JPH02227A - 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH02227A JPH02227A JP63270848A JP27084888A JPH02227A JP H02227 A JPH02227 A JP H02227A JP 63270848 A JP63270848 A JP 63270848A JP 27084888 A JP27084888 A JP 27084888A JP H02227 A JPH02227 A JP H02227A
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- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１皿見１
本発明は新規な酸晶性化合物、それを含有する液晶練成
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
物および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもの
である。
ｍ止
従来の液晶素子としては、例えばエム・シャット（Ｍ、
５ｃｈａｄｔ ）とダブりニー・ヘルフリツヒ（１！、
Ｈｅ１ｆｒｔｃｈ ）著“アプライド・フィジックス・
レターズ” （”Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
Ｌ、ｅｔｔｅｒｓ ” ）第１８巻、第４号（１９７１
年２月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテ
ージ・デイペンダント・オプティカル・アクティビティ
−・オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・
クリスタル” （Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎ
ｔＯｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ
ａ 丁ｗｉｓｔｅｄ ＮｅｍａｔｉｃＬｉ
ｉｑｕｌｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ” ）に示されたツィス
テッド・ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｉａｔｉｃ
）液晶を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。
５ｃｈａｄｔ ）とダブりニー・ヘルフリツヒ（１！、
Ｈｅ１ｆｒｔｃｈ ）著“アプライド・フィジックス・
レターズ” （”Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ
Ｌ、ｅｔｔｅｒｓ ” ）第１８巻、第４号（１９７１
年２月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテ
ージ・デイペンダント・オプティカル・アクティビティ
−・オブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・
クリスタル” （Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄｅｎ
ｔＯｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ
ａ 丁ｗｉｓｔｅｄ ＮｅｍａｔｉｃＬｉ
ｉｑｕｌｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ” ）に示されたツィス
テッド・ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ ｎｅｉａｔｉｃ
）液晶を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。
また電界応答が遅（視野角特性が悪いためにデイスプレ
ィとしての用途は限定されていた。
ィとしての用途は限定されていた。
また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（［：
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）、双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相
（ＳｍＣ” ）またはＨ相（ＳｍＨ” ）を有する強誘
電性液晶が用いられる。
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（［：
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）、双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相
（ＳｍＣ” ）またはＨ相（ＳｍＨ” ）を有する強誘
電性液晶が用いられる。
この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のデイスプレィ用材料として
適している。
また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。
１）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、１ｌｙｓｏｋ１、八
、＾ｄａｍｓ ａｎｄ １１１．Ｈａａｓ；Ｐｈｙ
ｓ、Ｒｅｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１９［１８
）） ２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、τａｙｌｏｒ； Ｊ、＾ｐｐ１． Ｐ
ｈｙｓ、 、 ４５．４７１８ （１９〕４））
、等が知られている０個々の方式についての詳細な説明
は省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、１ｌｙｓｏｋ１、八
、＾ｄａｍｓ ａｎｄ １１１．Ｈａａｓ；Ｐｈｙ
ｓ、Ｒｅｖ、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（１９［１８
）） ２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの（Ｄ、Ｌ、 Ｗｈｉｔｅａｎｄ
Ｇ、Ｎ、τａｙｌｏｒ； Ｊ、＾ｐｐ１． Ｐ
ｈｙｓ、 、 ４５．４７１８ （１９〕４））
、等が知られている０個々の方式についての詳細な説明
は省略するが、表示素子や変調素子として重要である。
このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した（ Ｃ，Ｒ
，Ａｃａｄ。
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した（ Ｃ，Ｒ
，Ａｃａｄ。
Ｓｃ、Ｐａｒｉｓ、 ２８２ Ｃ，６３９（１９７
８） ） 、 Ｌ／かじながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
８） ） 、 Ｌ／かじながら、不斉炭素に導入された
塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が大き
いことから液晶相の安定性が低下するという欠点を有し
ており、その改善が望まれている。
他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シコウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、シコウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなかった。このためもあって
、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自発
分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなかっ
た。
１１立１湧
本発明は上記の点に鑑みなされたものである。
すなわち、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双
極子そ−メントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
極子そ−メントの大きいフッ素基を導入することにより
極性を高め、液晶の電界応答性を高めた液晶化合物及び
それを少なくとも１種類含有する液晶組成物を提供する
ことを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ、 Ｃ
ｈｅｗ、。
のことにより Ｈ，Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ、 Ｃ
ｈｅｗ、。
２２６．１４６ （１９６４）に示されるように液晶状
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも１種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも１種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。
１１立ｊ１
本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、−数式（Ｉ） （ここで％Ｒ１は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ７は
炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ寡は不斉炭素原
子を示す、また、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す、
ｎは０または１を表わす、）で表わされる光学活性な液
晶性化合物およびそれを少なくともｌ ｆｌ類配合成分
として含有する液晶組成物を提供するものである。
あり、−数式（Ｉ） （ここで％Ｒ１は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ７は
炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ寡は不斉炭素原
子を示す、また、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す、
ｎは０または１を表わす、）で表わされる光学活性な液
晶性化合物およびそれを少なくともｌ ｆｌ類配合成分
として含有する液晶組成物を提供するものである。
また本発明はこのような液晶組成物を使用する液晶素子
をも提供するものである。
をも提供するものである。
の ・
本発明の一般式（りで示される光学活性な液晶性化合物
は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号の明細書
に示される光学活性な２−フルオロ−１−アルカノール
から次に示す合成岐路により合成される。
は、好ましくは、特願昭６０−２３２８８６号の明細書
に示される光学活性な２−フルオロ−１−アルカノール
から次に示す合成岐路により合成される。
■
ｎ＋ｇｏでＸが酸素原子の場合
■ ｎｘｌの場合
■
ｎｗｏでＸが硫黄原子の場合
（但し−Ｘ−は酸素原子または硫黄原子）上記■〜■に
おいて、Ｒ１、Ｒ２は前記定義のとおりである。
おいて、Ｒ１、Ｒ２は前記定義のとおりである。
このようにして得られる本発明の液晶性化合物の具体例
を次に示す。
を次に示す。
本発明の液晶性化合物は、−数式（りにおいてカルボニ
ル基と結合したアルキルシクロヘキシル基を有すること
に特徴がある。液晶組成物を調製する場合に、−数式（
Ｉ）のアルキルシクロヘキシル基の代りに、アルコキシ
フェニル基、アルキルフェニル基（ＲｓＯ−＠−１Ｒｓ
＋ ； Ｒｓは炭素数１〜１Ｂのアルキル基を示す）
を有する液晶性化合物を添加した場合に比べ、上記−数
式（１）に従う本発明の液晶性化合物を添加すると、電
界応答速度が速い組成物を得ることができる。
ル基と結合したアルキルシクロヘキシル基を有すること
に特徴がある。液晶組成物を調製する場合に、−数式（
Ｉ）のアルキルシクロヘキシル基の代りに、アルコキシ
フェニル基、アルキルフェニル基（ＲｓＯ−＠−１Ｒｓ
＋ ； Ｒｓは炭素数１〜１Ｂのアルキル基を示す）
を有する液晶性化合物を添加した場合に比べ、上記−数
式（１）に従う本発明の液晶性化合物を添加すると、電
界応答速度が速い組成物を得ることができる。
また、本発明の液晶組成物は、−数式（１）で表わされ
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１ ｆｉｌ類配
合成分として含有するものである０例えば、このフルオ
ロアルカン誘導体を、下式（１）〜（６４）で示される
ような光学活性な液晶性化合物（好ましくは強誘電性液
晶化合物）と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
るフルオロアルカン誘導体を少なくとも１ ｆｉｌ類配
合成分として含有するものである０例えば、このフルオ
ロアルカン誘導体を、下式（１）〜（６４）で示される
ような光学活性な液晶性化合物（好ましくは強誘電性液
晶化合物）と組合わせると、自発分極が増大し、応答速
度を改善することができる。
このような場合においては、−数式（１）で示される本
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０１Ｌ量％となる割
合で使用することが好ましい。
発明のフルオロアルカン誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０１Ｌ量％となる割
合で使用することが好ましい。
また下式１）〜１フ）で示されるような、それ自体はカ
イラルでない液晶性化合物に配合することにより、強銹
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
イラルでない液晶性化合物に配合することにより、強銹
電性液晶として使用可能な組成物が得られる。
この場合、−数式（りで示される本発明のフルオロアル
カン話導体を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量
％、特に１〜９０！１量％で使用することが好ましい。
カン話導体を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重量
％、特に１〜９０！１量％で使用することが好ましい。
このような組成物は、本発明のフルオロアルカン銹導体
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
の含有量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得
ることができる。
Ｃｓ Ｈ１７０（ｘ）ｃ ＯＯ＋ＯＣ９Ｈｔ。
ＣＩｏ Ｈ２１０Ｇ −１÷母」す＋ ＯＣｒ ｏ Ｈ
２ｔＣ６Ｈ，フ０舎ｃｏｏ−（＝う−ＱＣｓ Ｈ＋＋
９） Ｃｏ Ｈ＋ｅ舎ＣＯ舎０− Ｃ＋ ｏ Ｈ２１
１０） Ｃｓ Ｈ＋＋４トドＣｏ（（訓Ｃｓ Ｈｔ協 １１ ） ｃ、 Ｈ，＋ｃｏ−４叉０ＣａＨ＋ｔＣＩ
ＯＨ２１−ＯＧＣＯｅ ０−Ｃａ ＨＩ３八 Ｃａ Ｈ１７ＧＣｏ（トＯＣｌ□Ｈ２１量 Ｃ＋ｏＨ２＋ＯＧ ＣＯＧ ＱＣ６Ｈ＋：＋〇 （＋ｏＨｚ＋ （訓ＣＯ＋ＯＣａ Ｈ１７占 ａｓ Ｈ，，０１３巨〉づ０う≧璽０−Ｃ，Ｈ，フ１
４） Ｃｓ Ｈ＋＋８ｃｓ−＠１−ｏｃａ Ｈｌｓ以
下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
２ｔＣ６Ｈ，フ０舎ｃｏｏ−（＝う−ＱＣｓ Ｈ＋＋
９） Ｃｏ Ｈ＋ｅ舎ＣＯ舎０− Ｃ＋ ｏ Ｈ２１
１０） Ｃｓ Ｈ＋＋４トドＣｏ（（訓Ｃｓ Ｈｔ協 １１ ） ｃ、 Ｈ，＋ｃｏ−４叉０ＣａＨ＋ｔＣＩ
ＯＨ２１−ＯＧＣＯｅ ０−Ｃａ ＨＩ３八 Ｃａ Ｈ１７ＧＣｏ（トＯＣｌ□Ｈ２１量 Ｃ＋ｏＨ２＋ＯＧ ＣＯＧ ＱＣ６Ｈ＋：＋〇 （＋ｏＨｚ＋ （訓ＣＯ＋ＯＣａ Ｈ１７占 ａｓ Ｈ，，０１３巨〉づ０う≧璽０−Ｃ，Ｈ，フ１
４） Ｃｓ Ｈ＋＋８ｃｓ−＠１−ｏｃａ Ｈｌｓ以
下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
大ＪｕＩ上
下記に示す反応工程により、上記式のトランス−４−ｎ
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フルオ
ロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フルオ
ロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
ρ−２−フルオロオクチルオキシフェノール１、ＯＯｇ
（４，１６ｍＭ）をピリジン１０ｍ１゜トルエン５１
１に溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド１゜３０ｇ （６，ＯＯｍＭ
）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０
〜４０分間で滴下した０滴下後、室温で一晩攪拌し、白
色沈殿を得た。
（４，１６ｍＭ）をピリジン１０ｍ１゜トルエン５１
１に溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸クロライド１゜３０ｇ （６，ＯＯｍＭ
）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０
〜４０分間で滴下した０滴下後、室温で一晩攪拌し、白
色沈殿を得た。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ （２
゜８５ｍＭ）を得た。（収率 ６８．６％）ＮＭＲデー
タ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ （３４Ｈ，ｍ）４．００〜
４．５０ｐｐｍ （２Ｈ％ｑ）７．１１ ｐｐｍ
（４Ｈ％ ５）ＩＲデータ（ｃｍ−’） ３４５６．２９２８．２８５２．１７４２．１５０８．
１４７０．１２４８．１２００゜菫１６６．１１３２．
８５４゜ 相転移温度（１） （ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ （２
゜８５ｍＭ）を得た。（収率 ６８．６％）ＮＭＲデー
タ（ｐｐｍ） ０．８３〜２．８３ｐｐｍ （３４Ｈ，ｍ）４．００〜
４．５０ｐｐｍ （２Ｈ％ｑ）７．１１ ｐｐｍ
（４Ｈ％ ５）ＩＲデータ（ｃｍ−’） ３４５６．２９２８．２８５２．１７４２．１５０８．
１４７０．１２４８．１２００゜菫１６６．１１３２．
８５４゜ 相転移温度（１） （ここで、記号はそれぞれ以下の相を示す。
Ｃｒｙｓｔ、 ：結晶相、Ｓｓ＾：スメクチックＡ相
、Ｃｈ、：コレステリック相、Ｉｓｏ、：等方相、Ｓａ
ｃ” ：カイラルスメクチック相、Ｓ３、Ｓ４、ｓｓ
、 ＳＳは、Ｓａｃ”よりも秩序度の高い相を示す、） え五里ユ すなわち、ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール
０．６０ｇ （２，５０ｍＭ）をピリジン１０ｍ１、ト
ルエン５ｇ＋１に溶解させ、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライドｏ、６ｔｇ （
３，２５ｍＭ）をトルエン５＋ａｌに溶解した溶液を５
℃以下、２０〜４０分間で滴下し、以下実施例１の方法
に従い、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェニルエ
ステル０．８８ｇ （２，２４ｔｎＭ）を得た。（収率
８９．６％） 相転移温度（１） 実施例１と同様な反応工程により、上記式のトランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
、Ｃｈ、：コレステリック相、Ｉｓｏ、：等方相、Ｓａ
ｃ” ：カイラルスメクチック相、Ｓ３、Ｓ４、ｓｓ
、 ＳＳは、Ｓａｃ”よりも秩序度の高い相を示す、） え五里ユ すなわち、ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール
０．６０ｇ （２，５０ｍＭ）をピリジン１０ｍ１、ト
ルエン５ｇ＋１に溶解させ、トランス−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキサンカルボン酸クロライドｏ、６ｔｇ （
３，２５ｍＭ）をトルエン５＋ａｌに溶解した溶液を５
℃以下、２０〜４０分間で滴下し、以下実施例１の方法
に従い、トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸−ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェニルエ
ステル０．８８ｇ （２，２４ｔｎＭ）を得た。（収率
８９．６％） 相転移温度（１） 実施例１と同様な反応工程により、上記式のトランス−
４−ｎ−プロピルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
五１０１ユ
実施例１と同様な反応工程により、上記式のトランス−
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ −２−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ −２−
フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合成した。
すなわち、ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール
０．６０ｇ （２，５０ｍＭ）をピリジン１０ｍ！、ト
ルエン５ｍｌに溶解させ、トランス、−４−ｎ−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド０．６６ｇ （３
，２５ｍＭ）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液を５℃以
下、２０〜４０分間で滴下し、以下実施例１の方法に従
い、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン フルオロオクチルオキシフェニルエステル０。
０．６０ｇ （２，５０ｍＭ）をピリジン１０ｍ！、ト
ルエン５ｍｌに溶解させ、トランス、−４−ｎ−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸クロライド０．６６ｇ （３
，２５ｍＭ）をトルエン５ｍｌに溶解した溶液を５℃以
下、２０〜４０分間で滴下し、以下実施例１の方法に従
い、トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルボン フルオロオクチルオキシフェニルエステル０。
８３ｇ （２．０４ｍＭ）を得た．（収率８１。
６％）
相転移温度（１）
五】１１４
（１）トランス−４−ｎ−オークチルシクロヘキサンカ
ルボン酸クロライドの合成。
ルボン酸クロライドの合成。
トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキサンカルボン酸
１．ｌａｇ （４．８２ｍＭ）を塩化チオニルに加え、
６０℃で３時間加熱した．その後、過剰の塩化チオニル
を留去し、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキサン
カルボ、ン酸クロライド１、００ｇ （３．８６ｍＭ）
を得た。
１．ｌａｇ （４．８２ｍＭ）を塩化チオニルに加え、
６０℃で３時間加熱した．その後、過剰の塩化チオニル
を留去し、トランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキサン
カルボ、ン酸クロライド１、００ｇ （３．８６ｍＭ）
を得た。
実施例１と同様な反応工程により、上記式のトランス−
４−ｎ−オクチルシクロヘキサンカルボンａ − ｐ
− ２−フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合
成した。
４−ｎ−オクチルシクロヘキサンカルボンａ − ｐ
− ２−フルオロオクチルオキシフェニルエステルを合
成した。
すなわち、ｐ−２−フルオロオクチルオキシフェノール
Ｏ．Ｂｏｘ （２．５０ｍＭ）をピリジン１０ｆｌｌｌ
トルエン５＋ｓｌに溶解させ、（１）で合成したトラン
ス−４−ｎ−オクチルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド０．８４ｇ （３，２４ｍＭ）をトルエン５ｍｌに
溶解した溶液を５℃以下、２０〜４０分間で滴下し、以
下実施例１の方法に従い、トランス−４−ｎ−オクチル
シクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フルオロオクチル
オキシフェニルエステルｏ、８８ｇ （１，９０ｍＭ）
を得た。（エステル化の収率７６．０％） 相転Ｂ温度（’ｅ） 夾」口」旦 下記に示す反応工程により、上記式のトランス４−ｎ−
ペンチルシクロヘキサンチオカルボン酸−５−ｐ−２−
フルオロデシルオキシフェニルエステルを合成した。
Ｏ．Ｂｏｘ （２．５０ｍＭ）をピリジン１０ｆｌｌｌ
トルエン５＋ｓｌに溶解させ、（１）で合成したトラン
ス−４−ｎ−オクチルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド０．８４ｇ （３，２４ｍＭ）をトルエン５ｍｌに
溶解した溶液を５℃以下、２０〜４０分間で滴下し、以
下実施例１の方法に従い、トランス−４−ｎ−オクチル
シクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フルオロオクチル
オキシフェニルエステルｏ、８８ｇ （１，９０ｍＭ）
を得た。（エステル化の収率７６．０％） 相転Ｂ温度（’ｅ） 夾」口」旦 下記に示す反応工程により、上記式のトランス４−ｎ−
ペンチルシクロヘキサンチオカルボン酸−５−ｐ−２−
フルオロデシルオキシフェニルエステルを合成した。
２−フルオロデシルオキシベンゼンチオール１、ＯＯｇ
（３，５２ｍＭ）をピリジン１０ｍ１、トルエン５Ｉ
ｌｌに溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド！。
（３，５２ｍＭ）をピリジン１０ｍ１、トルエン５Ｉ
ｌｌに溶解させ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸クロライド！。
ＯＱｇ （４，６２ｍＭ）をトルエン５＋ａｌに溶解し
た溶液を、窒素下にて５℃以下、２０〜４０分かけて滴
下した０滴下後、室温で数時間攪拌し、白色沈殿を得た
。
た溶液を、窒素下にて５℃以下、２０〜４０分かけて滴
下した０滴下後、室温で数時間攪拌し、白色沈殿を得た
。
反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこの有
機層を蒸留水で洗ったのち、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去した。
機層を蒸留水で洗ったのち、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥し、ベンゼンを留去した。
ざらに逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い
て精製し、トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンチ
オカルボン酸−５−Ｐ−２−フルオロデシルオキシフェ
ニルエステルｏ、５８ｇ（１，２５ｍＭ）を得た。（収
率３６％）ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．６７〜２．３３ｐｐｍ （３８Ｈ，ｍ）３．８３〜
４．６７ｐｐｍ （２Ｈ％ｑ）６．８３〜７．５０ｐｐ
ｍ （４Ｈ，ｑ）！Ｒデータ（ｃｍす） ３４６０．２９２０，２８５２．１６９６．１５９６．
１４９８．１２９２．１２５０゜９４４．８３８．８０
６゜ 叉」１１旦 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Ａを調製した。また、比較例として実施例１
の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物Ｂも調製し
た。以下に得られた液晶組成物Ａ、Ｂ各々の相転Ｂ温度
および自発分極を併せて示す。
て精製し、トランス４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンチ
オカルボン酸−５−Ｐ−２−フルオロデシルオキシフェ
ニルエステルｏ、５８ｇ（１，２５ｍＭ）を得た。（収
率３６％）ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０．６７〜２．３３ｐｐｍ （３８Ｈ，ｍ）３．８３〜
４．６７ｐｐｍ （２Ｈ％ｑ）６．８３〜７．５０ｐｐ
ｍ （４Ｈ，ｑ）！Ｒデータ（ｃｍす） ３４６０．２９２０，２８５２．１６９６．１５９６．
１４９８．１２９２．１２５０゜９４４．８３８．８０
６゜ 叉」１１旦 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Ａを調製した。また、比較例として実施例１
の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物Ｂも調製し
た。以下に得られた液晶組成物Ａ、Ｂ各々の相転Ｂ温度
および自発分極を併せて示す。
相転８温度（１）
く液晶組成物Ａ〉
相転移温度Ｃ℃）
く液晶組成物Ｂ〉
相転移温度（１）
自発分極（ｎ０７ｃｍ２）
次に、２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞ
れのガラス板上にＩＴＯＩｌｉを形成することにより電
圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着し
て絶縁層とした。該Ｓ ｉ ｏ。
れのガラス板上にＩＴＯＩｌｉを形成することにより電
圧印加電極を作成し、さらにこの上にＳｉＯ□を蒸着し
て絶縁層とした。該Ｓ ｉ ｏ。
絶縁層上にシランカップリング剤［信越化学（株）ＫＢ
Ｍ−６０２］ ０．２％、イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピードで、１５秒間
塗布した後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施し
た。
Ｍ−６０２］ ０．２％、イソプロピルアルコール溶液
を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピードで、１５秒間
塗布した後、１２０℃にて２０分間加熱乾燥処理を施し
た。
さらに、上記のように表面処理を行なったＩＴＯ電極付
きのガラス板上に、ポリイミド樹脂前駆体［東しく株）
ＳＰ−５１０３２％ジメチルアセトアミド溶液を回転数
２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピードで１５秒間塗布した。
きのガラス板上に、ポリイミド樹脂前駆体［東しく株）
ＳＰ−５１０３２％ジメチルアセトアミド溶液を回転数
２００Ｏｒ、ｐ、ｍ、のスピードで１５秒間塗布した。
成膜後、６０分間、３００℃で加熱縮合焼成処理を施し
た。この時の塗膜の膜厚は約７００人であフた。
た。この時の塗膜の膜厚は約７００人であフた。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理を行い、その後、イソプロピルアルコール溶液で
洗浄した。平均粒径２μｍのアルミナビーズを、上記の
ように処理して得られた二枚の電極板の一方の上に散布
した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる
様に二枚の電極板を合わせ、接着シール剤［チッソ（株
）リクソンポンド］を用いてはり合せた。更に６０分間
１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
グ処理を行い、その後、イソプロピルアルコール溶液で
洗浄した。平均粒径２μｍのアルミナビーズを、上記の
ように処理して得られた二枚の電極板の一方の上に散布
した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行となる
様に二枚の電極板を合わせ、接着シール剤［チッソ（株
）リクソンポンド］を用いてはり合せた。更に６０分間
１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ約２μ
ｍであった。
上記のようにして作製した二つのセルに、先にｉＩｌ製
した強誘電性液晶化合物Ａ、Ｂをそれぞれ等方相下、均
一混合液体状態で、真空注入した０等方相から０．５℃
／ｈで徐冷することにより、二つの強話電性液晶素子を
作成した。
した強誘電性液晶化合物Ａ、Ｂをそれぞれ等方相下、均
一混合液体状態で、真空注入した０等方相から０．５℃
／ｈで徐冷することにより、二つの強話電性液晶素子を
作成した。
これらの強認電性液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピ
ーク電圧３０Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光
学的応答時間（透過量変化Ｏ〜９０％に要する時間）を
測定した。その結果を次に示す。
ーク電圧３０Ｖの電圧印加により、直交ニコル下での光
学的応答時間（透過量変化Ｏ〜９０％に要する時間）を
測定した。その結果を次に示す。
以上のことから、液晶組成物Ｂとトランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−フルオロオ
クチルオキシフェニルエステルとを７：３の比率で混合
することにより、得られる液晶組成物Ａは、液晶組成物
Ｂのみと比較して、応答速度が格段に向上していること
がわかった。
ンチルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−フルオロオ
クチルオキシフェニルエステルとを７：３の比率で混合
することにより、得られる液晶組成物Ａは、液晶組成物
Ｂのみと比較して、応答速度が格段に向上していること
がわかった。
五」１１ユ
実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする下記
液晶組成物Ｃを調製、した、また、比較例として実施例
１の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物りも調製
した。以下に得られた液晶組成物Ｃ％Ｄ各々の相転移温
度および自発分極を示す。
液晶組成物Ｃを調製、した、また、比較例として実施例
１の液晶性化合物を含有しない下記液晶組成物りも調製
した。以下に得られた液晶組成物Ｃ％Ｄ各々の相転移温
度および自発分極を示す。
応答時間（μｓｅｃ）
く液晶組成物Ｃ〉
相転移温度（℃）
自発分極（ｎＣ／ａｍ”）
相転移温度（１）
く液晶組成物Ｄ〉
次に、この強誘電性液晶素子物Ｃ，Ｄを、各々等方相下
、均一混合液体状態で、実施例６と同様な方法で作製し
た２つのセル内にそれぞれ真空注入した０等方相から０
．５℃／ｈで徐冷することにより、二つの強誘電性液晶
素子を得、これら素子を用いて実施例６と同様な方法で
光学応答時間を測定した。その結果を次に示す。
、均一混合液体状態で、実施例６と同様な方法で作製し
た２つのセル内にそれぞれ真空注入した０等方相から０
．５℃／ｈで徐冷することにより、二つの強誘電性液晶
素子を得、これら素子を用いて実施例６と同様な方法で
光学応答時間を測定した。その結果を次に示す。
応答時間（μ５ｅｃ）
しｉ３
式（ｂ）
以上のことから液晶組成物りとトランス−４−ｎ−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−フルオロオク
チルオキシフェニルエステルとを９：１の比率で混合す
ることにより得られる液晶組成物Ｃは、液晶組成物りに
比し、応答速度が向上していることがわかる。
チルシクロヘキサンカルボン酸−Ｐ−２−フルオロオク
チルオキシフェニルエステルとを９：１の比率で混合す
ることにより得られる液晶組成物Ｃは、液晶組成物りに
比し、応答速度が向上していることがわかる。
また実施例１の液晶組成物Ａと液晶組成物りを比較する
と、同じフロロアルキルエステル化合物であっても、−
能代（１）のアルキルシクロヘキシル基をアルコキシフ
ェニル基に変えた液晶性化合物を添加した液晶組成物り
よりも、−能代（１）で示され委アルキルシクロヘキシ
ル基を有する化合物を添加した液晶組成物Ａの方が応答
特性が優れていることがわかる。
と、同じフロロアルキルエステル化合物であっても、−
能代（１）のアルキルシクロヘキシル基をアルコキシフ
ェニル基に変えた液晶性化合物を添加した液晶組成物り
よりも、−能代（１）で示され委アルキルシクロヘキシ
ル基を有する化合物を添加した液晶組成物Ａの方が応答
特性が優れていることがわかる。
Ｋｉ■１
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅ
を作成した。
を作成した。
例示化合物Ｎｏ。
構
造
式
％式％
Ｃ１゜Ｈ２へ）０００舎０ＣａＨ＋ｙ
更にこの液晶組成物Ｅに対して、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、Ｏを９４＝
６の割合で混合し、液晶組成物Ｆを得た。
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、Ｏを９４＝
６の割合で混合し、液晶組成物Ｆを得た。
次に、この液晶組成物Ｅ、Ｆを用い、液晶層厚を１．５
μｍとした他は、全く、実施例６と同様の方法で液晶素
子を得、これら素子を用いて、ピークトウピーク電圧を
２５Ｖにした他は、実施例６と同様な方法で光学応答時
間を測定した。その結果を次に示す。
μｍとした他は、全く、実施例６と同様の方法で液晶素
子を得、これら素子を用いて、ピークトウピーク電圧を
２５Ｖにした他は、実施例６と同様な方法で光学応答時
間を測定した。その結果を次に示す。
応答時間 （μ５ｅｃ）
以上の結果から、液晶組成物Ｅに、本発明による液晶性
化合物を混合することにより、応答特性が改善されるこ
とがわかった。
化合物を混合することにより、応答特性が改善されるこ
とがわかった。
五ｌ己１且
実施例８で用いた液晶組成物Ｅと、本発明の一般式（１
）で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、０、Ｏを
９５：３：２の割合で混合し、液晶組成物Ｇを得た０次
に、この液晶組成物Ｇを用いた他は全〈実施例８と同様
に液晶素子を作成し、全く同様な方法で光学応答時間を
測定した。その結果を次に示す。
）で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、０、Ｏを
９５：３：２の割合で混合し、液晶組成物Ｇを得た０次
に、この液晶組成物Ｇを用いた他は全〈実施例８と同様
に液晶素子を作成し、全く同様な方法で光学応答時間を
測定した。その結果を次に示す。
応答時間 （μ５ｅｃ）
例示化合物Ｎｏ。
構
造
式
以上の結果から液晶組成物Ｅに本発明による液晶性化合
物を混合することにより応答特性が改善されることがわ
かった。
物を混合することにより応答特性が改善されることがわ
かった。
亙ＪＬＬＬ旦
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈ
を作成した。
を作成した。
更にこの液晶組成物Ｈに対して、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、■、０を９
３：３：４の割合で混合し、液晶組成物Ｉを得た０次に
、この液晶組成物Ｈ１■を用いた他は、全〈実施例８と
同様な方法で液晶素子を作成し、実施例８と全く同様の
方法で光学応答時間を測定した。結果を次に示す。
で表わされる液晶性化合物の具体例のうち、■、０を９
３：３：４の割合で混合し、液晶組成物Ｉを得た０次に
、この液晶組成物Ｈ１■を用いた他は、全〈実施例８と
同様な方法で液晶素子を作成し、実施例８と全く同様の
方法で光学応答時間を測定した。結果を次に示す。
応答時間 （μ５ｅｃ）
以上の結果から液晶組成物Ｈに本発明による液晶性化合
物を混合することにより、応答特性が改善されることが
わかった。
物を混合することにより、応答特性が改善されることが
わかった。
五３１±」エ
チッソ社製液晶ＣＳ １０１１ ［Ａａ＞−３，９（ｓ
ｉｎ波、１００ＫＨ２）］を用い、液晶層厚を１．５μ
ｍとした他は実施例６と全く同様な方法で液晶素子を作
成した。
ｉｎ波、１００ＫＨ２）］を用い、液晶層厚を１．５μ
ｍとした他は実施例６と全く同様な方法で液晶素子を作
成した。
上記液晶素子を用い、２５℃において直交ニコル下でチ
ルト角を測定したところ、６．８＠であった０次に６０
に１（ｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しながら顕微
鏡観察を行ないチルト角を測定したところ１３°になっ
た。この時コントラスト比を測定したところ３５：１で
あった。このことから、Ｃ３ｌＯＩＩはＡＣスタビライ
ズ効果による表示特性向上に有効であることがわかる８
次にこの液晶素子を用い、実施例８と同様な方法で光学
的応答時間を測定した。結果を次に示す。
ルト角を測定したところ、６．８＠であった０次に６０
に１（ｚの周波数で±８ｖの矩形波を印加しながら顕微
鏡観察を行ないチルト角を測定したところ１３°になっ
た。この時コントラスト比を測定したところ３５：１で
あった。このことから、Ｃ３ｌＯＩＩはＡＣスタビライ
ズ効果による表示特性向上に有効であることがわかる８
次にこの液晶素子を用い、実施例８と同様な方法で光学
的応答時間を測定した。結果を次に示す。
応答時間 （μ５ｅｃ）
次に示す。
次に、この素子を用いｃｓｔｏｔｔを用いた場合と全く
同様に応答速度を測定した。結果を次に示す。
同様に応答速度を測定した。結果を次に示す。
応答速度 （μ５ｅｃ）
次に、ｃｓｔｏｔｔと本発明の一般式（１）で表わされ
る液晶性化合物の具体例のうち、Ｏを９：１の割合で混
合し、液晶組成物Ｊを得た。この液晶組成物Ｊを用い、
ｃｓｔｏｔｔを用いた場合と全く同様に液晶素子を作成
し、２５℃において全く同じ条件で、チルト角を測定し
た。結果を以上のことから、ｃｓｔｏｔｔに本発明の液
晶化合物を混合することにより、Ｃ３ｌＯＩＩのＡＣス
タビライズ効果による表示特性良好な性質を保持し、さ
らに、応答特性が改善された液晶組成物および液晶素子
が得られることがわかった。
る液晶性化合物の具体例のうち、Ｏを９：１の割合で混
合し、液晶組成物Ｊを得た。この液晶組成物Ｊを用い、
ｃｓｔｏｔｔを用いた場合と全く同様に液晶素子を作成
し、２５℃において全く同じ条件で、チルト角を測定し
た。結果を以上のことから、ｃｓｔｏｔｔに本発明の液
晶化合物を混合することにより、Ｃ３ｌＯＩＩのＡＣス
タビライズ効果による表示特性良好な性質を保持し、さ
らに、応答特性が改善された液晶組成物および液晶素子
が得られることがわかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＿１は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ＿
２は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ＾＊は不斉
炭素原子を示す。また、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。ｎは０または１を表わす。）で表わされる光学活
性な液晶性化合物。 ２、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＿１は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ＿
２は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ＾＊は不斉
炭素原子を示す。また、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。ｎは０または１を表わす。）で表わされる光学活
性な液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成
物。 ３、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒ＿１は炭素数１〜１６のアルキル基、Ｒ＿
２は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｃ＾＊は不斉
炭素原子を示す。また、Ｘは酸素原子または硫黄原子を
示す。ｎは０または１を表わす。）で表わされる光学活
性な液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成
物を使用することを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63270848A JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
| ES198888118588T ES2046272T3 (es) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Compuesto mesomorfico opticamente activo y composicion de cristal liquido que contiene el mismo. |
| DE8888118588T DE3879102T2 (de) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
| EP88118588A EP0315958B1 (en) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optically active mesomorphic compound and liquid crystal composition containing same |
| AT88118588T ATE86600T1 (de) | 1987-11-09 | 1988-11-08 | Optisch aktive mesomorphe verbindung und diese enthaltende fluessigkristalline zusammensetzung. |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28103887 | 1987-11-09 | ||
| JP62-281038 | 1987-11-09 | ||
| JP63270848A JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02227A true JPH02227A (ja) | 1990-01-05 |
| JP2519516B2 JP2519516B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=26549404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63270848A Expired - Fee Related JP2519516B2 (ja) | 1987-11-09 | 1988-10-28 | 光学活性なな液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
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