JP3406014B2 - 反強誘電性液晶組成物および表示素子 - Google Patents
反強誘電性液晶組成物および表示素子Info
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- JP3406014B2 JP3406014B2 JP06056493A JP6056493A JP3406014B2 JP 3406014 B2 JP3406014 B2 JP 3406014B2 JP 06056493 A JP06056493 A JP 06056493A JP 6056493 A JP6056493 A JP 6056493A JP 3406014 B2 JP3406014 B2 JP 3406014B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物およびそれ
を用いた表示素子に関し、詳しくは高速応答性に優れた
３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメクチッ
クＣA相をとる反強誘電性液晶材料に関するものであ
る。
を用いた表示素子に関し、詳しくは高速応答性に優れた
３つの安定な分子配列状態を有するカイラルスメクチッ
クＣA相をとる反強誘電性液晶材料に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】反強誘電性液晶の大きな特徴は、明確な
直流しきい値電圧の存在と、３つの安定状態にそれぞれ
メモリー性があることである。このことにより、バイア
ス電圧の存在下で単純マトリックスを用いたマルチプレ
ックス駆動が可能となる。しかしながら、一般に反強誘
電性液晶素子においては、しきい値電圧が高いことによ
り、十分な応答速度を得るために大きな電圧を印加する
必要があるという問題点が指摘されてきた。この問題点
を解決する方法として、反強誘電性を示す化合物に、２
環または３環の非カイラル化合物、あるいは３環のカイ
ラル化合物を混合することにより、反強誘電性液晶単独
の駆動電圧を２０−８０％程度低下させる方法が知られ
ている（特開平3-223390号公報参照）。しかしながらこ
の組成物のチルト角が反強誘電性液晶単独で示す値に対
し、どの程度変化しているかについては何等記載されて
いない。下記一般式［Ｉ］で示される化合物は、このも
の単独で反強誘電性を示す液晶物質として知られている
ものであるが（特開平2-160748号公報参照）、駆動させ
るために必要な電圧が高いため、実用上問題となってい
る。
直流しきい値電圧の存在と、３つの安定状態にそれぞれ
メモリー性があることである。このことにより、バイア
ス電圧の存在下で単純マトリックスを用いたマルチプレ
ックス駆動が可能となる。しかしながら、一般に反強誘
電性液晶素子においては、しきい値電圧が高いことによ
り、十分な応答速度を得るために大きな電圧を印加する
必要があるという問題点が指摘されてきた。この問題点
を解決する方法として、反強誘電性を示す化合物に、２
環または３環の非カイラル化合物、あるいは３環のカイ
ラル化合物を混合することにより、反強誘電性液晶単独
の駆動電圧を２０−８０％程度低下させる方法が知られ
ている（特開平3-223390号公報参照）。しかしながらこ
の組成物のチルト角が反強誘電性液晶単独で示す値に対
し、どの程度変化しているかについては何等記載されて
いない。下記一般式［Ｉ］で示される化合物は、このも
の単独で反強誘電性を示す液晶物質として知られている
ものであるが（特開平2-160748号公報参照）、駆動させ
るために必要な電圧が高いため、実用上問題となってい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶組成物にくらべ、しきい値電圧が
低く、且つ大きなチルト角を有する反強誘電性液晶組成
物、およびそれを用いた表示素子を提供することであ
る。
ている反強誘電性液晶組成物にくらべ、しきい値電圧が
低く、且つ大きなチルト角を有する反強誘電性液晶組成
物、およびそれを用いた表示素子を提供することであ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、下記一般式［Ｉ］で
示される化合物群より選ばれる少なくとも１種類の化合
物および下記一般式［II］で示される化合物群より選ば
れる少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴と
する反強誘電性液晶組成物、およびこれを用いた表示素
子である。
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、下記一般式［Ｉ］で
示される化合物群より選ばれる少なくとも１種類の化合
物および下記一般式［II］で示される化合物群より選ば
れる少なくとも１種類の化合物を含有することを特徴と
する反強誘電性液晶組成物、およびこれを用いた表示素
子である。
【０００５】
【化５】
【０００６】
【化６】
【０００７】［発明の具体的説明］
１．液晶組成物
上記一般式［Ｉ］および［II］において、Ｒ1，Ｒ3の炭
素数６から１４のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等の
直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ基と
しては、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基等の直鎖状、または分岐状の
アルコキシ基が例示できる。また上記一般式［Ｉ］にお
いてＲ2の炭素数４から１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシブチル基、エトキシペン
チル基、メトキシヘキシル基が例示できる。
素数６から１４のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基等の
直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ基と
しては、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチ
ルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基等の直鎖状、または分岐状の
アルコキシ基が例示できる。また上記一般式［Ｉ］にお
いてＲ2の炭素数４から１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状、または分岐状のアルキル基が、アルコキシ
アルキル基としては、メトキシブチル基、エトキシペン
チル基、メトキシヘキシル基が例示できる。
【０００８】一般式［Ｉ］で示される化合物は、例えば
特開平2-160748号公報に記載の方法で、また一般式［I
I］で示される化合物は特願平3-336780号明細書に記載
の方法で合成することができる。
特開平2-160748号公報に記載の方法で、また一般式［I
I］で示される化合物は特願平3-336780号明細書に記載
の方法で合成することができる。
【０００９】本発明の組成物構成する代表的化合物を例
示すれば下記のとおりである。 （１）一般式［I］で示される化合物：
示すれば下記のとおりである。 （１）一般式［I］で示される化合物：
【００１０】
【表１】
【００１１】
【表２】
【００１２】
【表３】
【００１３】（２）一般式［II］で示される化合物：
【表４】
【００１４】
【表５】
【００１５】
【表６】
【００１６】
【表７】
【００１７】
【表８】
【００１８】
【表９】
【００１９】
【表１０】
【００２０】
【表１１】
【００２１】
【表１２】
【００２２】
【表１３】
【００２３】
【表１４】
【００２４】
【表１５】
【００２５】
【表１６】
【００２６】
【表１７】
【００２７】
【表１８】
【００２８】
【表１９】
【００２９】
【表２０】
【００３０】
【表２１】
【００３１】
【表２２】
【００３２】
【表２３】
【００３３】両化合物の混合比は、一般式［Ｉ］で示さ
れる化合物に対する一般式［II］で示される化合物の重
量比で、０.０１〜１.２の範囲で実施することができ
る。
れる化合物に対する一般式［II］で示される化合物の重
量比で、０.０１〜１.２の範囲で実施することができ
る。
【００３４】液晶組成物の調製には、一般式［Ｉ］およ
び［II］で示される化合物以外の化合物を、適量混合す
ることもできる。これらの化合物としては、例えば特開
平3-223390号公報に記載の、２環性あるいは３環性の化
合物や強誘電性液晶相において大きな自発分極を示す
か、または誘起する光学活性化合物などが例示できる
が、これに限定されるものではない。
び［II］で示される化合物以外の化合物を、適量混合す
ることもできる。これらの化合物としては、例えば特開
平3-223390号公報に記載の、２環性あるいは３環性の化
合物や強誘電性液晶相において大きな自発分極を示す
か、または誘起する光学活性化合物などが例示できる
が、これに限定されるものではない。
【００３５】２．表示素子
反強誘電性液晶素子において、反強誘電性液晶は強誘電
性液晶が持っている２つの安定状態に加え、電界無印加
時に１つの安定状態（第３の安定状態）を持っている。
この第３の安定状態では、分子層間の自発分極は打ち消
されるために、配向膜に絶縁性の材料を用いた場合でも
誘電分極を生ずることはない。また、もう１つの大きな
特徴としては、電界印加により層構造がブックシェルフ
構造とシェブロン構造の間でスイッチングすることが知
られている。この層構造のスイッチングにより、欠陥が
少なく、また一度生じた欠陥を電界印加により自己修復
できる液晶素子の作製が可能となる。
性液晶が持っている２つの安定状態に加え、電界無印加
時に１つの安定状態（第３の安定状態）を持っている。
この第３の安定状態では、分子層間の自発分極は打ち消
されるために、配向膜に絶縁性の材料を用いた場合でも
誘電分極を生ずることはない。また、もう１つの大きな
特徴としては、電界印加により層構造がブックシェルフ
構造とシェブロン構造の間でスイッチングすることが知
られている。この層構造のスイッチングにより、欠陥が
少なく、また一度生じた欠陥を電界印加により自己修復
できる液晶素子の作製が可能となる。
【００３６】反強誘電性液晶材料を用いた液晶表示素子
は、２枚の直交する偏光板の間に液晶セルを挟み込み、
スメクチック相における分子層の法線方向と偏光子また
は検光子の方向が一致するように設置し、電界無印加時
の第３の安定状態を暗状態とし、電界印加により他方の
安定状態に変化させ、その状態を明状態として用いるこ
とにより、明および暗の表示を行わせるものである。電
界印加により得られる安定状態での分子配列は、スメク
チック相における分子層の法線方向に対し傾いており、
両者のなす角度をチルト角と呼んでいる。明状態での透
過光量は、チルト角に依存することが知られており、上
記動作モードにおいては、チルト角が４５度のときに最
も透過光量が大きくなる。
は、２枚の直交する偏光板の間に液晶セルを挟み込み、
スメクチック相における分子層の法線方向と偏光子また
は検光子の方向が一致するように設置し、電界無印加時
の第３の安定状態を暗状態とし、電界印加により他方の
安定状態に変化させ、その状態を明状態として用いるこ
とにより、明および暗の表示を行わせるものである。電
界印加により得られる安定状態での分子配列は、スメク
チック相における分子層の法線方向に対し傾いており、
両者のなす角度をチルト角と呼んでいる。明状態での透
過光量は、チルト角に依存することが知られており、上
記動作モードにおいては、チルト角が４５度のときに最
も透過光量が大きくなる。
【００３７】本発明の表示素子の作製は、透明電極が設
けられ、表面が配向処理された２枚の透明基板をスペー
サーを挟んで貼り合わせたものに、前記液晶組成物を注
入することにより実施できる。本発明の表示素子の作製
には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の作製技術が応
用できる。例えば、配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ
2などを用いることができる。また、スペーサーとして
は、シリカビーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバ
ー、ポリマーフィルムなどを用いることができる。
けられ、表面が配向処理された２枚の透明基板をスペー
サーを挟んで貼り合わせたものに、前記液晶組成物を注
入することにより実施できる。本発明の表示素子の作製
には、従来の強誘電性液晶を用いる素子の作製技術が応
用できる。例えば、配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ
2などを用いることができる。また、スペーサーとして
は、シリカビーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバ
ー、ポリマーフィルムなどを用いることができる。
【００３８】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、および
相の同定は、ＤＳＣ、ならびに実施例１で説明する素子
を作製し、その電場応答を偏光顕微鏡で観察する方法に
より実施した。また、下記の表における、相転移温度
（℃）の表示に用いた略号、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ
A＊はカイラルスメクチックＣA相を、ＳｍＣ＊はカイラ
ルスメクチックＣ相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相を、
Ｉｓｏは等方性液体相を表し、・印はその液晶相が存在
していることを示す。
説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、および
相の同定は、ＤＳＣ、ならびに実施例１で説明する素子
を作製し、その電場応答を偏光顕微鏡で観察する方法に
より実施した。また、下記の表における、相転移温度
（℃）の表示に用いた略号、Ｃｒｙは結晶相を、ＳｍＣ
A＊はカイラルスメクチックＣA相を、ＳｍＣ＊はカイラ
ルスメクチックＣ相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相を、
Ｉｓｏは等方性液体相を表し、・印はその液晶相が存在
していることを示す。
【００３９】［実施例１］下記式［III］および［IV］
で示される化合物を用いて、表３に示される組成比で混
合し液晶組成物を調製した。透明電極付きの２枚のガラ
ス基板に配向膜としてポリイミドをスピンコートした
後、ラビング処理を施し、それらをそれぞれのラビング
方向が平行となるように、１.７μｍのギャップで貼合
わせ、セルを組み立てた。このセルに、上記組成物を等
方性液体相にして注入し、液晶状態まで徐冷した。これ
を透過軸を直交させた偏光子と検光子とで挟み、印加電
圧が０Ｖのとき、透過光量が最小となるように偏光子に
対するセルの角度を調整した。以上の手順で作製した素
子について、２５℃における印加電圧変化に対する透過
光量変化により、完全に明状態になる電圧と、そのとき
の光軸が偏光子となす角度（チルト角）を測定した。結
果を表３に示した。
で示される化合物を用いて、表３に示される組成比で混
合し液晶組成物を調製した。透明電極付きの２枚のガラ
ス基板に配向膜としてポリイミドをスピンコートした
後、ラビング処理を施し、それらをそれぞれのラビング
方向が平行となるように、１.７μｍのギャップで貼合
わせ、セルを組み立てた。このセルに、上記組成物を等
方性液体相にして注入し、液晶状態まで徐冷した。これ
を透過軸を直交させた偏光子と検光子とで挟み、印加電
圧が０Ｖのとき、透過光量が最小となるように偏光子に
対するセルの角度を調整した。以上の手順で作製した素
子について、２５℃における印加電圧変化に対する透過
光量変化により、完全に明状態になる電圧と、そのとき
の光軸が偏光子となす角度（チルト角）を測定した。結
果を表３に示した。
【００４０】
【化７】
【００４１】
【化８】
【００４２】［比較例１］実施例１で用いた式［III］
および式［IV］で示される化合物について、それぞれ実
施例１と全く同様の測定を行った。その結果を表３に示
した。
および式［IV］で示される化合物について、それぞれ実
施例１と全く同様の測定を行った。その結果を表３に示
した。
【００４３】
【表２４】
【００４４】［実施例２］下記式［Ｖ］および［VI］で
示される化合物を用いた以外は、実施例１と全く同様に
組成物を作製し、測定を実施した。結果を表４に示し
た。
示される化合物を用いた以外は、実施例１と全く同様に
組成物を作製し、測定を実施した。結果を表４に示し
た。
【００４５】
【化９】
【００４６】
【化１０】
【００４７】［比較例２］実施例２で用いた式［Ｖ］お
よび［VI］で示される化合物について、それぞれ実施例
１と全く同様の測定を行った。その結果を表４に示し
た。
よび［VI］で示される化合物について、それぞれ実施例
１と全く同様の測定を行った。その結果を表４に示し
た。
【００４８】
【表２５】
【００４９】［実施例３］実施例２において式［VI］で
示される化合物を用いる代わりに、下記式［VII］で示
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表５に示した。
示される化合物を用いる代わりに、下記式［VII］で示
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表５に示した。
【００５０】
【化１１】
【００５１】［比較例３］実施例３で用いた式［VII］
で示される化合物について、実施例１と全く同様の測定
を行った。その結果を表５に示した。
で示される化合物について、実施例１と全く同様の測定
を行った。その結果を表５に示した。
【００５２】
【表２６】
【００５３】［実施例４］実施例２において式［VI］で
示される化合物を用いる代わりに、下記式［VIII］で示
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表６に示した。
示される化合物を用いる代わりに、下記式［VIII］で示
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表６に示した。
【００５４】
【化１２】
【００５５】［比較例４］実施例４で用いた式［VIII］
で示される化合物について、実施例１と全く同様の測定
を行った。その結果を表６に示した。
で示される化合物について、実施例１と全く同様の測定
を行った。その結果を表６に示した。
【００５６】
【表２７】
【００５７】［比較例５］実施例１で用いた式［IV］で
示される化合物の代わりに下記式［IX］で示される化合
物を用いた以外は、実施例１と全く同様にして組成物を
作製し測定を行った。その結果を表７に示した。一般式
［II］で示される化合物以外の強誘電性液晶化合物を用
いた場合には組成物のチルト角が小さくなった。
示される化合物の代わりに下記式［IX］で示される化合
物を用いた以外は、実施例１と全く同様にして組成物を
作製し測定を行った。その結果を表７に示した。一般式
［II］で示される化合物以外の強誘電性液晶化合物を用
いた場合には組成物のチルト角が小さくなった。
【００５８】
【化１３】
【００５９】［比較例６］実施例１で用いた式［IV］で
示される化合物の代わりに下記式［X］で示される化合
物を用いた以外は、実施例１と全く同様にして組成物を
作製し測定を行った。その結果を表７に示した。一般式
［II］で示される化合物以外の強誘電性液晶化合物を用
いた場合には組成物のチルト角が小さくなった。
示される化合物の代わりに下記式［X］で示される化合
物を用いた以外は、実施例１と全く同様にして組成物を
作製し測定を行った。その結果を表７に示した。一般式
［II］で示される化合物以外の強誘電性液晶化合物を用
いた場合には組成物のチルト角が小さくなった。
【００６０】
【化１４】
【００６１】
【表２８】
【００６２】［実施例５］式［III］、式［IV］および
下記式［XI］で示される化合物を用いた以外は実施例１
と全く同様に組成物を作製し、測定を実施した。結果を
表８に示した。
下記式［XI］で示される化合物を用いた以外は実施例１
と全く同様に組成物を作製し、測定を実施した。結果を
表８に示した。
【００６３】
【化１５】
【００６４】［比較例７］式［III］および［XI］で示
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表８に示した。反
強誘電性液晶化合物同士の配合ではしきい値電圧の低下
は認められなかった。
される化合物を用いた以外は実施例１と全く同様に組成
物を作製し、測定を実施した。結果を表８に示した。反
強誘電性液晶化合物同士の配合ではしきい値電圧の低下
は認められなかった。
【００６５】
【表２９】
【００６６】
【発明の効果】本発明の一般式［Ｉ］および［II］で示
される化合物を混合することにより駆動電圧が低く、か
つ一般式［Ｉ］で示される化合物が有するチルト角をほ
とんど低下させることのない反強誘電性液晶組成物を得
ることができる。
される化合物を混合することにより駆動電圧が低く、か
つ一般式［Ｉ］で示される化合物が有するチルト角をほ
とんど低下させることのない反強誘電性液晶組成物を得
ることができる。
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フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平４−360854（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 19/20
C09K 19/30
C09K 19/34
C09K 19/42 - 19/46
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式［Ｉ］で示される化合物群よ
り選ばれる少なくとも１種類の化合物、および下記一般
式［II］で示される化合物群より選ばれる少なくとも１
種類の化合物を含有することを特徴とする反強誘電性液
晶組成物。 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 請求項１に記載の反強誘電性液晶組成物
を用いた表示素子。 【化３】 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06056493A JP3406014B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 反強誘電性液晶組成物および表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06056493A JP3406014B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 反強誘電性液晶組成物および表示素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271852A JPH06271852A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3406014B2 true JP3406014B2 (ja) | 2003-05-12 |
Family
ID=13145894
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06056493A Expired - Fee Related JP3406014B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | 反強誘電性液晶組成物および表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3406014B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19509304A1 (de) * | 1994-03-16 | 1995-09-21 | Nippon Soken | Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung |
| JPH07278059A (ja) * | 1994-04-08 | 1995-10-24 | Nippon Soken Inc | 反強誘電性液晶化合物 |
| EP0676462A1 (en) * | 1994-04-08 | 1995-10-11 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal indicating element |
| EP0678566B1 (en) * | 1994-04-18 | 2001-08-29 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| EP0737733B1 (en) * | 1995-04-14 | 2001-02-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liquid crystal compound having ferrielectric phase and liquid crystal composition |
| JPH1053765A (ja) * | 1996-06-04 | 1998-02-24 | Denso Corp | スメクチック液晶組成物及び液晶セル |
-
1993
- 1993-03-19 JP JP06056493A patent/JP3406014B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06271852A (ja) | 1994-09-27 |
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