JPH05125002A - フツ素置換シクロヘキサン誘導体とそれを含有する液晶組成物 - Google Patents
フツ素置換シクロヘキサン誘導体とそれを含有する液晶組成物Info
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- JPH05125002A JPH05125002A JP28638091A JP28638091A JPH05125002A JP H05125002 A JPH05125002 A JP H05125002A JP 28638091 A JP28638091 A JP 28638091A JP 28638091 A JP28638091 A JP 28638091A JP H05125002 A JPH05125002 A JP H05125002A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1及びＲ2；炭素原子数１〜１８のアルキル
基、Ｘ；−Ｏ−又は単結合）で表わされる化合物。 【効果】 この一般式（Ｉ）の化合物は、低粘性で且つ
液晶性が高い。更にこの化合物を含有する強誘電性液晶
組成物は高速応答が可能で、温度範囲が広く、配向性に
優れる。従って、液晶表示素子の材料として有用であ
る。
基、Ｘ；−Ｏ−又は単結合）で表わされる化合物。 【効果】 この一般式（Ｉ）の化合物は、低粘性で且つ
液晶性が高い。更にこの化合物を含有する強誘電性液晶
組成物は高速応答が可能で、温度範囲が広く、配向性に
優れる。従って、液晶表示素子の材料として有用であ
る。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は電気光学的表示材料として有用な
液晶化合物とそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶化合物とそれを含有する液晶組成物に関する。
【０００３】
【従来の技術】現在、広く用いられている液晶表示素子
は、主にネマチック液晶を利用したＴＮ型、あるいはＳ
ＴＮ型と呼ばれるものであり、多くの利点を有している
ものの、その応答性においてはＣＲＴ等の発光型の表示
方式と比較すると格段に遅いという大きな欠点があり、
そのためにその応用に大きな制限があった。その他の液
晶表示方式もいろいろと検討されているが、その応答性
における改善は余りなされていないのが実情である。
は、主にネマチック液晶を利用したＴＮ型、あるいはＳ
ＴＮ型と呼ばれるものであり、多くの利点を有している
ものの、その応答性においてはＣＲＴ等の発光型の表示
方式と比較すると格段に遅いという大きな欠点があり、
そのためにその応用に大きな制限があった。その他の液
晶表示方式もいろいろと検討されているが、その応答性
における改善は余りなされていないのが実情である。
【０００４】ところが、最近見いだされた強誘電性キラ
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のＴＮ型などの表示素子の１００倍以上の高速
応答が可能となった。更に、双安定性を有するため、電
源を切っても表示の記憶が得られることが明らかになっ
た。このため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレ
ビ、光シャッター、プリンターヘッド等への利用可能性
が大きく、現在、その実用化に向けて活発に開発研究が
なされている。
ルスメクチック液晶を利用した液晶表示素子において
は、従来のＴＮ型などの表示素子の１００倍以上の高速
応答が可能となった。更に、双安定性を有するため、電
源を切っても表示の記憶が得られることが明らかになっ
た。このため、大画面高解像度ディスプレイ、薄型テレ
ビ、光シャッター、プリンターヘッド等への利用可能性
が大きく、現在、その実用化に向けて活発に開発研究が
なされている。
【０００５】強誘電性液晶の液晶相は、チルト系のキラ
ルスメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性の
キラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ*と省略する。）相
が実用上望ましい。既に数多くのＳＣ*相を示す液晶化
合物（以下、ＳＣ*化合物という。）が合成され、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られ
ていない。
ルスメクチック相に属するが、その中でも最も低粘性の
キラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ*と省略する。）相
が実用上望ましい。既に数多くのＳＣ*相を示す液晶化
合物（以下、ＳＣ*化合物という。）が合成され、検討
されているが、強誘電性液晶表示用光スイッチング素子
として用いるのに十分な性質を有するものは未だ知られ
ていない。
【０００６】従って、他の液晶化合物と混合して、ＳＣ
*相を示す液晶組成物（以下、ＳＣ*液晶組成物とい
う。）として用いられている。このようなＳＣ*液晶組
成物の検討は活発に行われており、現在では、キラルで
ないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略する。）相を示
す母体液晶に、光学活性化合物からなるキラルドーパン
トを添加する方式が一般的である。これによって高速応
答性、良好な配向性、広い駆動温度範囲等の特性を合わ
せ持つＳＣ*液晶組成物が得られるようになってきた。
*相を示す液晶組成物（以下、ＳＣ*液晶組成物とい
う。）として用いられている。このようなＳＣ*液晶組
成物の検討は活発に行われており、現在では、キラルで
ないスメクチックＣ（以下、ＳＣと省略する。）相を示
す母体液晶に、光学活性化合物からなるキラルドーパン
トを添加する方式が一般的である。これによって高速応
答性、良好な配向性、広い駆動温度範囲等の特性を合わ
せ持つＳＣ*液晶組成物が得られるようになってきた。
【０００７】
【０００８】しかしながら、前記のＳＣ*液晶組成物
は、その応答性においてはまだ充分とはいい難く、更に
高速応答性が望まれているのが実情である。
は、その応答性においてはまだ充分とはいい難く、更に
高速応答性が望まれているのが実情である。
【０００９】強誘電性液晶において応答を高速化するに
は液晶材料の自発分極を大きくするか、粘度を小さくす
る必要があることは知られている。しかしながら、この
うち自発分極についてはあまり大きくするとメモリー性
等に悪影響を与える傾向があるため、ある程度以上に大
きくできないのが実情である。
は液晶材料の自発分極を大きくするか、粘度を小さくす
る必要があることは知られている。しかしながら、この
うち自発分極についてはあまり大きくするとメモリー性
等に悪影響を与える傾向があるため、ある程度以上に大
きくできないのが実情である。
【００１０】そこで、液晶材料の粘度を小さくする必要
があるが、そのためには、前記ＳＣ*液晶組成物の大部
分を占めるＳＣ相を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液晶
と省略する。）の粘度を小さくすることが最も重要であ
る。
があるが、そのためには、前記ＳＣ*液晶組成物の大部
分を占めるＳＣ相を示す母体液晶（以下、ＳＣ母体液晶
と省略する。）の粘度を小さくすることが最も重要であ
る。
【００１１】ＳＣ母体液晶の粘度を小さくするために
は、非常に粘度の小さい液晶化合物を、いわゆる減粘液
晶として添加することが非常に有効である。（特開平２
−８８６９２号公報）
は、非常に粘度の小さい液晶化合物を、いわゆる減粘液
晶として添加することが非常に有効である。（特開平２
−８８６９２号公報）
【００１２】ところが、このような減粘液晶は、そのほ
とんどがＳＣ相を示さないので、減粘液晶を添加するこ
とにより、液晶組成物の応答性は確かに向上するが、そ
のＳＣ相の温度範囲を狭くしてしまうという問題点があ
った。
とんどがＳＣ相を示さないので、減粘液晶を添加するこ
とにより、液晶組成物の応答性は確かに向上するが、そ
のＳＣ相の温度範囲を狭くしてしまうという問題点があ
った。
【００１３】本発明が解決しようとする課題は、粘性の
非常に小さい化合物であって、ＳＣ母体液晶に添加した
際に、液晶組成物のＳＣ相の温度範囲をあまり狭くしな
い化合物を提供することにある。
非常に小さい化合物であって、ＳＣ母体液晶に添加した
際に、液晶組成物のＳＣ相の温度範囲をあまり狭くしな
い化合物を提供することにある。
【００１４】
【００１５】本発明は前記課題を解決するために、一般
式（Ｉ）
式（Ｉ）
【００１６】
【化２】
【００１７】（式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立的に、炭素
原子数１〜１８のアルキル基を表わすが、好ましくは炭
素原子数６〜１２の直鎖状アルキル基を表わす。Ｘは−
Ｏ−又は単結合を表わすが、好ましくは−Ｏ−を表わ
す。）で表わされる化合物を提供する。
原子数１〜１８のアルキル基を表わすが、好ましくは炭
素原子数６〜１２の直鎖状アルキル基を表わす。Ｘは−
Ｏ−又は単結合を表わすが、好ましくは−Ｏ−を表わ
す。）で表わされる化合物を提供する。
【００１８】更に本発明はこの一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物を提供する。
る化合物を含有する液晶組成物を提供する。
【００１９】本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の少なくとも１種を構成成分として含有
するものであり、特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化
合物を含有するＳＣ母体液晶及び光学活性化合物から
なるキラルドーパントからなる強誘電性液晶組成物であ
る。
わされる化合物の少なくとも１種を構成成分として含有
するものであり、特に好ましくは、一般式（Ｉ）の化
合物を含有するＳＣ母体液晶及び光学活性化合物から
なるキラルドーパントからなる強誘電性液晶組成物であ
る。
【００２０】更に本発明は、この液晶組成物を構成要素
とする液晶表示素子を提供する。
とする液晶表示素子を提供する。
【００２１】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は新規の化合物であり、例えば、以下のようにして製造
することができる。
は新規の化合物であり、例えば、以下のようにして製造
することができる。
【００２２】即ち、一般式（ＩＩ）
【００２３】
【化３】
【００２４】（式中、Ｒ1及びＸはそれぞれ一般式
（Ｉ）におけると同じ意味をもつ。）で表わされるグリ
ニヤール化合物を反応させることにより、一般式（ＩＩ
Ｉ）
（Ｉ）におけると同じ意味をもつ。）で表わされるグリ
ニヤール化合物を反応させることにより、一般式（ＩＩ
Ｉ）
【００２５】
【化４】
【００２６】で表わされる１，４−ジ置換シクロヘキサ
ノール誘導体を得て、これを三フッ化ジエチルアミノ硫
黄（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤と反応させることによ
り、本発明の一般式（Ｉ）
ノール誘導体を得て、これを三フッ化ジエチルアミノ硫
黄（ＤＡＳＴ）等のフッ素化剤と反応させることによ
り、本発明の一般式（Ｉ）
【００２７】
【化５】
【００２８】で表わされる化合物を得ることができる。
【００２９】斯くして得られる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物の代表的なものの例として、Ｒ1及びＲ2が共に
オクチル基である式（Ｉ−ａ）の化合物の相転移温度を
以下に示す。
る化合物の代表的なものの例として、Ｒ1及びＲ2が共に
オクチル基である式（Ｉ−ａ）の化合物の相転移温度を
以下に示す。
【００３０】
【化６】
【００３１】（上記中、Ｃｒは結晶相を、ＳＢはスメク
チックＢ相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相
転移温度は℃を表わす。）
チックＢ相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相
転移温度は℃を表わす。）
【００３２】また、比較のために、式（Ｉ−ａ）の化合
物と側鎖が同一であり、類似構造を有するが、シクロヘ
キサン環に直接結合するフッ素原子を持たない式（ＩＶ
−ａ）の化合物の相転移温度を以下に示す。
物と側鎖が同一であり、類似構造を有するが、シクロヘ
キサン環に直接結合するフッ素原子を持たない式（ＩＶ
−ａ）の化合物の相転移温度を以下に示す。
【００３３】
【化７】
【００３４】（上記中、Ｃｒは結晶相を、ＳＢはスメク
チックＢ相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相
転移温度は℃を表わす。）
チックＢ相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わし、相
転移温度は℃を表わす。）
【００３５】この式（ＩＶ−ａ）の化合物、あるいはこ
の化合物の側鎖のアルキル鎖が異なっただけの同族体は
非常に低粘性の化合物であり、減粘液晶としてＳＣ母体
液晶に添加することにより、その粘性を大きく低下させ
ることが知られている。従って、これにキラルドーパン
トを加えて、応答性を大きく改善することができる強誘
電性液晶組成物を得ることができる。
の化合物の側鎖のアルキル鎖が異なっただけの同族体は
非常に低粘性の化合物であり、減粘液晶としてＳＣ母体
液晶に添加することにより、その粘性を大きく低下させ
ることが知られている。従って、これにキラルドーパン
トを加えて、応答性を大きく改善することができる強誘
電性液晶組成物を得ることができる。
【００３６】しかしながら、この式（ＩＶ−ａ）の化合
物をＳＣ母体液晶に添加すると、ＳＣ相の上限温度が大
きく低下してしまい、そのためにその使用量が制限され
るという欠点があった。
物をＳＣ母体液晶に添加すると、ＳＣ相の上限温度が大
きく低下してしまい、そのためにその使用量が制限され
るという欠点があった。
【００３７】ところが、上記の相転移温度から明らかな
ように、本発明に係わる式（Ｉ−ａ）の化合物は、公知
の式（ＩＶ−ａ）の化合物に比べて液晶性が向上し、液
晶相の上限温度が大きく上昇していることが理解でき
る。
ように、本発明に係わる式（Ｉ−ａ）の化合物は、公知
の式（ＩＶ−ａ）の化合物に比べて液晶性が向上し、液
晶相の上限温度が大きく上昇していることが理解でき
る。
【００３８】一般に液晶化合物における側方置換基の導
入は、液晶性を低下させる場合が多いが、本発明に係わ
る式（Ｉ−ａ）の化合物は、驚くべき高い液晶性を示し
ていることが明らかである。
入は、液晶性を低下させる場合が多いが、本発明に係わ
る式（Ｉ−ａ）の化合物は、驚くべき高い液晶性を示し
ていることが明らかである。
【００３９】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる誘導体
は、ＳＢ相という非チルト系のスメクチック相のみを示
し、ＳＣ相を示さない。しかしながら、ＳＣ母体液晶に
添加した場合に、そのＳＣ相の上限温度の低下はわずか
であることは、以下に示す例からも明らかである。
は、ＳＢ相という非チルト系のスメクチック相のみを示
し、ＳＣ相を示さない。しかしながら、ＳＣ母体液晶に
添加した場合に、そのＳＣ相の上限温度の低下はわずか
であることは、以下に示す例からも明らかである。
【００４０】まず、フェニルピリミジン誘導体からなる
以下の組成のＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）
以下の組成のＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）
【００４１】
【化８】
【００４２】を調製した。このＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）
は、６７．５℃以下でＳＣ相を示し、７１．５℃以下で
ＳＡ相を示し、８０．５℃以下でＮ相を示した。
は、６７．５℃以下でＳＣ相を示し、７１．５℃以下で
ＳＡ相を示し、８０．５℃以下でＮ相を示した。
【００４３】このＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）８５重量％及
び本発明の式（Ｉ−ａ）の化合物１５重量％からなるＳ
Ｃ母体液晶（Ｂ−１）を調製したところ、ＳＣ相の上限
温度は５９℃であった。
び本発明の式（Ｉ−ａ）の化合物１５重量％からなるＳ
Ｃ母体液晶（Ｂ−１）を調製したところ、ＳＣ相の上限
温度は５９℃であった。
【００４４】このＳＣ母体液晶（Ｂ−１）において、式
（Ｉ−ａ）の化合物に代えて、式（ＩＶ−ａ）の化合物
１５重量％を用いたＳＣ母体液晶（Ｂ−２）を調製した
ところ、ＳＣ相の上限温度は５４℃であった。
（Ｉ−ａ）の化合物に代えて、式（ＩＶ−ａ）の化合物
１５重量％を用いたＳＣ母体液晶（Ｂ−２）を調製した
ところ、ＳＣ相の上限温度は５４℃であった。
【００４５】このことから、本発明の式（Ｉ−ａ）の化
合物は式（ＩＶ−ａ）の化合物に比べて、ＳＣ相の上限
温度をあまり低下させないことが理解できる。
合物は式（ＩＶ−ａ）の化合物に比べて、ＳＣ相の上限
温度をあまり低下させないことが理解できる。
【００４６】しかも、式（Ｉ−ａ）の化合物は式（ＩＶ
−ａ）の化合物と比べて、やや低粘性である。また、後
述するように、ＳＣ母体液晶（Ｂ−１）を用いた強誘電
性液晶組成物は、ＳＣ母体液晶（Ｂ−２）を用いた場合
と同程度以上の高速応答性を示す。
−ａ）の化合物と比べて、やや低粘性である。また、後
述するように、ＳＣ母体液晶（Ｂ−１）を用いた強誘電
性液晶組成物は、ＳＣ母体液晶（Ｂ−２）を用いた場合
と同程度以上の高速応答性を示す。
【００４７】本発明の液晶組成物に使用できるＳＣ母体
液晶の構成成分としては、比較的室温に近い温度域でＳ
Ｃ相を示す化合物（以下、ＳＣ化合物と省略する。）と
して、下記に示す一般式（Ｖａ）で表わされるフェニル
ピリミジン誘導体、一般式（Ｖｂ）で表わされるフェニ
ルピリジン誘導体、一般式（Ｖｃ）で表わされるフェニ
ルピラジン誘導体、一般式（Ｖｄ）で表わされるフッ素
置換ビフェニル誘導体あるいは一般式（Ｖｅ）で表わさ
れるフェニルベンゾエート誘導体
液晶の構成成分としては、比較的室温に近い温度域でＳ
Ｃ相を示す化合物（以下、ＳＣ化合物と省略する。）と
して、下記に示す一般式（Ｖａ）で表わされるフェニル
ピリミジン誘導体、一般式（Ｖｂ）で表わされるフェニ
ルピリジン誘導体、一般式（Ｖｃ）で表わされるフェニ
ルピラジン誘導体、一般式（Ｖｄ）で表わされるフッ素
置換ビフェニル誘導体あるいは一般式（Ｖｅ）で表わさ
れるフェニルベンゾエート誘導体
【００４８】
【化９】
【００４９】（式中、Ｒa及びＲbは各々独立的に、アル
キル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表わ
すが、少なくとも一方はアルコキシル基又はアルケニル
オキシ基を表わす。）等を挙げることができる。
キル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表わ
すが、少なくとも一方はアルコキシル基又はアルケニル
オキシ基を表わす。）等を挙げることができる。
【００５０】これらのうち、一般式（Ｖａ）で表わされ
るフェニルピリミジン誘導体において、Ｒaが直鎖状ア
ルキル基、Ｒbがアルコキシル基又はアルケニルオキシ
基である化合物が特に好ましい。
るフェニルピリミジン誘導体において、Ｒaが直鎖状ア
ルキル基、Ｒbがアルコキシル基又はアルケニルオキシ
基である化合物が特に好ましい。
【００５１】また、高温域までＳＣ相を示す化合物とし
ては、下記に示す一般式（ＶＩａ）で表わされるフッ素
置換ピリミジン誘導体、一般式（ＶＩｂ）で表わされる
ビフェニリルピリミジン誘導体、一般式（ＶＩｃ）で表
わされるターフェニル誘導体、一般式（ＶＩｄ）で表わ
されるフッ素置換オキシメチレン化合物あるいは一般式
（ＶＩｅ）で表わされるピリミジン誘導体
ては、下記に示す一般式（ＶＩａ）で表わされるフッ素
置換ピリミジン誘導体、一般式（ＶＩｂ）で表わされる
ビフェニリルピリミジン誘導体、一般式（ＶＩｃ）で表
わされるターフェニル誘導体、一般式（ＶＩｄ）で表わ
されるフッ素置換オキシメチレン化合物あるいは一般式
（ＶＩｅ）で表わされるピリミジン誘導体
【００５２】
【化１０】
【００５３】（式中、Ｒc及びＲdは各々独立的に、アル
キル基又はアルコキシル基を表わすが、少なくとも一方
はアルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、０又
は１を表わす。）等を挙げることができる。
キル基又はアルコキシル基を表わすが、少なくとも一方
はアルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、０又
は１を表わす。）等を挙げることができる。
【００５４】本発明の液晶組成物は、上記の化合物を主
成分とするＳＣ母体液晶中に、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を２〜３５重量％含有することが好ましいが、
あまり少量ではその効果が少なく、またあまり多量に用
いるとＳＣ相の温度範囲を低くし過ぎる傾向を有するの
で、より好ましくはＳＣ母体液晶中に５〜２５重量％含
有することが望ましい。
成分とするＳＣ母体液晶中に、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を２〜３５重量％含有することが好ましいが、
あまり少量ではその効果が少なく、またあまり多量に用
いるとＳＣ相の温度範囲を低くし過ぎる傾向を有するの
で、より好ましくはＳＣ母体液晶中に５〜２５重量％含
有することが望ましい。
【００５５】こうして得られた一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有するＳＣ母体液晶に、光学活性化合物か
らなるキラルドーパントを添加することにより、本発明
に係わるＳＣ*液晶組成物を得ることができる。
る化合物を含有するＳＣ母体液晶に、光学活性化合物か
らなるキラルドーパントを添加することにより、本発明
に係わるＳＣ*液晶組成物を得ることができる。
【００５６】ここでキラルドーパントとして用いる光学
活性化合物としては、必ずしもＳＣ*相を示す必要はな
く、また、液晶相すら示す必要もないが、ＳＣ化合物と
比べると粘性の大きい化合物が多いので、その使用量は
あまり多くないことが好ましい。
活性化合物としては、必ずしもＳＣ*相を示す必要はな
く、また、液晶相すら示す必要もないが、ＳＣ化合物と
比べると粘性の大きい化合物が多いので、その使用量は
あまり多くないことが好ましい。
【００５７】従って、少量の添加でも充分大きな自発分
極を誘起できる化合物が好ましく、そのためには分子内
に大きい双極子モーメントを有する基が、不斉中心及び
液晶分子の中心骨格（コア）に近接していることや、複
数の不斉中心を有することが好ましい。
極を誘起できる化合物が好ましく、そのためには分子内
に大きい双極子モーメントを有する基が、不斉中心及び
液晶分子の中心骨格（コア）に近接していることや、複
数の不斉中心を有することが好ましい。
【００５８】斯くして本発明の液晶組成物が得られる
が、本発明のＳＣ*液晶組成物の特徴は、その応答が非
常に高速であることである。
が、本発明のＳＣ*液晶組成物の特徴は、その応答が非
常に高速であることである。
【００５９】前述のＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）８０重量％
及び下記の組成からなるキラルドーパント（Ｐ）
及び下記の組成からなるキラルドーパント（Ｐ）
【００６０】
【化１１】
【００６１】（式中、Ｐｒはｎ−プロピル基を表わ
す。）２０重量％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）
は、６７℃以下でＳＣ*相を示し、その２５℃における
応答は４７μ秒であった。
す。）２０重量％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）
は、６７℃以下でＳＣ*相を示し、その２５℃における
応答は４７μ秒であった。
【００６２】次に、本発明の式（Ｉ−ａ）の化合物を含
有するＳＣ母体液晶（Ｂ−１）８０重量％及び前述のキ
ラルドーパント（Ｐ）２０重量％からなるＳＣ*液晶組
成物（Ｍ−１）では、その応答は２５℃で３４μであ
り、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）と比べてかなり高速で
あった。
有するＳＣ母体液晶（Ｂ−１）８０重量％及び前述のキ
ラルドーパント（Ｐ）２０重量％からなるＳＣ*液晶組
成物（Ｍ−１）では、その応答は２５℃で３４μであ
り、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）と比べてかなり高速で
あった。
【００６３】このことから、本発明の液晶組成物は応答
が速く、非常に低粘性であることが明らかである。ま
た、本発明のＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）のＳＣ*相の上
限温度は６０℃と高く、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）と
比べてあまり低下していないことがわかる。
が速く、非常に低粘性であることが明らかである。ま
た、本発明のＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）のＳＣ*相の上
限温度は６０℃と高く、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）と
比べてあまり低下していないことがわかる。
【００６４】このため、本発明の強誘電性液晶組成物
は、実際の表示用デバイス作成上、非常に好適な液晶材
料である。
は、実際の表示用デバイス作成上、非常に好適な液晶材
料である。
【００６５】これに対して、式（ＩＶ−ａ）の化合物を
含有するＳＣ母体液晶（Ｂ−２）８０重量％及び前記の
キラルドーパント（Ｐ）２０重量％からなるＳＣ*液晶
組成物（Ｍ−２）は、５５．５℃以下でＳＣ*相を示
し、その２５℃における応答は３５μ秒であった。
含有するＳＣ母体液晶（Ｂ−２）８０重量％及び前記の
キラルドーパント（Ｐ）２０重量％からなるＳＣ*液晶
組成物（Ｍ−２）は、５５．５℃以下でＳＣ*相を示
し、その２５℃における応答は３５μ秒であった。
【００６６】このことから、本発明の式（Ｉ−ａ）の化
合物を用いることにより、公知の式（ＩＶ−ａ）の化合
物を用いた場合よりも温度範囲が広く、同程度以上の高
速応答性を示す液晶組成物を得られることが理解でき
る。
合物を用いることにより、公知の式（ＩＶ−ａ）の化合
物を用いた場合よりも温度範囲が広く、同程度以上の高
速応答性を示す液晶組成物を得られることが理解でき
る。
【００６７】また、本発明は前述のように液晶表示素子
をも提供するが、特に上記の強誘電性液晶組成物を用い
た高速応答性表示素子を提供する。
をも提供するが、特に上記の強誘電性液晶組成物を用い
た高速応答性表示素子を提供する。
【００６８】本発明に係わる液晶表示素子は、本発明の
ＳＣ*液晶組成物を、２枚の透明ガラス電極間に１〜２
０μｍ、好ましくは１．５〜１０μｍ程度の薄膜として
封入することにより、表示用素子として使用できる。素
子として良好なコントラストを得るためには、均一に配
向したモノドメインとする必要がある。このため多くの
方法が試みられているが、良好な配向性を示すためには
液晶材料としては、高温側からＩ相−Ｎ*（キラルネマ
チック）相−ＳＡ相−ＳＣ*相という相系列を示し、Ｎ*
相及びＳＣ*相における螺旋ピッチを大きくすることが
必要であるといわれている。
ＳＣ*液晶組成物を、２枚の透明ガラス電極間に１〜２
０μｍ、好ましくは１．５〜１０μｍ程度の薄膜として
封入することにより、表示用素子として使用できる。素
子として良好なコントラストを得るためには、均一に配
向したモノドメインとする必要がある。このため多くの
方法が試みられているが、良好な配向性を示すためには
液晶材料としては、高温側からＩ相−Ｎ*（キラルネマ
チック）相−ＳＡ相−ＳＣ*相という相系列を示し、Ｎ*
相及びＳＣ*相における螺旋ピッチを大きくすることが
必要であるといわれている。
【００６９】一般に、螺旋ピッチは用いるキラルドーパ
ントに依存するのに対し、液晶組成物の相系列は用いる
全ての化合物に依存するとされている。減粘液晶として
用いることができる低粘性の化合物は、液晶組成物のＳ
Ａ相を拡大し、Ｎ*相を消失させやすい傾向を有するも
のが多いが、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は特定の相を消失させたり、あるいは拡大したりする傾
向はほとんどないので、本発明の強誘電性液晶組成物に
おいて所望の相系列を得ることは容易である。
ントに依存するのに対し、液晶組成物の相系列は用いる
全ての化合物に依存するとされている。減粘液晶として
用いることができる低粘性の化合物は、液晶組成物のＳ
Ａ相を拡大し、Ｎ*相を消失させやすい傾向を有するも
のが多いが、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は特定の相を消失させたり、あるいは拡大したりする傾
向はほとんどないので、本発明の強誘電性液晶組成物に
おいて所望の相系列を得ることは容易である。
【００７０】
【００７１】以下に実施例をあげて本発明を具体的に説
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
明するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例
によって制限されるものではない。
【００７２】実施例において、化合物の構造は核磁気共
鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により決定した。ま
た、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光
顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行っ
た。また、組成物中における「％」はすべて「重量％」
を表わす。
鳴スペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（Ｉ
Ｒ）、質量スペクトル（ＭＳ）等により決定した。ま
た、相転移温度の測定は温度調節ステージを備えた偏光
顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行っ
た。また、組成物中における「％」はすべて「重量％」
を表わす。
【００７３】（実施例１） １−（４−オクチルオキシ
フェニル）−４−フルオロ−４−オクチルシクロヘキサ
ン（式（Ｉ−ａ）の化合物）の合成
フェニル）−４−フルオロ−４−オクチルシクロヘキサ
ン（式（Ｉ−ａ）の化合物）の合成
【００７４】シクロヘキサン−１，４−ジオンのモノエ
チレンアセタールと臭化４−オクチルオキシフェニルマ
グネシウムと反応させた後、脱水、水素添加し、次いで
アセタール基を加水分解することによって、４−（４−
オクチルオキシフェニル）シクロヘキサノンを得た。
チレンアセタールと臭化４−オクチルオキシフェニルマ
グネシウムと反応させた後、脱水、水素添加し、次いで
アセタール基を加水分解することによって、４−（４−
オクチルオキシフェニル）シクロヘキサノンを得た。
【００７５】この４−（４−オクチルオキシフェニル）
シクロヘキサノン４．６２ｇをテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）４０ｍｌに溶解した。この溶液に４−オクチルオ
キシ−１−ブロモベンゼン４．４３ｇ及び金属マグネシ
ウム０．７０ｇから調製したグリニヤール化合物の４０
ｍｌＴＨＦ溶液を室温で加え、更に３時間反応させた。
反応終了後、１Ｎ塩酸を加え、反応生成物をエーテルで
抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗滌した後、有機
層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。この有機層の溶媒
を減圧下で溜去して、１−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−４−オクチルシクロヘキサン−１−オールの粗製
物４．５０ｇを得た。更にこの粗製物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０
／１）を用いて精製して、精製物の結晶１．６７ｇを得
た。
シクロヘキサノン４．６２ｇをテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）４０ｍｌに溶解した。この溶液に４−オクチルオ
キシ−１−ブロモベンゼン４．４３ｇ及び金属マグネシ
ウム０．７０ｇから調製したグリニヤール化合物の４０
ｍｌＴＨＦ溶液を室温で加え、更に３時間反応させた。
反応終了後、１Ｎ塩酸を加え、反応生成物をエーテルで
抽出し、抽出液を水及び飽和食塩水で洗滌した後、有機
層を無水硫酸ナトリウムで脱水した。この有機層の溶媒
を減圧下で溜去して、１−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−４−オクチルシクロヘキサン−１−オールの粗製
物４．５０ｇを得た。更にこの粗製物をカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチル＝１０
／１）を用いて精製して、精製物の結晶１．６７ｇを得
た。
【００７６】この１−（４−オクチルオキシフェニル）
−４−オクチルシクロヘキサン−１−オール１．４２ｇ
をジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、−４０℃で三フッ
化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）０．４３ｇの２ｍｌ
溶液を５分間で滴下した。滴下終了後、室温で２時間反
応させた後、反応液にエーテル及び水を加え、水層から
反応生成物をエーテルで抽出し、この抽出液を有機層に
加えた。有機層を水及び飽和食塩水で洗滌した後、無水
硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で溜去
して粗製物１．２０ｇを得た。更にこの粗製物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０／１）を用いて精製し、更にエタノールから再
結晶させて精製して、１−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−４−フルオロ−４−オクチルシクロヘキサンの結
晶０．７０ｇを得た。
−４−オクチルシクロヘキサン−１−オール１．４２ｇ
をジクロロメタン１５ｍｌに溶解し、−４０℃で三フッ
化ジエチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）０．４３ｇの２ｍｌ
溶液を５分間で滴下した。滴下終了後、室温で２時間反
応させた後、反応液にエーテル及び水を加え、水層から
反応生成物をエーテルで抽出し、この抽出液を有機層に
加えた。有機層を水及び飽和食塩水で洗滌した後、無水
硫酸ナトリウムで脱水し、次いで、溶媒を減圧下で溜去
して粗製物１．２０ｇを得た。更にこの粗製物をカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキサン／酢酸エチ
ル＝１０／１）を用いて精製し、更にエタノールから再
結晶させて精製して、１−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−４−フルオロ−４−オクチルシクロヘキサンの結
晶０．７０ｇを得た。
【００７７】この化合物の融点は５７．６℃であり、７
４．７℃までＳＢ相を示した。1 Ｈ ＮＭＲ：０．８９（ｔ，６Ｈ），１．２８〜１．９
９（ｍ，３４Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），３．９２
（ｔ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，
２Ｈ） ＩＲ：１６２０，１５２０，１２５０，１１８０，８３
０ｃｍ-1
４．７℃までＳＢ相を示した。1 Ｈ ＮＭＲ：０．８９（ｔ，６Ｈ），１．２８〜１．９
９（ｍ，３４Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），３．９２
（ｔ，２Ｈ），６．８２（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｄ，
２Ｈ） ＩＲ：１６２０，１５２０，１２５０，１１８０，８３
０ｃｍ-1
【００７８】（実施例２） 液晶組成物の調製
【００７９】
【化１２】
【００８０】からなるＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）を調製し
た。
た。
【００８１】この液晶組成物は６７．５℃以下でＳＣ相
を、７１．５℃以下でＳＡ相を、８０．５℃以下でＮ相
をそれぞれ示した。また、その融点は１３℃であった。
を、７１．５℃以下でＳＡ相を、８０．５℃以下でＮ相
をそれぞれ示した。また、その融点は１３℃であった。
【００８２】次に、このＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）８５％
及び実施例１で得られた
及び実施例１で得られた
【００８３】
【化１３】
【００８４】の化合物１５％からなるＳＣ母体液晶（Ｂ
−１）
−１）
【００８５】
【化１４】
【００８６】を調製した。この液晶組成物は５８．５℃
以下でＳＣ相を示し、７１℃以下でＳＡ相を、７９℃以
下でＮ相をそれぞれ示した。
以下でＳＣ相を示し、７１℃以下でＳＡ相を、７９℃以
下でＮ相をそれぞれ示した。
【００８７】このＳＣ母体液晶（Ｂ−１）８０％及び以
下の組成からなるキラルドーパント（Ｐ）
下の組成からなるキラルドーパント（Ｐ）
【００８８】
【化１５】
【００８９】（式中、Ｐｒはｎ−プロピル基を表わ
す。）２０％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）を調
製した。
す。）２０％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）を調
製した。
【００９０】このＳＣ*液晶組成物は６０℃までＳＣ*相
を、７０．５℃までＳＡ相を、７２℃までＮ*相を、そ
れぞれ示した。
を、７０．５℃までＳＡ相を、７２℃までＮ*相を、そ
れぞれ示した。
【００９１】（実施例３） 液晶表示素子の作成 実施例２で得られたＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）を用い
て、以下の手順で液晶表示素子を作成した。
て、以下の手順で液晶表示素子を作成した。
【００９２】まず、ＥＨＣ社より市販されているＩＴＯ
蒸着ガラス板（電極面積７０mm2）を洗浄、乾燥した。
これにポリイミド形成溶液「ＰＩＱ」（日立化成工業社
製）をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミド被膜を形成
した（基板Ａ）。
蒸着ガラス板（電極面積７０mm2）を洗浄、乾燥した。
これにポリイミド形成溶液「ＰＩＱ」（日立化成工業社
製）をスピナー塗布機で塗布し、ポリイミド被膜を形成
した（基板Ａ）。
【００９３】同様にして、グラスファイバーのスペーサ
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した（基板
Ｂ）。
ーを混合した、上記のポリイミド形成溶液を用いて、ス
ペーサーを含んだポリイミド被膜を形成した（基板
Ｂ）。
【００９４】基板Ａ及び基板Ｂをナイロン布でラビング
処理を施した後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤
を塗布して、基板Ａ及び基板Ｂをそのラビング方向が互
いに平行かつ逆向きになるように重ね合わせ、８０℃で
３時間放置し、硬化させ、セルを作成した。
処理を施した後、一方の基板に熱硬化型エポキシ接着剤
を塗布して、基板Ａ及び基板Ｂをそのラビング方向が互
いに平行かつ逆向きになるように重ね合わせ、８０℃で
３時間放置し、硬化させ、セルを作成した。
【００９５】こうして作成したセルに、上記のＳＣ*液
晶組成物（Ｍ−１）を加熱して等方性液体相とした状態
で注入し、次いで、１分間に１℃の割合で徐冷を行い、
Ｎ*相、ＳＡ相、ＳＣ*相を順次配向させ、液晶表示素子
を得た。得られた液晶表示素子のセル厚を測定したとこ
ろ、２．０μｍであった。
晶組成物（Ｍ−１）を加熱して等方性液体相とした状態
で注入し、次いで、１分間に１℃の割合で徐冷を行い、
Ｎ*相、ＳＡ相、ＳＣ*相を順次配向させ、液晶表示素子
を得た。得られた液晶表示素子のセル厚を測定したとこ
ろ、２．０μｍであった。
【００９６】このセルに電界強度１０Ｖp-p／μｍの矩
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、２５℃で３４μ秒という高速応答が確認できた。こ
の時の自発分極は１９．７ｎＣ／ｃｍ2であり、チルト
角は２５．８゜であった。また、コントラストは良好で
あった。
形波を印加してその電気光学的応答速度を測定したとこ
ろ、２５℃で３４μ秒という高速応答が確認できた。こ
の時の自発分極は１９．７ｎＣ／ｃｍ2であり、チルト
角は２５．８゜であった。また、コントラストは良好で
あった。
【００９７】（比較例１）実施例１において、ＳＣ母体
液晶（Ｂ−１）を用いる代わりに、ＳＣ母体液晶（Ｂ−
ａ）を用い、この液晶組成物８０％及びキラルドーパン
ト（Ｐ）２０％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を
調製した。
液晶（Ｂ−１）を用いる代わりに、ＳＣ母体液晶（Ｂ−
ａ）を用い、この液晶組成物８０％及びキラルドーパン
ト（Ｐ）２０％からなるＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）を
調製した。
【００９８】このＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）は６７℃
までＳＣ*相を、６９．５℃以下でＳＡ相を、７６℃以
下でＮ*相をそれぞれ示した。
までＳＣ*相を、６９．５℃以下でＳＡ相を、７６℃以
下でＮ*相をそれぞれ示した。
【００９９】実施例１と全く同様にして測定した電気光
学的応答速度は、２５℃において４７μ秒であった。ま
た、このときの自発分極は２１．７ｎＣ／ｃｍ2であ
り、チルト角は２７．６゜であった。
学的応答速度は、２５℃において４７μ秒であった。ま
た、このときの自発分極は２１．７ｎＣ／ｃｍ2であ
り、チルト角は２７．６゜であった。
【０１００】このように、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−ａ）
は、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）に比べてＳＣ*相の温度
範囲は高温域に広がったが、その応答性がかなり低下し
た。
は、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）に比べてＳＣ*相の温度
範囲は高温域に広がったが、その応答性がかなり低下し
た。
【０１０１】（比較例２）ＳＣ母体液晶（Ｂ−ａ）８５
％及び実施例１で得られた式（Ｉ−ａ）の化合物と側鎖
が同一であり、類似構造を有するが、シクロヘキサン環
に直接結合するフッ素原子を持たない式（ＩＶ−ａ）
％及び実施例１で得られた式（Ｉ−ａ）の化合物と側鎖
が同一であり、類似構造を有するが、シクロヘキサン環
に直接結合するフッ素原子を持たない式（ＩＶ−ａ）
【０１０２】
【化１６】
【０１０３】の化合物１５％からなるＳＣ母体液晶（Ｂ
−２）を調製した。
−２）を調製した。
【０１０４】この液晶組成物のＳＣ相の上限温度は５４
℃であり、ＳＣ液晶組成物（Ｂ−１）と比べてかなり低
くなった。
℃であり、ＳＣ液晶組成物（Ｂ−１）と比べてかなり低
くなった。
【０１０５】このＳＣ液晶組成物（Ｂ−２）８０％及び
前述のキラルドーパント（Ｐ）２０％からなるＳＣ*液
晶組成物（Ｍ−２）を調製した。
前述のキラルドーパント（Ｐ）２０％からなるＳＣ*液
晶組成物（Ｍ−２）を調製した。
【０１０６】この液晶組成物は、５５．５℃以下でＳＣ
*相を、６８℃以下でＳＡ相を、７１℃以下でＮ*相をそ
れぞれ示した。
*相を、６８℃以下でＳＡ相を、７１℃以下でＮ*相をそ
れぞれ示した。
【０１０７】実施例１と全く同様にして測定した電気光
学的応答速度は、２５℃において３５μ秒であった。ま
た、このときの自発分極は１８．５ｎＣ／ｃｍ2であ
り、チルト角は２４．２゜であった。
学的応答速度は、２５℃において３５μ秒であった。ま
た、このときの自発分極は１８．５ｎＣ／ｃｍ2であ
り、チルト角は２４．２゜であった。
【０１０８】このように、ＳＣ*液晶組成物（Ｍ−２）
は、その応答性においてはＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）
とあまり変わらなかったが、そのＳＣ*相の上限温度は
かなり低くなった。
は、その応答性においてはＳＣ*液晶組成物（Ｍ−１）
とあまり変わらなかったが、そのＳＣ*相の上限温度は
かなり低くなった。
【０１０９】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ＳＣ母体液晶に添加することにより、ＳＣ相の上
限温度を低くすることがほとんどないので、広い温度範
囲でＳＣ＊相を示す強誘電性液晶組成物を容易に調製す
ることができる。
物は、ＳＣ母体液晶に添加することにより、ＳＣ相の上
限温度を低くすることがほとんどないので、広い温度範
囲でＳＣ＊相を示す強誘電性液晶組成物を容易に調製す
ることができる。
【０１１０】しかも、この液晶組成物は低粘性であるの
で、４０μ秒以下という高速応答が可能である。
で、４０μ秒以下という高速応答が可能である。
【０１１１】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、表示用光スイッチング素子の構成材料とし
て極めて有用である。
る化合物は、表示用光スイッチング素子の構成材料とし
て極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1及びＲ2は各々独立的に、炭素原子数１〜１
８のアルキル基を表わし、Ｘは−Ｏ−又は単結合を表わ
す。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｒ1及びＲ2が各
々独立的に、炭素原子数６〜１２の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘが−Ｏ−を表わす化合物である請求項１記載
の化合物。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項４】 キラルスメクチック相を示し、強誘電性
を有する請求項３記載の液晶組成物 - 【請求項５】 請求項３又は４記載の液晶組成物を構成
要素とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28638091A JPH05125002A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フツ素置換シクロヘキサン誘導体とそれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28638091A JPH05125002A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フツ素置換シクロヘキサン誘導体とそれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125002A true JPH05125002A (ja) | 1993-05-21 |
Family
ID=17703647
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28638091A Pending JPH05125002A (ja) | 1991-10-31 | 1991-10-31 | フツ素置換シクロヘキサン誘導体とそれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05125002A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968410A (en) * | 1997-07-30 | 1999-10-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorocyclohexane derivatives, and liquid-crystalline medium |
-
1991
- 1991-10-31 JP JP28638091A patent/JPH05125002A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5968410A (en) * | 1997-07-30 | 1999-10-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorocyclohexane derivatives, and liquid-crystalline medium |
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