JP2546321B2 - 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 - Google Patents
四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体Info
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- JP2546321B2 JP2546321B2 JP63047041A JP4704188A JP2546321B2 JP 2546321 B2 JP2546321 B2 JP 2546321B2 JP 63047041 A JP63047041 A JP 63047041A JP 4704188 A JP4704188 A JP 4704188A JP 2546321 B2 JP2546321 B2 JP 2546321B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規四環
式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体に関する。
式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体に関する。
液晶表示セルの代表的なものにジー・エイチ・ハイル
マイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.Phys.Letters,13,
46（1968）〕によって提案された動的散乱効果型セル
（ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）ま
たはエム・シャット（M.Schadt）等〔Appl.Phys.Letter
s,18,127（1971）〕によって提案された電界効果型セル
（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.
Phys.Letters,13,91（1968）〕によって提案されたゲス
ト・ホスト型セル等がある。
マイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.Phys.Letters,13,
46（1968）〕によって提案された動的散乱効果型セル
（ダイナミック・スキャッタリング・モード・セル）ま
たはエム・シャット（M.Schadt）等〔Appl.Phys.Letter
s,18,127（1971）〕によって提案された電界効果型セル
（フィールド・エフェクト・モード・セル）またはジー
・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等〔Appl.
Phys.Letters,13,91（1968）〕によって提案されたゲス
ト・ホスト型セル等がある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な液晶材料の多く
は、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室
温より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調
製される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おり、このため、最近では特にネマチック相−等方性液
体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）の高いネマチック液晶化合物
が必要とされている。
は、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室
温より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調
製される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが液晶
表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶
温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されて
おり、このため、最近では特にネマチック相−等方性液
体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）の高いネマチック液晶化合物
が必要とされている。
このような要求に応えるために、特開昭57−165328号
公報には、４−置換ビシクロヘキシル４′−置換ベンゼ
ンの如き200℃前後にＮ−Ｉ点を有する化合物が提案さ
れている。
公報には、４−置換ビシクロヘキシル４′−置換ベンゼ
ンの如き200℃前後にＮ−Ｉ点を有する化合物が提案さ
れている。
さらに高い温度領域にネマチック相を有する液晶化合
物として、特開昭58−140028号公報には、ビス（４−置
換フェニル）ビシクロヘキサン、特開昭59−7122号公
報、特開昭59−20235号公報及び特開昭59−27839号公報
には、４−（４−置換フェニル）４″−置換テルシクロ
ヘキサンの如き300℃前後にＮ−Ｉ点を有する化合物が
提案されている。
物として、特開昭58−140028号公報には、ビス（４−置
換フェニル）ビシクロヘキサン、特開昭59−7122号公
報、特開昭59−20235号公報及び特開昭59−27839号公報
には、４−（４−置換フェニル）４″−置換テルシクロ
ヘキサンの如き300℃前後にＮ−Ｉ点を有する化合物が
提案されている。
しかしながら、これらの化合物は、ネマチック相を示
す温度範囲の下限である結晶相−ネマチック相転移温度
（Ｃ−Ｎ点）又はスメクチック相−ネマチック相転移温
度（Ｓ−Ｎ点）が高いという欠点を有している。
す温度範囲の下限である結晶相−ネマチック相転移温度
（Ｃ−Ｎ点）又はスメクチック相−ネマチック相転移温
度（Ｓ−Ｎ点）が高いという欠点を有している。
混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させる目的で、これらのＣ
−Ｎ点又はＳ−Ｎ点が高い化合物を現在母体液晶として
実用的に汎用されているネマチック混合液晶に添加する
と、低温領域で結晶相又はスメクチック相が現出すると
いう好ましからざる性質を有している。
−Ｎ点又はＳ−Ｎ点が高い化合物を現在母体液晶として
実用的に汎用されているネマチック混合液晶に添加する
と、低温領域で結晶相又はスメクチック相が現出すると
いう好ましからざる性質を有している。
本発明が解決しようとする課題は、高いＮ−Ｉ点を有
し、かつ低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有する新規な液晶
化合物を提供することにある。
し、かつ低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有する新規な液晶
化合物を提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、 を表わし、 又は を表わし、Ｙは水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙが
水素原子である場合にはＸはフッ素原子、塩素原子、炭
素原子数１〜９の直鎖状アルキル基又はアルコキシル基
を表わし、Ｙがフッ素原子である場合にはＸはフッ素原
子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。） で表わされる化合物を提供する。
わし、 を表わし、 又は を表わし、Ｙは水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙが
水素原子である場合にはＸはフッ素原子、塩素原子、炭
素原子数１〜９の直鎖状アルキル基又はアルコキシル基
を表わし、Ｙがフッ素原子である場合にはＸはフッ素原
子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に
従って製造することができる。
従って製造することができる。
（上記式（II）、（III）、（IV）、（Ｉ−ａ）及び
（Ｉ−ｂ）におけるＲ、 Ｘ及びＹは夫々、式（Ｉ）におけるＲ、 Ｘ及びＹと同じ意味をもつ。） 第１段階−式（II）の化合物を、無水ジエチルエーテ
ル中でリチウムと還流温度で４〜８時間反応させてリチ
ウム塩とした後、これに、式（III）の化合物の無水ジ
エチルエーテルの如きエーテル系溶媒の溶液を０〜20℃
で加えて、更に10〜25℃で30分間反応させる。反応混合
物を冷水中に加えて加水分解し、反応生成物をトルエン
で抽出した後、抽出液を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒
を留去して式（IV）の化合物を製造する。
（Ｉ−ｂ）におけるＲ、 Ｘ及びＹは夫々、式（Ｉ）におけるＲ、 Ｘ及びＹと同じ意味をもつ。） 第１段階−式（II）の化合物を、無水ジエチルエーテ
ル中でリチウムと還流温度で４〜８時間反応させてリチ
ウム塩とした後、これに、式（III）の化合物の無水ジ
エチルエーテルの如きエーテル系溶媒の溶液を０〜20℃
で加えて、更に10〜25℃で30分間反応させる。反応混合
物を冷水中に加えて加水分解し、反応生成物をトルエン
で抽出した後、抽出液を水洗、乾燥し、抽出液から溶媒
を留去して式（IV）の化合物を製造する。
第２段階−式（IV）の化合物を、ｎ−ヘキサン又はト
ルエンに溶解させ、この溶液を、アセトニトリル中でク
ロロトリメチルシランとヨウ化ナトリウムから調製した
ヨードトリメチルシランのアセトニトリル溶液中に加え
て５〜10℃で30分〜１時間反応させた後、この反応化合
物に1,8−ジアザ−ビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７
（以下、DBUという。）の如き塩基を加えて、５〜30℃
で５〜20時間反応させる。反応混合物に水を加えた後、
反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を希塩酸、飽和
酸性亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、この抽
出液から溶媒を留去する。
ルエンに溶解させ、この溶液を、アセトニトリル中でク
ロロトリメチルシランとヨウ化ナトリウムから調製した
ヨードトリメチルシランのアセトニトリル溶液中に加え
て５〜10℃で30分〜１時間反応させた後、この反応化合
物に1,8−ジアザ−ビシクロ（5,4,0）ウンデセン−７
（以下、DBUという。）の如き塩基を加えて、５〜30℃
で５〜20時間反応させる。反応混合物に水を加えた後、
反応生成物をトルエンで抽出し、抽出液を希塩酸、飽和
酸性亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、乾燥した後、この抽
出液から溶媒を留去する。
反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
によって精製した後、更にｎ−ヘキサン又はｎ−ヘキサ
ンとエタノールの混合溶媒から再結晶させて精製する。
次いで、液体クロマトグラフィーを使用して、この精製
物から式（Ｉ−ａ）及び式（Ｉ−ｂ）の化合物を夫々単
離した後、この単離した化合物をｎ−ヘキサン又はｎ−
ヘキサンとエタノールの混合溶媒から各々再結晶させる
ことによって、本発明に係わる式（Ｉ−ａ）及び式（Ｉ
−ｂ）の化合物を製造する。
によって精製した後、更にｎ−ヘキサン又はｎ−ヘキサ
ンとエタノールの混合溶媒から再結晶させて精製する。
次いで、液体クロマトグラフィーを使用して、この精製
物から式（Ｉ−ａ）及び式（Ｉ−ｂ）の化合物を夫々単
離した後、この単離した化合物をｎ−ヘキサン又はｎ−
ヘキサンとエタノールの混合溶媒から各々再結晶させる
ことによって、本発明に係わる式（Ｉ−ａ）及び式（Ｉ
−ｂ）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（Ｉ）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック相、Ｎはネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は極弱い正、正又は弱
い負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光
散乱型表示セルの材料として使用することができ、また
強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として
使用することができる。
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は極弱い正、正又は弱
い負の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って例えば、負又は弱い正の誘電率異方性を有す
る他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光
散乱型表示セルの材料として使用することができ、また
強い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合
物との混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として
使用することができる。
このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用するこ
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
とのできる好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物の化学構造に類似し
ており、かつ混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させる材料とし
て提案されている公知化合物の転移温度を第２表に示し
た。
ており、かつ混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させる材料とし
て提案されている公知化合物の転移温度を第２表に示し
た。
第１表の本発明のNo.1の化合物と第２表の公知の
（ａ）の化合物との比較、並びに第１表の本発明のNo.2
及びNo.3の化合物と第２表の公知の（ｄ）の化合物との
比較から明らかなように、本発明に係わる式（Ｉ）の化
合物は、高温駆動性混合液晶の調製に有用な高いＮ−Ｉ
点を有し、しかも公知の類似化合物と比べて、ネマチッ
ク相の温度範囲の幅が同等又は広く、公知の類似化合物
よりも大幅に低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有することが
理解できる。
（ａ）の化合物との比較、並びに第１表の本発明のNo.2
及びNo.3の化合物と第２表の公知の（ｄ）の化合物との
比較から明らかなように、本発明に係わる式（Ｉ）の化
合物は、高温駆動性混合液晶の調製に有用な高いＮ−Ｉ
点を有し、しかも公知の類似化合物と比べて、ネマチッ
ク相の温度範囲の幅が同等又は広く、公知の類似化合物
よりも大幅に低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有することが
理解できる。
実施例１ の化合物5.0g（0.024モル）を無水ジエチルエーテル15m
lに溶解し、この溶液にリチウム0.33g（0.048グラム原
子）を加えた後、撹拌しながら還流温度で４時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を冷却し、これらに式 で表わされる化合物4.1g（0.022モル）の無水ジエチル
エーテル溶液12mlを10〜15℃で滴下した後、更に室温
（25℃）で30分間反応させた。反応混合物を冷水中に加
えた後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を留去して下記化合物を含む粗生
成物8.7gを得た。
lに溶解し、この溶液にリチウム0.33g（0.048グラム原
子）を加えた後、撹拌しながら還流温度で４時間反応さ
せた。反応終了後、反応混合物を冷却し、これらに式 で表わされる化合物4.1g（0.022モル）の無水ジエチル
エーテル溶液12mlを10〜15℃で滴下した後、更に室温
（25℃）で30分間反応させた。反応混合物を冷水中に加
えた後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、溶媒を留去して下記化合物を含む粗生
成物8.7gを得た。
次に、ヨウ化ナトリウム13g（0.087モル）をアセトニ
トリル52mlに溶解し、この溶液にクロロトリメチルシラ
ン9.4g（0.087モル）を滴下して得た溶液中に、前段階
で得た粗生成物のトルエン溶液30mlを、撹拌下に５〜10
℃で滴下した後、更に同温度で１時間反応させた。反応
混合物にDBU16g（0.110モル）を10〜20℃で滴下した
後、更に室温（25℃）で15時間撹拌した。この反応混合
物に水を加えた後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽
出液を希塩酸、飽和酸性亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、
次いで乾燥した後、溶媒を留去して、反応粗生成物を得
た。この反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製した後、ｎ−ヘキサンから再結晶さ
せて精製し、下記化合物3.7g（0.011モル）を得た。
トリル52mlに溶解し、この溶液にクロロトリメチルシラ
ン9.4g（0.087モル）を滴下して得た溶液中に、前段階
で得た粗生成物のトルエン溶液30mlを、撹拌下に５〜10
℃で滴下した後、更に同温度で１時間反応させた。反応
混合物にDBU16g（0.110モル）を10〜20℃で滴下した
後、更に室温（25℃）で15時間撹拌した。この反応混合
物に水を加えた後、反応生成物をトルエンで抽出し、抽
出液を希塩酸、飽和酸性亜硫酸ナトリウム水溶液、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、
次いで乾燥した後、溶媒を留去して、反応粗生成物を得
た。この反応粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーによって精製した後、ｎ−ヘキサンから再結晶さ
せて精製し、下記化合物3.7g（0.011モル）を得た。
収率50％転移温度 154℃（Ｃ→Ｎ） 243℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１において、式 の化合物の代わりに式 の化合物を使用し、かつ式 の化合物の代わりに式 の化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、下記
の２種類の化合物の混合物を得た。（収率43％）この混
合物は160℃から239℃の間でネマチック相を示した。
の２種類の化合物の混合物を得た。（収率43％）この混
合物は160℃から239℃の間でネマチック相を示した。
次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを使用
して、この混合物から下記の各化合物を夫夫単離した
後、この単離した化合物をｎ−ヘキサンとエタノールの
混合溶媒から各々再結晶させて精製し、下記化合物を各
々得た。
して、この混合物から下記の各化合物を夫夫単離した
後、この単離した化合物をｎ−ヘキサンとエタノールの
混合溶媒から各々再結晶させて精製し、下記化合物を各
々得た。
〔発明の効果〕 本発明に係わる式（Ｉ）の化合物は高いＮ−Ｉ点を有
し、かつ低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有する。従って、
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物を、現在母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させること
ができ、かつ低温領域で混合液晶に結晶相又はスメクチ
ック相が現出することを防止することができる。
し、かつ低いＣ−Ｎ点又はＳ−Ｎ点を有する。従って、
本発明に係わる式（Ｉ）の化合物を、現在母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶に混合す
ることによって、混合液晶のＮ−Ｉ点を上昇させること
ができ、かつ低温領域で混合液晶に結晶相又はスメクチ
ック相が現出することを防止することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−140028（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−7122（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−20235（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−27839（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−194822（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−165327（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−39629（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−72527（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−87533（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−106830（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−157923（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル基を表
わし、 を表わし、 又は を表わし、Ｙは水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｙが
水素原子である場合にはＸはフッ素原子、塩素原子、炭
素原子数１〜９の直鎖状アルキル基又はアルコキシル基
を表わし、Ｙがフッ素原子である場合にはＸはフッ素原
子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。） で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047041A JP2546321B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
| US07/315,874 US4946986A (en) | 1988-02-29 | 1989-02-27 | Cyclohexene derivatives |
| EP89103435A EP0331091B1 (en) | 1988-02-29 | 1989-02-27 | Cyclohexene derivatives |
| DE68920455T DE68920455T2 (de) | 1988-02-29 | 1989-02-27 | Cyclohexenderivate. |
| US08/060,040 US5321169A (en) | 1988-02-29 | 1993-05-11 | Cyclohexane derivatives |
| HK98104360A HK1005182A1 (en) | 1988-02-29 | 1998-05-20 | Cyclohexene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63047041A JP2546321B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221336A JPH01221336A (ja) | 1989-09-04 |
| JP2546321B2 true JP2546321B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=12764081
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63047041A Expired - Fee Related JP2546321B2 (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 四環式シクロヘキシルシクロヘキセン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2546321B2 (ja) |
-
1988
- 1988-02-29 JP JP63047041A patent/JP2546321B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01221336A (ja) | 1989-09-04 |
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