JPS63172788A - 液晶組成物及びこれを含む液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （技術分野〕 本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物に
関するものである。

〔背景技術及び問題点〕

従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばＭ、５ｃｈａｄｔとＷ、Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ著
“Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ″
Ｖｏ、１８、Ｎｅ４　（１９７１，２，１５）、Ｐ、１
２７〜１２８のＶｏｌｔａｇｅ−Ｄｐｅｎｄｅｎｔ　　
０ｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　ａＴ
ｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙ
ｓｔａｌ″に示されたＴＮ　（ｔｗｉｓｔｅｄ　　ｎｅ
ｍａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。

しかし、該ＴＮ型液晶には、例えばマトリクス方式によ
る駆動を行った場合、走査線数（Ｎ）を増やして行うと
、画面全体（１フレーム）を走査する間に一つの選択点
に有効な電界がかかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／
Ｎの割合で減少してしまい、このためにくり返し走査を
行った場合、選択点と非選択点にかかる実効値としての
電圧差が、走査線数を増やせば増やす程小さくなり、そ
の結果的画像コントラストの低下やクロストークが生じ
るという問題があった。

このようなＴＮ型の液晶素子の欠点を改善するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用がＣ１ａｒｋおよ
びＬａｇｅｒｗａｌｌにより提案されている（特開昭５
６−１０７２１６号公報、米国特許第４３６７９２４号
明細書等）・双安定性液晶としては、一般に、カイラル
スメクテイツクＣ相（ＳｍＣ＊）またはＩ−１相（Ｓ　
ｍ　Ｈ＊）を有する強誘電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。またこ
の型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つの
安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のないとき
はその状態を維持する性質（双安定性）を有する。

以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用する二とにより、従
来のＴＮ型素子の問題点の多（に対して、かなり本質的
な改善が得られる。特に、高速光学光シャッターや、高
密度、大画面ディスプレイへの応用が期待される。この
ため強誘電性を持つ液晶材料に関しては広（研究がなさ
れているが、現在までに開発された強誘電性液晶材料は
、低温作動特性、高速応答性等をふくめで液晶素子に用
いるに十分な特性を備えているとは云い難い。

〔発明の目的〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した強誘電性
液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素子を提
供することにある。

さらに詳しくは特定の液晶組成物を混合することによっ
て低温作動特性を改良し、単独の液晶性化合物では得ら
れない表示特性を有する液晶組成物および該組成物を使
用する液晶素子を提供することである。

（目的を達するための手段及び作用〕 本発明は、下記一般式（１） （上記一般式中Ｒ０は置換基を有してもよい炭素数４〜
１６の分岐または直鎖のアルキル基、Ｒ２は置換基を有
してもよい炭素数１−１８の分岐または直鎖のアルキル
基を示す。Ｒｌ　＋　　Ｒ２の置換基としてはアルコキ
シ基あるいはハロゲン原子がある。

−Ｃ−１のいずれかひとつを示し、Ｘ２は単結合、−０
−１−ＣＯ−１−〇Ｃ−１−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯ−及び＋
１　　　１１　　　　　　　　　Ｉ＋ＯＯ０ −ＣＨ２ＣＨ２Ｃ０−のいずれかひとつを示す。

メチレン結合、（−ＣＨ２−）、及び　エーテル結合、
（−０−）のいずれかを含む二価の鎖状基を示す。

Ａ、及びＡ２は下記（２）式で示される。

子Ａ３ね÷Ａ４）、　　　　　　　　　（２）（ただし
、Ａ３及びＡ４はべ京刈スは舎　であり置換基を有して
もよく、又ｍ及びｎはＯ，ｌ又は２であり、かつｍ＋ｎ
＝１又は２で示される。

Ａ３とＡ４の置換基としては、アルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子またはシアノ基などがあげられる。ま
た、Ｘは０またはｔ、ｙは０〜８である。）で表わされ
る液晶性化合物の少な（とも１種と骨格にフェニルピリ
ミジンを有する光学活性な液晶性化合物の少なくとも１
種とを含有する液晶組成物、ならびに該液晶組成物を一
対の電極基板間に配置してなる液晶素子を提供するもの
である。

すなわち、上記一般式（１）の液晶性化合物と骨格にフ
ェニルピリミジンを有する光学活性な液晶性化合物を混
合することにより、低温作動特性が改良され、単独の液
晶性化合物では得られない　表示特性が得られることが
見出されたのである。

以下本発明について詳細に説明する。また、以下におい
て量比を表わす「部」はいずれも重量基準とする。

一般式（１）で表わされる液晶性化合物の具体例（１−
４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨ３（１−５）　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　ＣＨ３（１−６’）　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３（１−１
７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ＣＨａ（１−２２）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＣＨ２Ｏ （１−２９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＩ：］す （１−３０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　ＣＩ！：＋リ　　　　　　Ｑ （１−３４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨ３す （１−３６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ＣＨ３前述の（１−１）〜（１−３６）に
挙げた化合物具体例のうち、（１−１３）の合成例につ
いて以下のべておく。この方法に限るわけではないが、
他の化合物もこの方法を参考にして同様に合成すること
ができる。

４−（２−ドデシルオキシプロピルオキシ）ビフェニル
カルボン酸オクチルオキシフェニルエステル ４−（２−ドデシルオキシプロピルオキシ）ビフェニル
カルボン酸２．０ｇへ、五塩化リン０．８ｇを加え、さ
らにオキシ塩化リン３．９ｍＡを加え、２時間還流した
反応物からオキシ塩化リンを留去し、トルエンを加えた
ものへ６．１ｍｆのピリジンへ溶解した４−オクチルオ
キシフェノール１．０ｇを滴下した。室温で２．５時間
撹拌し、−夜放置後冷水を加えエーテル抽出した。水洗
後溶媒を留去しシリカゲルカラムクロマトグラフにて精
製し、１．３ｇの４−（２−ドデシルオキシプロピルオ
キシ）ビフェニルカルボン酸オクチルオキシフェニルエ
ステルを得た。

また骨格にフェニルピリミジンを有する液晶性化合物は
、下記一般式（３）で表わされる。

Ｒ３−Ｘ３−Ｚ−Ｘ４−Ｒ４＊　　　　　（３）（Ｒ３
は置換基を有してもよい炭素数４〜１６の分岐または直
鎖のアルキル基を示し、Ｒ４木は光学活性なアルキル基
、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基または
シアノアルキル基を有する鎖状基を示す。Ｘ３およびｘ
４は単結合一〇−１または　４昏◇Ｘ　を示す。） 具体的には以下の構造式を示すものがあげられる。

前述の（３−１）〜（３−２５）式の化合物のうち（３
−２３）の化合物の合成例を示しておく。

５−オクチル−２−［４−（４−オクチルオキシ。

ペンチルオキシ）フェニル］ピリミジンの製法４−才ク
チルオキシペンタノール７ｇ、ｐ−トルエンスルホニル
クロリド４．３４ｇ、ピリジン１．８ｇ、ベンゼン１０
　ｍ　Ｉ！を加え、Ｎ２気流下室温にて２２時間撹拌し
た。その後反応混合物中に熱ａＮａＯＨ水溶液６．５ｍ
！！を入れ５分間撹拌した。

ついで冷１０％塩酸中にそそぎへキサンにて抽出した。

ヘキサン層を冷５％塩酸、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液、水
の順に洗浄し、無水ＭｇＳＯ４で乾燥した。

溶媒留去しアルミナカラム（ヘキサン）にて処理して（
４−オクチルオキシペンチル）ｐ−１ルエンスルホネー
ト６．６ｇを得た。

次に５−オクチル−２−（４−ヒドロキシフェニル）　
ピ’）　ミジン５．７５ｇ５ＫＯＨＩ、００７ｇ、ＤＭ
Ｆ２８ｍｌを加え１００℃で５０分撹拌した。その後上
記トシレート体６．０ｇを加えて１００℃でさらに２，
５時間撹拌した。反応終了後冷水５００ｍＡ’中に注ぎ
、ベンゼンにて抽出した。ベンゼン層を無水ＭｇＳＯ４
にて乾燥した後溶媒留去した。さらにアルミナカラム（
ヘキサン）で処理し、３．１ｇの結晶を得た。

これをエタノールより再結晶して５−オクチル−２−［
４−（４−オクチルオキシ、ペンチルオキシ）フェニル
］ピリミジン１．６２ｇを得た。

又（３−７）式の化合物は以下のようにして得る。

（式中Ｘは低級アルキルジアミン基、水酸基、低級アル
コキシ基を示す。）で示される化合物と式（ｂ） で示される化合物とをメタノール、エタノール、プロパ
ツール、イソプロパツール、ブタノール等のアルコール
又はグリコール類、ベンゼン、トルエン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン
、エチレングリコールジメメチルエーテル、ジエチレン
グリコール七ツメチルエーテルなどの溶媒中、アルカリ
金属アルコラードあるいは無水アリカリ金属塩等を用い
て反応させることにより を得る。

本発明の液晶組成物は一般式（１）の液晶性化合物の少
なくとも１種１〜９９重量％と一般式（３）の液晶性化
合物の少な（とも１種１〜９９重量％を混合することに
より形成することが望ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において付号１は強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２Ｏ３゜５ｎＯ
２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄ
ｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として、
２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、また
無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配向
制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が無
機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機絶
縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤
に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重量％
）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下（例えば加熱）下で硬化させ形成させ
ることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常５０人〜１μ、好ましく
は１００人〜５０００人、さらに好ましくは５００人〜
３０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間かくに保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密、封する方法がある。その他スペーサーと
して高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良
い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入さ
れている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μ、好ましくはｌμ〜５μである。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼惨合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は、強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそ
れぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電
極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶
分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ　ｍ
　ｃ水相又はＳ　ｍ　Ｈ零相の液晶が封入されている。

太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ±）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ±）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。

液晶分子２３は細長い形状を有しており、その長袖方向
と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラス
面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を置けば、電圧
印加極性によって光学特性が変わる液晶光学変調素子と
なることは容易に理解される。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはｐｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態２
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前
の配向状態にやはり維持されている。

以下、実施例により本発明を更に詳細に説明する。

〔実施例１〕 前記液晶性化合物のうち、（１−２１）と（３−１２）
を９＝１の割合で混合して液晶組成物を得た。上記液晶
性化合物および液晶性組成物を電極を覆うポリイミド（
ＰＩ）被覆にラビング処理を施した一対の電極基板間に
配置し、液晶層厚を２μｍとした液晶素子を作成した。

この液晶素子を用い、ピーク・トウ・ピーク電圧２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答を（電
圧印加時から透過光量変化が９０％変化するまでの間を
）検知して応答速度を測定した。その結果を以下に示し
、かつ第４図に示す。

４５℃　　　　６５℃　　　　７５℃ ３５０μｓｅｃ　　　２００　ｐｓｅｃ　　　１５０　
ｐｓｅｃ１５℃　　　　２０℃ ３００　ｐｓｅｃ　　　２７０　ｐｓｅｃ（１−２１）
　＋（３−１２）　（９：　１）２５℃　　　　４００
０　　　　５５°Ｃ２００μｓｅｃ　　　１６０μｓｅ
ｃ　　　１３０μｓｅｃ〔実施例２〕 前記液晶性化合物（１−１０）と（３−５）を９：ｌの
割合で混合して液晶組成物を得た。上記液晶性化合物と
液晶組成物を用い、実施例１と同様にそれぞれ素子を作
成し、全く同じ条件で応答速度を測定した。その結果を
第５図以下に示す。

４０°Ｃ６０℃　　　７５℃ ３５０μｓｅｃ　　２２０．ｕｓｅｃ　　　１８０μ５
ｅｃ（１−１０）　＋　（３−５）　（９：　１）２５
℃　　　４０’０　　　５５°Ｃ ３５０μｓｅｃ　　２９０μ５ｅｃ２３ｏｕｓｅｃただ
し、液晶性化合物（３−５）は応答速度測定可能温度範
囲内でカイラルスメクチックＣ相を呈さない。

〔実施例３〕 前記一般式（１）であられされる液晶性化合物中（１−
１０）、　　（１−２０）、　　（１−２１）、　　（
１−２２）。

（１−２３）をｌ：１：３：１：１の割合で混合し、液
晶組成物（１−ａ）を得た。この液晶組成物（１−ａ）
と前記一般式（３）であられされる液晶性化合物（３−
１２）を９：ｌの割合で混合し、液晶組成物Ａを得た。

上記液晶組成物（１−ａ）と液晶組成物Ａを用い、実施
例１と同様にそれぞれ素子を作成し、全く同じ条件で応
答速度を測定した。その結果を以下に示す。

液晶組成物（１−ａ） １５℃　　　３０℃　　　４５℃ ３８０、ｕｓｅｃ　　２７０ｐｓｅｃ　　１９０μｓｅ
ｃ液晶組成物Ａ １５℃　　　３０°Ｃ ２８０ｐｓｅｃ　　２００　ｐｓｅｃ 次に液晶組成物Ａを用いて作成した素子を３０℃におい
て、駆動電圧±１５Ｖパルス幅３００μｓｅｃで駆動し
たところ、コントラスト１５で良好なスイッチング状態
が得られた。

〔実施例４〕 前記一般式（３）で表わされる液晶性化合物のうち（３
−５）、　（３−１２）、　（３−２１）、　（３−２
３）を１：３：１：１の割合で混合して液晶組成物（３
−ａ）を得た。この液晶組成物（３−ａ）と前記実施例
３で示した液晶組成物（１−ａ）を２二８の割合で混合
して液晶組成物Ｂを得た。上記液晶組成物Ｂを用いて実
施例１と同様に素子を作成し、全く同じ条件で応答速度
を測定した。その結果を以下に示す。

また同様の方法で測定した液晶組成物（３−ａ）の応答
速度もあわせて示す。また、それらの結果を第６図に示
す。なお、液晶組成物（３−ａ）はカイラルスメクチッ
クＣ相を示す温度範囲がせまいため応答速度は１５℃の
時の結果で表わした。

液晶組成物（３−ａ） １５℃ ２７０μ式 ％式％ 前記一般式（１）で表わされる液晶性化合物と前記一般
式（３）で表わされる液晶性化合物をそれぞれ以下に示
す割合で混合することにより、液晶組成物（１−ｂ）お
よび液晶組成物（３−ｂ）を得た。

液晶組成物（１−ｂ） （１−２）　／　（１−３）　／　（１−６）　／　０
−ｏ）　７　（１−２０）　７　（１−２１）１／２／
ｌ／１　　／３　　／・　５ 液晶組成物（３−ｂ） １／１　　／２／ｌ／４　　／４ この液晶組成物（ｔ−ｂ）と液晶組成物（３−ｂ）を３
：２の割合で混合した液晶組成物Ｃを用いて実施例１と
同様に素子を作成し、全く同じ条件で応答速度を測定し
た。その結果を以下に示す。また同様の方法で測定した
液晶組成物（１−ｂ）と液晶組成物（３−ｂ）の応答速
度もあわせて示す。又、その結果を第７図に表わした。

液晶組成物（１−ｂ） １５°Ｃ３０°Ｃ４５°Ｃ ４００μｓｅｃ　　２９０μｓｅｃ　　１８０μＳｅｃ
液晶組成物（３−ｂ） ２５℃ ２５０μＳｅｅ 液晶組成物Ｃ １０℃　　　２０℃　　　３０℃ ２５０　ｐｓｅｃ　　２００４ｓ６ｃ　　　１６０　ｐ
ｓｅｃ〔発明の効果〕 以上の実施例からもわかるように、本発明に従い一般式
（１）で表わされる液晶性化合物と、骨格にフェニルピ
リミジンを有する液晶性化合物を混合することにより、
低温作動特性、高速応答性などが改善され、優れた表示
特性を有する液晶組成物が得られ又、該液晶組成物を用
いることにより、■低温作動の温度範囲が広がり、■低
温での高速応答性が増し、■液晶層を良好な配向状態と
した改善された強誘電性液晶素子を得ることができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶素子の一例の断面概
略図、 第２図および第３図は強誘電液晶素子の動作説明のため
に、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図、 第４図〜第７図はそれぞれ実施例１．２．４及び５の結
果を示す図。 第１図において、 １・・・・・・・・・・・・・強誘電液晶層　２・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・ガラス基板３・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透明電極　４
・・・・・・・絶縁性配向制御層５・・・・・・・・・
・・・・・・・・スペーサー　６・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・リード線７・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・電
源　８・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・偏光板９・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・光源　■。・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・入射光Ｉ・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・透
過光第２図において、 ２１ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・基板　２１ｂ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・基板２２・・・・・・・・・・強
誘電液晶層　２３・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・液晶分子２４・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・双極子
モーメント（Ｐ工）第３図において、 ３１ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・電圧印加手段３１ｂ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・電
圧印加手段３３ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・第１の安定状態３３ｂ・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・第２の
安定状態３４ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・上向きの双極子モーメント
３４ｂ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・下向き双極子モーメントＥ
ａ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・上向きの電界Ｅｂ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・下向き、の電界特許出願人　　キャノン株式会社 温度（’Ｃ） 塩ｆｑｔＯＣ＋

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上記一般式中Ｒ＿１は置換基を有してもよい炭素数４
   〜１６の分岐または直鎖のアルキル基、Ｒ＿２は置換基
   を有してもよい炭素数１〜１８の分岐または直鎖のアル
   キル基を示す。 Ｘ＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼、のいずれかひとつを示し、Ｘ＿２は単結合
   、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかひとつを
   示す。 Ｙは単結合、エステル結合、（▲数式、化学式、表等が
   あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼）メ
   チレン結合、（−ＣＨ＿２−）、及びエーテル結合、（
   −Ｏ−）のいずれかを含む二価の鎖状基を示す。 Ａ＿１及びＡ＿２は下記（２）式で示される。 −（Ａ＿３）−＿ｍ−（Ａ＿４）−＿ｎ（２）（ただし
   、Ａ＿３及びＡ＿４は▲数式、化学式、表等があります
   ▼又は▲数式、化学式、表等があります▼であり置換基
   を有してもよく、又ｍ及びｎは０、１又は２であり、か
   つｍ＋ｎ＝１又は２で示される。）ｘは０または１、ｙ
   は０〜８である。）で表わされる液晶性化合物の少なく
   とも１種と、骨格にフェニルピリミジンを有する光学活
   性な液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶組
   成物。
2. （２）前記液晶性化合物のうち、骨格にフェニルピリミ
   ジンを有する光学活性な液晶性化合物が下記一般式（３
   ） Ｒ＿３−Ｘ＿３−Ｚ−Ｘ＿４−Ｒ＿４＾＊（３）（Ｒ＿
   ３は置換基を有してもよい炭素数４〜１６の分岐または
   直鎖のアルキル基を示し、Ｒ＿４＾＊は光学活性なアル
   キル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基
   又はシアノアルキル基を有する鎖状基を示す。Ｘ＿３及
   びＸ＿４は単結合−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。）で
   表わされるところの特許請求の範囲第１項記載の液晶組
   成物。
3. （３）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上記一般式中Ｒ＿１は置換基を有してもよい炭素数４
   〜１６の分岐または直鎖のアルキル基、Ｒ＿２は置換基
   を有してもよい炭素数１〜１８の分岐または直鎖のアル
   キル基を示す。 Ｘ＿１は単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式、表等が
   あります▼、のいずれかひとつを示し、Ｘ＿２は単結合
   、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
   あります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼のいずれかひとつを
   示す。 Ｙは単結合、エステル結合、（▲数式、化学式、表等が
   あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼）メ
   チレン結合、（−ＣＨ＿２−）、及びエーテル結合、（
   −Ｏ−）のいずれかを含む二価の鎖状基を示す。 Ａ＿１及びＡ＿２は下記（２）式で示される。 −（Ａ＿３）−＿ｍ−（Ａ＿４）−＿ｎ（２）（ただし
   、Ａ＿３及びＡ＿４は▲数式、化学式、表等があります
   ▼又は▲数式、化学式、表等があります▼であり置換基
   を有してもよく、又ｍ及びｎは０、１又は２であり、か
   つｍ＋ｎ＝１又は２で示される。）ｘは０または１、ｙ
   は０〜８である。）で表わされる液晶性化合物の少なく
   も１種と、骨格にフェニルピリミジンを有する光学活性
   な液晶性化合物の少なくとも１種とを含有する液晶組成
   物を有する液晶素子。
4. （４）前記液晶性化合物のうち、骨格にフェニルピリミ
   ジンを有する光学活性な液晶性化合物が下記一般式（３
   ） Ｒ＿３−Ｘ＿３−Ｚ−Ｘ＿４−Ｒ＿４＾＊（３）（Ｒ＿
   ３は置換基を有してもよい炭素数４〜１６の分岐または
   直鎖のアルキル基を示し、Ｒ＿４＾＊は光学活性なアル
   キル基、アルコキシアルキル基、ハロゲン化アルキル基
   又はシアノアルキル基を有する鎖状基を示す。Ｘ＿３及
   びＸ＿４は単結合−Ｏ−、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示し、
   Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。）で
   表わされるとこ ろの特許請求の範囲第３項記載の液晶素子。