JPS63500945A

JPS63500945A - 窒素含有複素環状化合物

Info

Publication number: JPS63500945A
Application number: JP61505361A
Authority: JP
Inventors: ヴエツヒトラー，アンドレアス; アイデンシンク，ルドルフ; クラウゼ，ヨアヒム; シヨイブレ，ベルンハルト
Original assignee: メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date: 1985-09-18
Filing date: 1986-09-15
Publication date: 1988-04-07
Also published as: DD252196A5; US5002694A; JPS63500948A; JP2777885B2; WO1987001701A3; WO1987001701A2; NO872039D0; EP0238576B1; DE3685213D1; DD252197A5; NO872039L; DE3533333A1; KR870700610A; EP0238576A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】窒素含有複素環状化合物本発明は次式■で示される窒素含有複素環状化合物、これらの化合物のスメクチック液晶相の成分としての使用、およびまた式■で示される化合物を含有するスメクチック液晶相、特にカイラルにチルトされたスメクチック相に関する：〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は一０バーＳ−１−ＣＯ−１−〇−Ｃ○−１−〇−ＣＯＯ−１−ＣＯ−Ｏ−１−ＣＨ＝ＣＨ−１−ＣＨ −ハロゲンおよび−ＣＨＣＮ−からなる群から選ばれる基により、あるいはこれらの基のうちの適当な２個の基の組合せより置き換えられていてもよ（、ただし、２個のへテロ原子は相互に直接には結合するものではな（、ｍは０または１を表わし、Ａｒは１，４−フェニレン、４．４’−ヒフエニリルｔ　タｉ’ｔ：　２．６−ｆフチレンを表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はそれぞれＮにより置き換えられており、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−１−Ｏ−ＣＯ− １−ＣＨ２０−１−０ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨ２−１−ＣＨ２ＣＨＣＮ−１−ＣＨＣＮＣＨ２−１−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表わし、そしてＡは非置換の１，４−シクロヘキシレンまたはその１位置あるぃは４位置でＣＮにより置換されている１、４−シクロヘキシレンを表わし、但しＡが非置換の１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｚは−Ｃ’ＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ− を表わし、そして（または）基Ｒ１およびＲ２の少なくとも一つにおいて、ＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換えられているものとする〕。

強誘電性を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされたスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラルドーピング物質を添加することにより調製できる（　Ｌ、　Ａ、　Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他年）参照〕。このような相はカイラルにチルＩ・された相の強誘電性に基づ（Ｃ１ａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示された５ＳＦＬＣ技術原則技術色原則はＮ、　Ａ、　Ｃ１ａｒｋおよびＳ。

Ｔ、　ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ、　３６．８９９頁（１９８０年）；米国特許明細書筒４．３６７．９２４号に記載されている〕に基づく迅速なスイッチング時間を有する表示用の誘電体として使用できる。この相では、長軸方向に伸びている分子が層内に配列されており、分子はこれらの層の垂直方向に対してチルト角を有する。層から層に進むに従って、このチルト方向は層に対して垂直な軸に対して小さな角度で変化し、か（してヘリカル構造が形成される。５ＳＦＬＣ技術原則技術色づ（表示においては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配列されている。

分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑制される。分子の長軸はこれによってセル平面に対して平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。この結果として２種の異なるチルト配向が生じる。適当な交流電界を適用することにより、系は自発分極を示す液晶相においてこれら２種の状態の間で前後にスイッチすることができる。　−このスイッチングプロセスはネマチック液晶にもとづく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤｓ）に比較して格別にさらに迅速である。

カイラルにチルトされたスメクチック相（たとえばＳｃ＊等）に現在使用できる材料がかなりの用途に対して有する格別の欠点はそれらの誘電異方性がゼロより大きいか、あるいは誘電異方性値が負である場合に、その数値がゼロから僅かに異なるだけであることにある。負の誘電異方性値は小さい振幅の交流保持電場を駆動電場に重畳して要求されるプラナ−配向を安定化させるためには必要である（Ｊ　、　Ｍ、　ＧｅａｒｙによるＳＩＤ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ。

０ｒｌａｎｄｏ／Ｆｌｏｒｉｄａ、　４月１５月、１９８５年、論文８．３〕。

強力に負の誘電異方性を有する物質を使用すると、自発分極が強く減少され、そして（または）ピッチおよびチルトに関して好ましくない数値が一般に生じる。

さらに、このような強誘電性相の温度範囲は一般に、好ましくない様相で制限される。

カイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成成分として式■で示される化合物を使用すると、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い出された。すなわち、式■で示される化合物はカイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として格別に適している。特に、これらの、化合物を使用することにより、特に化学的に安定であり、好ましい強誘電性相範囲、特に広いＳｃ申相範囲、負の誘電異方性、好ましいピッチ高さおよびこのような相のための高い自発分極値を有するカイラルにチルトされたスメクチック液晶相が調製できる。

Ｐは自発分極なｎＣｌ０ｎ２で表わす記号である。

式■で示される化合物は広い適用範囲を有する。置換基を選択することにより、これらの化合物は液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用できる；しかしながら、式■で示される化合物は、たとえばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性および（−！たは）粘度および（または）自発分極および（または）相範囲および（または）チルト角および（または）ピッチを変えるために、別種の化合物からの液晶基材に添加することもできる。従って、本発明の要旨は式■で示される化合物およびまた（カイラルにチルトされた）スメクチック液晶相の構成成分としてこれらの化合物を使用することよりなる。

本発明のもう一つの要旨は式ｌで示される化合物の少なくとも一種を含有するスメクチック液晶相、特にカイラルにチルトされたスメクチック相およびまたこのような相を含有する液晶表示素子、特に電気光学表示素子よりなる。

式■で示される化合物は直鎖状または分枝鎖状側鎖基Ｒ１および（または）Ｒ２を有することができる。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形で、あるいは光学的活性化合物として使用できる。式■で示される化合物および必要に応じてさらに別の非カイラル性成分よりなる非カイラル性基材混合物は式■で示されるカイラル化合物により、あるいは別種のカイラル化合物によりドーピングすることができ、カイラルにチルトされたスメクチック相を得ることができる。

式■で示される化合物は好ましくは下記式（ト）の基あるいはアキシャルのニトリル基およびトランス位置の置換基による特定の配置におけるその鏡像体形基を有する二本明細書に記載の式で示される化合物において、Ｒ１およびＲ２は好ましくはＲ−、Ｒ−０−、Ｒ−０−ＣＯ−、Ｒ−〇−Ｃｏｏ−またはＲ−Ｃｏ−０ −を表わす。Ｒは好ましくはＣ原子５〜１２個を有すると好ましいアルキル基で、あり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または末端に存在していない２個のＣＨ２基は−０−、−０−ＣＯ−、−ＣＨＣＮ−、−ＣＨ−ハロゲン、−ＣＨＣＨ３−０−、ＣＨ−ハロゲン−〇〇〇−、−ＣＨＣＮ−Ｃｏｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい。−例として、Ｒは好ましくはペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシルまたはドデシルを表わし、およびまたメチル、エチル、プロピル、ブチル、２− １３−または４−オキサにメチル、２−１３−１４−または５−オキサヘキシル、２−１３−１４−１５−またはる−オキサヘプチル、２−１６−１４−１５− １６−または７−オキサオクチル、２−１６−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−または９−オキサデシル、１，３−ジオキサブチル（＝メトキシメトキシ）、１，６−１１，４ −または２，４−ジオキサペンチル、１，６−１１，４−１１．５−１２．４− １２，５−または３．５−ジオキサヘキシル、１，３−１１．４−１１，５−１１，６−１２．４−１２．５−１２，６−５６，５−１６，６−または４，６− シオキサヘプチル、１，４−ジオキサオクチル、１，４．７−　）ジオキサオクチル、１，４−ジオキサノニルるるいは１，４−ジオキサデシルを表わす。

式■でおよび本明細書中に部分式で示されている、分枝鎖状側鎖基Ｒ１またはＲ２を有する化合物はこれらの化合物が慣用の液晶基材に良好な溶解性を有することから、場合により重要でるることができる。しかしながら、これらの化合物が光学的活性である場合には、特にカイラルにチルトされたスメクチック相用のカイラルドーピング物質として重要である。しかしながら、これらの化合物はまたネマチック液晶相の構成成分として、特に反転ねじれの防止に、適している。この種の分枝鎖状基は一般に一つまたは二つの鎖分枝を有する。好ましくは、その不斉炭素原子は２個の異なって置換されているＣ原子、Ｈ原子およびハロゲン（特にＦ、　ｃｔまたはＢｒ　）、Ｃ原子１〜５個をそれぞれ有するアルキルまたはアルコキシおよびＣＮから選ばれる置換基に結合している。光学的活性基Ｒ１またはＲ２は好ましくは次式を有する：〔式中又は−〇〇−０−１−０−ＣＯ−、−０−ＣＯ−０−、−ＣＯ−、−０−、−３ −１−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｏｏ−または単結合を表わし、ＱはＣ原子１〜５個を有するアルキレンを表わし、これらの基中に存在するＸに結合していないＣＨ２基は一〇−１−Ｃ〇−，−０−ＣＯ−、−Ｃｏ−０−または−〇Ｈ＝Ｃ’Ｈ−により置き換見られていてもよく、あるいはＱは単結合を表わし、ＹはＣＮ、ハロゲン、メチルまたはメトキシを表わし、そしてＲはＹとは異なるものであり、Ｃ原子１〜１８個を有するアルキル基を表わし、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は一〇−１−ＣＯ−、−０−ＣＯ−、−Ｃｏ−０−および（または）　−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよい〕。

ｘは好まＬ　＜　バーｃｏ−ｏ−’（１−０−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ− （）ランス）または単結合である。特に好ましくは又は−〇〇−０−および一〇 −Ｃ〇−である。Ｑは好ましくは−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−または単結合であり、単結合が特に好ましい。

Ｙは好ましくはＣＨ３、−ＣＮまたはＣｔであり、−ＣＮが特に好ましい。Ｒは好ましくはＣ原子１〜１０個、特に１〜７個を含有する直鎖状アルキルである。

好適な分枝鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピル、イソブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチル、ブチル、イソはメチル（＝６−メチルブチル）、２−メチルペンチル、３ −メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルはメチル、２−オクチル、インプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブトキシ、６−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルはメトキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ、２−オキサ−６−メチルブチル、５−オキサ−４−メチルペンチル、２−オクチルオキシ、２−クロルプロピオニルオキシ、２−クロル−３−メチルブチリルオキシ、２−クロル−４−メチルバレリルオキシ、２−クロル−乙−メチルバレリルオキシ、２−メチル−３−オキサはメチル、２−メチル−６−オキサヘキシルである。

Ｚは好ましくは−ＣＯ−○−１−０−ＣＯ−、−ＣＨ２０−、−０−ＣＨ２−１ −ＣＨ２ＣＨ２−または単結合である。Ａは好ましくは１位置または４位置でＣＮにより置換されている１、４−シクロヘキシレンであり、特にＺ−Ａ−Ｒ２、好ましくは式で示される基である。

Ｒ２は好ましくはＣ原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルあるいはそれらの基中に存在する１個または２個のＣＨ２基が−ＣＨＣＨ，−により置き換えられている直鎖状アルキルである。Ａが非置換１，４−シクロヘキシレン（好ｔしくハトランス−１，４−シクロヘキシレン）を表わす場合に、Ｚは好ましくは−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−であり、あるいは特にＲ２はＣ原子２〜１５個を有し、これらの基中に存在するＣＨ２基が−ＣＨＣＮ−により置き換えられているアルキル基である。この場合に、Ｒ２は好ましくは式−（ＣＨ２）ｐ−ＣＨＣＮ−アルキル〔式中ｐは０．１または２であり、そしてアルキルはＣ原子（１４−ｐ）個を有する直鎖状アルキル基である〕の基である。

式！で示される化合物および本明細書に記載の部分式で示される化合物の中で、その中に含まれる基の少なくとも一つが前記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい。

式■で示される化合物は高い化学的安定性を有する。

これらの化合物は無色であり、そして慣用の全ての液晶に容易に混和できる。これらの化合物を液晶相に使用すると、さらに広いメゾフェース範囲が得られ、そしてカイラルにチルトされたスメクチック相において改善された自発分極値が得られる。従って、本発明による相は５ＳＦＬＣチクノロシイの原則にもとづく表示用の液晶相として非常に好適である。しかしながら、これらの相はさらにまた、たとえばＴＮセルまたはゲスト／ホストセルのようなその他の電気光学表示素子にも適している。この場合に、これらの化合物はメゾフェース範囲の拡大に加えて、負の誘電異方性値を確立し、そして弾性定数を改善する働きをする。

Ａｒは好ましくは次式ａ　−ｊで示される基である：式ａ、　ｂ、　ｃ％ｅ、　ｆ１９ｇおよびｈで示される基が好ましい。

ｅおよびｆは特に好適である。

式■で示される化合物は、たとえば相当するシクロヘキサンカルボニトリル化合物（式■において、Ｒ２＝Ｈ）を式Ｒ２−ハロゲンで示されるハライドと反応させることにより得ることができる。

ニトリル化合物は先づ相当するカルバニオン化合物に、ＮａＨ、ＮａＮＨ２、リチウムジインプロピルアミン、リチウムピペリジドまたはリチウム２，５−ジイソプロピルビはリジドあるいはカリウム第３ブチレートのような強塩基を不活性溶媒、たとえばトルエンのような炭化水素、ＴＨＦまたはジオキサンのようなエーテル、ＤＭＦのようなアミド、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドまたはこのような溶媒の混合物中で使用して変換すると有利である。Ｒ２−ハロゲンの添加後に、温度を有利には０°〜１５００の温度に０．５〜１６時間保持する。

ハライド化合物は、たとえば相当するアルコール化合物から得られる。ハロゲンは好ましくは臭素またはヨー素である。

本発明による相は好ましくは少なくとも６種、好ましくは５種の式■で示される化合物を含有する。特に好ましい本発明によるカイラルにチルトされたスメクチック液晶相においては、その非カイラル性基材混合物が、式■で示される化合物に加えて、負の誘電異方性または小さい正の誘電異方性を有する別種の化合物の少なくとも一種を含有する。このカイラル性基材混合物のこの（これらの）別種の化合物は基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％を構成できる。小さい正の誘電異方性または負の誘電異方性を有する別種の成分としては、下記の部分式Ｖａ”Ｖｐで示される化合物が適当である：（Ｆ）ｎ（Ｆ）ｎこれらの部分式において、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ好ましくはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシカルボニルである。又は好ましくは０である。ｎは０または１である。

部分式Ｖａ、　Ｖｂ、　ＶｄおよびＶｆで示され、Ｒ４およびＲ５がそれぞれ、Ｃ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシを表わす化合物が特に好適である。

部分式Ｖｃ、ｖｈおよびＶｉで示される化合物は融点を下げるための添加剤として適しており、通常、５％より多くない量、好ましくは１〜６％の量で基材混合物に加える。部分式ＶＣ１ｖｈおよびｖｌで示される化合物において、Ｒ４およびＲ５は好ましくはＣ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状アルキルを表わす。本発明による相における融点の低下に適するもう一つの群の化合物は次式で示される化合物である：（式中Ｒ４およびＲ５はＶＣ、Ｖｈおよび■１について前記した好ましい意味を有する）。

さらに、負の誘電異方性を有する別種の成分として、次の構造部分ＢｉたはＣを有する化合物が適当である：この種の好ましい化合物は次式■ｂまたはＶＣを有する二Ｒ／およびＲ〃はそれぞれ、好ましくはＣ原子２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアルコキシ基である。ＱｌおよびＱ２はそれぞれ、１．４−フェニレン、トランス−１，４〜γクロヘキシレン、４，４′−ビフェニリル、４−（）ランス−４−シクロヘキシル）フェニルまたはトランス、トランス −４，４′−ヒシクロヘキシルを１−ｂｔか、あるいは基Ｑ１およびＱ２の一つはまた単結合を表わすことができる。

Ｑ３およびＱ４はそれぞれ、１，４−フェニレン、４．４’−ビフェニリルまたはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わす。基Ｑ６およびＱ４の一つはまたこれらの基中に存在するＣＨ基の少なくとも１個がＮにより置き換えられている１、４−フェニレンを表わすことかできる。ｒは構光学的活性基である。弐■ Ｃで示される特に好ましい化合物は次式■ｃ／で示される化合物である：（式中Ａは１，４−フエニレンマタはトランス−１，４−シクロヘキシレンを表わしそしてｎは０または１を表わす）。

本発明による相の製造はそれ自体慣用の方法で行なう。

一般に構成成分を相互に、有利には高められた温度で溶解させる。

適当な添加剤を用いることにより、本発明による液晶相は、これらを従来開示されている全ての方式の液晶表示素子に使用できるようにする方法で変性できる。

次側は本発明を制限することなく、説明しようとするものである。本明細書全体をとおして、パーセントは重量係で示す：全ての温度は摂氏度（’Ｃ）である。

さらに、Ｋ＝結晶／固体相、Ｓ＝スメクチック相（付号は相のタイプを表わす）、Ｎ−ネマチック相、Ｃｈ＝コレステリック相、工＝等方性相である。２種の記号間の数値は転移温度を℃で示すものである。「常法による仕上げ」の用語は次の意味を有する：水を加え、抽出を塩化メチレンで行ない、分離を行ない、有機相を乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

例　１水分を排除しそして窒素雰囲気下に、−１０℃で、ヘキサン中Ｎ−ブチルリチウムの１．６ｍ溶液６２．５−およびＴＨＦ　５０−中のトランス−４−（５−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル）−２−ピリミジニルクシクロヘキサンカルボニトリル３６．１Ｆ（この化合物はヨーロッパ公開特許出願０，０１４，８８５に記載されている）をＴＨＦ　７０−中のジイソプロピルアミン１０．１　？に滴下して加える。反応混合物を次いで２０分間、同様に一１０℃で攪拌する。１−ブロモはンタン１６．６？を次いで加え、攪拌を次いで室温で２０分間行なう。反応混合物を常法により仕上げ処理し、生成物をクロマトグラフィおよび結晶化により精製する。

ｒ−１−シアノ−１−ｎ−ベンチルーシス−４−（５−（ｐ−ｎ−へブチルフェニル＞−２−ピｖミジニル〕シクロヘキサンが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−１−シアノー１−プロピルーシス− ４−（５−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−ピリミジニルツーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（５−（ｐ−へブチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーフクロヘキサンｒ−ｉ−シアノ−１−へキシル−７スー４−（５−（ｐ−へブチルフェニル＞− ２−ピｖミジニル〕−ｙ／ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へブチル−シス−４−（５−（ｐ−ヘプチルフェニル）　 −２，−？’リミジニル〕−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−オクチル−シス−４−［５−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２− ピリミジニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［５−（ｐ−へブチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−〔５−（ｐ−へブチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−［５−（ｐ−オクチルフェニル）− ２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（５−（ｐ−オクチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ベンチルー７スー４−［５−（ｐ−オクチルフェニル）− ２−ヒリミジニル〕−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−［：５−（ｐ−オクチルフェニル） −２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へプチル−シス−４−（５−（ｐ−オクチルフェニル）− ２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（５−（ｐ−オクチルフェニル）− ２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［５−（ｐ−オクチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（５−（ｐ−オクチルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−（５−（ｐ−／ニルフェニル）、２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（５−（ｐ−ノニルフェニル）−２− ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（５−（ｐ−ノニルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−１：５−（ｐ−／ニルフェニル）− ２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［：５−（ｐ−ノニルフェニル）− ２−ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（５−（ｐ−ノニルフェニル）−２− ピリミジニルツーシクロヘキサン　゛ｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−［：５−（ｐ−ノニルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−プロピル−シス−４−［５−（ｐ−デシルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（５−（ｐ−デシルフェニル）−２− ピリミジニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（５−（ｐ−デシルフェニル）−２ −ピリミジニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘゾチルーシス−４−［５−（ｐ−デシルフェニル）−２ −ピリミジニル〕−シ、クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［５−（ｐ−デシルフェニル）　− ２−ヒリミジニル〕−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［：５−（ｐ−デシルフェニル）−２ −ピジミジニル〕−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−［：５−（ｐ−デシルフェニル）　− ２−ヒリミジニル〕−シクロヘキサン例　２ｐ−（４−ｎ−へキシル−４−シアノシクロヘキシル）ベンズアミジン塩酸塩３４．７ｒおよび２−ｎ−”’？ンチルー６−エトキシアクロレイン２０．４ｒをメタノール１５［］ｍ１４］のナトリウム４．６２の溶液に加え〔この処理はＡ、Ｖｉｎｉｇｅｒ。

Ａ、　Ｂｏｌｌｅｒ、　Ｍ、　５ｃｈａｄｔによるＺ、Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ、３４ｂ＋１５３５頁（１９７９年）の記載と同様に行なう）、攪拌を窒素雰囲気下に１２時間行ない、５Ｎ　ＨＣｌを用いて酸性化を行ない、次いで常法により仕上げ処理を行なう。ｒ−１−シアノ−１−ｎ−へキシル−７スー４−（ｐ− （５−ｎ−ペンチルピリミジン−２−イル）フェニルコシクロヘキサンが得られる。

同様にして、下記の化合物が得られる：ｒ−１−シアノー１−ヘキシルーシス− ４−（ｐ−（５−プチルピリミジン−２−イル）−フェニルコシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−Ｃｐ−（５−へキシルピリミジン− ２−イル）−フェニルコシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−［：ｐ−（５−へプチルヒリミジンー２−イル）−フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキフルークス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルコシクローノニルピリミジン−２−イル）−フェニル〕シクロヘープチルピリミジン−２−イル）−フェニル〕シクロヘーベンチルピリミジン−２−イル）−フェニルコシクローへキシルピリミシン−２−イル）−フェニルシフクローへプチルヒ！Ｊ　ミ）ノー２−イル）−フェニル〕７クローオクチルピリミジンー２−イル）−′フェニルコシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ベンチルーシス−４−（：ｐ−（５ノニルピリミジン−２ −イル）−フェニルコシクロヘキサンｒ−１−７アノー１−パ／チル−シス−４−Ｃｐ−（５−デシルピリミジン−２ −イル）−フェニル〕−シク。

ヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（ｐ−（５−フロビルピリミジン− ２−イル）−フェニルシーシクロヘキサン、ｍ、ｐ、　９４°、　ｃ、ｐ、　１４３゜ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−プチルヒリミジンー２−イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（ｐ−（５−はメチルピリミジンー２−イル）−フェニル〕−シクロ−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル）−シ／ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）−フェニル）−シ／ロヘキサン、ｍ、ｐ、　１０１°、　ｃ、ｐ、　１２６゜ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４”（：ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニル〕−シクーノニルビリミジン−２−イル）−フェニル〕−シクローテシルピリミジン−２−イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（：ｐ−（５−ブチルピリミジン− ２−イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ、−（５−Ｒブチルピリミジン −２−イル）−フェニル〕−シク０ヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−へキシルピリミシン− ２−イル）−フェニル）−７／ロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（ｐ　−、（５−ノニルピリミジン −２−イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−テシルピリミジン−２ −イル）−フェニル〕−７クロープチルピリミジ／−２−イル）−フェニル〕− シス。

ヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［ｐ−（５−ペンチルピリミジン−２ −イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−へキシルピリミ′シンー２−イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−へブチルピリミジン−２ −イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−Ｃｐ−＜５−オクチルぎりミジン−２ −イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［ｐ−（５−ツニルビリミジン−２− イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４’−［：ｐ−（５−テシルヒリミジンー２−イル）−フェニルシーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ｐ−（５−プチルピリミジン−２− イル）−フェニルシーシクロヘキサンｒ−１−７７ノー１−デシル−７スー４−［：ｐ−（５−はメチルピリミジンー２−イル）−フェニル］−シクロヘキサンｒ−１−ジアノ−１−デシル−シス−４−Ｃｐ−（５−へキシルピリミジンー２ −イル）−フェニル〕−ｙりｒ−１−シアン、−１−デシル−シス−４−〔ｐ− （５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニル〕−シクｒ−１−シアノ−１ −デシル−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−［：ｐ−（５−ツニルビリミジン−２ −イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−デシル−シス−４−（ｐ−（５−ゾシルピリミジン−２− イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−１：ｐ−（５−プチルピリミジン−２ −イル）−フェニル〕−シク。

ヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−７スー４−［ｐ−（５−ヘンチルピリミジン−２ −イル）−フェニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス゛−４−［ｐ−（５−へキシルピリミジン− ２−イル）−フェニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−［ｐ−（５−へフチルヒリミジンー２ −イル）−フェニル）−シクロへキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−Ｃｐ−（，５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニル：ｌ−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−Ｃｐ−（５−ノニルピリミジン−２− イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ｐ−（５−デシルピリミジン−２− イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シア／　−１−’７ｆルーシスー４−（：ｐ−（５−ブチルピリミジン −２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−はンチルーシスー４−（ｐ−（５−はメチルビリミジンー２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−７アノー１−ベンチルーシス−４−［：ｐ−（５−へキシルピリミシン −２−イル）−フェニル）］−−７りｏヘキサンｒ−１−シアノ−１−ベンチルーシス−４−１：ｐ−（５−へブチルピリミジン −２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−はンチルーシスー４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−はンチルーシスー４−Ｃｐ−（５−ノニルピリミジン−２ −イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス−４−（ｐ−（５−テシルピリミジン−２ −イル）−フェニルクーフクロヘキサン（ｓｉｃ）ｒ−１−７７ノー１−ヘキシル−シス−４−［ｐ−（５−ブチルピリミジン−２ −イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へキシル−シス−４−（：ｐ−（５−はメチルピリミジンー２−イル）−フェニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−（：ｐ−（５−へキシルピリミジン −２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−［：ｐ−（５−へブチルピリミジン −２−イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−７スー４−（ｐ−（５−ツニルビリミジン−２ −イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−７アノー１−ヘキシル−シス−４−［：ｐ−（５−デシルピリミジン− ２−イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−７スー４−［：ｐ−（５−プチルピリミジン− ２−イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（：ｐ−（５−はメチルピリミジンー２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−１：ｐ−（’５−へキシルピリミジン−２−イル）−フェニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（ｐ−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）−フェニル〕−ｙクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−ノニルピリミジン−２ −イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−テシルヒリミジンー２ −イル）−フェニルツーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（：ｐ−（５−プチルピリミジン− ２−イル）−フェニル〕−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−インチルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−へキシルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−ノニルピリミジン−２ −イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス− ４−（ｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（：ｐ−（５−ブチルピリミジン−２ −イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４ −（ｐ−（５−はメチルピリミジンー２−イル）−フェニル〕−シクーヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−Ｃｐ−（ｓ−へブチルピリミジン−２ −イル）−フェニル）−シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２ −イル）−フェニルクーフクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−／ニルピリミジンー２− イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［ｐ−（５−デシルピリミジン−２− イル）−フェニルクーシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（：ｐ−（５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジｙ−２−イル）フェニル〕ククロヘキサンｒ−１ −シアノ−１−ブチル−７スー４−（：ｐ−（５−（）ランス−４−−オクチル・／クロヘキシル）　−ピリミジｙ−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ− １−シアノ−１〜ブチル−シス−４−（ｐ−（５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−クアノー１−ブチル−シス・−４−（：ｐ−（５−（）ランス−４−へブチルシクロヘキシル）　−ピリミジ７−２−イル）フェニル〕シクロヘキサ／ｒ−１−クアノー１−ブチル−シス−４−（ｐ−（５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ− １−ブチル−７スー４−（：ｐ−（５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−１ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ブチル−シス−４−（ｐ−（５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−はンチルーシス−４−［ｐ−（５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン −２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ｏメチルー７スー４−（：ｐ−（５−（）ランス−４−はメチルシクロヘキシル）　−ヒ９　ミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−はンチルーシスー４−［：ｐ−（５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン −２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ペンチル−シス− ４−（：ｐ−（５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン− ２−（ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ベンチルーシス−４−（ｐ−（５−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ− １−シアノ−１−はンテルーシスー４−（ｐ−（５−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ｏフチルーシス−４−（ｐ−（５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−ｆｆリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ −１−ヘキシル−シス−４−［ｐ−（５−（トランス−４ニブチル／りロヘキシル）−ピリミジ７−２−イル）フェニル〕／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１− ヘキシル−シス−４−（ｐ−（５−（トランス−４−Ｒメチルシクロベキシ／Ｌ −）　−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１ −ヘキシル−シス−４−（ｐ−（５−（）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−ンアノー１−へキシル−シス−４−（ｐ　−’　（５−（’）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１ −ヘキシル−シス−４−（：ｐ−（５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１− ヘキシル−シス−４−［ｐ−（５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）− ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘキシル−シス−４−１：ｐ−（５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へブチル− シス−４−（：ｐ−（５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−（ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へブチル−７スー４−［ｐ−（５ジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シ、アノ −１−へブチル−シス−４−Ｃｐ−（５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１ −へプチル−シス−４−（ｐ−（５−Ｃトランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−へプチルーシス−４−［：ｐ−（５−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）　−ヒ’Ｊ　ミジン−２１ル）フェニル〕シクロヘキサン（ｓｉｃ）ｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ− １−ヘプチル−シス−４−１：ｐ−（５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−（ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−７アノー１− オクチル−シス−４−（ｐ−（５−（トランス−４−プチルシクシロヘキシル） −ピリミシン−２−１ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［：ｐ−（５−（トランス−４−はメチルシクロベキフル）− ヒリミ＞ｙ−２−（ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−７スー４−（ｐ−（５−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−７アノー１−オクチル− シス−４−［ｐ−（５−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ヒリミジン〜２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス −４−（ｐ−（５−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン− ２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ〜１−シアノ−１−オクチル−シス−４ −（ｐ−（５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキフル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（ｐ −（５−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリミジ：ｙ−２−イル）フェニル〕／クロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［ｐ−（５ −（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−ピリミジ７−２−イル）フェニル〕シクロヘキ”ｊ−７ｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−（）ランス−４−ベンチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−（ル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−［：ｐ−（５−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニルーンスー４−１：ｐ−（５−（）ランス −４−へブチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−７アノー１−ノニル−シス−４−［：ｐ−（５−（トランス−４ −オクチルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ノニル−シス−４−（ｐ−（５−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンｒ−１ −シアノ−１−７ニルーシスー４−　（ｐ−（５−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−ピリミジン−２−１ル）フェニル〕シクロヘキサン例　６下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５ −へブチルピリミジン４％２−ｐ−ウンデシルオキシフェニル−５−へキシルピリミジン３０チ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン６０％はメチルｒ−１−ｚアノーシス−４−１：ｐ−（５−へブチルピリミジン−２− イル）−フェニルクシクロヘキサン−１−カルボキシレート１２％ブチルｒ−ｉ−シアノ−シス−４−［：ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル〕シクロヘキサンー１−カルボギシレート１４％およびｐ−（５−へキシルピリミジｖ−２−イル）フェニル−２−クロルプロピオネート１０％（光学的活性）。

例　４下記の成分を含有する液晶相を調製する：４−（５−へキシルピリミジン−２− イル）フェニル−（ｐ−”メチルベンジル）エーテル２０％４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）フェニル−（ｐ−へキシルベンジル）エーテル２０チ４ −（５−７ニルピリミシンー２−イル）フェニル−（ｐ−プロピルベンジル）エーテル２０％４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル−（ｐ−７アノベンジル）エーテル５チブチルｒ−ｉ−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）−フェニルコシクロヘキサン−１−カルボキシレート１０チはメチルｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−フェニルコシクロヘキサン−１−カルボキシレート１５％、およびｐ−（５−へキシルヒ！Ｊ　ミシン−２−イル）フェニル−２−クロルプロピオネート１０％（光学的活性）。

例　５２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−へプチルヒリミジン６％２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５％ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）− １−オクチルシクロヘキ＋ｌ−７６０％ｒ−１−シアノ−シス−４−（４’−ノナノイルオキシビフェニル−４−イル） −１−プチルシク　ロヘキサン１５％、およびｒ−ｆ−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニル：］−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン１０％（光学的活性）、よりなる液晶相はに一８０帳６５°およびＳ久および２０・でＰ−８ｎＣ／ｃｒｎ２を有する。

例　６下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５ −ヘプチルピリミ　う〉　ン　３　％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−へブチ／ｌ／　ヒ！Ｊミジン３係２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８係２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５チー　ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）− シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキサン２０％ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス −４−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）シクロヘキ？ｙ１０％ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）〜シスー４−（ｐ−オフ５−ルフエニル）シクロヘキサン１０％ｒ−１−シアノ−１−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエチル）−シス −４−（ｐ−へブチルフェニル）シクロヘキサン５％ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル）　−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン１０％（光学的活性）。

例　７２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５％ｒ−１−シアノ−シス−４−［：ｐ−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル〕−１−オクチルシクロヘキサン６０％ｒ−１−シアノ−シス−４−［ｐ−（ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ）フェニル：）−１−はメチルシクロヘキサン１５％ｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−［：５−ノニルオキシピリミジン−２−イル）フェニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン１０％（光学的活性）、よりなる液晶相はに一１００Ｓｏ６１　ｓ３および２ｏｏテＰ＝１０ｎＣ／ｃｍ２を有する。

例　８下記の成分を含有する液晶相を調製する二２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −ヘプチルピリミジン３％２−ｐ−へブチルオキシフェニル−５−へジチルピリミジン３チ２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン３％２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５％１−シアノ−１−トランス−４−（ｐ−へブチルオキシフェニル）シクロヘキシル−２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）エタン１５％１−シアノ−１−トランス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）シクロヘキシル−２−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）エタン１５％１−７アノー１−トランス−４−（ｐ−オクチルフェニル）シクロヘキシル−２ −（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エタン１０％１−シアノ−１−トランス−４−（ｐ−へブチルフェニル）−シクロヘキシル− ２−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エタン５％おヨヒｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニル）−１−（２−メチルブチル）／クロヘキサン１０％例　９下記の成分を含有する液晶相を調製する：２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５ −へプチルピリミ　シ〉　ン　３　％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘキシルピリミジン５％２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−へブチルピリミジン６％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３係２−ｐ−へキシルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８％２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２５チｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−１−オクチル／りロヘキサン１０％ｒ−１−シアノ−７スー４−　（４’−オクチルオキシカルボニルビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１０％ｒ−１−７アノーシスー４−（ｐ−へブチルオキシベンゾイルオキシ）−１−ノニルシクロヘキサン５チｒ−１−シアノ−シス−４−（ｐ−（ｐ−オクチルフェニル）ベンゾイルオキシ）−１−７’デシルクロヘキサン１０％ｒ−１−シアノ−シス−４−（：ｐ−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ベンゾイルオキシ）、−１−−１１’チルシクロヘキサン５チおよびｒ−１−シアノ−シス−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェノキシカルボニル）−１−（２−メチルブチル）シクロヘキサン１５％＜ｆｔ、学的活性）。

例　１０５〜１０ｏで、水分を排除して、塩化メチレフ５０ｄ中のジシクロへキ／ルカルボジイミド２．８２を、ジクロルメタン１５Ｄ−中の２−ｐ−ヒドロキシフェニル−５−へキシルピリミジン３．２２．４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸３．１５５’　［この化合物は４−７７）シクロヘキサンカルボン酸から、２当量のリチウムジイソプロピルアミドの存在下１ｃｎ−ヘプチルプロミドと反応させることにより得られる〕および４−　Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン１５０■の混合物に加え、攪拌を室温で１時間行ない、沈殿した尿素誘導体を除去し、ｐ液を常法により仕上げる。ｐ−（５−へキシルピリミジン−２ −イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチル７りロヘキサンーシスー４−カルボキシレートが得られる。

同様にして、下記の化合物を製造する：ｐ−（５−−／ロピルピリミジンー２− イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−／アノ−１−へブチルシクロヘキサン−７スー４−カルボキシレートｐ−（５−’メチルヒリミシンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート１）−（５−−！’−／チルピリミジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノ− １−へプチルシクロヘキサンーシスー４−カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へプチルシクロヘキサンーシスー４−カルボキシレートｐ−（５−ノニルピリミジン−２−（ル）フェニルｒ−１−ヅアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−ヅアノー１−ヘプチルシクロヘキサ／−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−／スー４−カルボキクレートｐ−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−’メチルピリミジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へフチルヒリミシンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサジーシスー４−カルボキシレートｐ−（５−ノニルピリミシン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−プロピルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロへキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレートｐ　−＜　５−ヘキシルピリミシン−２−イル）フェニルｒ−１−シアンー１− ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−７アノづ−ノニルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアンー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−／ニルヒ！Ｊ　ミ’／ンー２−イル）フェニルｒ−１−７アノー１− ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート１）−（５−テシルヒリミジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−プロピルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ヘゾチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレートｐ−（５−はメチルピリジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ヘゾチルシクロヘキサン〜シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へキシルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へブチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−７アノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ　−（５−／＝ルビ９）ンー２−（ル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレートｐ−（５−デシルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−７アノー１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブトキンピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロへキサン−シス−４＝カルボキシレートｐ−（５−＜ントキシビリジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ヘキソキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１〜７７ノー１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へブトキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレートｐ−（５−オクトキクピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−７アノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレートｐ−（５−ツノキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート１）−（５−テコキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−１−へプチルシクロヘキサンーシスー４−カルボキシレートｐ−（５−プロピルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−’メチルピリジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアンづ−オクチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレートｐ−（５−ヘキシルピリシン−２−１ル）フェニルｒ−１−７アノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へプチルヒリシンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４＝カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレートｐ−（５−ノニルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−７スー４−カルボキクレートｐ−（５−−ｉ’シルヒリシン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ブトキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ベントキシピリジン−２−イル）フェニルｒづ−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ヘキ７キシヒリシンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へブトキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアン〜１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクトキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ツノキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロへキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−デフキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−オクチルシクロヘキサン−・／ツー４−カルボキシレートｐ−（５−プロピルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−７７／−１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−７’チルヒリシン−２−イル）フェニルｒ−１−クアノー１−ノニルシクロヘキサンークス−４−カルボキクレート　。

ｐ−（５−’メチルピリジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へキシルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へプテルヒリシンー２−１ル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクチルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−７７／−１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ノニルピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−デシルピリジン−２−イル）フェニルｒ−−１−シアノー１−ノニルシクロへキサン−シス−４−カルボキシレートｐ　−（５−））キシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロへキサン−シス−４−カルボキシレートｐ　−（５−Ａ　７　）　キｙ　ヒ’）　’；ンー２−イル）フェニルｒ−１− シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ヘキソキンピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−へプトキ７ピリジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−オクトキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレートｐ−（５−ツノキシピリジン−２−イル）フエニ／Ｉ／ｒ−１−シアノー１−ノニルシクロへキサン−７スー４−カルボキシレートｐ−（５−デフキシピリジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノー１−ノニルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレート１）−’（５−−１／ロピルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ− シス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−プチルヒリミジンー２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−７スー４− ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−’メチルピリミシンー２−イル）フェニルｒ−１−クアノーシスー４ −へブチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−へキシルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−シス−４ −へブチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−シス−４ −へブチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−シス−４ −へブチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−シアノ−シス−４− へブチルシクロヘキサンカルボキシレートｐ−（５−デシルピリミジン−２−イル）フェニルｒ−１−７アノーシスー４− ヘプチルシクロヘキサンカルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−プロピルピリジン−２−カルホキ・／レート４−シアノー４−へブチルシクロヘキシル５−ブチルピリジン−２−カルホキ・フレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−−、メチルピリジンー２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−へキシルピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−へブチルピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−オクチルピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−ノニルピリジン−２−カルボキクレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−デフルビリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−ブトキシピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−はントキシピリジンー２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−ヘキソキシピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−へブトキシピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル５−オクトキクビリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−ツノキシピリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル５−タコキシビリジン−２−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−プロビルピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル２−ブチルピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−はフチルビリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−へキシルピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−へフチルビリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−オクチルピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−ノニルピリジン−５−カルボキシレート４−７７／−４−へブチルシクロヘキシル２−７’　フルピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル２−ブトキシピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル２−ペントキシピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル２−ヘキソキシピリジン−５−カルボキシレート４−７７／−４−ヘプチルシクロヘキシル２−へブトキシピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル２−オクトキシピリジン−５−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル２−ノノキシヒリジンー５−カルボキシレート４−７アノー４−へブチルシクロヘキシル２−タコキシピリジン−５−カルボキシレート２−プロピルピリジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へジチルシクロヘキサン −シス−４−カルボキシレート２−ブチルピリジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン− シス−４−カルボキシレート２−ペンチルピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−７スー４−カルボキシレート２−へキシルピリジン−５−イルｒ−１−７アノー１−ヘフチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレート２−へブチルピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘフチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレート２−オクチルピリジン−５−イルｒ− １−シアノ−１−へジチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート２−ノニルピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘフチルシクロヘキサンーシス− ４−カルボキシレート２−デシルピリジン−５−イルｒ−１−７７ノー１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート２−ブトキンピリジン−５− イルｒ−１−／アノー１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート２−はントキシピリジンー５−イルｒ−１−７７ノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート２−ヘキソキシピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘフチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレート２−へブトキシピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロへキサン−シス−４−カルボキシレート２−オクトキシピリジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート２−ツノキシピリジン−５−イルｒ−１−７７ノー１−ヘプチルシクロヘキサン −シス−４−カルボキシレート２−タコキシピリジン−５−イルｒ　−１−７アノー１−ヘプチルシクロヘキサンーシス−４−カルボキシレート６−（１）−フロビルフェニル）ヒリタシンー６−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート？５−（１）−ブチルフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−７アノー１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ペンチルフェニル）ヒリタシンー３−イルｒ−１−シアノ−１−ヘプチルシク口ヘキサン−ジス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ヘキシルフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−シアン−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ヘプチルフェニル）ヒリタシンー３−イルｒ−１−シアノ−１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−オクチルフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ノニルフェニル）ヒリタシンー６−イルｒ−１−シアン−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−　（ｐ−デシルフェニル）ピリダジン−６−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ブトキシフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−シアノ−１−へプチルシクロヘキサンーシスーカルボキシレート６−（ｐ−はントキシフェニル）ヒリタジンー３−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ヘキソキシフェニル）ピリプシン−３−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレート６−（ｐ−ヘプトキシフェニル）ピリダジン−６−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−オクトキシフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（ｐ−ツノキシフェニル）ピリダジン−３−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート６−（１）−７’コキシフエニル）ヒリタシンー３−イルｒ−１−クアノー１− へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−プロピルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−ブチルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキンレート５−（ｐ−ａブチルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−オクチルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５（ｐ−ノニルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−７７／−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−デシルフェニル）ピラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキクレート５−（ｐ−ブチルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−７スー４−カルボキシレート５−（ｐ−ペントキシフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−ヘキソキシフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−ヘプトキシフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキフレート５−（ｐ−オクトキンフェニル）ピラジン−５−イルｒ−１−シアノー１−ヘプチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−ツノキシフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート５−（ｐ−デシルフェニル）ヒラジン−５−イルｒ−１−シアノ−１−へブチルシクロヘキサン−シス−４−カルボキシレート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−プロピルピリミジン−２− イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ブチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ペンチルピリミジン−２−イル）−−＜ンゾエート４−シアノ− ４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘキシルピリミジン−２〜イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−オクチルピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ノニルピリミジ／−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−デシルピリミジ／−２−イル）− ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ブトキシピリミジン−２−イル）−ハンゾエート４−７７／−４−へブチルシクロへ＃’／ｈｐ　−（５−はントキシビリミジンー２−イル）−ベンゾエート４−７７／−４ −ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘキソキシピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプトキシピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ− （５−オクトキシピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−シフ／−４−へプチルシクロヘキ’／ｋｐ−（５−ツノキシピリミジン−２−イル）−ベンゾエート４−７７／−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−タコキシビリミジン−２ −イル）−ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−プロピルピリ’；　７−２−イル）（ンゾエート４−シアノー４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ブチルピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シアノ−４− ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−はメチルピリジンー２−イル）ベンゾエート４−７７／−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘキシルピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプチルピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シフ／−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ −（５−オクチルぎりジン−２−イル）ベンゾエート４−７７／−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−ノニルピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シアン〜４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−デクルビリジン−２−イル）（ンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ブトキシピリジン−２ −イル）はンゾエート４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−はントキシピリジンー２−イル）ベンゾエート４−シアノ−４−ヘゾチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘキソキシピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シアノ−４− へブチルシクロヘキシルｐ−（５−ヘプトキシピリジン−２−イル）ベンゾエート４−シアン−４−ヘプチルシクロヘキシルｐ−（５−オクトキシピリジン−２ −イル）ベンゾエート４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキフルｐ−（５−ツノキシピリジン−２−イル）ベンゾエート４−７アノー４−へブチルシクロヘキシルｐ−（５−タコキシピリジン−２−イル）ベンゾエート例　１１ジメチルホルムアミド５００ｍ１！中の２−ｐ−ヒドロキシフェニル−５−ヘプチルピリジン６１．２９（この化合物は２−ｐ−メ）キシフェニル−５−へブチルピリジンから、Ｎ−メチルピロリドン中において１５０°でカリウム第６ブチレートを用いる塩基性エーテル開裂により得られる）、炭酸カリウム３５２および４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシルメチルヨーダイト８５２（この化合物はエチル４−シアノ−４−へブチルシクロヘキサンカルボキシレートをＬｉＢＨ４で還元し、生成するカルビノールヲメシレートに変換し、次いでＮａＩ／アセトンとＦｉｎｋｅｌｓｔｅｉｎ反応させることにより得られる）の混合物を窒素雰囲気下に１１０°で８時間攪拌する。常法により仕上げ処理した後に、ｒ− １−７アノー１−ヘプチル−シス−４−〔ｐ−（５−へブチルピリジン−２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンを得る。

同様にして、下記の化合物を製造する：ｒ−１−シアノー１−オクチルーシス− ４−［：ｐ−（５−フロビルピリジン−２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（ｐ−（５−ブチルピリジン−２− イル）フェノキシメチル〕シクｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４′−Ｃｐ−（５−はメチルピリジン−２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［：ｐ−（５−へキシルピリジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−Ｃｐ−（５−へブチルピリジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（：ｐ−（５−ノニルビルジンー２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−７アノー１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−デシルピリジン−２− イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−プロピルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアン−１−ヘプテルーシス−４−［ｐ−（５−プチルビリミジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−Ｃｐ−（５−はメチルビリミジンー２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［：ｐ−（５−へキシルピリミジン −２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−Ｃｐ−（５−ヘプチルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−［ｐ−（５−ノニルピリミジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−ヘプチル−シス−４−（ｐ−（５−デシルピリミジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−プロピルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−ブチルピリミジン−２ −イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−，５ンチルビリミジン −２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−１：ｐ−（５−へキシルピリミジン −２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−へブチルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルクシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−（ｐ−（５−オクチルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチル〕シクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［：ｐ−（５−ノニルピリミジン− ２−イル）フェノキシメチルコシクロヘキサンｒ−１−シアノ−１−オクチル−シス−４−［ｐ−（５−ゾシルピリミジン−２ −イル）フェノキシメチルコシクロヘキサン国際調査報告ＡＮＮＥＸ　ＴｏイＨＥ　ＩＮＴＥＲＮＡＴＩＯＮＡＬ　５ＥＡＲＣＨＲＥＰＯＲＴ　ＯＮ

Claims

【特許請求の範囲】

１．式ＩＩ ▲数式、化学式、表等があります▼ＩＩ〔式中Ｒ１およびＲ２はそれぞれＣ原子１〜１５個を有するアルキルい基を表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ２基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ −、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ−ハロゲンおよび−ＣＨＣＮ−から選ばれる基によりあるいはこれらの基のうちの２個の適当な基の組合せにより置き換えられていてもよく、ただし、２個のヘテロ原子は相互に直接に結合せず、ｍは０または１を表わし、Ａｒは１，４−フエニレン、４，４′−ビフエリリルまたは２，６−ナフチレンを表わし、これらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基は、Ｎにより置き換えられており、Ｚは−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ− 、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨＣＮ−、−ＣＨＣＮＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を表わし、そしてＡは非置換の１，４−シクロヘキシレンまたはその１位置または４位置においてＣＮにより置換されている１，４−シクロヘキシレンを表わす、ただしＡが非置換の１，４−シクロヘキシレンである場合には、Ｚは−ＣＨＣＮＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−を表わし、そして（または）基Ｒ１およびＲ２の少なくとも一つにおいて、その中に存在するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換えられているものとする〕で示される窒素含有複素環状化合物。
２．請求の範囲１に記載の式ＩＩで示される化合物のスメクチツク液晶相の成分としての使用。
３．請求の範囲１に記載の式ＩＩで示される化合物の少なくとも一種を含有することを特徴とする、少なくとも二種の液晶成分を含有するスメクチツク液晶相。
４．少なくとも一種の光学的活性化合物を含有することを特徴とする、請求の範囲３に記載の相。
５．誘電体として、請求の範囲３または４に記載の相を含むことを特徴とする電気光学表示素子。