JPH0680603A - アルキリデンシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する強誘電性液晶組成物 - Google Patents
アルキリデンシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する強誘電性液晶組成物Info
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- JPH0680603A JPH0680603A JP23490992A JP23490992A JPH0680603A JP H0680603 A JPH0680603 A JP H0680603A JP 23490992 A JP23490992 A JP 23490992A JP 23490992 A JP23490992 A JP 23490992A JP H0680603 A JPH0680603 A JP H0680603A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素原子数６〜１４の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数４〜１２の直鎖状アルキル
基を表わす。）で表わされる化合物、及びそれを含有
し、強誘電性を示す液晶組成物。 【効果】 この化合物は広い温度範囲で強誘電性を示
し、低粘性であるので、これを用いて高速応答性の組成
物が得られる。この組成物は好ましい相系列を示す傾向
を有し、配向性に優れるので、液晶表示素子の材料とし
て有用である。
を表わし、Ｒ2は炭素原子数４〜１２の直鎖状アルキル
基を表わす。）で表わされる化合物、及びそれを含有
し、強誘電性を示す液晶組成物。 【効果】 この化合物は広い温度範囲で強誘電性を示
し、低粘性であるので、これを用いて高速応答性の組成
物が得られる。この組成物は好ましい相系列を示す傾向
を有し、配向性に優れるので、液晶表示素子の材料とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規な強誘電性液晶組成物に関し、特に従来
の液晶材料と比較して、その応答性に優れ、液晶表示素
子への応用に有利な強誘電性液晶組成物に関する。
て有用な、新規な強誘電性液晶組成物に関し、特に従来
の液晶材料と比較して、その応答性に優れ、液晶表示素
子への応用に有利な強誘電性液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在広く用いられている液晶表示素子
は、主にネマチック液晶を利用したＴＮ型、あるいはＳ
ＴＮ型と呼ばれるものであり、多くの利点を有している
ものの、その応答性においてはＣＲＴ等の発光型の表示
方式と比較すると格段に遅いという大きな欠点があり、
そのためにその応用に大きな制限があった。その他の液
晶表示方式もいろいろと検討されているが、その応答性
における改善は余りなされていないのが実状である。
は、主にネマチック液晶を利用したＴＮ型、あるいはＳ
ＴＮ型と呼ばれるものであり、多くの利点を有している
ものの、その応答性においてはＣＲＴ等の発光型の表示
方式と比較すると格段に遅いという大きな欠点があり、
そのためにその応用に大きな制限があった。その他の液
晶表示方式もいろいろと検討されているが、その応答性
における改善は余りなされていないのが実状である。
【０００３】ところが、最近見いだされた強誘電性キラ
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のＴＮ型などの表示素子の１００倍以上の高速
応答が可能となった。更に双安定性を有するため、電源
を切っても表示の記憶が得られることが明らかになっ
た。このため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレ
ビ、光シャッター、プリンターヘッド等への利用可能性
が大きく、現在、その実用化に向けて活発に開発研究が
なされている。
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のＴＮ型などの表示素子の１００倍以上の高速
応答が可能となった。更に双安定性を有するため、電源
を切っても表示の記憶が得られることが明らかになっ
た。このため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレ
ビ、光シャッター、プリンターヘッド等への利用可能性
が大きく、現在、その実用化に向けて活発に開発研究が
なされている。
【０００４】強誘電性液晶の液晶相はチルト系のキラル
スメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性のキ
ラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ*と省略する）相が実
用上望ましい。既に数多くのＳＣ*相を示す液晶化合物
（以下、ＳＣ*化合物と省略する）が合成され、検討さ
れているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子と
して用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られて
いない。よって他の液晶化合物と混合してＳＣ*相を示
す液晶組成物（以下、ＳＣ*液晶組成物と省略する）と
して用いられている。
スメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性のキ
ラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ*と省略する）相が実
用上望ましい。既に数多くのＳＣ*相を示す液晶化合物
（以下、ＳＣ*化合物と省略する）が合成され、検討さ
れているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子と
して用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られて
いない。よって他の液晶化合物と混合してＳＣ*相を示
す液晶組成物（以下、ＳＣ*液晶組成物と省略する）と
して用いられている。
【０００５】このようなＳＣ*液晶組成物の検討は活発
に行われており、現在では、キラルでないスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣと省略する）相を示す母体液晶（以下、
ＳＣ母体液晶と省略する）に、光学活性化合物からなる
キラルドーパントを添加する方式が一般的である。これ
によって高速応答性、良好な配向性、広い駆動温度範囲
等の特性を合わせ持つＳＣ*液晶組成物が得られるよう
になってきた。
に行われており、現在では、キラルでないスメクチック
Ｃ（以下、ＳＣと省略する）相を示す母体液晶（以下、
ＳＣ母体液晶と省略する）に、光学活性化合物からなる
キラルドーパントを添加する方式が一般的である。これ
によって高速応答性、良好な配向性、広い駆動温度範囲
等の特性を合わせ持つＳＣ*液晶組成物が得られるよう
になってきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記Ｓ
Ｃ*液晶組成物は、その応答性においてはまだ充分とは
いい難く、更に高速応答性が望まれているのが実状であ
る。強誘電性液晶において応答を高速化するには自発分
極を大きくするか、粘度を小さくする必要があることは
知られている。しかしながら、このうち自発分極につい
てはあまり大きくするとメモリー性等に悪影響を与える
ため、ある程度以上大きくできないのが実状である。そ
こで液晶組成物の粘度を小さくする必要があるが、その
ためには前記ＳＣ*液晶組成物の大部分を占めるＳＣ母
体液晶の粘度を小さくすることが最も重要である。
Ｃ*液晶組成物は、その応答性においてはまだ充分とは
いい難く、更に高速応答性が望まれているのが実状であ
る。強誘電性液晶において応答を高速化するには自発分
極を大きくするか、粘度を小さくする必要があることは
知られている。しかしながら、このうち自発分極につい
てはあまり大きくするとメモリー性等に悪影響を与える
ため、ある程度以上大きくできないのが実状である。そ
こで液晶組成物の粘度を小さくする必要があるが、その
ためには前記ＳＣ*液晶組成物の大部分を占めるＳＣ母
体液晶の粘度を小さくすることが最も重要である。
【０００７】本発明が解決しようとする課題は、母体液
晶の構成成分として使用可能な粘性の小さい化合物を提
供し、更にこれを含有する低粘性の母体液晶に、光学活
性化合物からなるキラルドーパントを添加することによ
って、高速応答性と良好な配向性と、広い駆動温度範囲
を有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
晶の構成成分として使用可能な粘性の小さい化合物を提
供し、更にこれを含有する低粘性の母体液晶に、光学活
性化合物からなるキラルドーパントを添加することによ
って、高速応答性と良好な配向性と、広い駆動温度範囲
を有する強誘電性液晶組成物を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は前記課題を解決
するために一般式（Ｉ）
するために一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数６〜１４の直鎖
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数４〜１２の直
鎖状アルキル基を表わす。）で表わされるアルキリデン
シクロヘキサン誘導体を提供する。
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数４〜１２の直
鎖状アルキル基を表わす。）で表わされるアルキリデン
シクロヘキサン誘導体を提供する。
【００１１】また、本発明はこの一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を含有する液晶組成物を提供する。
れる化合物を含有する液晶組成物を提供する。
【００１２】本発明において、一般式（Ｉ）の化合物
は、低粘性であり、強誘電性液晶組成物あるいはそのＳ
Ｃ母体液晶に添加することにより、その粘度を低下さ
せ、応答性を改善することが可能となるが、このことは
本発明者らが初めて見いだしたものである。
は、低粘性であり、強誘電性液晶組成物あるいはそのＳ
Ｃ母体液晶に添加することにより、その粘度を低下さ
せ、応答性を改善することが可能となるが、このことは
本発明者らが初めて見いだしたものである。
【００１３】しかも、一般的に、低粘性の液晶化合物に
はスメクチックＡ（ＳＡ）相やスメクチックＢ（ＳＢ）
相といった非チルト系の液晶相を示す傾向を有するもの
が多く、このような化合物を用いた場合、組成物のネマ
チック（Ｎ）あるいはキラルネマチック（Ｎ*）相の温
度範囲を狭くする傾向を有する化合物が多いが、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物には、そのような傾向はほとん
どみられない。
はスメクチックＡ（ＳＡ）相やスメクチックＢ（ＳＢ）
相といった非チルト系の液晶相を示す傾向を有するもの
が多く、このような化合物を用いた場合、組成物のネマ
チック（Ｎ）あるいはキラルネマチック（Ｎ*）相の温
度範囲を狭くする傾向を有する化合物が多いが、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物には、そのような傾向はほとん
どみられない。
【００１４】現在の強誘電性液晶の配向方法では、等方
性液体（Ｉ）相からの冷却時にＮ*相、ＳＡ相を経てＳ
Ｃ*相に相転移する相系列を有する液晶材料が望ましい
とされているので、一般式（Ｉ）の化合物は配向性の良
い液晶組成物を得る上で極めて有用である。また、少量
の添加でも大きい自発分極を誘起でき、高速応答が可能
となるようなキラルドーパント用光学活性化合物にも、
Ｎ（あるいはＮ*）相の温度範囲を狭くする傾向を有す
る化合物が多いが、これらを用いた場合においても、本
発明においてはＮ*相を有する望みの相系列を示すＳＣ*
液晶組成物を容易に得ることができる。
性液体（Ｉ）相からの冷却時にＮ*相、ＳＡ相を経てＳ
Ｃ*相に相転移する相系列を有する液晶材料が望ましい
とされているので、一般式（Ｉ）の化合物は配向性の良
い液晶組成物を得る上で極めて有用である。また、少量
の添加でも大きい自発分極を誘起でき、高速応答が可能
となるようなキラルドーパント用光学活性化合物にも、
Ｎ（あるいはＮ*）相の温度範囲を狭くする傾向を有す
る化合物が多いが、これらを用いた場合においても、本
発明においてはＮ*相を有する望みの相系列を示すＳＣ*
液晶組成物を容易に得ることができる。
【００１５】また、一般式（Ｉ）の化合物は、フェニル
ピリミジン系等の母体液晶用化合物との相溶性に優れて
いるので、混合による析出や相分離は生じにくい。従っ
て、高速応答性に加えて、良好な配向性を有し、低温で
放置しても安定であり、析出や相分離の生じにくい液晶
組成物を得ることが可能である。
ピリミジン系等の母体液晶用化合物との相溶性に優れて
いるので、混合による析出や相分離は生じにくい。従っ
て、高速応答性に加えて、良好な配向性を有し、低温で
放置しても安定であり、析出や相分離の生じにくい液晶
組成物を得ることが可能である。
【００１６】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例え
ば、以下のようにして容易に合成することができる。即
ち、一般式（ＩＩ）
ば、以下のようにして容易に合成することができる。即
ち、一般式（ＩＩ）
【００１７】
【化３】
【００１８】（式中、Ｒ1は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。）で表わされるフェニルシクロヘキサ
ノン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）
じ意味を表わす。）で表わされるフェニルシクロヘキサ
ノン誘導体と、一般式（ＩＩＩ）
【００１９】
【化４】
【００２０】（式中、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、Phはフェニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物とを反応させることにより得ることができ
る。ここで、一般式（ＩＩ）のフェニルシクロヘキサノ
ン誘導体は、液晶化合物の合成原料としても既によく知
られている化合物である。
じ意味を表わし、Phはフェニル基を表わす。）で表わさ
れる化合物とを反応させることにより得ることができ
る。ここで、一般式（ＩＩ）のフェニルシクロヘキサノ
ン誘導体は、液晶化合物の合成原料としても既によく知
られている化合物である。
【００２１】あるいは、一般式（Ｉ）の化合物は、一般
式（ＩＩ）のフェニルシクロヘキサノン誘導体と、一般
式（ＩＶ）
式（ＩＩ）のフェニルシクロヘキサノン誘導体と、一般
式（ＩＶ）
【００２２】
【化５】
【００２３】（式中、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わし、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子を表わす。）で表わされる化合物とを反応させた後、
脱水することによっても得ることができる。ただし、こ
の場合には二重結合の位置による異性体の混合物となる
ので、それらの分離が必要である。
じ意味を表わし、Ｘは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原
子を表わす。）で表わされる化合物とを反応させた後、
脱水することによっても得ることができる。ただし、こ
の場合には二重結合の位置による異性体の混合物となる
ので、それらの分離が必要である。
【００２４】斯くして得られた一般式（Ｉ）の化合物の
代表的なものの例を下記に示す。
代表的なものの例を下記に示す。
【００２５】
【化６】
【００２６】 相転移温度 １３．８℃（Ｃｒ→Ｉ） （上記中、Ｃｒは結晶相を表わす。）
【００２７】この本発明のＮｏ．１の化合物は、ＳＣ相
はおろか液晶相は全く示さない。しかしながら、組成物
に添加することによって、組成物のＳＣ*相（あるいは
ＳＣ相）の温度範囲をあまり狭くさせることはなく、液
晶組成物の構成成分としての使用が可能である。
はおろか液晶相は全く示さない。しかしながら、組成物
に添加することによって、組成物のＳＣ*相（あるいは
ＳＣ相）の温度範囲をあまり狭くさせることはなく、液
晶組成物の構成成分としての使用が可能である。
【００２８】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有する
液晶組成物は、一般式（Ｉ）の化合物を組成物中に１〜
１５重量％の範囲で含有することが好ましいが、あまり
少量ではその効果が少なく、またあまり多量に用いると
ＳＣ*相の温度範囲を狭くするので、より好ましくは組
成物中に２〜１０重量％の範囲で含有することが望まし
い。本発明の一般式（Ｉ）の化合物はこの程度の添加で
も組成物の応答性に充分な効果を与えることが可能であ
る。
液晶組成物は、一般式（Ｉ）の化合物を組成物中に１〜
１５重量％の範囲で含有することが好ましいが、あまり
少量ではその効果が少なく、またあまり多量に用いると
ＳＣ*相の温度範囲を狭くするので、より好ましくは組
成物中に２〜１０重量％の範囲で含有することが望まし
い。本発明の一般式（Ｉ）の化合物はこの程度の添加で
も組成物の応答性に充分な効果を与えることが可能であ
る。
【００２９】一般式（Ｉ）の化合物とともに母体液晶の
構成成分として用いる液晶化合物としては、一般式
（Ｖ）
構成成分として用いる液晶化合物としては、一般式
（Ｖ）
【００３０】
【化７】
【００３１】（式中、Ｒa及びＲbはそれぞれ独立的に、
炭素原子数４〜１６の直鎖状あるいはメチル分岐基を有
するアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基あるいはアルカノイルオキシ基を表わ
す。）で表わされるフェニルピリミジン誘導体が好まし
い。このうち一般式（Ｖａ）
炭素原子数４〜１６の直鎖状あるいはメチル分岐基を有
するアルキル基、アルコキシル基、アルケニル基、アル
ケニルオキシ基あるいはアルカノイルオキシ基を表わ
す。）で表わされるフェニルピリミジン誘導体が好まし
い。このうち一般式（Ｖａ）
【００３２】
【化８】
【００３３】（式中、Ｒcは炭素原子数６〜１２の直鎖
状あるいはメチル分岐基を有するアルコキシル基、アル
ケニルオキシ基を表わし、Ｒdは炭素原子数６〜１２の
直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が特
に好ましい。
状あるいはメチル分岐基を有するアルコキシル基、アル
ケニルオキシ基を表わし、Ｒdは炭素原子数６〜１２の
直鎖状アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が特
に好ましい。
【００３４】更に、一般式（Ｖ）の化合物以外にも、例
えば以下のような化合物を用いることができる。
えば以下のような化合物を用いることができる。
【００３５】室温に近い温度範囲でＳＣ相を示す化合物
として、一般式（ＶＩａ）で表わされるフェニルピリジ
ン誘導体、一般式（ＶＩｂ）で表わされるフェニルピラ
ジン誘導体、一般式（ＶＩｃ）で表わされるフッ素原子
によって置換されていてもよい（以下、フッ素置換と省
略する）ビフェニル誘導体あるいは一般式（ＶＩｄ）で
表わされるフェニルベンゾエート誘導体
として、一般式（ＶＩａ）で表わされるフェニルピリジ
ン誘導体、一般式（ＶＩｂ）で表わされるフェニルピラ
ジン誘導体、一般式（ＶＩｃ）で表わされるフッ素原子
によって置換されていてもよい（以下、フッ素置換と省
略する）ビフェニル誘導体あるいは一般式（ＶＩｄ）で
表わされるフェニルベンゾエート誘導体
【００３６】
【化９】
【００３７】（式中、Ｒa及びＲbは一般式（Ｖ）におけ
ると同じ意味を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に
０、１又は２を表わす。）等の化合物を挙げることがで
きる。また、高温域までＳＣ相を示す化合物としては、
一般式（ＶＩＩａ）で表わされるフッ素置換ピリミジン
誘導体、一般式（ＶＩＩｂ）で表わされるフッ素置換ピ
リジン誘導体、一般式（ＶＩＩｃ）で表わされるフッ素
置換ピラジン誘導体、一般式（ＶＩＩｄ）で表わされる
ビフェニリルピリミジン誘導体、一般式（ＶＩＩｅ）で
表わされるフッ素置換ターフェニル誘導体、一般式（Ｖ
ＩＩｆ）で表わされるフッ素置換オキシメチレン誘導
体、一般式（ＶＩＩｇ）で表わされるピリミジン誘導体
ると同じ意味を表わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に
０、１又は２を表わす。）等の化合物を挙げることがで
きる。また、高温域までＳＣ相を示す化合物としては、
一般式（ＶＩＩａ）で表わされるフッ素置換ピリミジン
誘導体、一般式（ＶＩＩｂ）で表わされるフッ素置換ピ
リジン誘導体、一般式（ＶＩＩｃ）で表わされるフッ素
置換ピラジン誘導体、一般式（ＶＩＩｄ）で表わされる
ビフェニリルピリミジン誘導体、一般式（ＶＩＩｅ）で
表わされるフッ素置換ターフェニル誘導体、一般式（Ｖ
ＩＩｆ）で表わされるフッ素置換オキシメチレン誘導
体、一般式（ＶＩＩｇ）で表わされるピリミジン誘導体
【００３８】
【化１０】
【００３９】（式中、Ｒe及びＲfはそれぞれ独立的にア
ルキル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表
わすが、Ｒe及びＲfの少なくとも一方はアルキル基を表
わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表わ
す。）等を挙げることができる。
ルキル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表
わすが、Ｒe及びＲfの少なくとも一方はアルキル基を表
わし、ｍ及びｎはそれぞれ独立的に０、１又は２を表わ
す。）等を挙げることができる。
【００４０】斯くして本発明の液晶組成物が得られる
が、本発明におけるＳＣ*液晶組成物の第１の特徴はそ
の応答が非常に高速であることである。後述の実施例に
も示したが、本願発明の一般式（Ｉ）の化合物の効果
は、以下の例から明らかである。
が、本発明におけるＳＣ*液晶組成物の第１の特徴はそ
の応答が非常に高速であることである。後述の実施例に
も示したが、本願発明の一般式（Ｉ）の化合物の効果
は、以下の例から明らかである。
【００４１】一般式（Ｖａ）のフェニルピリミジン誘導
体８０重量％及び一般式（ＶＩＩａ）のフッ素置換ピリ
ミジン誘導体２０重量％からなる母体液晶（Ｈ−ａ）
体８０重量％及び一般式（ＶＩＩａ）のフッ素置換ピリ
ミジン誘導体２０重量％からなる母体液晶（Ｈ−ａ）
【００４２】
【化１１】
【００４３】を調製した。（上記中、「％」は『重量
％』を意味する。）この母体液晶は６３．５℃以下でＳ
Ｃ相を示し、７３．５℃以下でＳＡ相を示し、８３．５
℃以下でＮ相を示した。
％』を意味する。）この母体液晶は６３．５℃以下でＳ
Ｃ相を示し、７３．５℃以下でＳＡ相を示し、８３．５
℃以下でＮ相を示した。
【００４４】次いで、母体液晶（Ｈ−ａ）９０重量％及
びキラルドーパントとして式（Ｐ）
びキラルドーパントとして式（Ｐ）
【００４５】
【化１２】
【００４６】で表わされる光学活性化合物１０重量％か
らなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を調製したところ、
６９．５℃以下でＳＣ*相を示し、７６℃以下でＳＡ相
を示し、７８℃以下でＮ*相を示した。このＳＣ*液晶組
成物の２５℃における応答速度は３８μ秒であった。
らなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を調製したところ、
６９．５℃以下でＳＣ*相を示し、７６℃以下でＳＡ相
を示し、７８℃以下でＮ*相を示した。このＳＣ*液晶組
成物の２５℃における応答速度は３８μ秒であった。
【００４７】次に、母体液晶（Ｈ−ａ）９５重量％及び
本発明のＮｏ．１の化合物５重量％からなる母体液晶
（Ｈ−１）を調製した。この母体液晶は５８℃以下でＳ
Ｃ相を示し、６３℃以下でＳＡ相を示し、７８．５℃以
下でＮ相を示した。
本発明のＮｏ．１の化合物５重量％からなる母体液晶
（Ｈ−１）を調製した。この母体液晶は５８℃以下でＳ
Ｃ相を示し、６３℃以下でＳＡ相を示し、７８．５℃以
下でＮ相を示した。
【００４８】次いで、母体液晶（Ｈ−１）９０重量％及
び同じ式（Ｐ）で表わされる化合物１０重量％からなる
ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）は、５９℃以下でＳＣ*相を
示し、６９℃以下でＳＡ相を示し、７４℃までＮ相を示
した。このＳＣ*液晶組成物の２５℃における応答速度
は３３μ秒であり、（Ｍ−ａ）に比べて高速応答を示す
ことが理解できる。
び同じ式（Ｐ）で表わされる化合物１０重量％からなる
ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）は、５９℃以下でＳＣ*相を
示し、６９℃以下でＳＡ相を示し、７４℃までＮ相を示
した。このＳＣ*液晶組成物の２５℃における応答速度
は３３μ秒であり、（Ｍ−ａ）に比べて高速応答を示す
ことが理解できる。
【００４９】このことから、本発明の液晶組成物が非常
に低粘性であり、またＳＣ*相の上限温度もあまり低く
ならないことがわかる。また、配向上好ましい相系列を
示すことが容易であり、相分離等も生じにくい。
に低粘性であり、またＳＣ*相の上限温度もあまり低く
ならないことがわかる。また、配向上好ましい相系列を
示すことが容易であり、相分離等も生じにくい。
【００５０】このため本発明の強誘電性液晶組成物は、
実際の表示用材料として、特に強誘電性の液晶表示素子
に非常に好適である。本発明のＳＣ*液晶組成物は、２
枚の透明ガラス電極間に１〜２０μｍ程度の薄膜として
封入することにより、表示用セルとして使用できる。良
好なコントラストを得るためには均一に配向したモノド
メインとする必要がある。このため多くの方法が試みら
れているが、良好な配向性を示すためには液晶材料とし
ては、前述のように高温側からＩ相−Ｎ*相−ＳＡ相−
ＳＣ*相の相系列を示すことが必要であるといわれてい
る。本発明の強誘電性液晶組成物においては、Ｎ*（又
はＮ）相を消失させ、ＳＡ相を拡大させやすいキラルド
ーパントを用いる場合においても、上記の望みの相系列
を得ることは容易である。
実際の表示用材料として、特に強誘電性の液晶表示素子
に非常に好適である。本発明のＳＣ*液晶組成物は、２
枚の透明ガラス電極間に１〜２０μｍ程度の薄膜として
封入することにより、表示用セルとして使用できる。良
好なコントラストを得るためには均一に配向したモノド
メインとする必要がある。このため多くの方法が試みら
れているが、良好な配向性を示すためには液晶材料とし
ては、前述のように高温側からＩ相−Ｎ*相−ＳＡ相−
ＳＣ*相の相系列を示すことが必要であるといわれてい
る。本発明の強誘電性液晶組成物においては、Ｎ*（又
はＮ）相を消失させ、ＳＡ相を拡大させやすいキラルド
ーパントを用いる場合においても、上記の望みの相系列
を得ることは容易である。
【００５１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。
【００５２】本実施例において、化合物の構造は核磁気
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等により確認し、相転移温度
の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また温度は
「℃」を、組成物中における「％」はすべて『重量％』
を表わすものとする。
共鳴スペクトル（ＮＭＲ）等により確認し、相転移温度
の測定は温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡及び示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。また温度は
「℃」を、組成物中における「％」はすべて『重量％』
を表わすものとする。
【００５３】（実施例１） １−ヘキシリデン−４−
（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサン（Ｎ
ｏ．１の化合物）の合成 臭化ヘキシルトリフェニルホスホニウム４．０ｇをテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌに懸濁し、氷冷下で
ｔ−ブトキシカリウム２６ｇを加え、室温で１時間攪拌
して、Ｗｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。再度氷冷し、４
−（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサノン
２．０ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を３０分で滴下した。室
温に戻して３時間攪拌した後、水５０ｍｌを加えた。反
応生成物を酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、抽出液を水で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）を用いて単
離精製して、１−ヘキシリデン−４−（４−オクチルオ
キシフェニル）シクロヘキサン１．６ｇを得た。
（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサン（Ｎ
ｏ．１の化合物）の合成 臭化ヘキシルトリフェニルホスホニウム４．０ｇをテト
ラヒドロフラン（ＴＨＦ）２０ｍｌに懸濁し、氷冷下で
ｔ−ブトキシカリウム２６ｇを加え、室温で１時間攪拌
して、Ｗｉｔｔｉｇ反応剤を調製した。再度氷冷し、４
−（４−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサノン
２．０ｇのＴＨＦ２０ｍｌ溶液を３０分で滴下した。室
温に戻して３時間攪拌した後、水５０ｍｌを加えた。反
応生成物を酢酸エチル５０ｍｌで抽出し、抽出液を水で
洗滌し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１）を用いて単
離精製して、１−ヘキシリデン−４−（４−オクチルオ
キシフェニル）シクロヘキサン１．６ｇを得た。
【００５４】融点：１３．８℃ ＮＭＲ：δ＝０．６７〜０．９５（ｍ，６Ｈ），１．０
〜２．８０（ｍ，２９Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），
５．１０（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｄ，２Ｈ），７．０
３（ｄ，２Ｈ）
〜２．８０（ｍ，２９Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），
５．１０（ｔ，１Ｈ），６．７７（ｄ，２Ｈ），７．０
３（ｄ，２Ｈ）
【００５５】（実施例２） 液晶組成物の調製
【００５６】
【化１３】
【００５７】からなる母体液晶（Ｈ−ａ）を調製した。
この母体液晶（Ｈ−ａ）は、６３．５℃以下でＳＣ相を
示し、７３．５℃以下でＳＡ相を示し、８３．５℃以下
でＮ相を示した。
この母体液晶（Ｈ−ａ）は、６３．５℃以下でＳＣ相を
示し、７３．５℃以下でＳＡ相を示し、８３．５℃以下
でＮ相を示した。
【００５８】この母体液晶（Ｈ−ａ）９０％及びキラル
ドーパントとして式（Ｐ）
ドーパントとして式（Ｐ）
【００５９】
【化１４】
【００６０】で表わされる光学活性化合物１０％からな
るＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を調製した。この組成物
は６９．５℃以下でＳＣ*相を示し、７６℃以下でＳＡ
相を示し、７８℃までの短い温度幅でＮ*相を示した。
るＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を調製した。この組成物
は６９．５℃以下でＳＣ*相を示し、７６℃以下でＳＡ
相を示し、７８℃までの短い温度幅でＮ*相を示した。
【００６１】次に、母体液晶（Ｈ−ａ）９５％及び実施
例１のＮｏ．１の化合物５％からなる母体液晶（Ｈ−
１）を調製した。この母体液晶（Ｈ−１）は５８℃以下
でＳＣ相を示し、６３℃以下でＳＡ相を示し、７８．５
℃以下でＮ相を示した。
例１のＮｏ．１の化合物５％からなる母体液晶（Ｈ−
１）を調製した。この母体液晶（Ｈ−１）は５８℃以下
でＳＣ相を示し、６３℃以下でＳＡ相を示し、７８．５
℃以下でＮ相を示した。
【００６２】この母体液晶（Ｈ−１）９０％及び同じキ
ラルドーパント（Ｐ）１０％からなるＳＣ*液晶組成物
（Ｍ−１）は、５９℃以下でＳＣ*相を示し、６９℃以
下でＳＡ相を示し、７４℃までＮ相を示した。
ラルドーパント（Ｐ）１０％からなるＳＣ*液晶組成物
（Ｍ−１）は、５９℃以下でＳＣ*相を示し、６９℃以
下でＳＡ相を示し、７４℃までＮ相を示した。
【００６３】（実施例３） 液晶表示素子の作製 実施例２で得られたＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）を用い
て、以下の手順で液晶セルを作製した。
て、以下の手順で液晶セルを作製した。
【００６４】まず、ＥＨＣ社より市販されているＩＴＯ
蒸着ガラス板（電極面積７０mm2）を洗浄、乾燥した。
これにポリイミド形成溶液「ＰＩＱ」（日立化成工業社
製）をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミド被膜を形成
した（基板Ａ）。
蒸着ガラス板（電極面積７０mm2）を洗浄、乾燥した。
これにポリイミド形成溶液「ＰＩＱ」（日立化成工業社
製）をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミド被膜を形成
した（基板Ａ）。
【００６５】同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した（基板
Ｂ）。基板Ａ及び基板Ｂをナイロン布でラビング処理を
施した後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布
して、基板Ａ及び基板Ｂをそのラビング方向が互いに平
行かつ逆向きになるように重ね合わせ、８０℃で３時間
放置し、硬化させ、セルを作製した。
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した（基板
Ｂ）。基板Ａ及び基板Ｂをナイロン布でラビング処理を
施した後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤を塗布
して、基板Ａ及び基板Ｂをそのラビング方向が互いに平
行かつ逆向きになるように重ね合わせ、８０℃で３時間
放置し、硬化させ、セルを作製した。
【００６６】こうして作製したセルに、上記ＳＣ*液晶
組成物（Ｍ−１）を加熱して等方性液体（Ｉ）相とした
状態で注入し、次いで、１分間に１℃の割合で徐冷を行
い、Ｎ*相、ＳＡ相、ＳＣ*相を配向させ、液晶表示素子
を得た。このセル厚を測定したところ、２．１μｍであ
った。
組成物（Ｍ−１）を加熱して等方性液体（Ｉ）相とした
状態で注入し、次いで、１分間に１℃の割合で徐冷を行
い、Ｎ*相、ＳＡ相、ＳＣ*相を配向させ、液晶表示素子
を得た。このセル厚を測定したところ、２．１μｍであ
った。
【００６７】このセルに電界強度１０Ｖp-p／μｍの矩
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、２５℃において３３μ秒という高速応答が確認でき
た。この時の自発分極は２８nC／cm2であり、チルト角
は２５．１゜であった。コントラストは良好であった。
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、２５℃において３３μ秒という高速応答が確認でき
た。この時の自発分極は２８nC／cm2であり、チルト角
は２５．１゜であった。コントラストは良好であった。
【００６８】次に、液晶組成物（Ｍ−１）に代えて（Ｍ
−ａ）を用いて、上記と同様にして液晶表示素子を作製
した。同様にして測定した電気光学的応答速度は２５℃
において３８μ秒であり、やや遅くなった。また、この
ときの自発分極は３２nC／cm2であり、チルト角は２
８．７゜であった。
−ａ）を用いて、上記と同様にして液晶表示素子を作製
した。同様にして測定した電気光学的応答速度は２５℃
において３８μ秒であり、やや遅くなった。また、この
ときの自発分極は３２nC／cm2であり、チルト角は２
８．７゜であった。
【００６９】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有す
る強誘電性液晶組成物は、低粘性であるので約３０μ秒
という高速応答が可能であり、広いＳＣ*相の温度範囲
を得ることも容易である。また、好ましい相系列を得る
ことが容易であるので、これを用いた表示素子は配向性
がよく、良好なコントラストを得ることができる。従っ
て、表示用光スイッチング素子の材料として極めて有用
である。
る強誘電性液晶組成物は、低粘性であるので約３０μ秒
という高速応答が可能であり、広いＳＣ*相の温度範囲
を得ることも容易である。また、好ましい相系列を得る
ことが容易であるので、これを用いた表示素子は配向性
がよく、良好なコントラストを得ることができる。従っ
て、表示用光スイッチング素子の材料として極めて有用
である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数６〜１４の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数４〜１２の直鎖状アルキル
基を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 強誘電性キラルスメクチック相を示す請
求項２記載の液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23490992A JPH0680603A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | アルキリデンシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する強誘電性液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23490992A JPH0680603A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | アルキリデンシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0680603A true JPH0680603A (ja) | 1994-03-22 |
Family
ID=16978195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23490992A Pending JPH0680603A (ja) | 1992-09-02 | 1992-09-02 | アルキリデンシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する強誘電性液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680603A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003165977A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
-
1992
- 1992-09-02 JP JP23490992A patent/JPH0680603A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003165977A (ja) * | 2001-11-30 | 2003-06-10 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
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