JPH0256343B2 - - Google Patents
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- JPH0256343B2 JPH0256343B2 JP6963683A JP6963683A JPH0256343B2 JP H0256343 B2 JPH0256343 B2 JP H0256343B2 JP 6963683 A JP6963683 A JP 6963683A JP 6963683 A JP6963683 A JP 6963683A JP H0256343 B2 JPH0256343 B2 JP H0256343B2
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な３，
４−ジフルオロフエノール誘導体の新規ネマチツ
ク液晶化合物に関する。本発明によつて提供され
る新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアルーエカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤフト
（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４−置換4″−置換ター
フエニル、４−置換4′−置換ビフエニルシクロヘ
キサン、４−置換4′−置換ベンゾイルオキシ安息
香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結晶相
−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると
共に約200℃のネマチツク相−等方性液体相転移
温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用される場
合が多い。しかしながら、これらの化合物は、混
合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以上の温度とす
るのに充分な量を混合した場合、得られる混合液
晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて応答速
度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。 さらに電界効果型セル、特にTN型セルに用い
られる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧
動作性がある。一般に液晶表示セルの動作電圧を
下げることは液晶のしきい値電圧Vthを下げるこ
とに対応する。上記のごとき高いＮ−Ｉ点を有す
る化合物は混合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以
上の温度とするのに充分な量を混合した場合、得
られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、こ
のことによつて動作電圧を上げてしまう好ましか
らざる性質を有している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又２種以上のネマチツク液
晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ−
Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際、
前記公知の液晶化合物が粘度及びしきい値電圧の
両方あるいはどちらか一方を著しく上昇せしめて
しまうのに対し、混合液晶の粘度をさほど上昇さ
せずに、しきい値電圧の上昇を小幅に抑えること
ができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する。式（′）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（′）の化合
物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を
除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、は等
方性液体相を夫々表わす。
４−ジフルオロフエノール誘導体の新規ネマチツ
ク液晶化合物に関する。本発明によつて提供され
る新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアルーエカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤフト
（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18，127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セル
（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セル）
又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホスト
型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４−置換4″−置換ター
フエニル、４−置換4′−置換ビフエニルシクロヘ
キサン、４−置換4′−置換ベンゾイルオキシ安息
香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結晶相
−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると
共に約200℃のネマチツク相−等方性液体相転移
温度（Ｎ−Ｉ点）を有する化合物が使用される場
合が多い。しかしながら、これらの化合物は、混
合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以上の温度とす
るのに充分な量を混合した場合、得られる混合液
晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて応答速
度を低下せしめる好ましからざる性質を有してい
る。 さらに電界効果型セル、特にTN型セルに用い
られる液晶材料に要求される特性の一つに低電圧
動作性がある。一般に液晶表示セルの動作電圧を
下げることは液晶のしきい値電圧Vthを下げるこ
とに対応する。上記のごとき高いＮ−Ｉ点を有す
る化合物は混合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以
上の温度とするのに充分な量を混合した場合、得
られる混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、こ
のことによつて動作電圧を上げてしまう好ましか
らざる性質を有している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又２種以上のネマチツク液
晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ−
Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際、
前記公知の液晶化合物が粘度及びしきい値電圧の
両方あるいはどちらか一方を著しく上昇せしめて
しまうのに対し、混合液晶の粘度をさほど上昇さ
せずに、しきい値電圧の上昇を小幅に抑えること
ができる。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する。式（′）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（′）の化合
物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を
除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯くして製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、は等
方性液体相を夫々表わす。
【表】
本発明に係る式（）の化合物は、正の誘電率
異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネマ
チツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱
型表示セルの材料として使用することができ、ま
た正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶
化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例と
しては、例えば４−置換安息香酸4′−置換フエニ
ルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ンなどを挙げることができる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)80重
量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、No.
２、No.３、No.４の各々の20重量％とから成る各混
合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びし
きい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶(A)自
体について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びしきい
値電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶(A)は 20重量％の 16重量％の 16重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、従
つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネマ
チツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱
型表示セルの材料として使用することができ、ま
た正の誘電率異方性を有する他のネマチツク液晶
化合物との混合物の状態で電界効果型表示セルの
材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい液晶化合物の代表例と
しては、例えば４−置換安息香酸4′−置換フエニ
ルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
4′−置換フエニルエステル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸4′−置換ビフエニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸4′−置換フエニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸4′−置換フエニル
エステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸4′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
4′−置換ビフエニル、４−置換フエニル−4′−置
換シクロヘキサン、４−置換4″−置換ターフエニ
ル、４−置換ビフエニル4′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フエニル）−５−置換ピリミジ
ンなどを挙げることができる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)80重
量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、No.
２、No.３、No.４の各々の20重量％とから成る各混
合液晶について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びし
きい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶(A)自
体について測定されたＮ−Ｉ点、粘度及びしきい
値電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶(A)は 20重量％の 16重量％の 16重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は、混合液晶粘度を30センチポイズ以下に抑え
つつ、しきい値電圧をほとんど上昇させずに、混
合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せし
め得ることが理解できるであろう。このように比
較的に低い粘度で、低いしきい値電圧の混合液晶
が得られるところに式（）の化合物の実用上の
高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点、粘度及びしきい値電圧を測定し
た。これらの測定結果に基いて添付図面の第１図
にＮ−Ｉ点と粘度第２図にＮ−Ｉ点としきい値電
圧の関係をそれぞれ示した。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ
点の上昇に伴う粘度の上昇はほとんど大差はない
が、しきい値電圧の上昇が遥かに小さいことが理
解できるであろう。 実施例 １ 式 の化合物2.32g（0.01モル）に塩化チオニル50c.c.を
加え、この混合物を還流下で30分間反応させた
後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に得られ
た反応生成物に式
物は、混合液晶粘度を30センチポイズ以下に抑え
つつ、しきい値電圧をほとんど上昇させずに、混
合液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇せし
め得ることが理解できるであろう。このように比
較的に低い粘度で、低いしきい値電圧の混合液晶
が得られるところに式（）の化合物の実用上の
高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ、即
ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点、粘度及びしきい値電圧を測定し
た。これらの測定結果に基いて添付図面の第１図
にＮ−Ｉ点と粘度第２図にＮ−Ｉ点としきい値電
圧の関係をそれぞれ示した。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ
点の上昇に伴う粘度の上昇はほとんど大差はない
が、しきい値電圧の上昇が遥かに小さいことが理
解できるであろう。 実施例 １ 式 の化合物2.32g（0.01モル）に塩化チオニル50c.c.を
加え、この混合物を還流下で30分間反応させた
後、過剰の塩化チオニルを留去した。次に得られ
た反応生成物に式
【式】の化合物
1.30g（0.01モル）、トルエン50c.c.及びピリジン2g
を加え、これらを還流下で反応させた。次に反応
液を１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、こ
の反応液からトルエンを留去した。得られた反応
生成物をエタノールから再結晶させて、下記式の
化合物2.95（0.00858モル）を得た。 収 率 85.8％ 転移温度 91℃（Ｃ→Ｎ） 101℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 82.4％ 転移温度 81℃（Ｃ→Ｎ） 130℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 81.9％ 転移温度 79℃（Ｃ→Ｎ） 123℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 83.7％ 転移温度 78℃（Ｃ→Ｎ） 134℃（ＮＩ）
を加え、これらを還流下で反応させた。次に反応
液を１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、こ
の反応液からトルエンを留去した。得られた反応
生成物をエタノールから再結晶させて、下記式の
化合物2.95（0.00858モル）を得た。 収 率 85.8％ 転移温度 91℃（Ｃ→Ｎ） 101℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 82.4％ 転移温度 81℃（Ｃ→Ｎ） 130℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 81.9％ 転移温度 79℃（Ｃ→Ｎ） 123℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収 率 83.7％ 転移温度 78℃（Ｃ→Ｎ） 134℃（ＮＩ）
第１図、第２図は本発明に係る化合物の１つで
あるNo.２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知
化合物(a)の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)
に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度及
びＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係をそれぞれ示す
図表である。
あるNo.２の化合物及びこれと類似構造をもつ公知
化合物(a)の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)
に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と粘度及
びＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係をそれぞれ示す
図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、シクロヘキサン環はトランス（エカ
トリアルーエカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6963683A JPS59193850A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6963683A JPS59193850A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59193850A JPS59193850A (ja) | 1984-11-02 |
| JPH0256343B2 true JPH0256343B2 (ja) | 1990-11-29 |
Family
ID=13408544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6963683A Granted JPS59193850A (ja) | 1983-04-20 | 1983-04-20 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59193850A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3887084D1 (de) * | 1987-11-06 | 1994-02-24 | Hoffmann La Roche | Halogenierte Benzolderivate. |
| EP0502154A1 (en) * | 1990-09-26 | 1992-09-09 | MERCK PATENT GmbH | Fluorobenzene derivatives |
| DE69120245T2 (de) * | 1990-10-02 | 1996-11-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmedium |
-
1983
- 1983-04-20 JP JP6963683A patent/JPS59193850A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59193850A (ja) | 1984-11-02 |
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