JP3081555B2 - スメクチック液晶組成物 - Google Patents
スメクチック液晶組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は液晶相の強誘電性物性にもとづく
迅速スイツチング性表示体用に有用であって、カイラル
にチルトされたスメクチツク相を有する、アキラル基材
成分とカイラル成分とを含む液晶組成物であって、該組
成物のアキラル基材成分として、液晶化合物の少なくと
も３種の化合物が、式Ｉ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｒ2 Ｉ 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１５個を有す
る脂肪族アルキルであり、この基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた−Ｏ
−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロ
ゲン−により置き換えられていてもよく、Ａ1は１，４
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは単結合であり、そしてＡ2は 【化１６】 （各式中Ｚは−ＣＯ−Ｏ−である）〕で表される化合物
であり、ただし前記液晶化合物のうち、−Ａ1−Ａ２−
が、 【化１７】 または 【化１８】（式中、 【化１９】 は独立して、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表わ
し、ｌ、ｍおよびｎは独立して、０または１を表わ
す。）である前記式Ｉで表される化合物を３種以上含ま
ないことを特徴とする、前記液晶組成物に関する。 【０００２】強誘電性を有するカイラルにチルトされた
スメクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされ
たスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラル
ドーピング物質を添加することにより調製できる〔Ｌ．
Ａ．Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他によるＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ
ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．８９，３２７頁（１９８２年）；
Ｈ．Ｒ．Ｂｒａｎｄ他によるＪ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ４４
（Ｌｅｔｔ．）、Ｌ−７７１（１９８３年）参照〕。こ
のような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性に基
づくＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示さ
れたＳＳＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋおよびＳ．Ｔ．ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６，８９９頁（１９８０年）；
米国特許明細書第４，３６７，９２４号に記載されてい
る〕に基づく迅速なスイッチング時間を有する表示用の
誘電体として使用できる。この相では、長軸方向に伸び
ている分子が層内に配列されており、分子はこれらの層
の直交方向に対してチルト角を有する。層から層に進む
に従って、このチルト方向は層に対して軸方向垂直で角
度が小さくなるように変化し、かくしてヘリックス構造
が形成される。ＳＳＦＬＣ技術原則に基づく表示におい
ては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配列さ
れている。分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セ
ル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑
制される。分子の長軸はこれによってセル平面に対して
平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。これは
２種の異なるチルト配列が生じることを意味する。適当
な交流電界を適用することにより、系は自発分極を示す
液晶相においてこれら二種の状態の間で前後にスイッチ
することができる。このスイッチングプロセスはネマチ
ック液晶に基づく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤｓ）
に比較して格別にさらに迅速である。 【０００３】カイラルにチルトされたスメクチック相
（例えばＳＣ ＊、しかしまたＳＨ ＊、ＳＩ ＊、ＳＪ ＊、
ＳＫ ＊、ＳＧ ＊およびＳＦ ＊）に現在使用できる材料が
かなりの用途に対して有する最大の欠点はそれらの低い
化学物質、熱および光に対する安定性にある。今日、入
手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物を
基材とする表示のもう一つの有害な性質はその自発分極
値が低すぎることにあり、これにより表示のスイッチ時
間物性は有害な影響を受けそして（または）相のピッチ
および（または）チルトおよび（または）粘度は表示技
術の要求に適合しなくなる。さらにまた、強誘電性相の
温度範囲は通常、狭すぎ、そして主として高すぎる温度
にある。 【０００４】カイラルにチルトされたスメクチック混合
物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使用する
と、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い
出された。すなわち、式Ｉで示される化合物はカイラル
にチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として格
別に適している。特に、これらの化合物を使用すること
により、特に化学的に安定であり、好ましい強誘電性相
範囲および好ましい粘度値、特に広いＳＣ ＊相範囲を有
し、０℃以下の温度に低下する過冷状態でも結晶化を生
じない格別の性質を有し、そしてこのような相のための
高い自発分極値を有するカイラルにチルトされたスメク
チック液晶相が製造できる。Ｐは自発分極をｎＣ／ｃｍ
２で表わす記号である。 【０００５】式Ｉで示される化合物の中で、５−ｎ−ア
ルキル−２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）−ピリミ
ジン化合物がサーモグラフイ用のスメクチック液晶材料
の構成成分として（東ドイツ国特許第１４８，６７６
号）または電気光学組立物品におけるゲスト−ホスト混
合物の構成成分として（東ドイツ国特許第１２９，６９
９号）、使用できることは開示されているが、これらの
化合物が、例えばＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌ
により開示されたＳＳＦＬＣ技術に基づく強誘電性表示
用のカイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成
成分として使用できることはこれらの特許に全く記載さ
れていない。 【０００６】式Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有
する。置換基を選択することにより、これらの化合物は
液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用
できる；しかしながら、式Ｉで示される化合物は、例え
ばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性および（または）粘度および（または）自発分極
および（または）相範囲および（または）チルト角およ
び（または）ピッチを変えるために、別種の化合物から
の液晶基材に添加することもできる。 【０００７】従って、本発明は式Ｉで示される化合物を
カイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はさらにまた、式
Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有するカイラ
ルにチルトされたスメクチック液晶相およびこのような
相を含む液晶表示素子、特に強誘電性電気光学表示素子
に関する。 【０００８】本発明による相は好ましくは少なくとも三
種、特に少なくとも五種の式Ｉで示される化合物を含有
する。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされ
た液晶相はアキラル基材混合物が式Ｉで示される化合物
に加えて、負のまたは比較的低い正の誘電異方性を有す
る別種の構成成分の少なくとも一種を含むものである。
アキラル基材混合物のこの（または）これらの別種の構
成成分は基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２
５％を占めることができる。比較的低い正のまたは負の
誘電異方性を有する適当なもう一種の構成成分は式ＩＩ
で示される化合物であり、これらは部分式ＩＩａ〜ＩＩ
ｉで示される化合物を包含する： 【化２１】 【０００９】各式中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ好まし
くはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニルである。Ｘは好ましくはＯである。式ＩＩ
ａ、ＩＩｂ、ＩＩｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆおよびＩＩｇで示
される化合物において、１，４−フェニレン基はハロゲ
ンまたはＣＮ、特に好ましくはフッ素によりラテラルに
置換されていてもよい。 【００１０】特に好ましい化合物はＲ４およびＲ５がそ
れぞれＣ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ルまたはアルコキシである部分式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩ
ｄおよびＩＩｆで示される化合物である。 【００１１】特に好ましい各化合物を次表に示す： 【表１】 【００１２】部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで示さ
れる化合物は融点を降下させる添加物として適してお
り、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の量で基材混
合物に添加する。部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで
示される化合物において、Ｒ４およびＲ５は好ましくは
Ｃ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状ア
ルキルである。本発明による相における融点の降下に適
するもう一つの群の化合物は式 【化２２】 （式中Ｒ４およびＲ５はＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉに
ついて前記した好ましい意味の一つを有する）で示され
る化合物である。 【００１３】負の誘電異方性を有する、適当なもう一種
の成分はさらにまた、構造要素Ａ、ＢまたはＣ 【化２３】 を含む化合物である。 【００１４】この種の好適化合物は式ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｂおよびＩＩＩｃに相当する 【化２４】 各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子
２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシ基である。Ｑ１およびＱ２はそれぞれ１，４−フ
ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、４，
４′−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−フェニルまたはトランス，トランス−４，４′
−ビシクロヘキシルであるかあるいは基Ｑ１およびＱ２
の一方はまた単結合である。 【００１５】Ｑ３およびＱ４はそれぞれ１，４−フェニ
レン、４，４′−ビフェニリルまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンである。基Ｑ３およびＱ４の一方は
また１，４−フェニレン基であることができ、この基中
に存在する少なくとも１個のＣＨ基はＮにより置き換え
られている。Ｒ′′′は構造 【化２５】 で示される不斉炭素原子を有する光学的活性基である。
式ＩＩＩｃで示される特に好ましい式ＩＩＩｃ′ 【化２６】 （式中Ａは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。 【００１６】式Ｉで示される化合物は二核状化合物およ
び三核状化合物を包含する。二核状化合物が好ましく、
この中ではＲ１がＣ原子７〜１０個、特に７〜９個を有
するｎ−アルキルである化合物が好ましい。Ｒ１＝ｎ−
ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示される化合
物は本発明による相に良好な低温物性を与え、他方Ｒ１
＝ｎ−ノニルである相当する化合物は本発明による相の
ＳＡ／ＳＣ転移温度を高めることができる。 【００１７】本発明による好ましい相はＲ１がｎ−ノニ
ルである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種および
Ｒ１がｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示
される化合物の少なくとも一種を含有する。本発明によ
る特に好ましい相はＲ１がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
またはｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物（多種）
を含有する相である。式Ｉで示される二核状化合物にお
けるＲ２は好ましくはＣ原子６〜１２個、特に７〜１０
個を有するｎ−アルコキシである。本発明による相は好
ましくは、Ｒ２がｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオ
キシまたはｎ−オクチルオキシ（好ましくはｎ−ヘプチ
ルオキシまたはｎ−オクチルオキシ）である式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種およびＲ２がｎ−ノニルオ
キシまたはｎ−デシルオキシである式Ｉで示される化合
物の少なくとも一種を含有する。式Ｉで示される好まし
い二核状化合物の基Ｒ１およびＲ２におけるＣ原子の合
計は好ましくは１５または１６個以上、特に好ましくは
１５〜２０個の範囲である。式Ｉで示される特に好まし
い各化合物を次表にあげる： 【表２】【００１８】さらにまた好ましい式Ｉで示される化合物
はＲ１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであ
り、そしてＲ２がＣ原子５〜１０個をそれぞれ有するｎ
−アルカノイルオキシ、ｎ−アルコキシカルボニルまた
はｎ−アルキルチオである化合物である。 【００１９】本発明による相は式Ｉで示される三核状化
合物の少なくとも一種および（または）Ｒ２がｎ−アル
キルチオである式Ｉで示される化合物の一種を含有する
と好ましい。これらの相は特に高いＳＣ／ＳＡ転移温度
を有する点で格別である。 【００２０】しかしながら、本発明によるその他の好ま
しい相はＡ１が単結合である式Ｉで示される化合物を単
に含有するだけの相である。これらの相は特に好ましい
低温挙動および特に低い粘度値の点で格別である。その
他の本発明による好ましい相は基Ｒ１またはＲ２の少な
くとも一方が分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る式Ｉで示される化合物を含有する相である。これらの
相は同様に、好ましい低温挙動を示す。 【００２１】Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞ
れ好ましくはＣ原子５〜１２個、特に６〜１０個をそれ
ぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アル
カノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキ
シカルボニルオキシであると好ましい。アルキルおよび
アルコキシが特に好適である。基Ｒ１およびＲ２のうち
の一方は好ましくはアルキルである。特に好適な組合せ
は、Ｒ１がアルキルであって、Ｒ２がアルコキシである
場合およびＲ１がアルコキシであって、Ｒ２がアルコキ
シである場合である。直鎖状アルキル基を有するＲ１お
よびＲ２が特に好ましい。 【００２２】さらにまた好ましい本発明による相はＲ１
がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであり、そし
てＲ２が−ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＣＨ３または−Ｏ
−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨ３である式Ｉ
で示される二核状化合物の少なくとも一種を含有する相
である。ｐは好ましくは４〜１０、特に５〜９である。
ｑは好ましくは１〜２、特に好ましくは２である。ｒは
４〜１０、特に好ましくは５〜９である。ｑはまた＞
２、たとえば３〜５であることができる。Ａ２は好まし
くは 【化２７】 【００２３】さらにまた好ましい本発明による相は式 【化２８】 （各式中ＲａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルであ
り、そしてＲｂはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有するア
ルキルまたはアルコキシである）で示される化合物の少
なくとも一種を含む相である。ＲａおよびＲｂは合計で
少なくとも１５個、好ましくは少なくとも１７個のＣ原
子を含有する。 【００２４】請求の範囲１による式Ｉで示される化合物
の少なくとも一種を含む、特に好ましいカイラルにチル
トされたスメクチック液晶相は負の誘電異方性を有する
液晶構成成分を含有することを特徴とするものであり、
特に負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、
ＢまたはＣを含有する化合物の少なくとも一種を含むこ
とを特徴とする、本発明に従う相である。 【化２９】【００２５】本発明による特に好ましい相はまた、次式
ＩＩで示される化合物の少なくとも一種を含有すること
を特徴とするものである： Ｒ４−Ａ１−ＣＯＸ−Ａ２−Ｒ５ ＩＩ 〔式中Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−、
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（また
は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
ＸはＯまたはＳでありそしてＡ１およびＡ２はそれぞれ
１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンであるか、あるいは基Ａ１およびＡ２の一方は
また、場合により、４，４′−ビフェニリルまたはトラ
ンス，トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであるこ
とができる。 【００２６】本発明によるその他の好ましい強誘電性相
は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する
相である： 〔式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原
子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ２基または２個以上の隣接
していないＣＨ２基はさらにまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＨＣＨ３−Ｏ−、−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ
−ハロゲンー、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、Ａは 【化３０】 【００２７】ｑは０または１であり、Ｑ１およびＱ２は
相互に独立して、それぞれ−（Ａ０−Ｚ０）ｐ−であ
り、ここでＡ０は置換されていないかまたは置換基とし
て１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および
（または）ニトリル基を有する１，４−シクロヘキシレ
ンであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基また
は隣接していない２個のＣＨ２基はさらにまた、−Ｏ−
および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよ
く、そして（または） 【化３１】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
０は置換されていないかまたは置換基として１個または
２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニ
トリル基を有する１，４−フェニレンであり、これらの
基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はさらにま
た、Ｎにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、およ
びまた基Ａ０の一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）また
はテトラヒドロ−２，６−ナフタレン（４Ｈ−Ｎａ）で
あることができ、これらの基は場合によりハロゲンまた
はＣＮにより置換されていてもよく、Ｚ０、Ｚ１および
Ｚ２は相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨＣＮＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−また
は単結合であり、そしてｐは１、２または３であり、あ
るいはｐはＡがテトラーまたはオクタヒドロフェナント
レンである場合にはまた０であり、そしてＡが 【化３２】である場合には、基Ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
たは）基Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一方に存在
するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置
き換えられている〕。 【００２８】式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝
鎖状側鎖基Ｒ1および（または）Ｒ2を有することができ
る。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であ
るいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示さ
れる化合物および場合により別種のアキラル成分とのア
キラル基材混合物はカイラル化合物でドーピングするこ
とができ、このようにしてカイラルにチルトされたスメ
クチック相を得ることができる。 【００２９】特に好適な狭い群の化合物は次式Ｖ１〜Ｖ
１８で示される化合物である： 【化３３】 【００３０】 【化３４】【００３１】もう一群の特に好適な狭い群の化合物は次
式Ｖ１９〜Ｖ２２で示される化合物を包含する： Ｒ１−Ａ０−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｓＨ２Ｓ＋１ Ｖ１９ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｓＨ２Ｓ＋１ Ｖ２０ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２ Ｖ２１ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ２ Ｖ２２ （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である）。 【００３２】いずれのＳＣ相も有しない式Ｉで示される
化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分として
同様に適している。 【００３３】本発明による相はさらにまた、次式で示さ
れる化合物を含有できる： 【化３５】（式中Ｒ１およびＲ２は式Ｖの場合において前記した意
味を有する）。 【００３４】本発明による相の全ての構成成分は既知で
あるか、あるいは既知化合物と同様に、それ自体知られ
ている方法で製造できる。本発明による相はそれ自体慣
用の方法で調製できる。一般に、諸構成成分を相互に、
有利には高められた温度で溶解する。本発明による液晶
相は、これらが従来開示されている全ての方式の液晶表
示素子で使用できるように、適当な添加剤により変性す
ることができる。 【００３５】次例は本発明を制限することなく、説明し
ようとするものである。本明細書全体をとおして、パー
セント（％）は重量パーセントであり；全ての温度は摂
氏度（℃）で示す。自発分極について示されている数値
は室温にあてはめられる。さらにまた、次の記号を用い
る：Ｃｒ：結晶固体状態、Ｓ：スメクチック相、（イン
デックスは相のタイプを特徴づける）、Ｎ：ネマチック
状態、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性相。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。 【００３６】 【例】 例１ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン８％よりなる液晶相は−１°に過
冷できる。Ｃｒ／ＳＣ１１°およびＳＣ／ＳＡ４９°。 【００３７】例２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
５０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン７％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノニルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７
％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン７％よりなる液晶相は０°まで過冷でき
る。Ｃｒ／ＳＣ６°およびＳＣ／ＳＡ５０°。 【００３８】例３ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１
％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン８％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０
％よりなる液晶相は−３°まで結晶化を生起することな
く過冷でき、Ｓｃ／ＳＡ：４４°を有する。 【００３９】例４ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ
−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１
１％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりな
る液晶相は−６°まで結晶化を生起することなく過冷で
き、ＳＣ／Ｎ：３２°を有する。 【００４０】例５ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジ
ン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１３
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相は−５°まで過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：４
６．１°、ＳＡ／Ｎ：５７．６°およびＮ／Ｉ：６７．
６°を有する。 【００４１】例６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２％
およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシレート２５％よりなる液
晶相は０°まで過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：３６．９
°、ＳＡ／Ｎ：６１°およびＮ／Ｉ：６８．５°を有す
る。 【００４２】例７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％およびｒ−１
−シアノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ
Ｃ／ＳＡ：４３．３°、ＳＡ／Ｎ：６４．５°およびＮ
／Ｉ：７５°を有する。 【００４３】例８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エ
タン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：４０．０°、
ＳＡ／Ｎ：５９．９°およびＮ／Ｉ：７２．５°を有す
る。 【００４４】例９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１０％よりな
る液晶相はＳＣ／ＳＡ：４０．５°、ＳＡ／Ｎ：６０．
６°およびＮ／Ｉ：７２°を有する。 【００４５】例１０ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％、トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ヘキサノイルオキシシクロヘキサン３．５％およびトラ
ンス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−オクタノイルオキシシクロヘキサン６．５％より
なる液晶相はＳＣ／Ｎ：４９．５°およびＮ／Ｉ：６
８．７°を有する。 【００４６】例１１ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−２
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−２−オクチルピリミ
ジン１２％およびｒ−１−シアノ−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：３４．５
°、ＳＡ／Ｎ：５６．６°およびＮ／Ｉ：６６．０°を
有する。 【００４７】例１２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％
よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物１−メチ
ルヘプチルｐ−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾエートをドーピングする。これにより得ら
れた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示
す。Ｐで示されている数値はそれぞれＳＣ ＊／ＳＡ ＊転
移温度以下１０°についての数値である。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加： 【表３】【００４８】例１３ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロポキシ）−４′−シアノビフェニル１．０９（２．
０７）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳＣ
＊／ＳＡ ＊：４２．４（２６．５）、ＳＡ ＊／Ｃｈ：６
５．７（６７．４）およびＣｈ／Ｉ：６８．９（６８．
８）を有する。 【００４９】例１４ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロピル）−４′−シアノビフェニル１．１０（１．９
６）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳＣ ＊
／ＳＡ ＊：４２．９（２６．９）を有する。 【００５０】例１５ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェ
ニルｐ−（ｐ−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエ
ートを種々の量でをドーピングする。このようにして得
られた混合物の相転移温度を次表に示す。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加： 【表４】 【００５１】例１６ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−２−メチルブ
チルフェニルｐ−（ｐ−２−オクチルフェニル）−ベン
ゾエートを種々の量でをドーピングする。このようにし
て得られた混合物の相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表５】 【００５２】例１７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェニルｐ−（ｐ
−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエートを種々の
量でドーピングする。このようにして得られた混合物の
相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表６】 【００５３】例１８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３８．３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノ
ニルピリミジン２．０％、２−ｐ−デシルオキシフェニ
ル−５−ヘプチルピリミジン３６．１％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．９％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン５．９％および２−ｐ−ヘキシルオキ
シフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％よりなる
液晶相はＳＣ／ＳＡ：５３．５°、ＳＡ／Ｎ：６７．５
°およびＮ／Ｉ：７０°を有する。 【００５４】例１９ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および２０°における自発
分極値を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表７】 カイラル化合物１０％でドーピングされた混合物は２０
０の温度で各場合に１６．２μｍのピッチ高さにおいて
１４．３°のチルト角を示す。 【００５５】例２０ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ノニルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に
示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表８】 【００５６】例２１ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−
４′−ノニルオキシビフェニル−４−イル２−クロルプ
ロピオネートをドーピングする。このようにして得られ
た混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。
Ｐに示されている数値はそれぞれＳＣ ＊／ＳＡ ＊転移点
以下の１０°についての数値である。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表９】 【００５７】例２２ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相は約０°
に過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：５２°、ＳＡ／Ｎ：５
４°およびＮ／Ｉ：５６°を有する。 【００５８】例２３ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−
オクチルピリミジン７％および２−ｐ−オクチルオキシ
カルボニルフェニル−５−ノニルピリミジン７％よりな
る液晶相は約０°に過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：４
６．５°、ＳＡ／Ｎ：５３°およびＮ／Ｉ：５４．５°
を有する。 【００５９】例２４ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３４．５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３２．５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフ
ェニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．０％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１０．０％および２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ペンチルオキシフェニルピリミジ
ン１１．０％よりなる液晶相は約１０°に過冷でき、そ
してＳＣ／ＳＡ：５５°、ＳＡ／Ｎ：６８．５°および
Ｎ／Ｉ：７５°を有する。 【００６０】例２５ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４０％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン８％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニルピリミジン８％および２−ｐ−ヘキシ
ルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシフェニルピリミジ
ン４％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：５７．５°、ＳＡ
／Ｎ：６７°およびＮ／Ｉ：７４°を有する。 【００６１】例２６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノナノイルオキ
シフェニル−５−ノニルピリミジン８％、２−ｐ−ウン
デカノイルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８
％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−オクチルオキ
シフェニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルフェニル
−５−ｐ−ペンチルオキシフェニルピリミジン７％およ
び２−ｐ−ペンチルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニルピリミジン１１％よりなる液晶相はＳＣ／
ＳＡ：６３°、ＳＡ／Ｎ：７４°およびＮ／Ｉ：８１°
を有する。 【００６２】例２７ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−２−オキサドデシルフェニ
ル−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相を調製
する。 【００６３】例２８ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジ
ン８％よりなる液晶相を調製する。 【００６４】例２９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％および２−ｐ−（１，４−ジオキサウンデシ
ル）−フェニル−５−ノニルピリミジン１０％よりなる
液晶相。例として前記した非カイラル基材混合物の全部
に適当なカイラルドーピング物質が添加でき、これらは
強誘電性材料として使用できる。 【００６５】例３０ ｎ−ブチル−リチウム（ｎ−ペンタン中１５％）０．０
１モルの溶液を無水トルエン３０ｍｌ中の３−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−ピリジン０．０１ｍ（２．７
ｇ）（この化合物は４−ヘプチルオキシフェニルマグネ
シウムブロミドと３−ブロモピリジンとのカップリング
により得られる）の溶液に＋１５℃で窒素雰囲気下に滴
下して加える。反応混合物を次いで還流下にさらに４時
間沸騰させ、冷却した後に、水１０ｍｌで注意して加水
分解する。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。
油状残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソ
プロピルエーテルを用いるクロマトグラフィにより精製
する。２−ブチル−５−ｐ−ヘプチルオキシフェニルピ
リジンが得られる、Ｃｒ：８０°。 【００６６】例３１ ４−ブロモヘプチルオキシベンゼンおよびリチウムから
製造した４−ヘプチルオキシフェニルリチウム０．０１
モルのトルエン３０ｍｌ中の溶液をトルエン３０ｍｌ中
の３−ペンチルピリジン０．０１モル（この化合物はペ
ンチルマグネシウムブロミドと３−ブロモピリジンとの
カップリングにより得られる）の溶液に−２０℃で窒素
雰囲気下に滴下して加える。反応混合物を沸点で４時間
加熱し、冷却後に、水１０ｍｌで注意して加水分解す
る。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエー
テルを用いるクロマトグラフィにより精製する。２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ペンチルピリミジンが
得られる。同族の２−ｐ−アルコキシフェニル−５−ア
ルキルピリジン化合物を同様にして製造する。 【００６７】例３２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル−５−ペンチルピリジン１０％、ｒ−１
−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル
−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン５％および光学的活性Ｒ−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート９％よりなる液晶相はＣｒ
−１０°ＳＣ ＊６８°ＳＡ ＊７３°Ｃｈ９９°Ｉを示
し、そして８．１ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００６８】例３３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２２
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン２１％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキ
シルピリジン５％、２−ｐ−ヘプタノイルフェニル−５
−ヘキシルピリジン５％、光学的活性１−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−
メチルシクロヘキシル）−エタン１０％および光学的活
性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェ
ニル−４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロ
ヘキサン１２％よりなる液晶相はＣｒ−１５°ＳＣ ＊５
８°ＳＡ ＊６４°Ｃｈ８２°Ｉを示し、そして２０ｎＣ
／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００６９】例３４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
キシルピリジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル
−５−オクチルピリジン３％、ｒ−１−シアノ−シス−
４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−
１−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−
シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）−
１−ヘキシルシクロヘキサン１６％およびエチル２−
〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキ
シ〕−プロパノエート（光学的活性）１０％よりなる液
晶相はＣｒ−２１°ＳＣ ＊６１°ＳＡ ＊６５°Ｃｈ８１
°Ｉを示し、そして９ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有す
る。 【００７０】例３５ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−ヘキシルメルカプトフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルメルカプトフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチ
ルメルカプトフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１１％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン２０％
およびＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる
液晶相はＣｒ−１０°ＳＣ ＊６１°ＳＡ ＊６６°Ｃｈ８
５°Ｉを示し、そして１２ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を
有する。 【００７１】例３６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
３０％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチルピコ
リネート３％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチ
ルオキシピコリネート３％、ｐ−オクチルオキシフェニ
ル５−ノニルピコリネート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１２
°ＳＣ ＊６５°ＳＡ ＊６９°Ｃｈ８９°Ｉを示し、そし
て１２ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００７２】例３７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリジン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、光学的活性ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−
４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロヘキサ
ン１４％および光学的活性１−（４′−ペンチルビフェ
ニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メチルシク
ロヘキシル）−エタン１１％、よりなる液晶相はＣｒ−
２５°ＳＣ ＊６７°ＳＡ ＊７４°Ｃｈ８８°Ｉを示し、
そして２７ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００７３】例３８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−ペンチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘ
キシルオキシベンゾエート３％、６−ヘプチルオキシピ
リダジン−３−イルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート３
％、６−ヘプチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘプ
チルオキシベンゾエート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。 【００７４】例３９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−３−ヘキ
シルピリダジン３％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニ
ル）−３−ヘプチルピリダジン３％、６−（ｐ−ノニル
オキシフェニル）−３−ヘプチルピリダジン３％および
カイラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）
−フェニル２−クロルプロピオネート１０％よりなる液
晶相を調製する。 【００７５】例４０ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（５
−ヘプチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−
（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチルピ
リジン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオ
キシフェニル）−２−（５−ノニルピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相を調製する。 【００７６】例４１ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（５−ヘプチルオキシピリジン−２−イル）−エ
タン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（５−オクチルオキシピリジン−２−イル）
−エタン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−２−（５−ノニルオキシピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相。 【００７７】例４２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリミジン３％、２−（４′−オク
チルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリ
ミジン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−５−ノニルピリミジン３％およびカイラルＲ
−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調
製する。 【００７８】例４３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリジン３％、２−（４′−オクチ
ルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリジ
ン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ノニルピリジン３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−２−
クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製す
る。 【００７９】例４４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチル
オキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−ヘプチルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキ
シフェニル−５−ノニルオキシピラジン３％およびカイ
ラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フ
ェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶
相を調製する。 【００８０】例４５ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５−デシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１°、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％およびｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノシス−
４−（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブ
チルシクロヘキサン１５％および光学的活性Ｒ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）フェニル−２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１８
°ＳＣ ＊６６°ＳＡ ＊７０°Ｃｈ８２°Ｉ、８ｎＣ／ｃ
ｍ２の自発分極値および２μｍについて１２Ｖおよび２
０゜で、３５０μｓのスイッチング時間を示す。 【００８１】例４６ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５ーデシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１゜、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−
オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチル
シクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチル
シクロヘキサン１５％、光学的活性１−（４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−エタン６％および光学的活性２
−オクチルｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリミド−２−イ
ル）−フェノキシメチル〕−ベンゾエート４％よりなる
液晶相はＣｒ−１５°ＳＣ ＊６０°ＳＡ ＊６６°Ｃｈ８
０°Ｉ、９ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値および２μｍにつ
いて１２Ｖおよび２０゜で、３００μｓのスイッチング
時間を有する。 【００８２】例４７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオ
キシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ラセミ体）
３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ノニルピリミジン７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル
−５−ノニルピリミジン２３％、ｒ−１−シアノ−シス
−４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）
−１−オクチルシクロヘキサン３２％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）
−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン３％および光学的活性エチル２−〔ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキシ〕
−プロパノエート１０％よりなる液晶相はＣｒ＜−３０
°ＳＣ ＊５９°ＳＡ ＊を示す。 【００８３】例４８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、Ｓ−（６−ノニルオキシピリダジン−３−イ
ルｐ−オクチルチオベンゾエート３％、光学的活性１−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（１−
シアノ−３−メチルシクロヘキシル）−エタン７％およ
び光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプ
チルオキシビフェニル−４−イル）−１−（３−メチル
ブチル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳＣ
＊６３゜ＳＡ ＊６６゜Ｃｈ８４゜Ｉおよび２０ｎＣ／ｃ
ｍ２の自発分極値を示す。例３３、３７、４６および４
８で使用されている光学的活性物質の混合物において、
それぞれで行なわれている添加は右巻きねじれを生じさ
せるものであり、他方もう一種の添加は左巻きねじれを
生じさせるものである。 【００８４】例４９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル−６−ヘキシルオ
キシピリダジン３％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル
−６−オクチルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−６−ヘキシルオキシピリダジン３
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ヘキシル−シクロヘキサン１
０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％、ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−１−オクチルシクロヘキサン５％および光学
的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フェノキシ〕−プロパノエート１１％よりなる
液晶相はＳＣ ＊５８゜ＳＡ ＊６４゜Ｃｈ７９゜Ｉおよび
８ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を示す。
迅速スイツチング性表示体用に有用であって、カイラル
にチルトされたスメクチツク相を有する、アキラル基材
成分とカイラル成分とを含む液晶組成物であって、該組
成物のアキラル基材成分として、液晶化合物の少なくと
も３種の化合物が、式Ｉ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｒ2 Ｉ 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１５個を有す
る脂肪族アルキルであり、この基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた−Ｏ
−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロ
ゲン−により置き換えられていてもよく、Ａ1は１，４
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは単結合であり、そしてＡ2は 【化１６】 （各式中Ｚは−ＣＯ−Ｏ−である）〕で表される化合物
であり、ただし前記液晶化合物のうち、−Ａ1−Ａ２−
が、 【化１７】 または 【化１８】（式中、 【化１９】 は独立して、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表わ
し、ｌ、ｍおよびｎは独立して、０または１を表わ
す。）である前記式Ｉで表される化合物を３種以上含ま
ないことを特徴とする、前記液晶組成物に関する。 【０００２】強誘電性を有するカイラルにチルトされた
スメクチック液晶相は一種または二種以上のチルトされ
たスメクチック相を有する基材混合物に適当なカイラル
ドーピング物質を添加することにより調製できる〔Ｌ．
Ａ．Ｂｅｒｅｓｎｅｖ他によるＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌ
ｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．８９，３２７頁（１９８２年）；
Ｈ．Ｒ．Ｂｒａｎｄ他によるＪ．Ｐｈｙｓｉｑｕｅ４４
（Ｌｅｔｔ．）、Ｌ−７７１（１９８３年）参照〕。こ
のような相はカイラルにチルトされた相の強誘電性に基
づくＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌにより開示さ
れたＳＳＦＬＣ技術原則〔この原則はＮ．Ａ．Ｃｌａｒ
ｋおよびＳ．Ｔ．ＬａｇｅｒｗａｌｌによるＡｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６，８９９頁（１９８０年）；
米国特許明細書第４，３６７，９２４号に記載されてい
る〕に基づく迅速なスイッチング時間を有する表示用の
誘電体として使用できる。この相では、長軸方向に伸び
ている分子が層内に配列されており、分子はこれらの層
の直交方向に対してチルト角を有する。層から層に進む
に従って、このチルト方向は層に対して軸方向垂直で角
度が小さくなるように変化し、かくしてヘリックス構造
が形成される。ＳＳＦＬＣ技術原則に基づく表示におい
ては、スメクチック層がセル平面に対して垂直に配列さ
れている。分子のチルト方向のこのヘリカル配列は各セ
ル平板間の非常に小さい間隔（約１〜２μｍ）により抑
制される。分子の長軸はこれによってセル平面に対して
平行にそれら自体が平面状態で整列させられる。これは
２種の異なるチルト配列が生じることを意味する。適当
な交流電界を適用することにより、系は自発分極を示す
液晶相においてこれら二種の状態の間で前後にスイッチ
することができる。このスイッチングプロセスはネマチ
ック液晶に基づく慣用のねじれセル（ＴＮ−ＬＣＤｓ）
に比較して格別にさらに迅速である。 【０００３】カイラルにチルトされたスメクチック相
（例えばＳＣ ＊、しかしまたＳＨ ＊、ＳＩ ＊、ＳＪ ＊、
ＳＫ ＊、ＳＧ ＊およびＳＦ ＊）に現在使用できる材料が
かなりの用途に対して有する最大の欠点はそれらの低い
化学物質、熱および光に対する安定性にある。今日、入
手できるカイラルにチルトされたスメクチック混合物を
基材とする表示のもう一つの有害な性質はその自発分極
値が低すぎることにあり、これにより表示のスイッチ時
間物性は有害な影響を受けそして（または）相のピッチ
および（または）チルトおよび（または）粘度は表示技
術の要求に適合しなくなる。さらにまた、強誘電性相の
温度範囲は通常、狭すぎ、そして主として高すぎる温度
にある。 【０００４】カイラルにチルトされたスメクチック混合
物の構成成分として式Ｉで示される化合物を使用する
と、前記の欠点を実質的に減少できることがここに見い
出された。すなわち、式Ｉで示される化合物はカイラル
にチルトされたスメクチック液晶相の構成成分として格
別に適している。特に、これらの化合物を使用すること
により、特に化学的に安定であり、好ましい強誘電性相
範囲および好ましい粘度値、特に広いＳＣ ＊相範囲を有
し、０℃以下の温度に低下する過冷状態でも結晶化を生
じない格別の性質を有し、そしてこのような相のための
高い自発分極値を有するカイラルにチルトされたスメク
チック液晶相が製造できる。Ｐは自発分極をｎＣ／ｃｍ
２で表わす記号である。 【０００５】式Ｉで示される化合物の中で、５−ｎ−ア
ルキル−２−（４−ｎ−アルコキシフェニル）−ピリミ
ジン化合物がサーモグラフイ用のスメクチック液晶材料
の構成成分として（東ドイツ国特許第１４８，６７６
号）または電気光学組立物品におけるゲスト−ホスト混
合物の構成成分として（東ドイツ国特許第１２９，６９
９号）、使用できることは開示されているが、これらの
化合物が、例えばＣｌａｒｋおよびＬａｇｅｒｗａｌｌ
により開示されたＳＳＦＬＣ技術に基づく強誘電性表示
用のカイラルにチルトされたスメクチック混合物の構成
成分として使用できることはこれらの特許に全く記載さ
れていない。 【０００６】式Ｉで示される化合物は広い適用範囲を有
する。置換基を選択することにより、これらの化合物は
液晶スメクチック相を主として構成する基材として使用
できる；しかしながら、式Ｉで示される化合物は、例え
ばこのような誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性および（または）粘度および（または）自発分極
および（または）相範囲および（または）チルト角およ
び（または）ピッチを変えるために、別種の化合物から
の液晶基材に添加することもできる。 【０００７】従って、本発明は式Ｉで示される化合物を
カイラルにチルトされたスメクチック液晶相の構成成分
として使用することに関する。本発明はさらにまた、式
Ｉで示される化合物の少なくとも一種を含有するカイラ
ルにチルトされたスメクチック液晶相およびこのような
相を含む液晶表示素子、特に強誘電性電気光学表示素子
に関する。 【０００８】本発明による相は好ましくは少なくとも三
種、特に少なくとも五種の式Ｉで示される化合物を含有
する。本発明による特に好ましいカイラルにチルトされ
た液晶相はアキラル基材混合物が式Ｉで示される化合物
に加えて、負のまたは比較的低い正の誘電異方性を有す
る別種の構成成分の少なくとも一種を含むものである。
アキラル基材混合物のこの（または）これらの別種の構
成成分は基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２
５％を占めることができる。比較的低い正のまたは負の
誘電異方性を有する適当なもう一種の構成成分は式ＩＩ
で示される化合物であり、これらは部分式ＩＩａ〜ＩＩ
ｉで示される化合物を包含する： 【化２１】 【０００９】各式中、Ｒ４およびＲ５はそれぞれ好まし
くはＣ原子３〜１２個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ル、アルコキシ、アルカノイルオキシまたはアルコキシ
カルボニルである。Ｘは好ましくはＯである。式ＩＩ
ａ、ＩＩｂ、ＩＩｄ、ＩＩｅ、ＩＩｆおよびＩＩｇで示
される化合物において、１，４−フェニレン基はハロゲ
ンまたはＣＮ、特に好ましくはフッ素によりラテラルに
置換されていてもよい。 【００１０】特に好ましい化合物はＲ４およびＲ５がそ
れぞれＣ原子５〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキ
ルまたはアルコキシである部分式ＩＩａ、ＩＩｂ、ＩＩ
ｄおよびＩＩｆで示される化合物である。 【００１１】特に好ましい各化合物を次表に示す： 【表１】 【００１２】部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで示さ
れる化合物は融点を降下させる添加物として適してお
り、通常多くて５％、好ましくは１〜３％の量で基材混
合物に添加する。部分式ＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉで
示される化合物において、Ｒ４およびＲ５は好ましくは
Ｃ原子２〜７個、好ましくは３〜５個を有する直鎖状ア
ルキルである。本発明による相における融点の降下に適
するもう一つの群の化合物は式 【化２２】 （式中Ｒ４およびＲ５はＩＩｃ、ＩＩｈおよびＩＩｉに
ついて前記した好ましい意味の一つを有する）で示され
る化合物である。 【００１３】負の誘電異方性を有する、適当なもう一種
の成分はさらにまた、構造要素Ａ、ＢまたはＣ 【化２３】 を含む化合物である。 【００１４】この種の好適化合物は式ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｂおよびＩＩＩｃに相当する 【化２４】 各式中、Ｒ′およびＲ″はそれぞれ好ましくは、Ｃ原子
２〜１０個をそれぞれ有する直鎖状アルキルまたはアル
コキシ基である。Ｑ１およびＱ２はそれぞれ１，４−フ
ェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレン、４，
４′−ビフェニリル、４−（トランス−４−シクロヘキ
シル）−フェニルまたはトランス，トランス−４，４′
−ビシクロヘキシルであるかあるいは基Ｑ１およびＱ２
の一方はまた単結合である。 【００１５】Ｑ３およびＱ４はそれぞれ１，４−フェニ
レン、４，４′−ビフェニリルまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンである。基Ｑ３およびＱ４の一方は
また１，４−フェニレン基であることができ、この基中
に存在する少なくとも１個のＣＨ基はＮにより置き換え
られている。Ｒ′′′は構造 【化２５】 で示される不斉炭素原子を有する光学的活性基である。
式ＩＩＩｃで示される特に好ましい式ＩＩＩｃ′ 【化２６】 （式中Ａは１，４−フェニレンまたはトランス−１，４
−シクロヘキシレンであり、そしてｎは０または１であ
る）で示される化合物である。 【００１６】式Ｉで示される化合物は二核状化合物およ
び三核状化合物を包含する。二核状化合物が好ましく、
この中ではＲ１がＣ原子７〜１０個、特に７〜９個を有
するｎ−アルキルである化合物が好ましい。Ｒ１＝ｎ−
ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示される化合
物は本発明による相に良好な低温物性を与え、他方Ｒ１
＝ｎ−ノニルである相当する化合物は本発明による相の
ＳＡ／ＳＣ転移温度を高めることができる。 【００１７】本発明による好ましい相はＲ１がｎ−ノニ
ルである式Ｉで示される化合物の少なくとも一種および
Ｒ１がｎ−ヘプチルまたはｎ−オクチルである式Ｉで示
される化合物の少なくとも一種を含有する。本発明によ
る特に好ましい相はＲ１がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル
またはｎ−ノニルである式Ｉで示される化合物（多種）
を含有する相である。式Ｉで示される二核状化合物にお
けるＲ２は好ましくはＣ原子６〜１２個、特に７〜１０
個を有するｎ−アルコキシである。本発明による相は好
ましくは、Ｒ２がｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオ
キシまたはｎ−オクチルオキシ（好ましくはｎ−ヘプチ
ルオキシまたはｎ−オクチルオキシ）である式Ｉで示さ
れる化合物の少なくとも一種およびＲ２がｎ−ノニルオ
キシまたはｎ−デシルオキシである式Ｉで示される化合
物の少なくとも一種を含有する。式Ｉで示される好まし
い二核状化合物の基Ｒ１およびＲ２におけるＣ原子の合
計は好ましくは１５または１６個以上、特に好ましくは
１５〜２０個の範囲である。式Ｉで示される特に好まし
い各化合物を次表にあげる： 【表２】【００１８】さらにまた好ましい式Ｉで示される化合物
はＲ１がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであ
り、そしてＲ２がＣ原子５〜１０個をそれぞれ有するｎ
−アルカノイルオキシ、ｎ−アルコキシカルボニルまた
はｎ−アルキルチオである化合物である。 【００１９】本発明による相は式Ｉで示される三核状化
合物の少なくとも一種および（または）Ｒ２がｎ−アル
キルチオである式Ｉで示される化合物の一種を含有する
と好ましい。これらの相は特に高いＳＣ／ＳＡ転移温度
を有する点で格別である。 【００２０】しかしながら、本発明によるその他の好ま
しい相はＡ１が単結合である式Ｉで示される化合物を単
に含有するだけの相である。これらの相は特に好ましい
低温挙動および特に低い粘度値の点で格別である。その
他の本発明による好ましい相は基Ｒ１またはＲ２の少な
くとも一方が分枝鎖状アルキルまたはアルコキシ基であ
る式Ｉで示される化合物を含有する相である。これらの
相は同様に、好ましい低温挙動を示す。 【００２１】Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞ
れ好ましくはＣ原子５〜１２個、特に６〜１０個をそれ
ぞれ有するアルキル、アルコキシ、アルカノイル、アル
カノイルオキシ、アルコキシカルボニルまたはアルコキ
シカルボニルオキシであると好ましい。アルキルおよび
アルコキシが特に好適である。基Ｒ１およびＲ２のうち
の一方は好ましくはアルキルである。特に好適な組合せ
は、Ｒ１がアルキルであって、Ｒ２がアルコキシである
場合およびＲ１がアルコキシであって、Ｒ２がアルコキ
シである場合である。直鎖状アルキル基を有するＲ１お
よびＲ２が特に好ましい。 【００２２】さらにまた好ましい本発明による相はＲ１
がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであり、そし
てＲ２が−ＣＨ２Ｏ−（ＣＨ２）ｐ−ＣＨ３または−Ｏ
−（ＣＨ２）ｑ−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨ３である式Ｉ
で示される二核状化合物の少なくとも一種を含有する相
である。ｐは好ましくは４〜１０、特に５〜９である。
ｑは好ましくは１〜２、特に好ましくは２である。ｒは
４〜１０、特に好ましくは５〜９である。ｑはまた＞
２、たとえば３〜５であることができる。Ａ２は好まし
くは 【化２７】 【００２３】さらにまた好ましい本発明による相は式 【化２８】 （各式中ＲａはＣ原子３〜１２個を有するアルキルであ
り、そしてＲｂはＣ原子５〜１２個をそれぞれ有するア
ルキルまたはアルコキシである）で示される化合物の少
なくとも一種を含む相である。ＲａおよびＲｂは合計で
少なくとも１５個、好ましくは少なくとも１７個のＣ原
子を含有する。 【００２４】請求の範囲１による式Ｉで示される化合物
の少なくとも一種を含む、特に好ましいカイラルにチル
トされたスメクチック液晶相は負の誘電異方性を有する
液晶構成成分を含有することを特徴とするものであり、
特に負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、
ＢまたはＣを含有する化合物の少なくとも一種を含むこ
とを特徴とする、本発明に従う相である。 【化２９】【００２５】本発明による特に好ましい相はまた、次式
ＩＩで示される化合物の少なくとも一種を含有すること
を特徴とするものである： Ｒ４−Ａ１−ＣＯＸ−Ａ２−Ｒ５ ＩＩ 〔式中Ｒ４およびＲ５はそれぞれＣ原子１〜１５個を有
するアルキルであり、これらの基中に存在する１個のＣ
Ｈ２基または隣接していない２個のＣＨ２基は−Ｏ−、
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（また
は）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
ＸはＯまたはＳでありそしてＡ１およびＡ２はそれぞれ
１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘ
キシレンであるか、あるいは基Ａ１およびＡ２の一方は
また、場合により、４，４′−ビフェニリルまたはトラ
ンス，トランス−４，４′−ビシクロヘキシルであるこ
とができる。 【００２６】本発明によるその他の好ましい強誘電性相
は次式Ｖで示される化合物の少なくとも一種を含有する
相である： 〔式中Ｒ１およびＲ２は相互に独立して、それぞれＣ原
子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、これら
の基中に存在する１個のＣＨ２基または２個以上の隣接
していないＣＨ２基はさらにまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−
ＣＯ−、−ＣＨＣＨ３−Ｏ−、−ＣＨＣＨ３−、−ＣＨ
−ハロゲンー、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−
により置き換えられていてもよく、Ａは 【化３０】 【００２７】ｑは０または１であり、Ｑ１およびＱ２は
相互に独立して、それぞれ−（Ａ０−Ｚ０）ｐ−であ
り、ここでＡ０は置換されていないかまたは置換基とし
て１個または２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および
（または）ニトリル基を有する１，４−シクロヘキシレ
ンであり、これらの基中に存在する１個のＣＨ２基また
は隣接していない２個のＣＨ２基はさらにまた、−Ｏ−
および（または）−Ｓ−により置き換えられていてもよ
く、そして（または） 【化３１】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
０は置換されていないかまたは置換基として１個または
２個以上のハロゲン原子、ＣＨ３基および（または）ニ
トリル基を有する１，４−フェニレンであり、これらの
基中に存在する１個または２個以上のＣＨ基はさらにま
た、Ｎにより置き換えられていてもよく（Ｐｈ）、およ
びまた基Ａ０の一つは２，６−ナフチレン（Ｎａ）また
はテトラヒドロ−２，６−ナフタレン（４Ｈ−Ｎａ）で
あることができ、これらの基は場合によりハロゲンまた
はＣＮにより置換されていてもよく、Ｚ０、Ｚ１および
Ｚ２は相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、ＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
２−、−ＣＨＣＮＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−また
は単結合であり、そしてｐは１、２または３であり、あ
るいはｐはＡがテトラーまたはオクタヒドロフェナント
レンである場合にはまた０であり、そしてＡが 【化３２】である場合には、基Ｚ０の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨＣＮ−であり、そして（ま
たは）基Ｒ１およびＲ２のうちの少なくとも一方に存在
するＣＨ２基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置
き換えられている〕。 【００２８】式Ｖで示される化合物は直鎖状または分枝
鎖状側鎖基Ｒ1および（または）Ｒ2を有することができ
る。分枝鎖状側鎖基を有する化合物はラセミ体の形であ
るいは光学的活性化合物として使用できる。式Ｖで示さ
れる化合物および場合により別種のアキラル成分とのア
キラル基材混合物はカイラル化合物でドーピングするこ
とができ、このようにしてカイラルにチルトされたスメ
クチック相を得ることができる。 【００２９】特に好適な狭い群の化合物は次式Ｖ１〜Ｖ
１８で示される化合物である： 【化３３】 【００３０】 【化３４】【００３１】もう一群の特に好適な狭い群の化合物は次
式Ｖ１９〜Ｖ２２で示される化合物を包含する： Ｒ１−Ａ０−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｓＨ２Ｓ＋１ Ｖ１９ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−Ｃｙ−（ＣＨ２）ｒ−ＣＨＣＮ−ＣｓＨ２Ｓ＋１ Ｖ２０ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−ＣＨＣＮ−ＣＨ２−Ｃｙ−Ｒ２ Ｖ２１ Ｒ１−Ａ０−Ａ０−ＣＨ２−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ２ Ｖ２２ （各式中ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ＋
ｓ）は１〜１４である）。 【００３２】いずれのＳＣ相も有しない式Ｉで示される
化合物も本発明によるスメクチック相の構成成分として
同様に適している。 【００３３】本発明による相はさらにまた、次式で示さ
れる化合物を含有できる： 【化３５】（式中Ｒ１およびＲ２は式Ｖの場合において前記した意
味を有する）。 【００３４】本発明による相の全ての構成成分は既知で
あるか、あるいは既知化合物と同様に、それ自体知られ
ている方法で製造できる。本発明による相はそれ自体慣
用の方法で調製できる。一般に、諸構成成分を相互に、
有利には高められた温度で溶解する。本発明による液晶
相は、これらが従来開示されている全ての方式の液晶表
示素子で使用できるように、適当な添加剤により変性す
ることができる。 【００３５】次例は本発明を制限することなく、説明し
ようとするものである。本明細書全体をとおして、パー
セント（％）は重量パーセントであり；全ての温度は摂
氏度（℃）で示す。自発分極について示されている数値
は室温にあてはめられる。さらにまた、次の記号を用い
る：Ｃｒ：結晶固体状態、Ｓ：スメクチック相、（イン
デックスは相のタイプを特徴づける）、Ｎ：ネマチック
状態、Ｃｈ：コレステリック相、Ｉ：等方性相。二種の
記号間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。 【００３６】 【例】 例１ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン８％よりなる液晶相は−１°に過
冷できる。Ｃｒ／ＳＣ１１°およびＳＣ／ＳＡ４９°。 【００３７】例２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
５０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン７％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノニルオキシフェ
ニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７％、２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン７
％および２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン７％よりなる液晶相は０°まで過冷でき
る。Ｃｒ／ＳＣ６°およびＳＣ／ＳＡ５０°。 【００３８】例３ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１
％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン８％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０
％よりなる液晶相は−３°まで結晶化を生起することな
く過冷でき、Ｓｃ／ＳＡ：４４°を有する。 【００３９】例４ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１７％、２−ｐ
−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１
１％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％よりな
る液晶相は−６°まで結晶化を生起することなく過冷で
き、ＳＣ／Ｎ：３２°を有する。 【００４０】例５ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチルピリミジ
ン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ヘプチルオ
キシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１３
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相は−５°まで過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：４
６．１°、ＳＡ／Ｎ：５７．６°およびＮ／Ｉ：６７．
６°を有する。 【００４１】例６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−ヘ
プチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１２％
およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ヘプ
チルシクロヘキサンカルボキシレート２５％よりなる液
晶相は０°まで過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：３６．９
°、ＳＡ／Ｎ：６１°およびＮ／Ｉ：６８．５°を有す
る。 【００４２】例７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％およびｒ−１
−シアノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳ
Ｃ／ＳＡ：４３．３°、ＳＡ／Ｎ：６４．５°およびＮ
／Ｉ：７５°を有する。 【００４３】例８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−エ
タン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：４０．０°、
ＳＡ／Ｎ：５９．９°およびＮ／Ｉ：７２．５°を有す
る。 【００４４】例９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％および１−シ
アノ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル〕−エタン１０％よりな
る液晶相はＳＣ／ＳＡ：４０．５°、ＳＡ／Ｎ：６０．
６°およびＮ／Ｉ：７２°を有する。 【００４５】例１０ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１２％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１６％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１６
％、ｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボキシレート１０％、トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１−
ヘキサノイルオキシシクロヘキサン３．５％およびトラ
ンス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−１−オクタノイルオキシシクロヘキサン６．５％より
なる液晶相はＳＣ／Ｎ：４９．５°およびＮ／Ｉ：６
８．７°を有する。 【００４６】例１１ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−２−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−２
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−２−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−２−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−２−オクチルピリミ
ジン１２％およびｒ−１−シアノ−シス−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘ
キサン１０％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：３４．５
°、ＳＡ／Ｎ：５６．６°およびＮ／Ｉ：６６．０°を
有する。 【００４７】例１２ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシレート１０％
よりなる液晶相に、種々の量でカイラル化合物１−メチ
ルヘプチルｐ−（ｐ−ヘキシルオキシベンゾイルオキ
シ）−ベンゾエートをドーピングする。これにより得ら
れた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示
す。Ｐで示されている数値はそれぞれＳＣ ＊／ＳＡ ＊転
移温度以下１０°についての数値である。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加： 【表３】【００４８】例１３ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロポキシ）−４′−シアノビフェニル１．０９（２．
０７）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳＣ
＊／ＳＡ ＊：４２．４（２６．５）、ＳＡ ＊／Ｃｈ：６
５．７（６７．４）およびＣｈ／Ｉ：６８．９（６８．
８）を有する。 【００４９】例１４ 例１２からの液晶相にカイラル化合物４−（１−メチル
プロピル）−４′−シアノビフェニル１．１０（１．９
６）％をドーピングする。ドーピングされた相はＳＣ ＊
／ＳＡ ＊：４２．９（２６．９）を有する。 【００５０】例１５ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェ
ニルｐ−（ｐ−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエ
ートを種々の量でをドーピングする。このようにして得
られた混合物の相転移温度を次表に示す。カイラルドー
ピング物質Ｘ％の添加： 【表４】 【００５１】例１６ 例１２からの液晶相にカイラル化合物ｐ−２−メチルブ
チルフェニルｐ−（ｐ−２−オクチルフェニル）−ベン
ゾエートを種々の量でをドーピングする。このようにし
て得られた混合物の相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表５】 【００５２】例１７ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン１３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−オクチ
ルピリミジン２２％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−オクチルオキ
シフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−
ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８
％およびｐ−ヘキシルオキシフェニルトランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボキシレート１１％よりなる
液晶相にカイラル化合物ｐ−ヘキシルフェニルｐ−（ｐ
−２−メチルブチルフェニル）−ベンゾエートを種々の
量でドーピングする。このようにして得られた混合物の
相転移温度を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表６】 【００５３】例１８ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３８．３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノ
ニルピリミジン２．０％、２−ｐ−デシルオキシフェニ
ル−５−ヘプチルピリミジン３６．１％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．９％２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン５．９％および２−ｐ−ヘキシルオキ
シフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．９％よりなる
液晶相はＳＣ／ＳＡ：５３．５°、ＳＡ／Ｎ：６７．５
°およびＮ／Ｉ：７０°を有する。 【００５４】例１９ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および２０°における自発
分極値を次表に示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表７】 カイラル化合物１０％でドーピングされた混合物は２０
０の温度で各場合に１６．２μｍのピッチ高さにおいて
１４．３°のチルト角を示す。 【００５５】例２０ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−４
−（５−ノニルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネートをドーピングする。このようにして
得られた混合物の相転移温度および自発分極値を次表に
示す。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表８】 【００５６】例２１ 例１８からの液晶相に種々の量でカイラル化合物Ｒ−
４′−ノニルオキシビフェニル−４−イル２−クロルプ
ロピオネートをドーピングする。このようにして得られ
た混合物の相転移温度および自発分極値を次表に示す。
Ｐに示されている数値はそれぞれＳＣ ＊／ＳＡ ＊転移点
以下の１０°についての数値である。 カイラルドーピング物質Ｘ％の添加： 【表９】 【００５７】例２２ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル
−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相は約０°
に過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：５２°、ＳＡ／Ｎ：５
４°およびＮ／Ｉ：５６°を有する。 【００５８】例２３ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、２−ｐ−ノナノイルオキシフェニル−５−
オクチルピリミジン７％および２−ｐ−オクチルオキシ
カルボニルフェニル−５−ノニルピリミジン７％よりな
る液晶相は約０°に過冷でき、そしてＳＣ／ＳＡ：４
６．５°、ＳＡ／Ｎ：５３°およびＮ／Ｉ：５４．５°
を有する。 【００５９】例２４ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３４．５％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３２．５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフ
ェニル−５−ノニルピリミジン２．０％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン５．０％、
２−ｐ−オクチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン５．０％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ヘプチルピリミジン１０．０％および２−ｐ−オクチル
オキシフェニル−５−ペンチルオキシフェニルピリミジ
ン１１．０％よりなる液晶相は約１０°に過冷でき、そ
してＳＣ／ＳＡ：５５°、ＳＡ／Ｎ：６８．５°および
Ｎ／Ｉ：７５°を有する。 【００６０】例２５ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４０％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２０％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン２０％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン８％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニルピリミジン８％および２−ｐ−ヘキシ
ルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシフェニルピリミジ
ン４％よりなる液晶相はＳＣ／ＳＡ：５７．５°、ＳＡ
／Ｎ：６７°およびＮ／Ｉ：７４°を有する。 【００６１】例２６ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２３％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５
−ヘプチルピリミジン１５％、２−ｐ−ノナノイルオキ
シフェニル−５−ノニルピリミジン８％、２−ｐ−ウン
デカノイルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン８
％、２−ｐ−オクチルフェニル−５−ｐ−オクチルオキ
シフェニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルフェニル
−５−ｐ−ペンチルオキシフェニルピリミジン７％およ
び２−ｐ−ペンチルフェニル−５−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニルピリミジン１１％よりなる液晶相はＳＣ／
ＳＡ：６３°、ＳＡ／Ｎ：７４°およびＮ／Ｉ：８１°
を有する。 【００６２】例２７ ２−ｐ−デカノイルオキシフェニル−５−オクチルピリ
ミジン４２％、２−ｐ−ヘプタノイルオキシフェニル−
５−オクチルピリミジン２３％、２−ｐ−オクタノイル
オキシフェニル−５−オクチルピリミジン１８％、２−
ｐ−ヘキサノイルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１０％、および２−ｐ−２−オキサドデシルフェニ
ル−５−オクチルピリミジン７％よりなる液晶相を調製
する。 【００６３】例２８ ２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジ
ン２５％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニル
ピリミジン２５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−
５−ノニルピリミジン１０％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン１０％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン１１％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン１１％および２−ｐ−デシルオキシフェニル−５−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）−ピリミジ
ン８％よりなる液晶相を調製する。 【００６４】例２９ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
２０％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチル
ピリミジン１０％、２−ｐ−デシルオキシフェニル−５
−オクチルピリミジン１８％、２−ｐ−ノニルオキシフ
ェニル−５−オクチルピリミジン１５％、２−ｐ−オク
チルオキシフェニル−５−オクチルピリミジン１５％、
２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン１２％および２−ｐ−（１，４−ジオキサウンデシ
ル）−フェニル−５−ノニルピリミジン１０％よりなる
液晶相。例として前記した非カイラル基材混合物の全部
に適当なカイラルドーピング物質が添加でき、これらは
強誘電性材料として使用できる。 【００６５】例３０ ｎ−ブチル−リチウム（ｎ−ペンタン中１５％）０．０
１モルの溶液を無水トルエン３０ｍｌ中の３−（４−ヘ
プチルオキシフェニル）−ピリジン０．０１ｍ（２．７
ｇ）（この化合物は４−ヘプチルオキシフェニルマグネ
シウムブロミドと３−ブロモピリジンとのカップリング
により得られる）の溶液に＋１５℃で窒素雰囲気下に滴
下して加える。反応混合物を次いで還流下にさらに４時
間沸騰させ、冷却した後に、水１０ｍｌで注意して加水
分解する。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。
油状残留物をシリカゲルカラム上で移動相としてジイソ
プロピルエーテルを用いるクロマトグラフィにより精製
する。２−ブチル−５−ｐ−ヘプチルオキシフェニルピ
リジンが得られる、Ｃｒ：８０°。 【００６６】例３１ ４−ブロモヘプチルオキシベンゼンおよびリチウムから
製造した４−ヘプチルオキシフェニルリチウム０．０１
モルのトルエン３０ｍｌ中の溶液をトルエン３０ｍｌ中
の３−ペンチルピリジン０．０１モル（この化合物はペ
ンチルマグネシウムブロミドと３−ブロモピリジンとの
カップリングにより得られる）の溶液に−２０℃で窒素
雰囲気下に滴下して加える。反応混合物を沸点で４時間
加熱し、冷却後に、水１０ｍｌで注意して加水分解す
る。有機相を水および飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥させ、次いで蒸発させる。残留物を
シリカゲルカラム上で移動相としてジイソプロピルエー
テルを用いるクロマトグラフィにより精製する。２−ｐ
−ヘプチルオキシフェニル−５−ペンチルピリミジンが
得られる。同族の２−ｐ−アルコキシフェニル−５−ア
ルキルピリジン化合物を同様にして製造する。 【００６７】例３２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−フェニル−５−ペンチルピリジン１０％、ｒ−１
−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル
−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン５％および光学的活性Ｒ−
４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート９％よりなる液晶相はＣｒ
−１０°ＳＣ ＊６８°ＳＡ ＊７３°Ｃｈ９９°Ｉを示
し、そして８．１ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００６８】例３３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２２
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン２１％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキ
シルピリジン５％、２−ｐ−ヘプタノイルフェニル−５
−ヘキシルピリジン５％、光学的活性１−（４′−ペン
チルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−
メチルシクロヘキシル）−エタン１０％および光学的活
性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェ
ニル−４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロ
ヘキサン１２％よりなる液晶相はＣｒ−１５°ＳＣ ＊５
８°ＳＡ ＊６４°Ｃｈ８２°Ｉを示し、そして２０ｎＣ
／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００６９】例３４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ノニ
ルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−
５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
キシルピリジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル
−５−オクチルピリジン３％、ｒ−１−シアノ−シス−
４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−
１−オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−
シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）−
１−ヘキシルシクロヘキサン１６％およびエチル２−
〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキ
シ〕−プロパノエート（光学的活性）１０％よりなる液
晶相はＣｒ−２１°ＳＣ ＊６１°ＳＡ ＊６５°Ｃｈ８１
°Ｉを示し、そして９ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有す
る。 【００７０】例３５ ２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン
３０％、２−ｐ−ヘキシルメルカプトフェニル−５−ヘ
プチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘプチルメルカプトフ
ェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−オクチ
ルメルカプトフェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ペンチルビフェニ
ル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン１１％、
ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニ
ル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１０％、ｒ
−１−シアノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサン２０％
およびＲ−４−（５−ヘキシルピリミジン−２−イル）
−フェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる
液晶相はＣｒ−１０°ＳＣ ＊６１°ＳＡ ＊６６°Ｃｈ８
５°Ｉを示し、そして１２ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を
有する。 【００７１】例３６ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
３０％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチルピコ
リネート３％、ｐ−ヘキシルオキシフェニル５−ヘプチ
ルオキシピコリネート３％、ｐ−オクチルオキシフェニ
ル５−ノニルピコリネート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１２
°ＳＣ ＊６５°ＳＡ ＊６９°Ｃｈ８９°Ｉを示し、そし
て１２ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００７２】例３７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、２−ｐ−ペンチルオキシフェニル−５−ヘキシルピ
リジン５％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘ
プチルピリジン５％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、光学的活性ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−
４−イル）−１−（２−メチルブチル）−シクロヘキサ
ン１４％および光学的活性１−（４′−ペンチルビフェ
ニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メチルシク
ロヘキシル）−エタン１１％、よりなる液晶相はＣｒ−
２５°ＳＣ ＊６７°ＳＡ ＊７４°Ｃｈ８８°Ｉを示し、
そして２７ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を有する。 【００７３】例３８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−ペンチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘ
キシルオキシベンゾエート３％、６−ヘプチルオキシピ
リダジン−３−イルｐ−ヘキシルオキシベンゾエート３
％、６−ヘプチルオキシピリダジン−３−イルｐ−ヘプ
チルオキシベンゾエート３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製する。 【００７４】例３９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−３−ヘキ
シルピリダジン３％、６−（ｐ−ヘプチルオキシフェニ
ル）−３−ヘプチルピリダジン３％、６−（ｐ−ノニル
オキシフェニル）−３−ヘプチルピリダジン３％および
カイラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）
−フェニル２−クロルプロピオネート１０％よりなる液
晶相を調製する。 【００７５】例４０ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニ
ルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−ｐ
−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（５
−ヘプチルピリジン−２−イル）−エタン３％、１−
（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（５−ヘプチルピ
リジン−２−イル）−エタン３％、１−（ｐ−ノニルオ
キシフェニル）−２−（５−ノニルピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相を調製する。 【００７６】例４１ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−（５−ヘプチルオキシピリジン−２−イル）−エ
タン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−（５−オクチルオキシピリジン−２−イル）
−エタン３％、１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）−２−（５−ノニルオキシピリジン−２−イ
ル）−エタン３％およびカイラルＲ−４−（５−ヘキシ
ルピリミド−２−イル）−フェニル２−クロルプロピオ
ネート１０％よりなる液晶相。 【００７７】例４２ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリミジン３％、２−（４′−オク
チルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリ
ミジン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−５−ノニルピリミジン３％およびカイラルＲ
−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル
−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調
製する。 【００７８】例４３ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−（４′−ヘプチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ヘプチルピリジン３％、２−（４′−オクチ
ルオキシビフェニル−４−イル）−５−ヘプチルピリジ
ン３％、２−（４′−ノニルオキシビフェニル−４−イ
ル）−５−ノニルピリジン３％およびカイラルＲ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フェニル−２−
クロルプロピオネート１０％よりなる液晶相を調製す
る。 【００７９】例４４ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサ
ン１０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチ
ルビフェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン
６％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプチル
オキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−
５−ヘプチルオキシピラジン３％、２−ｐ−ノニルオキ
シフェニル−５−ノニルオキシピラジン３％およびカイ
ラルＲ−４−（５−ヘキシルピリミド−２−イル）−フ
ェニル−２−クロルプロピオネート１０％よりなる液晶
相を調製する。 【００８０】例４５ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５−デシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１°、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％およびｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−
オクチルシクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノシス−
４−（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブ
チルシクロヘキサン１５％および光学的活性Ｒ−４−
（５−ヘキシルピリミド−２−イル）フェニル−２−ク
ロルプロピオネート１０％よりなる液晶相はＣｒ−１８
°ＳＣ ＊６６°ＳＡ ＊７０°Ｃｈ８２°Ｉ、８ｎＣ／ｃ
ｍ２の自発分極値および２μｍについて１２Ｖおよび２
０゜で、３５０μｓのスイッチング時間を示す。 【００８１】例４６ 下記のラセミ体形化合物：２−ｐ−（４−メチルヘキシ
ルオキシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ｍ．
ｐ．２９°、透明点６０°）１０％、２−ｐ−（６−メ
チルオクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン（ｍ．ｐ．３°、透明点５６°）６％、２−ｐ−（５
−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン（ｍ．ｐ．１０°、透明点５９°）８％、２−ｐ−
（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−５ーデシルピ
リミジン（ｍ．ｐ．３°、透明点５８°）４％、２−ｐ
−（５−メチルヘプチルオキシフェニル）−５−ウンデ
シルピリミジン（ｍ．ｐ．２０°、透明点５９°）８
％、２−ｐ−（４−メチルヘキシルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．４１゜、透明点６２
°）３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン（ｍ．ｐ．２３°、透明
点６２°）６％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−
オクチルオキシビフェニル−４−イル）−１−オクチル
シクロヘキサン３０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−
（４′−オクチルビフェニル−４−イル）−１−ブチル
シクロヘキサン１５％、光学的活性１−（４′−ペンチ
ルビフェニル−４−イル）−２−（１−シアノ−３−メ
チルシクロヘキシル）−エタン６％および光学的活性２
−オクチルｐ−〔ｐ−（５−ノニルピリミド−２−イ
ル）−フェノキシメチル〕−ベンゾエート４％よりなる
液晶相はＣｒ−１５°ＳＣ ＊６０°ＳＡ ＊６６°Ｃｈ８
０°Ｉ、９ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値および２μｍにつ
いて１２Ｖおよび２０゜で、３００μｓのスイッチング
時間を有する。 【００８２】例４７ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−（５−メチルヘプチルオ
キシフェニル）−５−ヘプチルピリミジン（ラセミ体）
３％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ヘプチルピ
リミジン３％、２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−
ノニルピリミジン７％、２−ｐ−ノニルオキシフェニル
−５−ノニルピリミジン２３％、ｒ−１−シアノ−シス
−４−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−イル）
−１−オクチルシクロヘキサン３２％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（４′−ヘプチルビフェニル−４−イル）
−１−ヘキシルシクロヘキサン１３％、ｒ−１−シアノ
−シス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン３％および光学的活性エチル２−〔ｐ
−（５−ノニルピリミジン−２−イル）−フェノキシ〕
−プロパノエート１０％よりなる液晶相はＣｒ＜−３０
°ＳＣ ＊５９°ＳＡ ＊を示す。 【００８３】例４８ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−ヘプチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン１５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−イル）−１−オクチルシクロヘキサ
ン３０％、Ｓ−（６−ノニルオキシピリダジン−３−イ
ルｐ−オクチルチオベンゾエート３％、光学的活性１−
（４′−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（１−
シアノ−３−メチルシクロヘキシル）−エタン７％およ
び光学的活性ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプ
チルオキシビフェニル−４−イル）−１−（３−メチル
ブチル）−シクロヘキサン１０％よりなる液晶相はＳＣ
＊６３゜ＳＡ ＊６６゜Ｃｈ８４゜Ｉおよび２０ｎＣ／ｃ
ｍ２の自発分極値を示す。例３３、３７、４６および４
８で使用されている光学的活性物質の混合物において、
それぞれで行なわれている添加は右巻きねじれを生じさ
せるものであり、他方もう一種の添加は左巻きねじれを
生じさせるものである。 【００８４】例４９ ２−ｐ−ヘキシルオキシフェニル−５−オクチルピリミ
ジン３％、２−ｐ−ヘプチルオキシフェニル−５−ヘプ
チルピリミジン３％、２−ｐ−オクチルオキシフェニル
−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ノニルオキシ
フェニル−５−ヘプチルピリミジン３％、２−ｐ−ヘキ
シルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン３％、２−
ｐ−ノニルオキシフェニル−５−ノニルピリミジン２０
％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル−６−ヘキシルオ
キシピリダジン３％、３−ｐ−ペンチルオキシフェニル
−６−オクチルオキシピリダジン３％、３−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−６−ヘキシルオキシピリダジン３
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン２５
％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘプチルビフ
ェニル−４−イル）−１−ヘキシル−シクロヘキサン１
０％、ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン５％、ｒ−１−シ
アノ−シス−４−（４′−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−１−オクチルシクロヘキサン５％および光学
的活性エチル２−〔ｐ−（５−ノニルピリミジン−２−
イル）−フェノキシ〕−プロパノエート１１％よりなる
液晶相はＳＣ ＊５８゜ＳＡ ＊６４゜Ｃｈ７９゜Ｉおよび
８ｎＣ／ｃｍ２の自発分極値を示す。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 クラウゼ，ヨアヒム
ドイツ連邦共和国Ｄ−6110デイーブル
ク、サムエル−モーゼ−シユトラーセ14
(72)発明者 ライフエンラート，フオルカー
ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシユタ
ツト、プフングステーテルシユトラーセ
31
(72)発明者 ポーチユ，アイケ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6109ミユールター
ル６、アム ブツクヴアルト４
(72)発明者 ゲールハール，トーマス
ドイツ連邦共和国Ｄ−6500マインツ、ク
ルト−シユマツハー−シユトラーセ93
(72)発明者 アイデンシンク，ルドルフ
ドイツ連邦共和国Ｄ−6115ミユンスタ
ー、コーンブルーメンシユトラーセ１
(56)参考文献 特開 昭61−291679（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−199786（ＪＰ，Ａ)
特表 昭62−502624（ＪＰ，Ａ)
Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓｔ．，（1976），Ｖｏｌ．37，Ｐ.
189−211
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（1983），Ｖｏｌ．49，Ｐ．275−284
Ｎｉｎｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎ
ａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ Ｌ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ,
（1982），ｐ．209
Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ,
（1984），Ｖｏｌ．59，Ｐ．１−10
Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓｔ．，（1980），Ｖｏｌ．62，Ｐ．１
−24
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ａ
ｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ,
（1984），Ｖｏｌ．４，Ｐ．１−32
Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓｔ．，（1982），Ｖｏｌ．89，Ｐ.
327−338
Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌ
ｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，ＶＥＢ
Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｆ
ｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓ
ｔｒｉｅ Ｌｅｉｐｚｉｇ（1974）,
Ｐ．260−263
Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌ
ｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，ＩＩ，Ｖ
ＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａ
ｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎ
ｄｓｔｒｉｅ Ｌｅｉｐｚｉｇ
（1984），Ｐ．376−382
ＳＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｏｒ
ｌａｎｄｏ／ｆｌｏｒｉｄａ,
（1985），Ｐ．128−130
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09K 19/34
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １．液晶相の強誘電性物性にもとづく迅速スイツチング
性表示体用に有用であって、カイラルにチルトされたス
メクチツク相を有する、アキラル基材成分とカイラル成
分とを含む液晶組成物であって、該組成物のアキラル基
材成分として、液晶化合物の少なくとも３種の化合物
が、式Ｉ Ｒ1−Ａ1−Ａ2−Ｒ2 Ｉ 〔式中Ｒ1およびＲ2はそれぞれＣ原子１〜１５個を有す
る脂肪族アルキルであり、この基中に存在する１個のＣ
Ｈ2基または隣接していない２個のＣＨ2基はまた−Ｏ
−、−Ｓ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨハロ
ゲン−により置き換えられていてもよく、Ａ1は１，４
−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは単結合であり、そしてＡ2は 【化１】 （各式中Ｚは−ＣＯ−Ｏ−である）〕で表される化合物
であり、ただし前記液晶化合物のうち、−Ａ1−Ａ２−
が、 【化２】 または 【化３】 （式中、 【化４】 は独立して、ベンゼン環又はシクロヘキサン環を表わ
し、ｌ、ｍおよびｎは独立して、０または１を表わ
す。）である前記式Ｉで表される化合物を３種以上含ま
ないことを特徴とする、前記液晶組成物。 ２．カイラル化合物を４０％よりも少ない量で含有する
ことを特徴とする、請求項１に記載のカイラルにチルト
されたスメクティック液晶組成物。 ３．１種または２種のカイラル化合物を含有することを
特徴とする、請求項１に記載のカイラルにチルトされた
スメクティック液晶組成物。 ４．負の誘電異方性を有する液晶成分を含有することを
特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載のカイ
ラルにチルトされたスメクチック液晶組成物。 ５．負の誘電異方性を有する成分として、構造要素Ａ、
ＢまたはＣ 【化５】 を含む化合物の少なくとも一種を含有することを特徴と
する、請求項４に記載の組成物。 ６．式ＩＩ Ｒ4−Ａ1−ＣＯＸ−Ａ2−Ｒ5 ＩＩ 〔式中Ｒ4およびＲ5はそれぞれＣ原子１〜１５個を有す
るアルキルであり、この基中に存在する１個のＣＨ2基
または隣接していない２個のＣＨ2基は−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−および（または）−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、ＸはＯま
たはＳであり、そしてＡ1およびＡ2はそれぞれ１，４−
フェニレンまたはトランス−１，４−シクロヘキシレン
であるか、あるいはＡ1およびＡ2の一方は場合によりま
た、４，４′−ビフェニルリルまたはトランス，トラン
ス−４，４′−ビシクロヘキシルであることができる〕
で表わされる化合物の少なくとも一種を含有することを
特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成
物。 ７．Ａ1が単結合であり、そしてＡ２が 【化６】 であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか１項
に記載の組成物。 ８．Ｒ1がＣ原子７〜１０個を有するｎ−アルキルであ
り、そしてＲ2がＣ原子６〜１２個を有するｎ−アルコ
キシであることを特徴とする、請求項７に記載の組成
物。 ９．Ｒ1がｎ−ヘプチル、ｎ−オクチルまたはｎ−ノニ
ルであることを特徴とする、請求項８に記載の組成物。 １０．基Ｒ1および基Ｒ2中に存在するＣ原子の合計が１
５または１６以上であることを特徴とする、請求項８又
は９に記載の組成物。 １１．基Ｒ1および基Ｒ2中に存在するＣ原子の合計が１
５〜２０であることを特徴とする、請求項１０に記載の
組成物。 １２．請求項１に記載の式Ｉにおいて、Ａ1が単結合で
ある化合物のみを含有することを特徴とする、請求項７
〜１１のいずれか１項に記載の組成物。 １３．式： 【化７】 （各式中、ＲaはＣ原子３〜１２個を有するアルキルで
あり、そしてＲbはＣ原子５〜１２個を有するアルキル
またはアルコキシである）で表わされる化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする、請求項１〜１２
のいずれか１項に記載の組成物。 １４．式Ｖ： Ｒ1−Ｑ1−Ａ−（Ｑ2）ｑ−Ｒ２ Ｖ ［式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ相互に独立して、Ｃ原
子１〜１５個を有する直鎖状アルキル基であり、この基
中に存在する１個のＣＨ2基または隣接していない２個
以上のＣＨ2基はまた、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−
ＣＨＣＨ3−Ｏ−、−ＣＨＣＨ3−、−ＣＨ−ハロゲン
−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−
ＣＯ−Ｏ−および（または）−ＣＨ＝ＣＨ−により置き
換えられていてもよく、Ａは，下記の基であり： 【化８】 ｑは０または１であり、Ｑ1およびＱ2はそれぞれ相互に
独立して、−（Ａ0−Ｚ0）ｐ−であり、ここでＡ0は未
置換の、または置換基として１個または２個以上のハロ
ゲン原子、ＣＨ3基および（または）ニトリル基を有す
る１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在す
る１個のＣＨ2基または隣接していない２個のＣＨ2基は
また、−Ｏ−および（または）−Ｓ−により置き換えら
れていてもよく、および（または） 【化９】 により置き換えられていてもよく（Ｃｙ）、あるいはＡ
0は未置換の、または置換基として１個または２個以上
のハロゲン原子、ＣＨ3基および（または）ニトリル基
を有する１，４−フェニレンであり、この基中に存在す
る１個または２個以上のＣＨ基はまた、Ｎにより置き換
えられていてもよく（Ｐｈ）、あるいはＡ0の一つはま
た、２，６−ナフチレン（Ｎａ）またはテトラヒドロ−
２，６−ナフチレン（４Ｈ−Ｎａ）であることができ、
これらの基は未置換であるか、または置換基としてハロ
ゲンまたはＣＮを有しており、Ｚ0、Ｚ1およびＺ2はそ
れぞれ相互に独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨＣ
ＮＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨＣＮ−または単結合であり、
そしてｐは１、２または３であり、あるいはＡがテトラ
−またはオクタヒドロフェナントレンである場合には、
ｐはまた０であることができ、そしてＡが 【化１０】である場合には、基Ｚ0の少なくとも一つは−ＣＨＣＮ
ＣＨ2−または−ＣＨ2ＣＨＣＮ−であり、そして（また
は）基Ｒ1およびＲ2の少なくとも一方に存在するＣＨ2
基の少なくとも１個は−ＣＨＣＮ−により置き換えられ
ている］で表わされる化合物の少なくとも１種を含有す
ることを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか１項に
記載の組成物。 １５．式Ｖで表わされる化合物からなる非カイラル性基
材混合物が式Ｉで表わされるカイラル化合物によりドー
ピングされているか、あるいはさらに別種のカイラル化
合物によりドーピングされていることを特徴とする、請
求項１４に記載の組成物。 １６．式Ｖ１〜Ｖ１８： 【化１１】 【化１２】（各式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｐｈ、ＣｙおよびＺ0は前記の意
味を有する）から選択される化合物の少なくとも１種を
含有することを特徴とする、請求項１４に記載の組成
物。 １７．式Ｖ１９〜Ｖ２２： Ｒ1−Ａ0−Ｃｙ−（ＣＨ2）r−ＣＨＣＮ−ＣsＨ2s+1 Ｖ１９ Ｒ1−Ａ0−Ａ0−Ｃｙ−（ＣＨ2）r−ＣＨＣＮ−ＣsＨ2s+1 Ｖ２０ Ｒ1−Ａ0−Ａ0−ＣＨＣＮ−ＣＨ2−Ｃｙ−Ｒ2 Ｖ２１ Ｒ1−Ａ0−Ａ0−ＣＨ2−ＣＨＣＮ−Ｃｙ−Ｒ2 Ｖ２２ （各式中、ｒは０、１、２または３であり、そして（ｒ
＋ｓ）は１〜１４である）から選択される化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする、請求項１４に
記載の組成物。 １８．式ＩＩＩｃ： Ｒ′−Ｑ3−Ｑ4−Ｒ′′′ ＩＩＩｃ （式中、Ｒ´はそれぞれＣ原子２〜１０個を有する直鎖
状アルキルまたはアルコキシであり、Ｑ3およびＱ4はそ
れぞれ、１，４−フェニレン、４，４´−ビフェニレン
またはトランス−１，４−シクロヘキシレンであり、あ
るいは基Ｑ3および基Ｑ4の一方はまた、その分子中に存
在する少なくとも１個のＣＨ基がＮにより置き換えられ
ている１，４−フェニレンであることができ、そしてＲ
´´´は構造： 【化１３】 で示される不斉炭素原子を有する光学活性基である）で
表わされる化合物の少なくとも１種を含有することを特
徴とする、請求項１〜１７のいずれか１項に記載の組成
物。 １９．式ＩＩＩｃ´： 【化１４】 （式中、 【化１５】 は、１，４−フェニレンまたはトランス−１，４−シク
ロヘキシレンであり、そしてｎは０または１である）で
表わされる化合物を含有することを特徴とする、請求項
１〜１８のいずれか１項に記載の組成物。 ２０．請求項１〜１９のいずれか１項に記載の組成物を
誘電体として含有することを特徴とする、電気光学表示
素子。
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|---|---|---|---|
| JP09087124A JP3081555B2 (ja) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | スメクチック液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09087124A JP3081555B2 (ja) | 1997-03-03 | 1997-03-03 | スメクチック液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
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|---|---|---|---|
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ID=13906219
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
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-
1997
- 1997-03-03 JP JP09087124A patent/JP3081555B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (10)
| Title |
|---|
| Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，（１９８３），Ｖｏｌ．４９，Ｐ．２７５−２８４ |
| Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，（１９８４），Ｖｏｌ．５９，Ｐ．１−１０ |
| Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，ＩＩ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｓｔｒｉｅ Ｌｅｉｐｚｉｇ（１９８４），Ｐ．３７６−３８２ |
| Ｆｌｕｓｓｉｇｅ Ｋｒｉｓｔａｌｌｅ ｉｎ Ｔａｂｅｌｌｅｎ，ＶＥＢ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ ｆｕｒ Ｇｒｕｎｄｓｔｏｆｆｉｎｄｕｓｔｒｉｅ Ｌｅｉｐｚｉｇ（１９７４），Ｐ．２６０−２６３ |
| Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ａｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，（１９８４），Ｖｏｌ．４，Ｐ．１−３２ |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，（１９７６），Ｖｏｌ．３７，Ｐ．１８９−２１１ |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，（１９８０），Ｖｏｌ．６２，Ｐ．１−２４ |
| Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．，（１９８２），Ｖｏｌ．８９，Ｐ．３２７−３３８ |
| Ｎｉｎｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ ｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，（１９８２），ｐ．２０９ |
| ＳＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ，Ｏｒｌａｎｄｏ／ｆｌｏｒｉｄａ，（１９８５），Ｐ．１２８−１３０ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1030092A (ja) | 1998-02-03 |
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