JPS6256455A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「技術分野」 本発明は、液晶素子に用いられる液晶性化合物に関し、
特に液晶のねじれ配列を誘発する新規な旋光性（カイラ
ル）物質に関する。

「従来技術およびその問題点」 液晶表示素子の動作原理としては、ネマチック液晶相を
用いるねじれネマティック（ＴＮ）方式、コレステリニ
、り液晶相を用いる相転移方式等が知られている。これ
らの方式の場合、いずれも液晶のねじれ配列を誘発させ
る目的でカイラル物質を添加した液晶混合物を使用して
いる。また、近年、スメクテインク液晶、＃にねじれ配
列を特徴とするスメクティックＣ”　（Ｓｆｆｉｃ”）
液晶相を用い、その強ｙＡ電性を利用した高速光スイッ
チングぶ子が注［１を果めている。この素子では、それ
自身がカイラル物質である５ＬＩＣ’液晶化合物や、カ
イラル物質を添加したＳａｃ’液晶混合物が使用されて
いる。

このように、ねじれ配列を誘発させるカイラル物質は、
液晶表示素子等にとって極めて重要である。しかし、液
晶表示素子等に使用するカイラル物質は、単に旋光性を
有すればよいという訳ではなく、それ自身が液晶性を３
Ａ備するか、あるいは液晶混合物に添加したときに液晶
性を著しく低下させないことがまず重要である。さらに
は、ねじれ配列を誘発させる要因となる旋光性が大きい
ことが望ましい、すなわち、次の（す、ｌ＠が望まれる
カイラル物質の特性といえる。

・１つ）カイチル物質か液晶性を具備するか、または液
晶混合物に添加したときにその液晶性を著しく低下させ
ないこと。

？）高い旋光性を有すること。

しかしながら、従来のカイラル物質において、」−記の
要請を充分に満足できるものは数少なかった。

「発明の目的」 本発明の目的は、Ｌ記従来技術の問題へに鑑み、上記（
０，・、りの要請を同時に満足する新規な液晶性化合物
を提供することにある。

「発明の構成」 本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意研究した
結果、次の一般構造式（１）で示される化合物がカイラ
ル物質として優れた特性を有することを見出し、本発明
をなすに至った。すなわち、本発明は、次の一般構造式
（１）で示される液晶性（ただし、式中、ｍ、Ｑは整数
であり、６≦ｍ≦１４．１≦旦≦５の範囲にある。また
、木は不斉炭素を示し、この化合物は光学活性であるこ
とが要求される。） この一般構造式（１）で示される化合物が、前記＜１）
、１＞）の要請を満足する構造になっているかどうかに
ついて説明する。前記ｒ１．）の要請に対しては。

中心骨格が液晶骨格でビフェニル構造を有していること
、さらに中央部付近に旋光性を発現する本川によって示
ごれる不斉炭素が配置され、末端にアルキル鎖が配置さ
れていることから、この要請を満足することが分かる。

また、前記ｔりの要請に対しては、不斉炭素に直接酸素
を結合させ旋光性を向上させていることから、この要請
を満足することが分る。

前記一般式（１）で示される本発明の化合物は、例えば
次のような合成ルートに従って合成することができる。

（４−ｎ−アフレコキシビフェニルカルボン（４’−ｎ
−アルコキシ４−シアノヒフエニル）をジエチレングリ
コール中で水酸化カリウムと共に還流した後、メタノー
ル−ｌ＝塩酸＝２：！の混合溶媒中に反応液を添加して
攪拌する。生成した結晶を症渦してエタノールから（す
結晶する。

（上記（ａ）の酸グロライト） 上記（ａ＞の化合物を塩化チオニルと共に原流した後、
余分なＪｎ化チオニルを溜去する。

（Ｃ）一般式（１）の化合物の合成 市販の光学活性２−アルキルアルコールＨ ■ ＣＨｉ　ＣＨ　（ＣＨｚ）ＪＩＣＨ３ と３倍当址のピリジンおよびトルエン混合溶液を加熱攪
拌し、これにＬ記（ｂ）の化合物を当；許徐々に加える
．その後、一般の酸ーフルカリー水洗を行ない、トルエ
ンを溜去し，目的物をエタノールから再結晶する。

このようにして合成された本発明による一般式（１）の
化合物は，前記・ｌ）、・２）の要ｉｌ’ｉを満足する
ものである。したがって、ＴＮ方式および相転移方式の
液晶表示素子等を構成するための液晶混合物に利用する
ことができる。また、高い強誘′市性（高速化の指標）
の指標である自発分極を向ヒさせたＳｍＣ”液晶混合物
に利用することもできる。

「発明の実施例」 （４’−ｎ−オクチロキシビフェニルカルボン酸２−ブ
タノールエステルの合成） （ａ）　ｉｆｆ　ＩＩＲ　（７）　４’−ｎ−オクチロ
キシ−４−シアノビフェニル２０ｇを，ｌｏｃａｌのジ
エチレングリコールと共にｌｏｇの水酸化カリウム中で
約３日還流させる。その後，反応液をメタノールｉｏ０
０ｍｌ、濃塩酸５０ｈｌ　Ｇ合液中に注ぎ、加熱下で半
日攪拌する。

析出した結晶をｒ別し，充分に水洗した後，エタノール
から３回再結晶する。収ｊ，Ｙは約２０ｇであった。

（ｂ）　ｉ記（ａ）　テ得られた化合物２０ｇト３０ｍ
１ｃ７）塩化千オニルを混合し、約２時間還流させる。

その後、余分な塩化チオニルを減圧下で溜去する。

（ｃ）市販の光学活性（−）−２−ブタノール２．３ｇ
、ピリジン７．３ｇ、トルエン２００ｍ１の混合液に、
加熱攪拌下で、上記（ｂ）の化合物、１０．５ｇを徐々
に添加する。その後、半日還流攪拌を続けた後、反応液
を８Ｎ−ＨＣＩ、２Ｎ−ＮａＯ）１　、水の順で洗浄し
、その後トルエンを溜去する。粗生成物をエタノールか
ら再結晶する。得られた化合物は、ＩＲ，ＢＣニーＮＭ
Ｒ，液体クロマトグラフィーの結果から上記式（２）の
化合物であることが確認された。この化合物の相転移温
度は、次の通りであった。

（なお、上記において、　Ｃｒ７ｓｔは結晶、ＩＳＯは
液体、ＳｍＡはスメクティックＡを表わす、）また、こ
の化合物の旋光度［α］、＝　−１９，８°であった。

この１ヒ合物を市販のビフェニル系液晶混合物１００％
に屯：１）比で１％添加して、ＴＮ方式の液晶表示素子
用セルに注入したところ、良好な作動を示す液晶表示素
子が得られた。また、この化合物を同様な液晶混合物１
００％に重量比で２〜３％添加して、液晶表示素子用セ
ルに住込することにより、ホワイトテーラ−型の相転移
方式の液晶表示素子も１５られた。

実施例２ 実施例１の（Ｃ）の（−）−２−ブタノールに代えて、
（−）−２−オクタノールを用い、実施例１と同様な方
法に従って。

（（−）−４°−オクチロキシビフェニルカルボン酸２
−オクタノールエステル）を合成した。この化合物の相
転移温度は次の通りであった。

７０５°Ｃ Ｃｒｙｓｔ　　　　　　　Ｉ　ＳＯ また、旋光度［α］；＝−４０，１’であった。

実施例３．４ 実施例１の（ｃ）の（−）−２−ブタノール、実施例２
の（−）−２−オクタノールに代えて、　（１）−２−
ブタノール、　（１）−２−オクタツールを用い、実施
例１と同様な方法に従って下記（４）　、　（５）の光
学異性体を合成した。

（１）−４°−オクチロキシビフェニルジカルボン酸２
−ブタノールエステル・・・・・・（４）（１）−４−
オクチロキシビフェニルカルボン酸２−オクタツールエ
ステル・・・・・・（５）上記（４）　、　（５）の化
合物の相転移温度は相当する光学異性体（２）　、　（
３）の化合物にそれぞれ〜・致した。また、旋光度は次
の通りであった。

（４）化合物　　［α］”＝　＋　１９．６゜（５）化
合物　　［αコ。＝＋４０．０゜実施例５ 実施例２の（−）−２−オクタノールに代えて、　（−
）−２−へブタ／−ルを用い、同様な方法に従い、（（
−）−４°−オクチロキシビフェニルカルボン酸２−へ
ブタノールエステル）を合成した。この化合物の相転移
温度は次の通りであった。

また、旋光度［α］、＝　−３３，２°であった。

実施例６ 実施例２の（−）−２−オクタノールに代え、（−）−
２−ペンタノールを用い、同様な方法に従い、（（−）
−４’−オクチロキシビフェニルジカルボン酸２−ペン
タノールエステル）を合成した。この化合物のまた、旋
光度［α］２′＝２２°であった。

実施例？ 実施例１の４°−ｎ−オクチロキシ４−シアノビフェニ
ルを４’−１１−デシロキシ４−シアノビフェニルに代
え、さらに（−）−２−ブタノールを（−）−２−才ク
タノールに代え、同様な方法に従い、 （（−）−４′−デシロキシビフェニルカルポン酸２−
才クタ／−ルエステル）を合成した。この化合物の相転
移温度は次の通りであった。

よ、ユ、旋光度〔。〕２′−一、ピアあ。え。

実施例８．３ 実施例７の４゛−ｎ−デシロキシ４−シアノビフェニル
に化工、　４’−ｎ−ヘキシロキシ４−シアノビフェニ
ル、４−ｎ−ドブキシロキシ４−シアノビフェニルをを
それぞれ合成した。

実施例１０ Ａ、Ｂの化合物をヘースニ、クスチャーとし、これにＣ
，Ｄの化合物、実施例２で得た（２）の化合物をそれぞ
れ選択して添加し、第１表に示すよ物 うなＳｍＣ”液晶記合物を作成した。この液晶混合≠　
藁のＳａｃ”温度域と、自発分極Ｐｓの（＋ｆｆとを第
１表に示す。第１表に示すように、実施例２で得た（３
）の化合物のＰｓ増大効果は極めて大であった。なお。

実施例１、実施例３〜９で得られた化合物（２）、（４
）〜（１０）についても同様なＰｓ増大効果が確認ご（
４’−（１）−アシルビフェニルカルボンキシフェノー
ルエステル） （ｐ−オクチロキシフェニルカルボン酸ｐ−７シロ午ジ
フエノールエステル） （（−）−４−７ミル４−シアノビフェニル）（（１）
−４’−オクチロキ・ンビフェニルカルポノ酸アミルア
ルコールエステル） （以Ｆ、余白） 第１表 「発明の効果」 以上説明したように、本発明によれば、それ自身が液晶
性を有するか、または液晶混合物に添加したときにその
液晶性を著しく低下させない性質を有し、かつ、高い旋
光性を有するカイラル液晶性化合物を提供することがで
きる。したがって、ＴＮ方式の液晶混合物や相転移方式
の液晶混合物に添加してねじれ配列を誘発させることが
できる。

また、ＳｍＣ”液晶混合物に添加して強誘電性の指標で
ある自発分極を増大させることができる。

特許出願人　　アルプス電気株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されることを特徴とする液晶性化
   合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…（１） （ただし、式中、ｍ、ｌは整数であり、６≦ｍ≦１４、
   １≦ｌ≦５の範囲にある、また、＊は不斉炭素を示し、
   この化合物は光学活性であることが要求される。）