JP2545757B2 - 新規ピリジン系光学活性化合物 - Google Patents
新規ピリジン系光学活性化合物Info
- Publication number
- JP2545757B2 JP2545757B2 JP63051665A JP5166588A JP2545757B2 JP 2545757 B2 JP2545757 B2 JP 2545757B2 JP 63051665 A JP63051665 A JP 63051665A JP 5166588 A JP5166588 A JP 5166588A JP 2545757 B2 JP2545757 B2 JP 2545757B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- straight
- optically active
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規ピリ
ジン系光学活性化合物に関する。
ジン系光学活性化合物に関する。
時分割駆動方式の液晶表示セルは近年次第に大型化さ
れコンピューター端末、テレビなどのディスプレーとし
て需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の
優れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割
化すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク
現象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストー
ク現象の発生を防止するための方法として、従来より、
（１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、
（２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法、などが知られている。しかし、（１）の方
法では装置が高価格となり、（２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
り、従って十分な効果は得られない。
れコンピューター端末、テレビなどのディスプレーとし
て需要を拡大しつつある。これに伴い高時分割駆動性の
優れた液晶材料の要求が一段と強まっている。高時分割
化すると一般的に環境温度の変化によってクロストーク
現象が発生し易くなる。環境温度変化によるクロストー
ク現象の発生を防止するための方法として、従来より、
（１）液晶表示装置に温度補償回路を設ける方法、
（２）分子配向が右ねじれとなるカイラル物質と左ねじ
れとなるカイラル物質の両物質を液晶材料に添加するこ
とにより液晶材料のしきい値電圧の温度依存性を小なら
しめる方法、などが知られている。しかし、（１）の方
法では装置が高価格となり、（２）の方法では、十分な
効果を得るためには多量の添加が必要となるが、添加量
が増えると応答速度が遅くなるので添加量には限界があ
り、従って十分な効果は得られない。
従って、本発明が解決しようとする課題は、高時分割
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
駆動において環境温度の変化によるクロストーク現象を
有効に防止することにある。
本発明が解決しようとするもう一つの課題は、各種の
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に少なら
しめ得る新規化合物、及びこれを含有する液晶組成物を
提供することにある。
実用的ネマチック液晶組成物に少量添加するだけで該組
成物におけるしきい値電圧の温度依存性を充分に少なら
しめ得る新規化合物、及びこれを含有する液晶組成物を
提供することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式 （式中、Ｒは炭素原子数２〜12の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基又は
直鎖状アルコキシル基を表わし、 は不斉炭素原子を表わし、 を表わし、Ｘ及びＹは各各独立的にＨ又はＦを表わし、
ＸとＹが同時にＦを表わす場合を除く。） で表わされる新規な光学活性化合物、及びこれを含有す
る液晶組成物を提供する。
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基又は
直鎖状アルコキシル基を表わし、 は不斉炭素原子を表わし、 を表わし、Ｘ及びＹは各各独立的にＨ又はＦを表わし、
ＸとＹが同時にＦを表わす場合を除く。） で表わされる新規な光学活性化合物、及びこれを含有す
る液晶組成物を提供する。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（式中、R,R′， Ｘ及びＹは、前記の通りである。） 式（II）の化合物と式（III）の光学活性トシレート
とをジメチルスルホキサイドの如き溶媒中でカリウム−
ｔ−ブトキシドの如き塩基の存在下で反応させて式
（Ｉ）の化合物を製造する。
とをジメチルスルホキサイドの如き溶媒中でカリウム−
ｔ−ブトキシドの如き塩基の存在下で反応させて式
（Ｉ）の化合物を製造する。
斯して製造される式（Ｉ）の代表的な化合物の転移温
度及び施光度を第１表に掲げる。
度及び施光度を第１表に掲げる。
第１表中、Ｃは結晶相、SAはスメクチック、Ａ相、SB
はスメクチックＢ相、SC ＊はカイラルスメクチックＣ
相、S4は高次のスメクチック相、Ｎ＊はカイラルネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。
はスメクチックＢ相、SC ＊はカイラルスメクチックＣ
相、S4は高次のスメクチック相、Ｎ＊はカイラルネマチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。
式（Ｉ）の化合物は現在汎用されている多くのネマチ
ック液晶組成物に少量添加することによって該組成物の
しきい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることがで
きる。第１はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる母体液晶（Ａ）と、該母体液晶（Ａ）に式（Ｉ）の
化合物No.1を0.84重量％添加して得られるネマチック液
晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示したも
のである。このネマチック液晶組成物は100μｍのピッ
チを有する。
ック液晶組成物に少量添加することによって該組成物の
しきい値電圧の温度依存性を充分に小さくすることがで
きる。第１はネマチック液晶材料として現在使用されて
いる母体液晶（Ａ）と、該母体液晶（Ａ）に式（Ｉ）の
化合物No.1を0.84重量％添加して得られるネマチック液
晶組成物の夫々のしきい値電圧の温度依存性を示したも
のである。このネマチック液晶組成物は100μｍのピッ
チを有する。
尚、母体液晶（Ａ）は、 13重量％の から成るものである。
第２表は、母体液晶（Ａ）に式（Ｉ）の化合物No.1〜
No.6の各々を種々の割合で混合して調製される各混合液
晶について、そのピッチ及び温度０℃と40℃におけるし
きい値電圧の差を示したものである。
No.6の各々を種々の割合で混合して調製される各混合液
晶について、そのピッチ及び温度０℃と40℃におけるし
きい値電圧の差を示したものである。
これらのことから、式（Ｉ）の化合物はネマチック液
晶組成物に少量添加することによって該組成物のしきい
値電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解
できる。
晶組成物に少量添加することによって該組成物のしきい
値電圧の温度依存性を小さくする効果があることが理解
できる。
また、式（Ｉ）の化合物は、クラークらが提唱した
（Appl.Phys.Lett.第36巻899頁1980年）強誘電性液晶表
示素子の液晶材料としても使用可能である。特に、式
（Ｉ）の化合物No.1はカイラルスメクチックＣ相が広
く、相変化の系列が配向に適し、有用である。
（Appl.Phys.Lett.第36巻899頁1980年）強誘電性液晶表
示素子の液晶材料としても使用可能である。特に、式
（Ｉ）の化合物No.1はカイラルスメクチックＣ相が広
く、相変化の系列が配向に適し、有用である。
実施例１ の化合物3.2g（0.010モル）をジメチルスルホキサイド3
0mlに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド1.5g（0.013モ
ル）を加え、室温で30分間撹拌した後、（Ｓ）（＋）−
２−オクチルトシレート2.9g（0.010モル）を加え、50
℃で５時間反応させる。反応終了後、反応液を氷水100m
lに加え、これをトルエンで抽出、水洗、乾燥し、溶媒
を減圧留去後、生成物をエタノールから再結晶精製し
て、下記化合物3.2g（0.0075モル）を得た。
0mlに溶解し、カリウム−ｔ−ブトキシド1.5g（0.013モ
ル）を加え、室温で30分間撹拌した後、（Ｓ）（＋）−
２−オクチルトシレート2.9g（0.010モル）を加え、50
℃で５時間反応させる。反応終了後、反応液を氷水100m
lに加え、これをトルエンで抽出、水洗、乾燥し、溶媒
を減圧留去後、生成物をエタノールから再結晶精製し
て、下記化合物3.2g（0.0075モル）を得た。
実施例２ 実施例１において、 の化合物の代わりに の化合物を使用する以外は、実施例１と同様にして、下
記化合物を得た。
記化合物を得た。
実施例３ 実施例２と同様にして、下記化合物を得た。
実施例４ 実施例２と同様にして、下記化合物を得た。
実施例５ 実施例１において、 の化合物の代わりに、 の化合物を使用する以外は、実施例１と同様にして、下
記化合物を得た。
記化合物を得た。
実施例６ 実施例１において、 の化合物の代わりに、 の化合物を使用する以外は、実施例１と同様にして、下
記化合物を得た。
記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係る光学活性化合物は、現在汎用されている
ネマチック液晶組成物に少量添加することによって該組
成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることので
きる化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時
分割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現
象の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効であ
る。
ネマチック液晶組成物に少量添加することによって該組
成物のしきい値電圧の温度依存性を小さくすることので
きる化合物である。従って、本発明に係る化合物は高時
分割駆動において環境温度の変化によるクロストーク現
象の発生を有効に防止し得る液晶材料の調整に有効であ
る。
第１図はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（Ａ）及び該母体液晶（Ａ）に本発明の光学活
性化合物No.1を0.84重量％添加して得られる混合液晶の
しきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
母体液晶（Ａ）及び該母体液晶（Ａ）に本発明の光学活
性化合物No.1を0.84重量％添加して得られる混合液晶の
しきい値電圧の温度依存性を示した図表である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数２〜12の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基又は
直鎖状アルコキシル基を表わし、 は不斉炭素原子を表わし、 を表わし、Ｘ及びＹは各各独立的にＨ又はＦを表わし、
ＸとＹが同時にＦを表わす場合を除く。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子数２〜12の直鎖状アルキル基を表
わし、Ｒ′は炭素原子数１〜20の直鎖状アルキル基又は
直鎖状アルコキシル基を表わし、 は不斉炭素原子を表わし、 を表わし、Ｘ及びＹは各各独立的にＨ又はＦを表わし、
ＸとＹが同時にＦを表わす場合を除く。） で表わされる化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】カイラルネマチック相を示す特許請求の範
囲第２項記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63051665A JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7017487 | 1987-03-26 | ||
| JP62-70174 | 1987-03-26 | ||
| JP63051665A JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6471A JPS6471A (en) | 1989-01-05 |
| JPH0171A JPH0171A (ja) | 1989-01-05 |
| JP2545757B2 true JP2545757B2 (ja) | 1996-10-23 |
Family
ID=26392215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63051665A Expired - Fee Related JP2545757B2 (ja) | 1987-03-26 | 1988-03-07 | 新規ピリジン系光学活性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2545757B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0742452Y2 (ja) * | 1990-08-31 | 1995-10-04 | 新日本製鐵株式会社 | スキー場の融雪防止用の断熱マット |
| US6768435B2 (en) * | 2001-11-13 | 2004-07-27 | National University Of Singapore | Bandpass sigma-delta modulator |
| DE102009006272B4 (de) * | 2008-02-18 | 2019-02-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und dessen Verwendung in einer Flüssigkristallanzeige |
-
1988
- 1988-03-07 JP JP63051665A patent/JP2545757B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6471A (en) | 1989-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4961874A (en) | Optically active tolan derivatives | |
| JP2516014B2 (ja) | ２−（アルキルオキシカルボニルオキシフエニル）−５−アルキルピリジン及び組成物 | |
| JP2545757B2 (ja) | 新規ピリジン系光学活性化合物 | |
| EP0284093B1 (en) | Optically active pyridines | |
| JPH0586786B2 (ja) | ||
| US4959173A (en) | Optically active ester compound | |
| JPH0822850B2 (ja) | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 | |
| JPH0171A (ja) | 新規ピリジン系光学活性化合物 | |
| JPS5921649A (ja) | 新規ネマチツク液晶化合物 | |
| JP2691919B2 (ja) | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 | |
| JPH085830B2 (ja) | 新規光学活性化合物 | |
| JP2989317B2 (ja) | 新規なフェニルピリジン化合物を含む液晶組成物 | |
| JPS60204780A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JPH01207280A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP3101984B2 (ja) | ピラジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JP2900482B2 (ja) | オキシメチレン結合を有する化合物 | |
| JPH0737617B2 (ja) | 新規光学活性エステル化合物を含有する液晶組成物 | |
| JPH03120239A (ja) | 新規なエステル化合物これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JP3044815B2 (ja) | ピリミジン誘導体及びそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0196155A (ja) | １−（置換フェニル）エタノール誘導体 | |
| JPH01245089A (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0643384B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH0768175B2 (ja) | 液晶材料 | |
| JPH0532972A (ja) | フエニルシクロヘキセン誘導体を含有する強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0735354B2 (ja) | 新規光学活性クロチルオキシ誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |