II）の如きフエノール誘導
体と反応させて式（Ｉ）の化合物を製造する。
欺して製造された式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温度
および施光度を第１表に掲げる。
および施光度を第１表に掲げる。
表中、Ｃは結晶相、Chはコレステリツク相、Ｉは等方性
液体相を示す。
液体相を示す。
式（Ｉ）の化合物は現在汎用されている多くのネマチツ
ク液晶組成物に少量添加することによつて該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチツク液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶（Ａ）と、該混合液晶（Ａ）に式（Ｉ）の
化合物No.1を0.66重量％添加して得られるカイラルネマ
チツク液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を
示したものである。このカイラルネマチツク液晶組成物
は100μｍのピツチを有する。
ク液晶組成物に少量添加することによつて該組成物のし
きい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることができ
る。第１図はネマチツク液晶材料として現在使用されて
いる混合液晶（Ａ）と、該混合液晶（Ａ）に式（Ｉ）の
化合物No.1を0.66重量％添加して得られるカイラルネマ
チツク液晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を
示したものである。このカイラルネマチツク液晶組成物
は100μｍのピツチを有する。
尚、混合液晶（Ａ）は 13重量％の ９重量％の 13重量％の 10重量％の ２重量％の ７重量％の ５重量％の ５重量％の ４重量％の ９重量％の ４重量％の ４重量％の ８重量％の 及び ７重量％の から成るものである。
No.2の化合物についても第１図とほぼ同様の結果が得ら
れた。
れた。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチツク液晶
組成物に少量添加することによつて該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
組成物に少量添加することによつて該組成物のしきい値
電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解で
きる。
実施例１ 式 の化合物は0.5g（0.002モル）に塩化チオニル10mlを加
え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去する。残渣に４−クロチルオキシフエノール0.3g
（0.002モル）とピリジン10mlを加え、50℃で１時間反
応させた。反応終了後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール
から再結晶精製して、下記化合物0.4g（0.001モル）を
得た。
え、１時間加熱還流した後、過剰の塩化チオニルを減圧
留去する。残渣に４−クロチルオキシフエノール0.3g
（0.002モル）とピリジン10mlを加え、50℃で１時間反
応させた。反応終了後、塩酸酸性下でエーテル抽出、水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をエタノール
から再結晶精製して、下記化合物0.4g（0.001モル）を
得た。
収 率 50％ 転移温度 48℃（Ｃ→Ｉ） ▲〔α〕25 D▼＝−4.50 実施例２ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
収 率 58％ 転移温度 82℃（Ｃ→Ch） 148℃（ChＩ） ▲〔α〕25 D▼＝−2.70 〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されているネ
マチツク液晶組成物に少量添加することによつて該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従つて、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効であ
る。
マチツク液晶組成物に少量添加することによつて該組成
物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることのでき
る化合物である。従つて、本発明に係る化合物は高時分
割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象
の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効であ
る。
第１図はネマチツク液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）に本発明の光学活性化合物No.1を0.66重
量％添加して得られるカイラルネマチツク液晶組成物の
しきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
混合液晶（Ａ）に本発明の光学活性化合物No.1を0.66重
量％添加して得られるカイラルネマチツク液晶組成物の
しきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (1)
- 【請求項１】 で、表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190056A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61190056A JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6348246A JPS6348246A (ja) | 1988-02-29 |
| JPH0735354B2 true JPH0735354B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16251606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61190056A Expired - Lifetime JPH0735354B2 (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0735354B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3787253D1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-10-07 | Hoffmann La Roche | Ferroelektrische Flüssigkristalle. |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61190056A patent/JPH0735354B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6348246A (ja) | 1988-02-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |