JP2678604B2 - 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 - Google Patents
新規光学活性液晶性化合物及び組成物Info
- Publication number
- JP2678604B2 JP2678604B2 JP62260209A JP26020987A JP2678604B2 JP 2678604 B2 JP2678604 B2 JP 2678604B2 JP 62260209 A JP62260209 A JP 62260209A JP 26020987 A JP26020987 A JP 26020987A JP 2678604 B2 JP2678604 B2 JP 2678604B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- optically active
- carbon atoms
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K19/126—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な液晶性化学物及び該液晶性化合物を
含有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を
有する液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関
する。 本願明細書において液晶性化合物とは、単独で液晶状
態が観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態
を観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有
し、液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化
合物をも含むものとする。 ［従来の技術とその問題点］ 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、
ねじれネマチック）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点において発光表示素子（エレクトロ
ルミネッサンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点における改善は種々試みられている
にもかかわらず、大幅な改善の可能性はあまり残ってい
ないようである。 そのため、TN型表示素子に代わる別の原理による液晶
表示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性
液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied
Phys.lett.,36,899（1980））。 この方法は、強誘電性液晶カイラルスメクチックＣ相
（以下SC＊相と略称する）あるいはカイラルスメクチッ
クＨ相（以下SH＊相と略称する）を利用するものであ
り、TN型表示方式に比べて次のような３つの優れた特徴
を有している。 すなわち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有する
ことであり、TN型表示素子のそれに比較しテ100倍にも
達する。第２の特徴メモリー効果があることであり、前
記高速応答性とあいまって時分割駆動が容易となる。第
３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表示
方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラフ
ィック表示用として適していると考えられている。 しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず、現在知られている強誘電性液晶及び組成物では
その応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得ら
れておらず、実用化を前にしてやや行きづまった感もあ
る。これは、自発分極値Psの大きな化合物の開発が遅れ
ているためであるといえる。 ［発明の効果］ 本発明者等は、この表示方式に利用するに適した光学
活性液晶性化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、光学活性１−エチルアルキル基及び光学活性１−プ
ロピルアルキル基を導入することにより自発分極値が著
しく高められることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の目的は、この表示方式に利用され
るに適した特性、特に自発分極値Psの大なる液晶化合
物、該液晶化合物を用いた液晶組成物及び該組成物を用
いた電気光学素子を提供することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、一般式 （但し、上式において、l,mはそれぞれ０または１であ
り、R1,R2のうち少なくとも一方は、 （R3は炭素数２あるいは３のアルキル基、R4は炭素数３
〜18のアルキル基を示すが、R3≠R4である。）で表され
る光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハ
ロゲン原子及びシアノ基を示し、Ａは、 （X,Y,Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基のいずれかを示す。）を示す。 で表わされる光学活性液晶性化合物を、その１種を少な
くとも１成分含むことを特徴とした液晶組成物及び該液
晶組成物を用いて構成された電気光学素子である。 ［化合物の製法］ 本発明（Ｉ）式の化合物は、光学活性３−アルカノー
ル及び光学活性４−アルカノールを原料に一般的な有機
合成化学的手法で製造でき、例えば次のような化合物が
製造できる。 （但し、上式において、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、X,Y,Zはそれぞれ独立た水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基のいずれかを示し、Ｒ＊は、式 で表される光学活性アルキル基を示す。） ［発明の作用・効果］ （Ｉ）で示される化合物はいずれも液晶相を示さない
が、その化合物は潜在的に持っている自発分極能は非常
に大きい。自発分極値の大きい強誘電性液晶組成物は応
答速度、すなわち分子が電解中で反転する速度が自発分
極値の小さい強誘電性液晶組成物に比べて速いことが知
られているが、実施例中でも述べるように、本発明の
（Ｉ）式の化合物を10重量％含有する強誘電性液晶の自
発分極値は6.1nc/cm2と大きく、本発明の（Ｉ）式の化
合物の潜在的に有する自発分極値が極めて大きいもので
あることがわかる。これは、光学活性基中の不斉炭素が
中心骨格の極めて近くに存在し、その相互作用によって
大きな自発分極値が誘起されるのであって、例えば、不
斉炭素が中心骨格から離れている下記のような化合物（特開昭53−22833号） の自発分極値が本発明者等の測定によれば、わずか約1n
c/cm2でしかないことからも、本発明（Ｉ）式の化合物
が有する優れた特性がわかる。つまり、大きな自発分極
値は、光学活性１−エチルアルキル基、光学活性１−プ
ロピルアルキル基に起因するものであり、この光学活性
基を有する化合物は、他の部位の構造がいかなるもので
あろうと大きな自発分極値を有するといえる なお、（Ｉ）式の化合物は光学活性炭素を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって、捩
れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有する
ネマチック液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は、
TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse
domain しま模様）を生成することがないので、
（Ｉ）式の化合物はリバーズ・ドメイン生成の防止剤と
しても使用できる。 また、本発明の化合物を添加したカイラルネマチック
液晶のピッチは、例えば実施例においてメルク社（株）
製液晶組成物ZLI−1132に１重量％添加して測定した
時、25℃において27.9μｍと短かく、より少量の添加で
必要なピッツを得ることが容易になり、カイラルネマチ
ック液晶組成物のピッチ調節材として非常に有用である
といえる。 さらに、その温度特性は比類なく良く、式 Ｐ（Ｔ）:t℃におけるピッチ t:温度 で示される温度特性δＰは、−0.033と非常に小さかっ
た（t1＝20℃,t2＝70℃において）。これは、例えば現
在知られているカイラルネマチック液晶組成物のピッチ
調節材（Ｓ）−４′−シアノ−４−（２−メチルブチ
ル）ビフェニルのδＰが同条件下の0.584であることを
考えると驚くべき特性であるといえる。 ［実施例］ 以下実施例により、本発明の（Ｉ）式の化合物につき
更に詳細に説明する。 実施例１ 〔−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル−
４−カルボン酸４−オクチルオキシフェニエステル
（（Ｉ）式において、 R2＝C8H17O−， ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 （第一段） 乾燥ピリジン800mlの中のＳ−（＋）−３−ノナノー
ル180g（1.3モル）に、トルエン400mlに溶解したｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド250g（1.4モル）を氷却下に
滴下した後40℃で２時間撹拌した。トルエン及び水を加
えよく振とうしたのち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−
水酸化ナトリウムで洗浄したし、ひきつづき水洗した。
有機層を無水硫酸マグネシウ上で乾燥したのちトルエン
を留去し、無色油状のＳ−Ｐ−トルエンスルホン酸１−
エチルヘプチルエステル306gを得た。 （第二段） ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸エチル
エステル54.5g（0.23モル）、Ｓ−Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−エチルヘプチルエステル82g（0.27モル）、エ
タノール350ml、および水酸化カリウム15g（0.27モル）
の混合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよく振
とうし有機層を分離し、該層を6N−塩酸、2N−水酸化ナ
トリウムで十分洗浄の後水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去し、83gの無色油状物を得た。このものに
水酸化ナトリウム92g（2.3モル）、水300ml、エタノー
ル300mlを加え、１時間還流したのち6N−塩酸を少しづ
つ加え酸性とした。析出した結晶を集め酢酸から再結晶
し、Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニ
ル−４−カルボン酸43gを得た。 mp144.4〜146.3℃ （第三段） 前段で得られたＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸を塩化チオニルと常法
で処理して得たＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸11g（0.03モル）をｐ
−オクチルオキシフェノール8.2g（0.04モル）、ピリジ
ン100mlの混合物に加え、55℃で２時間撹拌したのちト
ルエン及び水を加え、よく振とうしたのち有機層を分離
し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで十分洗浄の後、
水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去し、残査をエタノールから再結晶すること
により、Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフ
ェニル−４−カルボン酸、４−オクチルオキシフェニル
エステル8.2gを得た。mp68.0℃。 また、このものをメウク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
29.6μｍであった。 実施例２ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸デシルオキシフェニルエステル
（（Ｉ）式において、 R2＝C10H21O−， ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例１（第三段）で使用したｐ−オクチルオキシフ
ェノールの代わりにｐ−デシルオキシフェノールを使用
し同様な方法でＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸、４−デシルオキシフ
ェニルエステルを得た。mp82.0℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
27.9μｍであった。 実施例３ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸ペンチルエステル（（Ｉ）式におい
て、 R2＝−OC5H11, ｌ＝0,m＝１のもの）の製造〕 実施例１（第三段）で使用したｐ−オクチルオキシフ
ェノールの代わりにｎ−ペンタノールを使用し、同様な
方法で室温でのＲ−４′−（エチルヘプチルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸ペンチルエステルを得た。但
し、精製は再結晶によらずクロマトグラフィーを使用し
た分離精製で行った。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
30.3μｍであった。 実施例４ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−ペンチルフェニルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−C5H11, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 （第一段） ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル61g（0.4モ
ル）に、水酸化カリウム22g（0.4モル）、エタノール40
0ml、実施例１で製造した（Ｓ）−Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−エチルヘプチルエステル100g（0.34モル）の混
合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよく振とう
した有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム
で十分洗浄の後、水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去した。ここへ水酸化ナトリウム80g（２モ
ル）、水300ml、エタノール100mlを加え１時間還流した
のち6N−塩酸を少しづつ加え酸性とした。エーテルを加
え抽出したのち無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、エー
テルを留去し、Ｒ−４−（１−エチルヘプチルオキシ）
安息香酸33gを得た。 （第二段） Ｒ−４−（１−エチルヘプタンオキシ）安息香酸11g
（0.04モル）とｐ−ペンチルフェノール13.7g（0.08モ
ル）を用い実施例１（第三段）と同様な方法で、Ｒ−４
−（１−エチルヘプチルオキシ）安息香酸４−ペンチル
フェニルエステル14gを得た。このものは、室温におい
て油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
32.2μｍであった。 実施例５ 〔Ｒ−４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１−エチルヘプチルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−C5H11, ｌ＝1,m＝０のもの）の製造〕 （第一段） ４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩
化物9.5g（0.032モル）、Ｓ−（＋）−３−ノナノール5
g（0.035モル）、ピリジン100mlの混合物を約55℃で２
時間撹拌し、トルエン及び水を加え、よく振とうしたの
ち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで
十分洗浄したのち水洗した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥したのちトルエンを留去し、残査をエタノ
ールから再結晶することにより、Ｓ−４′−ペンチルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸１−エチルヘプチルエ
ステル8.1gを得た。mp25.8℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
11.0μｍであった。 実施例６ 〔Ｓ−４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１−プロピルヘプチルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−OC5H11, ｌ＝1,m＝０のもの）の製造〕 実施例５で使用したＳ−（＋）−３−ノナノールの代
りに、特願昭61−8997（吉田ら）の方法に準じて製造し
たＳ−（＋）−４−デカノール（［α］23.8＝＋0.63
（neat））を使用し同様な方法で、Ｓ−４′−ペンチル
オキシビフェニル−４−カルボン酸１−プロピルヘプチ
ルエステルを得た。（［α］23.0＝＋4.0（ｃ＝1.50CHC
l3）このものは、室温において油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
36.1μｍであった。 実施例７ 〔Ｒ−４′−デシルオキシ−４−（１−エチルヘプチル
オキシ）ビフェニル（（Ｉ）式において、 R2＝−OC10H21, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 ４′−デシルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル6g
（0.02モル）、水酸化カリウム1.0g（0.02モル）、エタ
ノール160mlおよび実施例１で製造したＳ−Ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−エチルヘプチルエステル5.6g（0.02モ
ル）の混合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよ
く振とうしたのち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸
化ナトリウムで十分洗浄の後、水洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトル
エンを留去し、残査をエタノールから再結晶することに
より、Ｒ−４′−デシルオキシ−４−（１−エチルヘプ
チルオキシ）ビフェニル7.1gを得た。mp19.2℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
26.4μｍであった。 実施例８ 〔Ｒ−４′−シアノ−４−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル（（Ｉ）式において、 R2＝−CN, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例７で使用した４′−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニルの代わりに４′−シアノ−４−ヒドロキ
シビフェニルを使用し同様な方法で、Ｒ−４′−シアノ
−４−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニルを得
た。このものは、室温において油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
23.3μｍであった。 実施例９ 〔Ｒ−Ｒ−4,4′−ジ−（１−エチルヘプチルオキシ）
ビフェニル（（Ｉ）式において、 ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例７で使用した４′−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニルの代わりに、４−４′−ビフェノニルを
使用し同様な方法で、R,R−４′−ジ−（１−エチルヘ
プチルオキシ）ビフェニルを得た。このものは、室温に
おいて油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
16.1μｍであった。 実施例10（使用例１） まず、下記のような化合物を用いた液晶組成物を調整
した。 上記組成物の自発分極値はOnc/cm2であり、相転移点
は次の通りであった。 Iso−SA点58.0℃,SA−SC ＊点53.0℃ 上記組成物90重量％に実施例５の化合物 を10重量％添加してカイラルスメクチック液晶組成物を
調整した。この組成物の相転移点は次の通りであり、 Iso−SA点50.0℃、SA−SC ＊点39.8℃ また、自発分極値を測定したところ、25℃において6.
1nc/cm2であった。 実施例11（使用例２） からなるネマチック液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏向顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤
としてポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した。 上記のネマチック液晶組成物に実施例６の化合物 を0.1重量％添加し、同様なTM型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。 実施例12（使用例３） ネマチック液晶組成物（メルク社（株）製ZLI−113
2）に実施例２の化合物 を１重量％添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
整した。 このカイラルネマチック液晶組成物を電極間隔10μｍ
のセルに注入し、らせんピッチの温度変化を観察したと
ころ、次表の通りであった。 以上のようにらせんピッチの温度変化が極めて少な
く、カイラルネマチック液晶組成物のピッチ調整材とし
て優れた特性を有していることがわかった。
含有する液晶組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を
有する液晶性化合物及びそれを含有する液晶組成物に関
する。 本願明細書において液晶性化合物とは、単独で液晶状
態が観察できる化合物のみではなく、単独では液晶状態
を観察できなくても液晶化合物と類似の化学構造を有
し、液晶組成物の構成成分として有用な性質を有する化
合物をも含むものとする。 ［従来の技術とその問題点］ 現在、液晶表示素子としてはTN（Twisted Nematic、
ねじれネマチック）型表示方式が最も広く用いられてい
るが、応答速度の点において発光表示素子（エレクトロ
ルミネッサンス、プラズマディスプレイ等）と比較して
劣っており、この点における改善は種々試みられている
にもかかわらず、大幅な改善の可能性はあまり残ってい
ないようである。 そのため、TN型表示素子に代わる別の原理による液晶
表示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性
液晶を利用する表示方法がある（N.A.Clarkら;Applied
Phys.lett.,36,899（1980））。 この方法は、強誘電性液晶カイラルスメクチックＣ相
（以下SC＊相と略称する）あるいはカイラルスメクチッ
クＨ相（以下SH＊相と略称する）を利用するものであ
り、TN型表示方式に比べて次のような３つの優れた特徴
を有している。 すなわち、第１の特徴は非常に速い応答速度を有する
ことであり、TN型表示素子のそれに比較しテ100倍にも
達する。第２の特徴メモリー効果があることであり、前
記高速応答性とあいまって時分割駆動が容易となる。第
３の特徴は極性の反転時間を調節するだけで、TN型表示
方式に比べ、より容易に階調を得ることができ、グラフ
ィック表示用として適していると考えられている。 しかしながら、このような優れた特性があるにもかか
わらず、現在知られている強誘電性液晶及び組成物では
その応答速度という点でまだ充分満足できる結果は得ら
れておらず、実用化を前にしてやや行きづまった感もあ
る。これは、自発分極値Psの大きな化合物の開発が遅れ
ているためであるといえる。 ［発明の効果］ 本発明者等は、この表示方式に利用するに適した光学
活性液晶性化合物を開発するために鋭意研究を重ねた結
果、光学活性１−エチルアルキル基及び光学活性１−プ
ロピルアルキル基を導入することにより自発分極値が著
しく高められることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の目的は、この表示方式に利用され
るに適した特性、特に自発分極値Psの大なる液晶化合
物、該液晶化合物を用いた液晶組成物及び該組成物を用
いた電気光学素子を提供することである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は、一般式 （但し、上式において、l,mはそれぞれ０または１であ
り、R1,R2のうち少なくとも一方は、 （R3は炭素数２あるいは３のアルキル基、R4は炭素数３
〜18のアルキル基を示すが、R3≠R4である。）で表され
る光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハ
ロゲン原子及びシアノ基を示し、Ａは、 （X,Y,Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基のいずれかを示す。）を示す。 で表わされる光学活性液晶性化合物を、その１種を少な
くとも１成分含むことを特徴とした液晶組成物及び該液
晶組成物を用いて構成された電気光学素子である。 ［化合物の製法］ 本発明（Ｉ）式の化合物は、光学活性３−アルカノー
ル及び光学活性４−アルカノールを原料に一般的な有機
合成化学的手法で製造でき、例えば次のような化合物が
製造できる。 （但し、上式において、Ｒは炭素数１〜20のアルキル
基、X,Y,Zはそれぞれ独立た水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基のいずれかを示し、Ｒ＊は、式 で表される光学活性アルキル基を示す。） ［発明の作用・効果］ （Ｉ）で示される化合物はいずれも液晶相を示さない
が、その化合物は潜在的に持っている自発分極能は非常
に大きい。自発分極値の大きい強誘電性液晶組成物は応
答速度、すなわち分子が電解中で反転する速度が自発分
極値の小さい強誘電性液晶組成物に比べて速いことが知
られているが、実施例中でも述べるように、本発明の
（Ｉ）式の化合物を10重量％含有する強誘電性液晶の自
発分極値は6.1nc/cm2と大きく、本発明の（Ｉ）式の化
合物の潜在的に有する自発分極値が極めて大きいもので
あることがわかる。これは、光学活性基中の不斉炭素が
中心骨格の極めて近くに存在し、その相互作用によって
大きな自発分極値が誘起されるのであって、例えば、不
斉炭素が中心骨格から離れている下記のような化合物（特開昭53−22833号） の自発分極値が本発明者等の測定によれば、わずか約1n
c/cm2でしかないことからも、本発明（Ｉ）式の化合物
が有する優れた特性がわかる。つまり、大きな自発分極
値は、光学活性１−エチルアルキル基、光学活性１−プ
ロピルアルキル基に起因するものであり、この光学活性
基を有する化合物は、他の部位の構造がいかなるもので
あろうと大きな自発分極値を有するといえる なお、（Ｉ）式の化合物は光学活性炭素を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって、捩
れた構造を誘起する能力を有する。捩れた構造を有する
ネマチック液晶、すなわちカイラルネマチック液晶は、
TN型表示素子のいわゆるリバース・ドメイン（reverse
domain しま模様）を生成することがないので、
（Ｉ）式の化合物はリバーズ・ドメイン生成の防止剤と
しても使用できる。 また、本発明の化合物を添加したカイラルネマチック
液晶のピッチは、例えば実施例においてメルク社（株）
製液晶組成物ZLI−1132に１重量％添加して測定した
時、25℃において27.9μｍと短かく、より少量の添加で
必要なピッツを得ることが容易になり、カイラルネマチ
ック液晶組成物のピッチ調節材として非常に有用である
といえる。 さらに、その温度特性は比類なく良く、式 Ｐ（Ｔ）:t℃におけるピッチ t:温度 で示される温度特性δＰは、−0.033と非常に小さかっ
た（t1＝20℃,t2＝70℃において）。これは、例えば現
在知られているカイラルネマチック液晶組成物のピッチ
調節材（Ｓ）−４′−シアノ−４−（２−メチルブチ
ル）ビフェニルのδＰが同条件下の0.584であることを
考えると驚くべき特性であるといえる。 ［実施例］ 以下実施例により、本発明の（Ｉ）式の化合物につき
更に詳細に説明する。 実施例１ 〔−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル−
４−カルボン酸４−オクチルオキシフェニエステル
（（Ｉ）式において、 R2＝C8H17O−， ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 （第一段） 乾燥ピリジン800mlの中のＳ−（＋）−３−ノナノー
ル180g（1.3モル）に、トルエン400mlに溶解したｐ−ト
ルエンスルホン酸クロリド250g（1.4モル）を氷却下に
滴下した後40℃で２時間撹拌した。トルエン及び水を加
えよく振とうしたのち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−
水酸化ナトリウムで洗浄したし、ひきつづき水洗した。
有機層を無水硫酸マグネシウ上で乾燥したのちトルエン
を留去し、無色油状のＳ−Ｐ−トルエンスルホン酸１−
エチルヘプチルエステル306gを得た。 （第二段） ４′−ヒドロキシビフェニル−４−カルボン酸エチル
エステル54.5g（0.23モル）、Ｓ−Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−エチルヘプチルエステル82g（0.27モル）、エ
タノール350ml、および水酸化カリウム15g（0.27モル）
の混合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよく振
とうし有機層を分離し、該層を6N−塩酸、2N−水酸化ナ
トリウムで十分洗浄の後水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去し、83gの無色油状物を得た。このものに
水酸化ナトリウム92g（2.3モル）、水300ml、エタノー
ル300mlを加え、１時間還流したのち6N−塩酸を少しづ
つ加え酸性とした。析出した結晶を集め酢酸から再結晶
し、Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニ
ル−４−カルボン酸43gを得た。 mp144.4〜146.3℃ （第三段） 前段で得られたＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸を塩化チオニルと常法
で処理して得たＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸11g（0.03モル）をｐ
−オクチルオキシフェノール8.2g（0.04モル）、ピリジ
ン100mlの混合物に加え、55℃で２時間撹拌したのちト
ルエン及び水を加え、よく振とうしたのち有機層を分離
し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで十分洗浄の後、
水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去し、残査をエタノールから再結晶すること
により、Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフ
ェニル−４−カルボン酸、４−オクチルオキシフェニル
エステル8.2gを得た。mp68.0℃。 また、このものをメウク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
29.6μｍであった。 実施例２ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸デシルオキシフェニルエステル
（（Ｉ）式において、 R2＝C10H21O−， ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例１（第三段）で使用したｐ−オクチルオキシフ
ェノールの代わりにｐ−デシルオキシフェノールを使用
し同様な方法でＲ−４′−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル−４−カルボン酸、４−デシルオキシフ
ェニルエステルを得た。mp82.0℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
27.9μｍであった。 実施例３ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニル
−４−カルボン酸ペンチルエステル（（Ｉ）式におい
て、 R2＝−OC5H11, ｌ＝0,m＝１のもの）の製造〕 実施例１（第三段）で使用したｐ−オクチルオキシフ
ェノールの代わりにｎ−ペンタノールを使用し、同様な
方法で室温でのＲ−４′−（エチルヘプチルオキシ）ビ
フェニル−４−カルボン酸ペンチルエステルを得た。但
し、精製は再結晶によらずクロマトグラフィーを使用し
た分離精製で行った。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
30.3μｍであった。 実施例４ 〔Ｒ−４′−（１−エチルヘプチルオキシ）安息香酸４
−ペンチルフェニルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−C5H11, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 （第一段） ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル61g（0.4モ
ル）に、水酸化カリウム22g（0.4モル）、エタノール40
0ml、実施例１で製造した（Ｓ）−Ｐ−トルエンスルホ
ン酸１−エチルヘプチルエステル100g（0.34モル）の混
合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよく振とう
した有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウム
で十分洗浄の後、水洗した。 該有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちト
ルエンを留去した。ここへ水酸化ナトリウム80g（２モ
ル）、水300ml、エタノール100mlを加え１時間還流した
のち6N−塩酸を少しづつ加え酸性とした。エーテルを加
え抽出したのち無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、エー
テルを留去し、Ｒ−４−（１−エチルヘプチルオキシ）
安息香酸33gを得た。 （第二段） Ｒ−４−（１−エチルヘプタンオキシ）安息香酸11g
（0.04モル）とｐ−ペンチルフェノール13.7g（0.08モ
ル）を用い実施例１（第三段）と同様な方法で、Ｒ−４
−（１−エチルヘプチルオキシ）安息香酸４−ペンチル
フェニルエステル14gを得た。このものは、室温におい
て油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
32.2μｍであった。 実施例５ 〔Ｒ−４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１−エチルヘプチルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−C5H11, ｌ＝1,m＝０のもの）の製造〕 （第一段） ４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン酸塩
化物9.5g（0.032モル）、Ｓ−（＋）−３−ノナノール5
g（0.035モル）、ピリジン100mlの混合物を約55℃で２
時間撹拌し、トルエン及び水を加え、よく振とうしたの
ち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸化ナトリウムで
十分洗浄したのち水洗した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥したのちトルエンを留去し、残査をエタノ
ールから再結晶することにより、Ｓ−４′−ペンチルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸１−エチルヘプチルエ
ステル8.1gを得た。mp25.8℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
11.0μｍであった。 実施例６ 〔Ｓ−４′−ペンチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸１−プロピルヘプチルエステル（（Ｉ）式において、 R2＝−OC5H11, ｌ＝1,m＝０のもの）の製造〕 実施例５で使用したＳ−（＋）−３−ノナノールの代
りに、特願昭61−8997（吉田ら）の方法に準じて製造し
たＳ−（＋）−４−デカノール（［α］23.8＝＋0.63
（neat））を使用し同様な方法で、Ｓ−４′−ペンチル
オキシビフェニル−４−カルボン酸１−プロピルヘプチ
ルエステルを得た。（［α］23.0＝＋4.0（ｃ＝1.50CHC
l3）このものは、室温において油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
36.1μｍであった。 実施例７ 〔Ｒ−４′−デシルオキシ−４−（１−エチルヘプチル
オキシ）ビフェニル（（Ｉ）式において、 R2＝−OC10H21, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 ４′−デシルオキシ−４−ヒドロキシビフェニル6g
（0.02モル）、水酸化カリウム1.0g（0.02モル）、エタ
ノール160mlおよび実施例１で製造したＳ−Ｐ−トルエ
ンスルホン酸１−エチルヘプチルエステル5.6g（0.02モ
ル）の混合物を４時間還流し、トルエン及び水を加えよ
く振とうしたのち有機層を分離し、6N−塩酸、2N−水酸
化ナトリウムで十分洗浄の後、水洗した。 有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥したのちトル
エンを留去し、残査をエタノールから再結晶することに
より、Ｒ−４′−デシルオキシ−４−（１−エチルヘプ
チルオキシ）ビフェニル7.1gを得た。mp19.2℃。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
26.4μｍであった。 実施例８ 〔Ｒ−４′−シアノ−４−（１−エチルヘプチルオキ
シ）ビフェニル（（Ｉ）式において、 R2＝−CN, ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例７で使用した４′−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニルの代わりに４′−シアノ−４−ヒドロキ
シビフェニルを使用し同様な方法で、Ｒ−４′−シアノ
−４−（１−エチルヘプチルオキシ）ビフェニルを得
た。このものは、室温において油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
23.3μｍであった。 実施例９ 〔Ｒ−Ｒ−4,4′−ジ−（１−エチルヘプチルオキシ）
ビフェニル（（Ｉ）式において、 ｌ＝ｍ＝０のもの）の製造〕 実施例７で使用した４′−デシルオキシ−４−ヒドロ
キシビフェニルの代わりに、４−４′−ビフェノニルを
使用し同様な方法で、R,R−４′−ジ−（１−エチルヘ
プチルオキシ）ビフェニルを得た。このものは、室温に
おいて油状物である。 また、このものをメルク社（株）製ネマチック液晶組
成物ZLI−1132に１重量％添加して得られたカイラルネ
マチック液晶のピッチを測定したところ、25℃において
16.1μｍであった。 実施例10（使用例１） まず、下記のような化合物を用いた液晶組成物を調整
した。 上記組成物の自発分極値はOnc/cm2であり、相転移点
は次の通りであった。 Iso−SA点58.0℃,SA−SC ＊点53.0℃ 上記組成物90重量％に実施例５の化合物 を10重量％添加してカイラルスメクチック液晶組成物を
調整した。この組成物の相転移点は次の通りであり、 Iso−SA点50.0℃、SA−SC ＊点39.8℃ また、自発分極値を測定したところ、25℃において6.
1nc/cm2であった。 実施例11（使用例２） からなるネマチック液晶組成物を電極間隔10μｍのセル
に注入してTN型表示セルとし、これを偏向顕微鏡下で観
察したところ、リバース・ツイストドメインが生じてい
るのが観察された。なお、使用したセルには配向処理剤
としてポリビニルアルコールを塗布しその表面をラビン
グして平行配向処理を施した。 上記のネマチック液晶組成物に実施例６の化合物 を0.1重量％添加し、同様なTM型セルにて観察したとこ
ろ、リバース・ツイストドメインは解消され、均一なネ
マチック相が観察された。 実施例12（使用例３） ネマチック液晶組成物（メルク社（株）製ZLI−113
2）に実施例２の化合物 を１重量％添加し、カイラルネマチック液晶組成物を調
整した。 このカイラルネマチック液晶組成物を電極間隔10μｍ
のセルに注入し、らせんピッチの温度変化を観察したと
ころ、次表の通りであった。 以上のようにらせんピッチの温度変化が極めて少な
く、カイラルネマチック液晶組成物のピッチ調整材とし
て優れた特性を有していることがわかった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ０９Ｋ 19/20 Ｃ０９Ｋ 19/20
Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
(56)参考文献 特開 昭61−229833（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−187421（ＪＰ，Ａ)
特開 昭62−190134（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．一般式 （但し、上式において、l,mはそれぞれ０または１であ
り、R1,R2のうち少なくとも一方は、 （R3は炭素数２あるいは３のアルキル基、R4は炭素数３
〜18のアルキル基を示すが、R3≠R4である。）で表され
る光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハ
ロゲン原子及びシアノ基を示し、Ａは、 （X,Y,Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基のいずれかを示す。）を示す。 で表わされる光学活性液晶性化合物。 ２．一般式 （但し、上式において、l,mはそれぞれ０または１であ
り、R1,R2のうち少なくとも一方は、 （R3は炭素数２あるいは３のアルキル基、R4は炭素数３
〜18のアルキル基を示すが、R3≠R4である。）で表され
る光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハ
ロゲン原子及びシアノ基を示し、Ａは、 （X,Y,Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基のいずれかを示す。）を示す。 で表わされる光学活性液晶性化合物の１種を少なくとも
１成分含むことを特徴とする液晶組成物。 ３．特許請求の範囲第２項において呈する液晶相が、カ
イラルスメクチック相である液晶組成物。 ４．特許請求の範囲第２項において呈する液晶相が、カ
イラルネマチック相である液晶組成物。 ５．一般式 （但し、上式において、l,mはそれぞれ０または１であ
り、R1,R2のうち少なくとも一方は、 （R3は炭素数２あるいは３のアルキル基、R4は炭素数３
〜18のアルキル基を示すが、R3≠R4である。）で表され
る光学活性アルコキシ基を示し、他方は炭素数１〜20の
アルキル基、アルコキシ基、アルカノイルオキシ基、ハ
ロゲン原子及びシアノ基を示し、Ａは、 （X,Y,Zはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基のいずれかを示す。）を示す。 で表わされる光学活性液晶性化合物の１種を少なくとも
１成分含む液晶組成物を使用して構成された電気光学素
子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62260209A JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
| KR1019880011897A KR960000871B1 (ko) | 1987-10-15 | 1988-09-15 | 광학 활성 액정성 화합물, 이를 함유하는 액정 조성물 및 이로부터 구성된 전기 광학 소자 |
| DE88308607T DE3880066T2 (de) | 1987-10-15 | 1988-09-16 | Optisch aktive Flüssigkristallverbindungen und Zusammensetzungen, die diese enthalten. |
| EP88308607A EP0312210B1 (en) | 1987-10-15 | 1988-09-16 | Optically active liquid crystalline compounds and compositions containing them |
| US07/864,678 US5238603A (en) | 1987-10-15 | 1992-04-07 | Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62260209A JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01102040A JPH01102040A (ja) | 1989-04-19 |
| JP2678604B2 true JP2678604B2 (ja) | 1997-11-17 |
Family
ID=17344859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62260209A Expired - Fee Related JP2678604B2 (ja) | 1987-10-15 | 1987-10-15 | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0312210B1 (ja) |
| JP (1) | JP2678604B2 (ja) |
| KR (1) | KR960000871B1 (ja) |
| DE (1) | DE3880066T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0825958B2 (ja) * | 1987-11-24 | 1996-03-13 | 株式会社ジャパンエナジー | 新規エステル化合物及びそれを含有する液晶組成物 |
| DE69015000T2 (de) * | 1989-06-07 | 1995-06-14 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Optisch aktive Verbindungen und sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen. |
| DE4026223A1 (de) * | 1989-08-26 | 1991-02-28 | Merck Patent Gmbh | 5-oxy-2-phenylpyridine und fluessigkristallines medium |
| DE4034122A1 (de) * | 1990-10-26 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive 5-oxypyridin-2-yl-derivate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3377219D1 (en) * | 1982-11-26 | 1988-08-04 | Hitachi Ltd | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| US4614609A (en) * | 1983-06-14 | 1986-09-30 | Chisso Corporation | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| JPS6090290A (ja) * | 1983-10-05 | 1985-05-21 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS61229833A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Asahi Glass Co Ltd | カイラルエ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
| JPS62187421A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-15 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| JPS62190134A (ja) * | 1986-02-13 | 1987-08-20 | Alps Electric Co Ltd | 液晶性化合物 |
| GB8703103D0 (en) * | 1987-02-11 | 1987-03-18 | Secr Defence | Terphenyl derivatives |
-
1987
- 1987-10-15 JP JP62260209A patent/JP2678604B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-09-15 KR KR1019880011897A patent/KR960000871B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-09-16 EP EP88308607A patent/EP0312210B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-16 DE DE88308607T patent/DE3880066T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960000871B1 (ko) | 1996-01-13 |
| JPH01102040A (ja) | 1989-04-19 |
| DE3880066T2 (de) | 1993-10-21 |
| KR890006789A (ko) | 1989-06-16 |
| EP0312210A2 (en) | 1989-04-19 |
| DE3880066D1 (de) | 1993-05-13 |
| EP0312210B1 (en) | 1993-04-07 |
| EP0312210A3 (en) | 1990-05-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0780850B2 (ja) | 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0699392B2 (ja) | 強誘電性ピリジン化合物及び液晶組成物 | |
| JPH0623135B2 (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| JPH0739392B2 (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JP2545251B2 (ja) | 光学活性４−（１−ヒドロキシエチル）ビフエニルと光学活性有機酸との縮合物類 | |
| JP2678604B2 (ja) | 新規光学活性液晶性化合物及び組成物 | |
| JPH0443898B2 (ja) | ||
| KR910003854B1 (ko) | 4-(광학활성 알킬)-3-시아노페닐 그룹을 갖는 액정화합물 | |
| EP0168963A2 (en) | Liquid crystal compound | |
| JPS6210045A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPS63196571A (ja) | フルオロアルカン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS6289645A (ja) | 強誘電性液晶エステル化合物及び液晶組成物 | |
| JP2610467B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0784402B2 (ja) | 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 | |
| KR960000476B1 (ko) | 스메틱 액정화합물 | |
| JPH0819025B2 (ja) | １，２−プロパンジオ−ル誘導体 | |
| JPH0822850B2 (ja) | α−アルコキシプロピオン酸エステル類 | |
| JPH01121244A (ja) | 光学活性な液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JPH0749392B2 (ja) | オメガ置換脂肪酸エステル骨格を有する光学活性化合物 | |
| JPH0578548B2 (ja) | ||
| JP2691919B2 (ja) | ２，５−ジフエニルピリミジン化合物 | |
| JPH01106870A (ja) | ２，５−ジフェニルピリミジン誘導体、液晶組成物および電気光学素子 | |
| US5238603A (en) | Optically active liquid crystalline compound and a composition containing same | |
| JPH0615508B2 (ja) | 液晶性カルボナ−ト安息香酸誘導体及び組成物 | |
| JP2805509B2 (ja) | エタン骨格を有する光学活性化合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |