JPS63137985A - 強誘電性液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は強誘電性液晶素子に関し、さら（こ詳しくは、
少なくとも基板、電圧印加手段、配向制御層及び強誘電
性液晶層を有する強誘電性液晶素子に係り、特に特定の
液晶性ｊヒ合一を前述強誘電性液晶層に含有した強誘電
性液晶素子に関するものである。

〔従来技術〕

液晶は既に種々の光学変調素子として応用され、特に表
示素子として時計、電卓等に実用化されている。

これは液晶素子が消費電力が極めて少なく、また装置の
薄型、軽量化が可能であることと、更に表示としては受
光素子であるため長時間使用し゛ても目の疲労が少ない
という特長によるものである。

現在実用化されている液晶素子のほとんどが例えばＭ　
、　Ｓ　ｃ　ｈ　ａ　ｄ　ｔとＷ　、　Ｈｅ　ｌ　ｆ　
ｒ　ｉ　ｃ　ｈ著“ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃｓ　　
Ｌｅｔｔｅｒｓ″Ｖｏ、４８．　ＮＯ，４（１９７１゜
２．１５）　Ｐ、１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ　
　ＤｐｅｎｄｅｎｔＯｐｔ、１ｃａｌ　Ａｃｔｉｖｉｔ
ｙ　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｑ
ｕｉｄ　　Ｃｒｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ　（Ｔｗｉ
ｓｔｅｄＮ　ｅ　ｍ　ａ　ｔ　ｉ　ｃ　）型の液晶を用
いたものである。

これらは液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶分
子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられた
電場により特定の方向に向（効果を利用を利用している
。

これらの素子の光学的な応答速度の限界は数ｍ　ｓ　ｅ
　ｃであるといわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害
となっている。

低消費電力、受光型といった液晶素子の特長を生かし、
なおかつエレクトロルミネッセンスなど発光型素子に匹
敵する応答性を確保するには、ＴＮ型液晶素子に変わる
新しい液晶素子の開発が不可欠である。

そうした試みの１つとして、双安定性を有する液晶素子
の使用がＣ１ａｒｋおよびＬ　ａ　ｇ　ｅ　ｒ　ｗ　ａ
　１１により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。

双安定性液晶としては一般にカイラルスメクチックＣ相
（ＳｍＣ＊相）又はＨ相（Ｓ　ｍ　Ｈ＊）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は電界に対して第１の光学的安定状態
と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従
って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば一方の電界ベクトルに対して第１の光学
的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対し
ては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。またこ
の型の液晶は加えられる電界に応答して、上記２つの安
定状態のいずれかを取り、かつ電界の印加のないときは
その状態を維持する性質（双安定性）を有する。

以上の様な双安定性を有する特徴に加えて強誘電性液晶
は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは強
誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より３〜４オーダー速い。

この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、この様な性質を利用することにより、上述
した従来のＴＮ型液晶素子の問題点の多（に対して、か
なり本質的な改善が得られる。

特に高速光学光シャッターや高密度、大画面ディスプレ
イへの応用が期待される。

〔発明が解決しようとする問題点〕

このため強誘電性液晶素子に用いる強誘電性を持つ液晶
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で■低温作動の温度範囲
を広げ、■低温での高速応答性を増すことを満足するも
のはほとんどなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆
無である。

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した強誘電性
液晶素子を提供することにある。本発明の別の目的は新
規な強誘電性液晶組成物を提供することにある。

また、更に本発明の別な目的は双安定なモノドメイン性
を示す良好な配向状態を有する強誘電性液晶素子を提供
することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明のかかる目的は、下記一般式（１）で示される化
合物を含有する強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶素
子によって達成される。

一般式（１） （但し式中、＊は不斉炭素を表し、ｎはＯから８までの
整数を示し、ｍは０またはｌであり、また式中Ｒ３は置
換基を有していても良い分岐または直鎖の鎖状基を示し
、好ましくはＲ１は置換基を有しても良いメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、イソプロ
ピル等のアルキル基、アセチル、プロピオニル、ブチニ
ル、バレリル。

バルミトイル、２−メチル−プロピオニル等のアシル基
、アセチルオキシ、プロピオニルオキシ。

ブチニルオキシ、２−メチル−プロピオニルオキシ等の
アシルオキシ基、メトキシ、エトキシ。

プロポキシ、ブトキシ、２−メチル−ブトキシ等のアル
コキシ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、
ブトキシカルボニル、２−メチル−ブトキシカルボニル
等のアルコキシカルボニル基、又はメトキシカルボニル
オキシ、エトキシカルボニルオキシ、ブトキシカルボニ
ルオキシ、２−メチル−ブトキシカルボニルオキシ等の
アルコキシカルボニルオキシ基を示す。Ｒ２は炭素数１
〜１８のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル
。

イソプロピル等の分岐または直鎮のアルキル基を示す。

更にＲ１の示す置換基としては、フッ素、塩素。

臭素等のハロゲン原子、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、トリフルオロメタン、
シアノ基等があげられる。

Ａ１及びＡ２は置換基を有していても良い六員環を有す
る２価の基を示し、Ａ１及びＡ２の示す六員環を有する
２価の基の好ましい具体例としては一般式（２）で示さ
れる。

一般式（２） ％式％：４ また、更にＡ３およびＡ４の置換基としては、（式中Ａ
３及びＡ４は置換基を有してもよいｐ、ｑは０．１又は
２であり、かつｐ＋ｑ＝１又は２で示される。

フッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子、メチル。

エチル、プロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、トリフル
オロメタンまたはシアノ基などがあげられる。） ＸおよびＹは単結合または２価の鎖状基であり、好まし
くはＸが単結合基。

単結合基及び−〇−から選ばれるのが好ましい。）以下
に一般式で示す化合物についての代表例を（１）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３ＩＩ　　　
　　　　′？” ｃ　８Ｈ，７−＠−＠−０Ｃ−ＣＨ２−＠−０（ＣＨ２
垢ＣＨＯＣ２Ｈ５＊ （９３）　　　　　　　ＯＣＨ３ ＩＩ　　　　　　　　　　　　１ ＣＢ　Ｈ１７０４０ＣＣＨ２＄ＯＣＨ２ＣＨＯＣ５Ｈ、
。

＊ （１０５）　　　　　ｏ　　　　　　　　　ＣＨ３１Ｉ Ｃ８Ｈ１□Ｏ−＠−Ｃ−３−ＣＨ２−＠−ＣＨ２ＣＨＯ
Ｃ２Ｈ５＊ （１０７）　　　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ８Ｈ、
□Ｏ−＠−＠−０−ＣＨ２−ｏ−ＣＨ２ＣＨＯＣ５Ｈ、
。

＊ （１０８）　　　（）　　　　　　　　　　　ＣＨ３Ｃ
Ｂ　Ｈ１７ＱＣ＃ＯＣＨ２＋ＣＨ２ＣＨＯＣ５Ｈ１１Ｃ
６Ｈ，３０代ケ台）−ＣＯＣＨ１（ケ神とＣＨ２ＣＨＯ
Ｃ２Ｈ５＊ 次に本発明で用いる液晶性化合物の代表的な合成例を下
記に記す。

合成例１．（前記例示化合物Ｎｏ、　５２の合成）３０
＋ｎｊｌ’　＋２フラスコに下記カルボン酸２．２ｇ　
（７゜９ｍｍｏＡ）を入れ、 Ｃ１ｏＨ２，０℃−ＣＯＯＨ 冷却下、塩化チオニル６．５ｍｊ！を加え、撹拌しなが
ら室温まで昇温させ、さらに冷却管を取りつけ、外温７
０℃〜８０℃で４時間加熱環流を行った。反応後過剰の
塩化チオニルを留去し、酸塩化物を得た。

これをトルエン１５　ｍ　Ａに溶解し、０〜５℃に冷却
した下記アルコール誘導体２．１１ｇ　（７，９ｍｍｏ
ｊ２　）のピリジン溶液に滴下していった。その後約２
時間０°Ｃ〜５℃で撹拌を続け、さらに室温にて１６時
間撹拌した。反応終了後約２００ｍｊｌ’の氷水にあけ
、ベンゼンにて抽出を行い、５％塩酸水溶液で３回洗っ
た後、イオン交換水で１回、さらに水層のｐｌ（値が中
性になるまで５％に２ＣＯ３水溶液を加え、その後もう
１度イオン交換水て水洗を行った。有機層を取り出し、
芒硝を用いて乾燥し、溶媒留去して粗製物を得た。これ
を展開液ｎ−ヘキサン／酢酸エチル、２０／ｌを用いて
、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製を行っ
た。

溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて゛　再
結晶して精製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を
行い最終精製目的物を０．８４ｇ得た。収率は２０．２
％であった。

以上、代表的な液晶性化合物の合成法について述べたが
、一般式（１）で示される他の液晶性化合物も同様にし
て合成された。

合成側以外の化合物ついても一般的にカルボン酸誘導体
を常法により、酸塩化物にし、次いで対応するアルコー
ル、チオール等誘導体とアルカリ存在下反応させるか、
あるいはアルコール誘導体を常法によりハロゲン化物あ
るいはトシル化物とし、対応するアルコール誘導体とア
ルカリ存在下反応させる手法で容易に製造することもで
きる。

本発明による強誘電性液晶素子における強誘電性液晶層
は前記一般式で示される液晶性化合物１種以上と、他の
強誘電性液晶化合物１種以上とを適当な割合で混合せし
め、これを真空中、等方性液体温度まで加熱し、素子セ
ル中に封入し、除々に冷却し、液晶層を形成させ、常圧
にもどすことが好ましい。

本発明に用いる他の強誘電性化合物として、下記の化合
物をあげることができる。

［豆コ 本発明の液晶化合物と１種以上の上述強誘電性液晶化合
物（以下強誘電性液晶材料と略す）との配合割合は強誘
電性液晶材料１００重量部当り、本発明液晶性化合物を
１〜５００重量部とするこが好ましい。

また、本発明の液晶性化合物を２種以上用いる場合も強
誘電性液晶材料との配合割合は前述した強誘電性液晶材
料１００重量部当り、本発明の液晶性化合物の２種以上
の混合物を１〜５００重量部とすることが好ましい。

第１図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の１例の断面概略
図である。

第１図において俳号ｌは強誘電性液晶層、２はガラス基
板、３は透明電極、４は絶縁性配向制御層、５はスペー
サー、６はリード線、７は電源、８は偏光板、９は光源
を示している。

２枚のガラス基板２には、それぞれＩｎ２０３　、　５
ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘ
ｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。

その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセ
テート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に
並べる絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物
質として例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン炭化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有す
る硼素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、
ジルコニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウ
ムなどの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニル
アルコール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエス
テルイミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセクール、ポリ塩化ビニル、
ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロー
ス樹脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフ
ォトレジスト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層とし
て、２層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよく、
また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性
配向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層
が無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有
機絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液（
溶剤に０．１〜２０重量％、好ましくは０．２〜１０重
量％）を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スク
リーン印刷法、スピレー塗布法、ロール塗布法等で塗布
し、所定の硬化条件下（例えば加熱）下で硬化させ形成
させることができる。

絶縁性配向制御層の層厚は通常５０人〜１μ、好ましく
は１００人〜５０００人、さらに好ましくは５００人〜
３０００人が適している。

この２枚のガラス基板２はスペーサー５によって任意の
間かくに保たれている。例えば所定の直径を持つシリカ
ビーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板
２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着
材を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとし
て高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い
。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入され
ている。

強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
０．５〜２０μ、好ましくは１μ〜５μである。

透明電極３からはリード線によって外部電源７に接続さ
れている。

またガラス基板２の外側には偏光板８が貼り合わせであ
る。

第１図は透過型なので光源９を備えている。

第２図は、強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。２１ａと２１ｂはそ
れぞれＩｎ２Ｏ３，５ｎ０２あるいはＩＴＯ（Ｉｎｄｉ
ｕｍ−Ｔｉｎ　　０ｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透明電
極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に液晶
分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ　ｍ
　Ｃ＊相又はＳｍＨ＊相の液晶が封入されている。太線
で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液晶分
子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメント（
Ｐ土）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の電極
間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子２３
のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ土）２４
がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向方向
を変えることができる。液晶分子２３は細長い形状を有
しており、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示
し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロスニコル
の偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変
わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解される
。

本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄（（例えば１０μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントＰａま
たはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向き（３４ｂ）のど
ちらかの状態をとる。このようなセルに、第３図に示す
如く一定の閾値以上の極性の異る電界Ｅａ又はＥｂを電
圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与すると、双極子モ
ーメントは電界Ｅａ又はＥｂの電界ベクトルに対応して
上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向きを変え、それに応
じて液晶分子は、第１の安定状態３３ａかあるいは第２
の安定状態３３ｂの何れか１方に配向する。

このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが２つある。

その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を例えば第２図によって更に説明すると、電界Ｅａを
印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状態２
３ｂに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界
を切ってもこの状態に留っている。又、与える電界Ｅａ
あるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前
の配向状態にやはり維持されている。

・以下実施例により本発明の化合物について、更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。

実施例１ ２枚の０．７ｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガラ
ス板上にＩＴＯ膜を形成し電圧印加電極を作成し、さら
にこの上に５ｊＯ２を蒸着させ絶縁層とした。

ガラス板上にシランカップリン剤〔信越化学■製ＫＢＭ
−６０２）０．２％イソプロピルアルコール溶液を回転
数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのスピードで１５秒間塗布し表面
処理を施した。この後１２０℃にて２０分間加熱乾燥処
理を施した。

さらに表面処理を行ったＩＴＯ膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体〔東し■５Ｐ−５１０）　２％ジメ
チルアセトアミド溶液を回転数２００Ｏｒ、ｐ、ｍのス
ピンナーで１５秒間塗布した。成膜後、６０分間３００
℃加加熱台焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は約
７００人であった。

この焼成後の被膜にはアセテート植毛布によるラビング
処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗浄
し平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラス板上
に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互いに平行
となる様にし、接着シール剤〔リクソンポンド（チッソ
ａ）〕を用いてガラス板をはり合わせ、６０分間１００
℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルのセル厚を
ベレツク位相板によって測定したところ、約２μｍであ
った。

次に前記例示化合物Ｎα１７と下記構造式で示される強
誘電性液晶化合物を下記の重量部で混合し、重量部 例示化合物Ｎｏ、　１７　　　　　　　　　　　　　　
１５（以下　＊印は不斉炭素を示す） 等吉相下、均一混合液体状態で、前述の方法で作製した
セル内に真空注入した。等吉相から０．５°Ｃ／ｈで２
０℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成
した。

この強誘電性液晶素子を使ってピーク・トウ・ピーク電
圧２０Ｖの電圧印加により直交ニコル下での光学的な応
答を（電圧印加時から透過光量変化が９０％変化するま
での間を）検知して応答速度（以後光学応答速度という
）を測定した。その結果を次に示す。

１０°０　　　２０℃　　　３０°０　　　４０°Ｃ４
１５、ｃｚｓｅｃ　　３４５μｓｅｃ　　３００　ｐｓ
ｅｃ　　２５５　μｓｅｃ比較例１ 実施例１で使用した例示化合物Ｎｏ、　１７を強誘電性
液晶層に含有させなかった以外は全〈実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

１’０　　　２０℃　　　３０℃　　　４０℃−４２０
ｐｓｅｃ　　３８０７ｚｓｅｃ　　３２５μｓｅｃ実施
例２ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物２種類に代えて
、下記構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用
いたほかは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

重量部 １５°Ｃ２５℃　　　　５０℃ ８２０μＳｅＣ４５０μＳｅＣ１００μＳｅＣ比較例２ 実施例２で使用した例示化合物Ｎｏ、　１７を強誘電性
液晶層に含有させなかった他は実施例２と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

１５°Ｃ２５°Ｃ５０°Ｃ □７３０μ５ｅＣ２３０μＳｅＣ 実施例３ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物２種類に代えて
、下記構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用
いたほかは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

１５°Ｃ−２５°Ｃ３５°Ｃ ３４５０μｓｅｃ　　２３５０μｓｅｃ　　１６５０μ
ｓｅｃ比較例３ 実施例３で使用した例示化合物Ｎｏ、１７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例３と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

１５８Ｃ２５°０　　　　３５℃ −３６００μｓｅｃ　　　２９００　μｓｅｃ実施例４ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物２種類に代えて
、下記構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用
いたほかは、実施例１と同様の方で強誘電性液晶素子を
作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定し
た。その結果を次に示す。

４０℃　　　７５℃　　　　　　℃ １５５　μｓｅ、ｃ　　８５μｓｅｃ　　　　　　ｓｅ
ｃ比較例４ 実施例４で使用した例示化合物Ｎｏ、１７を強誘電性液
晶層に含有させなかった他は実施例４と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定した。その結果を次に示す。

４０℃　　　　　７５°Ｃ −１００ｐ　ｓ　ｅ　ｃ 実施例５ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物２種類に代えて
、下記構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用
いたほかは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

２５°Ｃ３５°Ｃ４５°Ｃ １６５０μｓｅｃ　　１０１５μｓｅｃ　　７４０μＳ
ｅＣ比較例５ 実施例５で使用した例示化合物Ｎｏ、　１７を強誘電性
液晶層に含有させなかった他は実施例５と同様の方法で
強誘電性液晶゛素子を作成し、実施例１と同様の方法で
光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

２５°Ｃ３５°Ｃ４５°Ｃ −１５００μｓｅｃ　　１０００　μｓｅｃ実施例６ 実施例１で使用した強誘電性液晶化合物２種類に代えて
、下記構造式で示す強誘電性液晶化合物を各重量部で用
いたほかは、実施例１と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
した。その結果を次に示す。

５°Ｃ２０°Ｃ３５°Ｃ ５２０μ５ｅＣ４２５１ＩＳｅＣ２９０μＳｅＣ比較例
６ 実施例６で使用した例示化合物Ｎｏ、　１７を強誘電性
液晶層に含有させなかった他は実施例６と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光
学応答速度を測定した。その結果を次に示す。

５°Ｃ２０°Ｃ３５°Ｃ ９００ｐ　ｓｅｃ　　５６０　ｐ　ｓｅｃ　　４８０　
μｓｅｃ実施例８ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体２％ジメチル
アセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹脂
〔クラレ■製ＰＶＡ−１１７１２％水溶液を用いた他は
全（同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定した。

１０’ｃ　　　　　２０°Ｃ３０°Ｃ４０°Ｃ４０５ｐ
　ｓｅｃ　　　３４０　μｓｅｃ　　　２９０　μｓｅ
ｃ　　　２５０　μｓｅｃ実施例９ 実施例１で使用した５ＩＯ２を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで絶縁性配向制御層を作成した以外は、全〈実施
例１と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応
答速度を測定した。

１０’ＩＣ２０°Ｃ３０°Ｃ４０°Ｃ ４１０μｓｅｃ　　　３４５　μｓｅｃ　　　３０５　
μｓｅｃ　　　２５０　μｓｅｃ実施例１０〜３４ 実施例２で用いた例示化合物Ｎｏ、　１７に代えて、例
示化合物４．、　７．　　（１１，１４）、　　１８．
　２３．　３１゜３５．３９，４２，４５．　　（４３
，４７，４９）、５２．　　（５３゜５５、　５６）、
　　５９．　６３．　６９．　７５．　７７、　８２．
　８８゜９３、　１００．　１０５．　１’ｌＯを表１
に示す重量部で使用した以外は、実施例２と全く同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答速度を測定
した。そ表　　　１ 〔発明の効果〕 本発明の化合物は強誘電性液晶素子の低温作動特性、高
速応答性を改善し、向上させる化合物であり、強誘電性
液晶素子に該化合物を含有させることによって、■低温
作動の温度範囲が広がり、■低温での高速応答性が増し
、■液晶層を良好な配向状態とした改善された強誘電性
液晶素子を得ることができた。

【図面の簡単な説明】

第１図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の１例の断
面概略図、 第２図および第３図は強誘電液晶素子の動作説明のため
に、素子セルの一例を模式的に表わす斜視図。 第１図において、 ｌ・・・強誘電液晶層　　　　２・・・ガラス基板３・
・・透明電極　　　　　　　４・・・絶縁性配向制御層
５・・・スペーサー　　　　　６・・・リード線７・・
・電源　　　　　　　　８・・・偏光板９・・・光源　
　　　　　　　Ｉ。・・・入射光■・・・透過光 第２図において、 ２１ａ・・・基板　　　　　　　２１ｂ・・・基板２２
・・・強誘電液晶層　　　　２３・・・液晶分子２４・
・・双極子モーメント（Ｐ±） 第３図において、 ３１ａ・・・電圧印加手段　　　３１ｂ・・・電圧印加
手段３３ａ・・・第１の安定状態　　３３ｂ・・・第２
の安定状態３４ａ・・・上向きの双極子モーメジト３４
ｂ・・・下向き双極子モーメント Ｅａ・・・上向きの電界　　　　Ｅｂ・・・下向きの電
界特許出願人　　キャノン株式会社 ｌＱ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）少なくとも基板、電圧印加手段、配向制御層及び
   強誘電性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該
   強誘電性液晶層が下記一般式（１）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ で表示される化合物を少なくとも１種以上含有するもの
   であることを特徴とする強誘電性液晶素子。 （但し式中、＊は不斉炭素を示し、Ｒ＿１は置換基を有
   していても良い分岐または直鎖の鎖状基を示し、Ｒ＿２
   は炭素数１〜１８の分岐または直鎖アルキル基を示す。 Ａ＿１及びＡ＿２は置換基を有していても良い六員環を
   有する２価の基を示し、Ｘ及びＹは単結合または２価の
   鎖状基であり、ｎは０から８までの整数より選ばれる数
   を現わし、ｍは０または１を示す。）（２）前記一般式
   （１）においてＲ＿１が置換基を有していても良い分岐
   または直鎖のアルキル基、アシル基、アシルオキシ基、
   アルコキシ基、アルコキシカルボニル基及びアルコキシ
   カルボニルオキシ基から選ばれることを特徴とする特許
   請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。 （３）前記一般式（１）においてＡ＿１及びＡ＿２が下
   記一般式（２）で示されることを特徴とする特許請求の
   範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。 一般式（２） −（Ａ＿３）−＿ｐ−（Ａ＿４）−＿ｑ （ただし、式中Ａ＿３及びＡ＿４は▲数式、化学式、表
   等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、
   ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、
   化学式、表等があります▼、で表わされる置換基を有し
   ていても良い六員環を有する基であり、ｐ、ｑは０、１
   又は２であり、かつｐ＋ｑ＝１又は２で示される。） （４）前記一般式（１）においてＸが単結合基、−Ｏ−
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼−、−ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−、▲数式、化学
   式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
   学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼及び▲数式、化学式
   、表等があります▼から選ばれ、Ｙが 単結合基及び−Ｏ−から選ばれることを特徴とする特許
   請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。 （５）前記一般式（１）においてＲ＿１の置換基がハロ
   ゲン原子、アルコキシ、トリフルオロメタン及びシアノ
   基から選ばれることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   記載の強誘電性液晶素子。 （６）前記一般式（１）においてＡ＿１及びＡ＿２の置
   換基がハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、トリフル
   オロメタン及びシアノ基から選ばれることを特徴とする
   特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子。 （７）特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子が
   液晶光変調素子である特許請求の範囲第１項記載の強誘
   電性液晶素子。 （８）特許請求の範囲第１項記載の強誘電性液晶素子が
   液晶表示素子である特許請求の範囲第１項記載の強誘電
   性液晶素子。