JPS63101483A - 液晶組成物およびそれを含む液晶素子 - Google Patents
液晶組成物およびそれを含む液晶素子Info
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- JPS63101483A JPS63101483A JP24675886A JP24675886A JPS63101483A JP S63101483 A JPS63101483 A JP S63101483A JP 24675886 A JP24675886 A JP 24675886A JP 24675886 A JP24675886 A JP 24675886A JP S63101483 A JPS63101483 A JP S63101483A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
双安定性を有する液晶素子の使用がC1arkおよびL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては、一般に、カイラルスメ
クチックC相(S m C” )又はI−I相(S m
H” )を有する強誘電性液晶が用いられる。この強
誘電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2
の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、例えば一
方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶
が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的
安定状態に液晶が配向される。またこの型の液晶は、加
えられる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれ
かを取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持
する性質(双安定性)を有する。
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては、一般に、カイラルスメ
クチックC相(S m C” )又はI−I相(S m
H” )を有する強誘電性液晶が用いられる。この強
誘電性液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2
の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、例えば一
方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶
が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的
安定状態に液晶が配向される。またこの型の液晶は、加
えられる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれ
かを取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持
する性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴をもつ。
晶は高速応答性であるという優れた特徴をもつ。
このため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広く研究が
なされているが、現在までに開発された強誘電性液晶材
料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に
用いるに十分な特性を備えていると云い難い。
なされているが、現在までに開発された強誘電性液晶材
料は、低温作動特性、高速応答性等を含めて液晶素子に
用いるに十分な特性を備えていると云い難い。
そこで、本発明の目的は、特定の液晶化合物を混合する
ことによって、特に低い温度領域で温度範囲の広いスメ
クチックC*相を呈する液晶組成物を提供し、同時に単
独の液晶化合物では得られない種々の表示特性を有する
液晶組成物を提供することにある。
ことによって、特に低い温度領域で温度範囲の広いスメ
クチックC*相を呈する液晶組成物を提供し、同時に単
独の液晶化合物では得られない種々の表示特性を有する
液晶組成物を提供することにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕つまり本発
明は下記a)、 b)で表わされる化合物を、それぞ
れ少なくとも1種づつ、有することを特徴とする液晶組
成物ならびに該液晶組成物を1対の電極基板間に配置し
てなる液晶素子を提供するものである。
明は下記a)、 b)で表わされる化合物を、それぞ
れ少なくとも1種づつ、有することを特徴とする液晶組
成物ならびに該液晶組成物を1対の電極基板間に配置し
てなる液晶素子を提供するものである。
a)下記一般式(1)で表わされる光学活性基を有し、
エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で、
且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン酸
成分に該光学活性基を有する化合物。
エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で、
且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン酸
成分に該光学活性基を有する化合物。
(但し式中R1は炭素数1〜18のアルキル基、ぎは不
斉炭素原子を示す。x=0または1、y==Q〜8の整
数である。) 好ましくは、該カルボン酸成分に光学活性基を有する化
合物が、下記一般式(II)で表わされる化合物である
。
斉炭素原子を示す。x=0または1、y==Q〜8の整
数である。) 好ましくは、該カルボン酸成分に光学活性基を有する化
合物が、下記一般式(II)で表わされる化合物である
。
A、 OA2
(If)
(但し、式中R3は炭素数1〜18のアルキル基を、R
2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C0は不斉炭
素原子を、又A1及びA2はアルキル基。
2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C0は不斉炭
素原子を、又A1及びA2はアルキル基。
アルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示す。
X、は・・・0−あるいは−C−0−を、又、x2は+
、−C+、あるいは単結合のうちいずれか1つを示す。
、−C+、あるいは単結合のうちいずれか1つを示す。
Yは−CH=CH+、 −CH2CH2+、あるいは単
結合のいずれか一つを示し、Zは一〇−1あるいは−8
−を示す。A=1か2.m=1か2.x=oか1、
y:=Q〜8の整数である。)b)上記一般式(I)で
表わされる光学活性基を有し、エステル結合又はチオエ
ステル結合を有する化合物で、且つ該エステル結合又は
チオエステル結合のアルコールまたはチオール成分に該
光学活性基を有する化合物。
結合のいずれか一つを示し、Zは一〇−1あるいは−8
−を示す。A=1か2.m=1か2.x=oか1、
y:=Q〜8の整数である。)b)上記一般式(I)で
表わされる光学活性基を有し、エステル結合又はチオエ
ステル結合を有する化合物で、且つ該エステル結合又は
チオエステル結合のアルコールまたはチオール成分に該
光学活性基を有する化合物。
好ましくは、該アルコールまたはチオール成分に光学活
性基を有する化合物が下記一般式(III)で表わされ
る化合物である。
性基を有する化合物が下記一般式(III)で表わされ
る化合物である。
CH3
(但し式中R3は炭素数4〜16のアルキル基を、R4
は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C1は不斉炭素
を示す。
は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C1は不斉炭素
を示す。
A1及びA2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子又は水素原子を示し、X3は単結合または一〇−を、
X4は−CO−,+、又は単結合のうちいずれかひとつ
を示し、Yは−CH=CH−、−CH2CH2−、ある
いは単結合のいずれか1つを示し、2は一〇−1または
−S−を示す。またn=1または2. o=o 〜2
. x=oまたは1.y=0〜8の整数である。) 但し上記の式で表わしているカルボン酸成分とは下記の
(A)の部分を示している CH3 又アルコールまたはチオール成分とは下記の(B)の部
分を示している すなわち、上記(II)式と(m)式の液晶化合物を混
合することにより、各々の液晶化合物を単独で用いる場
合に比べ、スメクチックC”相を与える温度領域が特に
低温側で広がり、かつ応答速度の特性が向上し表示特性
が改善される。
子又は水素原子を示し、X3は単結合または一〇−を、
X4は−CO−,+、又は単結合のうちいずれかひとつ
を示し、Yは−CH=CH−、−CH2CH2−、ある
いは単結合のいずれか1つを示し、2は一〇−1または
−S−を示す。またn=1または2. o=o 〜2
. x=oまたは1.y=0〜8の整数である。) 但し上記の式で表わしているカルボン酸成分とは下記の
(A)の部分を示している CH3 又アルコールまたはチオール成分とは下記の(B)の部
分を示している すなわち、上記(II)式と(m)式の液晶化合物を混
合することにより、各々の液晶化合物を単独で用いる場
合に比べ、スメクチックC”相を与える温度領域が特に
低温側で広がり、かつ応答速度の特性が向上し表示特性
が改善される。
さらに、上記(II)式と(III)式で表わされる液
晶化合物と、下記(IV)式で表わされる化合物の3種
の化合物をそれぞれ少なくとも1種づつ混合させた液晶
組成物を用いると、各々の液晶化合物を単独で用いる場
合に比べ、スメクチックC1相を与える温度領域が特に
低温側で広がり、応答速度の特性が向上し表示特性が改
善されるだけでなく、自発分極にも好影響を与える。
晶化合物と、下記(IV)式で表わされる化合物の3種
の化合物をそれぞれ少なくとも1種づつ混合させた液晶
組成物を用いると、各々の液晶化合物を単独で用いる場
合に比べ、スメクチックC1相を与える温度領域が特に
低温側で広がり、応答速度の特性が向上し表示特性が改
善されるだけでなく、自発分極にも好影響を与える。
A、 、 A2
(但し式中R5は炭素数4〜16のアルキル基を、R“
6は光学活性なアルキル基もしくは光学活性なハロゲン
化アルキル基を示す。(ただし、ハロゲン原子は塩素ま
たは臭素である。) A1.A2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
(フッ素、塩素あるいは臭素)、又は水素原子を示し、
X とX はそれぞれ−o−,−co−、−oc −又
は単結合のうちいずれかひとつを示す。
6は光学活性なアルキル基もしくは光学活性なハロゲン
化アルキル基を示す。(ただし、ハロゲン原子は塩素ま
たは臭素である。) A1.A2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
(フッ素、塩素あるいは臭素)、又は水素原子を示し、
X とX はそれぞれ−o−,−co−、−oc −又
は単結合のうちいずれかひとつを示す。
Yは−CH=CH+、−CH2CH2−、又は単結合の
うちいずれかひとつを示し、Qは−CZ−。
うちいずれかひとつを示し、Qは−CZ−。
−ZC−又は単結合のうちいずれかひとつを示す。
またZは一〇−又は−S−であり、p=Q〜2. q
=0〜2である。) 以下本発明について更に詳細に説明する。以下において
量比を表わす「%」および「部」はいずれも重量基準と
する。
=0〜2である。) 以下本発明について更に詳細に説明する。以下において
量比を表わす「%」および「部」はいずれも重量基準と
する。
前記一般式(I[)、(m)および(rV)で表わされ
た液晶化合物の具体例の構造式と液晶の相転移温度を表
12表2および表3に示す。
た液晶化合物の具体例の構造式と液晶の相転移温度を表
12表2および表3に示す。
表中、相転移温度の欄における記号は、それぞれ以下の
相を示す。
相を示す。
Cryst、 :結晶相、 SmA:スメクチックA相
、SmC* :カイラルスメクチツクC相、N:ネマチ
ック相、 Ch:コレステリック相、Iso :等吉相
、 Sm2.Sm3.Sm4 : SmA、SmC”以外の
スメクチック相(末同定) 本発明の液晶組成物は上記式(II)の液晶化合物の少
なくとも1種1〜99%と上記式(III)の液晶化合
物の少なくとも1種99〜1%を混合することにより形
成することが望ましい。
、SmC* :カイラルスメクチツクC相、N:ネマチ
ック相、 Ch:コレステリック相、Iso :等吉相
、 Sm2.Sm3.Sm4 : SmA、SmC”以外の
スメクチック相(末同定) 本発明の液晶組成物は上記式(II)の液晶化合物の少
なくとも1種1〜99%と上記式(III)の液晶化合
物の少なくとも1種99〜1%を混合することにより形
成することが望ましい。
又、本発明の液晶組成物は上記式(II)の液晶性化合
物の少なくとも1種1〜98%と上記式(m)の液晶性
化合物の少なくとも1種1〜98%と上記式(IV)の
液晶性化合物の少なくとも1種1〜98%を混合するこ
とにより形成することが望ましい。
物の少なくとも1種1〜98%と上記式(m)の液晶性
化合物の少なくとも1種1〜98%と上記式(IV)の
液晶性化合物の少なくとも1種1〜98%を混合するこ
とにより形成することが望ましい。
また本発明の液晶素子は、上記のようにして得られた本
発明の液晶組成物を一対の電極基板間に配置することに
より得られる。例えば、単純マトリックス駆動の液晶素
子を構成するためには、一方の基板上に走査電極群を、
他方の基板上に信号電極群を形成すればよい。
発明の液晶組成物を一対の電極基板間に配置することに
より得られる。例えば、単純マトリックス駆動の液晶素
子を構成するためには、一方の基板上に走査電極群を、
他方の基板上に信号電極群を形成すればよい。
基板はガラス板又はプラスチック板などからなり、例え
ば、基板の上には前述の透明電極が形成されている。
ば、基板の上には前述の透明電極が形成されている。
そして、このような透明電極を設けた基板には、例えば
、−酸化硅素、二酸化硅素、酸化アルミニウム、ジルコ
ニア、フッ化マグネシウム、酸化セリウム、フッ化セリ
ウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホウ素窒化物
などの無機絶縁物質やポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリバラ
キシリレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビ
ニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリス
チレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂や
アクリル樹脂などの有機絶縁物質を用いて被膜形成した
配向制御膜を設けることができる。
、−酸化硅素、二酸化硅素、酸化アルミニウム、ジルコ
ニア、フッ化マグネシウム、酸化セリウム、フッ化セリ
ウム、シリコン窒化物、シリコン炭化物、ホウ素窒化物
などの無機絶縁物質やポリビニルアルコール、ポリイミ
ド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリバラ
キシリレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリビ
ニルアセクール、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリス
チレン、セルロース樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂や
アクリル樹脂などの有機絶縁物質を用いて被膜形成した
配向制御膜を設けることができる。
この配向制御膜に付与する一軸性配向処理軸は前述の如
き無機絶縁物質又は有機絶縁物質を被膜形成した後に、
その表面をビロード、布や紙で一方向に摺擦(ラビング
)することによって得られる。特に本発明では、配向制
御膜として、ラビング処理によって一軸性配向処理軸が
付与されたポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニル
アルコール膜を用いるのが好ましい。又、この配向制御
膜は一方の基板のみに設けてもよい。
き無機絶縁物質又は有機絶縁物質を被膜形成した後に、
その表面をビロード、布や紙で一方向に摺擦(ラビング
)することによって得られる。特に本発明では、配向制
御膜として、ラビング処理によって一軸性配向処理軸が
付与されたポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニル
アルコール膜を用いるのが好ましい。又、この配向制御
膜は一方の基板のみに設けてもよい。
本発明の別の好ましい具体例では、Si○や5i02な
どの無機絶縁物質を基板の上に斜め蒸着法によって被膜
形成することによって、−軸性配向処理軸が付与された
配向制御膜を得ることができる。
どの無機絶縁物質を基板の上に斜め蒸着法によって被膜
形成することによって、−軸性配向処理軸が付与された
配向制御膜を得ることができる。
又、前述した無機絶縁物質や有機絶縁物質を被膜形成し
た後に、該被膜の表面を叙法エツチング法によりエツチ
ングすることにより、その表面に配向制御効果を付与す
ることができる。
た後に、該被膜の表面を叙法エツチング法によりエツチ
ングすることにより、その表面に配向制御効果を付与す
ることができる。
前述の配向制御膜は、同時に絶縁膜としても機能させる
ことが好ましく、このためにこの配向制御膜の膜厚は一
般に100人〜1μ、好ましくは500人 〜5000
人の範囲に設定することができる。この絶縁膜は、液晶
層に微量に含有される不純物等のために生ずる電流の発
生を防止できる利点をも有しており、従って動作を繰り
返し行なっても液晶化合物を劣化させることがない。
ことが好ましく、このためにこの配向制御膜の膜厚は一
般に100人〜1μ、好ましくは500人 〜5000
人の範囲に設定することができる。この絶縁膜は、液晶
層に微量に含有される不純物等のために生ずる電流の発
生を防止できる利点をも有しており、従って動作を繰り
返し行なっても液晶化合物を劣化させることがない。
又、本発明の液晶素子では前述の配向制御膜と同様のも
のをもう一方の基板に設けることができる。
のをもう一方の基板に設けることができる。
以下、実施例により本発明を更に具体−的に説明する。
〈実施例1〉
表1および表2に示した液晶化合物のうち3と13とを
混合した。得られた液晶組成物の相転移温度(昇温過程
)の変化を相図として第1図に示す。
混合した。得られた液晶組成物の相転移温度(昇温過程
)の変化を相図として第1図に示す。
第1図より明らかな通り、液晶化合物3と13を3:2
の比率で混合すると、S m C”の温度領域が低温側
へ広がり、室温付近でも安定にSmC“相を保つように
なる。
の比率で混合すると、S m C”の温度領域が低温側
へ広がり、室温付近でも安定にSmC“相を保つように
なる。
上記液晶組成物(3:2iff1合物)について応答速
度を測定した。すなわち電極を覆うPI(ポリイミド)
被膜にラビング処理を施した一対の電極基板間に上記液
晶組成物を挟持し、液晶層厚を2μmとして、ピーク・
トウ・ピーク電圧20Vの電圧印加により直交ニコル下
での光学的な応答を検知して応答速度を測定した。
度を測定した。すなわち電極を覆うPI(ポリイミド)
被膜にラビング処理を施した一対の電極基板間に上記液
晶組成物を挟持し、液晶層厚を2μmとして、ピーク・
トウ・ピーク電圧20Vの電圧印加により直交ニコル下
での光学的な応答を検知して応答速度を測定した。
その結果を表4に示す。
表 4
以上かられかるように本発明に従う混合液晶組成物(3
+13 (3:2))を配置した液晶素子のほうが、単
体の液晶化合物を配置した液晶素子より、応答速度が改
善された液晶素子となった。
+13 (3:2))を配置した液晶素子のほうが、単
体の液晶化合物を配置した液晶素子より、応答速度が改
善された液晶素子となった。
〈実施例2〉
液晶化合物1と液晶化合物11をl:1の割合で混合し
て液晶組成物を得た。この液晶組成物は、昇温過程にお
いて20〜65°CでS m C”相を示し単体の液晶
化合物より低温側に広(SmC”相を与える。
て液晶組成物を得た。この液晶組成物は、昇温過程にお
いて20〜65°CでS m C”相を示し単体の液晶
化合物より低温側に広(SmC”相を与える。
この液晶組成物を用い実施例1と同様に素子を作成し、
全く同じ条件で応答速度を30℃において測定したとこ
ろ220μsecと単体の液晶化合物を用いる場合に比
べて特性が改善された。(なお、単体の液晶化合物1の
45°Cでの応答速度は350μsec。
全く同じ条件で応答速度を30℃において測定したとこ
ろ220μsecと単体の液晶化合物を用いる場合に比
べて特性が改善された。(なお、単体の液晶化合物1の
45°Cでの応答速度は350μsec。
また単体の液晶化合物11の32℃での応答速度は25
0μsecであった。ただし11の場合、過冷却温度で
の測定である。) 〈実施例3〉 前記表1および表2に記載の液晶化合物を下表5に示す
割合で混合して液晶組成物を得た。
0μsecであった。ただし11の場合、過冷却温度で
の測定である。) 〈実施例3〉 前記表1および表2に記載の液晶化合物を下表5に示す
割合で混合して液晶組成物を得た。
表 5
この液晶組成物は以下の相転移を示した。
単独の液晶化合物では得られない広い温度範囲のS m
C”相を持つことがわかる。この液晶組成物を用いて
実施例1と同様に素子を作成し、全(同じ条件で応答速
度を測定したところ25℃において200μsecであ
り特性が改善された。
C”相を持つことがわかる。この液晶組成物を用いて
実施例1と同様に素子を作成し、全(同じ条件で応答速
度を測定したところ25℃において200μsecであ
り特性が改善された。
〈実施例4〉
前記表1および表2に記載の液晶化合物を下表6に示す
割合で混合して液晶組成物を得た。
割合で混合して液晶組成物を得た。
表 に
の液晶組成物は以下の相転移を示した。
単独の液晶化合物では得られない広い温度範囲のS m
C”相を持つことがわかる。この液晶組成物を用いて
実施例1と同様に素子を作成し、全く同じ条件で応答速
度を測定したところ25℃において180μsecであ
り、応答速度がより改善された。
C”相を持つことがわかる。この液晶組成物を用いて
実施例1と同様に素子を作成し、全く同じ条件で応答速
度を測定したところ25℃において180μsecであ
り、応答速度がより改善された。
〈実施例5〉
前記表19表2および表3に示した液晶性化合物のうち
4. 15.22を下表7に示した割合で混合して液晶
組成物を得た。
4. 15.22を下表7に示した割合で混合して液晶
組成物を得た。
表 7
この液晶組成物は以下の相転移を示した。
すなわち、この液晶化合物は単独の液晶化合物よりカイ
ラルスメクチックC相の温度領域が広く、特に低温側に
大きく広がることにより室温付近でもS m C”相を
安定に保つようになる。
ラルスメクチックC相の温度領域が広く、特に低温側に
大きく広がることにより室温付近でもS m C”相を
安定に保つようになる。
上記液晶組成物の自発分極を測定したところ20nC/
Cイであった。
Cイであった。
この自発分極は、K、ミャサト外「三角波による強誘電
性液晶の自発分極の直接測定法」(日本応用分理学会誌
録、10号、L (661) 1983、(’Dire
ctM e t h o d w i ’t h
T r i a n g u l a r W a
v e s f o rMeasuring 5p
ontaneous Po1arizationin
Ferroelectric Liquid
Crystal″、asdescribed by
K、Miyasato et al、(Jap。
性液晶の自発分極の直接測定法」(日本応用分理学会誌
録、10号、L (661) 1983、(’Dire
ctM e t h o d w i ’t h
T r i a n g u l a r W a
v e s f o rMeasuring 5p
ontaneous Po1arizationin
Ferroelectric Liquid
Crystal″、asdescribed by
K、Miyasato et al、(Jap。
J、Appl、Phys、22.No、10.L661
(1983)))により測定した。
(1983)))により測定した。
また応答速度は、電極を覆うPI被被覆ラビング処理を
施した一対の電極基板間に上記液晶組成物を配置し、液
晶層厚を2μmとして、ピーク・トウ・ピーク電圧20
Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答を検
知して測定した。
施した一対の電極基板間に上記液晶組成物を配置し、液
晶層厚を2μmとして、ピーク・トウ・ピーク電圧20
Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答を検
知して測定した。
その結果を表8に示す。
表 8
以上かられかるように本発明に従う混合液晶組成物を配
置した液晶素子は単独の液晶化合物を配置した液晶素子
に比べて応答速度が改善された液晶素子となった。
置した液晶素子は単独の液晶化合物を配置した液晶素子
に比べて応答速度が改善された液晶素子となった。
〈実施例6〉
前記表19表2および表3に記載の液晶性化合物を下表
9に示した割合で混合して液晶組成物を得た。
9に示した割合で混合して液晶組成物を得た。
表 9
この液晶組成物は以下の相転移を示した。
この液晶組成物を用いて実施例5と同様に素子を作成し
、全く同じ条件で応答速度と自発分極を測定したところ
、25℃において応答速度は200μsec。
、全く同じ条件で応答速度と自発分極を測定したところ
、25℃において応答速度は200μsec。
自発分極は9.3nC/crrrであった。(なお、単
体の液晶化合物3の40°Cでの応答速度は290μs
ec。
体の液晶化合物3の40°Cでの応答速度は290μs
ec。
また単体の液晶化合物13の26℃での速度は220μ
secであった。他の2つは液晶をもたない)この液晶
組成物は、それぞれ単独の液晶性化合物よりS m C
”相の温度領域が低温側に広がり、応答速度や自発分極
の特性が向上したものとなっている。それにより、この
液晶組成物を配置した液晶素子は表示特性が従来より改
善されたものとなった。
secであった。他の2つは液晶をもたない)この液晶
組成物は、それぞれ単独の液晶性化合物よりS m C
”相の温度領域が低温側に広がり、応答速度や自発分極
の特性が向上したものとなっている。それにより、この
液晶組成物を配置した液晶素子は表示特性が従来より改
善されたものとなった。
〈実施例7〉
前記表19表2および表3に記載の液晶性化合物を下表
1Oに示した割合で混合し、液晶組成物を得た。
1Oに示した割合で混合し、液晶組成物を得た。
表 10
この液晶組成物は以下の相転移を示した。
上記液晶組成物は、それぞれ単体の液晶性化合物よりS
m C”相の温度領域が広がり、特に低温側に広くな
ることにより、室温付近でS m、 C”を安定に保つ
ようになった。上記液晶組成物を用いて実施例5と同様
に素子を作成し全く同じ条件で応答速度と自発分極を測
定した。その結果、25℃において応答速度は260μ
sec、自発分極は9.3nC/ c rrrとなり、
特性が改善された。
m C”相の温度領域が広がり、特に低温側に広くな
ることにより、室温付近でS m、 C”を安定に保つ
ようになった。上記液晶組成物を用いて実施例5と同様
に素子を作成し全く同じ条件で応答速度と自発分極を測
定した。その結果、25℃において応答速度は260μ
sec、自発分極は9.3nC/ c rrrとなり、
特性が改善された。
〈発明の効果〉
以上の実施例からもわかるように、本発明に従い一般式
(II)と一般式(III)で表わされる液晶化合物を
混合する事により、夫々の単独の液晶化合物に比べて、
スメクチックC9相が低温側に広がり、ある混合組成に
おいては室温付近までスメクチックC0相が安定に保持
された液晶組成物にすることができ、該液晶組成物を配
置した液晶素子も応答速度の特性が改善される等の単独
の液晶化合物ではみられない優れた特性を有する液晶素
子が得られた。
(II)と一般式(III)で表わされる液晶化合物を
混合する事により、夫々の単独の液晶化合物に比べて、
スメクチックC9相が低温側に広がり、ある混合組成に
おいては室温付近までスメクチックC0相が安定に保持
された液晶組成物にすることができ、該液晶組成物を配
置した液晶素子も応答速度の特性が改善される等の単独
の液晶化合物ではみられない優れた特性を有する液晶素
子が得られた。
又、一般式(If)と一般式(III)に一般式(VI
)で表わされる液晶性化合物を混合する事により、夫々
単独の液晶性化合物に比べて、スメクチックC*相が低
温側に広がり、ある混合組成においては室温付近までス
メクチックC*相が安定に保持された液晶組成物にする
事ができ、該液晶組成物を配置した液晶素子も応答速度
更に自発分極の特性が優れた液晶素子にする事ができた
。
)で表わされる液晶性化合物を混合する事により、夫々
単独の液晶性化合物に比べて、スメクチックC*相が低
温側に広がり、ある混合組成においては室温付近までス
メクチックC*相が安定に保持された液晶組成物にする
事ができ、該液晶組成物を配置した液晶素子も応答速度
更に自発分極の特性が優れた液晶素子にする事ができた
。
第1図は実施例1による液晶化合物3と液晶化合物13
の混合による相転移温度の組成による変化を示す相図を
表わす。
の混合による相転移温度の組成による変化を示す相図を
表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)下記a)、b)で表わされる化合物を、それぞれ
少なくとも1種づつ、有することを特徴とする液晶組成
物。 a)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン
酸成分に該光学活性基を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基、C^
*は不斉炭素原子を示す。x=0または1、y=0〜8
の整数である。) b)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のアルコー
ルまたはチオール成分に該光学活性基を有する化合物。 (2)該カルボン酸成分に光学活性基を有する化合物が
、下記一般式(II)で表わされる化合物である特許請求
の範囲第1項記載の液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ (II) (但し、式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基を、
R_2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C^*は
不斉炭素原子を、又A_1及びA_2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示す。 X_1は・・・O−あるいは▲数式、化学式、表等があ
ります▼を、又、X_2は−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、あるいは単結合のうちいずれか1つを
示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、あるいは
単結合のいずれか一つを示し、Zは−O−、あるいは−
S−を示す。l=1か2、m=1か2、x=0か1、y
=0〜8の整数である。) (3)該アルコールまたはチオール成分に光学活性基を
有する化合物が下記一般式(III)で表わされる化合物
である特許請求の範囲第1項記載の液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (但し式中R_3は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_4は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不
斉炭素を示す。 A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_3は単結合または−O
−を、X_4は▲数式、化学式、表等があります▼、−
O−、又は単結合のうちいずれかひとつを示し、Yは−
CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結合のい
ずれか1つを示し、Zは−O−、または−S−を示す。 またn=1または2、o=0〜2、x=0または1、y
=0〜8の整数である。) (4)下記a)、b)で表わされる化合物をそれぞれ少
なくとも1種づつ、有する液晶組成物を含むことを特徴
とする液晶素子。 a)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン
酸成分に該光学活性基を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基、C^
*は不斉炭素原子を示す。x=0または1、y=0〜8
の整数である。) b)上記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のアルコー
ルまたはチオール成分に該光学活性基を有する化合物。 (5)前記カルボン酸成分に光学活性基を有する化合物
が、下記一般式(II)で表わされる化合物である特許請
求の範囲第4項記載の液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基を、
R_2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C^*は
不斉炭素原子を、又A_1及びA_2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示す。 X_1は・・・O−あるいは▲数式、化学式、表等があ
ります▼を、又、X_2は−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、あるいは単結合のうちいずれか1つを
示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、あるいは
単結合のいずれか一つを示し、Zは−O−、あるいは−
S−を示す。l=1か2、m=1か2、x=0か1、y
=0〜8の整数である。) (6)前記アルコールまたはチオール成分に光学活性基
を有する化合物が下記一般式(III)で表わされる化合
物である特許請求の範囲第4項記載の液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (但し式中R_3は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_4は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不
斉炭素を示す。 A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_3は単結合または−O
−を、X_4は▲数式、化学式、表等があります▼、−
O−、又は単結合のうちいずれかひとつを示し、Yは−
CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結合のい
ずれか1つを示し、Zは−O−または−S−を示す。ま
たn=1または2、o=0〜2、x=0または1、y=
0〜8の整数である。) (7)配向制御膜が1軸性のラビング処理がほどこされ
たポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニルアルコー
ル膜である特許請求の範囲第4項記載の液晶素子。 (8)下記a)、b)、c)で表わされる化合物をそれ
ぞれ少なくとも1種づつ、有することを特徴とする液晶
組成物。 a)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン
酸成分に該光学活性基を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基、C^
*は不斉炭素原子を示す。x=0または1、y=0〜8
の整数である。) b)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のアルコー
ルまたはチオール成分に該光学活性基を有する化合物。 c)光学活性基を有し、下記一般式(IV)で表わされる
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (但し式中R_5は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_6^*は光学活性なアルキル基もしくは光学活性なハ
ロゲン化アルキル基を示す。(ただし、ハロゲン原子は
塩素または臭素である。) A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_5とX_6はそれぞれ
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、又は単結合のうちいずれか
ひとつを示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結
合のいずれかひとつを示し、Qは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又
は単結合のうちいずれかひとつを示す。またZは−O−
又は−S−であり、p=0か1か2、q=0か1か2で
ある。) (9)該カルボン酸成分に光学活性基を有する化合物が
、下記一般式(II)で表わされる化合物である特許請求
の範囲第8項記載の液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基を、
R_2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C^*は
不斉炭素原子を、又A_1及びA_2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示す。 X_1は・・・O−あるいは▲数式、化学式、表等があ
ります▼を、又、X_2は−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、あるいは単結合のうちいずれか1つを
示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、あるいは
単結合のいずれか一つを示し、Zは−O−、あるいは−
S−を示す。l=1か2、m=1か2、x=0か1、y
=0〜8の整数である。) (10)該アルコールまたはチオール成分に光学活性基
を有する化合物が下記一般式(III)で表わされる化合
物である特許請求の範囲第8項記載の液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (但し式中R_3は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_4は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不
斉炭素を示す。 A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_3は単結合または−O
−を、X_4は▲数式、化学式、表等があります▼、−
O−、又は単結合のうちいずれかひとつを示し、Yは−
CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結合のい
ずれか1つを示し、Zは−O−、または−S−を示す。 またn=1または2、o=0〜2、x=0または1、y
=0〜8の整数である。) (11)下記a)、b)、c)で表わされる化合物をそ
れぞれ少なくとも1種づつ有する液晶組成物を含むこと
を特徴とする液晶素子。 a)下記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のカルボン
酸成分に該光学活性基を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (但し式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基、C^
*は不斉炭素原子を示す。x=0または1、y=0〜8
の整数である。) b)上記一般式( I )で表わされる光学活性基を有し
、エステル結合又はチオエステル結合を有する化合物で
、且つ該エステル結合又はチオエステル結合のアルコー
ルまたはチオール成分に該光学活性基を有する化合物。 c)光学活性基を有し、下記一般式(IV)で表わされる
化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (但し式中R_5は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_6^*は光学活性なアルキル基もしくは光学活性なハ
ロゲン化アルキル基を示す。(ただし、ハロゲン原子は
塩素または臭素である。) A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_5とX_6はそれぞれ
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、又は単結合のうちいずれか
ひとつを示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結
合のいずれかひとつを示し、Qは▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又
は単結合のうちいずれかひとつを示す。またZは−O−
又は−S−であり、p=0〜2、q=0〜2である。)
(12)前記カルボン酸成分に光学活性基を有する化合
物が、下記一般式(II)で表わされる化合物である特許
請求の範囲第11項記載の液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、式中R_1は炭素数1〜18のアルキル基を、
R_2は炭素数4〜16のアルキル基を示し、C^*は
不斉炭素原子を、又A_1及びA_2はアルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子又は水素原子を示す。 X_1は・・・O−あるいは▲数式、化学式、表等があ
ります▼を、又、X_2は−O−、▲数式、化学式、表
等があります▼、あるいは単結合のうちいずれか1つを
示す。 Yは−CH=CH−、−CH_2CH_2−、あるいは
単結合のいずれか一つを示し、Zは−O−、あるいは−
S−を示す。l=1か2、m=1か2、x=0か1、y
=0〜8の整数である。) (13)前記アルコールまたはチオール成分に光学活性
基を有する化合物が下記一般式(III)で表わされる化
合物である特許請求の範囲第11項記載の液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (但し式中R_3は炭素数4〜16のアルキル基を、R
_4は炭素数1〜18のアルキル基を示し、C^*は不
斉炭素を示す。 A_1及びA_2はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子又は水素原子を示し、X_3は単結合または−O
−を、X_4は▲数式、化学式、表等があります▼、−
O−、又は単結合のうちいずれかひとつを示し、Yは−
CH=CH−、−CH_2CH_2−、又は単結合のい
ずれか1つを示し、Zは−O−、または−S−を示す。 またn=1または2、o=0〜2、x=0または1、y
=0〜8の整数である。) (14)配向制御膜が1軸性のラビング処理がほどこさ
れたポリイミド膜、ポリアミド膜又はポリビニルアルコ
ール膜である特許請求の範囲第11項記載の液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24675886A JPS63101483A (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | 液晶組成物およびそれを含む液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24675886A JPS63101483A (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | 液晶組成物およびそれを含む液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63101483A true JPS63101483A (ja) | 1988-05-06 |
Family
ID=17153218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24675886A Pending JPS63101483A (ja) | 1986-10-16 | 1986-10-16 | 液晶組成物およびそれを含む液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63101483A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5114615A (en) * | 1987-07-31 | 1992-05-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal compounds and intermediates thereof |
US5374376A (en) * | 1988-08-31 | 1994-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process therefor, liquid crystal materials and a light switching element |
-
1986
- 1986-10-16 JP JP24675886A patent/JPS63101483A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5114615A (en) * | 1987-07-31 | 1992-05-19 | Wako Pure Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal compounds and intermediates thereof |
US5374376A (en) * | 1988-08-31 | 1994-12-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Optically active aromatic compounds, preparation process therefor, liquid crystal materials and a light switching element |
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