JPH0362886A - 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電界に対する応答特性が改善された新規な液
晶組成物、およびそれを使用した液晶表示素子や液晶−
光シヤツター等に利用される液晶素子に関するものであ
る。

〔従来の技術〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばエム　シャット（Ｍ、５ｃｈａｄｔ）とダブ
リュヘルフリツヒ（Ｗ　、　Ｈｅ　ｌ　ｆ　ｒ　ｉ　ｃ
　ｈ　）著゛アプライド　フィジックス　レクーズ”（
“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ　　Ｌｅｔｔｅｒｓ”
）　Ｖｏ、Ｉ８．　Ｎａ４　（１９７１゜２．１５）　
Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔＯｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｏｆ　ａ
　Ｔｗｉｓｔｅｄ　　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑｕｉｄ　　
Ｃｒｙｓｔａ１″に示されたＴＮ　（ＴｗｉｓｔｅｄＮ
　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）型の液晶を用いたもので
ある。

これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多くの応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用されている。

しかし、この様な駆動方式の素子に前述したＴＮ型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域（所謂“半選択点″）にも有限に電界が
かかってしまう。

選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線数（Ｎ
）を増加して転った場合、画面全体（１フレーム）を走
査する間に一つの選択点に有効な電界がかかっている時
間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少してしまう。

このために、くり返し走査を行った場合の選択点と非選
択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増え
れば増える程小さくなり、結果的には画像コントラスト
の低下やクロストークが避は難い欠点となっている。

この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であり
、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する）
を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り返し
走査する）ときに生ずる本質的には避は難い問題点であ
る。

この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化や高密
度化は、走査線数が充分に増やせないことによって頭打
ちになっているのが現状である。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がクラーク（Ｃ１ａ
ｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌりにより提
案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報、米国
特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクチックＣ
相（ＳｍＣ”相）又はＨ相（ＳｍＨ＊相）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向されている。ま
た、この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記
２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質（双安定性）を有する
。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して
配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と
電場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや高密度、大画面デイスプレィへの応用が期待される
。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究
がなされているが、現在までに開発された強誘電性液晶
飼料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子
に用いる十分な特性を備えているとは言い難い。

応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび粘度ηの間に
は、下記の式令弁守 （ただし、Ｅは印加電界である） の関係が存在する。したがって応答速度を速くするには
、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする（イ）粘度η
を小さくする （つ）印加電界Ｅを高くする 方法がある。しかじ印加電界は、ｒｃ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。

よって、実際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大
きさＰｓの値を大きくする必要がある。

一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。又、いたずらに自発分極を大
きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあり
、結果的には応答速度はあまり速くならないことが考え
られる。

また、実際のデイスプレィとしての使用温度範囲が例え
ば５〜４　Ｑ　’Ｃ程度とした場合、応答速度の変化が
一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数による調
節の限界を越えているのが現状である。

以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、粘度が低く高速応答性を有し、かつ応答速度の温
度依存性の小さな強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物が要求される。

一方、代表的な強誘電性液晶セルの構成は、ガラス基板
上にＩＴＯ等で電極パターンを形威し、その上にＳｉＯ
２等で上下基板のショート防止層を形成（約１００ＯＡ
）、その上にポリイミド（ＰＩ　；東し社５Ｐ５１０．
５Ｐ７１０等）膜を４００人位の膜厚で形威し、さらに
ＰＩ膜をラビング処理したものを上下対称な配向になる
ように向い合わせて構成し、その基板間隔を１〜３μｍ
に保つものである。

このような条件下で配列した強誘電性液晶は、般に上下
基板間をねじれた状態でつながり、−軸性の配向を示さ
ないことが知られている（スプレー配向）。このような
場合問題点のひとつに、液晶層の透過率が低いことであ
る。

透過光量は分子配向の一軸性を仮定すると、クロスニコ
ル下で入射光Ｉ。の強度に対してＩの強度を得る。

ここで、Δｎは屈折率異方性、ｄはセル厚、λは入射光
の波長、θａは双安定状態間の角度（チルト角）である
。

前述のセルを用いスプレー配向をとった場合、現状では
θａは５°〜８°である。Δｎｄπ／λのコントロール
は物性的に簡単に行えないので、θａを大きくしてＩを
大きくしたいが、スタティックな配向手法によってはな
かなか達成できない。

このような問題に対して、強誘電性液晶のΔε項のトル
クを用いることによりθａを広げられることが知られテ
ィる（１９８３年ＳＩＤ”Ｃ−ＡＴＴにより発表、特開
昭６１−２４５１４２号、６１−２４６７２２号、６１
−２４６７２３号、６１−２４６７２４号、６’ｌ−２
４９０２４号、６１−２４９０２５号）。

液晶の△εが負であると、液晶分子は電界印加により基
板に平行になろうとする。この特性を利用、すなわちス
イッチング時以外にも一定の実効的な電界を印加するこ
とにより、かかるねじれ配列を解消し、θａを増大させ
て透過率を上げることができる（ＡＣスタビライズ効果
）。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、強誘電性液晶素子を実用できるように
、応答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性が
軽減されたカイラルスメクチック液晶組成物、およびか
かる液晶組成物を使用する液晶素子を提供することにあ
る。

本発明の他の目的は、本発明の液晶組成物を用いること
により、ＡＣスタビライズ効果をもたせ、表示特性を大
きく向上させられる液晶素子を提供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明は、下記一般式（Ｉ） （ただし、Ｒ，、Ｒ２は炭素数１〜１８の直鎖状又は分
岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つもしく
は隣接しない２つ以上のメチレンＮ−Ｃ−−−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−−ＣミＣ−によって置き換え　　ＩＩ ３０ られていても良い。ただしＺは一〇−もしくは−Ｓ−を
示し、Ｒ３はＨもしくは炭素数１〜５のアルキル基を示
す。さらにＲ１，Ｒ２はともに光学活性ではない。

又、Ａは も しくは Ａ を示し、 Ａ −は はそれぞれ独立に ４ト もしく は を示す。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種と、下記一
般式（ＩＩ） （ＩＦ） （ただし、 Ｒ４は置換基を有していても良い炭素 数１−１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であＸ２は
単結合。

一〇 Ｏ を示す。Ｚｌ は単 〜１２の整数である。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種を含有する
ことを特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物、ならびに該液晶組成物を一対の電極基板間に配置
してなる液晶素子を提供するものである。

前述の一般式（Ｉ）で示される化合物において、好まし
い化合物例としては、下記式（Ｉ−ａ）〜（■ｈ）で示
される化合物が挙げられる。

（Ｒ１゜ Ｒ２は前述の通り） さらに、上記（Ｉ ａ） 〜　（Ｉ ｈ） 式で示され る化合物群において、 ２の好ましい例と しては （■ ｉ） （■ ｖｉ） を挙げることができ る。

１ が ＣｎＨ２ｍ　＋　１ Ｒ２が ＣｎＨ２＋１＋１ ３ （■ ｉ） １ が ＣｎＨ２ｍ＋１ １ が ＣｍＨ２ｍ＋＋ ＣＨ３ Ｒ２がＲａ　Ｏ（−ＣＨ２）ｑ　ＣＨ’：　ＣＨ２）　
ｒＸ　３（■ １ｉｉ） が ＣＨ３ Ｒ７ＣＨ’ｃＣＨ２）ｓ Ｒ２が ＣｎＨ２ｎ＋＋ ３ （■ １ｖ） Ｒ。

ＣＨ３ がＲ７−ＣＨ（ＣＨ２チ。

ＣＨ３ Ｒ１がＲ７−ＣＨ−ｆ”　ＣＨ２）５ （ただし、ｍは１〜１８、ｎは１〜１７、ｐは０〜７、
ｑはＯもしくは１、ｒはＯ〜７、Ｓは０〜７をそれぞれ
示す。Ｒ５＋　　Ｒ６＋　　Ｒ７はいずれも直鎖状もし
くは分岐状のアルキル基を示す。又、Ｒ３は単結合。

又、前述の一般式（ｎ）で示される化合物のうち好まし
い化合物例としては、下記式（ＩＩ−ａ）〜（ＩＩ　−
ｃ）で示される化合物が挙げられる。

４ Ｘ、□ＨｙＸ２ ＣＨ３ＣＨＣＩＨ２１＋１ ＊ （■ ｂ） （尺４．　Ｘｒ　、　）（２，）’Ｊ／ｆ’Ｊ杉の薙り
）前記一般式（Ｉ） で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。

（Ｉ ｌ） （工 ２） （■ ３） （Ｉ　−４，） （Ｉ ５） （工 ６） （Ｉ ７） （Ｉ ８） （工 ９） （工 １０） （１ １１） （工 １２） （１ １３） （工 １４） （工 １８） （Ｉ　−１９） （Ｉ　−２０） （Ｉ ２１） （Ｉ ２２） （Ｉ　−２３） （Ｉ　−２５） （Ｉ　−２６） （Ｉ ２７） （Ｉ ２８） （Ｉ ２９） （工 ３０） （Ｉ−３１） （工 ３２） （Ｉ−３６） （Ｉ ３７） （工 ３８） （Ｉ−３９） （■ ４０） （Ｉ ４１） （Ｉ−４２） （Ｉ ４３） （Ｉ ４４） （Ｉ−４５） （Ｉ ４６） （工 ４７） （工 ４８） （Ｉ　−４９） （Ｉ ５０） （工 ５１） （Ｉ　−５２） （Ｉ ５３） （Ｉ ５４） （Ｉ　−５５） （工 ５６） （工 ５９） （Ｉ−６１） （工 ６２） （工 ６３） （Ｉ ６４） （工 ６５） （Ｉ　−６６） （Ｉ　−６７） （工 ６８） （Ｉ ６９） （エ フ０） （Ｉ　−７１） （Ｉ ７２） （エ フ３） （Ｉ ７４） （エ フ５） （Ｉ ７６） （エ フ７） （エ フ８） （Ｉ ７９） （Ｉ ８０） （■ ８１） （工 ８２） （Ｉ−８３） （Ｉ ８５） （■ ８６） （Ｉ ８７） （工 ８８） （工 ８９） （Ｉ　−９０） （Ｉ ９１） （Ｉ ９２） （■ ９３） （Ｉ−９４） （Ｉ ９５） （Ｉ ９６） （Ｉ ９７） （Ｉ ９８） （工 １００） （１ １０１） （Ｉ−１０２） （工 １０３） （１ １０４） （■ １０５） 前記一般式（Ｉ） で表わされる化合物は下記に 示すような合成経路で得ることができる。

１ ＯＣ２Ｈ５ １ Ｒ、−ＣＮＨＮＨ２ １ Ｒ、−ＪＬｓ、ＬＬ−Ａ ２ もしくは、 ２ ＯＣ２Ｈ５ １ ２ ＣＮＨＮＨ２ １ （ただし、 Ｒ２゜ Ａは前述の通りである。） また、Ｒ２中のＡに隣接する一ＣＨ２−が一０ＯＣ−−
〇ＣＯ−−Ｃ〇−等によって置き換ＩＩ　　　　　ＩＩ
　　　　　ＩＩ Ｏ○　　　　０ えられている場合は、脱離可能な保護基でＡに存在する
水酸基もしくはカルボキシル基を保護し、チアジアゾー
ル環に閉環した後に保護基を脱離させ、合成例１ ２−　（４’−へブチルオキシ−４′−ビフェニル）−
５−オクチル−１，３，４−チアジアゾール（例示化合
物ｌ−５４）の製造 下記の工程に従い２−（４’−へブチルオキシ４′−ビ
フェニル）−５−オクチル−１，３，４−チアジアゾー
ルを製造した。

Ｈ２ＮＨ２ Ｃ８Ｈ１７ＣＯＣ２Ｈ６ １ Ｃ３Ｈ１７ＣＮＨＮＨ２ ｊ 工程１）ノナノヒドラジドの製造 エタノール１３０ｍｊ？にノナン酸エチル１２０ｇを溶
解させた溶液に抱水ヒドラジン８３．５ｇを加え、６時
間加熱還流により反応させた後、放冷し、析出した結晶
を濾取した。エタノール３００　ｍ　ｊ！で再結晶を行
い８５ｇのノナノヒドラジドを得た。

工程２）　Ｎ−ノナノイル−Ｎ’−４−（４’−へブチ
ルオキシフェニル）ベンゾイルヒドラジンの製造 工程ｌで得たノナノヒドラジド１．６ｇを１８ｍｊ？の
ピリジンに溶解させ、４０℃に加熱した溶液に４−へブ
チルオキシ−４＃−ビフェニルカルボン酸クロリド３．
３ｇを乾燥ベンゼンＩ　Ｏｍ　ｌに溶解させ用いて抽出
し、得られた有機層中の固体を濾取した。得られた固体
はジメチルホルムアミドにて再結晶を行い、４．１ｇの
Ｎ−ノナノイル−Ｎ′−４（４′−へブチルオキシフェ
ニル）ベンゾイルヒドラジンを得た。

工程３）２−　（４’−へブチルオキシ−４′−ビフェ
ニル）−５−オクチル−１，３，４−チアジアゾールの
製造 Ｎ−ノナノイル−Ｎ’−４−（４’　−へブチルオキシ
フェニル）ベンゾイルヒドラジン３．１ｇ　（６，６５
ＸＩＯ−”ｍｏｌ）のピリジン２０ｍｊ！の溶液に室温
にてＰ　２　Ｓ　５１．９９ｇ　（８，９８Ｘ１０＝ｍ
ｏｌ）を１５分間で添加した。その後、１００℃に加熱
し６時間反応させた。反応溶液をエタノール１０ｍＩ！
、水２００ｍｊ！て３．９ｇの粗結晶を得た。この粗結
晶はカラムクロマトグラフィー（移動相：クロロホルム
／酢酸エチル−２０／１、固定相ニジリカゲル）で精製
し、目的の２−へキシル−５−（４’−（５−へブチル
−２−ピリミジル）フェニル］　−１，３，４−チアジ
アゾールを得た。

相転移温度（’Ｃ） 合成例２ ２−へキシル−５− （４′　− （４″ ペンチルシフ ロヘキシル） フェニル） １゜ ３゜ ４−チアジアゾ− ル （例示化合物エ フ０） の製造 ｅ１遜−一迦旦Ｘ邊モ 繊 工程側Ｎヘヘプタノイル−Ｎ′−４′−（４″ペンチル
シクロヘキシル）ベンゾイル ヒドラジド２．０ｇを２７　ｍ　ｊｌ！のピリジンに溶
解させ、４０℃に加熱した溶液に４−　（４’　−ペン
チルシクロヘキシル）安息香酸クロリド４．４ｇを乾燥
ペンゼ入し酢酸エチルを用いて抽出し、さらに有機層中
の固体を濾取した。得られた固体はジメチルホルムアミ
ドにて再結晶を行い、４．０ｇのＮ−ヘプタノイル−Ｎ
’　−４’　−（４，’−ペンチルシクロヘキシル）ベ
ンゾイルヒドラジンを得た。

工程曳）２−へキシル−５−（４’　−（４’−ペンチ
ルシクロヘキシル）フェニル）−１゜３．４−チアジア
ゾールの製造 Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’　−４’−（４’−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゾイルヒドラジン３．７５ｇのピリ
ジン３０ｍｎの溶液に室温にてＰ　２Ｓ　５２．８１ｇ
を１５分間で添加した。その後、ｌ　ＯＯ’Ｃに加熱し
６時間反応させた反応溶液をエタノール１０ｍ１？、水
２００　ｍ　ｌの混合溶液中に注入し、析出した結晶を
濾カゲル、移動相；トルエン）で精製し、０．３１ｇの
目的物を得た。

相転移温度（℃） 合成例３ ２−オクチル−５−（４’−（４’−ペンチルフェニル
）シクロヘキシル）−１，３，４−チアジアゾール（例
示化合物ｌ−７６）の製造 下記工程に従い２−オクチル−５−［４’−Ｃ４’ペン
チルフエニル）シクロヘキシルｌ　−１，３゜４−チア
ジアゾールを製造した。

Ｃ３Ｈ５７ＣＮＨＮＨ２ １ 工程１）　Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−４−（４’−ペン
チルフェニル）シクロヘキサンカル ボニルヒドラジンの製造 合成例覧の工程１と同様にして得たオクタノイルヒドラ
ジド２．４ｇを２７　ｍ　ｊ！のピリジンに溶解させた
溶液を４０℃に加熱したところへ４−（４’　−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキサンカルボン酸クロリド４．４
ｇを乾燥ベンゼン１２　ｍ　１２に溶解させた溶液を滴
下して加えた。室温で１晩撹拌し反応させた後、反応溶
液を氷水に抽入し酢酸エチルを用いて抽出した。さらに
得られた有機層中の固体を濾取し、ジメチルホルムアミ
ドにて再結晶を行い、４．６ｇのＮ−オクタノイル−Ｎ
’−４−（４’−ペンチルフェニル）シクロヘキシルカ
ルボニルヒドラジンを得た。

工程２）２−オクチル−５−［４’−（４”−ペンチル
フェニル）シクロへキシルｌ　−１゜３．４−チアジア
ゾールの製造 Ｎ−オクタノイル−Ｎ’−４−（４’−ペンチルフェニ
ル）シクロへキシルカルボニルヒドラジン４．５５ｇの
ピリジン３５　ｍ　Ｉｌの溶液に室温にてＰ２Ｓ　５３
．１９ｇを１５分間で添加した。その後、１００℃に加
熱し６時間反応させた。反応溶液をエタノール１５ｍＡ
、水３００　ｍ　１２の混合溶液中に注入し、クロロホ
ルムにて抽出し、得られた有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで脱水後溶媒を留去し５．３ｇの半固体状の
反応生成物を得た。この生成物をヘキサン／酢酸エチル
−１０／２を移動相とするシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、さらにエタノールで再結晶を行い、
０．２ｇの２−オクチル−５−［４’＝（４′−ペンチ
ルフェニル）シクロヘキシルｌ　−１゜３．４−チアジ
アゾールを得た。

相転移温度（０Ｃ） 合成例４ ２−へキシル−６−［４’−（５−ヘプチル〜２ピリミ
ジル）フェニル］　−１，３，４−チアジアゾール（例
示化合物ｌ−８５）の製造 下記の工程に従い２−へキシル−５−（４’　−（５ヘ
プチル−２−ピリミジル）フェニル］−４，３゜４−チ
アジアゾールを製造した。

工程Ｉ）ペプタノヒドラジドの製造 エタノール２０ｍ１ｌにヘプタン酸エチル１５ｇを溶解
させた溶液に抱水ヒドラジン１２．２ｇを加え、４．５
時間加熱還流により反応させた後、放冷し、析出した結
晶を濾取した。エタノール２０　ｍ　Ｉ！で再結晶を行
い、７ｇのヘプタノヒドラジドを得た。

■ 工程電）Ｎ−ヘプタノイル−Ｎ’−４−（５’　−へブ
チル−２′−ピリミジル）ペンゾイルヒのピリジンに溶
解させ、４０℃に加熱した溶液に４（５′−へブチル−
２′−ピリミジル）安息香酸クロリド４．７ｇを乾燥ベ
ンゼン２０ｍｊ＋に溶解させた溶液を滴下して加えた。

室温で１晩撹拌し、反応う主 させた後、反応溶液を氷水に柚太し、酢酸エチルを用い
て抽出し、さらに有機層中の固体を濾取した。得られた
固体はジメチルホルムアミドにて再結晶を行い、３．１
ｇのＮ−ヘキサノイル−Ｎ′−４（５′−へブチル−２
−ピリミジル）ベンゾイルヒドラジンを得た。

工程＠）２−へキシル−５−（４’−（５−ヘプチル２
−ピリミジル）フェニルｌ　−１，３゜４−チアジアゾ
ールの製造 Ｎ−ヘキサノイル−Ｎ’−４−（５’−ヘプチル２−ピ
リミジル）ベンゾイルヒドラジン２．６ｇのピリ曵ジン
溶液２０　ｍ　ｊｉ！に室温にてＰ　２　Ｓ　５１．８
４ｇを１５分間で添加した。その後、１００℃に加熱し
６時間反応させた。反応溶液をエタノール１０ｍＡｓ水
溶媒留去して２．５ｇの粗結晶を得た。この粗結晶はカ
ラムクロマトグラフィー（移動相：トルエン／酢酸エチ
ル＝２／１．固定相ニジリカゲル）で精製し、目的の２
−へキシル−５−（４’　−（５−へブチル−２−ピリ
ミジル）フェニルｌ−１，３，４−チアジアゾールを得
た。

相転移温度（℃） Ｘ、Ｙ、Ｚ：液晶相（未同定） 前記一般式（ＩＩ） で示される化合物の具体的な 構造式の例を以下に示す。

（■ １） （ＩＩ　−２） （ＩＩ　−３） （■ ４） （ｎ　−５） （Ｉ［−６） （■ ７） （ｎ　−５） （■ ９） （ｎ　−１０） （ｎ　−１１） （■ １２） （■ １３） （■ １４） （■ １５） （ＩＩ　−１６） （■ １７） （■ １８） （ＩＩ−１９） （■ ２０） （■ ２１） （■ ２３） （■ ２４） （■ ２５） （■ ２６） （■ ２７） （■ ７０） （■ ９１） （■ ９２） （■ ９３） υ （Ｉｆ　−９８） （ｎ−９９） す （■ １０４） （■ １０５） （ＩＩ−１０９） （■ １１０） （■ １１１） ○ 一般式（ｎ）で示される化合物は下記に示すような合成
経路Ａ、Ｂ、Ｃで得ることができる。

合成経路Ａ 合成経路Ｂ 合成経路Ｃ （Ｘ２：Ｏ） 一般式（ＩＩ）で示される化合物の代表的な合成例を以
下に示す。

合成例５（化合物Ｎα■−１７の合成）ｐ−２−フルオ
ロオクチルオキシフェノール１．ＯＯｇ（４、１６ｍ　
Ｍ　）をピリジン１０ｍＡ、　トルエン５ｍｌに溶解さ
せ、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸クロライド１．３０ｇ　（６，ＯＯｍＭ）をトルエ
ン５ｍｌに溶解した溶液を、５℃以下、２０〜４０分間
で滴下した。滴下後、室温で一晩撹拌し、白色沈殿を得
た。

反応終了後、反応物をベンゼンで抽出し、さらにこのベ
ンゼン層を蒸留水で洗ったのち、ベンゼン層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、ベンゼンを留去した。さらにシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、さらに
エタノール／メタノールで再結晶して、トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸−ｐ−２−フル
オロオクチルオキシフェニルエステル１．２０ｇ　（２
，８５ｍＭ）を得た。（収率６８．６％） ＮＭＲデータ（ｐｐｍ） ０　、８３〜２　、８３　ｐ　ｐ　ｍ　　（３４，Ｈ、
ｍ　）４　、　ＯＯ〜４　、５０　ｐ　ｐ　ｍ　　（２
Ｈ、ｑ　）７、ｌｌｐｐｍ　　　　　　　（４Ｈ，Ｓ）
’ＩＲデータ（。□−１） ３４５６、　２９２８゜ １４７０、　１２４８゜ ８５４゜ １７４２、　１５０８゜ ２８５２゜ １１６６、　１１３２゜ １２０．０゜ 相転移温度（’Ｃ） （ココテ、ｓ３．ｓ４．ｓ、、ｓ６は、ｓｍｃ＊よりも
秩序度の高い相を示す。） ４− 合成例６（化合物Ｎａ　ＩＦ−赫の合成）十分に窒素置
換された容器に、（−）−２−フルオロヘプタツール０
．４０ｇ　（３，０ｍｍｏｌ）と乾燥ピリジン１．ＯＯ
ｇ　（１３ｍｍｏｌ）を入れ水冷下で３０分間撹拌した
。その溶液にｐ−トルエンスルホン酸クロリド０．６９
ｇ　（３，６ｍｍｏｌ）を加え、そのまま５時間撹拌を
続けた。反応終了後、ＩＮ　ＨＣＩ！　１０ｒｒｌを加
え、塩化メチレン１０ｍＡで２回抽出を行った後、その
抽出液を蒸留水１０ｍＡで１回洗浄した。得られた塩化
メチレン溶液に無水硫酸ナトリウムを適宜加えて乾燥し
たのち、溶媒を留去しく＋）　−２フルオロヘプチルｐ
−トルエンスルホン酸エステル０　、５９　ｇ　（２、
０ｍ　ｍ　ｏ　１　）を得た。

収率は６６％である。生成物の比旋光度およびＩＲデー
タは下記の通りである。

比旋光度［α］　Ｆ　＋　２　、５９゜（ｃ＝１、ＣＨ
Ｃｌ　３）。

比旋光度［α〕鶏＋９．５８゜ （ｃ−１、ＣＨＣｊ’　３）。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９００、　　　２８５０．　　　１６００．　　　１
４５０゜１３５０、　　　１１７０．　　　１０９０．
　　　　９８０゜８１０、　　　　６６０．　　　　５
５０゜上記のようにして得られた（＋）−２−フルオロ
ヘプチルｐ−トルエンスルホン酸エステル０．４３ｇ（
１，５ｍｍｏ］）と５−オクチル−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジン０．２８ｇ　（１，０ｍｍｏ＋
）に１−ブタノール０．２ｍｊ２を加えよく撹拌した。

その溶液に、あらかじめ１−ブタノール１．Ｏｍｊ！に
水酸化ナトリウム０．０４８ｇ　（１，２ｍｍｏｌ）を
溶解させて調製しておいたアルカリ溶液を速やかに注ぎ
５時間半、加熱還流した。反応終了後蒸留水１０ｍＡを
加え、ベンゼン１０　ｍ　ｊ！および５ｍｌでそれぞれ
１回づつ抽出を行った後、その抽出液に無水硫酸ナトリ
ウムを適宜加えて乾燥した。乾燥後、溶媒を留去し、シ
リカゲルカラム（クロロホルム）により目的物である（
＋）−５−オクチル−２−［４−（２−フルオロへブチ
ルオキシ）フェニル］ピリミジン０．１７ｇ　（０，４
３ｍｍｏｌ）を得た。

収率は４３％であり、以下のような比旋光度およびＩＲ
データが得られた。

比旋光度［α］Ｆ’＋０．４４゜ （ｃ＝１、ＣＨＣ４７３）。

比旋光度［α和ｓ＋４．ｔ９゜ （ｃ＝１、ＣＨＣＡ　　３）。

ＩＲ（ｃｍ−’）： ２９００、　　２８５０゜ １４２０、　　１２５０゜ ７２０、　　　６５０゜ １６００゜ １１６０゜ ５５０゜ １５８０゜ ８００゜ 本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で示される化合
物の少なくとも１種と、前記一般式（ＩＩ）で示される
化合物の少なくとも１種と、さらに他の液晶性化合物１
種以上とを適当な割合で混合することにより得ることが
できる。また、本発明による液晶組成物は強誘電性液晶
組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物
が好ましい。

本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記に挙げ
る。

化合物Ｎｏ。

Ｃ３゜Ｈ２，Ｏ−＠−Ｃ３（ｃンＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ５
（３２） （３４） Ｈ３ Ｈ３ （３６） （３７） （３８） （４０） Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ （５５） （５６） （５７） Ｈ３ Ｈ３ Ｈ３ （６２） Ｈ３ （６９） （７０） ＣＨ３ ＣＨ３ ＣＨう 一’ＣＨｚｃＨ□Ｃ２Ｈ５ 紮′ （７２） ＣＨ３ （８０） （８１） ＣＨ３ ＣＨ３ （８８） Ｈ３ （９１） （９４） ＣＨ３ す ＣＨ３ ００ （１１２） ＣＩ！ ｃ　８Ｈ，７％　ＯＣＨ２−＠）−０（ＣＨ２チ２ＣＨ
Ｃ２Ｈ５＊ ０２ （１１４） ＣＥ （１１８） Ｃ８Ｈ，□Ｏ（バ牛ＣＨ２０（決ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨＣ
、。Ｈ２１＊ ０３ （１２５） （１２７） ０５ ０６ （１４０） １０７ ０８ （１５２） ○ＣＮ ０９ （１５５） （１５６） （１５７） （１５８） （１５９） １０ Ｎ （１６０） （１６１） （１６２） （１６３） （１６４） （１６５） （１６６） （１６７） （１６８） （１６９） （１７０） １２ （１７７） Ｃ５ＨＩ＋　（’、ｉ号舎Ｃ６ＨＩ３ １３ （１７８） （１７９） （１８０） （１８１） （１８２） （１８３） １４ （１８４） （１８５） （１８６） （１８７） （１８８） （１８９） ○ （１９０） （１９１） （１９２） （１９３） （１９４） （１９５） （１９６） （１９７） （１９８） （１９９） （２００） （２０１） １７ （２０２） （２０３） （２０４） （２０５） （２０６） （２０７） １６ ○ １８ （２０Ｂ） （２０９） （２１０） （２１１） （２１２） （２１３） １９ （２１４） （２１５） （２１６） （２１７） （２１８） （２１９） ○ ２０ （２２０） （２２１） （２２２） （２２３） Ｃ１゜Ｈ２１Ｏ−＠−ＣＨ２０−・ＱＣｇ　Ｈｔ。

（２２４） Ｃ１゜Ｈ２５０−ｏ−ＣＨ２０−＠−０Ｃ６Ｈ１３（２
２５） （２２６） （２２７） （２２８） （２２９） （２３０） （２３１） ２２ （２３２） １２３ 本発明の一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物、一般式
（ＩＩ）で示される液晶性化合物それぞれと、上述した
他の液晶性化合物１種以上、あるいはそれを含む強誘電
性液晶性組成物（液晶材料と略す）との配合割合は液晶
材料１００重量部当り、本発明−般式（■）、一般式（
ＩＩ）で示される液晶性化合物それぞれを１〜３００重
量 部、より好ましくは２〜ｌＯＯ重量部とすることが好ま
しい。

また、本発明の一般式（１）、一般式（ｎ）で示される
液晶性化合物のいずれか、あるいは全てを２種以上用い
る場合も、液晶材料との配合割合は前述した液晶材料１
００重量部当り、本発明一般式（１）。

一般式（ｎ）で示される液晶性化合物のいずれか、ある
いは全ての２種以上の混合物を１〜５００重量部、より
好ましくは２〜１００重量部とすることがのぞましい。

さらに、本発明による強誘電性液晶素子における強誘電
性液晶層は、先に示したようにして作製した強誘電性液
晶組成物を真空中、等方性液体温２４ 度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却して液
晶層を形成させ、常圧にもどすことが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の一例を示す断面
概略図である。

第１図において、符号１は強誘電性液晶層、２はガラス
基板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペ
ーサー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光
源を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜ＳｎＯ
２あるいはｒＴｏ　（インジウム　チン　オキサイド；
　Ｉｎｄｉｕｍ　　Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜か
ら成る透明電極３が被覆されている。その上にポリイミ
ドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等で
ラビングして、液晶をラビング方向に並べる絶縁性配向
制御層４が形成されている。また絶縁物質として例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリ
コン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、
セリウム酸化物、ア２５ ルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、チタン酸化物
やフッ化マグネシウムなどの無機物質絶縁層を形成し、
その上にポリビニルアルコール、ポリイミド、ポリアミ
ドイミド、ポリエステルイミド、ポリパラキシレン、ポ
リエステル、ポリカーボネート、ポリビニルアセクール
、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリ
スチレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂
、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂などの有機絶縁物
質を配向制御層として、２層で絶縁性配向制御層４が形
成されていてもよく、また無機物質絶縁性配向制御層あ
るいは有機物質絶縁性配向制御層単層であっても良い。

この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着法などで形成
でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解させた溶液、ま
たはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０重量％、好ま
しくは０．２〜１０重量％）を用いて、スピンナー塗布
法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗布法、
ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例えば加
熱下）で硬化させ形成させることができる。

２６ 絶縁性配向制御層４の層厚は通常５０Ａ〜１μｍ１好ま
しくは１００人〜３０００Ａ、さらに好ましくは１００
人〜１００ＯＡが適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板２
枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。

この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層１は、一般に
は０．５〜２０μｍ１好ましくは１〜５μｍである。

透明電極３からはリード線によって外部の電源７に接続
されている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

２７ 第２図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそれ
ぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴ○（Ｉｎｄｉｕ
ｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板（カラス板）であり、その間に液晶分
子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳｍＣ’
相又はＳｍＨ＊相の液晶が対人されている。太線で示し
た線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分子２３
はその分子に直交した方向に双極子モーメント（Ｐ土）
２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極間に一
定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４がすべ
て電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向を変え
ることができる。液晶分子２３は細長い形状を有してお
り、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従
って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光
子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液
晶光学変調素子となることは、容易に理解される。

２８ 本発明における光学変調素子で好ましく用いられる液晶
セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）す
ることができる。このように液晶層が薄くなるにしたが
い、第３図に示すように電界を印加していない状態でも
液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメント
Ｐａまたはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ
）のどちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図
に示す如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥ
ｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双
極子モーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対
応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、そ
れに応じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるい
は第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配向する。

このような強誘電性液晶素子を光学変調素子として用い
ることの利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第３図によって更に説明すると、電界ＩＥａ
を印加すると液晶分子は第１の２９ 安定状態３３ａに配向するが、この状態は電界を切って
も安定である。又、逆向きの電界Ｅｂを印加すると、液
晶分子は第２の安定状態３３ｂに配向してその分子の向
きを変えるが、やはり電界を切ってもこの状態に留って
いる。又与える電界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越
えない限り、それぞれ前の配向状態にやはり維持されて
いる。

以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、組成物１−Ａ
を作成した。

液晶 例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 式 重量部 ２ 更に、この液晶組成物１−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物１
−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎ０ 構 造 式 ％式％ 式 重量部 ■ ０ ＩＩ　−１０２ 次に、この液晶組成物１−Ｂを以下の手順で作成したセ
ルを用いて、素子特性等を観察した。

２枚の１　、１　ｍ　ｍ厚のガラス板を用意して、それ
ぞれのガラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を
作成し、さらにこの上にＳｉＯ２を蒸着させ絶縁】３４ 層とした。

この基板上にポリイミド樹脂前駆体［東し■５Ｐ７１０
］　１．０％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２５０
Ｏｒｐｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６
０分間、３００℃加熱縮合焼成処理を施した。

この時の塗膜の膜厚は約２００Ａであった。

この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径１．５μｍのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンポンド（
チッソ（樽）コを用いてガラス板を貼り合わせ、６０分
間、１００℃にて加熱乾燥し、セルを作成した。このセ
ルのセル厚をベレツク位相板によって測定したところ約
１・５μｍであった。

このセルに上述の液晶組成物１−Ｂを等方性液体状態で
注入し、等吉相から２０°Ｃ／ｈで２５℃まで徐冷する
ことにより、強誘電性液晶素子を作成した。この強誘電
性液晶素子を用いてピーク・トウ・３５ ピーク電圧Ｖｐｐ＝２５Ｖの電圧印加により、直交ニコ
ル下での光学的な応答（透過光量変化Ｏ〜９０％）を検
知して応答速度（以後、光学応答速度という）を測定し
た。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７８６μｓｅｃ　　　　　　　２５９　ｐ　ｓｅｃ　　
　　　　　１０６μｓｅｃまた、２５°Ｃにおけるこの
駆動時のコントラストは１２．５であり、明瞭なスイッ
チング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性
も良好であった。

比較例１ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ｂに代えて、例示化
合物ＮαＩＩ　−２０，ＩＩ　−４，０，ｌｌ−１０２
を混合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎαｌ−１３，
Ｉ　−４９゜■−８８のみを実施例１と同じ重量部で混
合した液晶組成物１−Ｃ１および例示化合物Ｎ［ＬＩ　
−１３゜ｌ−４９，Ｉ　−８８を混合せずに１−Ａに対
して例示３Ｇ 化合物ＮαＩＩ　−２０，ｌｌ−４０，ＩＩ　−１０２
のみを実施例１と同じ重量部で混合した液晶組成物１−
Ｄを作成した。

これらの液晶組成物１−Ｃ，Ｉ−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

　−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ ｌ４１０　ｐ　ｓｅｃ　　　４３５　μ５ｅｃ１２０９
　ｐ　ｓｅｃ　　　３７２　μ５ｅｃ９１０　ｔｔｓｅ
ｃ　　　２９２　μ５ｅｃ４０°Ｃ ｌ５５　μ５ｅｃ １３８　μ５ｅｃ １２０　μｓｅｃ 実施例１と比較例１より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

３７ 実施例２ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物２−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　構　造　式　　　　　　重量部
■ １ ■ ４ ■−７３ ３８ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ３９ ノ ドメイン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

光学応答速度 １００Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７３４μｓｅｃ　　　　２４８　μｓｅｃ　　　　１０
６　ｐ　ｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時のコン
トラストは】１，９であり、明瞭なスイッチング動作が
観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であっ
た。

比較例２ 実施例２で使用した液晶組成物２−Ｂに代えて、例示化
合物ＮαＩ［−１１，ＩＩ　−４５，ＩＩ　−９６を混
合せずにＩ−Ａに対して例示化合物ＮαＩ　−２１，Ｉ
　−４４゜ｌ−７３のみを実施例２と同じ重量部で混合
した液晶組成物２−Ｃ１および例示化合物ＮＣＬＩ　−
２１，。

Ｉ　−４４，Ｉ　−７３を混合せずに１−Ａに対して例
示化合物ＮａＴｌ　−１１，ＩＩ　−４５，ＩＩ　−９
６のみを実施例２と同じ重量部で混合した液晶組成物２
−Ｄを作成した。

４０ これらの液晶組成物２−Ｃ，２−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作威し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

　−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １００Ｃ２５°Ｃ ｌ４１０　μｓｅｃ　　　４３５μ５ｅｃ１２１４μｓ
ｅｃ　　　３７１μ５ｅｃ８４７　ｐ　ｓｅｃ　　　２
８３μ５ｅｃ４０°Ｃ １５５ｐ　５ｅｃ １３６　μ５ｅｃ １１９μｓｅｃ 実施例２と比較例２より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例３ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物３−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　構　造　式　　　　　重量部９ ８ ４ ４２ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ４３ ノ ドメイン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４，０°Ｃ ８５８μｓｅｃ　　　　　　２７８μｓｅｃ　　　　　
　１０９　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１１．２であり、明瞭なスイッチング動
作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好で
あった。

比較例３ 実施例３で使用した液晶組成物３−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎαｍ　−３，ｎ　−７５，ｎ　−９３を混合せず
に１−Ａに対して例示化合物？ＪａＩ　−２９，Ｉ　−
３８゜Ｉ　−４４のみを実施例３と同じ重量部で混合し
た液晶組成物３−０１および例示化合物ＮαＩ　−２９
゜Ｉ　−３８，Ｉ　−４４を混合せずに１．−Ａに対し
て例示化合物ＮａＩＩ　−３，ｎ　−７５，Ｉ［−９３
のみを実施例３と同じ重量部で混合した液晶組成物３−
Ｄを作成した。

４４ これらの液晶組成物３−Ｃ，３−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全（実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １００Ｃ２５°Ｃ １４１０μｓｅｃ　　　４３５μ５ｅＣ１２０６ｐ　ｓ
ｅｃ　　　３７２　μ５ｅｃ９９２　μｓｅｃ　　　３
１５μｓｅｃ００Ｃ １５５μ５ｅＣ １３５μ５ｅｃ １２４　μｓｅｃ 実施例３と比較例３より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

４５ 実施例４ 実施例１で使用した液晶組成物１−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物４−Ｂを得た。

例示化合物Ｎｏ　　　　構　造　式　　　　　　重量部
■ ８ ■−５８ ■ ７ ４６ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

４７ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０’Ｃ ８０９μｓｅｃ　　　　　　　２７２！　ｐ　ｓｅｃ　
　　　　　　１１２　μｓｅｃまた、２５℃におけるこ
の駆動時のコントラストは１２．４であり、明瞭なスイ
ッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定
性も良好であった。

比較例４ 実施例４で使用した液晶組成物４−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎαｍ−１７，ｌｌ−３９，ｌｌ−５０を混合せず
に１−Ａに対して例示化合物ＮαＩ　−２８，Ｉ　−５
８のみを実施例４と同じ重量部で混合した液晶組成物４
−Ｃ１および例示化合物ＮαＩ　−２８，ｌ−５８を混
合せずに１−Ａに対して例示化合物Ｎ（ＬＩＩ−１７，
ｌｌ３９、ｌｌ−５０のみを実施例４と同じ重量部で混
合した液晶組成物４−Ｄを作成した。

これらの液晶組成物４−Ｃ，ｌ−Ｄ及び１−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法４８ で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ １４１０ｐ　ｓｅｃ　　　４３５　ｐ　５ｅｃ１２２９
　μｓｅｃ　　　３７９　ｐ　５ｅｃ９１８　μｓｅｃ
　　　３０３　μ５ｅｃ４０°Ｃ ｌ５５　μ５ｅｃ １３７　μ５ｅｃ １２４　μｓｅｃ 実施例４と比較例４より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

４９ 実施例５ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物５
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 例示化合物Ｎｏ。

５４ ３ 構 造 式 更に、この液晶組成物５−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
５−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎα 措 造 式 ％式％ 式 重量部 ■ ３ ■ ８ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答・速度を測定し、スイッチング状態等を観察
した。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モ５３ ノ ドメイン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７４５μｓｅｃ　　　　　　　２６１　μｓｅｃ　　　
　　　　１０２　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆
動時のコントラストは１０．６であり、明瞭なスイッチ
ング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も
良好であった。

比較例５ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ｅに代えて、例示化
合物Ｎαｍ−１８，ｎ−３３，ｎ−９８を混合せずに５
−Ａに対して例示化合物ＮαＩ　−７，Ｉ　−３２゜Ｉ
　−５１のみを実施例５と同じ重量部で混合した液晶組
成物５−Ｃ１および例示化合物ＮαＩ−７，ｌ−３２，
Ｉ　−５１を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎα
ｍ　−１８，ｎ−３３，ｌｌ−９８のみを実施例５と同
じ重量部で混合した液晶組成物５−Ｄを作成した。

５４ これらの液晶組成物５−Ｃ，５−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作威し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ １１５５μｓｅｃ　　　３６２μ５ｅｃ９６８μｓｅｃ
　　　３２２　μ５ｅｃ８７３　μｓｅｃ　　　２７８
　（ｔ　ｓｅｃ０８０ １３３μ５ｅｃ １１８　ｐ　５ｅｅ １１０　μｓｅｃ 実施例５と比較例５より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例６ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物６−Ｂを得た。

例示化合物Ｎａ　　　　　構　造　式　　　　　　重量
部−４１ エーロ１ −７０ ５５ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

５７ ５６ 光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７８２μｓｅｃ　　　　　　　２７２μｓｅｃ　　　　
　　　１０２μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１０．１であり、明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

比較例６ 実施例６で使用した液晶組成物６−Ｂに代えて、例示化
合物Ｎ（ＬＩＩ　−６９，ＩＩ　−１０７，’ＩＩ　−
１１６を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎαｌ−
４１，ｌ−６１，Ｉ　−７０のみを実施例６と同じ重量
部で混合した液晶組成物６−０１および例示化合物Ｎα
Ｉ　−４１゜Ｉ　−６１，Ｉ　−７０を混合せずに５−
Ａに対して例示化合物ＮαＩＦ　−５９，ＩＦ　−１０
７，ｌｌ−１１６のみを実施例６と同じ重量部で混合し
た液晶組成物６−Ｄを作成した。

これらの液晶組成物６−Ｃ，６−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ５８ 強誘電性液晶素子を作威し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０’０　　　　２５°Ｃ １１５５μｓｅｃ　　　３６２μ５ｅｃ９９５　μｓｅ
ｃ　　　３３５　μ５ｅｃ８９９　μｓｅｃ　　　２８
９　μ５ｅｃ４０’Ｃ ｌ３３μ５ｅｃ １２２　μ５ｅｃ １１０　μｓｅｃ 実施例６と比較例６より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

５９ 実施例７ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物７−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　構　造　式　　　　　　重量部
■−２４ ■ ９ ■ ６ 例示化合物Ｎ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モロ１ ノ ドメイン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ７８１μｓｅｃ　　　　　　　２６９μｓｅｃ　　　　
　　　１０１μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時
のコントラストは１１．２であり、明瞭なスイッチング
動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好
であった。

比較例７ 実施例７で使用した液晶組成物７−Ｈに代えて、例示化
合物Ｎαｍ−１３，ｎ−６９，ｌｌ−１０４を混合せず
に５−Ａに対して例示化合物ＮαＩ　−２４，Ｉ　−４
９Ｉ−７６のみを実施例７と同じ重量部で混合した液晶
組成物７−０１および例示化合物Ｎαｌ−２４，Ｉ４９
、Ｉ　−７６を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎ
αｌｌ−１３，ｌｌ−６９，ｌｌ−１０４のみを実施例
７と同じ重量部で混合した液晶組成物７−Ｄを作成した
。

６２ これらの液晶組成物７−Ｃ，７−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０°０　　　　２５°Ｃ １１５５μｓｅｃ　　　３６２　μ５ｅｃ９９１　μｓ
ｅｃ　　　３３１　μ５ｅｃ８９５　μｓｅｃ　　　２
８３μ５ｅｃ４０’Ｃ ｌ３３　μ５ｅｃ １１９　μ５ｅｃ １０９　μｓｅｃ 実施例７と比較例７より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

実施例８ 実施例５で使用した液晶組成物５−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物８−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　講　造　式　　　　　　重量部
■−５３ −８１ ■−８５ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例工と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

６５ 光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ４００Ｃ ７７８μｓｅｃ　　　　　　　２６７　μｓｅｃ　　　
　　　　９８　μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動
時のコントラストは１０．５であり、明瞭なスイッチン
グ動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良
好であった。

比較例８ 実施例８で使用した液晶組成物８−Ｈに代えて、例示化
合物ＮＣＬＩＩ　−２，ｌｌ−９５を混合せずに５−Ａ
に対して例示化合物ＮαＩ〜５３．　　Ｉ　−８１，Ｉ
　−８５のみを実施例８と同じ重量部で混合した液晶組
成物８−Ｃ１および例示化合物ＮαＩ　−５３，Ｉ　−
８１，ｌ８５を混合せずに５−Ａに対して例示化合物Ｎ
αＩＩ　−２，ｌｌ−９５のみを実施例８と同じ重量部
で混合した液晶組成物８−Ｄを作成した。

これらの液晶組成物８−Ｃ，８−Ｄ及び５−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法６６ で光学応答速度を測定した。

その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０℃　　　　２５°Ｃ １１５５μｓｅｃ　　　３６２　μ５ｅｃ９８８　μｓ
ｅｃ　　　３２８μ５ｅｃ９７０　μｓｅｃ　　　３０
６　μ５ｅｃ４０’Ｃ １３３μ５ｅＣ １２０μｓｅｃ １１８　μｓｅｃ 実施例８と比較例８より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

６７ 実施例９ 下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物９
−Ａを作成した。

例示化合物Ｎｏ、　　　　　　　　構造式％式％ 式 １０ ５７ ６０ ６９ 重量部 ２ 更に、この液晶組成物９−Ａに対して、以下に示す例示
化合物を、各々以下に示す重量部で混合し、液晶組成物
９−Ｂを作成した。

例示化合物Ｎα 構 造 式 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モア１ ノ ドメイン状態が得られた。

測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ４０’Ｃ ６２９μｓｅｃ　　　　　　　１８７μｓｅｃ　　　　
　　　６８μｓｅｃまた、２５℃におけるこの駆動時の
コントラストは１１．４であり、明瞭なスイッチング動
作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好で
あった。

比較例９ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ｂに代えて、例示化
合物ＮαＩＩ　−１２，Ｉ［−３３，Ｉ［−１００を混
合せずに９−Ａに対して例示化合物ＮαＩ　−２１，Ｉ
　−５３ニー８９のみを実施例９と同じ重量部で混合し
た液晶組成物９−Ｃ１および例示化合物Ｎαニー２１１
−５３．　　Ｉ　−８９を混合せずに９−Ａに対して例
示化合物Ｎ［ＬＩＩ−１２，Ｉ［−３３，ＩＩ　−１０
０のみを実施例９と同じ重量部で混合した液晶組成物１
−Ｄを作成した。

７２ これらの液晶組成物！−Ｃ，９−Ｄ及び９−Ａを用いた
以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電性液
晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度
を測定した。その結果を次に示す。

−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ １１８０μｓｅｃ　　　３２６　μ５ｅｅ１０３７　ｐ
　ｓｅｃ　　　２９２　ｐ　５ｅｃ６９７　μｓｅｃ　
　　２０８　μ５ｅｃ４０°Ｃ １００ｐ　５ｅｃ ９２μ５ｅｃ ７５μｓｅｃ 実施例９と比較例９より明らかな様に、本発明による液
晶組成物を含有する強誘電性液晶素子の方が低温におけ
る作動特性、高速応答性が改善され、また、応答速度の
温度依存性も軽減されている。

７３ 実施例１０ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物１０−Ｂを得た。

例示化合物Ｎα　　　　構　造　式　　　　　重量部　
−６ ■ ９ ■ ２ ７４ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例】と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０°Ｃ ６４１μ５ｅｃ １２２　μ５ｅｃ ７０μｓｅｃ ７５ また、２５℃におけるこの駆動時のコントラストは１１
．２であり、明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧
印加を止めた際の双安定性も良好であった。

比較例１０ 実施例１０て使用した液晶組成物１０−Ｂに代えて、例
示化合物Ｎαｌｌ−５，ＩＩ　−８６を混合せずに９Ａ
に対して例示化合物Ｎαｒ　−６，Ｉ　−５９，Ｉ　−
９２のみを実施例１０と同じ重量部で混合した液晶組成
物１０−Ｃ，および例示化合物ＮαＩ　−６，Ｉ　−５
９゜Ｉ　−９２を混合せずに９−Ａに対して例示化合物
Ｎαｌｌ−５，ｌｌ−８６のみを実施例１０と同じ重量
部で混合した液晶組成物］、　Ｏ−Ｄを作成した。

これらの液晶組成物１０−Ｃ，１０−Ｄ及び９−Ａを用
いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞれ強誘電
性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答
速度を測定した。その結果を次に示す。

７６ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０’Ｃ ９−Ａ、　　　　　１１８０　μｓｅｃ　　　３２６　
μｓｅｃ　　　１００　μ５ｅｃ１０−Ｃ１０２２μｓ
ｅｃ　　　２８９　μｓｅｃ　　　　９１　μ５ｅｃ１
０−Ｄ　　　　　７２２　μｓｅｃ　　　２１５　μｓ
ｅｃ　　　　７７　μｓｅｃ実施例１０と比較例１０よ
り明らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強
誘電性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答
性が改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減され
ている。

７７ 実施例１１ 実施例９で使用した液晶組成物９−Ａに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物１１−Ｅを得た。

例示化合物Ｎａ　　　　　＠　　造　弐　　　　　　重
量部■ ３ ■ １ す ■ ２ ７８ 例示化合物Ｎｏ。

構 造 式 ％式％ この液晶組成物を用いた以外は全〈実施例１と同様の方
法で強誘電性液晶素子を作威し、実施例１と同様の方法
で光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。

この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。

７９ 光学応答速度 １０°Ｃ２５°Ｃ４０’Ｃ ６０４μｓｅｃ　　　　　　　１８５　μｓｅｃ　　　
　　　　６８μＳｅＣまた、２５°Ｃにおけるこの駆動
時のコントラストは１１．７であり、明瞭なスイッチン
グ動作が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良
好であった。

比較例１１ 実施例１１で使用した液晶組成物１１−Ｂに代えて、例
示化合物ＮαＩＩ　−３２，ｌｌ−５３，ＩＩ　−１１
２を混合せずに９−Ａに対して例示化合物Ｎ［ＬＩ　−
３３゜１−４１．　　ｌ−７２のみを実施例１１と同じ
重量部で混合した液晶組成物１ｌ−Ｃ１および例示化合
物Ｎαｌ−３３，Ｉ　−４１，ｌ−７２を混合せずに９
−Ａに対して例示化合物Ｎαｌｌ−３２，ｌｌ−５３，
ｎ　−１１２のみを実施例１１と同じ重量部で混合した
液晶組成物１１−Ｄを作成した。

これらの液晶組成物１１−Ｃ，１１−Ｄ及び９−Ａを用
いた以外は全〈実施例１と同様の方法でそれぞ８０ れ強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ４００Ｃ ９−Ａ　　　　　１１８０　μｓｅｃ　　　３２６　μ
ｓｅｃ　　　１００　μ５ｅｃ１１−Ｃ１０４８７ｚｓ
ｅｃ　　　２９６μｓｅｃ　　　　９２μ５ｅｃ１１−
Ｄ　　　　　６６６　μｓｅｃ　　　２０２　μｓｅｃ
　　　　７４　μｓｅｃ実施例１１と比較例１１より明
らかな様に、本発明による液晶組成物を含有する強誘電
性液晶素子の方が低温における作動特性、高速応答性が
改善され、また、応答速度の温度依存性も軽減されてい
る。

実施例１２〜１５ 実施例１で用いた例示化合物、及び液晶組成物に代えて
、表１に示した例示化合物、及び液晶組成物を各重量部
で用い、１２−Ｂ〜１５−Ｂの液晶組成物を得た。これ
らを用いた他は、全〈実施例１と同様の方法により、強
誘電性液晶素子を作威し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。こ
の液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイン
状態が得られた。

測定結果を表１に示す。

８２ 特開平３ ６２８８６　（４７） 実施例１２〜１５より明らかな様に、本発明による液晶
組成物１２−Ｂ〜１５−Ｂを含有する強誘電性液晶素子
は、低温における作動特性、高速応答性が改善され、ま
た応答速度の温度依存性も軽減されたものとなっている
。

実施例１６ 実施例１及び比較例１で使用した液晶組成物をＳｉＯ２
を用いずに、ポリイミド樹脂だけで配向制御層を作成し
た以外は全〈実施例１と同様の古注で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

−Ｂ １、−Ａ −Ｃ −Ｄ 光学応答速度 １０’Ｃ２５°Ｃ ７０８μ５ｅＣ２３７μ５ｅＣ １２７１μｓｅｃ　　　３９２１ｔ　５ｅｃ１０９３　
μｓｅｃ　　　３３６　μ５ｅｃ８２２　（ｔ　ｓｅｃ
　　　２６４　μ５ｅｃ４０°Ｃ ９８μ５ｅｃ １４１　μ５ｅｃ １２５　μ５ｅｃ １１０μｓｅｃ 実施例１Ｇより明らかな様に、素子構成を変えた場合で
も本発明に従う強誘電性液晶組成物を含有する素子は、
　　′　　　　　　　　　　実施例１と同様に低温作動
特性が改善され、さらに、応答速度の温度依存性も軽減
されたものとなっている。

実施例Ｉ７ 実施例１において液晶組成物１−Ｂを用いて作成した液
晶素子と、比較例１において液晶組成物１−Ａを用いて
作成した液晶素子を２５℃において直交ニコル下、偏光
顕微鏡観察下、それぞれスイッチングをさせてチルト角
を測定したところ、１−Ａは７．６°、１−Ｂは８．１
°であった。次に、スイッチング電界の他に６０ＫＨｚ
の周波数で±８ｖの矩形波を印加しながらチルト角を測
定したところ、１−Ａは８．７°、１−Ｂは１２．４°
になった。この時、コントラスト比を測定したところ、
１−Ａは１０：１、ＩＢは２６：ｌであった。以上のこ
とから本発明の液晶組成物はＡＣスタビライズ効果によ
る表示特性向上に大変有効であることがわかった。

８４ 実施例１８〜２７ 実施例２〜１１で作成した本発明の液晶組成物からなる
液晶素子と、比較例１．５．　９において液晶組成物１
−Ａ、　　５−Ａ、　　９−Ａを用いて作成した液晶素
子をそれぞれ用いて、実施例１７と全く同様にチルト角
を測定した。結果を下に示す。

８６ ８５ 実施例１８ １〜Ａ −Ｂ −Ｂ −Ｂ −Ａ −Ｂ −Ｂ −Ｂ −Ｂ ９〜Ａ −Ｂ 実施例２６　１０−Ｂ 実施例２７　１１−Ｂ 実施例１９ 実施例２０ 実施例２１ 実施例２２ 実施例２３ 実施例２４ 実施例２５ ７．６゜ ８．１゜ ７．９゜ ８．２゜ ７．３゜ ７．９゜ ７．６゜ ７．８゜ ８．００ ７．１０ ７．６゜ ７．８゜ ７．５゜ ８．７゜ １１．９゜ １２．２゜ １２．５゜ ８．２゜ １２．３゜ １１．４゜ １１．７゜ １２．２゜ ７．９゜ １１．５゜ １１．９゜ １１．６６ 以上のことから、本発明の液晶組成物を用いた液晶素子
は、ＡＣスタビライズ効果による表示特性向上に大変有
効であることがわかった。

８７ 〔発明の効果〕 本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素
子、及び応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子と
することができる。

また、ＡＣスタビライズ効果による表示置注に用いる場
合、表示特性が大幅に改善できることがわかった。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図。 第２図および第３図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・強誘電
性液晶層２・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・ガラス基板３・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透
明電■ ４・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・絶縁性配向
制御層５・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・スペーサー８８ ■ 第２図において、 １ａ １ｂ ２ ３ ４ リード線 電源 偏光板 光源 入射光 透過光 基板 基板 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント（Ｐ土） 第３図において、 １ａ １ｂ ３ａ ３ｂ ４ａ ４ｂ 電圧印加手段 電圧印加手段 第１の安定状態 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・第２の安定
状態・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・上向きの双極子モーメント・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・下向きの双極子モーメント８
９ ａ ｂ ９０ 上向きの電界 下向きの電界 手 続 補 正 書（自発） １、事件の表示 平成１年特許願第１９８２６２号 ２、発明の名称 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子３、補正をす
る者 事件との関係　　　　　特許出願人 住所　東京都大田区下丸子３−３０ 名称　（１００）　　キャノン株式会社代表者　山　路
　敬　三 ４、代理人 居所　〒１４６東京都大田区下丸子３ ０−２ ５　補正の対象 明　　細　　書 ６、補正の内容 （１）明細書第４５頁１５行目から１７行目の「２−へ
キシル−５−（４’　−（５−へブチル２ピリミジル）
フェニル）−１，３，４−チアジアゾールを得た。」を ｒ２−（４’−へブチルオキシ−４″−ビフェニル）−
５−オクチル−１，３，４−チアジアゾールを得た。」
に訂正する。 （２）明細書第４６頁の末行と第４７頁１行目の間に 「工程１）ヘプタノヒドラジドの製造 エタノール２０ｍＪ２にヘプタン酸エチル１５ｇを溶解
させた溶液に抱水ヒドラジン１２．２ｇを加え、４．５
時間加熱還流により反応させた後、放冷し、析出した結
晶を濾取した。エタノール２０ｍｊ２で再結晶を行い、
７ｇのヘプタノヒドラジドを得た。」を挿入する。 （３）明細書第４６頁１行目から６行目までの「工程１
） ・ヘプタノ ヒ ドラシトを得 た。 まで削除する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜１８の直鎖状又
   は分岐状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つも
   しくは隣接しない２つ以上のメチレン基は−Ｚ−、▲数
   式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−によって置き換えられてい
   ても良い。ただしＺは−Ｏ−もしくは−Ｓ−を示し、Ｒ
   ＿３はＨもしくは炭素数１〜５のアルキル基を示す。さ
   らにＲ＿１、Ｒ＿２はともに光学活性ではない。又、Ａ
   は−Ａ＿１−もしくは−Ａ＿２−Ａ＿３−を示し、−Ａ
   ＿１−は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼を示す。又、Ａ＿２、Ａ＿３はそれぞ
   れ独立に▲数式、化学式、表等があります▼もしくは−
   Ａ＿１−を示す。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも一種と、下記一
   般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） （ただし、Ｒ＿４は置換基を有していても良い炭素数１
   〜１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、Ｘ＿１
   は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｘ＿２は単結合
   、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 Ｚ＿１は単結合もしくは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼を示し、Ａ＿４は▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式
   、化学式、表等があります▼を示す。又、ｌは１ 〜１２の整数である。） で表わされる液晶性化合物の少なくとも１種を含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。
2. （２）前記特許請求の範囲第１項記載の強誘電性カイラ
   ルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に配置し
   てなることを特徴とする液晶素子。