JPS63137986A - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は強誘電性液晶素子に関し、さらに詳しくは基板
、電圧印加手段、配向制御層、及び強誘電性液晶層を有
する強誘電性液晶素子に係り、特に特定の液晶性化合物
を前述強誘電性液晶層に含有した強誘電性液晶素子に関
するものである。

〔従来技術〕

液晶は既に種々の光学変調素子として応用され、特に表
示素子として時計、電卓等に実用化されている。

これは液晶素子が消費電力が極めて少なく、また装置の
薄型軽量化が可能であることと、更に表示素子としては
受光素子であるため長時間使用しても目の疲労が少ない
という特長によるものである。

現在実用化されている液晶素子のほとんどが例えばＭ　
、　Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｄ　ｔとＷ　、　Ｈｅ　１　ｆ　
ｒ　ｉ　ｃ　ｈ著“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ　　
Ｌｅｔｔｅｒｓ″Ｖｏ、１８．　ＮＯ，４（１９７１゜
２．１５）　Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　
ＤｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　
ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉ
ｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ　（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

これらは液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶分
子の誘電異方性のために平均分子軸方向が加えられた電
場により特定の方向に向く効果を利用している。

これらの素子の光学的な応答速度の限界は数ｍ　ｓ　ｅ
　ｃであるといわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害
となっている。

低消費電力、受光型といった液晶素子の特長を生かし、
なおかつエレクトロルミネッセンスなど発光型素子に匹
敵する応答性を確保するには、ＴＮ型液晶素子に変わる
新しい液晶素子の開発が不可欠である。

そうした試みの１つとして、双安定性を有する液晶素子
の使用がＣ１ａｒｋおよびＬ　ａ　ｇ　ｅ　ｒ　ｗ　ａ
　ｌ　ｌにより提案された（特開昭５６−１０７２１６
号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては一般にカイラルスメクチックＣ相
（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（ＳｍＨ＊）を有する強誘電性
液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。またこ
の型の液晶は加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、かつ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて強誘電性液晶
は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは強
誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより、上述
した従来のＴＮ型液晶素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。

特に高速光学光シャッターや高密度、大画面ディスプレ
イへの応用が期待される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このため強誘電性液晶素子に用いる強誘電性を持つ液晶
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で■低温作動の温度範囲
を広げ、■低温での高速応答性を増すことを満足するも
のはほとんどなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆
無である。

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した強誘電性
液晶素子を提供することにある。

本発明の別の目的は新規な強誘電性液晶組成物を提供す
ることにある。

また更に本発明の別の目的は双安定なモノドメイン性を
示す良好な配向状態を有する強誘電性液晶素子を提供す
ることにある。

〔問題を解決するための手段〕

つまり本発明は、下記一般式（１）で示される化合物を
含有する強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶素子を特
徴とする。

一般式（１） 但し、式中Ｒ１及びＲ２は置換基を有していても良い分
岐または直鎖の鎖状基を示し、Ｒ１とＲ２は同一であっ
ても異なっていても良い。

好ましくは、Ｒ３及びＲ２は置換基を有していても良い
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル、イソプロピル等のアルキル基、アセチル、プロピ
オニル、ブチニル、バレリル、バルミトイル、２−メチ
ル−プロピオニル等のアシル基、アセチルオキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチニルオキシ、２−メチル−プロピ
オニルオキシ等のアシルオキシ基、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、２−メチル−ブトキシ等アル
コキシ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、２−メチル−ブトキシカルボニル
等のアルコキシカルボニル基又は、メトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニ
ルオキシ、２−メチル−ブトキシカルボニルオキシ等ア
ルコキシカルボニルオキシ基を示す。

さらに好ましくは、Ｒ１及びＲ２の少な（ともいずれか
一方は不斉炭素を持つ置換基を有していても良い分岐ま
たは直鎖アルキル基を有する鎖状基を示す。更にＲ８及
びＲ２の置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
等のアルコキシ基、トリフルオロメタン、シアノ基等が
あげられる。

Ａ１及びＡ２は置換基を有していても良い、六員環を有
する２価の基を示し、ｎ、ｍは０または１であり、かつ
、ｎ　＋　ｍ　＝　１で示される。

Ａ、及びＡ２の示す六員環を有する２価の基の好ましい
具体例としては一般式（２）で示される。

一般式（２） ％式％ （式中　Ａ３及びＡ４は置換基を有していてもよいより
選択されるのが好ましく、ｐ及びｑは０，１又は２であ
り、かつｐ＋ｑ＝１及び２で示される。

又、更にＡ３及びＡ４の置換基としては、フッ素。

塩素、臭素等のハロゲン原子、メチル、エチル。

プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ等のアルコキシ基、トリフルオロメタン又
はシアノ基等があげられる。）Ｘ及びＹは単結合又は２
価の鎖状基であり、好ましくはＸが単結合基、　−Ｃ−
、−０−Ｃ−、−ＣＨ２−＋ＯＯ −ＣＨ２−Ｃ−、−Ｃ１−ＣＨ２−Ｃ−＋　　　−ＣＨ
２ＣＨ２−。

−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ−、−ＣＨ＝ＣＨ−及び−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｃ−から選ばれ、Ｙが単結合基、　−３−、−０−
、−０−ＣＨ２−＋−０−ＣＨ２−〇−２−Ｏ−ＣＨ２
ＣＨ２−及び−０−ＣＨ＝ＣＨ−から選ばれることが望
ましい。） 以下に一般式（１）で示す化合物についての代表例を挙
げる。　　　　　　＊印は不斉炭素を示す。

例示化合物Ｎｏ。

ＯＯ （Ｊ　　　　　　　　　　Ｑ ０　　　　　　　Ｑ 次に本発明で用いる化合物の代表的な合成例を下記に記
す。

合成例１　（前記例示化合物Ｎｏ、３１の合成）３０ｍ
ｌヒスフラスコに下記カルボン酸１．４５ｇ（４、２５
ｍ　ｍ　ｏ　ｌ　）を入れ、冷却下、塩化チオニル３．
．３ｍｌを加え、撹拌しながら室温まで昇温させ、さら
に冷却管をとりつけ、外温６０°Ｃ〜７０℃で４時間加
熱環流を行った。反応後過剰の塩化チオニルを留去し、
酸塩化物を得た。

これをトルエン１０　ｍ　ｌで希釈し、０〜５℃に冷却
した下記アルコール誘導体１　、２　ｇ　（４、２５ｍ
　ｍ　ｏ　１　）のＨＯ→−Ｃ００Ｃ、ｏＨ２゜ ピリジン溶液に滴下していった。その後２時間撹拌を続
けた後、室温にて１６時間撹拌した。反応終了後約２０
０ｍ１の氷水にあけ、ベンゼンにて抽出を行い、５％塩
酸水溶液で３回洗った後、イオン交換水で１度、さらに
水層のＰＨが中性になるまで５％に２（０，３水溶液を
加え、その後もう１度イオン交換水で水洗を行った。有
機層を取り出し、芒硝を用いて乾燥し、溶媒留去して、
粗製物を得た。これを、展開液ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル、２０／１を用いてシリカゲル力テムクロマトグラフ
イーで精製を行った。溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘ
キサンを用いて再結晶して精製目的物を得た。さらに室
温にて減圧乾燥を行い最終精製目的物を５６２　ｍ　ｇ
を得た。収率は２１．８ｇであった。

以上、代表的な化合物の合成法について述べたが、一般
式（１）で示される他の化合物も同様にして合成された
。

合成側以外の化合物ついても一般的にカルボン酸誘導体
を常法により、酸塩化物にし、次いで対応するアルコー
ル、チオール等誘導体とアルカリ存在下反応させるか、
あるいはアルコール誘導体を常法によりハロゲン化物あ
るいはトシル化物とし、対応するアルコール誘導体とア
ルカリ存在下反応させる手法も容易に製造することがで
きる。

本発明による強誘電性液晶素子における強誘電性液晶層
は前記一般式（１）で示される化合物１種以上と、他の
強誘電性液晶化合物１種以上とを適当な割合で混合して
成る。そして該強誘電性液晶層を真空中、等方性液体温
度まで加熱し、素子セル中に封入し、除々に冷却し、常
圧にもどすことが好ましい。

本発明に用いる他の強誘電性液晶化合物として、下記の
化合物をあげることができる。

（２Ｉ） 本発明の液晶化合物と上述強誘電性液晶化合物（以下強
誘電性液晶材料と略す）との配合割合は強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明液晶性化合物を１〜５００
重量部とするこが好ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明の液晶性化合物の２種以上
の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶表示素子の一例の断面
概略図である。

第１図におい−Ｃ俳号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御膜、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御膜として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ（、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは　０．２〜ｌＯ重量
％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリ
ーン印刷法、スピレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し
、所定の硬化条件下（例えば加熱）下で硬化させ形成さ
せることができる。

絶縁性配向層の層の厚みは通常５０人〜１μ、好ましく
は１００人〜５０００人さらに好ましくは５００人〜３
０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサ−５によって任意の
間かくに保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フィルムやカラスファイバーを使用しても良い
。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入され
ている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μ、好ましくは１μ〜５μてある。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は、強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそ
れぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電
極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶
分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ　ｍ
　Ｃ＊相又はＳ　ｍ　Ｈ＊相の液晶が封入されている。

太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ土）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状
を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性
を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニ
コルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性
が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解さ
れる。

本発明の光学変調素子で好ましくは用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄（（例えば１０μ以下）するこ
とができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、
第３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶
分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａ
またはｐｂは上向き（３４ａ）または下向き（３４ｂ）
のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に
示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界ＥａまたはＥ
ｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双
極子モーメントは電界ＥａまたはＥｂの電界ベクトルに
対応して上向き３４ａまたは下向き３４ｂと向きを変え
、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあ
るいは第２の安定状態３３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態２
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前
の配向状態にやはり維持されている。

以下実施例により本発明の化合物について更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

実施例１ ２枚の０．７ｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にＩＴＯ膜を形成し電圧印加電極を作成した。さ
らにこの上に５ｉ０２を蒸着させ絶縁層とした。

カラス板上にシランカップリン剤〔信越化学■製ＫＢＭ
−６０２１０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピードで１５秒間塗布し表面
処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾燥処
理を施した。

さらに表面処理を行ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体〔東し■５Ｐ−５１０）　２％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのス
ピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間３００
°Ｃ加加熱台焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は
約７００人であった。

この焼成後の被膜にはアセテート植毛布によるラビング
処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗浄
し平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板上
に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行
となる様にし、接着シール剤〔リクソンボンド（チッソ
■）〕を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間１００
℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚を
ベレツク位相板によって測定したところ、約２μｍであ
った。

次に前記例示化合物Ｎα５７と下記構造式で示される強
誘電性液晶化合物を下記の重量部で混合し、重量部 例示化合物ＮＯ，５７１０ （以下＊印は不斉炭素を示す） 等吉相下、均一混合液体状態で前述の方法で作製したセ
ル内に真空注入した。等吉相から０．５℃／ｈで２０℃
まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した
。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧２０ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答を（電圧印加時から透過光量変化が９０％変化するま
での間を）検知して応答速度（以後光学応答速度という
）を測定した。その結果を次に示す。

１０℃　　　　２０°Ｃ３０℃ ３２５μｓｅｃ　　′２９０μｓｅｃ　　　　２４５μ
ｓｅｃ比較例１ 実施例１で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなかった以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

１０　’Ｃ２０°Ｃ３０°Ｃ 測定不可　　　　４２０μｓｅｃ　　　　３８０μｓｅ
ｃ実施例２ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用いたほ
かは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

重量部 比較例２ 実施例２で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例２と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

２０°Ｃ３５°Ｃ６００Ｃ １１００７ｚｓｅｃ　　　５１０μｓｅｃ　　　１７０
μｓｅｃ実施例３ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用いたほ
かは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

１５°Ｃ；　２８００μｓｅｃ　　２５℃；　１９００
　ｓｅｃ　　４５°Ｃ；　９２０　ｓｅｃ比較例３ 実施例３で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例３と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

２０°Ｃ２５°Ｃ４５°Ｃ ５４００μｓｅｃ　　　３６００　μｓｅｃ　　　１８
００　μｓｅｃ実施例４ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用いたほ
かは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

比較例４ 実施例４で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなか９た他は実施例４と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

５０°Ｃ７５°Ｃ □　　　１００μｓｅｃ 実施例５ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用いたほ
かは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

２５°Ｃ；　１０００μｓｅｃ　　３５°Ｃ；　６３０
　ｓｅｃ　　４５°Ｃ；　５６０　ｓｅｃ比較例５ 実施例５で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例５と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

２５°Ｃ３５°Ｃ４５°Ｃ５０°Ｃ −１５００μｓｅｃ　　　１０００　ｐ　ｓｅｃ　　　
８００　μｓｅｃ実施例６ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物に代えて、下記
構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用いたほ
かは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

５℃；　６１０μｓｅｃ　　　２０°Ｃ；　３６０ｓｅ
ｃ　　　３５°Ｃ；　２５０ｓｅｃ比較例６ 実施例６で使用した例示化合物Ｎｏ、５７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例６と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

５°Ｃ２０°Ｃ３５°Ｃ ９００μｓｅｃ　　　５６０　μｓｅｃ　　　４８０　
μｓｅｃ実施例８ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体２％ジメチル
アセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹脂
〔クラレ（株制ＰＶＡ−１１７）　２％水溶液を用いた
他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学
応答速度を測定した。

１０６Ｃ２０℃　　　　３０°Ｃ ３３０μｓｅｃ　　　２８５　μｓｅｃ　　　２５０　
μｓｅｃ実施例９ 実施例１で使用したＳｉＯ□を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで絶縁性配向制御膜を作成した以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。

１０°Ｃ２０°Ｃ３０°Ｃ ３２０μ５ｅＣ２８０μ５ｅＣ２４０μ５ｅＣＮｏ、　
１−（６） 実施例１０〜３１ 実施例２で用いた例示化合物Ｎｏ、　５７に代えて、例
示化合物１．　５．　６．　９．　１２．　１５．　１
８．　２３゜２７、３１．３２．　３３．　３７．４２
．４４．　４．８．　５２゜５５、５７．６０．６９．
７０．７３．７５．７６を表１に示す重量部で使用した
以外は、実施例２と全く同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、光学応答速度を測定した。その結果を表１に
示す。

表　　　１ 〔発明の効果〕 本発明の化合物は強誘電性液晶素子の低温作動特性、高
速応答性等を改善し向上させる化合物であり、強誘電性
液晶素子に該化合物を含有させることによって、■低温
作動の温度範囲が広がり、■低温での高速応答性が増し
、■液晶層を良好な配向状態とした改善された強誘電性
液晶素子を得ることができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明の強誘電性液晶を用いた、液晶表示素子
の１例の断面概略図、 第２図および第３図は強誘電液晶素子の動作説明のため
に、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 】・・・強誘電液晶層　　　　２・・・ガラス基板３・
・・透明電極　　　　　　　４・・・絶縁性配向制御膜
５・・・スペーサー　　　　　　６・・・リード線７・
・・電源　　　　　　　　８・・・偏光板９・・・光源
　　　　　　　　Ｉ。・・・入射光■・・・透過光 第２図において、 ２１ａ・・・基板　　　　　　　２１ｂ・・・基板２２
・・・強誘電液晶層　　　　２３・・・液晶分子２４・
・・双極子モーメント（Ｐ±） 第３図において、 ３１ａ・・・電圧印加手段　　　３１ｂ・・・電圧印加
手段３３ａ・・・第１の安定状態　　３３ｂ・・・第２
の安定状態３４、　ａ・・・上向きの双極子モーメント
３４ｂ・・・下向き双極子モーメント Ｅａ・・・上向きの電界　　　　Ｅｂ・・・下向きの電
界特許出願人　　キャノン株式会社 ？／ａ Ｇ　Ｏ２Ｆ　　１／１３

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）少なくとも基板、電圧印加手段、配向制御層及び
   強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶素子において該強
   誘電性液晶層が下記一般式（ I ）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物を少なくとも１種以上包含するもので
   あることを特徴とする強誘電性液晶素子。 （但し、式中Ｒ＿１及びＲ＿２は置換基を有していても
   良い、分岐または直鎖の鎖状基を示し、Ｒ＿１とＲ＿２
   は同一であっても異なっていても良い。 Ａ＿１及びＡ＿２は置換基を有していても良い、六員環
   を有する２価の基を示し、Ｘ及びＹは単結合または２価
   の鎖状基を示す。ｎ、ｍは０または１であり、かつｎ＋
   ｍ＝１である。）
2. （２）前記一般式（１）において、Ｒ＿１及びＲ＿２が
   置換基を有していても良い分岐または直鎖のアルキル基
   、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシ基、アルコキ
   シカルボニル基、及びアルコキシカルボニルオキシ基か
   ら選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
   の強誘電性液晶素子。
3. （３）前記一般式（１）において、Ｒ＿１及びＲ＿２の
   少なくともいずれか一方は不斉炭素を持つ特許請求の範
   囲第１項記載の強誘電性液晶素子。
4. （４）前記一般式（１）においてＡ＿１及びＡ＿２が下
   記一般式（２）で示されることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。 一般式（２） −（Ａ＿３）−＿ｐ−（Ａ＿４）−＿ｑ （ただし、式中Ａ＿３およびＡ＿４は▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式
   、化学式、表等があります▼、で表わされる置換基を有
   していても良い六員環を有する基であり、ｐ、ｑは０、
   １又は２であり、かつｐ＋ｑ＝１又は２で表わされる。 ）
5. （５）前記一般式（１）において、Ｘが単結合基、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等が
   あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−Ｃ
   Ｈ＿２ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼
   、ＣＨ＝ＣＨ−、および▲数式、化学式、表等がありま
   す▼から選ばれ、またＹが単結合基、−Ｓ−、−Ｏ−、
   −Ｏ−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＿
   ２ＣＨ＿２−、及び−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ−から選ばれるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液
   晶素子。
6. （６）前記一般式（１）においてＲ＿１及びＲ＿２の置
   換基がハロゲン原子、アルコキシ、トリフルオロメタン
   及びシアノ基から選ばれることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。
7. （７）前記一般式（１）においてＡ＿１及びＡ＿２の置
   換基がハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、トリフル
   オロメタン及びシアノ基から選ばれることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。
8. （８）特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子が
   、液晶光変調素子である特許請求の範囲第１項記載の強
   誘電性液晶素子。
9. （９）特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子が
   、液晶表示素子である特許請求の範囲第１項記載の強誘
   電性液晶素子。