JPH02227A - 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH02227A JPH02227A JP63270848A JP27084888A JPH02227A JP H02227 A JPH02227 A JP H02227A JP 63270848 A JP63270848 A JP 63270848A JP 27084888 A JP27084888 A JP 27084888A JP H02227 A JPH02227 A JP H02227A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
1皿見1
本発明は新規な酸晶性化合物、それを含有する液晶練成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
m止
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット(M、
5chadt )とダブりニー・ヘルフリツヒ(1!、
He1frtch )著“アプライド・フィジックス・
レターズ” (”Applied Physics
L、etters ” )第18巻、第4号(1971
年2月15日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテ
ージ・デイペンダント・オプティカル・アクティビティ
−・オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・
クリスタル” (Voltage Dependen
tOptical Activity of
a 丁wisted NematicLi
iquld Crystal ” )に示されたツィス
テッド・ネマチック(twisted neiatic
)液晶を用いたものが知られている。このTN液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。
5chadt )とダブりニー・ヘルフリツヒ(1!、
He1frtch )著“アプライド・フィジックス・
レターズ” (”Applied Physics
L、etters ” )第18巻、第4号(1971
年2月15日発行)、第127頁〜128頁の“ボルテ
ージ・デイペンダント・オプティカル・アクティビティ
−・オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・
クリスタル” (Voltage Dependen
tOptical Activity of
a 丁wisted NematicLi
iquld Crystal ” )に示されたツィス
テッド・ネマチック(twisted neiatic
)液晶を用いたものが知られている。このTN液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。
また電界応答が遅(視野角特性が悪いためにデイスプレ
ィとしての用途は限定されていた。
ィとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク([:
1ark)およびラガウエル(Lagerwall)に
より提案されている(特開昭56−107216号公報
、米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相
(SmC” )またはH相(SmH” )を有する強誘
電性液晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク([:
1ark)およびラガウエル(Lagerwall)に
より提案されている(特開昭56−107216号公報
、米国特許第4367924号明細書等)、双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相
(SmC” )またはH相(SmH” )を有する強誘
電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
1)液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの(J、J、1lysok1、八
、^dams and 111.Haas;Phy
s、Rev、Lett、、20.1024(19[18
)) 2)液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(D、L、 Whiteand
G、N、τaylor; J、^pp1. P
hys、 、 45.4718 (19〕4))
、等が知られている0個々の方式についての詳細な説明
は省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの(J、J、1lysok1、八
、^dams and 111.Haas;Phy
s、Rev、Lett、、20.1024(19[18
)) 2)液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの(D、L、 Whiteand
G、N、τaylor; J、^pp1. P
hys、 、 45.4718 (19〕4))
、等が知られている0個々の方式についての詳細な説明
は省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した( C,R
,Acad。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からP、Kellerらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した( C,R
,Acad。
Sc、Paris、 282 C,639(197
8) ) 、 L/かじながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
8) ) 、 L/かじながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シコウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、2−メチルブタノール、2級オクチルア
ルコール、2級ブチルアルコール、塩化p−(2−メチ
ルブチル)安息香酸、2級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シコウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
11立1湧
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双
極子そ−メントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも1種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
極子そ−メントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも1種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより H,Arnold、Z、Phys、 C
hew、。
のことにより H,Arnold、Z、Phys、 C
hew、。
226.146 (1964)に示されるように液晶状
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも1種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも1種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
11立j1
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、−数式(I) (ここで%R1は炭素数1〜16のアルキル基、R7は
炭素数1〜18のアルキル基を示し、C寡は不斉炭素原
子を示す、また、Xは酸素原子または硫黄原子を示す、
nは0または1を表わす、)で表わされる光学活性な液
晶性化合物およびそれを少なくともl fl類配合成分
として含有する液晶組成物を提供するものである。
あり、−数式(I) (ここで%R1は炭素数1〜16のアルキル基、R7は
炭素数1〜18のアルキル基を示し、C寡は不斉炭素原
子を示す、また、Xは酸素原子または硫黄原子を示す、
nは0または1を表わす、)で表わされる光学活性な液
晶性化合物およびそれを少なくともl fl類配合成分
として含有する液晶組成物を提供するものである。
また本発明はこのような液晶組成物を使用する液晶素子
をも提供するものである。
をも提供するものである。
の ・
本発明の一般式(りで示される光学活性な液晶性化合物
は、好ましくは、特願昭60−232886号の明細書
に示される光学活性な2−フルオロ−1−アルカノール
から次に示す合成岐路により合成される。
は、好ましくは、特願昭60−232886号の明細書
に示される光学活性な2−フルオロ−1−アルカノール
から次に示す合成岐路により合成される。
■
n+goでXが酸素原子の場合
■ nxlの場合
■
nwoでXが硫黄原子の場合
(但し−X−は酸素原子または硫黄原子)上記■〜■に
おいて、R1、R2は前記定義のとおりである。
おいて、R1、R2は前記定義のとおりである。
このようにして得られる本発明の液晶性化合物の具体例
を次に示す。
を次に示す。
本発明の液晶性化合物は、−数式(りにおいてカルボニ
ル基と結合したアルキルシクロヘキシル基を有すること
に特徴がある。液晶組成物を調製する場合に、−数式(
I)のアルキルシクロヘキシル基の代りに、アルコキシ
フェニル基、アルキルフェニル基(RsO−@−1Rs
+ ; Rsは炭素数1〜1Bのアルキル基を示す)
を有する液晶性化合物を添加した場合に比べ、上記−数
式(1)に従う本発明の液晶性化合物を添加すると、電
界応答速度が速い組成物を得ることができる。
ル基と結合したアルキルシクロヘキシル基を有すること
に特徴がある。液晶組成物を調製する場合に、−数式(
I)のアルキルシクロヘキシル基の代りに、アルコキシ
フェニル基、アルキルフェニル基(RsO−@−1Rs
+ ; Rsは炭素数1〜1Bのアルキル基を示す)
を有する液晶性化合物を添加した場合に比べ、上記−数
式(1)に従う本発明の液晶性化合物を添加すると、電
界応答速度が速い組成物を得ることができる。
また、本発明の液晶組成物は、−数式(1)で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも1 fil類配
合成分として含有するものである0例えば、このフルオ
ロアルカン誘導体を、下式(1)〜(64)で示される
ような光学活性な液晶性化合物(好ましくは強誘電性液
晶化合物)と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも1 fil類配
合成分として含有するものである0例えば、このフルオ
ロアルカン誘導体を、下式(1)〜(64)で示される
ような光学活性な液晶性化合物(好ましくは強誘電性液
晶化合物)と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
このような場合においては、−数式(1)で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量%、特に1〜901L量%となる割
合で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の0.1〜99重量%、特に1〜901L量%となる割
合で使用することが好ましい。
また下式1)〜1フ)で示されるような、それ自体はカ
イラルでない液晶性化合物に配合することにより、強銹
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
イラルでない液晶性化合物に配合することにより、強銹
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、−数式(りで示される本発明のフルオロアル
カン話導体を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量
%、特に1〜90!1量%で使用することが好ましい。
カン話導体を、得られる液晶組成物の0.1〜99重量
%、特に1〜90!1量%で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン銹導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
Cs H170(x)c OO+OC9Ht。
CIo H210G −1÷母」す+ OCr o H
2tC6H,フ0舎coo−(=う−QCs H++
9) Co H+e舎CO舎0− C+ o H21
10) Cs H++4トドCo((訓Cs Ht協 11 ) c、 H,+co−4叉0CaH+tCI
OH21−OGCOe 0−Ca HI3八 Ca H17GCo(トOCl□H21量 C+oH2+OG COG QC6H+:+〇 (+oHz+ (訓CO+OCa H17占 as H,,013巨〉づ0う≧璽0−C,H,フ1
4) Cs H++8cs−@1−oca Hls以
下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
2tC6H,フ0舎coo−(=う−QCs H++
9) Co H+e舎CO舎0− C+ o H21
10) Cs H++4トドCo((訓Cs Ht協 11 ) c、 H,+co−4叉0CaH+tCI
OH21−OGCOe 0−Ca HI3八 Ca H17GCo(トOCl□H21量 C+oH2+OG COG QC6H+:+〇 (+oHz+ (訓CO+OCa H17占 as H,,013巨〉づ0う≧璽0−C,H,フ1
4) Cs H++8cs−@1−oca Hls以
下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
大JuI上
下記に示す反応工程により、上記式のトランス−4−n
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フルオ
ロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フルオ
ロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
ρ−2−フルオロオクチルオキシフェノール1、OOg
(4,16mM)をピリジン10m1゜トルエン51
1に溶解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド1゜30g (6,OOmM
)をトルエン5mlに溶解した溶液を、5℃以下、20
〜40分間で滴下した0滴下後、室温で一晩攪拌し、白
色沈殿を得た。
(4,16mM)をピリジン10m1゜トルエン51
1に溶解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド1゜30g (6,OOmM
)をトルエン5mlに溶解した溶液を、5℃以下、20
〜40分間で滴下した0滴下後、室温で一晩攪拌し、白
色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1.20g (2
゜85mM)を得た。(収率 68.6%)NMRデー
タ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34H,m)4.00〜
4.50ppm (2H%q)7.11 ppm
(4H% 5)IRデータ(cm−’) 3456.2928.2852.1742.1508.
1470.1248.1200゜菫166.1132.
854゜ 相転移温度(1) (ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール/メタノールで再結晶して、トランス−4−
n−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−p−2−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル1.20g (2
゜85mM)を得た。(収率 68.6%)NMRデー
タ(ppm) 0.83〜2.83ppm (34H,m)4.00〜
4.50ppm (2H%q)7.11 ppm
(4H% 5)IRデータ(cm−’) 3456.2928.2852.1742.1508.
1470.1248.1200゜菫166.1132.
854゜ 相転移温度(1) (ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
Cryst、 :結晶相、Ss^:スメクチックA相
、Ch、:コレステリック相、Iso、:等方相、Sa
c” :カイラルスメクチック相、S3、S4、ss
、 SSは、Sac”よりも秩序度の高い相を示す、) え五里ユ すなわち、p−2−フルオロオクチルオキシフェノール
0.60g (2,50mM)をピリジン10m1、ト
ルエン5g+1に溶解させ、トランス−4−n−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライドo、6tg (
3,25mM)をトルエン5+alに溶解した溶液を5
℃以下、20〜40分間で滴下し、以下実施例1の方法
に従い、トランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−p−2−フルオロオクチルオキシフェニルエ
ステル0.88g (2,24tnM)を得た。(収率
89.6%) 相転移温度(1) 実施例1と同様な反応工程により、上記式のトランス−
4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
、Ch、:コレステリック相、Iso、:等方相、Sa
c” :カイラルスメクチック相、S3、S4、ss
、 SSは、Sac”よりも秩序度の高い相を示す、) え五里ユ すなわち、p−2−フルオロオクチルオキシフェノール
0.60g (2,50mM)をピリジン10m1、ト
ルエン5g+1に溶解させ、トランス−4−n−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライドo、6tg (
3,25mM)をトルエン5+alに溶解した溶液を5
℃以下、20〜40分間で滴下し、以下実施例1の方法
に従い、トランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−p−2−フルオロオクチルオキシフェニルエ
ステル0.88g (2,24tnM)を得た。(収率
89.6%) 相転移温度(1) 実施例1と同様な反応工程により、上記式のトランス−
4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
五101ユ
実施例1と同様な反応工程により、上記式のトランス−
4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−p −2−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−p −2−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
すなわち、p−2−フルオロオクチルオキシフェノール
0.60g (2,50mM)をピリジン10m!、ト
ルエン5mlに溶解させ、トランス、−4−n−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド0.66g (3
,25mM)をトルエン5mlに溶解した溶液を5℃以
下、20〜40分間で滴下し、以下実施例1の方法に従
い、トランス−4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン フルオロオクチルオキシフェニルエステル0。
0.60g (2,50mM)をピリジン10m!、ト
ルエン5mlに溶解させ、トランス、−4−n−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド0.66g (3
,25mM)をトルエン5mlに溶解した溶液を5℃以
下、20〜40分間で滴下し、以下実施例1の方法に従
い、トランス−4−n−ブチルシクロヘキサンカルボン フルオロオクチルオキシフェニルエステル0。
83g (2.04mM)を得た.(収率81。
6%)
相転移温度(1)
五】114
(1)トランス−4−n−オークチルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライドの合成。
ルボン酸クロライドの合成。
トランス−4−n−オクチルシクロヘキサンカルボン酸
1.lag (4.82mM)を塩化チオニルに加え、
60℃で3時間加熱した.その後、過剰の塩化チオニル
を留去し、トランス−4−n−オクチルシクロヘキサン
カルボ、ン酸クロライド1、00g (3.86mM)
を得た。
1.lag (4.82mM)を塩化チオニルに加え、
60℃で3時間加熱した.その後、過剰の塩化チオニル
を留去し、トランス−4−n−オクチルシクロヘキサン
カルボ、ン酸クロライド1、00g (3.86mM)
を得た。
実施例1と同様な反応工程により、上記式のトランス−
4−n−オクチルシクロヘキサンカルボンa − p
− 2−フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合
成した。
4−n−オクチルシクロヘキサンカルボンa − p
− 2−フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合
成した。
すなわち、p−2−フルオロオクチルオキシフェノール
O.Box (2.50mM)をピリジン10flll
トルエン5+slに溶解させ、(1)で合成したトラン
ス−4−n−オクチルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド0.84g (3,24mM)をトルエン5mlに
溶解した溶液を5℃以下、20〜40分間で滴下し、以
下実施例1の方法に従い、トランス−4−n−オクチル
シクロヘキサンカルボン酸−p−2−フルオロオクチル
オキシフェニルエステルo、88g (1,90mM)
を得た。(エステル化の収率76.0%) 相転B温度(’e) 夾」口」旦 下記に示す反応工程により、上記式のトランス4−n−
ペンチルシクロヘキサンチオカルボン酸−5−p−2−
フルオロデシルオキシフェニルエステルを合成した。
O.Box (2.50mM)をピリジン10flll
トルエン5+slに溶解させ、(1)で合成したトラン
ス−4−n−オクチルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド0.84g (3,24mM)をトルエン5mlに
溶解した溶液を5℃以下、20〜40分間で滴下し、以
下実施例1の方法に従い、トランス−4−n−オクチル
シクロヘキサンカルボン酸−p−2−フルオロオクチル
オキシフェニルエステルo、88g (1,90mM)
を得た。(エステル化の収率76.0%) 相転B温度(’e) 夾」口」旦 下記に示す反応工程により、上記式のトランス4−n−
ペンチルシクロヘキサンチオカルボン酸−5−p−2−
フルオロデシルオキシフェニルエステルを合成した。
2−フルオロデシルオキシベンゼンチオール1、OOg
(3,52mM)をピリジン10m1、トルエン5I
llに溶解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド!。
(3,52mM)をピリジン10m1、トルエン5I
llに溶解させ、トランス−4−n−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド!。
OQg (4,62mM)をトルエン5+alに溶解し
た溶液を、窒素下にて5℃以下、20〜40分かけて滴
下した0滴下後、室温で数時間攪拌し、白色沈殿を得た
。
た溶液を、窒素下にて5℃以下、20〜40分かけて滴
下した0滴下後、室温で数時間攪拌し、白色沈殿を得た
。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこの有
機層を蒸留水で洗ったのち、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去した。
機層を蒸留水で洗ったのち、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去した。
ざらに逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い
て精製し、トランス4−n−ペンチルシクロヘキサンチ
オカルボン酸−5−P−2−フルオロデシルオキシフェ
ニルエステルo、58g(1,25mM)を得た。(収
率36%)NMRデータ(ppm) 0.67〜2.33ppm (38H,m)3.83〜
4.67ppm (2H%q)6.83〜7.50pp
m (4H,q)!Rデータ(cmす) 3460.2920,2852.1696.1596.
1498.1292.1250゜944.838.80
6゜ 叉」11旦 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Aを調製した。また、比較例として実施例1
の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物Bも調製し
た。以下に得られた液晶組成物A、B各々の相転B温度
および自発分極を併せて示す。
て精製し、トランス4−n−ペンチルシクロヘキサンチ
オカルボン酸−5−P−2−フルオロデシルオキシフェ
ニルエステルo、58g(1,25mM)を得た。(収
率36%)NMRデータ(ppm) 0.67〜2.33ppm (38H,m)3.83〜
4.67ppm (2H%q)6.83〜7.50pp
m (4H,q)!Rデータ(cmす) 3460.2920,2852.1696.1596.
1498.1292.1250゜944.838.80
6゜ 叉」11旦 実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Aを調製した。また、比較例として実施例1
の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物Bも調製し
た。以下に得られた液晶組成物A、B各々の相転B温度
および自発分極を併せて示す。
相転8温度(1)
く液晶組成物A〉
相転移温度C℃)
く液晶組成物B〉
相転移温度(1)
自発分極(n07cm2)
次に、2枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にITOIliを形成することにより電
圧印加電極を作成し、さらにこの上にSiO□を蒸着し
て絶縁層とした。該S i o。
れのガラス板上にITOIliを形成することにより電
圧印加電極を作成し、さらにこの上にSiO□を蒸着し
て絶縁層とした。該S i o。
絶縁層上にシランカップリング剤[信越化学(株)KB
M−602] 0.2%、イソプロピルアルコール溶液
を回転数200Or、p、m、のスピードで、15秒間
塗布した後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施し
た。
M−602] 0.2%、イソプロピルアルコール溶液
を回転数200Or、p、m、のスピードで、15秒間
塗布した後、120℃にて20分間加熱乾燥処理を施し
た。
さらに、上記のように表面処理を行なったITO電極付
きのガラス板上に、ポリイミド樹脂前駆体[東しく株)
SP−51032%ジメチルアセトアミド溶液を回転数
200Or、p、m、のスピードで15秒間塗布した。
きのガラス板上に、ポリイミド樹脂前駆体[東しく株)
SP−51032%ジメチルアセトアミド溶液を回転数
200Or、p、m、のスピードで15秒間塗布した。
成膜後、60分間、300℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約700人であフた。
た。この時の塗膜の膜厚は約700人であフた。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理を行い、その後、イソプロピルアルコール溶液で
洗浄した。平均粒径2μmのアルミナビーズを、上記の
ように処理して得られた二枚の電極板の一方の上に散布
した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる
様に二枚の電極板を合わせ、接着シール剤[チッソ(株
)リクソンポンド]を用いてはり合せた。更に60分間
100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約2μ
mであった。
グ処理を行い、その後、イソプロピルアルコール溶液で
洗浄した。平均粒径2μmのアルミナビーズを、上記の
ように処理して得られた二枚の電極板の一方の上に散布
した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる
様に二枚の電極板を合わせ、接着シール剤[チッソ(株
)リクソンポンド]を用いてはり合せた。更に60分間
100℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約2μ
mであった。
上記のようにして作製した二つのセルに、先にiIl製
した強誘電性液晶化合物A、Bをそれぞれ等方相下、均
一混合液体状態で、真空注入した0等方相から0.5℃
/hで徐冷することにより、二つの強話電性液晶素子を
作成した。
した強誘電性液晶化合物A、Bをそれぞれ等方相下、均
一混合液体状態で、真空注入した0等方相から0.5℃
/hで徐冷することにより、二つの強話電性液晶素子を
作成した。
これらの強認電性液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピ
ーク電圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光
学的応答時間(透過量変化O〜90%に要する時間)を
測定した。その結果を次に示す。
ーク電圧30Vの電圧印加により、直交ニコル下での光
学的応答時間(透過量変化O〜90%に要する時間)を
測定した。その結果を次に示す。
以上のことから、液晶組成物Bとトランス−4−n−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−フルオロオ
クチルオキシフェニルエステルとを7:3の比率で混合
することにより、得られる液晶組成物Aは、液晶組成物
Bのみと比較して、応答速度が格段に向上していること
がわかった。
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−フルオロオ
クチルオキシフェニルエステルとを7:3の比率で混合
することにより、得られる液晶組成物Aは、液晶組成物
Bのみと比較して、応答速度が格段に向上していること
がわかった。
五」11ユ
実施例1で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Cを調製、した、また、比較例として実施例
1の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物りも調製
した。以下に得られた液晶組成物C%D各々の相転移温
度および自発分極を示す。
液晶組成物Cを調製、した、また、比較例として実施例
1の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物りも調製
した。以下に得られた液晶組成物C%D各々の相転移温
度および自発分極を示す。
応答時間(μsec)
く液晶組成物C〉
相転移温度(℃)
自発分極(nC/am”)
相転移温度(1)
く液晶組成物D〉
次に、この強誘電性液晶素子物C,Dを、各々等方相下
、均一混合液体状態で、実施例6と同様な方法で作製し
た2つのセル内にそれぞれ真空注入した0等方相から0
.5℃/hで徐冷することにより、二つの強誘電性液晶
素子を得、これら素子を用いて実施例6と同様な方法で
光学応答時間を測定した。その結果を次に示す。
、均一混合液体状態で、実施例6と同様な方法で作製し
た2つのセル内にそれぞれ真空注入した0等方相から0
.5℃/hで徐冷することにより、二つの強誘電性液晶
素子を得、これら素子を用いて実施例6と同様な方法で
光学応答時間を測定した。その結果を次に示す。
応答時間(μ5ec)
しi3
式(b)
以上のことから液晶組成物りとトランス−4−n−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−フルオロオク
チルオキシフェニルエステルとを9:1の比率で混合す
ることにより得られる液晶組成物Cは、液晶組成物りに
比し、応答速度が向上していることがわかる。
チルシクロヘキサンカルボン酸−P−2−フルオロオク
チルオキシフェニルエステルとを9:1の比率で混合す
ることにより得られる液晶組成物Cは、液晶組成物りに
比し、応答速度が向上していることがわかる。
また実施例1の液晶組成物Aと液晶組成物りを比較する
と、同じフロロアルキルエステル化合物であっても、−
能代(1)のアルキルシクロヘキシル基をアルコキシフ
ェニル基に変えた液晶性化合物を添加した液晶組成物り
よりも、−能代(1)で示され委アルキルシクロヘキシ
ル基を有する化合物を添加した液晶組成物Aの方が応答
特性が優れていることがわかる。
と、同じフロロアルキルエステル化合物であっても、−
能代(1)のアルキルシクロヘキシル基をアルコキシフ
ェニル基に変えた液晶性化合物を添加した液晶組成物り
よりも、−能代(1)で示され委アルキルシクロヘキシ
ル基を有する化合物を添加した液晶組成物Aの方が応答
特性が優れていることがわかる。
Ki■1
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物E
を作成した。
を作成した。
例示化合物No。
構
造
式
%式%
C1゜H2へ)000舎0CaH+y
更にこの液晶組成物Eに対して、本発明の一般式(I)
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、Oを94=
6の割合で混合し、液晶組成物Fを得た。
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、Oを94=
6の割合で混合し、液晶組成物Fを得た。
次に、この液晶組成物E、Fを用い、液晶層厚を1.5
μmとした他は、全く、実施例6と同様の方法で液晶素
子を得、これら素子を用いて、ピークトウピーク電圧を
25Vにした他は、実施例6と同様な方法で光学応答時
間を測定した。その結果を次に示す。
μmとした他は、全く、実施例6と同様の方法で液晶素
子を得、これら素子を用いて、ピークトウピーク電圧を
25Vにした他は、実施例6と同様な方法で光学応答時
間を測定した。その結果を次に示す。
応答時間 (μ5ec)
以上の結果から、液晶組成物Eに、本発明による液晶性
化合物を混合することにより、応答特性が改善されるこ
とがわかった。
化合物を混合することにより、応答特性が改善されるこ
とがわかった。
五l己1且
実施例8で用いた液晶組成物Eと、本発明の一般式(1
)で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、0、Oを
95:3:2の割合で混合し、液晶組成物Gを得た0次
に、この液晶組成物Gを用いた他は全〈実施例8と同様
に液晶素子を作成し、全く同様な方法で光学応答時間を
測定した。その結果を次に示す。
)で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、0、Oを
95:3:2の割合で混合し、液晶組成物Gを得た0次
に、この液晶組成物Gを用いた他は全〈実施例8と同様
に液晶素子を作成し、全く同様な方法で光学応答時間を
測定した。その結果を次に示す。
応答時間 (μ5ec)
例示化合物No。
構
造
式
以上の結果から液晶組成物Eに本発明による液晶性化合
物を混合することにより応答特性が改善されることがわ
かった。
物を混合することにより応答特性が改善されることがわ
かった。
亙JLLL旦
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物H
を作成した。
を作成した。
更にこの液晶組成物Hに対して、本発明の一般式(I)
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、■、0を9
3:3:4の割合で混合し、液晶組成物Iを得た0次に
、この液晶組成物H1■を用いた他は、全〈実施例8と
同様な方法で液晶素子を作成し、実施例8と全く同様の
方法で光学応答時間を測定した。結果を次に示す。
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、■、0を9
3:3:4の割合で混合し、液晶組成物Iを得た0次に
、この液晶組成物H1■を用いた他は、全〈実施例8と
同様な方法で液晶素子を作成し、実施例8と全く同様の
方法で光学応答時間を測定した。結果を次に示す。
応答時間 (μ5ec)
以上の結果から液晶組成物Hに本発明による液晶性化合
物を混合することにより、応答特性が改善されることが
わかった。
物を混合することにより、応答特性が改善されることが
わかった。
五31±」エ
チッソ社製液晶CS 1011 [Aa>−3,9(s
in波、100KH2)]を用い、液晶層厚を1.5μ
mとした他は実施例6と全く同様な方法で液晶素子を作
成した。
in波、100KH2)]を用い、液晶層厚を1.5μ
mとした他は実施例6と全く同様な方法で液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、25℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定したところ、6.8@であった0次に60
に1(zの周波数で±8vの矩形波を印加しながら顕微
鏡観察を行ないチルト角を測定したところ13°になっ
た。この時コントラスト比を測定したところ35:1で
あった。このことから、C3lOIIはACスタビライ
ズ効果による表示特性向上に有効であることがわかる8
次にこの液晶素子を用い、実施例8と同様な方法で光学
的応答時間を測定した。結果を次に示す。
ルト角を測定したところ、6.8@であった0次に60
に1(zの周波数で±8vの矩形波を印加しながら顕微
鏡観察を行ないチルト角を測定したところ13°になっ
た。この時コントラスト比を測定したところ35:1で
あった。このことから、C3lOIIはACスタビライ
ズ効果による表示特性向上に有効であることがわかる8
次にこの液晶素子を用い、実施例8と同様な方法で光学
的応答時間を測定した。結果を次に示す。
応答時間 (μ5ec)
次に示す。
次に、この素子を用いcstottを用いた場合と全く
同様に応答速度を測定した。結果を次に示す。
同様に応答速度を測定した。結果を次に示す。
応答速度 (μ5ec)
次に、cstottと本発明の一般式(1)で表わされ
る液晶性化合物の具体例のうち、Oを9:1の割合で混
合し、液晶組成物Jを得た。この液晶組成物Jを用い、
cstottを用いた場合と全く同様に液晶素子を作成
し、25℃において全く同じ条件で、チルト角を測定し
た。結果を以上のことから、cstottに本発明の液
晶化合物を混合することにより、C3lOIIのACス
タビライズ効果による表示特性良好な性質を保持し、さ
らに、応答特性が改善された液晶組成物および液晶素子
が得られることがわかった。
る液晶性化合物の具体例のうち、Oを9:1の割合で混
合し、液晶組成物Jを得た。この液晶組成物Jを用い、
cstottを用いた場合と全く同様に液晶素子を作成
し、25℃において全く同じ条件で、チルト角を測定し
た。結果を以上のことから、cstottに本発明の液
晶化合物を混合することにより、C3lOIIのACス
タビライズ効果による表示特性良好な性質を保持し、さ
らに、応答特性が改善された液晶組成物および液晶素子
が得られることがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数1〜16のアルキル基、R_
2は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不斉
炭素原子を示す。また、Xは酸素原子または硫黄原子を
示す。nは0または1を表わす。)で表わされる光学活
性な液晶性化合物。 2、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数1〜16のアルキル基、R_
2は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不斉
炭素原子を示す。また、Xは酸素原子または硫黄原子を
示す。nは0または1を表わす。)で表わされる光学活
性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有する液晶組成
物。 3、下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで、R_1は炭素数1〜16のアルキル基、R_
2は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不斉
炭素原子を示す。また、Xは酸素原子または硫黄原子を
示す。nは0または1を表わす。)で表わされる光学活
性な液晶性化合物を少なくとも1種類含有する液晶組成
物を使用することを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63270848A JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
DE8888118588T DE3879102T2 (de) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
ES198888118588T ES2046272T3 (es) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Compuesto mesomorfico opticamente activo y composicion de cristal liquido que contiene el mismo. |
AT88118588T ATE86600T1 (de) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
EP88118588A EP0315958B1 (en) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-281038 | 1987-11-09 | ||
JP28103887 | 1987-11-09 | ||
JP63270848A JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02227A true JPH02227A (ja) | 1990-01-05 |
JP2519516B2 JP2519516B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=26549404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63270848A Expired - Fee Related JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0315958B1 (ja) |
JP (1) | JP2519516B2 (ja) |
DE (1) | DE3879102T2 (ja) |
ES (1) | ES2046272T3 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Families Citing this family (12)
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---|---|---|---|---|
ES2058401T3 (es) * | 1988-06-24 | 1994-11-01 | Canon Kk | Composicion de cristal liquido ferroelectrico quiral esmectico y dispositivo de cristal liquido que utiliza la misma. |
ATE111947T1 (de) * | 1988-06-24 | 1994-10-15 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische flüssigkristallzusammensetzung und vorrichtung mit dieser zusammensetzung. |
US5292453A (en) * | 1988-06-24 | 1994-03-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric liquid crystal composition with improved driving voltage and temperature margins and liquid crystal device using same |
US5599479A (en) * | 1988-06-24 | 1997-02-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
DE68917832T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-01-26 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und dieselbe verwendende Vorrichtung. |
DE68918342T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-02-09 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung mit dieser Zusammensetzung. |
EP0347944B1 (en) * | 1988-06-24 | 1995-02-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Ferroelectric chiral smectic liquid crystal composition and liquid crystal device using same |
DE68918341T2 (de) * | 1988-06-24 | 1995-02-09 | Canon Kk | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung und diese verwendende Vorrichtung. |
JP2763339B2 (ja) * | 1989-07-31 | 1998-06-11 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
DE4037154C2 (de) * | 1989-12-05 | 2000-01-27 | Merck Patent Gmbh | Di- und Trifluormethoxyverbindungen sowie diese enthaltendes flüssigkristallines Medium |
US11015120B2 (en) | 2017-01-30 | 2021-05-25 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Low birefringence ferroelectric liquid crystal mixtures |
CN108822870B (zh) * | 2018-07-02 | 2020-07-14 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶组合物及光电元件 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
EP0255962B1 (en) * | 1986-08-08 | 1993-01-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active mesomorphic compound |
JPS63137986A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
-
1988
- 1988-10-28 JP JP63270848A patent/JP2519516B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-11-08 EP EP88118588A patent/EP0315958B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 ES ES198888118588T patent/ES2046272T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-11-08 DE DE8888118588T patent/DE3879102T2/de not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
US5785890A (en) * | 1995-10-12 | 1998-07-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device, and liquid crystal display apparatus using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3879102D1 (de) | 1993-04-15 |
EP0315958B1 (en) | 1993-03-10 |
EP0315958A2 (en) | 1989-05-17 |
EP0315958A3 (en) | 1990-01-17 |
JP2519516B2 (ja) | 1996-07-31 |
ES2046272T3 (es) | 1994-02-01 |
DE3879102T2 (de) | 1993-07-15 |
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