JPS62187421A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「技術分野Ｊ 本発明は、液晶素子に用いられる液晶性化合物に関し、
特に液晶のねじれ配列を誘起する新規な旋光性（カイラ
ル）物質に関する。

「従来技術およびその問題点」 液晶表示素子の動作原理としては、ネマチック液晶相を
用いるねしれネマティック（ＴＮ）方式、コレステリッ
ク液晶相を用いる相転移方式等か知られでいる。これら
の方式の場合、いずれも液晶のねしれ配列を誘発させる
目的でカイラル物質１８添加した液晶混合物を使用しで
いる。また、近年、スメクティック液晶、特にねしれ配
列を特徴とするスメクティックＣ”（Ｓ□Ｃ″）液晶相
を用い、その強調′ＩＩｌ性を利用した高速光スイッチ
ング素子が注目を集めている。この素子では、それ自体
がカイラル物質であるｓ、ｃ”液晶化合物や、カイラル
物質を添加したｓ、、、ｃ”液晶混合物か使用されてい
る。

このよう（こ、ねじれ配列を誘起させるカイラル物質は
、液晶表示素子にとって極めて重要である。しかし、液
晶表示素子等に使用するカイラル物質は、単に旋光性を
有すればよいという訳ではなく、それ自信が液晶・注を
具備するか、あるいは液晶混合物に添加したときに液晶
性を著しく低下させないことが重要である。いずれにし
でも、液晶混合物に添加したときにその液晶性をうしな
わせない性質を持つことか大切といえる。

しかしなから、従来のカイラル物質において、上記の要
請を充分に満足できるものは数少なかったといえる。

「発明の目的」 本発明の目的は、上記従来技術の問題点に鑑み、前記カ
イラル物質の要請を満足する新規な液晶性化合物を提供
することにある。

「発明の構成」 本発明者等は上記目的を達成するため、鋭意研究した結
果、次の一般式（１）で示される化合物がカイラル物質
として優れた特性を有することを見出し、本発明を完成
するに至った。

すなわち、本発明は次の一般式（１）で示される液晶性
化合物である。

（ただし、式中、ｍ、１２．には整数であり、４≦ｍ≦
１４．０≦ｌ≦７．１≦に≦８の範囲にある。

また、＊は不斉炭素を示し、この化合物は光学活性であ
ることか必要とされる。） この一般式ので示される化合物は、（ａ）中心骨格が、
液晶骨格であるビフェニル構造を有しでいること、（ｂ
）末端基の一方か直線性の高い直鎖のアルコキシ基を有
しでいること、（Ｃ）末端基の他方はアルコキシ基であ
り、この構造の中に旋光性を発言する＊印によって示さ
れる不斉炭素が配百されでいることなどの特徴を有して
いる。（ａ）、（ｂ）は、液晶化合物一般によくみられ
る構成で、液晶性にとって重要である。また、（ｂ）　
、（ｃ）のアルコキシ基の酸素原子は分子短軸方向の相
互作用の増大に寄与し、これも液晶性にとって重要なも
のとなる。ざらに、（Ｃ）の不斉炭素は、旋光性にとっ
て重要である。このことから、前記カイラル物質の要請
に対して、（１）で示される化合物が満足し得る構造を
有していることがわかる。

前記一般式（１）で示される本発明の化合物は例えば次
のような合成ルートに従って合成することができる。

（Ｐ−トルエンスルホン酸エステル） 一般的方法に従って調製した ＣＨ３ ＨＯ（ＣＨｚ）４０Ｈ（ＣＨ２）ｍＣＨ３と、市販の塩
化ｐ−トルエン本 スルホンの当量をとリジン存在下に、低温下で反応させ
る。生成物は、塩酸ａ牲下、ベンゼン抽出し、洗浄の猾
、ベンセンを溜去すると目的物が得られる。

（２）一般式ので示される化合物の合成市販のｎ−Ｃ−
Ｈｔ−＋ｔＱ（）（〉０１（、水酸化カワラム、（１）
の化合物の当量をエタノール溶媒中、加熱反応させる。

生成物は、エタノール溜去後、ベンセンに溶解し、その
後、酸−アルカリー水洗を行ない、ベンゼンを溜去し、
目的物をエタノールかう再結晶することで得られる。

このようにして合成された本発明による一般式■の化合
物は、カイラル物質の要請を満足するものである。した
かって、ＴＮ方式および相転移方式の液晶表示素子を構
成するための液晶混合物に利用することができる。また
、５ｆｆｌｃ”液晶混合物に利用することも可能である
。

「発明の実流側」 （（・）−４°−オクチロキシ４−５メチルへフチロキ
シビフェニルの合成）（１）市販の活性アミルアルコー
ル Ｈ３ （ＨＯ−ＣＨ２ＣＨＣＪｓ）より、三臭化リン、金属マ
グネジ本 ラムを用い、グリニヤ試薬をつくる。これに酸化Ｈ３ トリメチレジを反応させ、ＨＯ−（ＣＨ２）４ＣＨＣ２
Ｈ６をつくる。この化合物１０９と塩化Ｐ−トルエンス
ルホンの１８９とを、ピリジン３０ｍ１中で、反応温度
ヲ２０℃以下に保ちなから約８時間反応させる。次に、
これを２Ｎ−塩酸２５０ｍ１に添加し、ざらにヘンゼン
を添加し、ヘンセン層に目的物を抽出する。ヘンセン層
を飽和食塩水で水洗後、ヘンセンを溜去して目的物を得
た。収量は２０９であった。

（２）上記（１）で得られた化合物９．５９と、ｎ　−
ＣａＨｌ　７０　＠　＠−ＯＨの１０９と、ＫＯＨの２
．０９とを、２００ｍ１のエタノールに溶解し、約４８
時間攪拌還流させる６その後、反応液中のエタノールを
溜去し、ヘンセン５００ｒｎｌに溶解した１ｋ、一般の
洗浄操作を行ない、ヘンセンを溜去する。残分をエタノ
ールから再結晶した。収量は１０９てあった。得られた
化合物はＩＲ１１３Ｃ−ＮＭＲ５液体クロマトグラフィ
ーの結果から上記■の化合物であることか確認された。

この化合物の相転移は、１０６．５℃　　１０９．５℃ 結晶　←　液晶　←　液体　であり、旋光度［α］ｏ２
６＝　＋　１２°であった。

この化合物を市販のビフェニル系液晶混合物１００％に
重量比で１％添加して、ＴＮ方式の液晶表示用セルに注
入したところ、良好な作動を示す液晶表示素子が得られ
た。また、この化合物を同様な液晶混合物１００％に重
量比で２〜３％添加して、液晶表示素子用セルに注入し
たところ、ホワイトテーラ−型の相転移方式の液晶表示
素子か得られた。

実施例２ 実施例１の（２）で用いたｎ−ｃ＋＋Ｈ＋□ｏ＠Ｇｏｕ
に代えでｎ−Ｃ＋□Ｈ２ｓＯ召〉（〉ＯＨ％用い、実施
例］と同様な方法に従って （（・）−４’−２−メチルへブチルビフェニル）を合
成した。この化合物の相転移は、 １１０℃　　　１２５°Ｃ 結晶　−液晶　−液体　であり、旋光度［α］。２８：
＋１５°であった。

この化合物を、実施例１と同様な液晶混合物に添加し、
同様な液晶表示素子を得ることができた。

実施例３．４．５．６ 実施例１．２の（１）の活性アミルアルコールからの合
成物に代えで（−）−２−ブタノール、（◆）−２−オ
クタノールを用い、実施例］、２と同様な方法に従って
、 （（−）−４−オクチロキシ４−１−メチルプロポキシ
ビフェニル） （（−）−４’−ドブシロキシ−１−メチルプロポキシ
ビフェニル） （（◆）−４−オクチロキシ４−１−メチルへブチロキ
シとフェニル） ＣＨ３（実施例６） （（リー４°−ドデシロキシ４−１−メチルへブチロキ
シビフェニル） をそれぞれ合成した。これら■〜■の化合物は、液晶相
は示さなかったが、実施例１．２と同様な液晶混合物に
添加し、同様な液晶表示素子を得ることができた。

実施例７ 下記（Ａ）　、　（Ｂ）の化合物をヘースミックスチャ
ーとし、これに下記（Ｃ）の化合物または実施例５で得
た■の化合物を選択して添加し、次表に示すｓ、ｃ”液
晶混合物を作成した。この液晶混合物のＳ、Ｃ”温度域
と、自発分極Ｐｓの値とを同表に示す０表に示すように
、実施例５で得た■の化合物のＰＳ増大効果は極めて大
きく、これはＳ□０８液晶の重要な特性を大幅に改善す
る化合１勿であるといえる。なあ、■、■、■、■、■
の化合物についても同様なＰｓ増大効果が確認された。

（４°−（・）−アミルビフェニルカルボン酸Ｐ−オク
チロキシフェノールエステル） （Ｐ−オクチロキシフェニルカルボンＵＰ−アシロキシ
フェノールエステル） （（・）−４°−アミル４−シアノヒフェニル）（以下
、余白） 「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、それ自身か液晶
性を有するか、または液晶混合物に添加したときにその
液晶性を著しく低下させない′ｌ！質を有してあり、旋
光性も良好なことから、優れたカイラル液晶性化合物を
提供することができる。

したがって、ＴＮ方式の液晶混合物や相転移方式の液晶
混合物に添加してねしれ配列を誘起させることができる
。また、Ｓ、ｌ、Ｃ″液晶混合物に添加しで強誘電粧の
指標である自発分極を増大させることができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されることを特徴とする液晶性化
   合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （ただし、式中、ｍ、ｌ、ｋは整数であり、４≦ｍ≦１
   ４、０≦ｌ≦７、１≦ｋ≦８の範囲にある。 また、＊は不斉炭素を示し、この化合物は光学活性であ
   ることが必要とされる。）