JP2929677B2 - エーテル系化合物 - Google Patents
エーテル系化合物Info
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- JP2929677B2 JP2929677B2 JP19874490A JP19874490A JP2929677B2 JP 2929677 B2 JP2929677 B2 JP 2929677B2 JP 19874490 A JP19874490 A JP 19874490A JP 19874490 A JP19874490 A JP 19874490A JP 2929677 B2 JP2929677 B2 JP 2929677B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料、更に詳しくは液晶表示
装置に有用な新規化合物に関する。
装置に有用な新規化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
このような状況の中でシェファー（Scheffer）等〔SI
D′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID′86
Digest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイ
ステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の
表示に広く普及しはじめている。
D′85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID′86
Digest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイ
ステッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の
表示に広く普及しはじめている。
STN−LCDに特に有用な液晶化合物の一つとして式 （式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされ
ている化合物（以下、PCHという。）が知られている。
ている化合物（以下、PCHという。）が知られている。
PCHは、正の誘電率の異方性を有するＰ形の液晶化合
物として有用であるが、誘電率の異方性Δεの値が約＋
12〜13とさほど大きくなく、現在汎用されているネマチ
ック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値電圧
の低下効果が小さいという欠点を有していた。
物として有用であるが、誘電率の異方性Δεの値が約＋
12〜13とさほど大きくなく、現在汎用されているネマチ
ック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値電圧
の低下効果が小さいという欠点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、PCHと類似の化学
構造を有し、誘電率の異方性Δεの値が大きく、現在汎
用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶
材料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供す
ることにある。
構造を有し、誘電率の異方性Δεの値が大きく、現在汎
用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶
材料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供す
ることにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、次の製造方
法に従って製造することができる。
法に従って製造することができる。
（上記反応式におけるＲ及びｎは、一般式（Ｉ）におけ
るＲ及びｎと各々同様の意味を表わし、Halは、ハロゲ
ン原子を表わす。） 第１段階：式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエー
テルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシエチル−ト
リフェニルホスホニウムハロゲナイドとのWittig反応に
付し、式（III）の化合物を製造する。
るＲ及びｎと各々同様の意味を表わし、Halは、ハロゲ
ン原子を表わす。） 第１段階：式（II）の化合物をｔ−ブチルメチルエー
テルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシエチル−ト
リフェニルホスホニウムハロゲナイドとのWittig反応に
付し、式（III）の化合物を製造する。
第２段階：式（III）の化合物を酢酸エチル中、ラネ
ー・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（IV）
の化合物を製造する。
ー・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（IV）
の化合物を製造する。
第３段階：式（IV）の化合物を酢酸、水、四塩化炭素
の混合溶液中で、過ヨウ素酸・２水和物存在下、ヨウ素
と反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
の混合溶液中で、過ヨウ素酸・２水和物存在下、ヨウ素
と反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階：式（Ｖ）の化合物をジメチルホルムアミド
の如き塩基性溶媒中でシアン化第一銅と反応させて、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
の如き塩基性溶媒中でシアン化第一銅と反応させて、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
わされる化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用する
ことのできる好ましい代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビ
フェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用する
ことのできる好ましい代表例としては、例えば、４−置
換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′
−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビ
フェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶（Ａ）の70重量％と一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物No.1、No.2、No.3、No.4及びNo.5の各々30重量
％から成る混合液晶の誘電率の異方性としきい値電圧を
掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体の誘電率の異
方性と、混合液晶（Ａ）の70重量％と、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物と類似構造を有する化合物（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の各々30重量％から成る混合
液晶の誘電率の異方性としきい値電圧を掲示したもので
ある。
る混合液晶（Ａ）の70重量％と一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物No.1、No.2、No.3、No.4及びNo.5の各々30重量
％から成る混合液晶の誘電率の異方性としきい値電圧を
掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体の誘電率の異
方性と、混合液晶（Ａ）の70重量％と、一般式（Ｉ）で
表わされる化合物と類似構造を有する化合物（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の各々30重量％から成る混合
液晶の誘電率の異方性としきい値電圧を掲示したもので
ある。
尚、混合液晶（Ａ）は から成るものであり、化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及
び（ｄ）は、次式で表される化合物である。
び（ｄ）は、次式で表される化合物である。
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶
（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加させ、しき
い値電圧を低下させる効果を有することが理解できる。
構造類似で一般的に広く用いられている化合物（ａ）又
は（ｃ）と比較すると、誘電率の異方性も大きく、しき
い値電圧が顕著に低いことが明確である。
れる化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶
（Ａ）に加えた時に、誘電率の異方性を増加させ、しき
い値電圧を低下させる効果を有することが理解できる。
構造類似で一般的に広く用いられている化合物（ａ）又
は（ｃ）と比較すると、誘電率の異方性も大きく、しき
い値電圧が顕著に低いことが明確である。
本発明が容易に類推できないことは一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の構造異性体である化合物（ｂ）又は
（ｄ）のしきい値電圧の低下効果が本発明の化合物No.1
〜５よりも顕著に小さいばかりでなく、化合物（ａ）及
び（ｃ）よりも小さいことからも理解できる。
わされる化合物の構造異性体である化合物（ｂ）又は
（ｄ）のしきい値電圧の低下効果が本発明の化合物No.1
〜５よりも顕著に小さいばかりでなく、化合物（ａ）及
び（ｃ）よりも小さいことからも理解できる。
実施例１ 式(H5C6)3−P+CH2CH2OCH3 C-の化合物25.7g（0.075
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル100mlに加え、−10
℃で攪拌下、カリウム−ｔ−ブトキサイド9g（0.08モ
ル）で処理し、同温度で10分間攪拌した後、更に室温で
１時間攪拌した。次いで−10℃に冷却し、テトラヒドロ
フラン20mlに溶解した式 の化合物6.7g（0.034モル）の溶液を５分間かけて滴下
した後、室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混
合物に水400mlを加え、酢酸エチル100mlで３回抽出し、
有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝1:1）を用いて、下記化
合物6.1g（0.028モル）を分離した。
モル）をｔ−ブチルメチルエーテル100mlに加え、−10
℃で攪拌下、カリウム−ｔ−ブトキサイド9g（0.08モ
ル）で処理し、同温度で10分間攪拌した後、更に室温で
１時間攪拌した。次いで−10℃に冷却し、テトラヒドロ
フラン20mlに溶解した式 の化合物6.7g（0.034モル）の溶液を５分間かけて滴下
した後、室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混
合物に水400mlを加え、酢酸エチル100mlで３回抽出し、
有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒ｎ−ヘキサン：トルエン＝1:1）を用いて、下記化
合物6.1g（0.028モル）を分離した。
次に、上記化合物6.1gを酢酸エチル200mlに溶解し、
この溶液に触媒としてラネー・ニッケル1gを加え、オー
トクレーブ中、水素圧5kg/cm2で接触還元した。反応終
了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去して、下記化合物
6.0g（0.028モル）を得た。
この溶液に触媒としてラネー・ニッケル1gを加え、オー
トクレーブ中、水素圧5kg/cm2で接触還元した。反応終
了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去して、下記化合物
6.0g（0.028モル）を得た。
次に上記化合物6.0g（0.028モル）を酢酸20ml、水4ml
及びジクロロメタン3mlから成る混合溶媒に溶解した
後、この溶液に過ヨウ素酸・２水和物1.88g（0.0075モ
ル）とヨウ素3.8g（0.015モル）を加え、５時間加熱還
流した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム30mlを
加えた後、酢酸エチル50mlで３回抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメ
タノールから再結晶させて精製して、下記化合物4.7g
（0.014モル）を得た。
及びジクロロメタン3mlから成る混合溶媒に溶解した
後、この溶液に過ヨウ素酸・２水和物1.88g（0.0075モ
ル）とヨウ素3.8g（0.015モル）を加え、５時間加熱還
流した。反応終了後、飽和亜硫酸水素ナトリウム30mlを
加えた後、酢酸エチル50mlで３回抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメ
タノールから再結晶させて精製して、下記化合物4.7g
（0.014モル）を得た。
次に上記化合物4.7g（0.014モル）をジメチルホルム
アミド40mlに溶解し、この溶液にシアン化第一銅1.5g
（0.017モル）を加え、４時間加熱還流した。反応終了
後、アンモニア水50mlを加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物2.4g（0.01モル）を得た。
アミド40mlに溶解し、この溶液にシアン化第一銅1.5g
（0.017モル）を加え、４時間加熱還流した。反応終了
後、アンモニア水50mlを加えた後、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去して得
た残渣をエタノールから再結晶させて精製して、下記化
合物2.4g（0.01モル）を得た。
転移温度51℃（Ｃ→Ｉ） 実施例２ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度44℃（Ｃ→Ｉ） 実施例３ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度53℃（Ｃ→Ｎ） 56℃（ＮＩ） 実施例４ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度58℃（Ｃ→Ｉ） 実施例５ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度52℃（Ｃ→Ｎ） 57℃（ＮＩ） 〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
PCHと類似の化学構造をもち、PCHのしきい値電圧の低下
効果が小さいという欠点を補うものであることから、TN
−LCDあるいはSTN−LCD用の材料として極めて有用であ
る。
PCHと類似の化学構造をもち、PCHのしきい値電圧の低下
効果が小さいという欠点を補うものであることから、TN
−LCDあるいはSTN−LCD用の材料として極めて有用であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607389 | 1989-07-28 | ||
| JP1-196073 | 1989-07-28 | ||
| JP27240589 | 1989-10-19 | ||
| JP1-272405 | 1989-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204850A JPH03204850A (ja) | 1991-09-06 |
| JP2929677B2 true JP2929677B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=26509522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19874490A Expired - Fee Related JP2929677B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | エーテル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2929677B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP19874490A patent/JP2929677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03204850A (ja) | 1991-09-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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