JPS63304087A - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

強誘電性液晶素子

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JPS63304087A
JPS63304087A JP62140645A JP14064587A JPS63304087A JP S63304087 A JPS63304087 A JP S63304087A JP 62140645 A JP62140645 A JP 62140645A JP 14064587 A JP14064587 A JP 14064587A JP S63304087 A JPS63304087 A JP S63304087A
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Kenji Shinjo
健司 新庄
Masahiro Terada
匡宏 寺田
Toshiharu Uchiumi
俊治 内海
Akio Yoshida
明雄 吉田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
〔背景技術〕
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
″Applied Physics Letters”
 Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−3penden
t  0ptical  Activity  of 
 aTwisted  Nematic  Liqui
d  Crystaビに示されたTN (twiste
d  nematic)  型の液晶を用いたものであ
る。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向(効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多(の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面ディスプレイへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス”方式においては、走査電極群と信
号電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され
、その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアド
レス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号
をアドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分
割駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、あるいは走査電極が選択されず、信号電極
が選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界
がかかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点に
かかる電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直
に配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に
設定されるならば、表示素子は正常に動作するわけであ
るが、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体
(1フレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電
界がかかっている時間(duty比)が1/Nの割合で
減少してしまう。このために、くり返し走査を行った場
合の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は
、走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には
画像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点
となっている。このような現象は、双安定性を有さない
液晶(電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているの
が安定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ
垂直に配向する)を時間的蓄積効果を利用して駆動する
(即ち、繰り返し走査する)ときに生ずる本質的には避
は難い問題点である。この点を改良するために、電圧平
均化法、2周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提
案されているが、いずれの方法でも不充分であり、表示
素子の大画面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせ
ないことによって頭打ちになっているのが現状である。
このような従来型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark  
およびLagerwall  により提案されている(
特開昭56−107216号公報、米国特許第4367
924号明細書等)。双安定性液晶としては、一般に、
カイラルスメクテイツクC相(SmC*)またはH相(
SmH*)を有する強誘電性液晶が用いられる。この強
誘電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2
の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前
述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり
、例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定
状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第
2の光学的安定状態に液晶が配向される。また、この型
の液晶は、加えられる電界に応答して、上記2つの安定
状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないときはそ
の状態を維持する性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッタ
ーや、高密度、大画面ディスプレイへの応用が期待され
る。このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広(研
究がなされているが、現在までに開発された強誘電性液
晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素
子に用いるに十分な特性を備えているとは云い難い。
〔発明の目的〕
本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した強誘電性
液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子を提
供することにある。
さらに詳しくは、特定の液晶組成物を混合することによ
って低温作動特性を改良し、従来の液晶組成物からなる
液晶素子では得られない表示特性を有する液晶素子を提
供することである。
〔発明の概要〕
本発明はピラジン環を有する液晶性化合物の少な(とも
1種と、ピリミジン環を有する液晶性化合物の少なくと
も1種とを含有する液晶組成物からなる強誘電性液晶素
子を提供するものである。
強誘電性液晶素子を実用化するためには、実用に耐えう
る高速応答性、温度依存性および良好な閾値特性を同時
に確保する必要がある。
ところが、これまでの強誘電性液晶素子は、応答特性、
特に応答速度の温度依存性が良くなく、閾値特性が悪い
等の欠点を有しており、必ずしも満足すべきものではな
い。
本発明者らは上記欠点を解消すべ(努力した結果、以下
の発明を完成したのである。
すなわち、ピラジン環を有する液晶性化合物の少なくと
も1種と、ピリミジン環を有する液晶性化合物の少な(
とも1種とを含有する液晶組成物からなる強誘電性液晶
素子は、高速応答性、低温作動特性、応答速度の温度依
存性などの応答特性がすぐれ、また電界応答に対する閾
値特性にすぐれているため、クロストークを防止し良好
なコントラストを与えることを見い出したのである。
以下本発明について詳細に説明する。また以下において
量比は、いずれも重量基準とする。
〔発明の詳細な説明〕
骨格にフェニルピラジンを有する液晶性化合物、好まし
くは一般式(I)で表わされる化合物の具体例の構造式
を以下に示す。
(I −1) (I −2) (I−3) (I−5) (I−7) (I−8) (I−9) (I −10) (I −II) (I −12) (I−13) (I −14) (I−15) (I −16) (I −18) (I−19) (I −21) (I−25) (I −26) (T−28) (I−30) (I−31) (I−33) (I−34) (I−35) (I−36) (I−37) ([−38) (I −39) (r −40) (I −41) (I −42) (I−43) (I−44) (I−45) (I−46) (I−47) (I−48) (I−49) (I −50) (I −52) (I −53) (I −54) (I−56) ○ (I −57) (I−58) (I−59) (r−60) (I−61) (I −62) (I−63) (I −64) (I−66) (I−67) (I−68) (I −69) (I−70) (I −71) (I−72) (I −73) (I−74) (I−75) 一般式(Dで示される本発明の化合物のうち、例えば R5−eo’l−(◇−!) O−R,の式で示される
ものは、下記の方法で製造できる。
Jへ6 (式中、R,、R6は置換基を有してもよい炭素数1〜
18のアルキル基を示し、R5,R6の少な(とも一方
が不斉炭素原子を有してもよい。rは0または1を示す
。) また骨格にフェニルピリミジンを有する液晶性化合物、
好ましくは一般式(IT)で表わされる液晶性化合物の
具体例の構造式を以下に示す。
(1’I −1) (n −2) H3 (n−3) (n −4) (n−5) ([1−6) (n−7) (n−8) (n−9) (n−10) (rI −11) (n −12) (If−13) H (IT −14) N (n −15) ([1−16) (n −17) (n−18) (II−19) (rl−20) (n −21) (n−22) H3 (n−23) H3 ([1−24) (If−25) H3 (n−26) (IT−27) (II−28) (II−29) (n−30) (n −31) (n−32) (n−3a) (n −34) (n−35) (II−36) (n−38) (rI−39) ([1−40) (n −41) (rl−42) (n −43) (TI−44) (n−45) (n −46) (n −47) (H−48) (n −49) ([1−50) (■−51) (n−52) (n −53) (IT −54) (IT−55) ([1−56) (n−57) す (n−58) (n −59) (n−60) 一般式(n)で示される本発明の化合物のうち例えば、
下記の方法で製造できる。
HO 署 (式中、R7は置換基を有してもよい炭素数1〜18の
アルキル基であり、R8は炭素数1〜16のアルキル基
を示す。)以下、実施例により、本発明について更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
〔実施例1〕 前記液晶性化合物のうち、(1−38)と(rl−24
)を3ニアの割合で、混合して液晶組成物を得た。上記
液晶性化合物および液晶組成物を電極を覆うPI被被覆
ラビング処理を施した一対の電極基板間に挾持し、液晶
層厚を2μmとした液晶素子を作製した。この液晶素子
を用い、ピーク・トウ・ピーク電圧20Vの電圧印加に
より直交ニコル下での光学的な応答を検知して応答速度
を測定した。その結果を以下に示す。
(I−38)55°0  45°C 3,2m5  6.1 m5 (n−24) 45℃  35℃ 230μ5300μ5 (1−38) / (n −24) =3/745℃ 
 35℃ 200μ5270μ5 (1−38)と(rI−24)を混合することにより、
室温付近での応答特性が向上した。
〔実施例2〕 前記液晶性化合物のうち(I−44)と(rI −25
)を3;7の割合で混合して液晶組成物を得た。上記液
晶性化合物と液晶組成物を用い、実施例1と同様にそれ
ぞれ素子を作成し、全く同じ条件で応答速度を測定した
。その結果を以下に示す。
(I−44) 65℃ 3.4m5 (n−25) 45℃   35℃   25℃ 220μ5300μ5420μ5 (I−44) / (n −25) =7/350℃ 
  45℃   35°C25°C300μ5380μ
S   440μ5530μ5(I−44)と(II−
25)を混合することにより、応答特性、特に応答速度
の温度依存性が軽減した。
〔実施例3〕 前記液晶性化合物のうち(1−46)と(IT−26)
を7:3の割合で混合して液晶組成物を得た。上記液晶
性化合物と液晶組成物を用い、実施例1と同様にそれぞ
れ素子を作製し、全く同じ条件で応答速度を測定した。
その結果を以下に示す。
45°C40°C 350μ5370μ5 (n−26) 45°0   35℃   25℃ 310μ5460μ5600μ5 (1−46) / (rT −26) =7/340℃
   35°C25°C 420μ5470μ5530μ5 (I−44)と(n−25)を混合することにより、応
答特性、特に温度依存性が向上した。
〔実施例4〕 前記液晶性化合物(II)のうち、IT −12,IT
 −24゜11−25.IT−32を下記の比率で混合
し、液晶組成物Aを得た。
Tl−12: ll−24:rI−25: n−32=
2:3:3:1上記液晶組成物を用い実施例1と同様に
素子を作製し、全く同じ条件で応答速度を測定した。
液晶組成物A 45℃   35°0   25℃ 290 μsec  350 p sec  410 
μsec次に上記素子に25℃において2vの電界を2
 m s e c印加したところ反転してしまった。
そこで、液晶組成物Aに、前記液晶性化合物(I)のう
ち、(1−41)を4:1の比率で混合し、液晶組成物
Bを得、実施例1と同様に素子を作製し、全く同じ条件
で応答速度を測定した。
液晶組成物B 45℃   35°0   25°C 310μ5375μ5430μs 次に、この液晶組成物Bを用いた素子に、25℃におい
て2vの電界を2 m s e c印加したところ反転
はおこらなかった。
以上のことからピリミジン環を含有する化合物から構成
される液晶組成物Aに、ピラジン環を含有する(1−4
1)を混合すると、優れた応答特性を有し、かつ閾値特
性が改善されることがわかった。
〔実施例5〕・ 前記液晶性化合物(I)のうち、(I−44)と(I−
45)をl:lの割合で混合して液晶組成物Cを得た。
また、前記液晶性化合物(If)のうち、(n−24)
と(rl−25)をl=1の割合で混合して液晶組成物
りを得た。さらに液晶組成物Cと液晶組成物りとを4:
6の割合で混合して液晶組成物Eを得た。上記液晶組成
物Eを用い、実施例1と、同様に素子を作製したところ
、均一な七ノドメインの良好な配向状態が得られた。ま
た液晶組成物C,Dについても同様に素子を作製し、実
施例1と全く同じ条件でそれぞれ応答速度を測定した。
その結果を以下に水子。
液晶組成物C 45℃   35℃   25℃ 750 μS   960 μS   1.35m5液
晶組成物D 45℃   35℃   25℃ 210μ3  280μ5400μs 液晶組成物E 45℃   35℃   25°C15°C320μ5
400μ5470μ5550μsまた、それぞれの素子
に25℃において2vの電界を2 m s e c印加
したところ液晶組成物Cと液晶組成物Eは反転しなかっ
た。
以上のことから液晶組成物Eは、液晶組成物C9液晶組
成物りに比し、応答特性、閾値特性の両方を大幅に改善
していることがわかった。
〔実施例6〕 下記液晶化合物を下記割合で混合して液晶組成物Fを得
た。
Oo また、前記液晶化合物のうち、(I−43)、 (I−
44)。
(I−45)、 (I−47)、 (rI−5)、 (
n−12)を下記割合で混合して液晶組成物Gを得た。
(1−43) : (1−44) : (1−45) 
: (I−47) : (TI−5) : (TI −
12)=10:10:10:30:20:25さらに液
晶組成物Fと液晶組成物Gとを75 : 25の割合で
混合して、液晶組成物Hを得た。
次に液晶組成物Fと液晶組成物Hを用い、実施例1と同
様にそれぞれ素子を作製し、全(同じ条件で応答速度を
測定した。その結果を以下に示す。
液晶組成物F 35℃    25℃   15℃   5°C350
μsec   750 μsec  1.4m5ec 
  3.2m5ec液晶組成物H 35°0    25℃   15℃   5°C30
0μsec   600 μsec  950 μse
c  1.6m5ecまた、それぞれの素子に25℃に
おいて2vの電界を2 m s e c印加したところ
液晶組成物Fは反転したが液晶組成物Hは反転しなかっ
た。
以上のことから液晶組成物Fに、ピラジンとピリミジン
の液晶性組成物を混合することにより応答特性、閾値特
性の両方を大幅に改善していることがわかった。
〔実施例7〕 前記液晶化合物のうち、(1−8)、 (I−10)、
 (I−24)。
(I−47)、 (I−60)、 (I−72)、 (
n−25)、 (n−30)、 (TI−49)。
(IT −52)、’ (rl−56)を下記割合で混
合して液晶組成物Iを得た。
(I−8)  : (I−10)  :  (I−24
) : (I−47) : (I−60) : (I−
72) :(n−25) + (n −30) : (
n−49) : (n −52) : (FT −56
)=2:2:10:30:10:5:30:10:6二
10:10さらに、液晶組成物Iと、実施例6で用いた
液晶組成物Fとを25 : 75の割合で混合して液晶
組成物Jを得た。
次に液晶組成物Jを用い、実施例1と同様に素子を作製
し、全く同じ条件で応答速度を測定した。その結果を以
下に示す。
液晶組成物J 35°025℃   15℃   5℃270 p s
ec   4901.t ser:  705μsec
   1.2m5ecまた上記素子に25℃において2
vの電界を2 m s e c印加したところ反転しな
かった。
以上のことから、液晶組成物Fにピラジンとピリミジン
からなる液晶組成物■を混合することにより、応答特性
、閾値特性の両方を大幅に改善していることがわかった
〔発明の効果〕
以上の実施例からもわかるように本発明に従いピラジン
環を有する液晶性化合物の少なくとも1種とピリミジン
環を有する液晶性化合物の少なくとも1種とを含有する
液晶組成物からなる強誘電性液晶素子は、高速応答性、
温度特性など応答特性がすぐれ、また電界応答に対する
閾値特性にすぐれているなど、表示特性が大幅に改善さ
れている。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)基板間に、強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶
    素子において該強誘電性液晶層が、ピラジン環を有する
    液晶性化合物の少なくとも1種と、ピリミジン環を有す
    る液晶性化合物の少なくとも1種とを含有する液晶組成
    物からなることを特徴とする強誘電性液晶素子。
  2. (2)前記液晶組成物に含有されるピラジン環を有する
    液晶性化合物とピリミジン環を有する液晶性化合物のう
    ち少なくとも1種が光学活性な液晶性化合物であること
    を特徴とする特許請求の範囲第1項記載の強誘電性液晶
    素子。
  3. (3)前記ピラジン環を有する化合物が下記一般式(
    I ) R_1−X_1−Y_1−X_2−Z_1−X_3−R
    _2( I )(上記一般式中、R_1、R_2は置換基
    を有してもよい、炭素数1〜18のアルキル基を示し、
    R_1、R_2の少なくとも一方が不斉炭素原子を有し
    ても良い。X_1、X_3は単結合、−O−、▲数式、
    化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
    X_2は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼を示す。 またY_1はピラジン環を有る2価の基を示し、Z_1
    は、単結合または▲数式、化学式、表等があります▼、
    ▲数式、化学式、表等があります▼を示す) で表わされる液晶性化合物からなることを特徴とする特
    許請求の範囲第1項記載の強誘電性液晶素子。
  4. (4)前記ピリミジン環を有する化合物が下記一般式(
    II) R_3−X_4−Y_2−X_5−Z_2−X_6−R
    _4(II)(上記一般式中、R_3、R_4は置換基を
    有してもよい炭素数1〜18のアルキル基を示し、R_
    1、R_2の少なくとも一方が不斉炭素原子を有しても
    良い。X_4、X_6は単結合、−O−、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼を示し、X_
    2は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
    式、化学式、表等があります▼、−CH_2O−、−O
    CH_2−を示す。また、Y_2はピリミジン環を有す
    る2価の基を示し、Z_2は単結合、または▲数式、化
    学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
    ます▼を示す) で表わされる液晶性化合物からなることを特徴とする特
    許請求の範囲第1項記載の強誘電性液晶素子。
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JP (1) JPS63304087A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01123890A (ja) * 1987-11-06 1989-05-16 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物
JPH0312477A (ja) * 1989-06-09 1991-01-21 Canon Inc 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JPH0312484A (ja) * 1989-06-09 1991-01-21 Canon Inc 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子
JPH0362886A (ja) * 1989-07-31 1991-03-18 Canon Inc 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子

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