KR960000476B1 - 스메틱 액정화합물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

스메틱 액정화합물
본 발명은 강유전성 액정재료로서 적절한 신규의 스메틱 액정화합물에 관한 것이다.
현재, 액정표시 소자로서 TN(비틀린 네마틱)형 표시방식이 가장 광범하게 사용되고 있다. 이 TN 액정표시는, 구동전압이 낮고, 소비전력이 적다는 등의 많은 이점이 있다.
그러나, 응답속도란 점에 있어서는, 음극선관, 일렉트로루미네센스 (electroluminescence) 및 플라스마디스 플레이(plasmadisplay)등의 발광형 표시소자에 비해 떨어진다. 비틀림 각을 180° 내지 270°로한 새로운 TN형 표시소자도 개발되고 있으나, 응답속도는 역시 떨어진다. 이와같이 여러가지의 개선의 노력이 시도되고 있으나, 응답속도가 빠른 TN형 표시소자는 현실적으로는 실현되지 못하고 있다.
그러나, 최근에 많은 연구가 진행되고 있는 강유전성 액정을 사용하는 새로운 표시방식에 있어서는, 현저한 응답속도의 개선 가능성이 있다[참조 : Clark등 ; Applied Phys. lett., 36, 899 (1980)]. 이 방식은 강유전성을 나타내는 키랄 스메틱 C상(이하, Sc*로 약칭한다)등의 키랄 스메틱상을 이용하는 방법이다.
강유전성을 나타내는 상은 Sc*상 뿐만 아니라, 키랄 스메틱 F, G, H, I 등의 상이 강유전성을 나타내는 것으로 알려져 있다.
실제로 이용되는 강유전성 액정표시 소자에 사용되는 강유전성 액정재료에는 많은 특성이 요구되지만, 이들을 만족시키는데 있어 현재로서 1개의 화합물에 의하여는 불가능하여, 몇개의 액정화합물 또는 비액정 화합물을 혼합하여 얻어지는 강유전성 액정조성물을 사용할 필요가 있다.
또한, 강유전성 액정화합물만으로된 강유전성 액정 조성물 뿐 아니라, 일본국 특개소 제61-195187호 공보에는 비카랄형 스메틱 C, F, G, H, I 등의 상(이하, Sc 등의 상이라 약칭한다)을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본 물질로 하고, 이것에 강유전성 액정상을 나타내는 1종 또는 수종의 화합물을 혼합하여, 전체를 강유전성 액정조성물로 만드는 것이 보고되고 있다.
또한, Sc 등의 상을 나타내는 화합물 및 조성물을 기본물질로 하고, 광학활성이지만 강유전성 액정상을 나타내지 않는 1종 또는 수종의 화합물을 혼합하여, 전체를 강유전성 액정조성물로 하는 보고도 발견할 수가 있다[참조 : Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982)].
이들을 종합하면, 강유전성 액정상을 나타내는지 여부에 관계없이 광학활성인 화합물의 1종 또는 수종을 기본물질로 혼합하여 강유전성 액정조성물을 제조할 수 있음을 알 수 있다.
이들의 기본물질로서, Sc등의 비키랄형 스메틱 액정상을 나타내는 여러가지 화합물이 사용되고 있으나, 실용적으로는 실온을 포함하는 넓은 온도범위에서 스메틱 C상을 나타내는 액정화합물 또는 혼합물이 바람직하다. 이들의 스메틱 C 액정혼합물의 성분으로서, 페닐벤조에이트계, 쉬프(schiff)염기계, 비페닐계, 페닐피리딘계 및 5- 알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 등의 액정화합물을 들 수 있다.
예를들면, 일본국 특개소 제61-291679호 및 WO86/06401에는 Sc상을 갖는 5-알킬-2-(4-알콕시페닐)피리미딘 화합물과 광학활성 화합물의 혼합물이 강유전성 액정재료로서 사용될 수 있음이 개시되어 있다.
본 발명의 목적은, 고속응답을 실현할 수 있는 강유전성 액정재료의 성분으로서 유용한 신규의 스메틱 C 액정화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은, 다음 일반식(Ⅰ)의 스메틱 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 직쇄 알킬기이고, R2은 탄소수 7 내지 20의 직쇄 알킬기이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 다음과 같은 반응도식에 의해 제조된다.
Figure kpo00002
상기 도식에 있어서, R3은 메틸, 에틸 등의 알킬기이고, X는 각각 염소, 브롬, 요오드, p-톨루엔 설포닐옥시기, 벤젠설포닐옥시기, 메탄설포닐기 등의 이탈기이다.
즉, p-알킬벤즈아미딘 염산염(1)을 나트륨알콜레이트의 존재하에 메톡시말론산 디에스테르와 반응시켜 디올(2)을 얻고, 이를 옥시염화인과 같은 할로겐화제에 의해 할로겐 치환시켜 화합물(3)을 얻고, 이를 염기 존재하에 탈할로겐화하여 화합물(4)를 얻고, 이를 알칼리 존재하에 디에틸렌 글리콜중에서 가열처리하여 화합물(5)를 얻고, 이를 에테르화시킴으로써 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조할 수 있다.
또, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 다음과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
Figure kpo00003
즉, 문헌(Collection Czechoslov. Chem. Commun., 38 (1973), 1168)에 기재된 화합물(6)을, 나트륨 알콜레이트 존재하에서, p-알킬벤즈아미딘 염산염(1)과 반응시켜, 화합물(7)을 제조하고, 이것을 알칼리 처리함으로서 화합물(5)를 제조할 수 있다. 이하는 상기 반응도식의 후속단계에 따라 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 화합물로서는 예를들면, 다음과 같은 5-알콕시-2-(알킬페닐)피리미딘 화합물이 있다.
5-헵틸옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 32.5 Sc 50.6 SA77.6 I 5-헵틸옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 32.2 Sc 45.0 SA77.5 I 5-헵틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 46.5 (Sc 39.0) SA77.5 I 5-헵틸옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-트레데실페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 27.0 Sc 67.5 SA84.2 I 5-옥틸옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 30.8 Sc 64.0 SA84.4 I 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 38.4 Sc 54.8 SA83.6 I 5-옥틸옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 35.5 Sc 53.0 SA84.5 I 5-옥틸옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, Cr 31.7 Sc 43.0 SA82.8 I 5-옥틸옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 47.7 Sc 77.2 SA83.6 I 5-노닐옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 34.2 Sc 76.3 SA85.1 I 5-노닐옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 40.5 Sc 76.0 SA84.6 I 5-노닐옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 39.0 Sc 73.9 SA84.9 I 5-노닐옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, Cr 46.6 Sc 71.4 SA83.8 I 5-노닐옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 38.1 (Sx 35.2) Sc 82.4 SA86.5 I 5-데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 32.2 Sx 33.0 Sc 83.1 SA87.7 I 5-데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 41.9 Sc 83.8 SA88.4 I 5-데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 37.0 (Sx 31.7) Sc 83.0 SA87.1 I 5-데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, Cr 42.0 Sc 80.9 SA87.0 I 5-데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-데실옥시 -2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5 -운데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 38.8 Sx 42.3 Sc 84.3 SA86.4 I 5-운데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 38.7 Sx 45.2 Sc 86.8 SA88.6 I 5-운데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 54.3 Sc 87.2 I 5-운데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 45.0 Sx 46.0 Sc 87.0 I 5-운데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, Cr 51.4 (Sx 47.0) Sc 86.5 I 5-운데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 35.0 Sx 47.4 Sc 85.6 SA87.1 I 5-도데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, Cr 45.8 Sx 54.2 Sc 88.6 SA89.3 I 5-도데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 57.3 Sx 57.8 Sc 88.7 I 5-도데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 46.5 Sx 59.0 Sc 88.9 I 5-도데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, Cr 51.7 Sx 59.4 Sc 88.2 I 5-도데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 41.7 Sx 48.0 Sc 82.7 SA84.8 I 5-트리데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 56.6 Sx 62.2 Sc 88.2 I 5-트리데실옥시 -2-(4-노닐페닐)피리미딘, Cr 52.0 Sx 65.3 Sc 88.0 I 5-트리데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4 -헥실페닐)피리미딘, Cr 34.4 Sx 54.9 Sc 85.2 SA86.6 I 5-테트라데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 59.8 Sx 67.2 Sc 88.3 I 5-테트라데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-펜틸페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, Cr 49.9 Sx 56.7 Sc 83.3 SA85.2 I 5-펜타데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, Cr 57.9 Sx 69.6 Sc 87.5 I 5-펜타데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-운데실페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-도데실페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-트리데실페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-테트라데실페닐)피리미딘, 상기에 있어서, Cr, Sc, SA및 I는 각각 결정, 스메틱 C, 스메틱 A 및 등방성 액체의 각상을 나타내고, Sx는 미확인이지만 Sc상 이외의 분자가 경사진 스메틱 상을 나타낸다. 숫자는 상전이온도(℃)를 나타낸다.
본 발명의 화합물은 스메틱 C 액정상을 갖는 것이 특징이다. 스메틱 C 액정상은 스메틱 A상, 콜레스테릭상 및 네마틱상 등의 액정상과는 다르게, 적당량의 광학활성 물질을 혼합하므로써 강유전성을 발현할 수 있는 액정상이며, 또, Sc상 강유전성을 나타내는 액정상중에서 가장 높은 온도범위에 존재하는 물질이다.
다시 말하면, 앞서 기술한 바와 같이, Sc상을 갖는 액정은 다른 경사진 스메틱상을 갖는 액정과 비교하면, 강유전성 액정재료의 성분이라는 견지에서도 가장 중요한 물질이다.
독일연방공화국 특허출원 공고(DT) 제2257588호에서는,
Figure kpo00004
R1및 R2가 탄소수 1 내지 12의 알킬기 또는 알콕시기인 네마틱 액정성 피리미딘 유도체 또는, 그 유도체로부터 이루어지는 네마틱 액정조성물을 응용한 전기광학장치가 개시되어 있다.
이 독일연방공화국 특허문헌에 기재된 네마틱성 피리미딘 유도체를 나타내는 일반식은, 일반식(Ⅰ)로 나타내는 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물의 일부를 분명히 포함하고 있다. 그러나, 구체적으로 상기 특허문헌 DT에 개시된 화합물은 일반식(Ⅰ)에서 R1이 n-C6H13-이고, R2가 n-C4H9-인 화합물 하나 뿐이며, 그것이 나타내는 스메틱상은 명시되어 있지 않다. 그후, 이 특허 DT의 발명자 등의 보고를 수록한 핸드북[Fl
Figure kpo00005
-ssige Kristallein Tabellen Ⅱ (1984)]에 의하면, 구체적인 화합물로서 다음 3개가 명시되어 있다 : 5-부톡시-2-(4-헥실페닐)피리미딘(화합물 A), 5-헥실옥시-2-(4-부틸페닐)피리미딘(화합물 B) 및 5-헥실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘(화합물 C).
[표 1]
Figure kpo00006
이들 보고 결과로부터, 일반식(Ⅰ)의 골격구조에는 Sc상의 존재는 기대할 수 없는 것으로 생각되어 있다.
그러나, 본 발명자들은 지점성의 Sc상 액정을 탐구하는 동안 뜻밖에도, 일반식(Ⅰ)에서 말단의 직쇄 알킬기의 탄소수가 큰 화합물중에 Sc상을 나타내는 수많은 화합물을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 스메틱 C 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘은 단독 또는 복수개로 이루어진 스메틱 C 혼합물의 형태로, 적어도 1개의 광학활성 화합물과 혼합하여 강유전성 액정재료를 구성할 수 있으며, 또 얻어진 키랄 스메틱 C 액정재료는 대단히 큰 응답속도를 가지고 있다.
이것은 이후에 기술하는 참고실시예에 단적으로 표시한다. 즉, 본 발명의 스메틱 C 액정화합물과 광학활성화합물로 이루어진 강유전성 액정재료는, 종래 사용된 저점성 스메틱 C 액정인 다음 일반식(Ⅱ)의 피리미딘과 광학활성화합물로 이루어진 강유전성 액정재료에 비하여, 약 3배나 큰 응답속도를 나타내고 있다.
Figure kpo00007
(상기식에서, R1및 R2는 탄소수 1 내지 18의 알킬기이다)
이것은 데라시마 등에 의해 처음으로 발견된 것으로, 데라시마 등은 일반식(Ⅰ)의 스메틱 C 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물을 성분으로 하는, 우수한 스메틱 C 액정혼합물 및 응답성이 우수한 강유전성 액정재료를 개발하고 있다(일본국 특허원 제62-137883호).
본 발명에 의해 신규한 스메틱 C 액정화합물이 제공되며, 이 스메틱 액정화합물을 광학활성 화합물과 함께 사용함으로써 응답성이 개선된 강유전성 액정재료가 제공된다.
[실시예]
다음은 실시예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
또한, 실시예와 동일방법으로 수득된 본 발명 화합물의 일부에 대하여는 그 상전이온도를 표시하였다.
참고예로서, 본 발명 화합물과 종래의 스메틱 C 액정의 강유전성 액정재료에 있어서의 비교를 나타낸다.
[실시예 1]
5-옥틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘
[일반식(1)에서 R1=n-C8H17-, R2=n-C8H17-인 화합물]
(i) 4,6-디히드록시-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘의 제조 메탄올 500ml에 금속나트륨 23.4g(1.02몰)을 가하고, 나트륨메톡사이드를 제조한 후, 4-옥틸벤즈아미딘 염산염 84g(0.31몰)과 메톡시마론산 디메틸에스테르 55g(0.31몰)을 가하여 8시간 환류한다.
반응혼합물을 아세트산 500ml에 넣고, 석출된 결정을 여과 분리하여, 물로 세척한 후 건조하여, 4,6-디하이드록시-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 91.5g을 수득한다.
(ii) 4,6-디클로로-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘의 제조
4,6-디하이드록시-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 91.5g(0.28몰)에, 옥시염화인 258g(1.68몰) 및 N,N-디에틸아닐린 46g(0.31몰)을 가하고, 30시간 환류한다. 감압하에서 과잉의 옥시염화인을 증류제거한 후, 잔사를 톨루엔에 용해시키고, 2N-수산화나트륨 수용액으로 충분히 세척한 후 물로 세척하여, 톨루엔을 제거한 잔사를, 에탄올 280ml 및 아세트산 에틸 10ml의 혼합용매로 재결정하고, 무색 침상결정인 4,6-디클로로-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 74.2g을 수득한다.
융점 36.8 내지 37.9℃
(iii) 5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘의 제조
4,6-디클로로-5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 74.2g(0.202몰)에 에탄올 310ml, 5% 팔라듐 활성탄 5.7g 및 트리에틸아민 61.3g(0.606몰)을 가하고, 40℃ 전후에서 수소기류하에서 교반한다.
필라듐 활성탄을 여과분리한 후, 톨루엔을 가하고, 2N-수산화나트륨 수용액으로 충분히 세척한 후 물로 세척하여, 톨루엔을 증류제거하고 잔사를 에탄올 70ml로 재결정하여, 무색침상 결정인 5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 54.9g을 수득한다.
융점 40.1 내지 41.8℃
(iv) 5-하이드록시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘의 제조
5-메톡시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 53.9g(0.18몰)에 디에틸렌 글리콜 500ml, 수산화나트륨 43.4g(1.08몰)을 가하고, 200℃ 전후에서 2시간 교반한다. 아세트산 700ml를 가하고, 석출된 결정을 수집하여, 헵탄 100ml 및 아세트산 에틸 10ml의 혼합용매로 재결정시켜, 5-하이드록시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 45.2g을 수득한다.
융점 147.3 내지 148.7℃
(v) 표제화합물의 제조
5-하이드록시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 5g(0.018몰)에 에탄올 50ml, 요오도화 옥틸 12.6g(0.053몰) 및 디아자비사이클로[5,4,0]운데카-7-엔(0.053몰)을 가하고 4시간 환류한다.
반응혼합물을 톨루엔에 용해시키고, 2N-수산화나트륨 수용액으로 충분히 세척한 후, 물로 세척하여 톨루엔을 증류제거하고, 잔사를 에탄올 75ml로 재결정하여 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘 5g을 수득한다.
이것은 액정성을 나타내며, 그 상전이는 다음과 같다.
Figure kpo00008
[참고예 1]
본 발명의 화합물인 5-옥틸옥시-2-(4-헥실페닐)-피리미딘 80중량% 및 다음 구조식의 화합물(A)
Figure kpo00009
20중량%로 이루어진 혼합물, 즉 조성물 A는 Sc*↔SA, 49.5℃, SA↔I, 78.9℃의 상전이 온도를 나타내고, 5℃에서 결정화 한다.
이 조성물 A의 배향처리제로서 PVA(폴리비닐 알콜)로 도포하고, 표면을 문질러서 평행 배향처리를 실시한 투명전극을 갖는 두께 2㎛의 셀에 주입하여, 이 소자를 2장의 직교하는 편광자의 사이에 설치하고, 전계를 인가(印加)한 결과, ±10V의 인가에 의해 투과광 강도의 변화가 관찰되있다. 이때의 투과광 강도의 변화로부터 응답시간 및 소야-타워법에 의해 자발분극값 Ps를 구하면 다음과 같다.
[표 2]
Figure kpo00010
[참고예 2]
알려진 화합물인 5-옥틸-2-(4-헥실옥시페닐)-피리미딘 80중량% 및 상기의 화합물(A) 20중량%의 혼합물 즉, 조성물 B는 Sc*↔SA, 48.0℃, SA↔Ch, 57.2℃, Ch↔I, 64.9℃의 상전이 온도를 나타내고, 10℃에서 결정화 한다. 이 조성물 B의 응답시간과 Ps를 구하면 다음과 같다.
[표 3]
Figure kpo00011
이상과 같이 Sc 기본 화합물인 일반식(Ⅰ)과 일반식(Ⅱ)의 화합물을 비교하면, 본 발명의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 Ps가 약 3배 크며, 따라서 응답시간이 약 1/3 단축된다. 본 발명 화합물의 작용이 현저히 우수함을 알 수 있다.

Claims (4)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 스메틱 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물.
    Figure kpo00012
    상기식에서, R1은 탄소수 4 내지 20의 직쇄 알킬기이고, R2은 탄소수 7 내지 20의 직쇄 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 6 내지 15의 직쇄 알킬기이고, R2가 탄소수 7 내지 15의 직쇄 알킬기인 스메틱 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 탄소수 6 내지 12의 직쇄 알킬기이고, R2가 탄소수 7 내지 15의 직쇄 알킬기인 스메틱 액정성 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 5-알콕시-2-(4-알킬페닐)피리미딘 화합물이, 다음의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 어느 1개의 화합물인 스메틱 액정성 피리미딘 화합물 : 5-헵틸옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-헵틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5 -옥틸옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-옥틸옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-노닐옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-데실옥시 -2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-운데실옥시 -2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-운데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-헵틸페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-도데실옥시-2-(4-데실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-트리데실옥시-2-(4-노닐페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘, 5-테트라데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘, 5-펜타데실옥시-2-(4-헥실페닐)피리미딘 및 5-펜타데실옥시-2-(4-옥틸페닐)피리미딘.
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279762A (en) * 1985-04-27 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Smectic liquid crystal phases
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
JPH01306493A (ja) * 1988-06-03 1989-12-11 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JP2728702B2 (ja) * 1988-11-28 1998-03-18 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物とその液晶表示素子
DE59010421D1 (de) * 1989-08-26 1996-08-22 Hoechst Ag 5-oxy-2-phenylpyridine und flüssigkristallines medium
DE4030579A1 (de) * 1990-09-27 1992-04-02 Hoechst Ag Cyclohexylphenylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallinen mischungen

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH593495A5 (ko) * 1971-12-22 1977-12-15 Werk Fernsehelektronik Veb
EP0058981B1 (en) * 1981-02-25 1986-01-22 Hitachi, Ltd. Colorless liquid crystalline compounds
GB8400665D0 (en) * 1984-01-11 1984-02-15 Secr Defence Disubstituted ethanes
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3575158D1 (de) * 1984-07-12 1990-02-08 Hoffmann La Roche Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette.
JPS61197563A (ja) * 1985-02-27 1986-09-01 Chisso Corp トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体
JPH0825957B2 (ja) * 1985-03-12 1996-03-13 チッソ株式会社 ジフルオロ芳香族化合物
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物
JPH0784411B2 (ja) * 1986-08-12 1995-09-13 チッソ株式会社 光学活性−２−メチル−１，３−プロパンジオ−ル誘導体
JPH0684358B2 (ja) * 1986-06-11 1994-10-26 帝国化学産業株式会社 アルキルチオフエニルピリミジン誘導体
JPH0747581B2 (ja) * 1986-06-11 1995-05-24 帝国化学産業株式会社 ２−フエニルピリミジン誘導体
JPS62294664A (ja) * 1986-06-13 1987-12-22 Alps Electric Co Ltd 液晶性化合物
GB8615316D0 (en) * 1986-06-23 1986-07-30 Secr Defence Chiral liquid crystal compounds
JPH0794446B2 (ja) * 1986-06-25 1995-10-11 帝国化学産業株式会社 ２−フエニルピリミジン誘導体
JPH062751B2 (ja) * 1986-07-14 1994-01-12 チッソ株式会社 ２−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）−５−アルコキシピリミジン
JPS6337187A (ja) * 1986-08-01 1988-02-17 Matsushita Electric Ind Co Ltd 液晶表示装置
JPS6348270A (ja) * 1986-08-15 1988-02-29 Fujisawa Pharmaceut Co Ltd フエニルピリミジン誘導体
JPS6360972A (ja) * 1986-08-29 1988-03-17 Chisso Corp ピリミジン化合物
JPS6363664A (ja) * 1986-09-02 1988-03-22 Teikoku Chem Ind Corp Ltd α−メチルカルボン酸フエニルエステル誘導体
JP2508125B2 (ja) * 1986-09-09 1996-06-19 味の素株式会社 フェニルピリミジン化合物及びこれを含有してなる液晶組成物

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Publication number Publication date
JPS63301872A (ja) 1988-12-08
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EP0293764B1 (en) 1992-07-29
DE3873181D1 (de) 1992-09-03
US4906400A (en) 1990-03-06
JPH0730041B2 (ja) 1995-04-05

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