JPH0797379A - 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 - Google Patents

液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置

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JPH0797379A
JPH0797379A JP5243577A JP24357793A JPH0797379A JP H0797379 A JPH0797379 A JP H0797379A JP 5243577 A JP5243577 A JP 5243577A JP 24357793 A JP24357793 A JP 24357793A JP H0797379 A JPH0797379 A JP H0797379A
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liquid crystal
chemical
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crystal compound
general formula
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JP5243577A
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Takashi Iwaki
孝志 岩城
Takao Takiguchi
隆雄 滝口
Gouji Tokanou
剛司 門叶
Yoko Yamada
容子 山田
Shinichi Nakamura
真一 中村
Ikuo Nakazawa
郁郎 中澤
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Original Assignee
Canon Inc
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 応答速度が速く、その応答速度の温度依存性
を軽減させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液
晶組成物、及び該液晶組成物を使用する液晶素子並びに
それらを用いた表示方法及び表示装置を提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
ン，ＣＮ，または炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状
または環状のアルキル基であり、Ａは、−Ａ１ −，−
Ａ１−Ａ２ −，−Ａ１ −Ａ２ −Ａ３ −を表わ
す。Ａ１ ，Ａ２ ，Ａ３は、 等を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
たはＳを表わす。）で表わされる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性化合物、
それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素
子並びに表示装置に関し、さらに詳しくは電界に対する
応答特性が改善された新規な液晶組成物、およびそれを
使用した液晶表示素子や液晶−光シャッター等に利用さ
れる液晶素子並びに該液晶素子を表示に使用した表示装
置に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来より、液晶は電気光学素子として種
々の分野で応用されている。現在実用化されている液晶
素子はほとんどが、例えばエム シャット（Ｍ．Ｓｃｈ
ａｄｔ）とダブリュ ヘルフリッヒ（Ｗ．Ｈｅｌｆｒｉ
ｃｈ）著“アプライド フィジックス レターズ”
（“Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ
ｓ”）Ｖｏ．１８，Ｎｏ．４（１９７１．２．１５）
Ｐ．１２７〜１２８の“Ｖｏｌｔａｇｅ Ｄｅｐｅｎｄ
ｅｎｔ Ｏｐｔｉｃａｌ Ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ａ
Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒ
ｙｓｔａｌ”に示されたＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍ
ａｔｉｃ）型の液晶を用いたものである。
【０００３】これらは、液晶の誘電的配列効果に基づい
ており、液晶分子の誘電異方性のために平均分子軸方向
が、加えられた電場により特定の方向に向く効果を利用
している。これらの素子の光学的な応答速度の限界はミ
リ秒であるといわれ、多くの応用のためには遅すぎる。
【０００４】一方、大型平面ディスプレイへの応用で
は、価格、生産性などを考え合わせると単純マトリクス
方式による駆動が最も有力である。単純マトリクス方式
においては、走査電極群と信号電極群をマトリクス状に
構成した電極構成が採用され、その駆動のためには、走
査電極群に順次周期的にアドレス信号を選択印加し、信
号電極群には所定の情報信号をアドレス信号と同期させ
て並列的に選択印加する時分割駆動方式が採用されてい
る。
【０００５】しかし、この様な駆動方式の素子に前述し
たＴＮ型の液晶を採用すると走査電極が選択され、信号
電極が選択されない領域、或いは走査電極が選択され
ず、信号電極が選択される領域（所謂“半選択点”）に
も有限に電界がかかってしまう。
【０００６】選択点にかかる電圧と、半選択点にかかる
電圧の差が充分に大きく、液晶分子を電界に垂直に配列
させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設定さ
れるならば、表示素子は正常に動作するわけであるが、
走査線数（Ｎ）を増加して行なった場合、画面全体（１
フレーム）を走査する間に一つの選択点に有効な電界が
かかっている時間（ｄｕｔｙ比）が１／Ｎの割合で減少
してしまう。
【０００７】このために、くり返し走査を行なった場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さくなり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避け難い欠点と
なっている。
【０００８】この様な現象は、双安定性を有さない液晶
（電極面に対し、液晶分子が水平に配向しているのが安
定状態であり、電界が有効に印加されている間のみ垂直
に配向する）を時間的蓄積効果を利用して駆動する（即
ち、繰り返し走査する）ときに生ずる本質的には避け難
い問題点である。
【０００９】この点を改良する為に、電圧平均化法、２
周波駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されてい
るが、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画
面化や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことに
よって頭打ちになっているのが現状である。
【００１０】この様な従来型の液晶素子の欠点を改善す
るものとして、双安定性を有する液晶素子の使用がクラ
ーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガウェル（Ｌａｇｅｒｗａ
ｌｌ）により提案されている（特開昭５６−１０７２１
６号公報、米国特許第４，３６７，９２４号明細書
等）。双安定性液晶としては、一般にカイラルスメクテ
ィックＣ相（ＳｍＣ* 相）又はＨ相（ＳｍＨ* 相）を有
する強誘電性液晶が用いられる。
【００１１】この強誘電性液晶は電界に対して第１の光
学的安定状態と第２の光学的安定状態からなる双安定状
態を有し、従って前述のＴＮ型の液晶で用いられた光学
変調素子とは異なり、例えば一方の電界ベクトルに対し
て第１の光学的安定状態に液晶が配向し、他方の電界ベ
クトルに対しては第２の光学的安定状態に液晶が配向さ
れている。また、この型の液晶は、加えられる電界に応
答して、上記２つの安定状態のいずれかを取り、且つ電
界の印加のないときはその状態を維持する性質（双安定
性）を有する。
【００１２】以上の様な双安定性を有する特徴に加え
て、強誘電性液晶は高速応答性であるという優れた特徴
を持つ。それは強誘電性液晶の持つ自発分極と印加電場
が直接作用して配向状態の転移を誘起するためであり、
誘電率異方性と電場の作用による応答速度より３〜４オ
ーダー速い。
【００１３】この様に強誘電性液晶はきわめて優れた特
性を潜在的に有しており、このような性質を利用するこ
とにより、上述した従来のＴＮ型素子の問題点の多くに
対して、かなり本質的な改善が得られる。特に、高速光
学光シャッターや高密度、大画面ディスプレイへの応用
が期待される。このため強誘電性を持つ液晶材料に関し
ては広く研究がなされているが、現在までに開発された
強誘電性液晶材料は、低温作動特性、高速応答性等を含
めて液晶素子に用いる十分な特性を備えているとは言い
難い。
【００１４】応答時間τと自発分極の大きさＰｓおよび
粘度ηの間には、下記の式［ＩＩ］
【００１５】
【数１】 （ただし、Ｅは印加電界である。）の関係が存在する。
【００１６】したがって、応答速度を速くするには、 （ア）自発分極の大きさＰｓを大きくする （イ）粘度ηを小さくする （ウ）印加電界Ｅを大きくする 方法がある。しかし印加電界は、ＩＣ等で駆動するため
上限があり、出来るだけ低い方が望ましい。よって、実
際には粘度ηを小さくするか、自発分極の大きさＰｓの
値を大きくする必要がある。
【００１７】一般的に自発分極の大きい強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物においては、自発分極のもた
らすセルの内部電界も大きく、双安定状態をとり得る素
子構成への制約が多くなる傾向にある。又、いたずらに
自発分極を大きくしても、それにつれて粘度も大きくな
る傾向にあり、結果的には応答速度はあまり速くならな
いことが考えられる。
【００１８】また、実際のディスプレイとしての使用温
度範囲が例えば５〜４０℃程度とした場合、応答速度の
変化が一般に２０倍程もあり、駆動電圧および周波数に
よる調節の限界を越えているのが現状である。
【００１９】以上述べたように、強誘電性液晶素子を実
用化するためには、粘度が低く高速応答性を有し、かつ
応答速度の温度依存性の小さなカイラルスメクチック相
を示す液晶組成物が要求される。
【００２０】さらに、ディスプレイの均一なスイッチン
グ、良好な視角特性、低温保存性、駆動ＩＣへの負荷の
軽減などのために液晶組成物の自発分極、カイラルスメ
クチックＣピッチ、Ｃｈピッチ、液晶相をとる温度範
囲、光学異方性、チルト角、誘電異方性などを適正化す
る必要がある。
【００２１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
の強誘電性液晶素子を実用できるようにするために、応
答速度が速く、しかもその応答速度の温度依存性を軽減
させるのに効果的な液晶性化合物、これを含む液晶組成
物、特に強誘電性カイラルスメクチック相を示す液晶組
成物、および該液晶組成物を使用する液晶素子並びにそ
れらを用いた表示方法および表示装置を提供することに
ある。
【００２２】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（Ｉ）
【００２３】
【化２３】
【００２４】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子，ハ
ロゲン，ＣＮ，または炭素原子数１〜１８の直鎖状，分
岐状または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の
１つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−Ｏ−，
−Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝
ＣＨ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素
原子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、−Ａ
1 −，−Ａ1 −Ａ2 −，−Ａ1 −Ａ2 −Ａ3 −を表わ
す。Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 は、
【００２５】
【化２４】
【００２６】を表わす。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3を表わし、ＺはＯ
またはＳを表わす。）
【００２７】で表わされる液晶性化合物、該液晶性化合
物の少なくとも１種を含有する液晶組成物、及び該液晶
組成物を１対の電極基板間に配置してなる液晶素子並び
に表示装置を提供するものである。
【００２８】一般式（Ｉ）式で表わされる化合物のう
ち、液晶相の温度幅、他の液晶との相溶性、あるいは配
向性などの点から好ましい化合物として［Ｉａ］〜［Ｉ
ｂ］があげられる。
【００２９】
【化２５】
【００３０】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子，ハ
ロゲン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐
状または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−Ｏ−，−
Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原
子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａ1 ，Ａ2 ，
Ａ3 は、
【００３１】
【化２６】
【００３２】を表わす。Ｙ1 ，Ｙ2 は水素原子，Ｆ，Ｃ
ｌ，Ｂｒ，ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3を表わし、ＺはＯ
またはＳを表わす。）
【００３３】また、骨格中の２環または３環の組み合わ
せの中でも液晶相の温度幅、他の液晶との相溶性、ある
いは配向性などの点から、さらに好ましい液晶性化合物
として次に示す［Ｉａａ］〜［Ｉｂｒ］があげられる。
【００３４】
【化２７】
【００３５】
【化２８】
【００３６】
【化２９】
【００３７】
【化３０】
【００３８】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 は水素原子，ハ
ロゲン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐
状または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１
つまたは隣接していない２つのＣＨ2 基は、−Ｏ−，−
Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原
子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｙ1 ，Ｙ2 ，
Ｙ1'，Ｙ2'，Ｙ1"，Ｙ2"は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＣＨ3 ，ＣＮまたはＣＦ3 を表わし、ＺはＯまたはＳを
表わす。）
【００３９】Ｙ1 ，Ｙ2 は好ましくは水素原子，ハロゲ
ン原子，トリフルオロメチル基であり、より好ましくは
水素原子，フッ素原子である。Ｒ1 ，Ｒ2 についても、
液晶性，相溶性，配向性などの点から好ましくは下記か
ら選ばれる。
【００４０】
【化３１】
【００４１】（式中、Ｌは１〜１７の整数、ｍ，ｒ，ｙ
は０〜７の整数、ｎ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０ま
たは１、ａは１〜１５の整数を示す。またＸ3 は単結
合，−Ｏ−，
【００４２】
【化３２】 を示す。）
【００４３】またＲ3 もＲ1 ，Ｒ2 と同様の観点から好
ましくは水素原子またはメチル基であり、より好ましく
は水素原子である。また（Ｉ）式で表わされる化合物の
うち、光学活性である化合物が好ましい。
【００４４】本発明者らは、γ−ブチロラクトン環をメ
チレン基により骨格と結合させた液晶性化合物を少なく
とも１種含有する強誘電性カイラルスメクチック液晶組
成物およびそれを使用した液晶素子が良好な配向性，高
速応答性，応答速度の温度依存性の軽減等の諸特性の改
良がなされ、良好な表示特性が得られることを見い出し
たものである。
【００４５】また本発明の化合物は他の化合物との相溶
性がよく、液晶組成物としての自発分極，カイラルスメ
クチックＣピッチ，Ｃｈピッチ，液晶相をとる温度範
囲，光学異方性，チルト角，誘電異方性などの調整に使
用することも可能である。
【００４６】次に、前記一般式（Ｉ）で示される液晶性
化合物の合成法の一例を以下に示す。
【００４７】
【化３３】 ただしＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ａは前記定義のとおりであ
る。
【００４８】次に前記一般式（Ｉ）で表わされる液晶性
化合物の具体的な構造式を示す。
【００４９】
【化３４】
【００５０】
【化３５】
【００５１】
【化３６】
【００５２】
【化３７】
【００５３】
【化３８】
【００５４】
【化３９】
【００５５】
【化４０】
【００５６】
【化４１】
【００５７】
【化４２】
【００５８】
【化４３】
【００５９】
【化４４】
【００６０】本発明の液晶組成物は前記一般式（Ｉ）で
示される光学活性化合物の少なくとも１種と他の液晶性
化合物１種以上とを適当な割合で混合することにより得
ることができる。又、本発明による液晶組成物は強誘電
性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液晶
組成物が好ましい。
【００６１】本発明で用いる他の液晶性化合物を一般式
（ＩＩＩ）〜（ＸＩＩＩ）で次に示す。
【００６２】
【化４５】
【００６３】（ＩＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｉ
ＩＩａ）〜（ＩＩＩｅ）が挙げられる。
【００６４】
【化４６】
【００６５】
【化４７】
【００６６】（ＩＶ）式の好ましい化合物として（ＩＶ
ａ）〜（ＩＶｃ）が挙げられる。
【００６７】
【化４８】
【００６８】
【化４９】
【００６９】（Ｖ）式の好ましい化合物として（Ｖ
ａ），（Ｖｂ）が挙げられる。
【００７０】
【化５０】
【００７１】
【化５１】
【００７２】（ＶＩ）式の好ましい化合物として（ＶＩ
ａ）〜（ＶＩｆ）が挙げられる。
【００７３】
【化５２】
【００７４】ここで、Ｒ１’，Ｒ２’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【００７５】
【化５３】
【００７６】に置き換えられていても良い。
【００７７】ただし、Ｒ１’またはＲ２’が１個のＣＨ
２ 基を
【００７８】
【化５４】
【００７９】または−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロ
ゲン化アルキルである場合、Ｒ１’またはＲ２’は環に
対して単結合で結合しない。
【００８０】Ｒ１’，Ｒ２’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【００８１】
【化５５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【００８２】
【化５６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【００８３】
【化５７】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【００８４】
【化５８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【００８５】
【化５９】 ｘ：０〜２ ｙ：１〜１５ 整数
【００８６】
【化６０】 ｚ：１〜１５ 整数
【００８７】
【化６１】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【００８８】
【化６２】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い Ｘ） Ｈ ＸＩ） Ｆ
【００８９】（ＩＩＩａ）〜（ＩＩＩｄ）のさらに好ま
しい化合物として（ＩＩＩａａ）〜（ＩＩＩｄｃ）が挙
げられる。
【００９０】
【化６３】
【００９１】
【化６４】
【００９２】（ＩＶａ）〜（ＩＶｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＶａａ）〜（ＩＶｃｂ）が挙げられ
る。
【００９３】
【化６５】
【００９４】（Ｖａ）〜（Ｖｄ）のさらに好ましい化合
物として（Ｖａａ）〜（Ｖｄｆ）が挙げられる。
【００９５】
【化６６】
【００９６】
【化６７】
【００９７】（ＶＩａ）〜（ＶＩｆ）のさらに好ましい
化合物として（ＶＩａａ）〜（ＶＩｆａ）が挙げられ
る。
【００９８】
【化６８】
【００９９】
【化６９】
【０１００】
【化７０】
【０１０１】（ＶＩＩ）のより好ましい化合物として
（ＶＩＩａ），（ＶＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０２】
【化７１】
【０１０３】（ＶＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＶＩＩＩａ），（ＶＩＩＩｂ）が挙げられる。
【０１０４】
【化７２】
【０１０５】（ＶＩＩＩｂ）のさらに好ましい化合物と
して（ＶＩＩＩｂａ），（ＶＩＩＩｂｂ）が挙げられ
る。
【０１０６】
【化７３】
【０１０７】ここで、Ｒ３’，Ｒ４’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中の１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
基−は−ＣＨハロゲン−によって置き換えられていて
も良い。さらにＸ１ ，Ｘ２と直接結合する−ＣＨ２
−基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１０８】
【化７４】
【０１０９】に置き換えられていても良い。
【０１１０】ただし、Ｒ３’またはＲ４’が１個のＣＨ
２ 基を−ＣＨハロゲン−で置き換えたハロゲン化アル
キルである場合、Ｒ３’またはＲ４’は環に対して単結
合で結合しない。
【０１１１】さらにＲ３’，Ｒ４’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１１２】
【化７５】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１１３】
【化７６】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１１４】
【化７７】 ｕ：０，１ ｖ：１〜１６ 整数
【０１１５】
【化７８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１１６】
【化７９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１１７】
【化８０】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１１８】
【化８１】
【０１１９】
【化８２】
【０１２０】
【化８３】
【０１２１】
【化８４】
【０１２２】
【化８５】
【０１２３】（ＩＸ）式の好ましい化合物として（ＩＸ
ａ）〜（ＩＸｃ）が挙げられる。
【０１２４】
【化８６】
【０１２５】（Ｘ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ａ），（Ｘｂ）が挙げられる。
【０１２６】
【化８７】
【０１２７】（ＸＩＩ）式の好ましい化合物として（Ｘ
ＩＩａ）〜（ＸＩＩｄ）が挙げられる。
【０１２８】
【化８８】
【０１２９】（ＸＩＩＩ）式の好ましい化合物として
（ＸＩＩＩａ）〜（ＸＩＩＩｅ）が挙げられる。
【０１３０】
【化８９】
【０１３１】（ＩＸａ）〜（ＩＸｃ）のさらに好ましい
化合物として（ＩＸａａ）〜（ＩＸｃｃ）が挙げられ
る。
【０１３２】
【化９０】
【０１３３】（Ｘａ），（Ｘｂ）のさらに好ましい化合
物として（Ｘａａ）〜（Ｘｂｂ）が挙げられる。
【０１３４】
【化９１】
【０１３５】（ＸＩ）のより好ましい化合物として（Ｘ
Ｉａ）〜（ＸＩｇ）が挙げられる。
【０１３６】
【化９２】
【０１３７】（ＸＩＩａ）〜（ＸＩＩｆ）のさらに好ま
しい化合物として（ＸＩＩａａ）〜（ＸＩＩｆｃ）が挙
げられる。
【０１３８】
【化９３】
【０１３９】
【化９４】
【０１４０】ここで、Ｒ５’，Ｒ６’は炭素数１〜炭素
数１８の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、該アル
キル基中のＸ１ ，Ｘ２ と直接結合する−ＣＨ２ −
基を除く１つもしくは隣接しない２つ以上の−ＣＨ２
−基は
【０１４１】
【化９５】 に置き換えられていても良い。
【０１４２】さらにＲ５’，Ｒ６’は好ましくは、 ｉ）炭素数１〜１５の直鎖アルキル基
【０１４３】
【化９６】 ｐ：０〜５ ｑ：２〜１１ 整数 光学活性でもよ
い
【０１４４】
【化９７】 ｒ：０〜６ ｓ：０，１ ｔ：１〜１４ 整数 光学
活性でもよい
【０１４５】
【化９８】 ｗ：１〜１５ 整数 光学活性でもよい
【０１４６】
【化９９】 Ａ：０〜２ Ｂ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１４７】
【化１００】 Ｃ：０〜２ Ｄ：１〜１５ 整数 光学活性でもよ
い
【０１４８】本発明における一般式（Ｉ）で示される液
晶性化合物と、１種以上の上述の液晶性化合物、あるい
は液晶組成物とを混合する場合、混合して得られた液晶
組成物中に占める本発明の液晶性化合物の割合は１重量
％〜８０重量％、好ましくは１重量％〜６０重量％、さ
らに好ましくは１重量％〜４０重量％とすることが望ま
しい。
【０１４９】また、一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
物を２種以上用いる場合は、混合して得られた液晶組成
物中に占める一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物２種
以上の混合物の割合は１重量％〜８０重量％、好ましく
は１重量％〜６０重量％とすることが望ましい。
【０１５０】次に、本発明の液晶素子は、上述の液晶組
成物を一対の電極基板間に配置してなるが、特に強誘電
性液晶素子における強誘電性液晶層は、先に示したよう
にして作成した強誘電性液晶組成物を真空中、等方性液
体温度まで加熱し、素子セル中に封入し、徐々に冷却し
て液晶層を形成させ常圧にもどすことが好ましい。
【０１５１】図１は強誘電性を利用した液晶素子の構成
の説明するための、カイラルスメクチック液晶層を有す
る液晶素子の一例を示す断面概略図である。
【０１５２】図１を参照して、液晶素子は、それぞれ透
明電極３および絶縁性配向制御層４を設けた一対のガラ
ス基板２間にカイラルスメクチック相を示す液晶層１を
配置し、且つその層厚をスペーサー５で設定してなるも
のであり、一対の透明電極３間にリード線６を介して電
源７より電圧を印加可能に接続する。また一対の基板２
は、一対のクロスニコル偏光板８により挟持され、その
一方の外側には光源９が配置される。
【０１５３】すなわち、２枚のガラス基板２には、それ
ぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２ あるいはＩＴＯ（イン
ジウム チン オキサイド；Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏ
ｘｉｄｅ）等の薄膜から成る透明電極３が被覆されてい
る。その上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼや
アセテート植毛布等でラビングして、液晶をラビング方
向に配列するための絶縁性配向制御層４が形成されてい
る。
【０１５４】また、絶縁性配向制御層４として、例えば
シリコン窒化物、水素を含有するシリコン窒化物、シリ
コン炭化物、水素を含有するシリコン炭化物、シリコン
酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼素窒化物、セリ
ウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジルコニウム酸化
物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムなどの無機物質
絶縁層を形成し、その上にポリビニルアルコール、ポリ
イミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポリ
パラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリ
ビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、
ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミン
樹脂、ユリヤ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹脂
などの有機絶縁物質を層形成した２層構造であってもよ
く、また無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶
縁性配向制御層単層であっても良い。
【０１５５】この絶縁性配向制御層が無機系ならば蒸着
法などで形成でき、有機系ならば有機絶縁物質を溶解さ
せた溶液、またはその前駆体溶液（溶剤に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．２〜１０重量％）を用いて、ス
ピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、スプ
レー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、所定の硬化条件
下（例えば加熱下）で硬化させ形成させることができ
る。
【０１５６】絶縁性配向制御層４の層厚は通常１０Å〜
１μｍ、好ましくは１０Å〜３０００Å、さらに好まし
くは１０Å〜１０００Åが適している。
【０１５７】この２枚のガラス基板２はスペーサー５に
よって任意の間隔に保たれている。例えば、所定の直径
を持つシリカビーズ、アルミナビーズをスペーサーとし
てガラス基板２枚で挟持し、周囲をシール材、例えばエ
ポキシ系接着材を用いて密封する方法がある。その他、
スペーサーとして高分子フィルムやガラスファイバーを
使用しても良い。この２枚のガラス基板の間にカイラル
スメクチック相を示す液晶が封入されている。液晶層１
は、一般には０．５〜２０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
の厚さに設定されている。
【０１５８】透明電極３からはリード線によって外部の
電源７に接続されている。また、ガラス基板２の外側に
は、互いの偏光軸を例えば直交クロスニコル状態とした
一対の偏光板８が貼り合わせてある。図１の例は透過型
であり、光源９を備えている。
【０１５９】図２は、強誘電性を利用した液晶子の動作
説明のために、セルの例を模式的に描いたものである。
２１ａと２１ｂは、それぞれＩｎ２ Ｏ３ ，ＳｎＯ２
あるいはＩＴＯ（インジウム チン オキサイド；Ｉ
ｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）等の薄膜からなる透
明電極で被覆された基板（ガラス板）であり、その間に
液晶分子層２２がガラス面に垂直になるよう配向したＳ
ｍＣ＊ 相又はＳｍＨ＊ 相の液晶が封入されている。
太線で示した線２３が液晶分子を表わしており、この液
晶分子２３はその分子に直交した方向に双極子モーメン
ト（Ｐ⊥）２４を有している。基板２１ａと２１ｂ上の
電極間に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子
２３のらせん構造がほどけ、双極子モーメント（Ｐ⊥）
２４がすべて電界方向に向くよう、液晶分子２３は配向
方向を変えることができる。液晶分子２３は、細長い形
状を有しており、その長軸方向と短軸方向で屈折率異方
性を示し、従って例えばガラス面の上下に互いにクロス
ニコルの偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特
性が変わる液晶光学変調素子となることは、容易に理解
される。
【０１６０】本発明における光学変調素子で好ましく用
いられる液晶セルは、その厚さを充分に薄く（例えば１
０μ以下）することができる。このように液晶層が薄く
なるにしたがい、図３に示すように電界を印加していな
い状態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、その双極子
モーメントＰａまたはＰｂは上向き（３４ａ）又は下向
き（３４ｂ）のどちらかの状態をとる。このようなセル
に、図３に示す如く一定の閾値以上の極性の異なる電界
Ｅａ又はＥｂを電圧印加手段３１ａと３１ｂにより付与
すると、双極子モーメントは、電界Ｅａ又はＥｂの電界
ベクトルに対応して上向き３４ａ又は下向き３４ｂと向
きを変え、それに応じて液晶分子は、第１の安定状態３
３ａかあるいは第２の安定状態３３ｂの何れか一方に配
向する。
【０１６１】このような強誘電性液晶素子を光学変調素
子として用いることの利点は、先にも述べたが２つあ
る。その第１は、応答速度が極めて速いことであり、第
２は液晶分子の配向が双安定性を有することである。第
２の点を、例えば図３によって更に説明すると、電界Ｅ
ａを印加すると液晶分子は第１の安定状態３３ａに配向
するが、この状態は電界を切っても安定である。又、逆
向きの電界Ｅｂを印加すると、液晶分子は第２の安定状
態３３ｂに配向して、その分子の向きを変えるが、やは
り電界を切ってもこの状態に留っている。又、与える電
界ＥａあるいはＥｂが一定の閾値を越えない限り、それ
ぞれ前の配向状態にやはり維持されている。
【０１６２】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１６３】図中、符号はそれぞれ以下の通りである。 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
【０１６４】本発明の液晶素子を表示パネル部に使用
し、図４及び図５に示した走査線アドレス情報をもつ画
像情報なるデータフォーマット及びＳＹＮＣ信号による
通信同期手段をとることにより、液晶表示装置を実現す
る。
【０１６５】画像情報の発生は、本体装置側のグラフィ
ックスコントローラ１０２にて行われ、図４及び図５に
示した信号転送手段にしたがって表示パネル１０３に転
送される。グラフィックスコントローラ１０２は、ＣＰ
Ｕ（中央演算処理装置、以下ＧＣＰＵ１１２と略す）及
びＶＲＡＭ（画像情報格納用メモリ）１１４を核に、ホ
ストＣＰＵ１１３と液晶表示装置１０１間の画像情報の
管理や通信をつかさどっており、本発明の制御方法は主
にこのグラフィックスコントローラ１０２上で実現され
るものである。なお、該表示パネルの裏面には光源が配
置されている。
【０１６６】
【実施例】以下、実施例により本発明について更に詳細
に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
【０１６７】実施例１ 下記工程に従い、光学活性２−［４−（５−デシルピリ
ミジン−２−イル）ベンジル］−４−オクチル−γ−ブ
チロラクトン（例示化合物（１７））を製造した。
【０１６８】
【化１０１】
【０１６９】（１）４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）ベンジルマロン酸ジエチルの合成 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）ベンジルアル
コール１．５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）に臭化水素酸３０％
酢酸溶液６．０ｇを加え、５０℃で１時間撹拌した。反
応後水にあけトルエン抽出した。水洗後乾燥し、溶媒を
留去した。シリカゲルカラム（展開溶媒：トルエン）で
精製し、メタノール／トルエンから再結晶して４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）ベンジルブロマイド
１．５２ｇを得た。収率８５％。、ｍ．ｐ．５９℃
【０１７０】ＤＭＦ５ｍｌに６０％水素化ナトリウム
０．０９ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌下、
マロン酸ジエチル０．３５ｇ（２．２ｍｍｏｌ）を滴下
した。ついで、４−（５−デシルピリミジン−２−イ
ル）ベンジルブロマイド０．７ｇ（１．８ｍｍｏｌ）の
ＤＭＦ５ｍｌ溶液を滴下した。滴下後５０℃で３０分撹
拌した。反応後水にあけ、酢酢エチルで抽出し、水洗後
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去してシリカ
ゲルカラム（展開溶媒：ベンゼン）で精製し、４−（５
−デシルピリミジン−２−イル）ベンジルマロン酸ジエ
チル０．７８ｇを得た。収率９４．４％
【０１７１】（２）光学活性２−［４−（５−デシルピ
リミジン−２−イル）ベンジル］−４−オクチル−γ−
ブチロラクトンの合成 ４−（５−デシルピリミジン−２−イル）ベンジルマロ
ン酸ジエチル０．４９ｇ（１．０５ｍｍｏｌ）、光学活
性１，２−エポキシデカン０．１６ｇ（１．０５ｍｍｏ
ｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム０．１３ｇ（１．１
６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブタノール２．０ｍｌを
加え撹拌下２時間還流した。反応後水にあけ４Ｎ塩酸を
加え酸性（ｐＨ＝約１）とし、酢酸エチルで抽出した。
水洗後無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０１７２】溶媒留去してシリカゲルカラム（展開溶
媒：ベンゼン／酢酸エチル＝１００／１）で精製し酢酸
エチル／エタノールから再結晶して光学活性２−［４−
（５−デシルピリミジン−２−イル）ベンジル］−４−
オクチル−γ−ブチロラクトン０．２７ｇを得た。収率
７８．３％
【０１７３】
【数２】
【０１７４】実施例２ 下記工程に従い光学活性２−｛４−［５−（４−ブチル
フェニル）ピリミジン−２−イル］ベンジル｝−４−オ
クチル−γ−ブチロラクトン（例示化合物（５４））を
製造した。
【０１７５】
【化１０２】
【０１７６】（１）４−［５−（４−ブチルフェニル）
ピリミジン−２−イル］ベンジルマロン酸ジエチルの合
成 ＤＭＦ１０ｍｌに６０％水素化ナトリウム０．１１ｇ
（２．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で撹拌下、マロン酸ジ
エチル０．４５ｇ（２．８ｍｍｏｌ）を滴下した。つい
で、４−［５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン−２
−イル］ベンジルブロマイド０．９７ｇ（２．５５ｍｍ
ｏｌ）を添加した。添加後６０℃で３０分撹拌した。反
応後水にあけ、酢酢エチルで抽出し、水洗後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒留去してシリカゲルカラ
ム（展開溶媒：トルエン／酢酢エチル＝１０／１）で精
製し、４−［５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン−
２−イル］ベンジルマロン酸ジエチル１．１０ｇを得
た。収率９３．７％
【０１７７】（２）光学活性２−｛４−［５−（４−ブ
チルフェニル）ピリミジン−２−イル］ベンジル｝−４
−オクチル−γ−ブチロラクトン（例示化合物（５
４））を製造した。 ４−［５−（４−ブチルフェニ
ル）ピリミジン−２−イル］ベンジルマロン酸ジエチル
１．１０ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）、光学活性１，２−エ
ポキシデカン０．３７ｇ（２．３９ｍｍｏｌ）、ｔｅｒ
ｔ−ブトキシカリウム０．２９ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）
およびｔｅｒｔ−ブタノール１０ｍｌを加え撹拌下５時
間還流した。反応後水にあけ６Ｎ塩酸を加え酸性（ｐＨ
＝約１）とし、酢酸エチルで抽出した。水洗後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒留去してシリカゲルカ
ラム（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→５
／１）で精製し、酢酸エチル／エタノールから再結晶し
て、光学活性２−［４−（５−デシルピリミジン−２−
イル）ベンジル］−４−オクチル−γ−ブチロラクトン
０．３０ｇを得た。収率２５．２％。
【０１７８】
【数３】
【０１７９】実施例３ 実施例１で製造した例示化合物（１７）を含む下記化合
物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ａを作成した。
【０１８０】
【化１０３】 この液晶組成物Ａは下記の相転移温度を示す。
【０１８１】
【数４】
【０１８２】実施例４ ２枚の０．７ｍｍ厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にＩＴＯ膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にＳｉＯ2 を蒸着させ絶縁層とした。ガラ
ス板上にシランカップリング剤［信越化学（株）製ＫＢ
Ｍ−６０２］０．２％イソプロピルアルコール溶液を回
転数２０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布
し、表面処理を施した。この後、１２０℃にて２０分間
加熱乾燥処理を施した。
【０１８３】さらに表面処理を行なったＩＴＯ膜付きの
ガラス板上にポリイミド樹脂前駆体［東レ（株）ＳＰ−
５１０］１．５％ジメチルアセトアミド溶液を回転数２
０００ｒ．ｐ．ｍのスピンナーで１５秒間塗布した。成
膜後、６０分間，３００℃加熱縮合焼成処理を施した。
この時の塗膜の膜厚は約２５０Åであった。
【０１８４】この焼成後の被膜には、アセテート植毛布
によるラビング処理がなされ、その後イソプロピルアル
コール液で洗浄し、平均粒径２μｍのシリカビーズを一
方のガラス板上に散布した後、それぞれのラビング処理
軸が互いに平行となる様にし、接着シール剤［リクソン
ボンド（チッソ（株））］を用いてガラス板をはり合わ
せ、６０分間，１００℃にて加熱乾燥しセルを作成し
た。
【０１８５】このセルに実施例３で混合した液晶組成物
Ａを等方性液体状態で注入し、等方相から２０℃／ｈで
２５℃まで徐冷することにより、強誘電性液晶素子を作
成した。このセルのセル厚をベレック位相板によって測
定したところ約２μｍであった。
【０１８６】この強誘電性液晶素子を使って自発分極の
大きさＰｓとピーク・トウ・ピーク電圧Ｖｐｐ＝２０Ｖ
の電圧印加により直交ニコル下での光学的な応答（透過
光量変化０〜９０％）を検知して応答速度（以後、光学
応答速度という）を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０１８７】
【表１】 １０℃ ２５℃ ３５℃ 応答速度 ４６４μｓｅｃ ２２０μｓｅｃ １０６μｓｅｃ Ｐｓ ２．４ｎＣ／ｃｍ2 ２．１ｎＣ／ｃｍ2 １．３ｎＣ／ｃｍ2
【０１８８】実施例５ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｂを作
成した。
【０１８９】
【化１０４】
【０１９０】
【化１０５】
【０１９１】更に、この液晶組成物Ｂに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｃを作成した。
【０１９２】
【化１０６】
【０１９３】液晶組成物Ｃをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０１９４】
【表２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２２μｓｅｃ ２５６μｓｅｃ １４０μｓｅｃ
【０１９５】比較例１ 実施例５で混合した液晶組成物Ｂをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０１９６】
【表３】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ７８４μｓｅｃ ３７３μｓｅｃ １９７μｓｅｃ
【０１９７】実施例６ 実施例５で使用した例示化合物（２），（８），（４
５）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に示す
重量部で混合し、液晶組成物Ｄを作成した。
【０１９８】
【化１０７】
【０１９９】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４
と同様の方法で光学応答速度を測定し、スイッチング状
態等を観察した。この液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。その測定結果を次
に示す。
【０２００】
【表４】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６０３μｓｅｃ ２９４μｓｅｃ １６３μｓｅｃ
【０２０１】実施例７ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｅを作
成した。
【０２０２】
【化１０８】
【０２０３】
【化１０９】
【０２０４】更に、この液晶組成物Ｅに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｆを作成した。
【０２０５】
【化１１０】
【０２０６】液晶組成物Ｆをセル内に注入する以外は全
く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
光学応答速度を測定し、スイッチング状態等を観察し
た。この液晶素子内の均一配向性は良好であり、モノド
メイン状態が得られた。その測定結果を次に示す。
【０２０７】
【表５】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２９μｓｅｃ ２６３μｓｅｃ １３７μｓｅｃ
【０２０８】また、駆動時には明瞭なスイッチング動作
が観察され、電圧印加を止めた際の双安定性も良好であ
った。
【０２０９】比較例２ 実施例７で混合した液晶組成物Ｅをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２１０】
【表６】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６５３μｓｅｃ ３１７μｓｅｃ １５９μｓｅｃ
【０２１１】実施例８ 実施例７で使用した例示化合物（１３），（１８），
（６９）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｇを作成した。
【０２１２】
【化１１１】
【０２１３】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２１４】その測定結果を次に示す。
【０２１５】
【表７】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５１８μｓｅｃ ２５４μｓｅｃ １３４μｓｅｃ
【０２１６】実施例９ 下記化合物を下記の重量部で混合し、液晶組成物Ｈを作
成した。
【０２１７】
【化１１２】
【０２１８】
【化１１３】
【０２１９】更に、この液晶組成物Ｈに対して、以下に
示す例示化合物を各々以下に示す重量部で混合し、液晶
組成物Ｉを作成した。
【０２２０】
【化１１４】
【０２２１】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２２２】その測定結果を次に示す。
【０２２３】
【表８】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４６１μｓｅｃ ２４２μｓｅｃ １３３μｓｅｃ
【０２２４】比較例３ 実施例９で混合した液晶組成物Ｈをセル内に注入する以
外は全く実施例４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作
成し、光学応答速度を測定した。その測定結果を次に示
す。
【０２２５】
【表９】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ６６８μｓｅｃ ３４０μｓｅｃ １８２μｓｅｃ
【０２２６】実施例１０ 実施例９で使用した例示化合物（１６），（３０），
（８０）のかわりに以下に示す例示化合物を各々以下に
示す重量部で混合し、液晶組成物Ｊを作成した。
【０２２７】
【化１１５】
【０２２８】この液晶組成物を用いた以外は全く実施例
４と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、光学応答
速度を測定し、スイッチング状態等を観察した。この液
晶素子内の均一配向性は良好であり、モノドメイン状態
が得られた。
【０２２９】その測定結果を次に示す。
【０２３０】
【表１０】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ４４９μｓｅｃ ２３３μｓｅｃ １３１μｓｅｃ
【０２３１】実施例５〜１０より明らかな様に、本発明
による液晶組成物Ｃ，Ｄ，Ｆ，Ｇ，ＩおよびＪを含有す
る強誘電性液晶素子は、低温における作動特性、高速応
答性が改善され、また応答速度の温度依存性も軽減され
たものとなっている。
【０２３２】実施例１１ 実施例５で使用したポリイミド樹脂前駆体１．５％ジメ
チルアセトアミド溶液に代えて、ポリビニルアルコール
樹脂［クラレ（株）製ＰＵＡ−１１７］２％水溶液を用
いた他は全く同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例４と同様の方法で光学応答速度を測定した。その
測定結果を次に示す。
【０２３３】
【表１１】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２０μｓｅｃ ２５４μｓｅｃ １３８μｓｅｃ
【０２３４】実施例１２ 実施例５で使用したＳｉＯ2 を用いずに、ポリイミド樹
脂だけで配向制御層を作成した以外は全く実施例４と同
様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例４と同様
の方法で光学応答速度を測定した。その測定結果を次に
示す。
【０２３５】
【表１２】 １０℃ ２５℃ ４０℃ 応答速度 ５２５μｓｅｃ ２６０μｓｅｃ １３６μｓｅｃ
【０２３６】実施例１１，１２より明らかな様に、素子
構成を変えた場合でも本発明に係る強誘電性液晶組成物
を含有する素子は、実施例５と同様に低温作動特性の非
常に改善され、かつ、応答速度の温度依存性が軽減され
たものとなっている。
【０２３７】
【発明の効果】本発明の化合物はそれ自体でカイラルス
メクチック相を示せば、強誘電性を利用した素子に有効
に適用できる材料となる。また、本発明の化合物を有し
た液晶組成物がカイラルスメクチック相を示す場合は、
該液晶組成物を含有する素子は、該液晶組成物が示す強
誘電性を利用して動作させることが出来る。このように
して利用されうる強誘電性液晶素子は、スイッチング特
性が良好で、低温作動特性の改善された液晶素子、及び
応答速度の温度依存性の軽減された液晶素子とすること
ができる。
【０２３８】なお、本発明の液晶素子を表示素子として
光源、駆動回路等と組み合わせた表示装置は良好な装置
となる。
【図面の簡単な説明】
【図１】カイラルスメクチック相を示す液晶を用いた液
晶素子の一例の断面概略図である。
【図２】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図３】液晶のもつ強誘電性を利用した液晶素子の動作
説明のために素子セルの一例を模式的に表わす斜視図で
ある。
【図４】強誘電性を利用した液晶素子を有する液晶表示
装置とグラフィックスコントローラを示すブロック構成
図である。
【図５】液晶表示装置とグラフィックスコントローラと
の間の画像情報通信タイミングチャート図である。
【符号の説明】
１ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 絶縁性配向制御層 ５ スペーサー ６ リード線 ７ 電源 ８ 偏光板 ９ 光源 Ｉ0 入射光 Ｉ 透過光 ２１ａ 基板 ２１ｂ 基板 ２２ カイラルスメクチック相を有する液晶層 ２３ 液晶分子 ２４ 双極子モーメント（Ｐ⊥） ３１ａ 電圧印加手段 ３１ｂ 電圧印加手段 ３３ａ 第１の安定状態 ３３ｂ 第２の安定状態 ３４ａ 上向きの双極子モーメント ３４ｂ 下向きの双極子モーメント Ｅａ 上向きの電界 Ｅｂ 下向きの電界 １０１ 強誘電性液晶表示装置 １０２ グラフィックスコントローラ １０３ 表示パネル １０４ 走査線駆動回路 １０５ 情報線駆動回路 １０６ デコーダ １０７ 走査信号発生回路 １０８ シフトレジスタ １０９ ラインメモリ １１０ 情報信号発生回路 １１１ 駆動制御回路 １１２ ＧＣＰＵ １１３ ホストＣＰＵ １１４ ＶＲＡＭ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/06 ２３９ ２４１ 405/10 ２１３ ２３９ 409/10 ３０７ 417/06 ３０７ Ｃ０９Ｋ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者 山田 容子 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中村 真一 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内 (72)発明者 中澤 郁郎 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キヤ ノン株式会社内

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物。 【化１】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，または炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状
    または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
    または隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−
    Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原
    子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、−Ａ１
    −，−Ａ１−Ａ２ −，−Ａ１ −Ａ２ −Ａ３ −
    を表わす。Ａ１ ，Ａ２ ，Ａ３は、 【化２】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
    ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
    たはＳを表わす。）
  2. 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｂ］のいずれかである請求
    項１記載の液晶性化合物。 【化３】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状ま
    たは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つま
    たは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−Ｓ
    −，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原子
    がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａ１ ，Ａ
    ２ ，Ａ３ は、 【化４】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
    ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
    たはＳを表わす。）
  3. 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化合
    物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｂｒ］のいずれかである
    請求項１記載の液晶性化合物。 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状ま
    たは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つま
    たは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−Ｓ
    −，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原子
    がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｙ１ ，Ｙ
    ２ ，Ｙ１’，Ｙ２’，Ｙ１”，Ｙ２”は水素原子，
    Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わ
    し、ＺはＯまたはＳを表わす。）
  4. 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１ ，Ｒ
    ２ が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項１
    記載の液晶性化合物。 【化９】 （式中、Ｌは１〜１７の整数、ｍ，ｒ，ｙは０〜７の整
    数、ｎ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
    １〜１５の整数を示す。またＸ３ は単結合，−Ｏ−， 【化１０】 を示す。）
  5. 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ３ が水
    素原子またはメチル基である請求項１記載の液晶性化合
    物。
  6. 【請求項６】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光学
    活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非光
    学活性な化合物である請求項１記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１記載の液晶性化合物を少なくと
    も一種を含有することを特徴とする液晶組成物。
  9. 【請求項９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物を
    前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求項
    ８記載の液晶組成物。
  10. 【請求項１０】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項８記載の液晶組成物。
  11. 【請求項１１】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項８記載の液晶組成物。
  12. 【請求項１２】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項８記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項８記載の液晶組成物を一対の電
    極基板間に配置してなることを特徴とする液晶素子。
  14. 【請求項１４】 前記電極基板上に配向制御層が設けら
    れている請求項１３記載の液晶素子。
  15. 【請求項１５】 前記配向制御層がラビング処理された
    層である請求項１４記載の液晶素子。
  16. 【請求項１６】 液晶分子の配列によって形成されたら
    せんが解除された膜厚で前記一対の電極基板を配置する
    請求項１３記載の液晶素子。
  17. 【請求項１７】 前記請求項１３記載の液晶素子を有す
    る表示装置。
  18. 【請求項１８】 さらに液晶素子の駆動回路を有する請
    求項１７記載の表示装置。
  19. 【請求項１９】 さらに光源を有する請求項１７記載の
    表示装置。
  20. 【請求項２０】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を用いた表
    示方法。 【化１１】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，または炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状
    または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
    または隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−
    Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原
    子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、−Ａ１
    −，−Ａ１−Ａ２ −，−Ａ１ −Ａ２ −Ａ３ −
    を表わす。Ａ１ ，Ａ２ ，Ａ３は、 【化１２】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
    ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
    たはＳを表わす。）
  21. 【請求項２１】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物が、下記の［Ｉａ］〜［Ｉｂ］のいずれかである請
    求項２０記載の表示方法。 【化１３】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状ま
    たは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つま
    たは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−Ｓ
    −，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原子
    がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａ１ ，Ａ
    ２ ，Ａ３ は、 【化１４】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
    ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
    たはＳを表わす。）
  22. 【請求項２２】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物が、下記の［Ｉａａ］〜［Ｉｂｒ］のいずれかであ
    る請求項２０記載の表示方法。 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮまたは炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状ま
    たは環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つま
    たは隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−Ｓ
    −，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ
    −，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原子
    がフッ素原子に置換されていてもよい。Ｙ１ ，Ｙ
    ２ ，Ｙ１’，Ｙ２’，Ｙ１”，Ｙ２”は水素原子，
    Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わ
    し、ＺはＯまたはＳを表わす。）
  23. 【請求項２３】 前記一般式（Ｉ）において、Ｒ１ ，
    Ｒ２ が下記の（ｉ）〜（ｖ）のいずれかである請求項
    ２０記載の表示方法。 【化１９】 （式中、Ｌは１〜１７の整数、ｍ，ｒ，ｙは０〜７の整
    数、ｎ，ｔ，ｘは１〜８の整数、ｓは０または１、ａは
    １〜１５の整数を示す。またＸ３ は単結合，−Ｏ−， 【化２０】 を示す。）
  24. 【請求項２４】 前記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物において、Ｒ３が水素原子またはメチル基である請
    求項２０記載の表示方法。
  25. 【請求項２５】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が光
    学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。
  26. 【請求項２６】 前記一般式（Ｉ）の液晶性化合物が非
    光学活性な化合物である請求項２０記載の表示方法。
  27. 【請求項２７】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜８０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  28. 【請求項２８】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜６０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  29. 【請求項２９】 一般式（Ｉ）で示される液晶性化合物
    を前記液晶組成物に対して１〜４０重量％含有する請求
    項２０記載の表示方法。
  30. 【請求項３０】 前記液晶組成物がカイラルスメクチッ
    ク相を有する請求項２０記載の表示方法。
  31. 【請求項３１】 下記一般式（Ｉ）で示される液晶性化
    合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を一対の電
    極基板間に配置した液晶素子を用いた表示方法。 【化２１】 （式中、Ｒ１ ，Ｒ２ ，Ｒ３ は水素原子，ハロゲ
    ン，ＣＮ，または炭素原子数１〜１８の直鎖状，分岐状
    または環状のアルキル基であり、該アルキル基中の１つ
    または隣接していない２つのＣＨ２ 基は、−Ｏ−，−
    Ｓ−，−ＣＯ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−，−Ｃ≡Ｃ−で置換されていてもよく、また水素原
    子がフッ素原子に置換されていてもよい。Ａは、−Ａ１
    −，−Ａ１−Ａ２ −，−Ａ１ −Ａ２ −Ａ３ −
    を表わす。Ａ１ ，Ａ２ ，Ａ３は、 【化２２】 を表わす。Ｙ１ ，Ｙ２ は水素原子，Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
    ｒ，ＣＨ３ ，ＣＮまたはＣＦ３ を表わし、ＺはＯま
    たはＳを表わす。）
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7214696B2 (en) 2002-12-19 2007-05-08 The Scripps Research Institute Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding
US7214695B2 (en) 2002-12-19 2007-05-08 The Scripps Research Institute Compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding
US7560488B2 (en) 2002-12-19 2009-07-14 The Scripps Research Institute Methods for treating transthyretin amyloid diseases
US8168663B2 (en) 2002-12-19 2012-05-01 The Scripps Research Institute Pharmaceutically acceptable salt of 6-carboxy-2-(3,5 dichlorophenyl)-benzoxazole, and a pharmaceutical composition comprising the salt thereof
US8653119B2 (en) 2002-12-19 2014-02-18 The Scripps Research Institute Methods for treating transthyretin amyloid diseases
US7868033B2 (en) 2004-05-20 2011-01-11 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding
US8338459B2 (en) 2004-05-20 2012-12-25 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Compounds, compositions and methods for stabilizing transthyretin and inhibiting transthyretin misfolding

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