JPH03204850A - エーテル系化合物 - Google Patents
エーテル系化合物Info
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- JPH03204850A JPH03204850A JP19874490A JP19874490A JPH03204850A JP H03204850 A JPH03204850 A JP H03204850A JP 19874490 A JP19874490 A JP 19874490A JP 19874490 A JP19874490 A JP 19874490A JP H03204850 A JPH03204850 A JP H03204850A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電気光学的表示材料、更に詳しくは液晶表示装
置に有用な新規化合物に関する。
置に有用な新規化合物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにＴＮ−ＬＣＤ （ツィス
テッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示され
る情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコン
トラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の
要求に応えられなくなっている。
テッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓
、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ
、パーソナルコンピュータなどに使用されている。近年
、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示され
る情報量が増大しており、従来のＴＮ−ＬＣＤではコン
トラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプロ
セッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の
要求に応えられなくなっている。
このような状況の中でシェファ−（５ｃｈｅｆｆｅｒ）
等［ＳＩＤ ’ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ 、 ＰＩ２０（
１９８５））あるいは衣用等Ｃ５ＩＤ ’ ８６ Ｄｉ
ｇｅｓｔ 、 Ｐ１２２（１９８６））によってＳＴＮ
（スーパー・ツィステッド・ネマチック）−ＬＣＤ
が開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピ
ュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめて
いる。
等［ＳＩＤ ’ ８５ Ｄｉｇｅｓｔ 、 ＰＩ２０（
１９８５））あるいは衣用等Ｃ５ＩＤ ’ ８６ Ｄｉ
ｇｅｓｔ 、 Ｐ１２２（１９８６））によってＳＴＮ
（スーパー・ツィステッド・ネマチック）−ＬＣＤ
が開発され、ワードプロセッサ、パーソナルコンピ
ュータなどの高情報処理用の表示に広く普及しはじめて
いる。
５ＴＮ−ＬＣＤに特に有用な液晶化合物の一つとじて（
式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされて
いる化合物（以下、ＰＣＨという。）が知られている。
式中、Ｒは直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされて
いる化合物（以下、ＰＣＨという。）が知られている。
ＰＣＩは、正の誘電率の異方性を有するＰ形の液晶化合
物として有用であるが、誘電率の異方性△εの値が約＋
１２〜１３とさほど大きくなく、現在汎用されているネ
マチック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値
電圧の低下効果が小さいという欠点を有していた。
物として有用であるが、誘電率の異方性△εの値が約＋
１２〜１３とさほど大きくなく、現在汎用されているネ
マチック液晶材料に混合した際に、液晶材料のしきい値
電圧の低下効果が小さいという欠点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、ＰＣＩと類似の化学
構造を有し、誘電率の異方性△εの値が大きく、現在汎
用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶
材料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供す
ることにある。
構造を有し、誘電率の異方性△εの値が大きく、現在汎
用されているネマチック液晶材料に混合した際に、液晶
材料のしきい値電圧の低下効果が大きな化合物を提供す
ることにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（Ｉ）
Ｒエト
はトランス配置のシクロへ牛サン環を
表わす。）
で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（１）の化合物は、次の製造方法
に従って製造することができる。
に従って製造することができる。
ＲＯ−（ＣＨ，）、−、ＣＨ＝ＣＨべ乃べ０・・・ （
Ｉｌｌ’） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＲＯ−（ＣＨ２）、
（会意ＸＩ ・・・（Ｖ）（上記反応式におけるＲ
及びｎは、一般式（Ｉ）におけるＲ及びｎと各々同様の
意味を表わし、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表わす。） 第１段階二式（Ｉｆ）の化合物をｔ−ブチルメチルエー
テルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシエチルート
リフェニルホスホニウムハロゲナイドとのＷｉｔｔｉｇ
反応に付し、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
Ｉｌｌ’） （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、ＲＯ−（ＣＨ２）、
（会意ＸＩ ・・・（Ｖ）（上記反応式におけるＲ
及びｎは、一般式（Ｉ）におけるＲ及びｎと各々同様の
意味を表わし、Ｈａｌは、ハロゲン原子を表わす。） 第１段階二式（Ｉｆ）の化合物をｔ−ブチルメチルエー
テルの如きエーテル系溶媒中で、アルコキシエチルート
リフェニルホスホニウムハロゲナイドとのＷｉｔｔｉｇ
反応に付し、式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
第２段階：式（ＩＩＩ）の化合物を酢酸エチル中、ラネ
ー・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（ｒＶ
）の化合物を製造する。
ー・ニッケルを触媒として接触還元を行ない、式（ｒＶ
）の化合物を製造する。
第３段階二式（ＩＶ）の化合物を酢酸、水、四塩化炭素
の混合溶液中で、過ヨウ素酸・２水和物存在下、ヨウ素
と反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
の混合溶液中で、過ヨウ素酸・２水和物存在下、ヨウ素
と反応させて式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階：式（Ｖ）の化合物をジメチルホルムアミドの
如き塩基性溶媒中でシアン化第−銅と反応させて、式（
１）の化合物を製造する。
如き塩基性溶媒中でシアン化第−銅と反応させて、式（
１）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
される化合物の相転移温度を第１表に掲げる。
第
１
表
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、■は等方性液
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば、４−置換
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４′置換フエニルエステル、４−置
換シクロへ牛サンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４（４−置換シクロへ牛サンカルボニルオキシ）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−ｆｆ換
ジシクロヘキシルエステル４−置換４’−置換ビフェニ
ル、４−置換フェニルー４′−置換シクロへ牛サン、４
−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４
′−置換シクロヘキサン、２− （４−置換フェニル）
−５−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
体相を各々表わす。） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば、４−置換
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロ
ヘキサンカルボン酸４′置換フエニルエステル、４−置
換シクロへ牛サンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４（４−置換シクロへ牛サンカルボニルオキシ）
安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４置換シ
クロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４’−ｆｆ換
ジシクロヘキシルエステル４−置換４’−置換ビフェニ
ル、４−置換フェニルー４′−置換シクロへ牛サン、４
−置換４′−置換ターフェニル、４−置換ビフェニル４
′−置換シクロヘキサン、２− （４−置換フェニル）
−５−置換ビリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
混合液晶（Ａ）の７０％重量％と一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物Ｎｎ １、Ｎｎ２、Ｎ（１３、Ｎ０４及びＮ
［１５の各々３０重量％から成る混合液晶の誘電率の異
方性としきい値電圧を掲示し、比較のために混合液晶（
Ａ）自体の誘電率の異方性と、混合液晶（Ａ）の７０重
量％と、−形成（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を
有する化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の各々
３０重量％から成る混合液晶の誘電率の異方性としきい
値電圧を掲示したものである。
混合液晶（Ａ）の７０％重量％と一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物Ｎｎ １、Ｎｎ２、Ｎ（１３、Ｎ０４及びＮ
［１５の各々３０重量％から成る混合液晶の誘電率の異
方性としきい値電圧を掲示し、比較のために混合液晶（
Ａ）自体の誘電率の異方性と、混合液晶（Ａ）の７０重
量％と、−形成（Ｉ）で表わされる化合物と類似構造を
有する化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）の各々
３０重量％から成る混合液晶の誘電率の異方性としきい
値電圧を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は
１６．６重量％の
１６．７重里％の
から成るものであり、化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及
び（ｄ）は、次式で表される化合物である。
び（ｄ）は、次式で表される化合物である。
１６．６重量％の
１６．７重量％の
１６．７重量％の
１６．７重量％の
及び
第 ２ 表
を増加させ、しきい値電圧を低下させる効果を有するこ
とが理解できる。構造類似で一般的に広く用いられてい
る化合物（ａ）又は（Ｃ）と比較すると、誘電率の異方
性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いことが明確であ
る。
とが理解できる。構造類似で一般的に広く用いられてい
る化合物（ａ）又は（Ｃ）と比較すると、誘電率の異方
性も大きく、しきい値電圧が顕著に低いことが明確であ
る。
本発明が容易に類推できないことは一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の構造異性体である化合物（ｂ）又は（ｄ
）のしきい値電圧の低下効果が本発明の化合物Ｎｎ １
〜５よりも顕著に小さいばかりでなく、化合物（ａ）及
び（Ｃ）よりも小さいことからも理解できる。
される化合物の構造異性体である化合物（ｂ）又は（ｄ
）のしきい値電圧の低下効果が本発明の化合物Ｎｎ １
〜５よりも顕著に小さいばかりでなく、化合物（ａ）及
び（Ｃ）よりも小さいことからも理解できる。
第２表に掲示したデータから、−形成（Ｉ）で表わされ
る化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶（Ａ
）に加えた時に、誘電率の異方性〔実施例〕 実施例１ 式（Ｈｉｅ−）−Ｐ”ＣＨｉＣＨ−ＯＣＨｓ Ｃ１−
の化合物２５．７ｇ（０，０７５モル）をｔ−ブチルメ
チルエーテル１００ｍ１に加え、−１０℃で攪拌下、カ
リウム−ｔ−ブトキサイド９ｇ（０，０８モル）で処理
し、同温度で１０分間攪拌した後、更に室温で１時間攪
拌した。次いで−１０℃に冷却し、テトラヒドロフラン
２０ｍ１に溶解した式ｏＨｃ＋φ〉の化合物６．７ｇ
（０，０３４モル）の溶液を５分間かけて滴下した後、
室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水
４００ｍ１を加え、酢酸エチルｌｏＯｍｌで３回抽出し
、有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
る化合物は、負の誘電率の異方性を有する混合液晶（Ａ
）に加えた時に、誘電率の異方性〔実施例〕 実施例１ 式（Ｈｉｅ−）−Ｐ”ＣＨｉＣＨ−ＯＣＨｓ Ｃ１−
の化合物２５．７ｇ（０，０７５モル）をｔ−ブチルメ
チルエーテル１００ｍ１に加え、−１０℃で攪拌下、カ
リウム−ｔ−ブトキサイド９ｇ（０，０８モル）で処理
し、同温度で１０分間攪拌した後、更に室温で１時間攪
拌した。次いで−１０℃に冷却し、テトラヒドロフラン
２０ｍ１に溶解した式ｏＨｃ＋φ〉の化合物６．７ｇ
（０，０３４モル）の溶液を５分間かけて滴下した後、
室温で１時間反応させた。反応終了後、反応混合物に水
４００ｍ１を加え、酢酸エチルｌｏＯｍｌで３回抽出し
、有機層を水洗、乾燥した後、溶媒を減圧留去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒ｎ−へ牛サン：トルエン＝１ ： １）を用い
て、下記化合物６．１ｇ （（１，０２８モル）を分離
した。
展開溶媒ｎ−へ牛サン：トルエン＝１ ： １）を用い
て、下記化合物６．１ｇ （（１，０２８モル）を分離
した。
ＣＨ，０ＣＨ＝ＣＨべ→べ◇
次に、上記化合物６゜１ｇを酢酸エチル２００ｍ１に溶
解し、この溶液に触媒としてラネー・ニッケル１ｇを加
え、オートクレーブ中、水素圧５ｋｇ／ｃｍ”で接触還
元した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去し
て、下記化合物６．Ｏｇ （０，０２８モル）を得た。
解し、この溶液に触媒としてラネー・ニッケル１ｇを加
え、オートクレーブ中、水素圧５ｋｇ／ｃｍ”で接触還
元した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を減圧留去し
て、下記化合物６．Ｏｇ （０，０２８モル）を得た。
ＣＨＩＯＣＲｌＣＨＩ−＜■べ◇
水４ｍｌ及びジクロロメタン３ｍｌから成る混合溶媒に
溶解した後、この溶液に過ヨウ素酸・２水和物１．８８
ｇ （０，００７５モル）とヨウ素３．８ｇ （０，０
１５モル）を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、
飽和亜硫酸水素ナトリウム３０ｍ１を加えた後、酢酸エ
チル５０ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールから
再結晶させて精製して、下記化合物４．７ｇ（０，０１
４モル）を得た。
溶解した後、この溶液に過ヨウ素酸・２水和物１．８８
ｇ （０，００７５モル）とヨウ素３．８ｇ （０，０
１５モル）を加え、５時間加熱還流した。反応終了後、
飽和亜硫酸水素ナトリウム３０ｍ１を加えた後、酢酸エ
チル５０ｍ１で３回抽出した。抽出液を水洗、乾燥した
後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をメタノールから
再結晶させて精製して、下記化合物４．７ｇ（０，０１
４モル）を得た。
ＣＨ３０ＣＨ２ＣＨ２べ会意ＸＩ
次に上記化合物４．７ｇ （０，０１４モル）をジメチ
ルホルムアミド４０ｍ１に溶解し、この溶液にシアン化
第−銅１． ｓｇ （０，０１７モル）を加え、４時間
加熱還流した。反応終了後、アンモニア水５０ｍ１を加
えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再
結晶させて精製して、下記化合物２．４ｇ （０，０１
モル）を得た。
ルホルムアミド４０ｍ１に溶解し、この溶液にシアン化
第−銅１． ｓｇ （０，０１７モル）を加え、４時間
加熱還流した。反応終了後、アンモニア水５０ｍ１を加
えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水洗、乾燥し
た後、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノールから再
結晶させて精製して、下記化合物２．４ｇ （０，０１
モル）を得た。
次に上記化合物６．０ｇ （０，０２８モル）を酢酸２
０ｍ１、実施例５ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
０ｍ１、実施例５ 実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度
５１６Ｃ（Ｃ→■）
実施例２
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
転移温度 ５２°Ｃ（Ｃ→Ｎ）
５７℃（Ｎ４ｒ）
転移温度
４４℃ （Ｃ→Ｉ）
実施例３
実施例１と同様にして、下記化合物を得た。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、Ｐ
ＣＨと類似の化学構造をもち、ＰＣＨのしきい値電圧の
低下効果が小さいという欠点を補うものであることから
、ＴＮ−ＬＣＤあるいは５ＴＮ−ＬＣＤ用の材料として
極めて有用である。
ＣＨと類似の化学構造をもち、ＰＣＨのしきい値電圧の
低下効果が小さいという欠点を補うものであることから
、ＴＮ−ＬＣＤあるいは５ＴＮ−ＬＣＤ用の材料として
極めて有用である。
転移温度
５３°Ｃ
６９Ｃ
（Ｃ−Ｎ）
（Ｎ、：Ｉ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素原子数１〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 ▲数式、化学式、表等があります▼はトランス配置のシ
クロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19607389 | 1989-07-28 | ||
| JP1-196073 | 1989-10-19 | ||
| JP1-272405 | 1989-10-19 | ||
| JP27240589 | 1989-10-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03204850A true JPH03204850A (ja) | 1991-09-06 |
| JP2929677B2 JP2929677B2 (ja) | 1999-08-03 |
Family
ID=26509522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19874490A Expired - Fee Related JP2929677B2 (ja) | 1989-07-28 | 1990-07-26 | エーテル系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2929677B2 (ja) |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP19874490A patent/JP2929677B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2929677B2 (ja) | 1999-08-03 |
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Legal Events
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