JPS629590B2 - - Google Patents
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- JPS629590B2 JPS629590B2 JP58044330A JP4433083A JPS629590B2 JP S629590 B2 JPS629590 B2 JP S629590B2 JP 58044330 A JP58044330 A JP 58044330A JP 4433083 A JP4433083 A JP 4433083A JP S629590 B2 JPS629590 B2 JP S629590B2
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Landscapes
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Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な３―
フルオロ―（―シアノフエノール誘導体の新規ネ
マチツク液晶化合物に関する。本発明によつて提
供される新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THEI.E.E.E。56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイナミツク・スキヤツタリング・モーダ・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ HeiImeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1975）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 電界効果型セル特にTN型セルに用いられる液
晶材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧
が低いということは重要な特性の一つである。一
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶
のしきい値電圧Vthを下げることに対応する。液
晶のしきい値電圧Vthは誘電率の異方性△εと弾
性定数Ｋとの間に次の関係がある。 しきい値電圧Vthを下げる液晶材料には△εの
大きい
フルオロ―（―シアノフエノール誘導体の新規ネ
マチツク液晶化合物に関する。本発明によつて提
供される新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わす。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18 127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THEI.E.E.E。56 1162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイナミツク・スキヤツタリング・モーダ・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ HeiImeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1975）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 電界効果型セル特にTN型セルに用いられる液
晶材料には種々の特性が要求されるが、動作電圧
が低いということは重要な特性の一つである。一
般に液晶表示セルの動作電圧を下げることは液晶
のしきい値電圧Vthを下げることに対応する。液
晶のしきい値電圧Vthは誘電率の異方性△εと弾
性定数Ｋとの間に次の関係がある。 しきい値電圧Vthを下げる液晶材料には△εの
大きい
【式】など
があるがこのような化合物Ｎ―Ｉ転移温度が低
く、液晶の動作温度範囲を狭くしてしまう欠点を
もつている。またＮ―Ｉ転移温度が高く、△εも
比較的大きい例えば
く、液晶の動作温度範囲を狭くしてしまう欠点を
もつている。またＮ―Ｉ転移温度が高く、△εも
比較的大きい例えば
【式】のような
化合物は弾性定数Ｋも極めて大きくなつてしま
い、この化合物をTN型液晶組成物に混合した際
Vthは上昇してしまう。 本発明に係る式（）の化合物は、このような
性質が改良された新規な化合物である。即ち、式
（）の化合物は他の１種又は２種以上のネマチ
ツク液晶化合物と混合することによつて、そのし
きい値電圧Vthを下げつつＮ―Ｉ転移温度を上昇
させることができる。よつて式（）の化合物を
用いることによつて、ネマチツク温度範囲の上限
が高くしかもしきい値電圧Vthの低いTN型液晶
材料組成物の作成が可能となる。 本発明の式（）の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する。式（′）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（′）の化合
物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を
除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯しくて製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体相を夫々表わす。
い、この化合物をTN型液晶組成物に混合した際
Vthは上昇してしまう。 本発明に係る式（）の化合物は、このような
性質が改良された新規な化合物である。即ち、式
（）の化合物は他の１種又は２種以上のネマチ
ツク液晶化合物と混合することによつて、そのし
きい値電圧Vthを下げつつＮ―Ｉ転移温度を上昇
させることができる。よつて式（）の化合物を
用いることによつて、ネマチツク温度範囲の上限
が高くしかもしきい値電圧Vthの低いTN型液晶
材料組成物の作成が可能となる。 本発明の式（）の化合物は、反応式 で示すように、２段階の反応によつて製造するこ
とができる。 第１段階では、式（）の化合物（式中、Ｒは
前記意味をもつ。以下同様。）にハロゲン化剤を
反応させて式（′）の化合物（式中、Ｘはハロ
ゲン原子である。）を製造する。式（′）の化合
物において好ましいＸは塩素原子であり、ハロゲ
ン化剤としては塩化チオニルを用いればよい。反
応は常圧及び反応混合物の還流温度で行なう。反
応によつて生成した混合物から式（′）の化合
物を単離する必要はなく、過剰のハロゲン化剤を
除去するだけでよい。 第２段階では、第１段階で製造された粗製の式
（′）の化合物と式（）の化合物を不活性有機
溶媒中で反応させる。不活性有機溶媒としては、
例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ベンゼン等を用いればよ
い。反応中に遊離したハロゲン化水素を反応系外
に除くために、上記不活性有機溶媒中にピリジ
ン、第３級アミン等のような塩基性物質を含ませ
ることが望ましい。反応は常圧及び室温乃至反応
混合物の還流温度範囲の温度で行なう。反応生成
物に対して溶剤抽出、水洗、乾燥、再結晶等の一
連の精製処理を施すことによつて、目的とする式
（）の化合物を単離することができる。 斯しくて製造される式（）の代表的な化合物
の転移温度は、第１表に示す通りである。第１表
においてＣは結晶相、Ｎはネマチツク相、Ｉは等
方性液体相を夫々表わす。
【表】
（表中の転移温度欄におけるＣは結晶相、Ｎは
ネマチツク相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移
を表わす。）本発明に係る式（）の化合物は強
い正の誘電率異方性を有するネマチツク液晶材料
化合物であり、従つて例えば、負又は弱い正の誘
電率異方性を有する他のネマチツク液晶材料化合
物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶材料化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４，4′―置換安息香酸フエニルエステル、
４，4′―置換シクロヘキサンカルボン酸フエニル
エステル、４，4′置換シクロヘキサンカルボン酸
ビフエニルエステル、４（４―置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸4′置換フエニルエ
ステル４（４―置換シクロヘキシル）安息香酸
4′―置換フエニルエステル、４（４―置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′―置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′―ビフエニル、４，4′―フエニルシ
クロヘキサン、４，4′―置換ターフエニル、４，
4′―ビフエニルシクロヘキサン、２（4′―置換フ
エニル）５―置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 本発明の化合物は、公知の類似化合物に比べ
て、より高いＮ―Ｉ点と大きな△εを有するもの
である。その一例を次に示す。
ネマチツク相、Ｉは等方性液体相、矢印は相転移
を表わす。）本発明に係る式（）の化合物は強
い正の誘電率異方性を有するネマチツク液晶材料
化合物であり、従つて例えば、負又は弱い正の誘
電率異方性を有する他のネマチツク液晶材料化合
物あるいは強い正の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶材料化合物との混合物の状態で電界
効果型表示セルの材料として使用することができ
る。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば、４，4′―置換安息香酸フエニルエステル、
４，4′―置換シクロヘキサンカルボン酸フエニル
エステル、４，4′置換シクロヘキサンカルボン酸
ビフエニルエステル、４（４―置換シクロヘキサ
ンカルボニルオキシ）安息香酸4′置換フエニルエ
ステル４（４―置換シクロヘキシル）安息香酸
4′―置換フエニルエステル、４（４―置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′―置換シクロヘキシルエス
テル、４，4′―ビフエニル、４，4′―フエニルシ
クロヘキサン、４，4′―置換ターフエニル、４，
4′―ビフエニルシクロヘキサン、２（4′―置換フ
エニル）５―置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 本発明の化合物は、公知の類似化合物に比べ
て、より高いＮ―Ｉ点と大きな△εを有するもの
である。その一例を次に示す。
【表】
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液晶
材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80重
量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、No.
２、No.３、No.４の各々の20重量％とから成る各混
合液晶材料について測定されたＮ―Ｉ点としきい
値電圧Vthを掲示し、比較のために母体液晶材料
(A)自体について測定されたＮ―Ｉ点及びしきい値
電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶材料(A)は 20重量％の
材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80重
量％と第１表に示した式（）の化合物No.１、No.
２、No.３、No.４の各々の20重量％とから成る各混
合液晶材料について測定されたＮ―Ｉ点としきい
値電圧Vthを掲示し、比較のために母体液晶材料
(A)自体について測定されたＮ―Ｉ点及びしきい値
電圧を掲示したものである。 尚、母体液晶材料(A)は 20重量％の
【式】
16重量％の
【式】
16重量％の
【式】
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
及び８重量％の
から成るものである。
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は混合液晶しきい値電圧Vthを減少させ、しか
もＮ―Ｉ点を上昇せしめ得ることが理解できる。
このようにVthが低くＮ―Ｉ点の高い混合液晶が
得られるところに式（）の化合物の実用上の高
い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつて明ら
かにされる。化学構造が係る式（）の化合物に
類似しており、且つ混合液晶のＮ―Ｉ点を高める
目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ即ち
式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のしきい値電圧VthとＮ―Ｉ点の関係を第１
図に示した。 第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ―
Ｉ点の上昇いしきい値電圧が上昇しているのに対
し、本発明に係る式（）の化合物はＮ―Ｉ点の
上昇に伴い、しきい値電圧が下降していることが
理解できるであろう。 実施例 １ 式
物は混合液晶しきい値電圧Vthを減少させ、しか
もＮ―Ｉ点を上昇せしめ得ることが理解できる。
このようにVthが低くＮ―Ｉ点の高い混合液晶が
得られるところに式（）の化合物の実用上の高
い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつて明ら
かにされる。化学構造が係る式（）の化合物に
類似しており、且つ混合液晶のＮ―Ｉ点を高める
目的で広く使用されている式 の公知化合物を前記の母体液晶(A)に種々の割合で
混合した。同様に本発明に係る化合物の１つ即ち
式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた２種類の混合液晶について、
夫々のしきい値電圧VthとＮ―Ｉ点の関係を第１
図に示した。 第１図から、代表的な公知の類似化合物がＮ―
Ｉ点の上昇いしきい値電圧が上昇しているのに対
し、本発明に係る式（）の化合物はＮ―Ｉ点の
上昇に伴い、しきい値電圧が下降していることが
理解できるであろう。 実施例 １ 式
【式】の化合物
2.26ｇ（0.01モル）に塩化チオニル50c.c.を加え、
この混合物を還流下で30分間反応させた後、過剰
の塩化チオニルを留去した。次に得られた反応制
御物に式
この混合物を還流下で30分間反応させた後、過剰
の塩化チオニルを留去した。次に得られた反応制
御物に式
【式】の化合物1.37ｇ
（0.01モル）、トルエン50c.c.及びピリジン２ｇを加
え、これらを還流下で反応させた。次に反応液を
１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、この反
応液からトルエンを留去した。得られた反応生成
物をエタノールから再結晶させて、下記式の化合
物2.8ｇ（0.008モル）を得た。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様な要領で下記式の化合物を夫々
製造した。
え、これらを還流下で反応させた。次に反応液を
１％塩酸及び水で洗浄して中性とした後、この反
応液からトルエンを留去した。得られた反応生成
物をエタノールから再結晶させて、下記式の化合
物2.8ｇ（0.008モル）を得た。 実施例 ２〜６ 実施例１と同様な要領で下記式の化合物を夫々
製造した。
第１図は本発明に係る化合物の１つであるNo.２
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物(a)
の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加し
て得られる混合液晶のＮ―Ｉ点としきい値電圧の
関係を示す図表である。
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物(a)
の夫々を現在汎用されている母体液晶(A)に添加し
て得られる混合液晶のＮ―Ｉ点としきい値電圧の
関係を示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキ
ル基を表わす。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4433083A JPS59170053A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
| GB08328731A GB2132192B (en) | 1982-10-30 | 1983-10-27 | Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives |
| DE3339216A DE3339216C2 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | 3-Fluor-4-cyanophenol-Derivate und deren Verwendung |
| US06/546,534 US4551280A (en) | 1982-10-30 | 1983-10-28 | Nematic liquid crystalline compounds |
| CH5883/83A CH654829A5 (de) | 1982-10-30 | 1983-10-31 | 3-fluor-4-cyanophenol-derivate. |
| US06/744,978 US4673756A (en) | 1982-10-30 | 1985-06-17 | Nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4433083A JPS59170053A (ja) | 1983-03-18 | 1983-03-18 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59170053A JPS59170053A (ja) | 1984-09-26 |
| JPS629590B2 true JPS629590B2 (ja) | 1987-02-28 |
Family
ID=12688493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4433083A Granted JPS59170053A (ja) | 1982-10-30 | 1983-03-18 | ３−フルオロ−４−シアノフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59170053A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63161890U (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-21 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8314077D0 (en) * | 1983-05-20 | 1983-06-29 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56873A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
| JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
-
1983
- 1983-03-18 JP JP4433083A patent/JPS59170053A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56873A (en) * | 1979-06-15 | 1981-01-07 | Hitachi Ltd | Nematic liquid crystal for display device |
| JPS57154158A (en) * | 1981-03-18 | 1982-09-22 | Chisso Corp | Liquid crystal substance having large positive dielectric anisotropy |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63161890U (ja) * | 1987-04-09 | 1988-10-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59170053A (ja) | 1984-09-26 |
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