JPH06104827B2 - 強誘電性液晶素子 - Google Patents
強誘電性液晶素子Info
- Publication number
- JPH06104827B2 JPH06104827B2 JP62190163A JP19016387A JPH06104827B2 JP H06104827 B2 JPH06104827 B2 JP H06104827B2 JP 62190163 A JP62190163 A JP 62190163A JP 19016387 A JP19016387 A JP 19016387A JP H06104827 B2 JPH06104827 B2 JP H06104827B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- ferroelectric liquid
- series
- branched
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、強誘電性液晶素子に関し、さらに詳しくは基
板、電圧印加手段、配列制御層、及び強誘電性液晶層を
有する強誘電性液晶素子に係り、特に、特定の液晶性化
合物の混合物を前述強誘電性液晶層に含有させた強誘電
性液晶素子に関するものである。
板、電圧印加手段、配列制御層、及び強誘電性液晶層を
有する強誘電性液晶素子に係り、特に、特定の液晶性化
合物の混合物を前述強誘電性液晶層に含有させた強誘電
性液晶素子に関するものである。
背景技術 液晶は既に種々の光学変調素子として応用され、時に表
示素子として時計、電卓等に実用化されている。
示素子として時計、電卓等に実用化されている。
これは液晶素子が、消費電力が極めて少なく、また装置
の薄型、軽量化が可能であることと、更に表示素子とし
ては受光素子であるため長時間使用しても目の疲労が少
ないという特長によるものである。
の薄型、軽量化が可能であることと、更に表示素子とし
ては受光素子であるため長時間使用しても目の疲労が少
ないという特長によるものである。
現在実用化されている液晶素子のほとんどは、例えば、
エム．シャット（M.Schadt）とダブリュー．ヘルフリヒ
（W.Helfrich）著、”アプライド、フィズィクス、レタ
ーズ"18巻４号（"Applied Physics Letters"、Vol.18,N
o.4）（1971.2.15）、P.127〜128の「捩れネマチック液
晶の電圧依存光学挙動」（"Voltage−Dependent Optica
l Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal"）
に記載されたTN（ツイステッド・ネマチック）型の液晶
を用いるものである。
エム．シャット（M.Schadt）とダブリュー．ヘルフリヒ
（W.Helfrich）著、”アプライド、フィズィクス、レタ
ーズ"18巻４号（"Applied Physics Letters"、Vol.18,N
o.4）（1971.2.15）、P.127〜128の「捩れネマチック液
晶の電圧依存光学挙動」（"Voltage−Dependent Optica
l Activity of a Twisted Nematic Liquid Crystal"）
に記載されたTN（ツイステッド・ネマチック）型の液晶
を用いるものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界は数msecであると
いわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害となってい
る。例えば大型平面ディスプレーへの応用では価格、生
産性などを考え合わせると、単純マトリクス方式による
駆動が最も有力である。単純マトリクス方式において
は、走査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加
し、信号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同
期させて並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用さ
れている。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向に向く効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界は数msecであると
いわれ、液晶素子の応用分野拡大への障害となってい
る。例えば大型平面ディスプレーへの応用では価格、生
産性などを考え合わせると、単純マトリクス方式による
駆動が最も有力である。単純マトリクス方式において
は、走査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加
し、信号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同
期させて並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用さ
れている。
しかし、この様な駆動方式の素子に前述したTN型の液晶
を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域或いは走査電極が選択されず、信号電極が選
択される領域（所謂“半選択点”）にも有限の電界がか
かってしまう。
を採用すると、走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域或いは走査電極が選択されず、信号電極が選
択される領域（所謂“半選択点”）にも有限の電界がか
かってしまう。
選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる電圧の差が充
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線（Ｎ）
を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）を走査
する間に１つの選択点に有効な電界がかかっている時間
（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列させるのに要
する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定されるならば、
表示素子は正常に動作するわけであるが、走査線（Ｎ）
を増やして行った場合、画面全体（１フレーム）を走査
する間に１つの選択点に有効な電界がかかっている時間
（duty比）が1/Nの割合で減少してしまう。
このために、くり返し走査を行なった場合の選択点と非
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
選択点にかかる実効値としての電圧差は、走査線数が増
えれば増える程小さくなり、結果的には画像コントラス
トの低下やクロストークが避け難い欠点となっている。
この様な現象は、双安定性を有さない液晶（電極面に対
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向す
る）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即ち、繰り
返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難い問題点
である。
この点を改良するために、電圧平均化法、２周波駆動法
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、液晶素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
や、多重マトリクス法等が既に提案されているが、いず
れの方法でも不充分であり、液晶素子の大画面化や高密
度化は走査線数が充分に増やせないことによって頭打ち
になっているのが現状である。
低消費電力、受光型といった、液晶素子の特長を生か
し、なおかつ、エレクトロルミネッセンスなど発光型素
子に匹敵する応答性を確保するには、TN型液晶素子に変
わる新しい液晶素子の開発が不可欠である。そうした試
みの１つとして、双安定性を有する液晶素子の使用がCl
arkおよびLagerwallにより提案されている（特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細書等）。双安
定性液晶としては、一般に、カイラルスメクチックＣ相
（SmC＊相）またはＨ相（SmH＊）を有する強誘電性液晶
が用いられる。
し、なおかつ、エレクトロルミネッセンスなど発光型素
子に匹敵する応答性を確保するには、TN型液晶素子に変
わる新しい液晶素子の開発が不可欠である。そうした試
みの１つとして、双安定性を有する液晶素子の使用がCl
arkおよびLagerwallにより提案されている（特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細書等）。双安
定性液晶としては、一般に、カイラルスメクチックＣ相
（SmC＊相）またはＨ相（SmH＊）を有する強誘電性液晶
が用いられる。
この強誘電性液晶は、電界に対して第１の光学的安定状
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光
学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対
しては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また
この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つ
の安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加のない
ときは、その状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
態と第２の光学的安定状態からなる双安定状態を有し、
従って前述のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは
異なり、例えば、一方の電界ベクトルに対して第１の光
学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対
しては第２の光学的安定状態に液晶が配向される。また
この型の液晶は、加えられる電界に応答して、上記２つ
の安定状態のいずれかを取り、かつ、電界の印加のない
ときは、その状態を維持する性質（双安定性）を有す
る。
以上の様な双安定性を有する特徴に加えて、強誘電性液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は、強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て、配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方
性と電場の作用による応答速度より３〜４桁速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それ
は、強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用し
て、配向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方
性と電場の作用による応答速度より３〜４桁速い。
この様に強誘電性液晶は、きわめて優れた特性を潜在的
に有しており、この様な性質を利用することにより、上
述した従来のTN型液晶素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや、高密度、大画面ディスプレイへの応用が期待さ
れる。
に有しており、この様な性質を利用することにより、上
述した従来のTN型液晶素子の問題点の多くに対して、か
なり本質的な改善が得られる。特に、高速光学光シャッ
ターや、高密度、大画面ディスプレイへの応用が期待さ
れる。
発明が解決しようとする問題点 このため強誘電性液晶素子に用いる強誘電性を持つ液晶
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で、低温作動特性、高速
応答性等、諸特性を満足するものまで至っているものは
ほとんどなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆無で
ある。
材料に関しても広く研究がなされているが、現在まで報
告されている強誘電性液晶素子で、低温作動特性、高速
応答性等、諸特性を満足するものまで至っているものは
ほとんどなく、実用化された強誘電性液晶素子は皆無で
ある。
応答時間τと、自発分極Psおよび粘度ηの間には の関係が存在する。したがって応答速度を速くするに
は、（ア）自発分極Psを大きくする、（イ）粘度ηを小
さくする、（ウ）印加電圧Ｅを高くする、のいずれかが
考えられる。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため、
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって実際
には、粘度ηを小さくするか、自発分極Psの値を大きく
する必要がある。
は、（ア）自発分極Psを大きくする、（イ）粘度ηを小
さくする、（ウ）印加電圧Ｅを高くする、のいずれかが
考えられる。しかし印加電圧は、IC等で駆動するため、
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって実際
には、粘度ηを小さくするか、自発分極Psの値を大きく
する必要がある。
一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラルスメクチッ
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。また、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には、応答速度はあまり速くならないことが
考えられる。
ク液晶化合物においては、自発分極のもたらすセルの内
部電界も大きく、双安定状態をとり得る素子構成への制
約が多くなる傾向にある。また、いたずらに自発分極を
大きくしても、それにつれて粘度も大きくなる傾向にあ
り、結果的には、応答速度はあまり速くならないことが
考えられる。
以上述べたように、強誘電性液晶素子を実用化するため
には、自発分極Psの値を自由に調節し、実用に耐えられ
る高速応答性と良好な双安定状態を同時に確保する必要
がある。
には、自発分極Psの値を自由に調節し、実用に耐えられ
る高速応答性と良好な双安定状態を同時に確保する必要
がある。
一方光学活性部に大きなダイポールモーメントを有する
化学値をもつ液晶性化合物を液晶組成物成分として用い
ると自発分極の大きさの調節は容易になるものの、一般
に光学活性部の種類があまりに異なると相溶性が悪く、
均一な液晶組成物となり得ないことが多い。
化学値をもつ液晶性化合物を液晶組成物成分として用い
ると自発分極の大きさの調節は容易になるものの、一般
に光学活性部の種類があまりに異なると相溶性が悪く、
均一な液晶組成物となり得ないことが多い。
本発明の目的は、特に、特定の強誘電性液晶組成物を用
いることにより、前述の欠点または、不利を解消した強
誘電性液晶素子を提供することにある。
いることにより、前述の欠点または、不利を解消した強
誘電性液晶素子を提供することにある。
問題を解決するための手段 本発明の、強誘電性液晶素子は、上述の目的を達成する
ために開発されたものであり、より詳しくは、それぞれ
電圧印加手段を設けた一対の基板の少なくとも一方に配
向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電性液晶の層を
有する強誘電性液晶素子において、該強誘電性液晶が下
記一般式（Ｉ） （ここで、Ｃ＊は不斉炭素原子を示し;Zは光学活性部を
除く部分を構成し、置換基を有してもよい二価の含六員
環基を含む液晶性化合物残部を示す。Ａ、Ｂは、互いに
異なり、それぞれ（イ）メチル基、（ロ）置換基を有し
てもよい炭素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル
基、（ハ）炭素数が１〜18の直鎖または分岐状のアルキ
ルオキシ基、（ニ）炭素数が２〜18の直鎖または分岐状
のアルキルオキシアルキル基、（ホ）炭素数が２〜18の
直鎖または分岐状のアルキルオキシカルボニル基、
（ヘ）炭素数が３〜18の直鎖または分岐状のアルキルオ
キシカルボニルメチル基、（ト）塩素及び臭素、（チ）
フッ素、（リ）トリフルオロメチル基、（ヌ）シアノ基
から選ばれる光学活性部構成基である。） で表わされ、且つＡ、Ｂが上記（イ）〜（ヌ）のいずれ
を取るかにより光学活性部を異にする３系列以上の液晶
性化合物を、それぞれ少なくとも１種配合成分として含
有する組成物からなることを特徴とするものである。
ために開発されたものであり、より詳しくは、それぞれ
電圧印加手段を設けた一対の基板の少なくとも一方に配
向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電性液晶の層を
有する強誘電性液晶素子において、該強誘電性液晶が下
記一般式（Ｉ） （ここで、Ｃ＊は不斉炭素原子を示し;Zは光学活性部を
除く部分を構成し、置換基を有してもよい二価の含六員
環基を含む液晶性化合物残部を示す。Ａ、Ｂは、互いに
異なり、それぞれ（イ）メチル基、（ロ）置換基を有し
てもよい炭素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル
基、（ハ）炭素数が１〜18の直鎖または分岐状のアルキ
ルオキシ基、（ニ）炭素数が２〜18の直鎖または分岐状
のアルキルオキシアルキル基、（ホ）炭素数が２〜18の
直鎖または分岐状のアルキルオキシカルボニル基、
（ヘ）炭素数が３〜18の直鎖または分岐状のアルキルオ
キシカルボニルメチル基、（ト）塩素及び臭素、（チ）
フッ素、（リ）トリフルオロメチル基、（ヌ）シアノ基
から選ばれる光学活性部構成基である。） で表わされ、且つＡ、Ｂが上記（イ）〜（ヌ）のいずれ
を取るかにより光学活性部を異にする３系列以上の液晶
性化合物を、それぞれ少なくとも１種配合成分として含
有する組成物からなることを特徴とするものである。
Ｚは、先にも述べた通り光学活性部以外の部分を構成
し、二価の含六員環基（すなわち六員環基および六員環
基を含む縮合環基）を含む液晶性化合物の残部であり、
この部分の構成は本発明で用いる液晶組成物中に三系列
以上含まれるべき液晶性化合物の系列の考慮には入れな
い。二価の含六員環基の具体例としては、 があり、これらはＺ中に４個以下、好ましくは、２〜４
個含まれる。含六員環基相互は、単結合、 基等で結合される。置換基として、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ
基を有することができ、また側鎖として、分岐または直
鎖のアルキル基、アルコキシ基を有することができる。
更に、光学活性基または側鎖とは、単結合アルキルオキ
シ基、アルキル基、 等により結合される。
し、二価の含六員環基（すなわち六員環基および六員環
基を含む縮合環基）を含む液晶性化合物の残部であり、
この部分の構成は本発明で用いる液晶組成物中に三系列
以上含まれるべき液晶性化合物の系列の考慮には入れな
い。二価の含六員環基の具体例としては、 があり、これらはＺ中に４個以下、好ましくは、２〜４
個含まれる。含六員環基相互は、単結合、 基等で結合される。置換基として、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、トリフルオロメチル基、シアノ
基を有することができ、また側鎖として、分岐または直
鎖のアルキル基、アルコキシ基を有することができる。
更に、光学活性基または側鎖とは、単結合アルキルオキ
シ基、アルキル基、 等により結合される。
すなわち、本発明は、前述の光学活性部の異なる３系列
以上の液晶性化合物を各々少なくとも１種含有する液晶
組成物を有する強誘電性液晶素子を提供するものであ
り、該光学活性部の異なる３系列以上の液晶性化合物を
各々少なくとも１種類混合することにより、相溶性、高
速応答性、双安定性などの諸特性を改良し、良好な表示
特性が得られるとの知見に基づいている。
以上の液晶性化合物を各々少なくとも１種含有する液晶
組成物を有する強誘電性液晶素子を提供するものであ
り、該光学活性部の異なる３系列以上の液晶性化合物を
各々少なくとも１種類混合することにより、相溶性、高
速応答性、双安定性などの諸特性を改良し、良好な表示
特性が得られるとの知見に基づいている。
特に、前記一般式（Ｉ）で表わされる３系列以上の液晶
性化合物中、少なくとも１組の化合物が基Ａ、Ｂのいず
れか一方が同種（すなわち（イ）〜（ヌ）のいずれか一
つ）で他方が異種（（イ）〜（ヌ）のいずれか二種）の
別系列の液晶性化合物の対をなしていることが望まし
い。
性化合物中、少なくとも１組の化合物が基Ａ、Ｂのいず
れか一方が同種（すなわち（イ）〜（ヌ）のいずれか一
つ）で他方が異種（（イ）〜（ヌ）のいずれか二種）の
別系列の液晶性化合物の対をなしていることが望まし
い。
次に本発明で用いる光学活性な液晶性化合物の具体例
を、一般式（Ｉ）における不斉炭素原子に結合した互い
に異なる一価の基Ａ、Ｂの組み合わせによる代表例、８
系列に分けて示す。各系列を構成する基Ａ、Ｂの組合せ
は以下の通りである。
を、一般式（Ｉ）における不斉炭素原子に結合した互い
に異なる一価の基Ａ、Ｂの組み合わせによる代表例、８
系列に分けて示す。各系列を構成する基Ａ、Ｂの組合せ
は以下の通りである。
系列1:（イ）メチル基と、（ロ）置換基を有してもよい
炭素数が２以上18以下の直鎖または分岐状のアルキル
基、 系列2:（イ）メチル基と（ハ）炭素数が１〜18の直鎖ま
たは、分岐のアルキルオキシ基、 系列3:（イ）メチル基と（ホ）炭素数が２〜18の直鎖ま
たは分岐のアルキルオキシカルボニル基、 系列4:（ト）塩素及び臭素と、（イ）メチル基または
（ロ）置換基を有してもよい炭素数が２〜18の直鎖また
は分岐状のアルキル基、 系列5:（チ）フッ素と、（ロ）置換基を有してもよい炭
素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル基、 系列6:（リ）トリフルオロメチル基、と、（ヘ）炭素数
が３〜18のアルキルオキシカルボニルメチル基、 系列7:（リ）トリフルオロメチル基と、（ロ）置換基を
有してもよい炭素数が２〜18の直鎖または分岐状のアル
キル基、 系列8:（ヌ）シアノ基と（ロ）置換基を有してもよい炭
素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル基である各
々の液晶性化合物。
炭素数が２以上18以下の直鎖または分岐状のアルキル
基、 系列2:（イ）メチル基と（ハ）炭素数が１〜18の直鎖ま
たは、分岐のアルキルオキシ基、 系列3:（イ）メチル基と（ホ）炭素数が２〜18の直鎖ま
たは分岐のアルキルオキシカルボニル基、 系列4:（ト）塩素及び臭素と、（イ）メチル基または
（ロ）置換基を有してもよい炭素数が２〜18の直鎖また
は分岐状のアルキル基、 系列5:（チ）フッ素と、（ロ）置換基を有してもよい炭
素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル基、 系列6:（リ）トリフルオロメチル基、と、（ヘ）炭素数
が３〜18のアルキルオキシカルボニルメチル基、 系列7:（リ）トリフルオロメチル基と、（ロ）置換基を
有してもよい炭素数が２〜18の直鎖または分岐状のアル
キル基、 系列8:（ヌ）シアノ基と（ロ）置換基を有してもよい炭
素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル基である各
々の液晶性化合物。
次に本発明で用いる液晶性化合物の代表的な合成例を下
記に記す。
記に記す。
合成例（１） （前記化合物例（５−40）の合成） ｐ−オクチルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデ
シルオキシ）フェニルエステルの製造。
シルオキシ）フェニルエステルの製造。
ｐ−オクチルオキシ安息香酸0.93g（3.7mmol）を塩化チ
オニル8mlと共に２時間加熱還流した後、未反応の塩化
チオニルを留去して酸塩化物を得た。
オニル8mlと共に２時間加熱還流した後、未反応の塩化
チオニルを留去して酸塩化物を得た。
別途、トリエチレンジアミン0.81g（7.4mmol）を乾燥ベ
ンゼン5mlに溶かし水酸化カリウムを加え約30分間かけ
て乾燥した。この溶液を、ｐ−ハイドロキノンモノ（２
−フルオロデシル）エーテル1.0g（3.7mmol）の入った
容器に入れ、振とう撹拌した。この溶液を上記酸塩化物
中に撹拌下で滴下し終了後50℃で２時間加熱した。
ンゼン5mlに溶かし水酸化カリウムを加え約30分間かけ
て乾燥した。この溶液を、ｐ−ハイドロキノンモノ（２
−フルオロデシル）エーテル1.0g（3.7mmol）の入った
容器に入れ、振とう撹拌した。この溶液を上記酸塩化物
中に撹拌下で滴下し終了後50℃で２時間加熱した。
反応終了後1N塩酸および水を加えベンゼン抽出し、さら
に1N炭酸ナトリウム水溶液を加えベンゼン抽出した。こ
のベンゼン溶液に無水硫酸ナトリウムを入れ一晩乾燥し
た。
に1N炭酸ナトリウム水溶液を加えベンゼン抽出した。こ
のベンゼン溶液に無水硫酸ナトリウムを入れ一晩乾燥し
た。
ベンゼンを留去し、生成物をベンゼンを溶離液としてシ
リカゲルクロマトグラフィーにより分離し、ｐ−オクチ
ルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデシルオキ
シ）フェニルエステル1.49g（収率81％）を得た。生成
物の比旋光度およびIRデータは、以下の通りである。
リカゲルクロマトグラフィーにより分離し、ｐ−オクチ
ルオキシ安息香酸−ｐ′−（２−フルオロデシルオキ
シ）フェニルエステル1.49g（収率81％）を得た。生成
物の比旋光度およびIRデータは、以下の通りである。
比旋光度［α▲］23.2 D▼−1.5゜（ｃ＝0.94、ベンゼ
ン）。
ン）。
IR（cm-1）： 2900、1740、1610、1520、1280、1250、1210、1170、11
30、760、690。
30、760、690。
合成例２ （前記化合物例（２−24）の合成） ５−ｎ−デシル−２−［４−（２−プロポキシプロピル
オキシ）フェニル］ピリミジンの合成 ２−ブロポキシプロパノール4.75g、Ｐ−トルエンスル
ホニルクロライド5.39g、ピリミジン2.24g、ベンゼン10
mlを50ml反応容器中に入れ、窒素気流中、室温にて、22
時間撹拌した。その後、反応混合物中に熱した濃NaOH溶
液8.6mlを入れ５分間撹拌した。冷却した10％塩酸溶液2
00ml中に反応液をそそぎ込み、ヘキサンにより抽出し
て、3.2gの２−プロポキシプロピル−Ｐ−トルエンスル
ホネートを得た。
オキシ）フェニル］ピリミジンの合成 ２−ブロポキシプロパノール4.75g、Ｐ−トルエンスル
ホニルクロライド5.39g、ピリミジン2.24g、ベンゼン10
mlを50ml反応容器中に入れ、窒素気流中、室温にて、22
時間撹拌した。その後、反応混合物中に熱した濃NaOH溶
液8.6mlを入れ５分間撹拌した。冷却した10％塩酸溶液2
00ml中に反応液をそそぎ込み、ヘキサンにより抽出し
て、3.2gの２−プロポキシプロピル−Ｐ−トルエンスル
ホネートを得た。
次に、５−ｎ−デシル−２−［４−ヒドロキシフェニ
ル］ピリミジン2.2g、KOH0.43g、ジメチルフォルムアミ
ド12mlを100℃にて50分間加熱撹拌した。その後、上記
トシレート1.5gを加え、さらに100℃で、2.5時間加熱撹
拌した。反応終了後、冷水中にそそぎ、ベンゼン50mlに
て３回抽出した。抽出物をヘキサンを用いたアルミナカ
ラムクロマトにより処理し、溶媒除去後、エタノールよ
り再結晶させ、1.03gの５−ｎ−オクチル−２−［４−
（２−プロポキシプロピルオキシ）フェニル］ピリミジ
ンを得た。融点37.4℃ IR（cm-1）： 2850〜2970、1615、1590、1435、1255、1165、1115、10
45、800。
ル］ピリミジン2.2g、KOH0.43g、ジメチルフォルムアミ
ド12mlを100℃にて50分間加熱撹拌した。その後、上記
トシレート1.5gを加え、さらに100℃で、2.5時間加熱撹
拌した。反応終了後、冷水中にそそぎ、ベンゼン50mlに
て３回抽出した。抽出物をヘキサンを用いたアルミナカ
ラムクロマトにより処理し、溶媒除去後、エタノールよ
り再結晶させ、1.03gの５−ｎ−オクチル−２−［４−
（２−プロポキシプロピルオキシ）フェニル］ピリミジ
ンを得た。融点37.4℃ IR（cm-1）： 2850〜2970、1615、1590、1435、1255、1165、1115、10
45、800。
合成例３ （前記化合物例（２−26）の合成） 30mlナスフラスコに下記アルコール誘導体1.25g（4.01m
mol）を入れ、 冷却下、塩化チオニル4mlを加え、撹拌しながら室温ま
で昇温させ、さらに冷却管を取りつけ、外浴70℃〜80℃
で６時間加熱還流を行なった。反応後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、塩化物を得た。これをトルエン15mlに溶
解した。
mol）を入れ、 冷却下、塩化チオニル4mlを加え、撹拌しながら室温ま
で昇温させ、さらに冷却管を取りつけ、外浴70℃〜80℃
で６時間加熱還流を行なった。反応後、過剰の塩化チオ
ニルを留去し、塩化物を得た。これをトルエン15mlに溶
解した。
次に200mlの三つ口フラスコに、60％油性水素化ナトリ
ウム0.3gを入れ、乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗った後、下
記フェノール誘導体1.0g（5.01m mol） のテトラハイドロフラン（THF）溶液20mlを室温下滴下
し、さらにジメチルスルホキシド（DMSO）を20ml加え１
時間撹拌した。これに、先に述べた塩化物のトルエン溶
液をゆっくりと滴下し、滴下終了後さらに室温にて16時
間撹拌を続けた。反応終了後約200mlの氷水にあけ、有
機層を分離しさらに水層をベンゼン50mlにて２回抽出を
行ない、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２
回洗った後、イオン交換水で１回、さらに５％NaOH水溶
液で１回洗い、その後水層のpH値が中性を示すまで、イ
オン交換水で有機層を水洗した。
ウム0.3gを入れ、乾燥ｎ−ヘキサンで数回洗った後、下
記フェノール誘導体1.0g（5.01m mol） のテトラハイドロフラン（THF）溶液20mlを室温下滴下
し、さらにジメチルスルホキシド（DMSO）を20ml加え１
時間撹拌した。これに、先に述べた塩化物のトルエン溶
液をゆっくりと滴下し、滴下終了後さらに室温にて16時
間撹拌を続けた。反応終了後約200mlの氷水にあけ、有
機層を分離しさらに水層をベンゼン50mlにて２回抽出を
行ない、先に分離した有機層と共に５％塩酸水溶液で２
回洗った後、イオン交換水で１回、さらに５％NaOH水溶
液で１回洗い、その後水層のpH値が中性を示すまで、イ
オン交換水で有機層を水洗した。
有機層を取り出し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、
溶媒留去して粗製物を得た。これを、展開液ｎ−ヘキサ
ン／ジクロロメタン3/10を用いて、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行なった。
溶媒留去して粗製物を得た。これを、展開液ｎ−ヘキサ
ン／ジクロロメタン3/10を用いて、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにて精製を行なった。
溶媒留去して得た結晶を、ｎ−ヘキサンを用いて再結晶
して粗製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行な
い、最終精製目的物を0.507g得た。収率は25.8％であっ
た。
して粗製目的物を得た。さらに室温にて減圧乾燥を行な
い、最終精製目的物を0.507g得た。収率は25.8％であっ
た。
これら以外の化合物についても、例えば上記した各系列
の液晶性化合物について以下に示す方法により合成ある
いは入手することができる。
の液晶性化合物について以下に示す方法により合成ある
いは入手することができる。
まず系列（１）の液晶化合物は、市販の化合物もしくは
特願昭62−32389号の明細書に示される方法により合成
した化合物等を使用することができる。
特願昭62−32389号の明細書に示される方法により合成
した化合物等を使用することができる。
系列（２）の化合物は、好ましくは特願昭61−203982号
の明細書に示される方法により合成することができる。
の明細書に示される方法により合成することができる。
系列（５）の化合物については特願昭60−232886号の明
細書に記載の方法により、系列（４）の化合物について
はS.C.J.Fu,S.U.Birnbaum,J.P.Greenstein,J.Am.Chem.,
76,6054（1954）あるいは特願昭60−218358号の明細書
に記載の方法により、系列（７）の化合物については、
本出願人の出願（昭和62年７月28日付特許願、発明の名
称「液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物」）の明細
書に、系列（８）の化合物については、特開昭61−2430
55号あるいは特開昭61−129169号の明細書に示される方
法により、それぞれ合成することができる。
細書に記載の方法により、系列（４）の化合物について
はS.C.J.Fu,S.U.Birnbaum,J.P.Greenstein,J.Am.Chem.,
76,6054（1954）あるいは特願昭60−218358号の明細書
に記載の方法により、系列（７）の化合物については、
本出願人の出願（昭和62年７月28日付特許願、発明の名
称「液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物」）の明細
書に、系列（８）の化合物については、特開昭61−2430
55号あるいは特開昭61−129169号の明細書に示される方
法により、それぞれ合成することができる。
また、上記のような液晶性化合物の製造法を、より一般
的に述べると、それぞれの液晶性化合物がエステル結合
を有する場合は、原料カルボン酸誘導体を常法により酸
塩化物とした後、アルカリ存在下対応するアルコールあ
るいはチオール誘導体と反応させることにより以下のよ
うな反応工程にしたがって、容易に合成することができ
る。
的に述べると、それぞれの液晶性化合物がエステル結合
を有する場合は、原料カルボン酸誘導体を常法により酸
塩化物とした後、アルカリ存在下対応するアルコールあ
るいはチオール誘導体と反応させることにより以下のよ
うな反応工程にしたがって、容易に合成することができ
る。
（ただし、R1、R2は、末端基を示しかつ、少なくともい
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
は、単結合もしくは２価の含六員環基であり、X1、X2は
単結合、もしくは２価の鎖状基を示し、Ｚは−Ｏ−もし
くは−Ｓ−を示す。） また、液晶性化合物がエーテル結合を有する場合は、原
料アルコール誘導体を常法によりトシル化した後、アル
カリ存在下対応するフェノール誘導体と反応させること
により容易に合成することができる。
単結合、もしくは２価の鎖状基を示し、Ｚは−Ｏ−もし
くは−Ｓ−を示す。） また、液晶性化合物がエーテル結合を有する場合は、原
料アルコール誘導体を常法によりトシル化した後、アル
カリ存在下対応するフェノール誘導体と反応させること
により容易に合成することができる。
（ただし、R3、R4は末端基を示し、かつ、少なくともい
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
は、２価の含六員環基を示し、X3は単結合もしくは２価
の含六員環基を示す。Tsはトシル基を示す。） 液晶性化合物がメチレンオキシ基もしくはオキシメチレ
ン基を有する場合は、原料ベンジルアルコール誘導体を
常法により塩化物とした後、対応するフェノール誘導体
の金属塩と反応させることにより、容易に合成すること
ができる。
の含六員環基を示す。Tsはトシル基を示す。） 液晶性化合物がメチレンオキシ基もしくはオキシメチレ
ン基を有する場合は、原料ベンジルアルコール誘導体を
常法により塩化物とした後、対応するフェノール誘導体
の金属塩と反応させることにより、容易に合成すること
ができる。
（ただし、R5、R6は末端基を示し、かつ、少なくともい
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
ずれか一方は不斉炭素原子を有する。
は２価の含六員環基を示す。） また上記のような結合を同一分子内に複数個有する場合
は、これらの反応を適宜繰り返すことにより合成するこ
とができる。
は、これらの反応を適宜繰り返すことにより合成するこ
とができる。
本発明による強誘電性液晶素子における強誘電性液晶層
は、前記一般式（Ｉ）で系列化された三系列以上の光学
活性な液晶性化合物、それぞれ１種以上を適当な割合で
混合せしめ、強誘電性液晶組成物をつくり、これを等方
性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷
却し、液晶層を形成させることが好ましい。
は、前記一般式（Ｉ）で系列化された三系列以上の光学
活性な液晶性化合物、それぞれ１種以上を適当な割合で
混合せしめ、強誘電性液晶組成物をつくり、これを等方
性液体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷
却し、液晶層を形成させることが好ましい。
上記強誘電性液晶組成物中の各液晶性化合物の配合割合
は、それぞれ１〜99％の範囲から選択して使用すること
が望ましい。
は、それぞれ１〜99％の範囲から選択して使用すること
が望ましい。
また、本発明で用いる強誘電性液晶組成物中には、他の
成分として、それ自体は、光学活性でない液晶性化合物
を含有させることも可能である。
成分として、それ自体は、光学活性でない液晶性化合物
を含有させることも可能である。
以下に、光学活性でない液晶性化合物の具体例を示す。
化合物例 第１図は、強誘電性液晶素子の構成を説明するための、
強誘電性液晶層を有する液晶表示素子の一例の厚さ方向
模式断面図である。
強誘電性液晶層を有する液晶表示素子の一例の厚さ方向
模式断面図である。
第１図を参照して、液晶表示素子は、それぞれ透明電極
３および配向制御層４を設けた一対のガラス基板２間に
強誘電性液晶層１を配置し且つその層厚をスペーサ５で
設定してなるものであり、一対の透明電極３間にリード
線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続する。ま
た一対の基板２は、一対のクロスニコル偏光板８により
挾持され、その一方の外側には光源９が配置される。
３および配向制御層４を設けた一対のガラス基板２間に
強誘電性液晶層１を配置し且つその層厚をスペーサ５で
設定してなるものであり、一対の透明電極３間にリード
線６を介して電源７より電圧を印加可能に接続する。ま
た一対の基板２は、一対のクロスニコル偏光板８により
挾持され、その一方の外側には光源９が配置される。
すなわち２枚のガラス基板２には、それぞれIn2O3、SnO
2あるいはITO（Indium-Tin Oxide）等の薄膜から成る透
明電極３が被覆されている。その上にポリイミドの様な
高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビング
して、液晶をラビング方向に配列するための配向制御層
４が形成されている。またこの配向制御層４としては、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化
物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、
シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化
物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウ
ム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無
機物質層を形成し、その上に、ポリビニルアルコール、
ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、
ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト
樹脂などの有機物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質配向制御層あるいは有機物質配向制御
層単層であっても良い。この配向制御膜４が無機系なら
ば蒸着法などで形成でき、有機系ならば、有機物質を溶
解させた溶液またはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重
量％、好ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナ
ー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗
布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例
えば加熱）下で硬化させて形成することができる。配向
制御層の厚みは、通常50Å〜１μ、好ましくは100Å〜3
000Å、更に好ましくは100Å〜1000Åが適している。
2あるいはITO（Indium-Tin Oxide）等の薄膜から成る透
明電極３が被覆されている。その上にポリイミドの様な
高分子の薄膜をガーゼやアセテート植毛布等でラビング
して、液晶をラビング方向に配列するための配向制御層
４が形成されている。またこの配向制御層４としては、
例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化
物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、
シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化
物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウ
ム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無
機物質層を形成し、その上に、ポリビニルアルコール、
ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、
ポリバラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、
ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラ
ミン樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト
樹脂などの有機物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質配向制御層あるいは有機物質配向制御
層単層であっても良い。この配向制御膜４が無機系なら
ば蒸着法などで形成でき、有機系ならば、有機物質を溶
解させた溶液またはその前駆体溶液（溶剤に0.1〜20重
量％、好ましくは0.2〜10重量％）を用いて、スピンナ
ー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプレー塗
布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件下（例
えば加熱）下で硬化させて形成することができる。配向
制御層の厚みは、通常50Å〜１μ、好ましくは100Å〜3
000Å、更に好ましくは100Å〜1000Åが適している。
この２枚のガラス基板２は、例えばエポキシ樹脂等のス
クリーン印刷により設けたストライプ状のスペーサー５
によって任意の間隔に保たれている。また、このような
ストライプ・スペーサの代りに、例えば、所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封してもよい。その他、スペー
サーとして高分子フィルムやガラスファイバー等を用い
ても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶４
が封入されている。
クリーン印刷により設けたストライプ状のスペーサー５
によって任意の間隔に保たれている。また、このような
ストライプ・スペーサの代りに、例えば、所定の直径を
持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとして
ガラス基板２枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポ
キシ系接着材を用いて密封してもよい。その他、スペー
サーとして高分子フィルムやガラスファイバー等を用い
ても良い。この２枚のガラス基板の間に強誘電性液晶４
が封入されている。
強誘電性液晶層４は、一般には0.5〜20μ、好ましくは
１μ〜５μの厚さに設定される。
１μ〜５μの厚さに設定される。
透明電極３はリード線によって外部電源７に接続されて
いる。またガラス基板２の外側には、互いの偏光軸を例
えば直交クロスニコル状態とした一対の偏光板８が貼り
合わせてある。第１図の例は、透過型であり、光源９を
備えている。
いる。またガラス基板２の外側には、互いの偏光軸を例
えば直交クロスニコル状態とした一対の偏光板８が貼り
合わせてある。第１図の例は、透過型であり、光源９を
備えている。
第２図は、強誘電性液晶素子の動作説明のために、セル
の例を模式的に描いたものである。21aと、21bは、それ
ぞれIn2O3、SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等
の薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）
であり、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になる
よう配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）14を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は、細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
の例を模式的に描いたものである。21aと、21bは、それ
ぞれIn2O3、SnO2あるいはITO（Indium−Tin Oxide）等
の薄膜からなる透明電極で被覆された基板（ガラス板）
であり、その間に液晶分子層22がガラス面に垂直になる
よう配向したSmC＊相又はSmH＊相の液晶が封入されてい
る。太線で示した線23が液晶分子を表わしており、この
液晶分子23はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）14を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のらせ
ん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）24がすべて
電界方向に向くよう、液晶分子23は配向方向を変えるこ
とができる。液晶分子23は、細長い形状を有しており、
その長軸方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って
例えばガラス面の上下に互いにクロスニコルの偏光子を
置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる液晶光
学変調素子となることは、容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セル
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは、電界Ea
又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き3
4bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定
状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配
向する。
は、その厚さを充分に薄く（例えば10μ以下）すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
３図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaまた
はPbは上向き（34a）又は下向き（34b）のどちらかの状
態をとる。このようなセルに、第３図に示す如く一定の
閾値以上の極性の異る電界Ea又はEbを電圧印加手段31a
と31bにより付与すると、双極子モーメントは、電界Ea
又はEbの電界ベクトルに対応して上向き34a又は下向き3
4bと向きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定
状態33aかあるいは第２の安定状態33bの何れか１方に配
向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は、先にも述べたが２つある。
利点は、先にも述べたが２つある。
その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第２は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留つている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。このような応答速度の速さ
と、双安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来
るだけ薄い方が好ましく、一般的には0.5μ〜20μ、好
ましくは１μ〜５μが適している。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第２の
点を、例えば第３図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第１の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界Ebを印加すると、液晶分子は第２の安定状態23b
に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を切
ってもこの状態に留つている。又、与える電界Eaあるい
はEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ前の配向状
態にやはり維持されている。このような応答速度の速さ
と、双安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来
るだけ薄い方が好ましく、一般的には0.5μ〜20μ、好
ましくは１μ〜５μが適している。
以下、実施例により、本発明について更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。下記の例において「部」は、いずれも重量部を示
す。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。下記の例において「部」は、いずれも重量部を示
す。
実施例１ ２枚の0.7mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、さらに
この上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
ガラス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製
KBM−602］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2
000r.p.m.のスピードで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
KBM−602］0.2％イソプロピルアルコール溶液を回転数2
000r.p.m.のスピードで15秒間塗布し、表面処理を施し
た。この後120℃にて20分間加熱乾燥処理を施した。
さらに表面処理を行なったITO膜付きのガラス板上にポ
リイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメチ
ルアセトアミド溶液を、回転数2000r.p.m.のスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加熱縮合
焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は、約250Åで
あった。
リイミド樹脂前駆体［東レ（株）SP−510］1.5％ジメチ
ルアセトアミド溶液を、回転数2000r.p.m.のスピンナー
で15秒間塗布した。成膜後、60分間、300℃で加熱縮合
焼成処理を施した。この時の塗膜の膜厚は、約250Åで
あった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。
グ処理がなされ、その後、イソプロピルアルコール液で
洗浄し、平均粒径２μｍのアルミナビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤［リクソンボンド
（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わせ、60
分間100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレック位相板によって測定したところ、約２
μｍであった。
次に、前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合
した。 化合物例 重量部 （１−８） 25 （１−９） 15 （２−５） 12.5 （２−14） 20 （２−20） 10 （２−39） 17.5 （５−４） 15 （５−14） 10 （５−40） 20 混合物を等方相下、均一混合液体状態で、前述の方法で
作製したセル内に注入した。等方相から５℃/hで25℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
した。 化合物例 重量部 （１−８） 25 （１−９） 15 （２−５） 12.5 （２−14） 20 （２−20） 10 （２−39） 17.5 （５−４） 15 （５−14） 10 （５−40） 20 混合物を等方相下、均一混合液体状態で、前述の方法で
作製したセル内に注入した。等方相から５℃/hで25℃ま
で徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を使って、ピーク・トウ・ピーク
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して、応答速度
（以後光学応答速度という）を測定した。その結果を次
に示す。
電圧Vpp＝20Vの電圧印加により直交ニコル下での光学的
な応答（透過光量変化０〜90％）を検知して、応答速度
（以後光学応答速度という）を測定した。その結果を次
に示す。
また、25℃における、この駆動時のコントラストは16で
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
明瞭なスイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた
際の双安定性も良好であった。
比較例１ 実施例１で使用した、前記化合物例（５−４）、（５−
14）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させなかった
以外は全く実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素子
を作成し光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
14）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させなかった
以外は全く実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素子
を作成し光学応答速度を測定した。その結果を次に示
す。
また25℃における、この駆動時のコントラストは８であ
った。
った。
更に実施例１で作成した素子と比較例１で作成した素子
を10℃で24時間放置しておいたところ比較例１の素子内
の強誘電性液晶層では、液晶組成物中の成分の一部が析
出していたが実施例１の素子では析出は観察されなかっ
た。つまり、光学活性基の異なる２系列の成分を含有す
る素子より、３系列の成分を含有する素子の方が耐久性
にすぐれている。
を10℃で24時間放置しておいたところ比較例１の素子内
の強誘電性液晶層では、液晶組成物中の成分の一部が析
出していたが実施例１の素子では析出は観察されなかっ
た。つまり、光学活性基の異なる２系列の成分を含有す
る素子より、３系列の成分を含有する素子の方が耐久性
にすぐれている。
実施例２ 前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合して用
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。
25℃における、この駆動時のコントラストは15で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
また、この素子に使用した化合物７種中の、５種と、２
種とに分け、前記重量割合の２種の組成物Ａ、Ｂとし、
これら組成物Ａ、Ｂの混合割合（重量％）に対する自発
分極Ps（それぞれSmC＊相の上限温度より20℃だけ低い
温度において測定）の変化を第４図に、実施例２の素子
の応答速度の温度変化及び組成物Ａを液晶層に有する実
施例１と同様の素子の前述と同様の方法で測定した応答
速度の温度に対する変化を第５図に示す。自発分極は、
K.ミヤサト外「三角波による強誘電性液晶の自発分極の
直接測定法」（日本応用物理学会誌22、10号、Ｌ（66
1）1983、（“Direct method with Triangular Waves f
or Measuring Spontaneous Polarization in Ferroelec
tric Liquid Crystal",as described by K.Miyasato et
al.（Jap.J.Appl.Phys.22,No.10,L661（1983）））に
より測定した。第４図および第５図からもわかる様に、
本発明の素子に用いる異なる３系列の光学活性部を含有
する液晶組成物は、自発分極の大きさを調節する自由度
が大きく、それに伴った応答速度の改善も容易になされ
る。また、このとき、素子中での駆動時のコントラスト
に大きく影響を与える双安定性の程度が良好な自発分極
の範囲で、最も高速な組成比の液晶組成物を選択して素
子を形成することが可能となった。
種とに分け、前記重量割合の２種の組成物Ａ、Ｂとし、
これら組成物Ａ、Ｂの混合割合（重量％）に対する自発
分極Ps（それぞれSmC＊相の上限温度より20℃だけ低い
温度において測定）の変化を第４図に、実施例２の素子
の応答速度の温度変化及び組成物Ａを液晶層に有する実
施例１と同様の素子の前述と同様の方法で測定した応答
速度の温度に対する変化を第５図に示す。自発分極は、
K.ミヤサト外「三角波による強誘電性液晶の自発分極の
直接測定法」（日本応用物理学会誌22、10号、Ｌ（66
1）1983、（“Direct method with Triangular Waves f
or Measuring Spontaneous Polarization in Ferroelec
tric Liquid Crystal",as described by K.Miyasato et
al.（Jap.J.Appl.Phys.22,No.10,L661（1983）））に
より測定した。第４図および第５図からもわかる様に、
本発明の素子に用いる異なる３系列の光学活性部を含有
する液晶組成物は、自発分極の大きさを調節する自由度
が大きく、それに伴った応答速度の改善も容易になされ
る。また、このとき、素子中での駆動時のコントラスト
に大きく影響を与える双安定性の程度が良好な自発分極
の範囲で、最も高速な組成比の液晶組成物を選択して素
子を形成することが可能となった。
実施例３ 前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合して用
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−１） 12 （１−８） 20 （２−１） 27 （２−34） 13 （２−33） 28 （５−８） 5 （５−12） 7 （５−31） 8 （５−40） 5 （Ｎ−１） 5 （Ｎ−11） 10 25℃における、この駆動時のコントラストは18で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−１） 12 （１−８） 20 （２−１） 27 （２−34） 13 （２−33） 28 （５−８） 5 （５−12） 7 （５−31） 8 （５−40） 5 （Ｎ−１） 5 （Ｎ−11） 10 25℃における、この駆動時のコントラストは18で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
比較例３ 実施例３で使用した化合物例（５−８）、（５−12）、
（５−31）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に示
す。
（５−31）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例３と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に示
す。
実施例４ 前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合して用
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−１） 10 （１−４） 15 （１−12） 25 （１−21） 20 （１−22） 10 （３−１） 10 （３−９） 10 （７−４） 20 （Ｎ−６） 5 （Ｎ−９） 10 25℃における、この駆動時のコントラストは13で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−１） 10 （１−４） 15 （１−12） 25 （１−21） 20 （１−22） 10 （３−１） 10 （３−９） 10 （７−４） 20 （Ｎ−６） 5 （Ｎ−９） 10 25℃における、この駆動時のコントラストは13で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
比較例４ 実施例４で使用した化合物例（７−４）を強誘電性液晶
層に含有させなかった他は、実施例４と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。そ
の結果を次に示す。
層に含有させなかった他は、実施例４と同様の方法で強
誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方法で光学
応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。そ
の結果を次に示す。
実施例５ 前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合して用
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−３） 20 （１−19） 25 （１−20） 25 （１−28） 10 （１−40） 20 （２−16） 20 （２−21） 30 （４−16） 5 （５−13） 10 （５−38） 15 （５−40） 20 25℃における、この駆動時のコントラストは12で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−３） 20 （１−19） 25 （１−20） 25 （１−28） 10 （１−40） 20 （２−16） 20 （２−21） 30 （４−16） 5 （５−13） 10 （５−38） 15 （５−40） 20 25℃における、この駆動時のコントラストは12で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
比較例５ 実施例５で使用した化合物例（４−16）、（５−13）、
（５−38）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に示
す。
（５−38）、（５−40）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例５と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測定
し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に示
す。
実施例６ 前記例示化合物を、それぞれ下記の重量部で混合して用
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−11） 15 （１−44） 23 （１−50） 35 （２−12） 10 （２−28） 17 （５−35） 5 （５−40） 15 （７−４） 10 （８−５） 5 （Ｎ−７） 5 （Ｎ−８） 5 25℃における、この駆動時のコントラストは14で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
いたほかは、実施例１と同様の方法で、強誘電性液晶素
子を作成し、実施例１と同様の方法で光学応答速度を測
定し、スイッチング状態等を観察した。その結果を次に
示す。 化合物例 重量部 （１−11） 15 （１−44） 23 （１−50） 35 （２−12） 10 （２−28） 17 （５−35） 5 （５−40） 15 （７−４） 10 （８−５） 5 （Ｎ−７） 5 （Ｎ−８） 5 25℃における、この駆動時のコントラストは14で明瞭な
スイッチング動作が観察され、電圧印加を止めた際の双
安定性も良好であった。
比較例６ 実施例６で使用した化合物例（５−35）、（５−40）、
（７−５）、（８−５）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法でスイッチング状態等
を観察したが明瞭なスイッチング動作は観察されなかっ
た。
（７−５）、（８−５）を強誘電性液晶層に含有させな
かった他は、実施例６と同様の方法で強誘電性液晶素子
を作成し、実施例１と同様の方法でスイッチング状態等
を観察したが明瞭なスイッチング動作は観察されなかっ
た。
実施例７ 実施例１で使用したポリイミド樹脂前駆体1.5％ジメチ
ルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹
脂［クラレ（株）製PVA−117］２％水溶液を用いた他は
全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で、光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
ルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール樹
脂［クラレ（株）製PVA−117］２％水溶液を用いた他は
全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１
と同様の方法で、光学応答速度を測定した。その結果を
次に示す。
また25℃における、この駆動時のコントラストは23であ
った。
った。
実施例８ 実施例１で使用したSiO2を用いずにポリイミド樹脂だけ
で配向制御層を作成した以外は、全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
で配向制御層を作成した以外は、全く実施例１と同様の
方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例１と同様の方
法で光学応答速度を測定した。その結果を次に示す。
発明の効果 前述してきた実施例より明らかな様に、本発明によれ
ば、低温作動特性、高速応答性が改善され、且つ、良好
な双安定スイッチング状態によるコントラスト比の向上
した強誘電性液晶素子を実現できる。
ば、低温作動特性、高速応答性が改善され、且つ、良好
な双安定スイッチング状態によるコントラスト比の向上
した強誘電性液晶素子を実現できる。
第１図は強誘電性液晶を用いた、液晶表示素子の１例の
断面概略図、第２図および第３図は、強誘電液晶素子の
動作説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視
図、第４図は実施例で用いた液晶組成物を二種の液晶組
成物Ａ、Ｂに分けたときの、両者の混合比による自発分
極Psの変化を示すグラフ、第５図は同液晶組成物Ａと実
施例２の液晶組成物の応答速度の温度変化を示すグラフ
である。 1:強誘電液晶層、2:ガラス基板、3:透明電極、4:配向制
御膜、5:スペーサー、6:リード線、7:電源、8:偏光板、
9:光源、I0は入射光、Ｉは透過光、21a:基板、21b:基
板、22:強誘電液晶層、23:液晶分子、24:双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）、31a:電圧印加手段、31b:電圧印加手段、
33a:第１の安定状態、33b:第２の安定状態、34a:上向き
の双極子モーメント、34b:下向き双極子モーメント、E
a:上向きの電界、Eb:下向きの電界。
断面概略図、第２図および第３図は、強誘電液晶素子の
動作説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視
図、第４図は実施例で用いた液晶組成物を二種の液晶組
成物Ａ、Ｂに分けたときの、両者の混合比による自発分
極Psの変化を示すグラフ、第５図は同液晶組成物Ａと実
施例２の液晶組成物の応答速度の温度変化を示すグラフ
である。 1:強誘電液晶層、2:ガラス基板、3:透明電極、4:配向制
御膜、5:スペーサー、6:リード線、7:電源、8:偏光板、
9:光源、I0は入射光、Ｉは透過光、21a:基板、21b:基
板、22:強誘電液晶層、23:液晶分子、24:双極子モーメ
ント（Ｐ⊥）、31a:電圧印加手段、31b:電圧印加手段、
33a:第１の安定状態、33b:第２の安定状態、34a:上向き
の双極子モーメント、34b:下向き双極子モーメント、E
a:上向きの電界、Eb:下向きの電界。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 内海 俊治 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 門叶 剛司 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板
の少なくとも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間
に強誘電性液晶の層を有する強誘電性液晶素子におい
て、該強誘電性液晶が下記一般式（Ｉ） （ここで、Ｃ＊は不斉炭素原子を示し;Zは光学活性部を
除く部分を構成し、置換基を有してもよい二価の含六員
環基を含む液晶性化合物残部を示す。Ａ、Ｂは、互いに
異なり、それぞれ（イ）メチル基、（ロ）置換基を有し
てもよい炭素数が２〜18の直鎖または分岐状のアルキル
基、（ハ）炭素数が１〜18の直鎖または分岐状のアルキ
ルオキシ基、（ニ）炭素数が２〜18の直鎖または分岐状
のアルキルオキシアルキル基、（ホ）炭素数が２〜18の
直鎖または分岐状のアルキルオキシカルボニル基、
（ヘ）炭素数が３〜18の直鎖または分岐状のアルキルオ
キシカルボニルメチル基、（ト）塩素及び臭素、（チ）
フッ素、（リ）トリフルオロメチル基、（ヌ）シアノ基
から選ばれる光学活性部構成基である。） で表わされ、且つＡ、Ｂが上記（イ）〜（ヌ）のいずれ
を取るかにより光学活性部を異にする３系列以上の液晶
性化合物を、それぞれ少なくとも１種配合成分として含
有する組成物からなることを特徴とする強誘電性液晶素
子。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）で表わされる３系列以上
の液晶性化合物中、少なくとも１組の化合物が基Ａ、Ｂ
のいずれか一方が同種で他方が異種の別系列の液晶性化
合物の対をなしている特許請求の範囲第１項に記載の強
誘電性液晶素子。 - 【請求項３】前記強誘電性液晶が少なくとも降温過程で
カイラルスメクチックＣ相を示す液晶である特許請求の
範囲第１項または第２項記載の液晶素子。 - 【請求項４】液晶光学変調素子である特許請求の範囲第
１項または第２項記載の強誘電性液晶素子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62190163A JPH06104827B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 強誘電性液晶素子 |
| DE8888112467T DE3872618T2 (de) | 1987-07-31 | 1988-08-01 | Ferroelektrische fluessigkristallzusammensetzung. |
| EP88112467A EP0301602B1 (en) | 1987-07-31 | 1988-08-01 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| US08/213,816 US5478495A (en) | 1987-07-01 | 1994-03-17 | Ferroelectric liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62190163A JPH06104827B2 (ja) | 1987-07-31 | 1987-07-31 | 強誘電性液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6436684A JPS6436684A (en) | 1989-02-07 |
| JPH06104827B2 true JPH06104827B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=16253475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62190163A Expired - Fee Related JPH06104827B2 (ja) | 1987-07-01 | 1987-07-31 | 強誘電性液晶素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5478495A (ja) |
| EP (1) | EP0301602B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06104827B2 (ja) |
| DE (1) | DE3872618T2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5328639A (en) * | 1986-11-10 | 1994-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluoroalkane derivative, its composition and liquid crystal device using the same |
| DE3787438T2 (de) * | 1986-11-10 | 1994-02-10 | Canon Kk | Fluoralkanderivat, Zusammensetzung und dasselbe anwendende Flüssigkristallvorrichtung. |
| JPH0745420B2 (ja) * | 1987-07-24 | 1995-05-17 | キヤノン株式会社 | 光学活性物質、その製造方法およびそれを含む液晶組成物 |
| JPH0312477A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0312484A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物おこよびこれを含む液晶素子 |
| JP2763339B2 (ja) * | 1989-07-31 | 1998-06-11 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
| US5651919A (en) * | 1994-06-23 | 1997-07-29 | Citizen Watch Co., Ltd. | Benzyl ether derivative and composition containing the same |
| JP3765182B2 (ja) * | 1998-05-15 | 2006-04-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4613209A (en) * | 1982-03-23 | 1986-09-23 | At&T Bell Laboratories | Smectic liquid crystals |
| JPS60218358A (ja) * | 1984-04-13 | 1985-11-01 | Ajinomoto Co Inc | 液晶 |
| EP0163229A3 (en) * | 1984-05-23 | 1988-08-17 | Hitachi, Ltd. | Ferroelectric liquid crystal composition |
| DE3577211D1 (de) * | 1984-06-07 | 1990-05-23 | Seiko Instr Inc | Fluessigkristallverbindung. |
| US4556727A (en) * | 1984-07-18 | 1985-12-03 | University Patents, Inc. | Ferroelectric smectic liquid crystals |
| US4775223A (en) * | 1984-09-20 | 1988-10-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| DE3587601T2 (de) * | 1984-10-18 | 1994-03-10 | Chisso Corp | Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung. |
| GB2170214A (en) * | 1985-01-26 | 1986-07-30 | Stc Plc | Ferroelectric smectic liquid crystal mixture |
| GB8524879D0 (en) * | 1985-10-09 | 1985-11-13 | Secr Defence | N-substituted amino acid derivatives |
| GB8501509D0 (en) * | 1985-01-22 | 1985-02-20 | Secr Defence | Esters |
| JPH072701B2 (ja) * | 1985-04-18 | 1995-01-18 | 旭硝子株式会社 | 光学活性エステル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
| JPH07113112B2 (ja) * | 1985-06-18 | 1995-12-06 | チッソ株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| GB8520715D0 (en) * | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
| SE8504763D0 (sv) * | 1985-10-14 | 1985-10-14 | Wojciech Kuczynski | Fast-switching low-temperature ferroelectric liquid crystal mixtures |
| US4798680A (en) * | 1985-10-18 | 1989-01-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same |
| US4812259A (en) * | 1985-11-01 | 1989-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| GB8602168D0 (en) * | 1986-01-29 | 1986-03-05 | Secr Defence | Liquid crystal compounds |
| JPS62205190A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS62205189A (ja) * | 1986-03-05 | 1987-09-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶表示装置 |
| US4777280A (en) * | 1986-07-01 | 1988-10-11 | University Patents, Inc. | Phenylbenzoate 1-cyanoalkoxy compounds |
| US4695650A (en) * | 1986-09-24 | 1987-09-22 | University Of Colorado Foundation | Liquid crystal compounds and compositions containing same |
-
1987
- 1987-07-31 JP JP62190163A patent/JPH06104827B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-08-01 EP EP88112467A patent/EP0301602B1/en not_active Expired
- 1988-08-01 DE DE8888112467T patent/DE3872618T2/de not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-03-17 US US08/213,816 patent/US5478495A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0301602B1 (en) | 1992-07-08 |
| EP0301602A2 (en) | 1989-02-01 |
| EP0301602A3 (en) | 1989-10-18 |
| US5478495A (en) | 1995-12-26 |
| DE3872618T2 (de) | 1992-12-10 |
| DE3872618D1 (de) | 1992-08-13 |
| JPS6436684A (en) | 1989-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3187611B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| US5482652A (en) | Chiral smectic liquid crystal composition and device using the same | |
| JP2691946B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP2952053B2 (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、およびその使用方法、それを使用した液晶素子、表示装置 | |
| JP2899064B2 (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 | |
| JP3095927B2 (ja) | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物、その使用方法、それを用いた液晶素子及び表示装置 | |
| JP3039750B2 (ja) | キノキサリン化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示装置及び表示方法 | |
| JP3176073B2 (ja) | 液晶素子 | |
| JPH06104827B2 (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| JP2819332B2 (ja) | 液晶性化合物およびそれを含有する液晶組成物 | |
| JPH07179856A (ja) | 液晶性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH09151179A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた液晶装置及び表示方法 | |
| JPH0776542A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH0629424B2 (ja) | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物およびこれを含む液晶素子 | |
| JPH05239069A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPS63246346A (ja) | 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JPS63291980A (ja) | 強誘電性液晶素子 | |
| JPH04300871A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH08109145A (ja) | エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JP2881079B2 (ja) | 液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置 | |
| JPH0782256A (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置 | |
| JPH04264052A (ja) | 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法、及び表示装置 | |
| JP3005064B2 (ja) | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 | |
| JPH0797379A (ja) | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 | |
| JPH07181440A (ja) | 光学活性化合物、これを含有する液晶組成物、該液晶組成物を用いた液晶素子並びにこれらを用いた表示方法、表示装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |