JPH0822850B2 - α−アルコキシプロピオン酸エステル類 - Google Patents
α−アルコキシプロピオン酸エステル類Info
- Publication number
- JPH0822850B2 JPH0822850B2 JP26720686A JP26720686A JPH0822850B2 JP H0822850 B2 JPH0822850 B2 JP H0822850B2 JP 26720686 A JP26720686 A JP 26720686A JP 26720686 A JP26720686 A JP 26720686A JP H0822850 B2 JPH0822850 B2 JP H0822850B2
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- Japan
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- liquid crystal
- compound
- carbon atoms
- alkyl group
- group
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶組成物の成分として好適な化合物
に係り、更に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化
合物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関す
る。
に係り、更に詳しくは、光学活性基を有するカイラル化
合物及びそれらを含有する強誘電性液晶組成物に関す
る。
現在、液晶表示素子としてはTN（ねじれネマチツク）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置
が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利
用する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.Iet
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相を呈する温度範囲が室温
付近にあることが望ましい。
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネツセンス、
プラズマデイスプレイ等）と比較して劣つており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残つていないようである。その
ためTN型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装置
が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を利
用する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied Phys.Iet
t.,36,899（1980））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチツクＣ相（以下SC*相と略称する）あるい
はカイラルスメクチツクＨ相（以下SH*相と略称する）
を利用するもので、それらの相を呈する温度範囲が室温
付近にあることが望ましい。
本発明者らはこの強誘電性を利用する液晶表示方式に
使用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化
合物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明
に到達した。
使用する液晶材料の成分としてすぐれた特性を有する化
合物を見い出すべく、鋭意多数の化合物を探索し本発明
に到達した。
即ち、本発明は一般式 （但し上式に於いて、R1は炭素数２〜18のアルキル基又
はアルコキシ基を示し、R2は炭素数１〜18のアルキル基
を示し、−Ａ−は （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す）を示
す。又＊印は不斉炭素原子を示す）で表わされる光学活
性化合物及びそれらを少くとも１種含有する液晶組成物
である。
はアルコキシ基を示し、R2は炭素数１〜18のアルキル基
を示し、−Ａ−は （Ｘは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示す）を示
す。又＊印は不斉炭素原子を示す）で表わされる光学活
性化合物及びそれらを少くとも１種含有する液晶組成物
である。
本発明の（１）式の化合物の代表的なものの相転移点を
第１表に示す。
第１表に示す。
〔発明の作用、効果〕 本発明の（Ｉ）式の化合物は単独で液晶性を示すもの
と示さないものがあるが、いずれの場合でも第１の特性
として自発分極値Ps（あるいは潜在的自発分極値）が大
である事があげられる。第２の特性としては、その中央
基が直結の２環系であるため環と環の間に結合基のある
類似の化合物、例えば特開昭61-76438に示されている化
合物 （上式中Ｒは炭化水素基、Ｒ″はアルキル基又はアルコ
キシ基を示す） に比べて粘度ηが小さく、しかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
と示さないものがあるが、いずれの場合でも第１の特性
として自発分極値Ps（あるいは潜在的自発分極値）が大
である事があげられる。第２の特性としては、その中央
基が直結の２環系であるため環と環の間に結合基のある
類似の化合物、例えば特開昭61-76438に示されている化
合物 （上式中Ｒは炭化水素基、Ｒ″はアルキル基又はアルコ
キシ基を示す） に比べて粘度ηが小さく、しかも光学的に安定であるこ
とがあげられる。
強誘電性液晶化合物及び組成物の応答速度τは次式
（II）であらわされる。
（II）であらわされる。
（II）式から明らかなようにτを速くするためにはPs
を大きくするか、ηを小さくする必要がある。本発明の
化合物は非カイラルスメクチツク液晶化合物あるいはカ
イラルスメクチツク液晶化合物と共にカイラルスメクチ
ツク液晶組成物の構成成分として使用することによつて
その組成物のPsを著しく大きくすることが出来る。いわ
ば本発明の化合物はカイラルスメクチツク液晶中におい
てPsを大きくする作用を有する化合物と云える。たとえ
ば後記実施例中で述べるが非カイラルスメクチツクＣ相
を呈する液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式のある化
合物を20重量％加えることにより25℃に於いて34μsec
の応答時間を得ることも可能である。
を大きくするか、ηを小さくする必要がある。本発明の
化合物は非カイラルスメクチツク液晶化合物あるいはカ
イラルスメクチツク液晶化合物と共にカイラルスメクチ
ツク液晶組成物の構成成分として使用することによつて
その組成物のPsを著しく大きくすることが出来る。いわ
ば本発明の化合物はカイラルスメクチツク液晶中におい
てPsを大きくする作用を有する化合物と云える。たとえ
ば後記実施例中で述べるが非カイラルスメクチツクＣ相
を呈する液晶組成物に対して本発明の（Ｉ）式のある化
合物を20重量％加えることにより25℃に於いて34μsec
の応答時間を得ることも可能である。
あるいは、SC*相を呈するがPsが著しく小さい液晶組
成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を少量添加する
ことによりPsを実用的な大きさに引き上げることが可能
となる。
成物に対して本発明の（Ｉ）式の化合物を少量添加する
ことによりPsを実用的な大きさに引き上げることが可能
となる。
又、本発明の化合物はネマチツク液晶組成物に加える
ことにより、そのリバース・ドメインを解消する効果も
有する。
ことにより、そのリバース・ドメインを解消する効果も
有する。
次に本発明の（Ｉ）式の化合物の製法について述べ
る。
る。
（Ｉ）式の化合物は例えば下図のようにして製造でき
る。
る。
（但し上式に於いてＹはCl,Br,Iを示しR1,R2，および−
Ａ−は前記と同じである） 〔実施例〕 以下、実施例に従つて本発明の化合物及び液晶組成物
について更に詳しく説明する。
Ａ−は前記と同じである） 〔実施例〕 以下、実施例に従つて本発明の化合物及び液晶組成物
について更に詳しく説明する。
実施例１ 〔Ｓ−２′−プロピルオキシプロピオン酸４−（５−
ノニルピリジル−２）フエニルエステル（（Ｉ）式に於
いてR1がノニル、R2がプロピル、−Ａ−が のもの）の製造〕 公知の文献（A.I.Pavulchenkoら（L.Bata編、Advance
in Liquid Crystal Research and Applications,Perga
mon Press,1980 P1007）の方法に従つて製造した４−
（５−ノニルピリジル−２′）フエノール4.8g、DCC5.8
gおよびDMAP0.4gの混合物をジクロルメタン80mlに溶解
した。
ノニルピリジル−２）フエニルエステル（（Ｉ）式に於
いてR1がノニル、R2がプロピル、−Ａ−が のもの）の製造〕 公知の文献（A.I.Pavulchenkoら（L.Bata編、Advance
in Liquid Crystal Research and Applications,Perga
mon Press,1980 P1007）の方法に従つて製造した４−
（５−ノニルピリジル−２′）フエノール4.8g、DCC5.8
gおよびDMAP0.4gの混合物をジクロルメタン80mlに溶解
した。
このものに別途製造したＳ−２−プロピルオキシプロ
ピオン酸3gを加えて室温で４時間撹拌した。析出した結
晶を別し液にトルエン50ml、水30mlを加えた。有機
層を水洗後溶媒を留去した。残査をエタノールから再結
晶して目的のＳ−２′−プロピルオキシプロピオン酸４
−（５−ノニルピリジル−２）−フエニルエステル0.7g
を得た。このものの融点は58.3℃であつた。
ピオン酸3gを加えて室温で４時間撹拌した。析出した結
晶を別し液にトルエン50ml、水30mlを加えた。有機
層を水洗後溶媒を留去した。残査をエタノールから再結
晶して目的のＳ−２′−プロピルオキシプロピオン酸４
−（５−ノニルピリジル−２）−フエニルエステル0.7g
を得た。このものの融点は58.3℃であつた。
実施例２ 〔Ｓ−２′−プロピルオキシプロピオン酸４−（５−
ノニルピリジル−２）−２−フルオロフエニルエステル
（（Ｉ）式に於いてR1がノニル、R2がプロピル、−Ａ−
が のもの）の製造〕 実施例１と同様の方法で製造した４−（５−ノニルピ
リジル−２）−２−フルオロフエノール5.1g、DCC5.8g
及びDMAP0.4gの混合物をジクロルメタン80mlに溶解し
た。このものに先に得られたＳ−２−プロピルオキシプ
ロピオン酸3.0gを加えて室温で４時間撹拌した。析出し
た結晶を別し、液にトルエン50ml、水30mlを加え
た。有機層を水洗後、溶媒を留去した。残査をエタノー
ルから再結晶して目的のＳ−２′−プロピルオキシプロ
ピオン酸４−（５−ノニルピリジル−２）−２−フルオ
ロフエニルエステル0.4gを得た。このものの融点は22.8
℃であつた。又、このものはモノトロピツクでSA相を呈
し、その転移温度は9.2℃であつた。
ノニルピリジル−２）−２−フルオロフエニルエステル
（（Ｉ）式に於いてR1がノニル、R2がプロピル、−Ａ−
が のもの）の製造〕 実施例１と同様の方法で製造した４−（５−ノニルピ
リジル−２）−２−フルオロフエノール5.1g、DCC5.8g
及びDMAP0.4gの混合物をジクロルメタン80mlに溶解し
た。このものに先に得られたＳ−２−プロピルオキシプ
ロピオン酸3.0gを加えて室温で４時間撹拌した。析出し
た結晶を別し、液にトルエン50ml、水30mlを加え
た。有機層を水洗後、溶媒を留去した。残査をエタノー
ルから再結晶して目的のＳ−２′−プロピルオキシプロ
ピオン酸４−（５−ノニルピリジル−２）−２−フルオ
ロフエニルエステル0.4gを得た。このものの融点は22.8
℃であつた。又、このものはモノトロピツクでSA相を呈
し、その転移温度は9.2℃であつた。
実施例３（使用例１） からなるネマチツク液晶組成物を配向処理剤として、ポ
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔10
μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイン
を生じているのが観察された。
リビニルアルコール（PVA）を塗布し、その表面をラビ
ングして平行配向処理を施した透明電極付の電極間隔10
μｍのセルに注入してTN型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ツイストドメイン
を生じているのが観察された。
このネマチツク液晶組成物に本発明の下記の化合物 を0.1重量％添加し、同様にしてTN型セルにて観察した
ところリバース・ツイストドメインは解消され、均一な
ネマチツク相が観察された。
ところリバース・ツイストドメインは解消され、均一な
ネマチツク相が観察された。
実施例４（使用例２） 非カイラル物質でSC相を有する下記の組成物Ａを調製
した。
した。
この組成物の相転移温度は次のとおりで、SC*相は示さ
ない。
ない。
この組成物に本発明の化合物の１つである下記の化合物 を20重量％添加したところ５℃から40℃の温度範囲で強
誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25℃におけ
る自発分極は7.3nC/cm2、チルト角は10°であつた。こ
の組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の直交
する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加した
ところ、透過光強度の変化が観察された。この時の透過
光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で34μsec
であつた。
誘電性を示すSC*相が現れた。この組成物の25℃におけ
る自発分極は7.3nC/cm2、チルト角は10°であつた。こ
の組成物を配向処理剤として、PVAを塗布し、表面をラ
ビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセル
厚２μｍのセルに注入し、さらにこのセルを２枚の直交
する偏光子の間に設置し、波高10Vの矩形波を印加した
ところ、透過光強度の変化が観察された。この時の透過
光強度の変化から応答時間を求めると、25℃で34μsec
であつた。
このように、強誘電性を示さないSC相を有する化合物
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによ
り、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得
られることが判明した。
（或いは組成物）に本願の化合物を添加することによ
り、非常に高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得
られることが判明した。
以上の如く、本発明の化合物を使用することにより、
きわめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判る。
きわめて高速の応答性を示す強誘電性液晶組成物が得ら
れることが判る。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （上式に於て、R1は炭素数２〜18のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数１〜18のアルキル基を示
し、−Ａ−は （ここでＸは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す）で表され
る光学活性化合物。 - 【請求項２】一般式 （上式に於て、R1は炭素数２〜18のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数１〜18のアルキル基を示
し、−Ａ−は （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す）で表され
る光学活性化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液
晶組成物。 - 【請求項３】一般式 （上式に於て、R1は炭素数２〜18のアルキル基又はアル
コキシ基を示し、R2は炭素数１〜18のアルキル基を示
し、−Ａ−は （ここでＸは水素原子、ハロゲン原子又はシアノ基を示
す）を示す。又、＊印は不斉炭素原子を示す）で表され
る光学活性化合物を少なくとも１種含有する強誘電性液
晶組成物を使用して構成された液晶表示素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26720686A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
| EP87309862A EP0267758A3 (en) | 1986-11-10 | 1987-11-06 | Alpha-substituted-propionic acid esters |
| US07/408,950 US5055222A (en) | 1986-11-10 | 1989-09-18 | α-substituted-propionic acid esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26720686A JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122650A JPS63122650A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0822850B2 true JPH0822850B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=17441603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26720686A Expired - Lifetime JPH0822850B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822850B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63256688A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS63254421A (ja) * | 1987-04-13 | 1988-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
| JP2717245B2 (ja) * | 1987-06-23 | 1998-02-18 | セイコーインスツルメンツ株式会社 | ピリミジニルフェニルエステル化合物 |
| JP3039651B2 (ja) * | 1988-07-13 | 2000-05-08 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物及びこれを有する液晶素子 |
| JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP26720686A patent/JPH0822850B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122650A (ja) | 1988-05-26 |
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