JPS63500948A - スメクチツク液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 相の構成成分として使用すること、および式Ｉで示される化合物を含有するスメ クチック液晶相、特にカイラルにチルトされたスメクチック相に関する：Ｒ１− Ｑ１−Ａ−（Ｑ”）ｑ−Ｒ”　Ｉ〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立し て、Ｃ原子１〜１５個をそれぞれ有するアルキル基または、ｔ？　ＩＪフルオル アルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基ち るいは１個または２個以上のＣＦ２基は一〇−１−ｓ−１−ｃｏ−１−ＣＨ）１ ０ゲンー、−ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ｃｏ−ｏ−および −ＣＨ＝ＣＨ−よシなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基の中の適 当な２個の基により置き換えられていてもよく、但し２個のへテロ原子は相互に 直接に結合せず、そして、基Ｒ１およびＲ２の一つはまたハロゲンであることが でき、Ａはを表わすか、あるいはＡはこれらの基の一つにおいて、その中に存在 する１個または２個以上のＣＨ２基がＯおよび（または）Ｓによシ置き換えられ ているか、あるいはその中に存在する脂肪族および（または）芳香族のＣＨ基が Ｎによシ置き換えられている基を表わし、ｑは０または１を表わし、Ｑｌおよび Ｑ２はそれぞれ相互に独立して（ＡＯＺＯ）ｐ−を表わし、八〇は非置換の１． ４−シクロヘキシレンまたは置換基として１個または２個以上のノ・ロゲン原子 、ＣＨ３−および（または）ニトリル基を有する１、４−シクロヘキシレン基を 表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣ Ｈ２基は−０−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもいはＡｏは 非置換の１，４−フ二二しンまたは置換基として１個または２個以上のハロゲン 原子、ＣＨ３−および（または）ニトリル基を有する１、４−フェニレン基を表 わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はＮ（Ｐｈ）により 置き換えられていてもよく、あるいは基Ａ０の一つはまた２、６−ナフチレン（ Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）を表わすことが でき、これらの基は場合によりハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよく、ｚ ｏ、ｚｌおよびｚ２はそれぞれ相互に独立して、−ｃｏ−ｏ−１−Ｏ−ＣＯ−１ −ＣＨ２０−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−１−Ｃ Ｈ２−ＣＨＣＮ−または単結合を表わし、そしてｐは１．２または３を表わし、 あるいはＡ＝テトラ−またはオクタ−ヒドロ７エナントレンである場合には、ｐ はまた０であることができ、そしてＡ＝である場合には、基ｚ０の少なくとも一 つは−ＣＨＣＮＣＨ２または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−を表わし、そして（または）基 Ｒ１およびＲ２の少なくとも一つにおいて、その中に存在する少なくとも１個の ＣＨ２基またはＣＦ２基は一〇ＨＣＮ−により置き換えられている〕。

強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は一種または二種 以上のチルトされたスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラルドーピ ング物質を添加することＫより調製できる（　Ｌ、　Ａ、　Ｂｅｒθ５ｎｅｖ他 によるＭｏｌ、　Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、　Ｃｒｙｓｔ、　８９．３２７頁（１９ ８２年）；Ｈ，Ｒ０Ｂｒａｎｄ他によるＪ、　Ｐｈｙｓｉｑｕｅ　４４　（Ｌｅ ｔｔ、）、Ｌ　−７７１（１９８３年）参照〕。このような相はカイラルにチル トされた相の強誘電性に基づ（Ｃ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにょシ開示 されたＢＳＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋおよびＳ、　Ｔ、 ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡＩ）ｐｌ、Ｐｈｙｅ、Ｌｅｔｔ、　３６．８９９頁 （１９８０年）；米国特許明細書筒４　、３６７　、９２４号に記載されている 〕にもとづく迅速なスイッチング時間を有する表示用の誘電体として使用できる 。この相では、長軸方向に伸びている分子が層内に配列されておシ、分子はこれ らの層の垂直方向に対してチルト角を有する。層から層に進むに従って、このチ ルト方向は層に対して垂直な軸に対して小さな角度で変化し、かくしてヘリカル 構造が形成される。５ＳＦＬＣ技術原則技術色づく表示においては、スメクチッ ク層がセル平面に対して垂直に配列されている。分子のチルト方向のこのヘリカ ル配列は各セル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑制される。

分子の長軸はこれによってセル平面に対して平行にそれら自体が平面状態で整列 させられる。これは２種の異なるチルト配向が生じることを意味する。適当な交 流電界を適用することにょシ、系は自発分極を示す液晶相においてこれら２種の 状態の間で前後にスイッチすることができる。このスイッチングプロセスはネマ チック液晶にもとづく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤ８）に比較して格別にさ らに迅速である。

カイラルにチルトされたスメクチック相（たとえばＳＣ”等）に現在使用できる 材料がかなりの用途に対して有する格別の欠点はそれらの誘電異方性がゼロより 大きいか、あるいは誘電異方性値が負である場合に、その数値がゼロから僅かに 異なるだけであることにある。負の誘電異方性値は小さい振幅の交流保持電場を 駆動電場に重畳して要求されるプラナ−配向を安定化させるためには必要である （　：ｒ、　Ｍ、　ＧｅａｒｙによるＳより　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ　。

０ｒｌａｎｄｏ　／　Ｆｌｏｒｉｄａ　、　４月１５月、１９８５年、論文８． ３〕。

強力に負の誘電異方性を有する物質を使用すると、自発分極が強く減少され、そ して（または）ピッチおよび（あるいは）チルトに関して好ましくない数値が一 般に生じる。さらに、このような強誘電性相の温度範囲は一般に、好ましくない 様相で制限される。

カイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として式Ｉで示される化 合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い出された 。すなわち、式Ｉで示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチック液晶 相の構成成分として格別に適している。特に、これらの化合物を使用することに より、特に化学的に安定であり好ましい強誘電性相範囲、特に広いＳＣ＊相範囲 、負の誘電異方性、好ましいピッチ高さおよびこのような相のための高い自発分 極値を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相が製造できる。Ｐは自 発分極をｎ０７ｃｍ”で表わす記号である。

式Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択することにより、 これらの化合物は液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用できる ；しかしながら、式■で示される化合物は、たとえばこのような誘電体の誘電異 方性および（または）光学異方性および（または）粘度および（または）自発分 極および（または）相範囲および（または）チルト角および（または）ピッチを 変えるために、別種の化合物からの液晶基材に添加することもできる。しかしな がら、式■で示される光学的活性の化合物はまた基材混合物用のドーピング物質 としても使用でき、この場合の基材混合物は別種の化合物群、あるいは式Ｉで示 される完全にまたは部分的に非カイラル性の化合物（ラセミ体または、不斉中心 を有しない式ｌで示される成分）、あるいは式１で示される別のカイラル化合物 から選ばれる物質よシなる。

従って、本発明の要旨は式■で示される化合物を（カイラルにチルトされた）ス メクチック液晶相の構成成分として使用することにある。本発明のもう一つの要 旨は式■で示される化合物の少なくとも一種を含有するスメクチック液晶相、特 にカイラルにチルトされたスメクチック相およびこのような相を含む液晶表示累 子、特に電気光学表示素子よシなる。

式Ｉで示される化合物は直鎖状または分枝鎖状側鎖基Ｒ１および（または）　Ｒ ２を有することができる。分子鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形で、あ るいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｉで示される化合物および必要に 応じて別種の非カイラル性成分よりなる非カイラル性基材混合物は式■で示され るカイラル化合物により、あるいは別のカイラル化合物によりドーピングするこ とができ、このようにしてカイラルにチルトされたスメクチック相を得ることが できる。

式■で示される化合物は特に、部分式Ｉａ、ｉｎで示される化合物を包含する： Ｒ１−Ｑｌ−Ａ−Ｒ２Ｉ　ａ Ｒ１−Ｑ”−Ａ−Ｐｈ−Ｒ２Ｉ　ｂ Ｒｌ−Ｑ”−Ａ−Ｃｙ−Ｒ”　Ｉ　Ｃ Ｒ”−Ｑｌ−Ａ−Ｃ７−Ｐｈ−Ｒ２１（ＩＲｌ−Ｑｌ−Ａ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２１ ｅＲｌ−Ｑ”−Ａ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ２１ｆＲｌＱ”　Ａ　Ｃｙ　Ｃｙ　Ｒ”　Ｉ ｇＲ”−Ｑｌ−Ａ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｒ２１ｈＲｌ−Ｑｌ−Ａ−Ｃｙ−Ｐｈ− Ｐｈ−Ｒ２１１Ｒ１−Ｑｌ−Ａ−Ｎａ−Ｒ”　Ｉ　Ｊ Ｒｌ−Ｑ”　−Ａ−４Ｈ−Ｎａ−Ｒ２１ｋＲｌ−Ｑ”−Ａ−Ｚ’−Ａｏ−Ｒ”　 Ｉ　’ｔＲ”−Ｑｌ−Ａ−Ｚ’　−Ａ’−Ａｏ−Ｒ”　ｉ　ｍＲ１−Ｑｌ−Ａ− Ａ’−Ｚｏ−Ａｏ−Ｒ２Ｉｎこれらの化合物の中では、部分式Ｉａ、）ｂ、ＩＣ およびＩＺの化合物が特に好ましい。

部分式Ｈａで示される化合物の中で好ましい化合物は部分式Ｉａａ　％　Ｉａｎ で示される化合物を包含する：Ｒ”　−Ｐｈ−Ａ−Ｒ”　Ｉａａ Ｒｌ−Ｃｙ−Ａ−Ｒ２■ａｂ Ｒ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ａ−Ｒ”　Ｉ　ａＱＲ”−Ｐｈ−Ｃｙ−Ａ−Ｒ２１ａｄ Ｒ”−Ｐｈ−Ｐｈ−Ａ−Ｒ２■ａｅ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ａ−Ｒ２Ｉａｆ Ｒ１Ｐｈ　Ｐｈ　Ｃｙ　Ａ　Ｒ２ｉａｇＲ１−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ａ−Ｒ”　ｌ 　ａｈＲ”−Ｎａ−Ａ−Ｒ２Ｉａｉ Ｒ”−４Ｈ−Ｎａ−Ａ−Ｒ２１，ａＪ Ｒｌ−ＡＯ−ＡＯ−ＺＯ−Ａ−Ｒ２１ａｋＲ”−Ａ’−Ｚｏ−Ａ’−Ａ−Ｒ”　 ■ａｔＲ’−Ａ０−Ｚ０−Ａ−Ｒ２１ａｍ Ｒ”−Ａｏ−Ａ−Ｚ’　−Ａ’−Ｒ２１ａｎ前記各式において、ｐが２または３ を表わす場合に、ＡｏおよびＺｏは同一または異なることができる。

特に好ましい化合物は式Ｉａｈ　、　Ｉａｔ、　ｉａｍおよびＪａｎにおいて、 Ｒ１がアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニルまた はアルコキシカルボニルオキシラ表ワし、八〇がトランス−１，４−シクロヘキ シレンまたは１．４−フェニレンを表わしくこれらの基は場合によシクロ素原子 によりラテラルに置換されていてもよい）、そしテＺ’　カーｃｏ−ｏ−１−ｏ −ｃｏ−−４タは−ＣＨ２ＣＨ２−ヲ表わすか、あるいはＡがトランス−１，４ −シクロヘキシレンチある場合に、Ｚ’　カーＣＨ２−ＣＨＣＮ−−ｊ　７’Ｃ バーＣＨＣＮ−ＣＨ２−を表わすことができる相当する化合物である。Ｒ２は好 ましくは存在するＣＨ２基が−ＣＨＣＮ−により置き換えられているアルキルま たはアルコキシである。

これらの化合物の中で、部分式Ｉａａ　、　ｊａｃ　、　ｉａｄ　、　Ｉａｅ。

■ａｆ　、　Ｉａｈ　、　ＩＩＬｋ　、　ＩａＬ、　Ｉａｍおよび１ａｎで示さ れる化合物が好ましい。特に好ましい化合物は部分式１ａａ、　Ｉａａ、ｌａｅ 、）ａｈ、ｉａｋおよびＩＩＩＬＬで示される化合物であり、特にＩａｅにおい て、Ｒ１およびＲ２がＣ原子３〜１２個を有する分枝鎖状または直鎖状アルキル 基またはアルキルオキシ基を表わす相当する化合物およびＩａａにおいて、Ｒ１ が分校鎖状または直鎖状アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシカルボニ ルまたはアルコキシカルボニルオキシを表わす相当する化合物である。

部分式ｉａｋで示される好ましい化合物には部分式１ａｋｌＬ〜ｌ　ａｋｃで示 される化合物が含まれる：Ｒ”−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２１ａｋａＲ１−Ｃ ｙ−Ｐｈ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２１ａｋｂＲｌ−Ｐｈ−Ｃｙ−Ｚ’−Ａ−Ｒ２１ａｋｃ 〔各式中ｚ０は好ｔ　ｔ、　＜　バーｃｏ−ｏ−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨ２ＣＨ ２−１−ＣＨ２０−または−〇ＣＨ２を表わし、および特に好ましくは−ＣＯ− ０−１−Ｏ−ＣＯ−または−ＣＨ２ＣＨ２−を表わし、あルイはＡ−ＣＨＣＮ− ＣＲ２−または−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−を表わすことができる〕。

そしてもう一方の環Ａ０は好ましくはラテラルに置換されていない。この種の化 合物は好ましくは１個の、特に好ましくは２個のトランス−１，４−シクロヘキ シレン基ヲ有する。

部分式Ｉａｔで示される好ましい化合物には部分式１　ａｔａ〜ＨａＬｅで示さ れる化合物が含まれる：Ｒ’−Ｐｈ−Ｚ’−Ｐｈ−Ａ−Ｒ２■ａｚａＲ”−Ｃｙ −Ｚ’−Ｐｈ−Ａ−Ｒ２１ａＬｂＲ”−Ｐｈ−Ｚ’−Ｃｙ−Ａ−Ｒ２１ａｔｃ〔 各式中２０ハ好マシくは−ｃｏ−ｏ−１−０−Ｃｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−１−Ｃ Ｈ２０−または−０ＣＲ２を表わし、特に好ましくは−Ｃ０−０−１−Ｏ−ＣＯ −または一〇Ｈ２０Ｈ２−を表わし、あるいはＡ−−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−または −〇Ｈ２−ＣＨＣＮ−を表わすことができる〕。

部分式Ｉｂで示される好ましい化合物は部分式）ｂａおよびＩｂｂで示される化 合物を包含する：Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｐｈ−Ｒ”　Ｉ　ｂａＲｌ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ａ −Ｐｈ−Ｒ”　Ｉ　ｂｂこれらの化合物の中で、部分式１ｂａで示される化合物 が特に好ましい。

部分式ＩＣで示される好ましい化合物は部分式■Ｃａ〜■Ｃθで示される化合物 を包含する： Ｒ”−Ｐｈ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２Ｉｃａ Ｒ１−Ｃｙ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２Ｉｃ　ｂ Ｒ”−Ｃｙ−Ｐｈ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２ＩｃｃＲ１−Ｐｈ−Ｃｙ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２Ｉ ｃｄＲ１−Ｐｈ−Ｐｈ−Ａ−Ｃｙ−Ｒ２１ｃ　ｅこれらの化合物の中で、部分式 ＩＣｂで示される化合物が特に好ましい。

特に好適なＱｌおよびＱ２基は次式１〜４１で示される基：ｌ　２　３　４ ９　９　９ａ　１０ ＜−Ｐｒ（＊４ＱＩＦＩＡｆｙ；１２２４４１八ＴＪ号ｂ＊・・−１１・−２ミ ？−ラレｃｔ−１７７）ｊｔｎｔＪ３４≧・せ基である。非対称の前記式の鏡像 体基もまた適当である。

式１．２．３．５．６．７．９．１０．１８．１９．２１、ｎ１ｎ１２４．５． ２６．２７．２９、蜀、３４および３６〜４１で示される基が好適である。

好ましくは、基Ｑ１およびＱ２の一方はＣｙ、Ｃｙ−Ｚ’まだは単結合であり、 特に単結合が好ましく、そして基Ｑ１およびＱ２の他方は式２．５．６．７．８ ．９．１８または１９で示される基である。

Ａは好ましくは式（Ａ） で示される基あるいは軸方向ニトリル基および置換基Ｑ１およびＱ２のトランス 位置に関して特定されている配置におけるその鏡像体基であるか、またはトラン ス−１，４−シクロヘキシレンである。

さらにまた、式Ｉで示される化合物において、Ａがトランス−１，４−シクロヘ キシレンを表わし、そして基Ｒ１およびＲ２の一方において、存在するＣＨ２ま たはＣＦ３基が−ＣＨＣＮ−により置き換えられており、そして（または）Ｚ０ 基カＣ’１ｌＣＮＣｋｋ　ｉ　ｆｃ　ｌｄ　ＣＨ２ＣＨＣＮ　’ｒ−表ｂ　ｔ　 相当スル化合物が好ましい。

Ｒ１オヨヒＲ２は好ましく　ハＲ−１Ｒ−０−１Ｒ−０−Ｃｏ−１Ｒ−０−Ｃｏ ｏ−またはＲ−Ｃｏ−０−を表わす。Ｒは好ましくはＣ原子を好適には５〜１２ 個會有する直鎖状アルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基 まだは末端に存在していない２個のＣＨ２基は一〇−１−ｏ−ｃｏ−１−ＣＨＣ Ｈ３、−ＣＨＣＮ−１−ＣＨ−ハロゲン、−ｃＨｃＨ３−ｏ−および（または） −ＣＨ−ＣＨ−により置き換えられていてもよい。Ｒは、−例として、好ましく は啄ンチル、ヘキシル、ヘゾチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまた はドデシル、およびまたメチル、エチル、プロピル、ブチル、２−１３−または ４−オキサはメチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３− １４−１５−または６−オキサヘプチル、２−１３−１４−１５−１６−または ７−オキサオクチル、２−１３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノ ニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１ ．３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１．３−１１．４−または２， ４−ジオキサペンチル、１，３−１ｌ、４−５１．５−１２．４−１２．５−ま たは３，５−ジオキサヘキシル、１．３−１１．４−１１，５−１１．６−１２ ．４−１２．５−１２．６−１３．５−１３．６−または４．６−シオキサヘゾ チル、１．４−：）オキサオクチル、１．４．７−　）リオキサオクチル、１． ４−ジオキサノニルあるいは１．４−：）オキサデシルを表わす。

分校鎖状側鎖基Ｒ１またはＲ２を有する式Ｉおよびまた本明細書に記載の部分式 で示される化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材に良好な溶解性を有するこ とから場合により重要であるが、特にこれらが光学的活性である場合には、カイ ラルにチルトされたスメクチック相用のカイラルドーピング物質として重要であ る。しかしながら、このような化合物はまた、特に反転ねじれを防止するために 、ネマチック液晶相の構成成分としても適している。この種の分枝鎖状基は一般 に、１つまだは２つの鎖分枝を有する。好ましくは、その不斉炭素原子は２個の 異なって置換されているＣ原子、Ｈ原子およびハロゲン（特にＦ、ＣｔまたはＢ ｒ　）、Ｃ原子１〜５個をそれぞれ有スるアルキルまたはアルコキシおよびＣＮ よりなる群から選ばれる置換基に結合している。光学的活性の有機基Ｒ１または Ｒ２は好ましくは次式を有する：〔式中Ｘは−Ｃｏ−０、−０−Ｃｏ−１−ｏ− ｃｏ−ｏ−１−ＣＯ−１−Ｏ−１−Ｓ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ，、、ＣＨ− ＣＯＯ−または単結合を表わし、 ＱはＣ原子１〜５個を有するアルキレ／を表わし、これらの基中に存在するＸに 結合していないＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏ−−−Ｃｏ−０−また は−ＣＨ，、、ＣＨ−によシ置き換えられていてもよく、あるいはＱは単結合を 表わし、 ＹハＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表わし、そして ＲはＣ原子１〜１８個を有する、Ｙとは異なるアルキル基を表わし、これらの基 中に存在する１個のＣＨ２基まだは隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−１− ｃｏ−１−ｏ−’ｃｏ−１　ｃｏ−ｏ−および（または）−ＣｋＣＨ−によシ置 き換えられていてもよい〕。

Ｘは好ましくは−ｃｏ−ｏ−１−０−ＣＯ−１−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏｏ−（）ラン ス）または単結合である。特に好ましくはＸは−ＣＯ−Ｏ−および−０−ＣＯ− である。

Ｑは好ましくは−ＣＨ２−ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−まだは単結合であり、特に好まし くは単結合である。

Ｙは好ましくはＣＨ３、−ＣＮまたはＣ２であり、特に好ましくは−ＣＮである 。

Ｒは好ましくはＣ原子１〜１０個、特に１〜７個を有する直鎖状アルキルである 。

好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ ブチル（−２−メチルプロピル）、イソブチル（−２−メチルプロピル）、２− メチルブチル、インペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３ −メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピル綬ンチル、２−オクチル 、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブ トキシ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ 、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オキサ−３−メチルブチ ル、３−オキサ−４−メチル滅ンチル、２−オクチルオキシ、２−クロルプロピ オニルオキシ、２−クロル−３−メチルブチリルオキシ、２−クロル−４−メチ ルバレリルオキシ、２−クロル−３−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３− オキサペンチル、２−メチル−３−オキサヘキシルである。

式■で示される化合物において、基Ｒ１およびＲ２の一方い意味を有する）を有 する化合物は、たとえばり、　Ａ。

Ｅｖａｎｓおよび、ＴｌＭ、　Ｔａｋａｃｓ　によりＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　 Ｌｅｔｔ、２Ｌ４２３３頁（１９８０年）に記載されているとおシにして製造で きる。

ポリフルオルアルキレン基において、ＣＦ２基の１個または２個以上が一〇−１ −ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＨハロゲン、−ＣＨＣＮ−１−ｏ−ｃｏ−１−ｏ−ｃｏ ｏ−１−ＣＯ−０−オｊ　ヒ−ＣＨ＝　ＣＨ−を含む群カら選ばれる基により、 あるいはこれらの基の２種の適当な組合せにより、２個のへテロ原子が相互に直 接に結合しないようにして、置き換えられている基は好ましくはＣ原子１−１５ 個を有する過フルオルアルキル基を表わし、これらの基中に存在する１〜３個の ＣＦ２基はまた一〇−１−ＣＨハロゲン−（特に−ＣＨＦ−）　、−０−Ｃ，０ −１−ｃｏ−ｏ−オｘ　ヒ−ｏ−ｃｏｏ−を含む群から選ばれる基によシ、ある いはこれらの基の２種の適当な組合せにより、２個のへテロ原子が相互に直接に 結合しないようにして、置き換えられていてもよい。

特に好適な基は式ＲＦ　、　ＲＦＣＨ，、ＲｙＣＨ２ＣＨ２，ＲＦＣＨ２０およ びＲＦＣＯＯで示される基である。

ＲＦは好ましくはＣ原子を好ましくは２〜１２個含有する直鎖状過フルオルアル キル基であり、これらの基中に存在する１個または２個以上のフッ素原子〔好ま しくはω−まだは（ω−１）位置に存在すると好ましい１個または２個のフッ素 原子〕はＨにより置き換えられていてもよい。

式■で示される化合物において、基Ｒ１およびＲ２の少なくとも一方がポリフル オルアルキル基である好ましい相当する化合物は低い光学異方性および高められ た温度で増強されたＳＡ相を有する本発明による相をもたらす。

式■および本明細書に記載の部分式で示される化合物の中で、その中に存在する 基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。特 に好ましい狭い群の化合物は次式１１〜１１８で示される化合物さらに特別に好 ましいさらに狭い群の化合物は次式１１９〜Ｉ２２で示される化合物である：Ｒ １−Ａ０−ｃｙ−（ＣＨ２）　ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｓＨ２Ｓ＋Ｉ　Ｉ　１９Ｒ”− Ａ’−Ａｏ−Ｃｙ−（ＣＨ２）１−−ＣＨＣＮ−ＣＢＨ２８＋１　１２０Ｒ”− Ａｏ−Ａ’−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２１２１Ｒ１−Ａ’　−Ａ’−ＣＨ２ −ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ２１２２〔各式中ｒは０、ｌ、２または３を表わし、そし て（ｒ＋６）は１〜１４である〕。

さらに特に好ましいさらに狭い群の化合物は次式１２３〜１２６で示される化合 物である： 特に好ましい式Ｉ２、ＩＩＯおよびＩ２６で示される化合物において、−Ｐｈ− Ｐｈ−は好ましくは式２．５．９ａまたは１９（これらの化合物において、フッ 素原子は２−１３−１２′−まだは３′−位置に存在できる）で示される基を表 わす。特に好ましい基は２および４０で示される基である。

ＳＣ相を示さない式■で示される化合物もまた本発明によるスメクチック相の構 成成分として適している。

式Ｉで示される特に好ましい化合物を次にあげる：４−（４−シアノ−４−ブチ ルシクロヘキシル）　−４’−へブチルビフェニル、ｍ、　Ｉ）、　５６°、　 ０．１）、　１２２”４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−４’ −オクチルビフェニル、ｍ、　ｐ、　４２６、Ｃ，’［）、１１８”４−（４− シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　４／−ノニルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　４／−ブトキシビフェニル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　、ｉ／−波ントキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　−４／−ヘキソキシビフエニ ル ４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　、ｉ／−へブトキシビフェニ ル、ｍ、　ｐ、　９３’、Ｃ，ｐ、　１５６’４−（４−シアノ−４−ブチルシ クロヘキシル）　＜／−オクトキシビフェニル、ｍ、　ｐ、　ｇｏ’、”、ｐ、 １５４’４−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）　４／−ツノキシビフ ェニル、ｍ、　１）、　８９’、ｅ、Ｐ、１５σ４−（４−シアノ−４−ペンチ ルシクロヘキシル）−４７−エチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４１−プロピルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル、 ｍ、　ｐ、　７５’、Ｃ，ｐ、１２８゜４−（４−７７／　−４−−＜メチルシ クロヘキシル）−４′−ペンチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−へキシルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）＝４′−へブチルビフェニル 、ｍ、　ｐ、　５４’、ｃ、ｐ、１２γ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロ ヘキシル）−４′−オクチルビフェニル、ｍ、　１）、　４３’、Ｃ，ｐ、１１ ５゜４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−ノニルビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−ブトキシビフェニル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−ペントキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−ヘキソキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−へブトキシビフェニ ル、ｍ、　１）、　９１”、ｃ、ｐ、１ｓｉ。

４−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）−４′−オクトキシビフェニ ル、ｍ、Ｉ）、９３’、　Ｃ，Ｉ）、　１６σ４−（４−シアノ−４−ペンチル シクロヘキシル）−４′−ツノキシビフェニル、ｍ、ｐ、８３°、ｅｉ、１５６ ゜４−（４−７７ノー４−へキシルシクロヘキシル）−４′−エチルビフェニル ４−〔４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）　）　−４’−エ チルビフェニル４−（４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）） −４’−フロビルビフェニル４−（４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロ ヘキシル）〕−〕４’−ｉｆルビフェニ ル４−Ｃ４シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）］−］４’−−’ ンチルビフェニル４−４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）　 ］　−４’−へキシルビフェニル４−［４−シアノ−１−（２−メチルブチルシ クロヘキシル）　〕−４’−へブチルビフェニル４−（４−シアノ−４−（２− メチルブチルシクロヘキシル）　）　−４’−オクチルビフェニル４−Ｃ４−シ アノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）　］　−］４’−ノニルビフェ ニル４−４４シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル））　−４’−ブ トキシビフェニル４−（４−シアノ−４−（２−メチルブチルシクロヘキシル） ）−４’−滅ントキシビフェニル４−［４−シアノ−４−（２−メチルブチルシ クロヘキシル）　〕−〕４’−ヘキンキ７ビフェニル４−４−シアノ−４−（２ −メチルブチルシクロヘキシル）’］−４’−ヘゾトキシビフェニル、ｍ、　１ ）、　６６’、ｃ、ｐ。

１３１．４°、１３１．σ　Ｃｈ／Ｂｐ４−（４−シアノ−４−（２−メチルブ チルシクロヘキシル）　）　−４’−オクトキシピフェニル４−［：４−シアノ −４−（２−メチルブチルシクロヘキシル）　］　−］４’−ツノキシビフェニ ル４−４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４７−ゾロピルビフェニル ４−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′−滅ンチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′−へキシルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′−へブチルビフェニル 、ｍ、　ｐ、　６６’、Ｃ，ｐ、１２５゜４−（４−シアノ−４−ヘキシルシク ロヘキシル）−４′−オクチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）−４′−７ニルビフエニル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′−ブトキシビフェニル ４−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）−４′−ペントキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）−４′−ヘキソキシピフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）−４′−へブトキシビフェニ ル、ｍ、ｐ、８８°、０．１）、　１５６＠４−（４−シアノ−４−へキシルシ クロヘキシル）一４′−オクトキシビフェニル、ｍ、　ｐ、　９０’、ｃ、ｐ、 １５５゜４−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）−４′−ツノキシビ フェニル、ｍ、　ｐ、　８７°、ｃ、ｐ、１ｓｆ４−（４−シアノ−４−へブチ ルシクロヘキシル）−４′−エチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−プロピルビフェニル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−４′−ペンチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−へキシルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−へブチルビフェニル 、ＩＩｌ、　ｐ、　６１＠、ｃ、ｐ、　１２４＠４−（４−シアノ−４−へブチ ルシクロヘキシル）−４′−オクチルビフェニル、ｍ、１）、６４”、　Ｃ，ｐ 、　１２５゜４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−ブトキ シビフェニル ４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−ペントキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−４′−ヘキソキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）−４′−へプトキシビフｘ　 二／ｌ／、ｍ、　ｐ、　ｓγ、０．１）、１５５″４−（４−シアノ−４−ヘプ チルシクロヘキシル）−４１−オクトキシビフェニル、ｍ、　ｐ、　８３’、Ｃ ，ｐ、１５４゜４−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）−４′−ツノ キシビフェニル、ｍ、ｐ、８１’、ｃ、ｐ、ｔｓｆ４−（４−７アノー４−オク チルシクロヘキシル）−４′−エチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−プロピルビフェニル ４−（４−７アノー４−オクチルシクロヘキシル）−４′−ブチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４’　−ｄ　７　ｆ　Ａ／ ビア　工＝　／ｌ／、ｍ、　ｐ、　５２＠、Ｃ，Ｐ、１２４゜４−（４−シアノ −４−オクチルシクロヘキシル）−４′−へキシルビフェニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−へブチルビフェニル 、ｍ、　１１）、　６１＠、Ｃ，ｐ、１２ｆ４−（４−７アノー４−オクチルシ クロヘキシル）−４′−オクチルビフェニル、ＩＩｌ、　ｐ、　６５’、Ｃ，ｐ 、１２５゜４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−ノニルビ フェニル ４、−　（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−ブトキシビフェ ニル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−ペントキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−ヘキソキシピフェニ ル ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４′−へブトキシビフェニ ル、ｍ、　ｐ、　８５°、ｃ、ｐ、ｔ５ｆ４−（４−シアノ−４−オクチルシク ロヘキシル）−４７−オクトキシビフェニル、ｍ、　ｐ、　ｓｉｏ、ｃ、ｐ、ｔ ｓσ４−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−４’−／／キシビア　 工＝　ル、ｍ、　ｐ、　７２’、ｅ、ｐ、１４９゜４−（４−シフ／−４−ノニ ルシクロヘキシル）−４７−エチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４′−ゾロピルビフェニル ４−（４−シアノ−４−７ニルシクロヘキシル）−４７−ブチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４′−、ペンチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４′−へブチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）　４／−オクチルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４７−ノニルビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）−４７一ブトキクビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）　、ｉ／−滅ントキシビフェニ ル ４−（４−１／アノ−４−ノニルシクロヘキシル）　４／−ヘキソキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）　−４’−へブトキシビフェニ ル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）　４／−オクトキシビフェニル ４−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）　、ａ／−ツノキシビフェニル ４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル４−シフ／−４−へブチルシクロヘ キサンカルボキシレート、ｍ、ｐ。

８６６、Ｃ，ｐ、１８５゜ ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル４−シアノ−４−ヘプ チルシクロヘキサンカルボキシレート、ｍ、Ｉ）、８４°、０．１）、１５３゜ １−（１−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）＝２−　（４’−オクチルオ キシビフェニル−４−イル）エタン、ｍ４１．８５”、　Ｃ，ｐ、　１４１”４ ′−オクチルオキシビフェニル−４−イル１−シアノ−４−滅ンチルシクロヘキ サンカルボキシレート、ｍ、ｐ。

５３°、０．１）、１４９゜ ｐ−へブチルフェニル−４−シアノ−４−へプチルシクロヘキサン力ルボキ７Ｌ ／−ト、Ｉｎ、　ｐ、　３８’、　０．１）、　５６’ｐ−へブチルオキシフェ ニル−４−シアノ−４−ヘプｆ　／ｌ／　’／　り０　ヘキサンカルボキシレー ト、ｍ、　ｐ、　３５’、０．１）、＆４゜４′−へキシルビフェニル−４−イ ル１−シアノ−４−はメチルシクロベキサンカルボキシレート、ｍ、ｐ、４６° 、Ｃ，ｐ、１２１” １−シアノ−１−はンチルー４−（：４’−（トランス−４−一ンチルシクロヘ キシル）ビフェニル−４−イルコシクロヘキサン、ｍ、　Ｐ、　９６″、Ｃ，ｐ 、　２８５゜ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルｌ−シア ノ−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート、ｍ、　ｐ、　７９”、Ｃ， ｐ、１１４゜１−（）ランス−４ｄメチルシクロヘキシル）−２＝〔１−シアノ −４−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）シクロヘキシル〕エタン 、ｍ、　Ｉ）、　１０σ、ｃ、　ｐ。

２５１゜ ｐ−へブチルフェニルｐ−（４−シアノ−４−へゾチ゛ルシクロヘキシル）ベン ゾエート、ｍ、　ｐ、　８８°、Ｃ，Ｉ）、１３８゜式Ｉで示される光学活性化 合物において、基Ｒ１およびＲ２の一方が一〇−Ｃ２Ｈ，−ＣＨＣＨ３−Ｃ３Ｈ ６−ＣＨ（ＣＨ３）２またはこれらの化合物は、類似化合物と同様に、ジヒドロ シトロネロールまたはその反応性誘導体によるエーテル化またはエステル化によ り得られる。特に好ましい光学的活性化合物には次の化合物がある： ｒ−１−シアノーシスー４−４４’−（３，７−シスチルオクチルオキシ）ビフ ェニル−４−イルツー１−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’　−（３，７−：）メチにオクチルオキシ） ビフェニル−４−イル〕−１−ヘキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−Ｃ４’−（３，７−９メチルオクチルオキシ）ビフ ェニル−４−イル〕−１−へブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−［４’−（３，７−シスチルオクチルオキシ）ビフ ェニル−４−イル〕−１−オクチルシクロヘキサン、ｍ、　ｐ、　５１″′、（ ！、ｐ、１１３゜ｒ−１−シアノーシｙ、　−４−（：　４’　−（３，７−’ ）ｌ　ｆｋオクチルオキシ）ビフェニル−４−イル〕−１−ノニルシクロヘキサ ン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（３，７−シスチルオクチルオキシ）ビフ ェニル−４−イル）−１−デシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（３，７−：）メチルオクチルオキシカル ボニル）ビフェニル−４−（ル）　−１−ペンチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（３，７−：）メチルオクチルオキシカル ボニル）ビフェニル−４−イル〕−１−へキシルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４＝［：４’−（３，７−ジメチルオクチルオキシカル ボニル）ビフェニル−４−イル〕−１−へブチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（３，７−シスチルオクチルオキシカルボ ニル）ビフェニル−４−イルツー１−オクチルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−［４’−（３，７−シスチルオクチルオキシカルボ ニル）ビフェニル−４−イル〕−１−ノニルシクロヘキサン ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（３，７−シスチルオクチルオキシカルボ ニル）ビフェニル−４−イル〕−１−デシルシクロヘキサン 式Ｉで示される化合物は全て文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−ＷｅｙｌによるＭ ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（Ｇｅｏｒ ｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記 載されているような、あるいは下記の実施例に記載されているようなそれ自体既 知の方法により、特にあげられている反応にとって適当である既知の反応条件下 に製造される。同時に、ここには詳細に記載されていないそれ自体既知の変法も また使用できる。

式■には好ましい化合物として、西ドイツ国公開特許出願第３，２３１．７０７ 号公報、同第３，３１９，７８１号公報、同第３　、３２０　、０２４号公報、 同第３，４０７，０１３号公報、同第３．４４３，９２９号公報、同第３，３３ ２．６９０号公報、同第３　、３３２　、６９１号公報、同第３．３３２，６９ ２号公報、同第２．９３３．５６３号公報、同第２，８５３．７２８号公報、同 第２．６１３．２９３号公報、同第３，４０１，３２０号公報、同第３．１３６ ，６２４号公報、同第３．０４０．６３２号公報、同第３　、２０５　、７６６ 号公報、同第２　、２４０　、８６４号公報、同第２．９３７．７００号公報、 同第３．４１０，７３４号公報、同第３　、３２４　、６８６号公報、ヨーロソ ノξ公開特許出願第０．０８５，９９５号、ヨークツノ出願間特許出願第０．０ ８４，１９４号、東ドイツ国特許第１１６，７３２号、フランス国特許第２　、 ４２５　、４６９号、フランス国特許第２，４１９，９６６号、米国特許第４， ２３７．０２６号、米国特許第３．９５３，４９１号、米国特許第４．２２５， ４５４号またはＨ９Ｊ、Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ等によるＪ、ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅ ｍｉｅ　、　３２１．５６９頁（１９７９年）およびｙ、ｃ、　Ｄｕｂｏｉｓ等 によるＭｏｌ。

Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、４７．１９３頁（１９７８年）に記載されて いるような大多数が既知である化合物が包含される。

本発明による好ましい相は式■で示される新規化合物の少なくとも一種を含有す る。

しかしながら、本発明はまだ次式■で示される新規化合物に関する： 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基を 表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上 ）ＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−１−０−ＣＯ−１−０−ＣＯＯ−１−ＣＯ−Ｏ− １−ＣＨＣＨ３−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＢハロゲンおよび（または）−ＣＨＣ Ｎ−により置き・換えられていてもよく、 ｍはＯまたは１を表わし、そして Ａｒは１．４−フェニレン、４．４’−ビフェニリルまたは２，６−す７チレン を表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はそれぞれＮに より置き換えられていてもよい〕。

式■で示される化合物は高い化学的安定性を有する。

これらの化合物は無色であり、そして慣用の液晶の全部と容易に混和する。これ らの化合物を液晶相に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲が得られ、そし てカイラルにチルトされたスメクチック相において改善された自発分極値が得ら れる。従って、本発明による相は５ＳＦＬＣテクノロリイの原則にもとづく表示 用に非常に好適である。

Ｒ１およびＲ２は式■の場合について前記した好ましい意味を有する。

Ａｒは好ましくは次式ａ−ｊで示される基である：ａ　ｂ、　ｃ　ｄ ｅ　ｆ　Ｅ 式ａ、ｂ、ｃ、θ、ｆ、ｇおよびｈで示される基が好ましい。特に好ましくはｅ およびｆである。

式■で示される化合物は、たとえば相当するシクロヘキサンカルボニトリル化合 物（式■、Ｒ２＝Ｈ）を式Ｒ２−ハロゲンで示されるハライＰと反応させること により得ることができる。

とのニトリル化合物は有利には、先ずＮａＨ、ＮａＮＨ２、リチウムジイソプロ ピルアミド、リチウムピペリジドまたはリチウム２．５−：）イソプロピルピペ リジドのような強塩基あるいはカリウム第３ブチレートを用いて、好ましくは不 活性溶媒、たとえばトルエンのような炭化水素、ＴＨＦまたはジオキサンのよう なエーテル、ＤＭＦのようなアミド、ジメチルスルホキシｒのようなスルホキシ ド、あるいはこのような溶媒の混合物中で、相当するカルバニオン化合物に変換 する。Ｒ２−・・ロゲンの添加後に、温度を有利には、σ〜１５σの温度に０． ５〜１６時間保持する。

ハライド化合物は、たとえば相当するアルコール化合物から得ることができる。

・・ロデンは好ましくは臭素またはヨー素である。

式■における基に係る好ましい意味が式■で示される化合物にも同様にあてはま る。

本発明はまた式■−Ａで示される新規な光学的活性化合物に関する： ＲＩ　Ｑｌ　ｔ、（Ｑ２）ｑＲ２Ｉ−Ａ〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に 独立して、Ｃ原子１〜１５個をそれぞれ含有するアルキル基またはポリフルオル アルキル基であり、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基ある いはＣＦ２基は一〇−１−ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＨ／％　Ｏゲンー、−ＣＨＣＮ −１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−、−ｃｏ−ｏ−オよび−ＣＨ＝ＣＨ−よりな る群から選ばれる基により、あるいはこれらの基の２つの適当な基の組合せによ り、２個のへテロ原子が相互に直接に結合していないものとして、置き換えられ ていてもよく、そして基Ｒ１およびＲ２は一方はまたハロゲンであることができ 、 Ａは を表わすか、あるいはこれらの基の一つにおいて存在する１個または２個以上の ＣＨ２基がＯおよび（または）Ｓによシ置き換えられているか、あるいは脂肪族 およびまたは芳香族ＣＮ基がＮによシ置き換えられている基の−うを表わし、ｑ はＯまたは１を表わし、ＱｌおよびＱ２はそれぞれ相互に独立して−（Ａ’　ｚ ’　）ｐ−を表わし、Ａｏは非置換の１．４−シクロヘキシレンまたは置換基と して１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３および（または）ニトリル基を 有する１、４−シクロヘキシレン基を表わし、これらの基中に存在する１個のＣ Ｈ２基または隣接していない２個のＣ塩基は一〇−および（または）　−Ｓ−で 置き換えられていてもよく゛、および（または）これらの基中に存在する一〇Ｈ −ＣＨ２−基は一〇＝Ｎ−（Ｃｙ）　によシ置き換えられていてもよく、あるい は八〇は非置換の１．４−フェニレンまたは置換基として１個または２個以上の ハロゲン原子、ＣＨ３−および（または）ニトリル基を有する１、４−フェニレ ン基を表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はＮ（Ｐｈ ）により置き換えられていてもよく、基Ａ０の一つはまた２、６−ナフチレン（ Ｎａ　）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）を表わすこと ができ、これらの基はハロゲンまたはＣＮにより置換されていてもよく、ｚｏ、 ｚｌおよびｚ２はそれぞれ相互に独立しチーＣｏ−０−、−０−Ｃｏ−１−ＣＨ ２０−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−１−ＣＨ２− ＣＨＣＮ−または単結合を表わし、そしてｐは１，２または３を表わし、あるい はＡ＝テトラ−またはオクタヒドロフ　エナントレンである場合にはまたｐはＯ であることができ、そしてＡはである場合には基ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨ ＣＮＣＨ２または−〇Ｈ２ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ１およびＲ ２の少なくとも１個に存在する少なくとも一つのＣＨ２基またはＣＦ２基は一〇 ＨＣＮ−によシ置き換えられておシ、但し基Ｒ１およびＲ２の少なくとも１個は 式−〇−Ｑ０−アルキルまたは−Ｃｏ−０−Ｑ’−０−アルキルを有し、これら の基においてアルキル基はＣ原子１〜１０個を有するアルキル基を表わしそし一 ’（Ｑ’は−ＣＨＣＨ３−Ｃ０−１−ＣＯ−ＣＨＣＨ３−１ＣＨＣＨ３ＣＨ２− マタハ式１−Ａで示される化合物は高い化学的安定性を有する。

これらの化合物は無色であり、そしてかなりの慣用の液晶と寄易に混和する。こ れらの化合物を液晶相に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲が得られそし て（または）カイラルにチルトされたスメクチック相において改善された自発分 極値が得られる。従って、式Ｉ−Ａで示される化合物を含有する本発明による相 は５ＳＦＬＣチクノロシイの原則にもとづく表示用に非常に好適である。

式１−Ａで示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−ＷｅｙｌによるＭ ｅｔｈｏｄｅｎ　ａｅｒ　０ｒ６ａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　、ＧｅＯｒ ｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書；Ｅ　 −０ツＡ公開特許明細書第０．１７５，５９１号ｉ　Ｗｏ　８６１０２９３８’ ）に記載されているような既知の方法により、特に必要な反応（たとえばエステ ル化またはエーテル化）に適する既知の反応条件下に製造できる。同時に、ここ には詳細に記載されていない、それ自体既知の変法も使用できる。

式Ｉの基に係る好ましい意味が式１−Ａで示される化合物についても同様に適用 される。好ましくは、式Ｉ−Ａで示される化合物は少なくとも１個の式−ｏ−ｒ ：ＨｃＨ３−ｃｏ−ｏ−アルキルで示される基を含有する。アルキルは好ましく はＣ原子２〜６個を有すると好ましい直鎖状アルキル基である。

本発明はさらにまた、次式■′で示される新規なテトラリンカルボニトリル化合 物に関する： 〔式中Ｒ／　１はＣ原子１〜１５個を有するアルキル基を表わし、これらの基中 に存在する１個のＣＨ２基または２個以上の隣接しティなイＣＨ２基は一〇−１ −ｏ−ｃｏ−、−ｃｏ−および（まだは）−ＣＨ＝ＣＨ−（）ランス）によシ置 き換えられていてもよく、あるいはＲ／　ｌはトランス−４Ｒ／　ｌ　−シクロ ヘキシルを表わし、２は−ＣＨ２ＣＨ２−１−’ｃｏ−ｏ−、−ｏ−ｃｏ−１− Ｏ−ＣＨ２−１−ＣＨ２０−または単結合を表わし、Ａｏは非置換の１．４−フ 二二しンまたは置換基として１個または２個のハロゲン原子、ＣＨ３−および（ まだは）ＣＮ基により置換されている１、４−フェニレン基を表わし、これらの 基中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はＮにょシ置き換えられていてもよ く、あるいはＡｏはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わし、これらの基 中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−およ び（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、あるいはＡｏは１．４− ビシクロ−（２，２，２〕オオクチンまたは単結合を表わし、Ｒ／　２はＣ原子 １〜１５個を有するアルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２ 基または２個以上の隣接していないＣＨ２基は一〇−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｃｏ− および（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−（）ランス）にょシ置き換えられていてもよ く、あるいはＲ／　２はＦ、Ｃｔ、ＢｒまたはＣＮを表わし、あるいはＲ／　２ は基２およびＡｏの少なくとも一つが単結合を表わさないという条件で、■を表 わすことができ、芳香族環中に存在する１個または２個以上のＣＮ基はＮにより 置き換えられていてもよく、そして（または）水素添加されている環中に存在す る１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は０および（または）Ｓ によシ置き換えられていてもよい。

簡潔にするために、以後の記載において、”　ｐｈθ”は１．４−フェニレン基 を表わし、”　Ｃｙｃ″は１．４−７り。

ヘキシレン基を表わし、Ｄｉｏ″は１，３−’）オキサン−２，５−ジイル基を 表わし、”Ｂ１”はビシクロ（２，２，２）オクチレン基を表わし、”Ｐｙｒ” はピリミジン−２，５−ジイル基を表わし、そして”　Ｔｅｔ”は基を表わすも のとする。

類似化合物は、たとえば西ドイツ国公開特許出願第３．３１９．７８１号公報か ら知られている。しかしながら、ここに特定して記載されている化合物は本発明 の化合物に比較して、過水素化デカリン系を含有するものである。

類似化合物と同様に、式■′で示される化合物は液晶誘電体の、特にねじれセル の原則、５ＳＦＬＣチクノロシイの原則、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形に よる効果、または動的散乱効果にもとづく衣示用の液晶誘電体の構成成分として 使用できる。

本発明は液晶誘電体の構成成分として適する新規で安定な液晶またはメソーゲン 性化合物を見い出すという目的にもとづいていた。この目的は式■′で示される 化合物を提供することにより解消された。

式Ｉ′で示される化合物は液晶誘電体の構成成分として優れて適することが見い 出された。特に、これらの化合物は強度に負の誘電異方性を有し、従って電気光 学的効果に係る小さいしきい電圧あるいはコントロール電圧を有し、しかも比較 的低い粘度を有する、安定な液晶相の調製に使用できる。

さらに、式Ｉ′で示される化合物が提供されることにょシ、種々の用途の観点か ら考えられる、ネマチック混合物の調製に適する液晶物質の範囲が全く一般的に 、実質的に拡大される。

式■′で示される化合物は広い適用分野を有する。置換基を選択することにより 、これらの化合物は液晶誘電体を主として構成する基材としての役目を果すこと ができる。しかしながら、式Ｉ′で示される化合物には、たとえばこのような誘 電体の誘電性および（または）光学異方性を減じるために、別のカテゴリイに属 する化合物からの液晶基材を加えることができる。式Ｉ′で示される化合物はさ らにまた、液晶誘電体の構成成分として使用できる別種の物質を製造するだめの 中間体生成物としても適している。

式Ｉ′で示される化合物は純粋な状態で無色で６Ｄ、電気光学的用途に好適であ る温度範囲で液晶メゾフェースを形成する。これらの化合物は化学的に、熱的に 、および光に対して非常に安定である。

従って、本発明の要旨は式■′で示される化合物およびまたこれらの化合物の製 造方法よりなり、この製造方法は式Ｉ′において、■原子の代りに、１個または ２個以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当する化合物を 還元剤で処理するか、あるいは式■において、テトラリン基がＣＮ基を含有しな いで、追加の二重結合を有する相当する化合物にＨＣＮを付加するか、あるいは 式Ｉ′で示されるエステル化合物（式中２は−ＣＯ−○−または−ｏ−ｃｏ−を 表わすか、あるいは式中Ｒ／　２は−ｏ−ｃｏ−アルキルまたは−ＣＯＯ−アル キルを表わす）を製造するために、相当するカルボン酸化合物またはその反応性 誘導体の一種を相当するアルコール化合物またはその反応性誘導体の一種と反応 させるか、あるいは式Ｉ′で示されるジオキサン化合物（式中Ａ０は１．３−ジ オキサン−２，５−ジイルを表わす）を製造するために、相当するアルデヒド化 合物を適当なジオール化合物と反応させるか、あるいは適当なカルボン酸アミド 化合物を脱水させるか、あるいは適当なカルボン酸ハライド化合物をスルファミ ドと反応させるか、あるいは適当なりロルまたはブロモ化合物をシアニドと反応 させるか、あるいは式■′で示されるテトラリン−２−カルボニトリル化合物を 製造するために、式■′ （式中Ｒ”ハＣＮを表ワシ、−ｔしてＲ”は−Ｚ−Ａ’　−Ｒ’　”　を表わし 、そしてＡｏ、２およびＲ／　２は前記に特定された意味を有する）で示される ニトリル化合物を式■′Ｑ　Ｘ／　ＤＩ’ （式中ＱはＲ／ｌを表ワシソし、、ｃ　Ｘ／はＣｔ、Ｂｒ、工、ＯＨ−ｉたは反 応性にエステル化されているＯＨ基を表わす）で示される化合物と反応させるか 、あるいは式Ｉ′において、ＣＮ基を担持するＣ原子とこのＣ原子に隣接するＣ 原子との間のＣ−Ｃ結合の代りに、追加の■原子を有しくＣＮ基を担持する方の Ｃ原子に）そして追加のＸ′基を有する（ＣＮ基を担持するＣ原子に隣接するＣ 原子上に；ここでＸ′は前記に特定して記載されている意味を有する）、相当す る化合物をＨＸ’の脱離下に環化させるが、あるいは式Ｉ′で示されるエーテル 化合物〔式中Ｒ／　ｌおよび（または）Ｒ／　２はアルキル釦を表わし、これら の鎖中に存在する２個までのＣＨ２基は０原子により置き換えられており、そし て（または）２は一０ＣＨ２−または−〇Ｈ２Ｏ−基である〕を製造するだめに 、相当するヒドロキシ化合物をエーテル化する、ことを特徴とする方法である。

さらにまた、本発明の要旨は式Ｉ′で示される化合物をくとも一種を含有する液 晶誘電体およびこのような誘電体を含有する電気光学表示素子よシなる。

本明細書全体をとおして、Ａｏ、Ｑ、　Ｒ／ｌ、Ｒ／　２、Ｒ／　４、Ｒ１５、 Ｘ′および２は特に明記されていないかぎり、前記に特定して記載されている意 味を有する。

従って、式１′で示される化合物は次の部分式１　／　ａ〜Ｉ’ｊｊで示される 化合物を包含する： Ｔｅｔ−Ｃｙ−Ｒ１２Ｉ’ｊｊ Ｔｅｔ−Ｒ１２Ｉ’ｊｊ− （式Ｉ’ｊｊにおいて、Ｒ／　２はＨと同一ではない）。２は好ましくは単結合 である。Ａｏは好ましくは単結合またはＣｙである。従って、式ｉ’ｆｆおよび Ｉ’ｊｊ　で示される化合物が好ましい。

テトラリン系において、ＣＮ基は好ましくは三級Ｃ原子上または１位置に存在す る；しかしながら３−または４−位置に存在することもできる。

本明細書に記載の式で示される化合物において、Ｒ′１およびＲ／　２は好まし くはアルキル、さらにまたアルコキシ（特にこれらの基がｐｈθ基に存在する場 合）、あるいはモラ一種のオキサアルキル基を表ワス。

Ｘ′は好ましくはＣＺまたはＢｒであるが、また瓢ＯＨまたは特にＣ原子１〜６ 個を有するアルキルスルホニルオキシ（たとえばメチルスルホニルオキシ）ある いは特にＣ原子６〜１０個を有するアリールスルホニルオキシ（たとえばフェニ ルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニルオキシまたはナフチルスルホニルオ キシ）のような反応性にエステル化されているＯＨであることができる。

本明細書に記載の式で示される化合物において、アルキル基およびこれらの基中 に存在する１個のＣＨ２基が０原子によシ置き換えられていてもよいアルキル基 （「アルコキシ」または「オキサアルキル」）、あるいは２個のＣＨ２基が０原 子によシ置き換えられていてもよいアルキル基（「アルコキシアルコキシ」また は「ジオキサアルキル」）は直鎖状または分岐鎖状であることができる。

好ましくは、これらの基は直鎖状であり、Ｃ原子２．３．４．５．６．７．８． ９または１０個を有する。従ってこれらの基は好ましくはエチル、プロピル、ブ チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、エトキシ、 プロポキシ、ブトキシ、ベントキシ、ヘキソキシ・６プトキシ、オクトキシ、ツ ノキシ、デコキシ、２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エトキ シメチル）または３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２−１３−また は４−オキサペンチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３ −１４−１５−または６−オキサヘプチルを表わし、さらにまたメチル、メトキ シ、２−１３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２−１３−１４ −１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６− １７−１８−または９−オキサデシル、１．３−：）オキサゾチルにメトキシメ トキシ）、１．３−１１．４−または２，４−ジオキサペンチル、ｌ、３−１１ ．４−１１．５−１２．４−１２．５−または３．５−ジオキサヘキシル、１． ３−１１．４−１１．５−１１．６−１２，４−１２．５−１２．６−１３，５ −１３，６−または４．６−：）オキサヘプチルを表わす。

分枝鎖状側鎖基Ｒ／　ｌまたはＲ／　２を有する式Ｉ′およびまたＩ’ａ　％　 Ｉ’ｊｊで示される化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に良好な溶解性 を有することから場合によシ重要であることがちる、しかしながら、特に、これ らの化合物が光学的活性である場合には、カイラルドーピング物質として重要で ある。この種の分枝鎖状基は一般に１つの鎖分枝を有する。

好適な分枝鎖状基Ｒ／１およびＲ／　２はイソゾロビル、２−ブチル（＝１−メ チルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、イ ソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル 、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルブ トキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルベントキク、３ −メチルはメトキシ、２−エチルヘキソキシ、ｌ−メチルヘキソキシ、１−メチ ルへシトキシ、２−オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペンチ ルである。

式Ｉ′およびまた１／ａ〜Ｉ′ｚ　で示される化合物の中で、これらの化合物中 に含まれている基の少なくとも一つが前記に特定して記載されている好捷しい意 味の一つを有し、そして（または）式中のＣＮ基が前記に特定して記載されてい る好適位置の一つに存在する化合物が好ましい。

特に好ましい狭い群の化合物は次式１’ｋｋおよびｒ’ｔｔ　で示される化合物 である： Ｔｅｔ−アルキル■′ｋｋ Ｔｅｔ−Ｃｙ−アルキｋ　Ｉ’ｔｔ 同時に、基Ｒ／ｌおよび−Ｚ−Ａ’−Ｒ”が赤道上位置にあシそしてＣＮ基が軸 上に存在するトランス−テトラリンの立体異性体化合物が好ましい。

１個の基ＤｉｏまたはＰｙｒを含有する前記式で示される化合物はそれぞれ、２ 種の可能な２．５−または１．４−位置異性体を包含する。従って、部分式Ｔ’ ｇｇは２−　Ｔｅｔ　−５−Ｒ”−１，３−：）オキサンおよび２　Ｒ／　”　 −５−Ｔｅｔ　１　＋　３−ジオキサン化合物を包含し、そして部分式Ｉ’ｉｉ は２−Ｔｅｔ　−５−Ｒ”−ピリミジンおよび２−Ｒ”−５−Ｔｅｔ−ピリミジ ン化合物を包含する。

式１′で示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ　−ＷｅｙｌによるＭｅ ｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｅｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ　（Ｇｅｏｒｇ 　−Ｔｈｉｅｍｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のような標準的学術書〕に記 載されているようなそれ自体既知の方法により、特に既知であって、あげられて いる反応に適する反応条件下に製造できる。同時に、ここには詳細に記載されて いないが、それ自体既知である変法もまた使用できる。

所望により、原料化合物はこれらを反応混合物から単離せずに、直ちにさらに反 応させて、式Ｉで示される化合物に変換するような方法で、その場で生成させる ことができる。

従って、式■′で示される化合物は式■′において、Ｈ原子の代シに１個または ２個以上の還元できる基および（または）Ｃ−Ｃ結合を有する相当する化合物を 還元する′ことにより製造できる。　− 還元できる基としては、カルボニル基、特にケト基が好適であるが、たとえば遊 離のまたはエステル化されているヒドロキシ基、あるいは芳香族に結合している ノ・ロゲン基も適当である。この還元に好適な原料化合物は式Ｉ′において、テ トラリン環の代りにナフタレンまたはジヒドロナフタレン環あるいはジヒドロナ フタレン環を有することができるか、まだはシクロヘキサン環の代シにシクロヘ キセン環まだはシクロヘキサノン環ヲ有スることができ、そして（または）　Ｃ Ｈ２ＣＨ２−基の代りに−ＣＨ＝ＣＨ−基または−ＣＨ２Ｃｏ−基を有すること ができる相当する化合物である。

還元はＣＮ基が固持される条件下に、有利には約Ｏ°〜約１０σの温度および約 １〜２００バールの圧力において、不活性溶媒、たとえばメタノール、エタノー ルまたはイソゾロパノールのようなアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ　 ）またはジオキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステル、酢酸のよ うなカルボン酸あるいはシクロヘキサンのような炭化水素中で、接触水素添加に より行なう。有利には、ｐｔまたはｐａのような貴金属が触媒として適当であり 、これらは酸化物の形で（たとえばＰｔＯ２、ＰｄＯ）、または担体上で（たと えば木炭、炭酸カルシウムまたは炭酸ストロンチウム上のｐａ）１，６るいは微 細に粉砕した形で使用できる。

式１′で示される化合物はまた、相当するジヒドロナフタレン誘導体（この化合 物は式■′において、テトラリン基にＣＮ基を有せずに、代シに追加の二重結合 を有する化合物に相当する）にシアン化水素を付加することにより得ることがで きる。

この付加は、たとえば不活性溶媒、たとえばＣＦ２Ｃｌ２またはＣＨＣＬ３のよ うな・・ロゲン化炭化水素、アセトニトリルのようなニトリル、あるいはジメチ ルホルムアミド（ＤＭＦ　）のようなアミドの存在下に、約−１０〜＋１５σの 温度および約１〜１００パールの圧力下に達成できる。触媒を添加すると好まし く、たとえばＨＣＮの付加はビス（２，３−０−インプロピリデン−２，３−： ）ヒドロキシ−１，４−ビス（：）フェニルホスフィノ）ブタン〕ハラジウムの 添加により触媒させることができる。

式■′で示されるエステル化合物（式中ｚ　＝　−Ｃｏ−０−−または−〇−〇 〇−であり、あるいはＲ’　”　＝−ｏ−ｃｏ−アルキルまたは−０００−アル キルである）はまた式Ｔｅｔ−Ｃ０ＯＨ，Ｒ”−Ａｏ−ＣＯＯＨまたはＴｅｔ− Ｚ−Ａｏ−ＣＯＯＨで示される相当するカルボン酸化合物（またはそれらの反応 性誘導体）を式Ｒ”−Ａｏ−ＯＨ１Ｔｅｔ−ＯＨまたはＴｅｔ−Ｚ−Ａｏ−ＯＨ で示されるアルコールまたはフェノール化合物（あるいはそれらの反応性誘導体 ）でエステル化することにより得ることができる。

特に、前記カルボン酸の反応性誘導体としては、酸・・ライド、特にクロリドお よびブロミ１？、およびまた酸無水物、たとえば式Ｔｅｔ−Ｃ０−０−Ｇｏ−Ｃ Ｈ３、Ｒ１２−Ａ’−Ｇｏ−０−ＣＯ−ＣＨ３オｊ　（ｊ　Ｔｅｔ−Ｚ−Ａｏ− Ｃｏ−０−Ｃｏ−ＣＨ３ノヨウナ混合無水物、並ヒにアジドまたはエステル化合 物、特にアルキル基中にＣ原子１〜４個を含有するアルキルエステル化合物が適 当である。

特に、前記アルコールまたはフェノール化合物の反応性誘導体としては、式Ｒ’ 　−Ａ−ＯＭ　、　Ｔｅｔ−ＯＭおよびＴｅｔ−Ｚ−Ａｏ−ＯＭ（各式中Ｍは１ 当量の金属、好ましくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属を表わす）で示され る相当する金属アルコレートまたはフェルレート化合物が適当である。

エステル化は有利には、不活性溶媒の存在下に行なう。

特に、ジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨＦ。

ジオキサンまたはアニソールのようなエーテル、アセトン、ブタノンまたはシク ロヘキサノンのよりなケトン、ＤＭＦまたはリン酸へキサメチルトリアミドのよ うなアミド、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような炭化水素、四塩化炭素 またはテトラクロルエチレンのような／’ｉロゲン化炭化水素、およびジメチル スルホキシドまたはスルホランのようなスルホキシドが好適である。水と混和し ない溶媒を同時に有利に使用でき、エステル化中に生成される水を共沸的に留去 することができる。場合により、過剰の有機塩基、たとえばぎリジン、キノリン またはトリエチルアミンをエステル化用の溶媒として使用することができる。エ ステル化はまだ溶媒の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸す）　ＩＪウムの存 在下に、単純に加熱することによシ行なうこともできる。反応温度は通常−５０ ″〜＋２５σ、好ましくは一加°〜＋（資）°でちる。これらの温度で、エステ ル化反応は一般に、１５分〜４８時間後に完了する。

詳細に言えば、このエステル化の反応条件は実質的に、使用する原料化合物の種 類により変わる。すなわち、遊離のカルボン酸化合物と遊離のアルコールまたは フェノール化合物とは一般に強酸、たとえば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在 下に反応させる。好ましい反応方法は酸無水物または特に酸クロリドをアルコー ル化合物と、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方法である、塩基としては特 に、水酸化ナトリウムまたはカリウムのようなアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素カリウム゛のような アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ金属炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたはカリ ウムのようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのようなアルカリ土類金属 水酸化物、あるいはトリエチルアミン、ピリジン、ルチジン、コリジンまたはキ ノリンのような有機塩基が重要である。

もう一つの好適なエステル化方法はアルコールまタハフェノール化合物を先ずナ トリウムまたはカリウムアルコレートまたはフェルレート化合物に、たとえばエ タノール性水酸化ナトリウムまたはカリウムで処理することによシ変換し、アル コレートまたはフェルレート化合物を単離し、次いでこれを炭酸水素ナトリウム または炭酸カリウムとともに、攪拌しながら、アセトンまたはジエチルエーテル 中に懸濁し、この懸濁液に、有利には約−５゜〜十頷°の温度で、ジエチルエー テル、アセトンまたはＤＭＦ中の酸クロリドまたは酸無水物の溶液を加える方法 である。

式■で示されるジオキサン誘導体（式中基Ａ０は１，３−ジオキサン−２，５− ：）イル基を表わす）は有利には、式Ｔｅｔ−Ｚ−ＣＨＯまたはＲ”−ＣＨｏで 示される相当するアルデヒド化合物＆（あるいはその反応性誘導体の一種）を式 Ｒ１２−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ）２またはＴｅｔ−Ｚ−ＣＨ（ＣＨ２０Ｈ）２ｆ示さ れる相当する１、３−ジオール化合物（あるいはその反応性誘導体）一種）と、 好ましくはベンゼンまたはトルエンのような不活性溶媒および（または）触媒、 たとえば硫酸、ベンゼンスルホン酸また１ｄｐ−トルエンスルホン酸のような強 酸の存在下に、約２０″〜約１５σ、好ましくは（資）°〜１２σの温度におい て反応させることによシ製造する。原料物質の反応性誘導体としては、特にアセ タール化合物、たとえば式Ｔｅｔ−Ｚ−ＣＨ（ＯＲ’）２、Ｒ”−ＣＨ（ＯＲ’ ）２．　Ｒ”−ＣＨ（ＣＨ２）２−ＣＨＲ７またはＴｅｔ−Ｚ−ＣＨ（ＣＨ２０ ）２−ＣＨＲ７（各式中Ｒ６はＣ原子１〜４個を有するアルキル基を表わし、あ るいは２個のＲ６は一緒になってＣ原子２または３個を有するアルキレンを表わ し、そしてＲ７はＨ，Ｃ原子１〜４個を有するアルキルまたはフェニルを表わす ）で示されるアセタール化合物が適当である。

前記のアルデヒド化合物および１．３−ジオール化合物、およびまたそれらの反 応性誘導体のいくつかは既知であシ、これらの化合物のかなシは文献から既知の 化合物から有機化学の標準的方法によシ難なく製造できる。−例として、アルデ ヒド化合物は相当するアルコール化合物の酸化によシ、または相当するカルボン 酸化合物またはそれらの誘導体によシ得ることができ、そしてジオール化合物は 相当するジエステル化合物の還元によシ得ることができる。

式■′で示されるニトリル化合物を製造する場合に、ＣＮ基の代シに（：０ＮＨ ２基を有する相当する酸アミド化合物を脱水させることもできる。アミド化合物 は、たとえば相当するエステルまたは酸ハライド化合物からアンモニアとの反応 により得ることができる。たとえば水を脱離させる手段としては、５ｏｃｋ２、 ＰＣム、　ＰＣＩ−５、ＰＯＣＬ３．５ｏ２ｃＬ２、Ｃ０Ｃｔ２のような無機酸 クロリド化合物、およびまたｐ２ｏ、、ＡｔＣ１３（この化合物は、たとえばＮ ａＣ／；との複合化合物として用いる）、芳香族スルホン酸およびスルホン酸ハ ライドが適当である。この反応に関して、約σ〜１５σの温度が不活性溶媒の存 在または不存在下に使用できる。溶媒としては、たとえばピリジ／またはトリエ チルアミンのような塩基、ベンゼン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭 化水素、あるいはＤＭＦのようなアミドが適当である。

式Ｉ′で示されるニトリル化合物を製造するために、相当する酸ハライド化合物 、特にクロリド化合物をスルファミドと、有利にはテトラメチレンスルホンのよ うな不活性溶媒中で、約（資）°〜１５σ、好ましくは１２σの温度において反 応させることもできる。常法による仕上げ処理後に、ニトリル化合物は直接に単 離できる。

式Ｉ′で示されるニトリル化合物を製造するためにはまた、相当するクロルまた はブロモ化合物をシアニド化合物と、特にＮａＣＮ　、　ＫＣＮまたはＣｕ２（ ＣＮ）２のような金属シアニドと、たとえばピリジンの存在下に、ＤＭＦまたは Ｎ−メメチビロＩＪ　）、４ノのような不活性溶媒中で、２０’〜２０σの温度 妬おいて反応させることもできる。

ニトリル基が２位置に存在する弐Ｉ′で示される好ましいニトリル化合物は、好 ましくは式■′で示されるニトリル化合物と弐■′で示される化合物との反応に より得ることができる。式■′で示されるニトリル化合物は、たとえば相当する ハライド化合物（この化合物は式■′において、ＣＮの代シにＣ４またはＢｒを 有する化合物に相当する）および金属シアニドから、あるいは相当するケトン化 合物（テトラ０７化合物）から、Ｊ、　Ｊｉｒｉｃｎｙ、　Ｄ、　Ｍ、　０ｒｅ ｒｅおよびＣ９Ｂ、　Ｒｅｅｓｅにより　、Ｔ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　Ｐｅ ｒｋ、　１１１４８７頁（１９８０年）に記載されているようにして得ることが でき、式ｍ′で示される化合物は（これらが既知でない場合に）、相当するカル ボン酸エステル化合物を相当するヒドロキシ化合物（式ＩＵ’、Ｘ’−ＯＨ）に 還元し、そして必要に応じて、生成物を５ＯＣ６２、ＨＢｒまたはＩＩのような 無機ハライド化合物と反応させることにより得ることができる。弐■′で示され る化合物の中ではＱがアルキル、Ｒ／２　（ｙ−またはＲ”−Ａｏ−ＣＨ２ＣＨ ，−を表わす化合物が好ましい。式■′のニトリル化合物を先ず相当するカルバ ニオン化合物に、ＮａＨ、ＮａＮＨ２、リチウムジイソプロピルアミド、リチウ ムビはリジドまたはリチウム２．５−：）イソゾロビルピペリジドのような強塩 基あるいはカリウム第３ブチレートを、好ましくは不活性溶媒、たとえばトルエ ンのような炭化水素、ＴＨＦ−ｉたはジオキサンのようなエーテル、ＤＭＦのよ うなアミド、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシド、あるいはこのような 溶媒の混合物中で用いて変換する。式ｍ′で示される化合物（式中Ｘ′はＯＨ以 外の基である）を添加した後に、温度を有利には−Ｉ°〜１０σの温度に０．５ 〜１６時間保持する。他方、ｎ／’とｍ／　（式中、Ｘ’＝ＯＨ）との反応は有 利には、アゾジカルボン酸エステル／トリフェニルホスフィンの存在下にＴＨＦ 中で約−Ｉ°〜＋３０″の温度において達成される。

全く同様の方法で、式Ｉ′で示されるニトリル化合物は式Ｉ′において、ＣＮ基 を担持しているＣ原子とこの基に隣接しているＣ原子との間のＣ−Ｃ結合の代り に、追加のＨ原子を有しくＣＮ基を担持するＣ原子上に）そして追加の基Ｘ′を 有する（ＣＮ基を担持するＣ原子に隣接するＣ原子上に）、相当するニトリル化 合物をＥＸ’の脱離下に環化させることによる「分子内アルキル化」によシ得る ことができる。

式Ｉ′で示されるエーテル化合物〔式中Ｒ／　ｌおよび（または）Ｒ″　はアル キル鎖を表わし、これらの鎖中に存在する２個までのＣＨ２基は０原子によシ置 き換えられており、そして（または）２は一０ＣＨ２−または−ＣＨ２０−基を 表わす〕は相当するヒドロキシ化合物、好ましくは相当するフェノール化合物の エーテル化によシ得ることができ、有利には、ヒドロキシ化合物を先ず相当する 金属誘導体に、たとえばＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはに２ＣＯ３で処 理することにより相当するアルカリ金属アルコレートまたはアルカリ金属フエル レート化合物に変換する。この生成物は次いで相当するアルキルハライド、アル キルスルボネートまたはジアルキルスルホネートと、有利にはアセトン、ＤＭＦ またはジメチルスルホキシドのような不活性溶媒中で、あるいは過剰の水性また は水性／アルコール性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０°〜１０σの温度にお いて反応させることができる。

下記の合成経路は式■′で示される化合物の製造に特に好適である： 合成経路１： ↓ ↓ ↓ ↓ 化合物（２）は化合物（１）から、５ｔｏｂｂｅ縮合させ、次いで還元し、次い でＷ、　Ｓｔ、　Ｊｏｈｎｓｏｎ等によりＯｒｇ、　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ　５． ２頁（１９５４年）に記載されているように閉環させることにより得られる。

ケト基（３）を還元し、次いでカルボン酸基をニトリル基（４）に変換した後に 、アルキル化を行ない、最終生成物を得る。

合成経路２： ↓ 化合物（１）と化合物（１ａ）とを、Ｎｅｇｉｅｈｉ等によりＪ。

Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、　４２．１８２１頁（１９７７年）に記載のとおりにして反 応させることにより得られる化合物（２）を相当するヒドロキシ化合物（３）を 経由して反応させるか、あるいはＯｒｇ。

５ｙｎｔｈ、　Ｃｏａｌ、　、ＩＶ巻、９０３頁に記載の仕様と同様にして直接 的に化合物（４）を生成させる。

ケトン化合物（４）はり１Ｍ、　０ｒｅｒｅおよびＣ，Ｂ、Ｒｅｅｅｅ　により ＪＣ８，Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍ、　２８０頁、１９７７年に記載されているように 、シアン化カリウムおよび２．４．６−）リイソプロビルベンゼンスルホン酸ヒ ドラジドと反応させて、化合物（５）を生成させる。最終生成物（６）はアルキ ル化により得られる。

合成経路３：　１１　二〇−１ １．４−シクロヘキサンジオンモノエチレンケタールまりｉｔ：１．４−シクロ ヘキサンジオンモノプロピレンケタールを塩基の存在下にギ酸エチルエステルと 反応させて、化食物ｔ２）を生成させる。化合物（２ａ）を縮合させることによ シ、化合物（３）が得られ、次いでこのスピロ化合物を開裂させることによジケ トン化合物（４）が得られる。最終生成物（６）は合成経路２と同様の方法で〔 化合物（４）　−＋６）参照〕得られる。

本発明による誘電体は少なくとも一種の式Ｉ′で示される化合物を包含する、２ 〜１５種、好ましくは３〜１２種の成分よりなる。他の構成成分は好ましくはネ マチックまたはネマトデン性物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデン アニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシク ロヘキシルベンゾエート化合物、フェニルｔたはシクロへキシルシクロヘキサン カルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルビフ ェニル化合物、シクロヘキシルフクロヘキサン化合物、ジクロヘキシルナフタレ ：’　化合物、１．４−ヒス（シクロヘキシルベンゼン）化合物、４．４’−ビ ス−シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミ ジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化合物、場合によりハ ロゲン化されているスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物、トラ ン化合物および置換ケイ皮酸化合物のカテゴリイからの既知の物質から選ばれる 。

本発明による相は好ましくは少なくとも２種の、特に少なくとも３種の式■で示 される化合物を含有する。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされたス メクチック液晶相は非カイラル性基材混合物が式Ｉで示される化合物に加えて、 負の誘電異方性または小さい数値の正の誘電異方性を有する別種の化合物の少な くとも一種を含有する相である。カイラル基材混合物のこの（これらの）別種の 成分は基材混合物の１−５０％、好ましくは１０〜２５％を構成できる。小さい 数値の正の誘電異方性または負の誘電異方性を有するさらに別種の成分としては 、部分式ｖａ　−ｖｐで示される化合物が適当である：（Ｆ）ｎ （Ｆ）ｎ （６Ｂ−３） （Ｆ）ｎ （Ｆ）ｎ 各式中、Ｒ′およびＲ５はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子３〜１２個をそれぞれ有 すると好ましい直鎖状のアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアル コキシカルボニルである。又は好ましくは０である。ｎはＯまたは１である。

特に好ましい化合物は部分式ｖａ、ｖｂ、ｖｄおよびｖｆにおいて、Ｒ′および Ｒ５がそれぞれ、Ｃ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまだはアル コキシである相当する化合物である。

部分式ｖｃ、ｖｈおよびｖｌで示される化合物は融点を低下させるだめの添加剤 として適しており、通常、多くて５チ、好ましくは１〜３チの量で基材混合物に 添加する。

部分式ｙｃ、ｙｈおよびｖｌにおいて、Ｒ′およびＲ５は好ましくはＣ原子２〜 ７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルを表わす。本発明による相に おける融点の低下に適するもう一群の化合物は次式で示される化合物で（式中Ｒ ４およびＲ５はｙｃ、ｙｈおよびｖｌについて前記に特定されている好ましい意 味を有する）。

さらに、構造要素ＢまたはＣを含有する化合物は負の誘電異方性を有する別種の 成分として適している。

ＣＮ　Ｃ２ −ＣＨ２−ＣＨ−−ＣＨ− Ｂに の種の好適化合物は次式■ｂおよびＶｉｅに相当する：Ｒ’−Ｑ１−ＣＨ２−Ｃ Ｈ−Ｑ、２−Ｒ“　■ｂ■ ＣＮ ＲＩ　Ｑ３　Ｑ４　Ｒ／／／　■ｃ これらの式において、Ｒ′およびＲ“はそれぞれ好ましくはＣ原子２〜１０個を それぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基を表わす。ＱｌおよびＱ′は それぞれ１．４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、　４．４ ’−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキシル）フェニル、トランス 、トランス−４，４’−ヒシクロヘキシルを表わすか、あるいは基Ｑ１およびＱ ′の一方はまた単結合を表わすことができる。

Ｑ３およびＱ４はそれぞれ１．４−フエ品しン、４．４’−ビフェニリルまタハ ）ランス−１，４−シクロヘキシレンヲ表わす。基Ｑ３およびＱ′の一方はまた １、４−フェニレンを表わすことができ、この基中に存在するＣＨ基の少なくと も１個はＮにより置き換えられている。Ｒ“′は構造式−ＣＨｌ−または−ＣＨ ｌ−で示される不斉炭素原子を有する光学的活性基である。特に好ましい式■Ｃ で示される化合物は次式ＶＴｃ／で示される化合物である：（式中Ａはｌ、４− フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わしそしてｎはＯま たは１を表わす）。

本発明による相の調製はそれ自体慣用の方法で行なう。

一般に、構成成分を相互に、有利には高められた温度で溶解する。

適当な添加剤を使用することによシ、本発明による液晶相はこれらを従来開示さ れている全ての方式の液晶表示素子に使用できるような方法で変性することがで きる。

次側は本発明を制限することなく説明しようとするものである。本明細書全体を とおして１．ｅ−センテージの数値は重量による。ｅ−セント（チ）を表わす； 温度は全て摂氏度（°Ｃ）で示されている。さらに、Ｋ＝結晶／固体状態、Ｓ＝ スメクチック相（符号は相のタイプを表わす）、１Ｊ＝Ｊ、マチック状態、Ｃｈ ＝コレステリック相、■＝等方性相である。２種の記号間の数字は転移温度を摂 氏度（°Ｃ・）で示すものである。

例　１ ４−（５−へフチルヒリミシンー２−イル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル） エーテル　２５チ、４−（５−ヘプチルビリミシン−２−イル）フェニル（ｐ− へキシルベンジル）エーテル　３３チ、４−（５−／ニルピリミジン−２−イル ）フェニル（ｐ−ヘンチルベンジル）エーテル　１２％。

４−（５−／ニルｌ！’　ＩＪ　ミ９ンー２−イル）フェニル（ｐ−へキシルベ ンジル）エーテル　３チ、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジ ン　２１　チ、 ２．３−：、’シアノー１．４−ビス（トランス−４−プロピルシクロへキシル カルボキシ）−ベンゼン　３チおよび２．３−：）シアノ−１，４−ビス（トラ ンス−４−ペンチルシクロへキシルカルボキシ）−ベンゼン　３チよシなる液晶 相はに／Ｓｃγ、８ｃ／Ｎ６４°、Ｎ／工９５．５°および誘電異方性△ε−０ ，５を有する。

例　２ ４−（５−へフチルヒリミシンー２−イル）フェニル（ｐ　’メチルベンジル） エーテル　２０％、４−（５−へプチルヒリミシンー２−イル）フェニル（ｐ− へキシルベンジル）エーテル　２７％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル ）フェニル（ｐ−ヘンチルベンジル）エーテル　８％１４−（５−／ニルピリミ ジン−２−イル）フェニル（ｐ−ソロビルベンジル）エーテル　４チ、２−ｐ− ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２４　チ、 ２．３−：）シアノ−１，４−ビス（トランス−４−プロピルシクロヘキシルカ ルボキシ）−ベンゼン　４チ、２．３−ジシアノ−１，４−ビス（トランス−４ −プロポキシシクロへキシルカルボキシ）−ベンゼン　７チおよび ２．３−：）シアノ−１−（トランス−４−ブトキシシクロへキシルカルボキシ ）−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロへキシルカルボキシ）ベンゼン　６チ よりなる液晶相はに／Ｓｃ　１２″′、Ｓｃ／Ｎ７３°、Ｎ／工１０４°および △ε−１，０を有する。

例　３ ４−、　（５−へブチルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジ ル）エーテル　２０％、４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）フェニル（ ｐ−ヘキシルベンジル）エーテル　２０％、４−（５−ノニルピリミジン−２− イル）フェニル（ｐ６ンチルペンジル）エーテル　４％。

４−（５−／ニルピリミシン−２−イル）フェニル（ｐ−フロビルベンジル）エ ーテル　４チ、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−ペン チルベンジル）エーテル　１５チ、４−（５−オクチルピリミジン−２−イル） フェニル（ｐ−へブチルベンジル）エーテル　６チ、２−１）−ノニルオキシフ ェニル−５−ノニルピリミジン　１８チ、 ２．３−ジシアノ−１，４−ビス（トランス−４−ブトキシシクロへキシルカル ボキシ）−ベンゼン　４チ、２．３−ジシアノ−１，４−ビス（トランス−４− ヘプチルシクロへキシルカルボキシ）−ベンゼン　６チおよび ２．３−：）シアノ−１，４−ビス（２−トランス−４−ペンチルシクロヘキシ ルエチル）−ベンゼン　３チよシなる液晶相はに／８６１Ｑ’、ｓｃ／Ｎ６６° 、Ｎ／工９１．５°および△ε−１，０を有する。

例　４ ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−へキシルベンジル）エ ーテル　２５チ、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−フロ ビルベンジル）エーテル　３０％、４−（５−へキシルピリミジン−２−イル） フェニル（ｐ−オクチルベンジル）エーテル　１０　％、４−（５−オクチルピ リミジン−２−イル）フェニル（ｐ　、２ンチルベンジル）エーテル　１０　％ 、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルぎリミジン　１０チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　５チ、 ２．３−：）シアノ−１，４−ビス（２−トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ ルエチル）−ベンゼン　８チおヨヒ２．３−ジシアノ−１−（２−トランス−４ −ブチルシクロヘキシルエチル）−４−（トランス−４−ＡＩ！ンチルシクロへ キシルメトキシ）ベンゼン　２チよシなる液晶相はに／Ｆ３ｃ　１１°、Ｓｃ／ Ｎ７Ｑ°、Ｎ／工９８６　および△ε−０，５を有する。

例　５ ４−（５−／ニルヒ’）　ミ）ノー２−イル）フェニル（ｐ−ヘプチルペンリル ）エーテル　１８％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ− フロビルベンジル）エーテル　１０チ、４−（５−ヘプチルピリミジン−２−イ ル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル）エーテル　３０％、４−（５−へキシル ピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル）エーテル　ｎ％、２ −ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１０％、 ２．３−ジシアノ−１−（）ランス−４−ペンチルシクロへキシルカルボキシ） −４−（２−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルエチル）ベンゼン　８チお よび２．３−９シアノ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロへキシルカルボキ シ）−４−（２−トランス−４−へブチルシクロヘキシルエチル）ベンゼン　２ チよシなる液晶相はに／Ｅｌｃ　５°、Ｓｃ／Ｎ９Ｑ’、Ｎ／工９７°　および △ε−１，０を有する。

例　６ ４−（５−／ニルピリミシン−２−イル）フェニル（ｐ−へブチルベンジル）エ ーテル　１２％、４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フエ斗ル（ｐ−フロ ビルベンジル）エーテル　１２９！＋、４−（５−／ニルヒＩＪ　ミー、’ノー ２−イル）フェニル（ｐ−滅ンチルベンジル）エーテル　９チ、４−（５−へフ チルビ＋）　ミ９ンー２−イル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル）エーテル　 １８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１１チ、 ｐ−ノニルオキシフェニルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキシレ ート　８％、ｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−ヘプチルシクロヘキサ ンカルボキシレート　８チ、ｐ−へジチルフェニルｐ−オクチルオキシベンゾエ ート１０％、 ４′−へキシルビフェニル−４−イルｐ−ｄメチルペンゾエート　４チ、 ２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−ペンチルシクロへキシルカルボキシ ）−ベンゼン　４チおよび２−シアノ−１，４−ビス（トランス−４−へブチル シクロへキシルカルボキシ）−ベンゼン　４チよりなる液晶相はに／Ｓｃσ、Ｓ ｃ／Ｎ　６６．５°、Ｎ／エフ９°および△ε−２，３を有する。

例　７ ４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−へブチルベンジル）エ ーテル　１８チ、４−（５−／ニルヒＩＪ　ミ）ノー２−イル）フェニル（ｐ− 滅ンチルベンジル）エーテル　２３係、４−（５−へプチルヒリミジンー２−イ ル）フェニル（ｐ−へブチルベンジル）エーテル　１５％、４−（５−へプチル ヒリミジンー２−イル）フェニル（ｐ−滅シチルベンジル）エーテル　１４チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　ｌＯチ、 ｐ−へブチルフェニルｐ−オクチルオキシベンゾエート　５９６． ２＋３−　：）シアノ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−４−） ランス−４−へキシルシクロヘキシル）ベンゼン　１０チおよび ４′−へキシルビフェニル−４−イルｐ−Ａメチルベンゾエー　ト　５　ダ６ よりなる液晶相はに／Ｓｃ　□°、Ｓｃ／Ｎ　６８．５°、Ｎ／工８１″および Δε−１，３を有する。

例　８ ４−（５−へフチルビ９　ミ９ンー２−イル）フェニル（ｐ−ぼメチルベンジル ）エーテル　１７チ、４−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）フェニル（ｐ −へキシルベンジル）エーテル　２６　％、４−（５−ノニルピリミジン−２− イル）フェニル（ｐ−啄ンチルベンジル）工・−チル　１３％、４−（５−／ニ ルヒ’）　ミ’／ンー２−１ル）フェニル（ｐ−へキシルベンジル）ニーーｒル 　４４、ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（４’−へキシルビフェニ ル−４−イル）シクロヘキサン　３０％、ｒ−１−シアノ−１−啄ンチルーシス −４−（４’−啄ンチルビフェニルー４−イル）−シクロヘキサン　５チおよび ｒ−１−シアノ−１−ヘプテルーシス−４−（４’−ペンチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　５チよりなる液晶相はに／Ｂｃ　１３°、Ｓｃ／Ｎ７ ０°、Ｎ／工８８．５°および△ε−２，６を有する。

例　９ ｒ−１−シアノ−１−啄ンチルーシス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イ ル）−シクロへ＃す７　１９１、ｒ−１−シアノ−１−ヘプテルーシス−４−（ ４’−へキシルビフェニ／ｌ／−４−イル）−シクロヘキサン　２８チ、ｒ−１ −シアノ−ブチル−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）シクロ ヘキサン　１５チ、４′−へキシルビフェニル−４−イルｐ−ぺ／チルベンジェ 　−　ト　１０　タロ　、 ｐ−ノニルオキシフェニルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキシレ ート　８チ、ｐ−へキシルオキシフェニルトランス−４−へブチルシクロヘキサ ンカルボキシレート１４チおよびｐ−オクチルオキシフェニルトランス−４−へ ブチルシクロヘキサンカルボキシレート　６チよシなる液晶相はに／Ｂｃ　１３ °、Ｓｃ／Ｎ７４°、Ｎ／工９０”　および△ε−４，７を有する。

例１０ ｒ−１−シアノ−１−滅ンチルーシス−４−（４’−ペンチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　２３チ、ｒ−１−シアノ−１−ヘプテルーシス−４− （４’−へキシルビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　２０係、ｒ−１− シアノ−１−ブチル−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−シ クロヘキサン　ＩＥＩ、ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（４’−ブ チルビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　１３％、ｐ−ノニルオキシフェ ニルトランス−４−オクチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％、ｐ−へキ シルオキシフェニルトランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボキシレート１ ０％、２．３−ジシアノ−１，４−ビス（トランス−４ｏメチルシクロへキシル カルボキシ）−ベンゼン　３％おヨヒ２．３−ジシアノ−１，４−ビス（トラン ス−４−プロピルシクロヘキシルカルボキシ）−ベンゼン　３チよりなる液晶相 はに／Ｓｃ　１５°、Ｓｃ／Ｎ７１°、Ｎ／工工種４５°およびΔε−５，３を 有する。

例１１ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−］）　−へｉｆルオキシフェニル −５−へフチルビリミシ２ン４つ６． ２−１）−ウンデシルオキシフェニル−５−へキシルピリ　ミ　ジ　ン　３０％ 、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルビリミジプチルヒリミシン−２−イ ル）−フェニルコシクロヘキサン−１−カルボキシレート　１２チ、ブチルｒ− １−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニ ルコシクロヘキサン−１−カルボキシレート１４チ　およびｐ　−（，５−へキ シルビ＋）　ミ）ノー２−イル）フェニル２−クロルゾロビオネート（光学的活 性）１０チ。

例１２ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：４−（５−へキシルピリミジン−２− イル）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル）エーテル　２０％、４−（５−へブチ ルピリミジン−２−イル）フェニル（ｐ−へキシルベンジル）エーテル　２０％ 、４−（５−ノニルビリミシン−２−イル）フェニル（ｐ−プロピルベンジル） エーテル　２０％、４−（５−ノニルビリミシン−２−イル）フェニル（ｐ−シ アノベンジル）エーテル　５チ、 ブチルｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−へプチルビリミジンー２−イル ）−フェニルヨシクロヘキサン−１−カルボキシレート　１０チ、 波メチルｒ−１−シアノ−シス−４−（：ｐ−（５−オクチル−ピリミジン−２ −イル）−フェニルコシクロヘキサン−１−カルボキシレート１５チおよびｐ− （５−ヘキシルＬ　’）　ミ’ｙノー２−イル）フェニル２−クロルプロピオネ ート（光学的活性）１０チ。

例１３ ｒ−１−シアノ−１−ブトキシ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　９５チおよび ｒ−１−シアノ−１−（１−ヒドロキシ−３−メチルシクロヘキシル）−）ラン ス−４−波メチルシクロヘキシル）シクロヘキサン（光学的活性）５％よシなる 液晶相はＩ　１４σＣｈ　１０′ｔＳＡ＊　９３°Ｓｃ本４４°Ｋを示しそして ２．５ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値Ｐを有する。

例１４ ｒ−１−シアノ−１−ブトキシ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　５０％および ４′−オクチルオキシビフェニル−４−イルｐ−２−メチルへシトキシベンゾエ ート（光学的活性）５０％よシなる液晶相は工１４σＣｈ　１１７　Ｂｃ本５５ °におよびｐ−９，８ｎＣ／ｃｒＩＩ２を有する。

例１５ ｒ−１−シアノ−１−ブトキシ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　４２チ、ｒ−１−シアノ−１−一ξンチルーシスー４ −　（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　４３％、ｒ− １−シアノ−１，２ンチルーシスー４−　（４’−プチルビスエニルー４−イル ）−シクロヘキサン　１０　％　オよび ｐ−（５−へキシルピリミジン−２−イル）フェニル２−クロルプロピオネート （光学的活性）５％よりなる液晶相は工１２５°Ｃｈ９２°ＳＡ本７Ｑ’　ＳＣ ＊　（ＲＴ　ＫおよヒＰ＝　”、８００１ｃｍ２を有する。

例１６ ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（４’−はフチルビフェニル−４− イル）−シクロヘキサン　３０％、ｒ−１−シアノ−１−啄ンチルーシス−４− （４’−オクチルビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　３４係、ｒ−１− シアノ−１−ブトキシ−シス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）− シクロヘキサン　１８チ、ｒ−１−シアノ−１−滅ンチルーシス−４−（４’− ブチルビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　８０１ｂおよび ｐ−（５−へキシルピリミジン−２−イル）フェニル２−クロルプロピオネート （光学的活性）１０チよりなる液晶相は工１０９°Ｃｈ８９＠ＳＡ本５３”　Ｓ ｃ＊　（ＲＴ　ＫおよびＰ　＝　１．８　ｎ０７ｍ”　ヲ有スル。

例１７ ４−（５−へプチルビリミジンー２−イル）フェニル（ｐ−滅ンチルベンジル） エーテル　１３チ、４−（５−へプチルビリミジンー２−イル）フェニル（ｐ− ヘキシルベンジル）エーテル　１６％、４−（５−／ニルピリミシン−２ニイル ）フェニル（ｐ−ペンチルベンジル）エーテル　５％、２−ｐ−ノニルオキシフ ェニル−５−ノニルピリミジン　１２％、 ｒ−１−シアノ−１ｄフチルーシス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イル ）−シクロヘキサン　４チ、ｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（４’ −啄ンチルビフェニルー４−イル）−シクロヘキサン１５％、ｒ−１−シアノ− １−及ンチルーシス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−シクロヘ キサン　１６チ、ｒ−１−シアノ−１−ブトキシ−シス−４−（４’−オクチル ビフェニル−４−イル）−シクロヘキサン　９％および ｐ−（５−へキシルヒリミ−）ノー２−イル）フェニル２−クロルプロピオネー ト（光学的活性）１０％よりなる液晶相は工９９’　Ｃｈ　８３″Ｓｃ＊　３５ °におよびＰ＝５．５ｎＣ７ｃｒＸを有スル。

例１８ ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−へプチルビリミ　うり　ン　３９６． ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−へプチルビリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルｂ６１Ｊミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルヒリミジン　３％、 ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　７チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチル−シクロヘキサン２８チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘキシル−ビフェニル−４−イル）−１− ヘプチル−シクロヘキサン　１４チ、 ｒ、−１−シアノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−４ −（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン　６チおよびｐ　 （５−へキシ／ｌ／　ヒ！ｊ　ミ）ノー２−（ル）フェニル２−クロルプロピオ ネート（光学的活性）１０％よりなるフエロエレクトリッシス材料は９２°の透 明点を有し、誘電異方性へε−２，６を有する。

例１９ ２−１−ヘキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３壬、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３嗟、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチル−シクロヘキサン３０チ、 ｒ−ｒｌ−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル ）−１−ブチルシクロヘキサン１５％および ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニ ル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０チよシなる 液晶相はＫ　−８°　ＳｌぽＢＸおよび加°でＰ＝８ｎＣ７ｃｒｎ２を有する。

例加 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−１１１−へキシルオキシフェニル −５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、 ２−Ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３ｃｌ）、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５係、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル） −１−オクチルシクロヘキサン３０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（１）−オクチルフェニル）−１−オクチルシクロ ヘキサン　１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルフェニル）−１ −（２−メチルブチル）”−シクロヘキサン（光学的活性）５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−へブチルフェノキシカルボニル）フェ ニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０チ。

例２１ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−１−へキシルオキシフェニル−５ −へブチルピリミジン　３係、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘブチルピリミ　う２　ン　３　つ６． ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミ２−ｐ−ノニルオキシフェ ニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル） −１−オクチルシクロヘキサン３ｏチ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−１−オクチルシ クロヘキサン　１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェ ニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−へブチルフェノキシカルボニル）フェ ニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０チ。

例η 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８％、 ２−１−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピ＋）ミ）ン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル） −１−オクチルシクロヘキサン３０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（１）−オクタノイルオキシフェニル）−１−オク チルシクロへキサン　１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（１）−オクタノイ ルオキシフェニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性） ５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−へブチルフェノキシカルボニル）フェ ニル）　−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０チ。

例ｎ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−１）−へキシルオキシフェニル− ５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３φ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−’［）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル） −１−オクチルシクロヘキサン３０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（２−メチルブトキシ）フェニル）−１−オ クチルシクロヘキサン　１０チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（２−メチ ルブトキシ）フェニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活 性）５％および ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−ヘプチルフェノキシカルボニル）フェ ニル）　１　（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０％。

倒斜 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−１）−へキシルオキシフェニル− ５−ヘプチルピリミジン３９６． ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−へプチルピリミ５２７３ダ６． ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へプチルビリミ５２ン３９６． ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８％、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５％、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス −４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサン　２０％、 ｒ−１−シアノ−１＝（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス −４−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）シクロヘキサン　１．０　％、ｒ−１− シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス−４−（ Ｉ）−オクチルフェニル）シクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス −４−（ｐ−ヘソチルフェニル）シクロヘキサン　５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェ ニル）−１−（２−メｆｋｉチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０％。

例５ ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−’Ｐ−オクチルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フ ェニル〕−１−オクチルシクロヘキサン　３０係、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フ ェニル）−１−ヘンチルシクロヘキサン　１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−［：Ｐ−（５−ノニルオキシピリミジン−２−イル ）フェニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１０チ よシなる液晶相はに一１０°Ｓ：６１°ｓＸおよび加°でＰ　＝ｌＱｎＣ２−ｐ −へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へプチルピリミシツン３つ６． ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルキリミジン　８チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 １−シアノ−１−トランス−４−（ｐ−へブチルオキシフェニル）シクロヘキシ ル−２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）エタン　１５チ、１−シア ノ−１−トランス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキシル−２− （）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）エタン　１５％、１−シアノ−１− トランス−４−（ｐ−オクチルフェニル）シクロヘキシルー２−（トランス−４ −）ｆ−ルシクロヘキシル）エタン　１０チ、 ｌ−シアノ−１−トランス−４−（ｐ−へプチルフエニル）シクロヘキシル−２ −（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エタン　５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミ’／ノー２−イル）フ ェニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン　１０チ。

例ｎ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、 ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−ノニルヒ’Ｊ　ミ）ン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキシ−３’−フルオルビフェニ ル−４−イル）−１−ノニルシクロヘキサン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシ−３′−フルオルビフェニ ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン　１０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−〔トランス−４−（ｐ−オクチルフェニル）シクロ ヘキシル）　−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）５ｑｌ ｒ、ｒ−１−シアノ−シス−４−〔トランス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニ ル）シクロヘキシル：］−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活 性）５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−［ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェノキシカルボニル ）フェニル〕−１−へブチルシクロヘキサン　１０チ。

例沼 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へフチルビリミ　う２　ン　３　％　、 ２−’Ｐ−ヘゾチルオキシフェニルー５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、 ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 トランス−４−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−１−（１−シアノブ チル）−シクロヘキサン　２０％、トランス−４−（４’−オクチルビフェニル −４−イル）−１−（２−シアノブチル）−シクロヘキサン　１０％、トラ：ｙ ス−４−（４’−へブチルビフェニル−４−イに’）−１−（１−シアンペンチ ル）−シクロヘキサン　１０％、トランス−４−（４’−オクチルビフェニル− ４−イル）−１−（１−シアノブチル）−シクロヘキサン　５％、ｒ−１−シア ノ−シス−４−ＣＰ−（１）−オクチルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ）− １−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）５％およびｒ−１−シ アノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−ヘプチルフェニル）−ベンゾイルオキシ）−１− （２−メチルブチル）シクロヘキサン　５チ。

例四 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−１）−へキシルオキシフェニル− ５−へブチルピリミジン３％、 ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−へブチルビリミ　う）　ン　３　タロ 　、 ２−Ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８％、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルビ！［Ｅ、’ン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−１−オクチルシ クロヘキサン　１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシカ ルボニルビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−へブチルオキシベンゾイルオキシ）−１−７ ニルシクロヘキサン　５チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−［：ｐ−（ｐ−オクチ ルフェニル）ベンゾイルオキシ〕−１−ブチルシクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−１：ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイ ルオキシ〕−１−ブチルシクロヘキサ７５％および ｒ−１−シアノ−シス−４−［：ｐ−（ｐ−ノニルフェニル）ベンゾイルオキシ ）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１５チ。

例（９） 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へブチルピリミジン　３％、 ２−Ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ　ジ　ン　３　ラ６． ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−へゾチルビリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルビ＋）　ミ、；ン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシカルボニルオキシフェニル） −１−オクチルシクロヘキサン　１０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシカルボニルビフェニル−４ −イル）　−１−オクチルシクロヘキサン　１０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−へブチルオキシベンゾイルオキシ）−１−ノ ニルシクロヘキサン　５チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−〔ｐ−（ｐ−オクチル フｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイ ルオキシ）　−１−ブチルシクロヘキサン　５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−ノニルフェニル）ベンゾイルオキシ） −１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）１５％。

例３１ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へフチルビリミシ芝ン３り６． ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−Ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３係、 ２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−１−オクチルシ クロヘキサン　１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシカ ルボニルビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノーシス−４−（ｐ−へブチルオキ７ペンゾイルオキシ）−１−ノ ニルシクロヘキサン　５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（：ｐ−（ｐ−オクチ ルフェニル）ベンゾイルオキシ）−１−ブチルシクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイル オキシフ−１−ブチルシクロヘキサン　５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−（：ｐ−（５−ノニルピリ１）ノー２−イル）フェ ノキシカルボニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性） １５％。

例３２ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へブチルピリミジン　３壬、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３％、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へプチルピリミ　シス　ン　３　ダ６． ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　８チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−オクチル−１−〔トランス−４−（ｐ−オクチルオ キシフェニル）−シクロヘキシルエチルコシクロヘキサン　２０％、ｒ−１−シ アノ−シス−４−ブチル−１−〔トランス−４−（ｐ−：オクチルオキシフェニ ル）−シクロヘキシルエチルコシクロヘキサン　１０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−ノニル−１−〔トランス−４−（１）−へブチルフ ェニル）−シクロヘキシルエチルコシクロヘキサン　１０チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（２−メチルブチル）−１−［）ランス−４−（ｐ −オクチルフェニル）シクロヘキシルエチルコシクロヘキサン（光学的活性）５ チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルフェノキシカルボニル）−１− ノニルシクロヘキサン　５チおよび ｒ−１−シアノ−シス−４−〔トランス−４−（ｐ−オクチルフェニル）シクロ ヘキシル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）　５％。

例羽 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　２チ、 ２−　ｐ−へ−Ｐｆルオキシフェニル−５−へブチルビＩＪミジン　２チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　２チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　２チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェール−５−ノニルピリミジン　７チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０優、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−１−オク チルシクロヘキサン　８条、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキ シビフェニル−４−イル）−１−（２−メチルフチル）シクロヘキサン（光学的 活性）１４チおよび１−シアノ−３−メチル−１−（４’−ホンチルビフェニル −４−イル−エチル）−シクロヘキサン　１０％よシなる液晶相はに／Ｓ”−ガ 、Ｓ“／Ｓ”６６°、Ｓ犬／　Ｃｈ　７２°、Ａ Ｃｈ／Ｉ８９°、およびガでＰｓ　＝　３０　、２　ｎＣ／ｃｒｒＬ２を有し、 コレステリック相におけるピッチは一２１μｍであシ、ガにおけるチルト角はゴ であシ、そして２μｍおよび１２Ｖにおけるスイッチング時間は３１５μｓであ る。

（Ｄｅｃ）５６ｆを４−ヒドロキシ−４′−へブチルビフェニル６７２．４−シ アノ−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸５５．７５９　（この化合物は４ −シアノシクロヘキサンカルボン酸から２当量のリチウムジイソゾロピルアミド （ＬＤＡ　）の存在下にペンチルプロミドでアルキル化することによシ得られる ）、４−Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）３りおよびＣＨｇＣＣ Ｊｉ’２４００　ｍｌの０℃に冷却した混合物に、水冷却しながら加える。水浴 を取シ除き、反応混合物を室温で３時間攪拌する。沈殿したＮ、Ｎ’−ジシクロ ヘキシル尿素を戸去し、ＣＨ２Ｃ７２相をＨ２Ｏ１１ＮＨＣＪおよびＮａＨＣＯ ｓ溶液で順次洗浄し、次いでＭｇＳＯ４上で乾燥させる。溶媒を留去した後に、 残留物を結晶化およびカラムクロマトグラフィにより精製する。ｒ−１−シアノ −１−啄ンチルーシス−４−（ｐ−（ｐ−へブチルフェニル）フェノキシカルボ ニルコシクロヘキサンが得うレる。

同様ノ方法で、ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（ｐ−へブチルフェ ノキシカルボニル）シクロヘキサンおよびその同族１−アルキル−１−シアノシ クロヘキシル化合物、ソの同族ｐ−アルキルフェニル、ｐ−アルコキシフェニル 、ｐ−アルカノイルオキシフェニル化合物が得られる。

例あ ＣＨ２Ｃｌ２２５　ｍｌ中のＤＣＣ２２，７ｆｔ’を００Ｃ〜５℃で、ｐ−オク チルオキシフェノール３０ｙ、ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル ）安息香酸２２２（この化合物ハイ−フェニルシクロヘキサンカルボン酸から、 こｔＬｅ４−フェニルシクロヘキサンカルボニトリルに変換し、次イでニトリル 生成物を塩基としてＬＤＡの存在下にペンチルプロミドでアルキル化し、次いで 生成する芳香族化合物を２当量のＡＩＣｈの存在下にアセチルクロリドでフリー デル−クラフッアシル化し、次いでハロホルム分解スルことにより得られる）　 、　ＤＭＡＰ　１．５　Ｓ’およびＣＨ２Ｃｌ２２００　ｍｌの混合物に加える 。攪拌を次いで室温で３時間続け、次いで前記したとおシに仕上げ処理を行なう 。ｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェ ノキシカルボニル）フェニルコシクロヘキサンが得られる。

同様の方法で、同族１−シアノ−１−アルキル化合物およびまた同族ｐ−アルキ ル、ｐ−アルコキシ、ｐ−アルカノイルオキシおよびｐ−アルコキシカルボニル オキシフェノキシカルボニル化合物が得られる。

例３６ ｐ−オクチルオキシ安息香酸２５９．ｐ−（４−シアノ−４−啄ンチルシクロヘ キシル）フェノール２７ｆ（この化合物はｐ−メトキシフェニルシクロヘキサン カルボン酸から、これをｐ−メトキシフェニルシクロヘキサンカルボニトリルに 変換し、次いで生成するカルボニトリル化合物をＬＤＡの存在下にペンチルプロ ミドでアルキル化シ、次いでヨードトリメチルシランによりエーテル基を脱離さ せることによシ得られる）　、ＤＭＡＰ　１．５りおよびＣＨＣＨ２ＣＣ１２２ Ｏ０’の混合物に加える。常法に従い仕上げ処理し、ｒ−１−シアノ−１−ベン チルーシス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニルコシ クロヘキサンを得る。

同様の方法で、同族ｌ−シアノ−１−アルキル化合物および同族ｐ−アルキル、 ｐ−アルコキシ、ｐ−アルカノイルオキシ、ｐ−アルコキシカルボニルおよびま たｐ−アルコキシカルボニルオキシベンゾイルオキシ化合物が得られる。

例３７ ＣＨ２Ｃｋ　２５　ｍｌ中のＤＣＣ２２，７５”ｉｉ常法に従い、ｐ−オクチル オキシ安息香酸２５５’、２−シアノ−２−オクチル−６−ヒドロキシ−１，２ ，３，４−テトラヒドロナフタレン２８．５２（この化合物はｐ−メトキシフェ ニルアセチルクロリドをルイス酸の存在下にエテノとフリーデル−クラフッ反応 させ、次いでこのようにして得られたケトン化合物をＣ，Ｗ、Ｒｅｅｓｅ等によ ｌ）　ＪＣ３，Ｃｈｅｍ、　Ｃｏｍｍ、　２８０．１９７７に記載されているよ うにして、ニトリル化合物に変換し、このニトリル化合物を塩基としてＬＤＡの 存在下にオクチルプロミドでアルキル化し、次いでエーテル基をヨードトリメチ ル７ランで脱離させることによシ得られる）、ＤＭＡＰｌ、５２およびＣＨ２Ｃ ｌ２２００　ｍｌの混合物に加え、次イテ常法に従い仕上げ処理を行なう。２− シアノ−２−オクチル−６−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）　−１， ２゜３．４−テトラヒドロナフタレンが得られる。同様の方法で、同族２−シア ノ−２−アルキル化合物および同族ｐ−アルコキシ、ｐ−アルキルまたはｐ−ア ルカノイルオキシベンゾイルオキシ化合物が得られる。

例あ ヘキサン中ブチルリチウムの１５％溶液６ＡｍｌをＴＨＦ　１０コ中のジイソプ ロピルアミン１．４ｍ／の溶液に−がで滴下して加える。冷却を次いで一ω°ま で行ない、ＴＨＦ　１０　ｍｌ中の１−シアノ−４（４−ｎ−オクチルビフェニ ル−４１−イル）シクロヘキサン３．７４２の溶液を滴下して加え、攪拌ヲサラ に１５分間続ける。過フルオルオクチルフエニ／ｌ／　ヨード＝　ラムトリフル オルメタンスルホネート７・６″を少量づつ加え、攪拌をさらに加分間、−ω° で行なう。

冷却浴を取シ除き、攪拌を室温で一夜にわたシ続ける。

２Ｎ塩酸２０ゴを加え、抽出をジクロルメタンで行なう。

有機相を仕上げ処理した後に、ｒ−１−シアノ−１−へブタデカフルオルオクチ ル−シス−４−（４−ｎ−オクチルビフェニル−４′−イル）シクロヘキサンを 得ル。

例３９ ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（４−ヒドロキシフェニル）シクロ ヘキサン２．９ｆおよびピリジン０．８２をトルエン２５　ｍｌに溶解し、トル エンｌ０ｍ１中に溶解した４−“過フルオルヘプチルベンゾイルクロリド５．１ ２を１００°で攪拌しながら滴下して加え、反応を３時間続“続させる。冷却後 に、ピリジン塩酸塩を吸引戸去し、溶媒を蒸発させ、残留物を結晶化により精製 する。ｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（４−（４−過フルオルヘプ チルベンゾイルオキシ）フェニルコシクロヘキサンが得られる。

例４０ ｐ−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕フェノール ５．３　ｒ　（この化合物ハｒ　１−ジアツーシス−４−（４’−プロピルオキ シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサンカラＮＭＰ中において １８０°でカリウム第３ブチレートを用いてアルカリ性エーテル脱離させること により得られる〕、光学的活性２−クロル−３−メチル酪酸１．９１およびＤＭ ＡＰ１７０２の混合物をＣＨ２Ｃｌ２４０　ｍｌ中に懸濁する。ＣＨ２ＣＡ’２ ５　Ｈ１中のＤＣＣ３，１ｆ　ｆ次いでσで滴下して加え、攪拌を室内で１２時 間行なう。ジシクロヘキシル尿素を分離除去し、次いで常法によシ仕上げ、光学 的活性４’−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）−ビフェニル−４− イル２−クロル−３−メチルブチレートを得る。Ｋ　８１５Ａ１３８　Ｉ。

例４１ 空気および水分を排除して、ジイソプロピルアミン９．４ｍｌ、ブチロニトリル ４．６２およびトランス−４−（４′−オクチルビフェニル−４−イル）シクロ ヘキシルメチルヨーダイト３０２〔この化合物はトランス−４＝（４′−オクチ ルビフェニル−４−イル）シクロヘキサンカルボン酸（この化合物はまたニトリ ル化合物のケン化により製造できる）からＬｉＡｌＨｆ用いて還元し、生成する アルコール化合物を相当するメシレートに変換し、次いでアセトン中でＮａＩと フィンケルスティン（Ｆｉｎｋｅｌｓ−ｔｅｉｎ　）反応させることにより得ら れる〕をテトラヒドロンラン５Ｑ　ｍＡ’に一閏°で順に加える。室温に加熱し た後に、攪拌をさらに１時間続け、常法により仕上げた後に、４−オクチル−４ ’−（）ランス−４−（２−シアノブチル）シクロヘキシル〕ビフェニルｅ？Ｉ る。

同様にして、相４当するニトリル化合物を相当するヨーダイト化合物と反応させ ることにより、下記の化合物が得られる： ４−ブチルオキシ−４’−（）ランス−４−（１−シアノブチル）シクロヘキシ ル〕ビフェニル４−ペンチルオキシ−４’−４）ランス−４−（１−シアノブチ ル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−へキシルオキシ−４’−（）ランス−４− （１−シアノブチル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−へブチルオキシ−４’− ［トランス−４−（１−シアノブチル）シクロヘキシル］ビフェニル４−オクチ ルオキシ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−シアノブチル）シクロヘキシル〕ビフ ェニル、ｍ、ｐ、７４°、ｃ、　ｐ、　１６ダ ４−ノニルオキシ−４’−［：）ランス−４−（１−シアノブチル）シクロヘキ シル〕ビフェニル４−デシルオキシ−４’−１：）ランス−４−（１−シアノブ チル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−ブチルオキシ−４’−［）ランス−４− （１−シアノオクチル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−ペンチルオキシ−４’ −［）ランス−４−（１−シアノオクチル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−へ キシルオキシ−４’−Ｃ）ランス−４−（１−シアノオクチル）シクロヘキシル 〕ヒフェニル４−へブチルオキシ−４’−（）ランス−４−（１−シアノオクチ ル）シクロヘキシル〕ビフェニル４−オクチルオキシ−４’−〔）ランス−４− （１−シアノオクチル）シクロヘキシル〕ビフェニル、ｍ、ｐ、９６’。

ｃ、ｐ、１６２” ４−ノニルオキシ−４’−［）ランス−４−（１−シアノオクチル）シクロヘキ シル〕ビフェニル４−デシルオキシ−４’−（トランス−４−（１−シアノオク チル）シクロヘキシル〕ビフェニル例４２ 水冷却しながら、ジクロルメタン１０：ｎｌ中のジシクロへキシルカルボジイミ ド４．５４　ｆｔジクロルメタン４５ｍ１中の４−へブチルオキシ−４７−ビフ ェニルカルボン酸６．２４　Ｆ、４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキサノール ４．４６　Ｆ〔この化合物はトランス−４−シアノシクロヘキサノールカラソの ヒドロキシル基をＴＨＰエーテルとして保Ｈし、ヘプチルヨーダイトおよびリチ ウムジインゾロピルアミドと反応させ、次いで保護基を分離することによシ得ら れる〕および４−Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン０．２２の混合物に滴下し て加える。５時間後に、沈殿した尿素誘導体を吸引戸去し、涙液を塩化メチレン で稀釈し、次　・いて洗浄を稀塩酸および水で順次、数回性なう。乾燥後に、溶 媒を除去し、次いでクロマトグラフィおよび結晶化により精製し、４−シアノ− ４−ヘプチルシクロヘキシル４−へブチルオキシ−４′−ビフェニルカルボキシ レートを得る。同様にして、下記の化合物を製造する二４−シアノ−４−へブチ ルシクロヘキシル４−オクチルオキシ−４７−ビフェニルカルボキシレート４− シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ノニルオキシ−４′−ビフェニルカル ボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−４′ −ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−ヘ キシルオキシー４′−ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシ クロヘキシル４−ペンチルオキシ−４′−ビフェニルカルボキシレート４−シア ノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ブチルオキクー４′−ビフェニルカルボキ シレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へジチル−４′−ビフエ ニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−オクチル− ４′−ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４ −ノニル−４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシル−４′−ビフェニルカルボ キシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ブチルオキシ−２′−フルオル− ４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−ペンチルオキシ−２′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−へキシルオキシ−２′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へブチルオキシ−２′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−オクチルオキシ−２７−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ノニルオキシ−２７−フルオル− ４７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−２′−フルオル− ４７−ビフェニルカルボキシレート ４−　’／ア／−４−ヘプチルシクロヘキシル４−へブチル−２７−フルオル− ４’−ヒンエニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシ／１ ／４−オクチル−２′−フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレート４−シア ノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ノニル−２′−フルオル−４′−ビフェニ ルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシル−２′ −２ルオルー４′−ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシク ロヘキシル４−ブチルオキシ−３′−フルオル−４７−ビフェニルカルボキシレ ート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ペンチルオキシ−３′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へキシルオキシ−３′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−へブチルオキシ−３′−フルオル −４７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−オクチルオキシ−３′−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−ノニルオキシ−３′−フルオル− ４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−３′−フルオル− ４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−へフチルー３′−フルオル−４７ −ビフェニルカルボキシレート４−７アノー４−へブチルシクロヘキシル４−オ クチル−３′−フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレート４−クアノー４− へブチルシクロヘキシル４−ノニル−３′−フルオル−４７−ビフェニルカルボ キシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−３７− フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−ブチルオキシ−３−フルオル−４ ′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４　ｄブチルオキシ−３−フルオル− ４７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へキシルオキシ−３−フルオル− ４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へブチルオキシ−３−フルオル− ４７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−オクチルオキシ−３−フルオル− ４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−ノニルオキシ−３−フルオル−４ ７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−３−フルオル−４ ７−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−へフチルー３−フルオル−４′− ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−オク チル−３−フルオル−４７−ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−ヘプ チルシクロヘキシル４−ノニル−３−フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレ ート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−３−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ブチルオキシ−２−フルオル−４ ′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−Ａフチルオキシ−２−フルオル− ４７−ビフェニルカルボキシレート 、４−７７／−４−へブチルシクロヘキシル４−へキシルオキシ−２−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−７７／−４−へブチルシクロヘキシル４−ヘ−１’ｆルオキシ−２−フルオ ル−４′−ビフェニルカルボキシレート ４−’／７／−４−へブチルシクロヘキシル４−オクチルオキシー２−フルオル −４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ノニルオキシ−２−フルオル−４ ′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−へブチルシクロヘキシル４−デシルオキシ−２−フルオル−４７− ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−へブチルシクロヘキシル４−へフチル ー２−フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチル シクロヘキシル４−オクチル−２−フルオル−４７−ビフェニルカルボキシレー ト４−シアン−４−ヘプチルシクロヘキシル４−ノニル−２−フルオル−４７− ビフェニルカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル４−デシ ルオキシ−２−フルオル−４′−ビフェニルカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（）ランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（）ラ ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチル シクロヘキシルｐ−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ベンゾエート４ −シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（）ランス−４−ペンチルシクロヘ キシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（）ラン ス−４−へキシルシクロヘキシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシ クロヘキシルｐ−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベンゾエート４ −シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（）ランス−４−オクチルシクロヘ キシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（）ラン ス−４−ノニルシクロヘキシル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシク ロヘキシルｐ−（）ランス−４−７’シルシクロヘキシル）−ベンゾエート４− シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−プロピル シクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（トランス−４−ブチ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−ペン チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４、−（）ランス−４−へ キシルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−ヘプ チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−オク チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−ノニ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルトランス−４−（）ランス−４−デシ ルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシレート ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−プロピルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル１）−（５−プ チルビリミジンー２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘ キシルｐ−（５−滅ンチルピリミジンー２−イル）−ベンゾエート４−シアノ− ４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−ベン ゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプチルピリミシ ン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（ ５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチル シクロヘキシルｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シ アノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）− ベンゾエート４−シアノ−４・−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−プロピルピ リジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ −（５−ブチルピリジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチル シクロヘキシルｐ−（５−はメチルピリジンー２−イル）−ベンゾエート４−シ アノ−４−ヘプチルシクロヘキシル１）−（５−ヘキシルピリジン−２−イル） −ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプチルピ リジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ −（５−オクチルピリジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチ ルシクロヘキシルｐ　−（５−ノニルピリジン−２−イル）−ベンゾエート４− シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−デシルピリジン−２−イル）− ベンゾエート例４３ ジクロルメタン５Ｑ　ｒｎｌ中のジシクロへキシルカルボジイミド５．６ｆを、 ジクロルメタン１５０ｍ１中の４−へブチル−４−シアノシクロヘキサンカルボ ン酸６．３　ｔ　Ｃｍ、ｐ　：８８６、この化合物は４−シアノシクロヘキサン カルボン酸からヘゾテルブロミドおよびリチウムジインプロピルアミドを用いる アルキル化により得られる〕、４−オクチル−４７−ヒトロキシビフエニル７． ０２および４−Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン１００■の混合物にσで滴下 して加える。反応混合物は室温まで加熱しながら、２時間攪拌し、沈殿した尿素 を吸引戸去し、Ｆ液を常法に従い仕上ケる。４−オクチルビフェニル−４７−イ ルｒ−１−シアノ−１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート が得られる、Ｋ７１ＳＢ１００Ｓｏ１１８ＳＡ１６１Ｎ１６５　Ｉ。

相当するエステル化合物が下記のヒドロキシ化合物まトランス−４−ペンチルシ クロヘキシル（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）メチルエーテルが４ −シアノ−４−へブチルシクロヘキシルメチルヨーダイト（この化合物はエチル ４−シアノ−４−へブチルシクロヘキサンカルボキシレートをＬｉＢＨ３０Ｎに よシ相当するメチルアルコール化合物に還元し、次いでメシレート化合物に変換 し、次いでアセトン中でＮａｌと反応させることによシ得られる）を水素化ナト リウム／ジグリムの存在下ニ、トランス−４−ベンチルーシクロヘキサノールと 反応させることによシ得られる。

例４３のシクロヘキサノール化合物から、相当するエーテル化合物が同様にして 得られる。

例４５ ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　２チ、 ２−１）−へジチルオキシフェニル−５−ヘプチルヒリミジン　２チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ　シ２　ン　２　％、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　２チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　７チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン３０％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−１−へ ブチルシクロヘキサン　５係、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオ キシビフェニル−４−イル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学 的活性）１４％及び ｌ−シアノ−３−メチル−２−（４’−−！！ンメチビフエ＝ルー４−（ルーエ チル）−シクロヘキサン（光学的活性）１１チ よシなる液晶相は加°においてに／Ｓ♂く一蜀°、Ｓ二／ＳＡ　６５°、ＳＡ／ ｃｈ　７１°、Ｃｈ／工８７°ＰＳ　”　３２．７　ｎ０７ｃｍ２　を示し、加 °および１５ｖ／μｍにおいて頒μ８のスイッチングタイムを示す。

例４６ ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−へプチルビリミ　ジ　ン　３９６． ２−１−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　６チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチルシクロヘキサン　％チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキジルビ７二二ルー４−イル）−１−へ ブチルシクロヘキサン　１１　％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチ ルビフェニル−４−イル）　１　、ｅ−フルオルオクチルシクロヘキサン　１０ チ及び エチル２−（ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェノキシフプロピオネ ート（光学的活性）１０％よりなる液晶相はＳ二／５Ａ５９°、ＳＡ／Ｃｈ７５ °、Ｃｈ／工簡°及びＰＢ　＝　８　ｎＣ／　Ｃｒｎ２を示す。

例４７ ２−Ｉ）−へキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルヒリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３％、 ２−１−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　５チ、 ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　５チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２７チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン２５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−１−へ ブチルシクロヘキサン　１０％、ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシ ル）フェニルｐ−パーフルオルヘプチルベンジェ−）　１０％及び ｐ−（５−へキジルビＩＪミ９ンー２−イル）フェニル２−クロルプロピオネー ト（光学的活性）９％よりなる液晶相はＳ二／５Ａ６４°、５ＡＩＣｈ７４°、 Ｃｈ／工８７°及びＰａ　＝　１１　ｎＣ／　ｃｒＸを示す。

例４８ ２−’ｌ）−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３係、 ２−ｐ−ヘフチルオキシフェニル−５−へプチルビリミ　う２　ン　３　つ６． ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　６チ、 ２−Ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１０チ、 ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１４チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチルシクロへキサン　１０チ、 ４−オクチルオキシ−４’−４）ランス−４−（ｌ−シアノオクチル）シクロヘ キシル〕−ビフェニル　１０チ、１−シアノ−３−メチル−ｘ−（＋’−−ｅン チルビフェニルー４−イル−エチル）−シクロヘキサン（光学的活性）１０％及 び ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）− １−（２−メーＦ−ルー１チ＃）’／クロヘキサン（光学的活性）１３チ よりなる液晶相はＳ二／５Ａ６１°、５ＡＩＣｈ６５°、Ｃｈ／工８４°及びＰ ｓ　＝　２６　ｎＣ／　ｃｍ２を示す。

例４９ 下記の成分を含有するフェロエレクトリックスメクチック材料を調製する： ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　７チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチルシクロヘキサン　路ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキシルビ フェニル−４−イル）−１−へブチルシクロヘキサン　１４チ、ｒ−１−シアノ −１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４ −ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン　６ｓ及びｒ−１−シアノ−シス− ４−（４’−（３，７−：）メチルオクチルオキシ）ビフェニル−４−イル］　 −１−オクチルシクロヘキサン（光学的活性）１０チ。

例団 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチルピリミリン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　３チ、 ２−１）−へブチルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　３チ、 ２−ｐ、−オクチルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１０チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン１５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−ノニルシクロヘキサン　１８チ、 ４−オクチルオキシ−４’−［：）ランス−４−（１−シアノブチル）シクロヘ キシル〕ビフェニル　６チ、４−オクチル−４’−［）ランス−４−（２−シア ノブチル）シクロヘキシル〕ビフェニル　３％及びｐ−（５−オクチルピリミジ ン−２−イル）フェニル３−クロル−２−メチルブチレート（光学的活性）１５ チよシなる液晶相はＳ：／５Ａ６８°、ＳＡ／Ｃｈ　７３°、Ｃｈ／工羽°及び ｐｓ＝　２０　ｎＣ／　ｃｍ２を示す。

例５１ ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３％、 ２−１）−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘゾチルヒリミ　う２　ン　３　タロ 　、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３％、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　６チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−ヘプチルシクロヘキサン１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン１５チ、 ２−シアノ−２−オクチル−６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−トランスー テカリン　５チ、（４′−へキシルビフェニル−４−イル）ｒ−１−シアノ−シ ス−４，２ンチルシクロヘキサンカルボキシレート５す６、 ｌ−シアノ−３−メチル−１−（４’−波フチルビフェニル−４−イル−エチル ）シクロヘキサン（光学的活性）１０チ及び ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）− １−（２−メチルブチル）シクロヘキサン（光学的活性）９チ ヨりなる液晶相はＳ：／５Ａ５８°、５ＡＩＣｈ６５°、Ｃｈ／Ｉ８２°及びＰ ｓ＝２４ｎＣ／ｃｒ＋＋”を示す。

例５２ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５ −へプチルビリミジン　３％、 ２−Ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジクン３％、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−１）−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　６チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル ）ビフェニル−４−イル〕−１−ペンチルシクロヘキサン　３チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサンｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキ シビフェニル−４−イル）−１−ノニルシクロヘキサン　１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）− １−（２−メチルブチル）シアノヘキサン（光学的活性）１６％及び ｒ−３−シアノ−シス−４−（：４’−（７−シアノオクチルオキシ）ビフェニ ル−４−イル〕−１−へキシルシクロヘキサジ（光学的活性）８％。

例５３ 下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へプチルビリミ　う２　ン　３　ダ６． ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３ｔｌ）、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルｅｏ　＋）ミジン　３チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリジン　３　チ、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−ノニルピリジン　３　％、 ２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−ノニルヒリミシン２３チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン１５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−ノニルシクロヘキサン　１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−１−ヘ プチルシクロヘキサン　１５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へブチル メルカプトビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン　４係及び １−シアノ−３−メチル−１−（４’−滅ンチルビフェニルー４−イルーエチル ）シクロヘキサン（光学的活性）下記の成分を含有する液晶相を調製する：２− １）−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−Ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３９６． ２−１）−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３％、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリジン　６　％、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビア　ｘ　＝　／ｌ／　− ４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１５％、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−ノニルシクロヘキサン　１５ｐ−へブチルフェニルＴ）−（４−シア／−４ −へブチルシクロヘキシル）−ベンゾエート　５チ、ｐ−（ト？ンスー４−プロ ピルシクロヘキシル）−フェニル１−シアノ−４−滅ンチルシクロヘキサンカル ボキシレート　５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−１−へ ブチルシクロヘキサン　５チ及び ｐ−（ｓ−ノニルピリミシン−２−イル）フェニル２−クロル−３−メチルブチ レート（光学的活性）１２チ。

例５ ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−／ニルオキシフェニルー５−へブチルピリミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリジン　６　チ、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２５チ、 ｒ−１−シアノーシス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチルシクロヘキサン　１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキサン１５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４＝　（４’−へブチルオキシビフェニル−４−イル） −１−［：２−（）ランス−４、！！ンチルシクロヘキシル）エチルコシクロヘ キサン　３チ、ｒ−１−シアノ−シス−４−［ｐ−（５−へブチルジオキサン− ２−イル）フェニル〕−１−へキシルシクロヘキサン　５チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−１−オク チルシクロヘキサン　５チ及びｐ−（５−へキシルピリミシン−２−イル）フェ ニル２−クロル−３−メチルブチレート（光学的活性）１４チよりなる液晶相は Ｓ：１ＳＡ６０°、５ＡＩＣｈ６３°、Ｃｈ／工８３°及び下記の成分を含有す るフェロエレクトリックスメクチック材料を調製する： ２−Ｐ−へキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３％。

２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン　３％、 ２−１）−オクチルオキシフェニル−５−へフチルピリミジン　３チ、 ２−Ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へプチルビ＋）ミジン　３チ、 ２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリジン　７　チ、 ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン　２３チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−１ −オクチルシクロヘキサン　四チ、 ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ヘキシル−ビフェニル−４−（ル）−ｔ− へブチルシクロヘキサン　１４チ、ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−−２ ンチルシクロヘキシル）−シス−４−（）ランス−４、＜メチルシクロヘキシル ）シクロヘキサン　６％及びエチル２−（４’−（４−シアノ−４−オクチルシ クロヘキサンル）ビフェニル−４−イル−オキシフフロビオネート（光学的活性 ）１０％。

例５７ テトラヒドロフラン中に溶解したジエチルアゾジカルボキシレート９．６５”ｉ 、テトラヒドロフラン３００ｍ１中の４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４− イル）−１−シアノ−１−オクチルシクロヘキサン１９．４グ、エチルラフｆ　 −）　６．５　Ｐおよびトリフェニルホスフェン１３．１ｙノ混合物に加え、攪 拌を舅で１時間行ない、混合物を一夜にわたシ装置し、溶媒を除去し、残留物を 熱いトルエン１００ｍＡ！中に取り入れる。トルエン溶液をσに冷却させた後、 濾過し、生成物ｅｆ液から常法に従いクロマトグラフィによシ単離する。光学的 活性のエチル２−（４’−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）ビフェ ニル−４−イルオキシ〕プロピオネートが得られる。

類似化合物がアルキルラクテート化合物と次式で示されるフェノール化合物との 相当する反応によシ得られる。

側聞 テトラヒドロフラン中のジエチルアゾジカルボキシレート１１．５５’の溶液を 、テトラヒドロフラン１５ｏｒｒＬｌ中の４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキ シルｐ−ヒドロキシベンゾニー）２０．６９（この化合物は４−シアノ−４−へ ブチルシクロヘキサノールをｐ−ベンジルオキシ安息香酸でエステル化し、次い でベンジル基を接触水素添加により開裂させることにより得られる）、光学的活 性へキシルラクテート１１．５ｆ’およびトリフェニルホスフィン１５．７５’ の混合物に加え、攪拌を舅で１時間行ない、次いで１２時間後に溶媒を除去する 。残留物を熱いトルエン１００＋＋＋Ａ’に溶解し、冷却し、濾過し、Ｆ液を常 法に従いクロマトグラフィおよび結晶化により精製する。光学的活性のヘキシル ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロへキシルオキシカルボニル）フェノキシ ゾロビオネートが得られる。

類似化合物がアルキルラクテート化合物と次式で示されるフェノール化合物との 相当する反応によシ得られる。

閑膿謹審赳牛 −６−−＾−一一肱ＰＣＴ／ＥＰ８６１００５２９ＡＮＮＥＸ　Ｔｏ　Ｔ！：Ｅ 　ＩＮＴＥＲＮＪ’、Ｔｌ０ＮＡｒ１．　ＳＥ？、ＲＣ’−Ｉ　ＲＥＦＯＲＴ　 ＯＮ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ Ｒ１−Ｑ１−Ａ−（Ｑ２）ｑ−Ｒ２Ｉ 〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原子１〜１５個を有するア ルキル基またはポリフルオロアルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個 または２個以上のＣＨ２基あるいはＣＦ２基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ Ｈハロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−お よび−ＣＨ＝ＣＨ−よりなる群から選ばれる基によりあるいはこれらの基のうち の適当な２個の基の組合せにより置き換えられていてもよく、ただし２個のヘテ ロ原子は相互に直接には結合せず、そして、基Ｒ１およびＲ２の一つはまたハロ ゲンであることができ、Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数 式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、 表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等 があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があり ます▼、を表わすか、あるいはＡはこれらの基の一つにおいて、その中に存在す る１個のＣＨ２基または隣接していない２個以上のＣＨ２基がＯおよび（または ）Ｓにより置き換えられており、あるいは脂肪族および（または）芳香族のＣＨ 基がＮにより置き換えられている基を表わし、ｑは０または１を表わし、Ｑ１お よびＱ２はそれぞれ相互に独立して−（Ａ０−Ｚ０）ｐ−を表わし、Ａ０は非置 換の１，４−シクロヘキシレンまたは置換基として１個または２個以上のハロゲ ン原子、ＣＨ３および（または）ニトリル基を有する１，４−シクロヘキシレン を表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個の ＣＨ２基は−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよく、そ して（または）これらの基中に存在する▲数式、化学式、表等があります▼基は ▲数式、化学式、表等があります▼により置き換えられていてもよく、あるいは Ａ０は非置換の１，４−フエニレンまたは置換基として１個または２個以上のハ ロゲン原子、ＣＨ３−および（または）ニトリル基を有する１，４−フエニレン 基であり、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はＮ（Ｐｈ）に より置き換えられていてもよく、あるいは基Ａ０の一つはまた２，６−ナフチレ ン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）を表わすこ とができ、これらの基は場合によりハロゲンまたはＣＮで置換されていてもよく 、ｚ０、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ −、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨＣＮＣＨ２−、− ＣＨ２ＣＨＣＮ−または単結合を表わし、そしてｐは１、２または３を表わし、 あるいはＡがテトラーまたはオクターヒドロフエナントレンである場合には、Ｐ は０であることができ、そしてＡが、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数 式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、 化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、又は▲数式、 化学式、表等があります▼である場合には、基Ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣ ＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−を表わし、そして（または）基Ｒ１および Ｒ２の少なくとも一つにおいて、その中に存在する少なくとも１個のＣＨ２基ま たはＣＦ２基はＣＨＣＮにより置き換えられている〕で示される化合物のスメク チツク液晶相の成分としての使用。
2. ２．請求の範囲１に記載の式Ｉで示される化合物の少なくとも１種を含有するこ とを特徴とする、少なくとも２種の液晶成分を含むスメクチツク液晶相。
3. ３．少なくとも１種の光学的活性化合物を含有することを特徴とする、請求の範 囲２に記載の相。
4. ４．誘電体として、請求の範囲２または３に記載の相を含有することを特徴とす る電気光学表示素子。